Báo cáo khóa luận tốt nghiệp: Khảo sát phản ứng Mannich với xúc tác Zeolite trao đổi ion kim loại

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO<br /> TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH<br /> <br /> BÁO CÁO KHÓA LUẬN<br /> TỐT NGHIỆP<br /> ĐỀ TÀI<br /> KHẢO SÁtT PHẢN ỨNG MANNICH VỚI XÚC TÁC<br /> ZEOLITE TRAO ĐỔI ION KIM LOẠI<br /> GVHD: TS. Lê Tín Thanh<br /> SVTH: Nguyễn Hiếu Thuận<br /> MSSV: K38.106.123<br /> <br /> TP.HỒ CHÍ MINH, THÁNG 5 NĂM 2016<br /> <br /> Khóa luận tốt nghiệp<br /> <br /> SVTH: Nguyễn Hiếu Thuận<br /> <br /> LỜI CÁM ƠN<br /> <br /> Lời đầu tiên em xin cám ơn cô, Tiến sĩ Lê Tín Thanh – cô đã trực tiếp tận<br /> tình hướng dẫn, giúp đỡ và tạo điều kiện tốt nhất cho em để hoàn thành khóa<br /> luận tốt nghiệp này.<br /> Em gửi lời cám ơn chân thành đến các Thầy, Cô trong Khoa đã luôn chỉ<br /> bảo, khuyến khích và hỗ trợ em rất nhiều trong suốt bốn năm học tập tại Trường<br /> Đại học Sư phạm TP.Hồ Chí Minh. Đây là khoảng thời gian em được tiếp thu<br /> rất nhiều kiến thức và kỹ năng cần thiết để trang bị cho tương lai phía trước.<br /> Em xin cám ơn gia đình và bạn bè đã luôn bên cạnh, động viên, hỗ trợ, cho<br /> em những lời khuyên bổ ích để em có được như ngày hôm nay.<br /> Tuy nhiên, vì thời gian và khả năng có hạn nên bài khóa luận này không<br /> tránh được những thiếu sót, em rất mong nhận được sự góp ý chân thành của<br /> Thầy Cô và các bạn để bài khóa luận trở nên hoàn chỉnh hơn.<br /> Em xin chân thành cám ơn !<br /> Tp. Hồ Chí Minh, ngày 21 tháng 5 năm 2016<br /> <br /> B<br /> <br /> MỤC LỤC<br /> MỞ ĐẦU.........................................................................................................................1<br /> Chương 1: TỔNG QUAN .............................................................................................2<br /> 1. Tổng quan về Zeolite ...............................................................................................2<br /> 1.1. Khái niệm...........................................................................................................2<br /> 1.2. Phân loại Zeolite ................................................................................................3<br /> Zeolite được chia làm 2 loại chính: zeolite tự nhiên và zeolite tổng hợp. ......................3<br /> 1.3. Ứng dụng của zeolite .........................................................................................5<br /> 2. Zeolite trao đổi ion kim loại trong tổng hợp hữu cơ ................................................6<br /> 2.1. Khái niệm zeolite trao đổi ion ...........................................................................6<br /> 2.2. Zeolite trao đổi ion kim loại trong tổng hợp hữu cơ .........................................7<br /> 3. Phản ứng Mannich ...................................................................................................8<br /> 3.1. Giới thiệu về phản ứng Mannich .......................................................................8<br /> 3.2. Xúc tác trong phản ứng Mannich ......................................................................9<br /> Chương 2: THỰC NGHIỆM ......................................................................................14<br /> 1. Hóa chất - Dụng cụ ................................................................................................14<br /> 2. Thực nghiệm ..........................................................................................................15<br /> 2.1. Điều chế xúc tác..............................................................................................15<br /> 2.2. Khảo sát phản ứng Mannich ............................................................................16<br /> Chương 