Báo cáo nghiên cứu khoa học: "Tách và xác định cấu trúc của Naringenin-7-0-Rutinnoside từ hoa bưởi (Citrus maxima (J. Burmal) Merrill.) ở Nghệ An"

Chia sẻ: Nguyễn Phương Hà Linh Linh | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:5

Thêm vào BST

Báo xấu

113
lượt xem 14
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Tuyển tập các báo cáo nghiên cứu khoa học hay nhất của trường đại học vinh năm 2008 tác giả: 7. Hoàng Văn Lựu, Vũ Thị Thuỷ, Tách và xác định cấu trúc của Naringenin-7-0-Rutinnoside từ hoa bưởi (Citrus maxima (J. Burmal) Merrill.) ở Nghệ An.Khoa học (trong tiếng Latin scientia, có nghĩa là "kiến thức" hoặc "hiểu biết") là các nỗ lực thực hiện phát minh, và tăng lượng tri thức hiểu biết của con người về cách thức hoạt động của thế giới vật chất xung quanh. Thông qua các phương pháp kiểm soát, nhà khoa học sử...

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Báo cáo nghiên cứu khoa học: "Tách và xác định cấu trúc của Naringenin-7-0-Rutinnoside từ hoa bưởi (Citrus maxima (J. Burmal) Merrill.) ở Nghệ An"

Báo cáo nghiên cứu khoa học: "Tách và xác định cấu trúc của Naringenin-7-0- Rutinnoside từ hoa bưởi (Citrus maxima (J. Burmal) Merrill.) ở Nghệ An"
T¸ch v x¸c ®Þnh cÊu tróc …, TR. 58-62 H. V. Lùu, V. T. Thuû T¸ch vµ x¸c ®Þnh cÊu tróc cña Naringenin-7-0- Rutinnoside tõ hoa b−ëi (Citrus maxima (J. Burmal) Merrill.) ë NghÖ An Ho ng V¨n Lùu , Vò ThÞ Thuû (a) (b) Tãm t¾t. Hoa b−ëi kh« (Citrus maxima (J. Burmal) Merrill.) ë huyÖn Nghi Léc, NghÖ An ®−îc chiÕt víi etanol; cao etanol ®−îc chiÕt lÇn l−ît víi n-hexan, etylaxetat, n-butanol; cao n-butanol ®−îc t¸ch bëi s¾c ký cét trªn silicagel 230-400/mesh (0,040- 0,063mm), hÖ dung m«i röa gi¶i lµ cloroform: metanol 4:1; 2:1. Naringenin-7-0- rutinnoside ®· ®−îc ph©n lËp. CÊu tróc cña hîp chÊt nµy ®· ®−îc lý gi¶i bëi c¸c ph−¬ng ph¸p phæ 1H-NMR, 13C-NMR. I. Më ®Çu C©y b−ëi cã tªn khoa häc lµ Citrus maxima (J. Burmal) Merrill. thuéc hä Cam quýt (Rutaceae). B−ëi ®−îc ph©n bè réng r·i trong c¸c vïng nhiÖt ®íi, cËn nhiÖt ®íi vµ c¸c vïng khÝ hËu «n hoµ Êm ¸p, ®Æc biÖt cã nhiÒu ë Nam Phi, Australia, Malaxia, NhËt B¶n, Trung Quèc, Ên §é… ë ViÖt Nam b−ëi ®−îc trång ë kh¾p n¬i. Do vËy nh©n d©n ta th−êng gäi b−ëi kÌm theo tªn ®Þa ph−¬ng nh−: b−ëi Thanh Trµ (HuÕ), b−ëi Phóc Tr¹ch (Hµ TÜnh), b−ëi Biªn Hoµ (§ång Nai), b−ëi §oan Hïng (VÜnh Phóc), b−ëi ®µo §¹i Hoµng (Hµ Nam Ninh), b−ëi NghÖ (Vinh, Thanh Ho¸), b−ëi Tr¾ng (KiÕn An, H¶i Phßng, Th¸i B×nh), b−ëi T©n Yªn. Cã c¸c chñng lo¹i: b−ëi ®−êng, b−ëi chua, b−ëi Thanh Trµ. B−ëi ®−îc øng dông réng r·i trong c«ng nghiÖp thùc phÈm vµ d−îc phÈm. §Æc biÖt trong c«ng nghiÖp d−îc phÈm: dïng n−íc Ðp tõ mói b−ëi ®Ó ch÷a bÖnh tiªu kh¸t (®¸i th¸o), thiÕu vitamin C. Vá b−ëi cã vÞ ®¾ng cay, mïi th¬m tÝnh b×nh, cã t¸c dông trõ phong, ho¸ ®êm, tiªu b¸ng, tiªu phï thòng, hoµ huyÕt, gi¶m ®au. Vá qu¶ b−ëi ®−îc dïng ®Ó ch÷a ho, ®êm tÝch ®äng ë häng vµ phÕ qu¶n, ®au bông, ¨n uèng kh«ng tiªu. Tinh dÇu h¹t b−ëi cã t¸c dông lµm m−ît tãc, gi÷ cho tãc cã nÕp nh− khi dïng g«m. H¹t b−ëi còng cã t¸c dông lµm thuèc cÇm m¸u. L¸ b−ëi cã vÞ ®¾ng, cay, mïi th¬m, tÝnh Êm, cã t¸c dông trõ hµn, t¸n khÝ, th«ng kinh lôc, gi¶i c¶m, trõ ®êm, tiªu thùc, ho¹t huyÕt, tiªu s−ng. L¸ b−ëi giµ dïng ®Ó nÊu n−íc x«ng trÞ ho, sèt nhøc ®Çu, ch÷a s−ng, phong tª b¹i. L¸ non dïng ®Ó xoa bãp chç ®au. Tinh dÇu hoa b−ëi cã t¸c dông kh¸ng khuÈn vµ kh¸ng nÊm theo thø tù gi¶m dÇn ho¹t lùc trªn c¸c vi sinh vËt: Bacillus subtilis, phÕ cÇu, candida albicans, proteus vulgaris, tô cÇu vµng, bacillus mycoides, salmonella typhi. Tinh dÇu hoa b−ëi dïng lµm h−¬ng vÞ cho c«ng nghiÖp thùc phÈm, xiro t¹o mïi th¬m trong c«ng nghiÖp n−íc hoa. Tinh dÇu hoa b−ëi ®−îc dïng ®Ó pha c¸c dung dÞch cã t¸c dông lµm s¨n da, kh« da cho nh÷ng ng−êi da nhên cã tuyÕn bµi tiÕt qu¸ nhiÒu, hay pha dung dÞch cã t¸c dông båi d−ìng da, gi÷ cho da mÞn mµng [5]. NhËn bµi ngµy 04/11/2008. Söa ch÷a xong 17/12/2008. 58
tr−êng §¹i häc Vinh T¹p chÝ khoa häc, tËp XXXVIII, sè 1A-2009 Thµnh phÇn hãa häc. tinh dÇu hoa b−ëi (Citrus maxima (J. Burmal) ë n−íc ta cã c¸c chÊt chiÕm tû lÖ cao lµ limonen, linalool, nerol, cedrol, farnesol...Theo c¸c t¸c gi¶ NguyÔn Xu©n Dòng, NguyÔn M¹nh Pha vµ Vò Ngäc Lé thµnh phÇn chÝnh cña tinh dÇu hoa b−ëi lµ nerolidol (29,3%)... limonen (18,2%), linalol (16,4%), farnesol (15,7%) [2]. Thµnh phÇn chÝnh cña tinh dÇu hoa b−ëi Phóc Tr¹ch - Hµ TÜnh cã c¸c chÊt sau: E- nerolidol (28,4%), farnesol (15,1%), linalool (6,8%), geraniol (6,1%) [3]... Thµnh phÇn ho¸ häc chÝnh cña tinh dÇu vá b−ëi §oan Hïng (VÜnh Phó) lµ limonen 67,60(%), myrcen (21,72%) [2]. Thµnh phÇn ho¸ häc cña tinh dÇu vá b−ëi Phóc Tr¹ch gåm 20 hîp chÊt trong ®ã ®· x¸c ®Þnh ®−îc 15 hîp chÊt. Trong tinh dÇu vá b−ëi Phóc Tr¹ch hîp chÊt chiÕm hµm l−îng cao lµ limonen (96,4%), sau ®ã lµ myrcen (1,6%), c¸c chÊt cßn l¹i chiÕm hµm l−îng rÊt thÊp [4]. Thµnh phÇn ho¸ häc cña tinh dÇu l¸ b−ëi §øc Thä (Hµ TÜnh) gåm 74 hîp chÊt, c¸c hîp chÊt chÝnh chiÕm hµm l−îng lín: Xiclohexen- 4- metylen - 1- (1- metyletyl) (18,73%); 6- octenal - 3,5 - dimetyl (R) (18,5%); β- pinen (10,24%); 1,3,6 - octatrien - 3,7 - dimetyl - Z (6,76%); 2,6 - octadien- 1 -ol, 3,7 - dimetyl axetat (Z) (4,70%); 2,6 - octadien- 1 - ol, 3,7 - dimetyl axetat (E) (4,4%); 2,6 - octadien, 2,6- dimetyl (4,35%); 6 - octen - 1 - ol, 3,7 - dimetyl (R) (3,8%) vµ α- pinen 2,76% [1]. Theo Ting Wu-va trong qu¶ (citrus paradisi Mact (Rutaceae)) chøa c¸c flavonoit vµ axÝt ascorbic. C¸c hîp chÊt nµy rÊt quan träng v× gi¸ trÞ dinh d−ìng vµ tÝnh chÊt chèng oxy ho¸ cña chóng. N¨m flavonoit: hesperidin, naringin, hesperedin, narigenin, rutin, axit ascorbic ®· ®−îc t¸ch ra vµ ®−îc x¸c ®Þnh tõ n−íc Ðp b−ëi b»ng ph−¬ng ph¸p ®iÖn di mao qu¶n víi ph¸t hiÖn ®iÖn ho¸ (CE-ED). CÊu t¹o cña hesperidin, naringin vµ axit ascorbic ®· ®−îc t×m thÊy trong dÞch chiÕt vá b−ëi b»ng c¸c ph−¬ng ph¸p: l«i cuèn h¬i n−íc, −íp, dung m«i [7]. II. Thùc nghiÖm ThiÕt bÞ. B¶n máng tr¸ng s½n silicagel 60F245 (Merck), hiÖn h×nh b»ng ®Ìn UV vµ h¬i iot. ChÊt hÊp thô silicagel 230-240 mesh (Merck) ®−îc sö dông trong s¾c ký cét. Phæ 1H-NMR ghi trªn m¸y Bruker 500MHz. Phæ 13C-NMR vµ phæ hai chiÒu ghi trªn m¸y Bruker 125 MHz (ViÖn Ho¸ häc - ViÖn Khoa häc vµ C«ng nghÖ ViÖt Nam). Nguyªn liÖu thùc vËt. MÉu hoa c©y b−ëi ®−îc lÊy ë Nghi Léc - NghÖ An vµo th¸ng 2/2007. Ph©n lËp. MÉu hoa b−ëi ph¬i kh« thu ®−îc 4kg, ng©m víi etanol tuyÖt ®èi trong 30 ngµy. CÊt thu håi dung m«i thu ®−îc cao tæng etanol 270g. ChiÕt lÇn l−ît víi n-hexan, etyaxetat, n-butanol, cÊt thu håi dung m«i thu ®−îc c¸c cao t−¬ng øng. Cao n-butanol (200g) ®−îc ph©n t¸ch b»ng s¾c ký cét, dung m«i röa gi¶i clorofom: metanol 4:1; 2:1 thu ®−îc 160 ph©n ®o¹n, ph©n ®o¹n thø 47 thu ®−îc hîp chÊt A. 59
