Khóa luận tốt nghiệp đại học ngành Dược học: Nghiên cứu phân lập các hợp chất flavonoid từ loài Bùm bụp [Mallotus apelta (Lour.) Muell. –Arg.]

Chia sẻ: _ _ | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:45

Thêm vào BST

Báo xấu

39
lượt xem 9
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Nội dung của khóa luận tốt nghiệp bao gồm: Chiết xuất, phân lập một số hợp chất flavonoid từ loài M. apelta bằng các phương pháp sắc ký; Xác định cấu trúc của các hợp chất đã phân lập được bằng các phương pháp vật lý và hóa học. Mời các bạn tham khảo!

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Khóa luận tốt nghiệp đại học ngành Dược học: Nghiên cứu phân lập các hợp chất flavonoid từ loài Bùm bụp [Mallotus apelta (Lour.) Muell. –Arg.]

ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI KHOA Y DƯỢC  NGUYỄN THỊ SINH NGHIÊN CỨU PHÂN LẬP CÁC FLAVONOID TỪ LOÀI BÙM BỤP [Mallotus apelta (Lour.) Muell. – Arg.] KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC NGÀNH DƯỢC HỌC HÀ NỘI - 2020
ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI KHOA Y DƯỢC  NGUYỄN THỊ SINH NGHIÊN CỨU PHÂN LẬP CÁC FLAVONOID TỪ LOÀI BÙM BỤP [Mallotus apelta (Lour.) Muell. – Arg.] KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC NGÀNH DƯỢC HỌC KHÓA: QH2015.Y NGƯỜI HƯỚNG DẪN: PGS.TS NGUYỄN XUÂN NHIỆM ThS. HÀ THỊ THANH HƯƠNG HÀ NỘI- 2020
LỜI CẢM ƠN Khóa luận tốt nghiệp này được hoàn thành tại phòng Nghiên cứu cấu trúc, Viện Hóa sinh biển - Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam. Trong quá trình nghiên cứu, em đã nhận được nhiều sự giúp đỡ quý báu của các thầy cô, các nhà khoa học, bạn bè và gia đình. Em xin trân trọng bày tỏ lời cảm ơn sâu sắc tới Ban lãnh đạo Viện Hóa sinh biển cùng tập thể cán bộ của Viện về sự quan tâm, ủng hộ to lớn và tạo mọi điều kiện thuận lợi cho em trong suốt quá trình học tập và nghiên cứu. Em xin chân thành cảm ơn thầy cô trong khoa Y Dược – Đại học Quốc gia Hà Nội đã tạo điều kiện và tận tình hướng dẫn, giúp đỡ, dạy bảo em trong suốt quá trình học tập ở trường và hoàn thiện khóa luận. Em xin bày tỏ lòng biết ơn chân thành, sự cảm phục và kính trọng nhất tới PGS.TS. Nguyễn Xuân Nhiệm và ThS. Hà Thị Thanh Hương - những người Thầy đã tận tâm hướng dẫn khoa học, động viên, khích lệ và tạo mọi điều kiện thuận lợi nhất cho em trong suốt thời gian thực hiện khóa luận tốt nghiệp. Em trân trọng và biết ơn sâu sắc tới tất cả mọi người trong gia đình, bạn bè đã động viên, khích lệ giúp em trong quá trình học tập và làm khóa luận. Trong quá trình làm khóa luận tốt nghiệp này, mặc dù đã hết sức cố gắng nhưng chắc chắn còn có những thiếu sót. Vì vậy, em kính mong nhận được sự đóng góp ý kiến của quý thầy, cô và các bạn để khóa luận em được hoàn chỉnh hơn. Em xin chân thành cảm cảm ơn! Hà Nội, tháng 06 năm 2020 Sinh viên Sinh Nguyễn Thị Sinh
DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT Kí hiệu Tiếng Anh Diễn giải 13 C-NMR Carbon -13 nuclear magnetic Phổ cô ̣ng hưởng từ ha ̣t nhân resonance spectroscopy carbon 13 1 H-NMR Proton nuclear magnetic resonance Phổ cô ̣ng hưởng từ ha ̣t nhân spectroscopy proton D-HBV Duck hepatitis B virus Virut viêm gan B trên vịt DMSO Dimethyl sulfoxid ESI-MS Electrospray ionization mass Phổ khối lượng ion hóa phun spectrum mù điê ̣n tử Glc Glucose HepG2 Hepatocyte carcinoma cell Tế bào ung thư gan HL-60 Human promyelocytic leukemia cell Tế bào ung thư máu người HMBC Heteronuclear mutiple bond Phổ tương tác di ̣ ha ̣t nhân correlation qua nhiề u liên kế t HSQC Heteronuclear single quantum Phổ tương tác di ̣ hạt nhân correlation qua 1 liên kế t IC50 Inhibitory concentration at 50% Nồng độ ức chế 50% đối tượng thử nghiệm KB Human epidmoid carcinoma Tế bào ung thư biể u mô người KH Kí hiệu NF-B Nuclear factor-kappa B Yế u tố nhân kappa B MIC Minimum inhibitory concentration Nồng độ ức chế tối thiểu RP18 Reversed-phase C18 Pha đảo C18 RD Rhabdosarcoma Ung thư màng tim TLC Thin layer chromatography Sắ c ký lớp mỏng TLTK Tài liệu tham khảo
