Bài giảng Dược liệu 1: Dược liệu chứa Flavonoid - PGS.TS. Nguyễn Thu Hằng

Chia sẻ: _ _ | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:116

Thêm vào BST

Báo xấu

2
lượt xem 1
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Bài giảng "Dược liệu 1" - Dược liệu chứa Flavonoid, được biên soạn gồm các nội dung chính sau: Cấu trúc hóa học của các hợp chất flavonoid và cách đánh số khung cacbon; Phân loại flavonoid: Vẽ cấu trúc các khung flavon,flavonol, flavanon, anthocyanidin, isoflavon, chalcon. Cho VD(Tên hợp chất, CTCT, nguồn gốc); Tính chất lý hóa, định tính, định lượng flavonoid;... Mời các bạn cùng tham khảo!

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Bài giảng Dược liệu 1: Dược liệu chứa Flavonoid - PGS.TS. Nguyễn Thu Hằng

HỌC PHẦN: DƯỢC LIỆU 1 DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID Giảng viên: PGS.TS. Nguyễn Thu Hằng Bộ môn Dược liệu - Trường Đại học Dược Hà Nội Email: hangnt@hup.edu.vn
MỤC TIÊU 1. Cấu trúc hóa học của các hợp chất flavonoid và cách đánh số khung cacbon. 2. Phân loại flavonoid: Vẽ cấu trúc các khung flavon, flavonol, flavanon, anthocyanidin, isoflavon, chalcon. Cho VD (Tên hợp chất, CTCT, nguồn gốc). 3. Tính chất lý hóa, định tính, định lượng flavonoid. 4. Nguyên tắc chiết xuất flavonoid 5. Tác dụng và công dụng của flavonoid. 6. Các dược liệu: Hòe, kim ngân, actisô, bạch quả, các loài thuộc chi Citrus, Sắn dây, Lạc tiên
KHÁI NIỆM - Flavonoid là những hợp chất polyphenol thực vật. - Cấu trúc khung C6 - C3 - C6 (Diphenyl propan), là dẫn chất benzo-ɣ-pyron - Được coi là các sắc tố phổ biến của thực vật. Đa số có mầu vàng, một số chất có mầu xanh, tím, đỏ, một số không mầu. - Hiện nay đã phát hiện khoảng hơn 9.000 hợp chất flavonoid, chủ yếu được phân lập từ thực vật, 1 số ít bán tổng hợp hoặc tổng hợp.
FLAVONOID - SẮC TỐ THỰC VẬT
CẤU TRÚC HÓA HỌC Aglycon - C6 – C3 – C6 - Đa số trường hợp mạch 3C đóng vòng với vòng A tạo nên dị vòng có oxy C 1 8 2' O 1' 7 3' 2 A C B 6 3 6' 4' 5 4 5' - Một số trường hợp vòng C là vòng 5 cạnh hoặc mang điện tích dương, C2 - C3 có thể có liên kết đôi - Vị trí liên kết vòng B với vòng C : C 2,3,4 - Đánh số C: Từ dị tố O của vòng C  vòng A, vòng B đánh số phụ. - Khung chalcon: Từ vòng B, vòng A đánh số phụ.
CÁC NHÓM THẾ - Nhóm OH : C3, C5, C7, C3’, C4’ OH HO O OH OH OH OH O Myricetin
CÁC NHÓM THẾ - Nhóm C=O ở C4 Flavon Anthocyanidin O O+ O - Nhóm OCH3 , CH3
CẤU TRÚC HÓA HỌC – Phần đường - Thường gặp O-glycosid hoặc C-glycosid, đa số là O- glycosid - Các đường hay gặp : D-glucose, rhamnose, galactose, fructose,… - Nếu có 1 mạch đường : Monoglycosid - Nếu có 2 mạch đường : Diglycosid
RUTIN OH HO O OH O glc rha OH O Hòe (Nụ) Styphnolobium japonicum L.
PHÂN LOẠI FLAVONOID Dựa vào mức độ oxy hóa của vòng C và vị trí liên kết của vòng B-C, flavonoid được chia thành các phân nhóm: 1. Euflavonoid = Flavonoid chính danh : Vòng B ở C2 2. Isoflavonoid : Vòng B ở C3 3. Neoflavonoid : Vòng B ở C4
PHÂN NHÓM EUFLAVONOID - Flavan - Flavanon - Flavon - Flavonol - Anthocyanin - Chalcon
FLAVAN Flavan-3-ol Flavan-3,4-diol
Flavan-3-ol O OH Chè (Lá) Cacao (Hạt) Camellia sinensis (L.) O.Ktze Theobroma cacao L.
Flavan-3-ol - Có 2 C bất đối ở C2 và C3  các đồng phân lập thể - Catechin của lá chè gồm 4 cặp đồng phân epimer, chia thành 2 nhóm: Nhóm 1: Cấu hình 2R, 3R Nhóm 2: Cấu hình 2R, 3S
EGCG = (-) epigallocatechin gallat Camellia sinensis (L.) O.Ktze (EGCG 50-80% catechin TP trong lá chè) - Hoạt tính chống oxy hóa, dọn gốc tự do mạnh (các nhóm thế OH và nhóm gallat) - Ức chế hoạt tính β-secretase và acetylcholin esterase, kích thích α- secretase  Thử nghiệm lâm sàng điều trị bệnh Alzheimer (ClinicalTrials.gov identifier: NCT00951834) - Thử nghiệm LS điều trị bệnh Parkinson (ClinicalTrials.gov identifier: NCT00461942)
Flavan-3,4-diol (Leucoanthocyanidin) - Không màu - Tính quang hoạt - Đun nóng với acid tạo thành anthocyanidin tương ứng màu đỏ Leucocyanidin Areca catechu L.
Proanthocyanidin (Tanin ngưng tụ) - Là các flavan-3-ol; flavan-3,4-diol ở dạng oligomer (3-11 đv) - Khi đun nóng với acid tạo ra cyanidin có màu đỏ. Procyanidin B2 Vitis vinifera L. (hạt) (-)-epicatechin (4β8)-(-)-epicatechin
FLAVANON (Citrus flavonoid) O O - Thường không màu - Có C bất đối ở C2  tính quang hoạt - Vòng dihydropyron kém bền, dễ mở vòng trong môi trường kiềm hoặc acid  chalcon màu vàng đậm. - Trong cây các flavanon thường tồn tại đồng thời cùng chalcon tương ứng.
FLAVANON O OH O O Flavanon Chalcon
FLAVANON (Citrus flavonoid) - Là thành phần chính của flavonoid trong vỏ quả các loài thuộc chi Citrus (95% flavonoid toàn phần) - Naringenin và Hesperetin là hai aglycon thường gặp. - Dạng glycosid gồm Neohesperidosid (Naringin) hoặc Rutinosid (Hesperidin) - Neohesperidosid thường có vị đắng, rutinosid thường không vị