T¸ch v x¸c ®Þnh cÊu tróc …, TR. 58-62 H. V. Lùu, V. T. Thuû III. KÕt qu¶ v th¶o luËn ChÊt A lµ: Narigenin-7-0-rutinoside hay (5 - hydroxy - 2 - (- 4 - hydroxyphenyl) - 4 - oxo - 3,4 - dihydro - 2 - chromen - 7 - yl -6 - O (6-deoxy - α - L - manopyranosyl) - β- D - glucopyranoside). Hîp chÊt A lµ chÊt r¾n, mµu vµng nh¹t, dÔ tan trong metanol, axeton. Phæ 1H-NMR cho c¸c tÝn hiÖu δ(ppm): 5,498ppm (1H,H-2, j=10, 3,5 Hz); 3,2ppm (2H,H-3); 6,800ppm (2H,H-3’,5’, j=8,5Hz); 6,100ppm (2H,H-2’,6’ , j= 9Hz); 7,335ppm vµ 7,324 ppm (2H,H-6,8, j=4, 2 Hz); 9,600ppm(1H,H-4’); 12,004ppm(1H,H-5); 5,289ppm(1H,H-1”, j=5,5Hz); 5,134ppm (1H,H-1’’’ j=7,5Hz); 5,101ppm (2H,H-6’’, j=5,5Hz); 1,2ppm (3H, H-6’’’). Phæ 13C-NMR 1H-NMR B¶ng sè liÖu phæ 13C-NMR cña hîp chÊt A 1 13 13 VÞ trÝ c¸c H-NMR C-NMR δC(ppm) C-NMR δC(ppm) [8] nguyªn tö δH(ppm) thùc nghiÖm C 2 5,498 j=10; 3,5 Hz 78,781 79,0 3 3,200 41,996 42,2 4 197,304 197,5 5 162,905 163,6 6 7,335 96,245 97,1 7 164,720 165,6 8 7,324 95,142 96,0 9 162,854 163,1 10 103,297 103,2 1’ 128,620 129,1 2’ 6’ 6,100, j= 9Hz 128,504 128,9 3’ 5’ 6,800, j=8,5Hz 115,183 115,8 4’ 157,826 158,1 1’’ 5,289, j=5,5Hz 100,407 101,0 2’’ 76,190 73,4 3’’ 77,099 76,8 4’’ 69,568 70,2 5’’ 76,837 76,1 6’’ 5,101, j=5,5Hz 60,422 66,5 1’’’ 5,134, j=7,5Hz 97,265 100,0 2’’’ 70,357 70,8 3’’’ 70,457 71,3 4’’’ 71,799 72,7 5’’’ 68,247 68,8 6’’’ 1,200 18,000 18,2 4’ 9,600 (OH) 5 12,004(OH) 60
tr−êng §¹i häc Vinh T¹p chÝ khoa häc, tËp XXXVIII, sè 1A-2009 Tõ c¸c sè liÖu phæ thùc nghiÖm thu ®−îc ë trªn vµ so s¸nh víi sè liÖu phæ chuÈn [8] kh¼ng ®Þnh hîp chÊt A cã cÊu t¹o: 6''' CH3 HO 5"" O 4''' 3' 1''' 3''' HO OH 2' O 2''' 4' OH 8 1 1' 6" O O O 2 5' 5'' 1'' 7 9 6' 2'' 10' 4'' 6 3 3'' HO OH 4 5 O OH OH Naringenin-7-0-rutinnoside IV. KÕt LuËn §· t¸ch vµ x¸c ®Þnh cÊu t¹o 1 hîp chÊt tõ hoa c©y b−ëi (Citrus maxima (J. Burmal) Merrill.) lµ: Naringenin-7-0-rutinnoside. (5 - hydroxyl - 2 - (- 4 - hydroxylphenyl) - 4 - oxo - 3,4 - dihydro - 2 - chromen - 7 - yl -6 - O (6-deoxy - α - L - manopyranosyl) - β- D - glucopyranoside.) T i liÖu tham kh¶o [1] NguyÔn ThÞ Thanh HuÕ, X¸c ®Þnh thµnh phÇn ho¸ häc cña tinh dÇu l¸ b−ëi (Citrus maxima (J. Burmal) Merrill.), Kho¸ luËn tèt nghiÖp, Tr−êng §¹i häc Vinh, 2007. [2] NguyÔn