MỤC LỤC MỞ ĐẦU……………………………………………………………………………1 CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN .....................................................................................3 1.1. Giới thiệu về chi Mallotus ..................................................................................3 1.1.1. Đặc điểm thực vật ............................................................................................. 3 1.1.2. Tình hình sử dụng trong y học cổ truyền các loài thuộc chi Mallotus ............. 4 1.2. Giới thiệu về loài M. apelta ................................................................................4 1.2.1. Đặc điểm thực vật ............................................................................................. 4 1.2.2. Sinh thái và phân bố .......................................................................................... 5 1.2.3. Thành phần hóa học .......................................................................................... 5 1.2.3.1. Các hợp chất diterpen ....................................................................................5 1.2.3.2. Các hợp chất coumarinolignoid.....................................................................7 1.2.3.3. Các hợp chất benzopyran ...............................................................................8 1.2.3.4. Các hợp chất flavonoid ................................................................................11 1.2.3.5. Các hợp chất alcaloid ..................................................................................12 1.2.3.6. Các hợp chất steroid ....................................................................................12 1.2.3.7. Các hợp chất triterpenoid ............................................................................13 1.2.4. Tác dụng sinh học ........................................................................................... 14 1.2.4.1. Tác dụng hỗ trợ và điều trị ung thư .............................................................14 1.2.4.2. Hoạt tính kháng viêm, kháng khuẩn.............................................................15 1.2.4.3. Tác dụng chống oxy hóa, bảo vệ gan, ức chế miến dịch..............................15 1.2.5. Công dụng .................................................................................................... 16 CHƯƠNG 2. ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU ...................17 2.1. Mẫu thực vật .....................................................................................................17 2.2. Phương pháp nghiên cứu.................................................................................17 2.2.1. Phương pháp phân lập các hợp chất .............................................................. 17 2.2.1.1. Sắc ký lớp mỏng (TLC) ................................................................................17 2.2.1.2. Sắc ký cột (CC).............................................................................................17 2.2.2. Phương pháp xác định cấu trúc ...................................................................... 17 2.2.2.1. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR)............................................................17