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN..................................................................17<br /> 1. Diện tích bề mặt riêng của xúc tác .........................................................................17<br /> 2. Khảo sát tỉ lệ mol của các chất tham gia phản ứng ................................................17<br /> 3. Khảo sát lượng xúc tác ...........................................................................................17<br /> 4. Khảo sát nhiệt độ phản ứng ....................................................................................18<br /> 5. Khảo sát phản ứng khi sử dụng các dẫn xuất khác nhau của benzaldehyde ..........18<br /> 6. Khảo sát khả năng tái sử dụng của xúc tác ............................................................19<br /> 7. Định danh sản phẩm Mannich ...............................................................................19<br /> 7.1 Phổ hồng ngoại (IR)..........................................................................................19<br /> 7.2 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H-NMR .............................................................20<br /> Chương 4 : KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ ................................................................24<br /> 1. Kết luận ..................................................................................................................24<br /> 2. Kiến nghị ................................................................................................................24<br /> TÀI LIỆU THAM KHẢO...........................................................................................25<br /> <br /> DANH MỤC CÁC HÌNH<br /> HÌNH<br /> <br /> TRANG<br /> <br /> Hình 1: Cấu trúc của zeolite<br /> <br /> 2<br /> <br /> Hình 2: Cấu trúc của zeolite A<br /> <br /> 4<br /> <br /> Hình 3: Giản đồ cắt ngang của mordenite<br /> <br /> 5<br /> <br /> Hình 4: Hệ thống mao quản của ZSM-5<br /> <br /> 5<br /> <br /> Hình 5: Phổ IR của 1,3-diphenyl-3-(phenylamino)propan-1-one<br /> <br /> 20<br /> <br /> Hình 6: Phổ 1H-NMR của 1,3-diphenyl-3-(phenylamino)propan-1-one<br /> <br /> 21<br /> <br /> Hình 7: Phổ 1H-NMR của 3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-3-<br /> <br /> 22<br /> <br /> (phenylamino)propan-1-one<br /> <br /> DANH MỤC CÁC BẢNG BIỂU<br /> <br /> BẢNG<br /> <br /> TRANG<br /> <br /> Bảng 1: Hiệu suất tái sử dụng của Nagrik<br /> <br /> 12<br /> <br /> Bảng 2: Dụng cụ thí nghiệm<br /> <br /> 14<br /> <br /> Bảng 3: Hóa chất thí nghiệm<br /> <br /> 14<br /> <br /> Bảng 4: Kết quả khảo sát phản ứng theo tỉ lệ mol 1:2:3<br /> <br /> 17<br /> <br /> Bảng 5: Kết quả khảo sát phản ứng theo lượng xúc tác<br /> <br /> 17<br /> <br /> Bảng 6: Kết quả khảo sát phản ứng theo nhiệt độ<br /> <br /> 18<br /> <br /> Bảng 7: Kết quả khảo sát phản ứng của các dẫn xuất benzaldehyde<br /> <br /> 21<br /> <br /> khác nhau<br /> Bảng 8: Khảo sát khả năng tái sử dụng của xúc tác<br /> <br /> 18<br /> <br /> Bảng 9: Số liệu phổ 1H-NMR (dung môi CDCl 3 ) (δ, ppm và J, Hz) của<br /> <br /> 19<br /> <br /> 1,3-diphenyl-3-(phenylamino)propan-1-one<br /> Bảng 10: Số liệu phổ 1H-NMR của 3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-3-<br /> <br /> 23<br /> <br /> (phenylamino)propan-1-one<br /> <br /> A<br /> <br /> Khóa luận tốt nghiệp<br /> <br /> SVTH: Nguyễn Hiếu Thuận<br /> <br /> DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT<br /> KÍ HIỆU<br /> RT<br /> DMSO<br /> NMP<br /> THF<br /> TMG<br /> DMF<br /> <br /> TÊN<br /> Room Temperature<br /> Dimetylsulfoxide<br /> N-methyl-2-pyrrolidinone<br /> Tetrahydrofuran<br /> 1,1,3,3-tetra-methylguanidine<br /> Dimetylformamide<br /> <br /> B<br /> <br />