M¹nh Pha, Nghiªn cøu tinh dÇu hoa vµ vá qu¶ mét sè chñng lo¹i b−ëi (Citrus maxima (J. Burmal) Merrill.) ë miÒn B¾c ViÖt Nam, LuËn ¸n phã tiÕn sÜ khoa häc y d−îc, Tr−êng §¹i häc D−îc, Hµ Néi, 1993. [3] §ç §×nh R·ng, Nghiªn cøu tinh dÇu cña vµi bé phËn c©y b−ëi, Héi nghÞ ho¸ häc toµn quèc lÇn thø IV, Hµ Néi, 2003, tr. 290. [4] Phan ThÞ Ph−¬ng Th¶o, Nghiªn cøu tinh dÇu hoa vµ b−ëi (Citrus maxima (J. Burmal) Merrill.) ë Phóc Tr¹ch, Hµ TÜnh, LuËn v¨n th¹c sÜ ho¸ häc, Tr−êng §¹i häc Vinh, 1999. [5] §ç Huy BÝch, Phan V¨n HiÓn, TrÇn Toµn, Vò Ngäc Lé, Ph¹m Kim M·n, NguyÔn Th−îng Dong, §oµn ThÞ Nhu, Ph¹m Duy Mai, §ç Trung §µn, C©y thuèc vµ ®éng vËt lµm thuèc ë ViÖt Nam, tËp I, NXB Khoa häc vµ Kü thuËt Hµ Néi, 2004, tr. 276-277. 61
T¸ch v x¸c ®Þnh cÊu tróc …, TR. 58-62 H. V. Lùu, V. T. Thuû [6] Satoru Kawaii, Yasuhiko Tomono, Eriko Katase, Kazunori Ogawa, Masanichi Yano, Meisaku Koizumi, Chihiro Ito and Hiroshi Furukawa, Quantitative study of flavonoids in leaves of citrus plants. J. Agric, Food Chem., V. 48 (9), 2000, pp. 3865-3871. [7] Ting wu, Yueqing Guan and Jiannog Ye, Determination of flavonoids and ascorbic acid in grapefruit peel and juice by capilary electrophoresis with electrochemical detection, Food chemistry, V. 100 (4), 2007, pp. 1573-1579. [8] Javier Escudero, J. Cristobal Lopez, Rosa Maria Rabanal, Serafin valverde, Secondary metabolites from Satureja species, new triterpenoid from Satureja acinos, J. Nat. Prod. (Lloydia), V. 48, 1985, pp. 128. Summary Separation and structure elucidation of Naringenin-7-0- Rutinnoside from flower of Citrus maxima (J. Burmal) Merrill. from NghÖ An Dried flower of Citrus maxima (J. Burmal) Merrill. from Nghi Loc district, Nghe An province was subjected to extraction with methanol, the ethanol extract was extracted by turns with n-hexan, etylacetate, n-butanol; the n-butanol extract was separated by column chromatography on silicagel 230-400/mesh (0,040- 0,063mm), solvent system: clorofom: metanol 4:1; 2:1. The naringenin-7-0- rutinnoside was isolated. The structure of this compound was elucidated by spectroscopic methods: 1H-NMR, 13C-NMR. (a) Khoa Ho¸ häc, tr−êng ®¹i häc Vinh (b) Cao häc 14, chuyªn ng nh ho¸ h÷u c¬, tr−êng ®¹i häc Vinh. 62