2.2.2.2. Điểm nóng chảy (Mp) ...................................................................................18 2.2.3. .Dụng cụ và thiết bị tách chiết ........................................................................ 18 2.2.4. Dụng cụ và thiết bị xác định cấu trúc hóa học của hợp chất ......................... 18 2.3. Hóa chất ........................................................................................................18 CHƯƠNG 3. KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU VÀ THẢO LUẬN ..............................20 3.1. Kết quả chiết xuất và phân lập hợp chất .......................................................20 3.1.1. Chiết xuất cao toàn phần và phân đoạn.......................................................... 20 3.1.1. Phân lập các hợp chất..................................................................................... 20 3.2. Kết quả xác định cấu trúc của các hợp chất đã phân lập được...........................21 3.2.1. Hợp chất MA1: Vitexin ................................................................................... 21 3.2.2. Hợp chất MA2: apigenin-7-O-β-D-glucosid................................................... 23 3.2.3. Hợp chất MA3: apigenin 7-O-β-D-apiofuranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosid 25 3.3. Thảo luận kết quả.............................................................................................27 3.3.1. Vitexin………………………………………………………………………………...27 3.3.2. Apigenin-7-O-β-D-glucosid ............................................................................ 28 3.3.3. Apigenin 7-O-β-D-apiofuranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosid ...................... 28 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ ................................................................................29
DANH MỤC BẢNG Bảng 1.1. Các loài thuộc chi Mallotus đặc hữu của Việt Nam ........................3 Bảng 1.2. Các hợp chất diterpen (1-5) từ loài M. apelta ................................6 Bảng 1.3. Các hợp chất coumarinolignoid (6-12) từ loài M. apelta .......................7 Bảng 1.4. Các hợp chất benzopyran (13-24) từ loài M. apelta .......................8 Bảng 1.5. Các hợp chất flavonoid (25-26).....................................................11 Bảng 1.6. Các hợp chất alcaloid (27-28).......................................................12 Bảng 1.7. Các hợp chất steroid (29-32).........................................................12 Bảng 1.8. Các hợp chất triterpenoid (33-35).................................................13 Bảng 3.1. Số liệu phổ NMR của hợp chất MA1 và hợp chất tham khảo .......22 Bảng 3.2. Số liệu phổ NMR của chất MA2 và chất tham khảo .....................24 Bảng 3.3. Số liệu phổ NMR của chất MA3 và chất tham khảo .....................25
DANH MỤC HÌNH Hình 1.1. Hình ảnh loài M. apelta ...................................................................4 Hình 1.2. Cấu trúc các hợp chất diterpen (1-5)...............................................7 Hình 1.3. Cấu trúc các hợp chất coumarinolignoid (6-12) .............................8 Hình 1.4. Cấu trúc các hợp chất benzopyran (13-24) ...................................11 Hình 1.5. Cấu trúc các hợp chất flavonoid (25-26) .......................................11 Hình 1.6. Cấu trúc các hợp chất alcaloid (27-28) .........................................12 Hình 1.7. Cấu trúc các hợp chất steroid (29-32) ...........................................13 Hình 1.8. Cấu trúc các hợp chất triterpenoid (33-35) ...................................14 Hình 3.1. Sơ đồ chiết, phân lập các hợp chất từ loài M. apelta ....................21 Hình 3.2. Cấu trúc và các tương tác HMBC chính của hợp chất MA1 ........22 Hình 3.3. Cấu trúc hóa học của hợp chất MA2.............................................24 Hình 3.4. Cấu trúc hóa học của hợp chất MA3.............................................25
