Hóa Học Hữu Cơ - Chương 8
lượt xem 35
download
Hydrocarbon thơm (arene) những hợp chất vòng liên hợp có cấu tạo phẳng, có cấu tạo điện tử giống benzene, khó cho phản ứng cộng, dễ cho phản ứng thế .Tham khảo bài thuyết trình 'hóa học hữu cơ - chương 8', tài liệu phổ thông, hóa học phục vụ nhu cầu học tập, nghiên cứu và làm việc hiệu quả
Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!
Nội dung Text: Hóa Học Hữu Cơ - Chương 8
- Hóa Học Hữu Cơ TS Phan Thanh Sơn Nam Bộ môn Kỹ Thuật Hữu Cơ Khoa Kỹ Thuật Hóa Học Trường Đại Học Bách Khoa TP. HCM Điện thoại: 8647256 ext. 5681 Email: ptsnam@hcmut.edu.vn 1
- HYDROCARBON THƠM Chương 6: I. Cấu tạo của benzene • Kékulé đưa ra công thức cấu tạo của benzene năm 1865 • 6C, 6H vòng 6 cạnh có 3 nối đôi nhưng không thể là cyclotriene H H C H C C C C C H H 2 H
- • Kékulé chứng minh rằng vị trí 3 Liên kết đôi không cố định mà có thể thay đổi • Phản ứng thế 2 lần Br chỉ cho 1 sản phẩm Br Br + Br2 Br Br 3
- •Cấu tạo thực tế: hệ điện tử π phân bố đều cho 6C (không phải của riêng 3 cặp C=C) • 6C nằm trong cùng 1 mặt phẳng, ở trạng thái lai hóa sp2 4
- o o 120 120 1.39 Å o 120 1.09 Å 121.7o 116.6o 1.08 Å 1.33 Å 5
- II. Tính thơm • Hydrocarbon thơm (arene) những hợp chất vòng liên hợp có cấu tạo phẳng, có cấu tạo điện tử giống benzene, khó cho phản ứng cộng, dễ cho phản ứng thế H Br Br2 CCl4 H H OH Br KMnO4 L Br2 H2O OH H CCl4 KMnO4 L H2O 6
- • Arene thường là vòng phẳng 5, 6, 7 cạnh, có hệ điện tử π liên hợp, số đtử π tuân theo quy tắc Hükel 4n + 2, n = 0,1,2,3,4… • Ví dụ các hợp chất arene thông dụng n=1 n=2 n=3 7
- Một số trường hợp đặc biệt cyclopentadienyl 6 điện tử π (đôi đtử của anion tham gia hệ liên hợp) n=1 có tính thơm (-) cycloheptatrienyl 6 điện tử π (C+ tham gia orbital trống p vào hệ liên hợp) có tính (+) thơm 4 điện tử π không có tính thơm (+) 2 điện tử π có tính thơm (+) 8
- 5 điện tử π không có tính thơm (.) 7 điện tử π không có tính thơm (.) 8 điện tử π không có tính thơm (-) 6 điện tử π (đôi điện tử p tham gia hệ liên hợp) N S O H có tính thơm 9 Pyrrole Thiophene Furan
- III. Danh pháp • Hầu hết các arene đều có tên thông thường, 1 số tên thông thường được chấp nhận làm tên IUPAC • Tên IUPAC: benzene được chọn làm tên gốc, tên các nhóm thế đặt trước, nhóm thế được đánh số theo nguyên tắc tổng chỉ số nhỏ nhất, xếp theo alphabetical 10
- III.1. Dẫn xuất của benzene 11
- 12
- I NO2 CH3 NO2 Cl Br o-nitrotoluene p-bromoiodobenzene m-chloronitrobenzene OH COOH NH2 I NO2 Br 4-bromophenol m-nitrobenzoic acid o-iodoaniline HC CH2 HC CH2 1,4-divinylbenzene hay p-divinylbenzene 13 khoâng goïi laø p-vinylstyrene
- NH2 OH NO2 Br Br Cl Cl Cl Br Br Cl 3-bromo-5-chloronitrobenzene 2,4,6-tribromoaniline 2,4,6-trichlorophenol Br OH CH3 Br Cl O2N NO2 Br NO2 2,6-dinitrotoluene 1,2,4-tribromobenzene 2-chloro-4-nitrophenol 14
- III.2. Vòng đa ngưng tụ 8 8 1 1 9 9 7 7 2 2 3 6 6 3 10 5 10 4 5 4 Naphthalene Anthracene 15
- III.3. Các arene có dị tố trong vòng N N CH3 Pyridine 2-methylpyridine N O S H Pyrrole Thiophene Furan 16
- IV. Các phương pháp điều chế IV.1. Chưng cất muối của benzoic acid COONa to + Na2CO3 + NaOH IV.2. Đi từ acetylene 3HC CH Cu hay phöùc Ni to 17
- IV.3. Alkyl hóa benzene R AlCl3 + HCl + R-Cl IV.4. Đóng vòng & dehydro hóa phân đoạn dầu mỏ C6-C8 Cr2O3 / Al2O3 CH3(CH2)4CH3 V. Tính chất vật lý (tự đọc) 18
- V. Tính chất hóa học V.1. Phản ứng thế ái điện tử V.1.1. Cơ chế phản ứng X acid + X+ + H+ Xúc tác: H2SO4, H3PO4, HF… hay Lewis acid: FeCl3, AlCl3, ZnCl2… C6H6 + (CH3)3C-Br /AlBr3 C6H5-C(CH3)3 + HBr 19
- Cơ chế phản ứng: 2 giai đoạn, lưỡng phân tử • Giai đoạn 1: tạo phức σ ( benzonium cation) xt δ+ δ− + X -Y Xδ+-Yδ− phức π nhanh X H X H X H X H chaäm + + phức σ + + Trong phức π: X không liên kết trực tiếp với C nào cả Phức σ: X có liên kết trực tiếp với 1 C của benzene 20
CÓ THỂ BẠN MUỐN DOWNLOAD
-
Bộ đề thi học sinh giỏi lớp 8 môn Hóa học có hướng giẫn giải
21 p | 2953 | 594
-
BÀI TẬP NHIỆT ĐỘNG HÓA HỌC
8 p | 2445 | 111
-
Ôn tập thi học kì 2 môn Hóa học 8
6 p | 317 | 48
-
2 đề kiểm tra 1 tiết có đáp án môn: Hoá học 8 - Trường THCS Nguyễn Chí Thanh
4 p | 198 | 23
-
Bài tập Hóa học 8 học kỳ II - Trương Thế Thảo
9 p | 323 | 14
-
4 đề kiểm tra 15 phút môn: Hóa học 8
6 p | 122 | 11
-
Ma trận đề kiểm tra 45 phút môn Hóa học 8
5 p | 228 | 11
-
Giáo án Hóa Hoc 8: ÔN TẬP CUỐI NĂM PHẦN 2: HÓA HỌC HỮU CƠ
4 p | 162 | 9
-
5 Đề thi HK 1 môn Hóa học lớp 8 năm 2016-2017 - Phòng GD&ĐT Hữu Lũng
14 p | 66 | 9
-
Đề Thi Thử Đại Học Khối A, B Hóa 2013 - Phần 7 - Đề 8
7 p | 58 | 7
-
Đề cương ôn tập học kì 1 môn Hóa học 8 năm 2019-2020 - Trường THCS Chánh Phú Hòa
23 p | 88 | 7
-
Đề cương ôn tập học kì 2 môn Hóa học 8 năm 2018-2019 - Trường THCS Lê Lợi
3 p | 57 | 7
-
Bộ 10 đề thi giữa học kì 2 môn Hóa học lớp 8 năm 2020-2021 (Có đáp án)
58 p | 47 | 6
-
Giáo án Hóa học lớp 11 - Bài 8: Hợp chất hữu cơ và hóa học hữu cơ (Sách Chân trời sáng tạo)
12 p | 26 | 5
-
Đề cương ôn tập giữa HK1 môn Hóa học 8 năm 2020-2021 - Trường THCS Phước Nguyên
3 p | 61 | 4
-
Đề cương ôn tập HK2 môn Hóa học 8 năm 2019-2020 - Trường THCS Nguyễn Đức Cảnh
6 p | 28 | 3
-
Đề cương ôn tập HK1 môn Hóa học 8 năm 2020-2021 - Trường THCS Nguyễn Đức Cảnh
5 p | 39 | 2
-
Đề cương ôn tập HK2 môn Hóa học 8 năm 2019-2020 - Trường THCS Phước Nguyên
3 p | 35 | 2
Chịu trách nhiệm nội dung:
Nguyễn Công Hà - Giám đốc Công ty TNHH TÀI LIỆU TRỰC TUYẾN VI NA
LIÊN HỆ
Địa chỉ: P402, 54A Nơ Trang Long, Phường 14, Q.Bình Thạnh, TP.HCM
Hotline: 093 303 0098
Email: support@tailieu.vn