MỞ ĐẦU Điều kiện tự nhiên và khí hậu đặc trưng và đa dạng giữa vùng miền, đã đem lại cho đất nước Việt Nam một hệ sinh thái thực vật phong phú. Bên cạnh đó, Việt Nam cũng là một trong những quốc gia có nền y học cổ truyền lâu đời sử dụng nhiều loại thảo dược trong điều trị bệnh và tăng cường sức khoẻ. Theo các nhà khoa học, Việt Nam có khoảng 12.000 loài thực vật bậc cao. Trong đó, hơn 4.000 loài được sử dụng làm dược liệu và thuốc chữa bệnh [1]. Vai trò của nguồn tài nguyên cây thuốc ngày càng được nâng cao do có tiềm năng to lớn trong việc nghiên cứu phát triển các loại thuốc trong điều trị bệnh. Theo Tổ chức Y tế Thế giới (WHO), việc sử dụng các loại thuốc thảo dược truyền thống đã trở nên quan trọng hơn, ngay cả trong y học phương Tây [27]. Hướng nghiên cứu tìm kiếm các hợp chất có hoạt tính sinh học từ các cây thuốc truyền thống đang là lĩnh vực được nhiều nhà khoa học quan tâm. Đó là những nghiên cứu cơ bản về xác định thành phần hóa học và tìm ra hoạt chất thể hiện hoạt tính tác dụng chữa bệnh và nâng cao sức khỏe con người. Cho đến nay, trên thế giới đã tìm ra nhiều hợp chất có nguồn gốc tự nhiên sử dụng làm thuốc để điều trị và nâng cao sức khỏe. Chi Ba bét (Mallotus) là một chi khá lớn, gồm khoảng 150 loài, phân bố tại các khu vực từ Ấn Độ, Sri Lanka đến các nước Đông Nam Á.Trên thế giới, một số loài thuộc chi Mallotus được sử dụng trong y học cổ truyền để điều trị các loại bệnh khác nhau. Ở Trung Quốc, loài bục núi cao M. japonicus được sử dụng để chữa bệnh viêm loét dạ dày, tá tràng và điều hòa các chức phận của bộ máy tiêu hóa nói chung. Loài bục trườn M. repandus được sử dụng tại Thái Lan để chữa bệnh viêm dạ dày, viêm đau gan, viêm đau khớp và chữa rắn độc cắn. Ở nước ta, loài bai bái M. contubernalis làm thuốc chữa các bệnh thấp khớp, u phong, mụn nhọt và ngứa...[5]. Các nghiên cứu dược lý hiện đại cho thấy các loài thuộc chi Mallotus chứa nhiều hợp chất nhóm flavonoid có hoạt tính tốt như: kháng nấm, kháng ký sinh trùng, gây độc tế bào, chống oxy hóa,…[24]. Xuất phát từ các cơ sở trên, việc nghiên cứu và khai thác các chất có hoạt tính sinh học ứng dụng trong lĩnh vực Y-Dược từ các nguồn dược liệu ở Việt Nam là rất cần thiết và có ý nghĩa về mặt khoa học cũng như thực tiễn. Vì vậy, em đã lựa chọn loài M. apelta thuộc chi Mallotus, họ Thầu dầu (Euphorbiaceae) làm đối tượng nghiên cứu cho đề tài: “Nghiên cứu phân lập các hợp chất flavonoid từ loài Bùm bụp [Mallotus apelta (Lour.) Muell. –Arg.]”. Với mục đích nghiên cứu thành phần 1
flavonoid có trong loài Bùm bụp và xác định cấu trúc hóa học của các hợp chất đã được phân lập. Nội dung của khóa luận tốt nghiệp bao gồm: 1. Chiết xuất, phân lập một số hợp chất flavonoid từ loài M. apelta bằng các phương pháp sắc ký; 2. Xác định cấu trúc của các hợp chất đã phân lập được bằng các phương pháp vật lý và hóa học. 2
CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN 1.1. Giới thiệu về chi Mallotus 1.1.1. Đặc điểm thực vật Chi Mallotus (Ba bét) thuộc bộ Malpighiales (Sơ ri), họ Euphorbiaceae (Thầu dầu), phân họ Acalyphoidae (Tai tượng). Chi Mallotus là loại cây bụi, bụi trườn hoặc gỗ nhỏ đến cây gỗ; cây thường đơn tính, khác gốc hoặc cùng gốc. Lá xếp xoắn ốc hoặc mọc đối. Cụm hoa đơn tính, mọc ở đầu cành hay nách lá; thường là chùm hoặc bông, ít khi là chùy. Hoa đơn tính; đài 2 – 4 (5) thùy, không cánh tràng. Quả nang nhẵn hoặc có lông hình sao hoặc nhẵn, khi khô nứt làm 3 mảnh. Hạt gần hình cầu hay hình trứng, vỏ nhẵn, bóng màu đen [5]. Mallotus là chi tương đối lớn trong họ Euphorbiaceae, gồm khoảng 150 loài [5, 24], phân bố rải rác ở vùng nhiê ̣t đới Nam Á và Đông Nam Á như ở Malaysian có 75 loài, Trung Quốc có 40 loài,…[7]. Nơi tập trung sự đa dạng cao nhất của chi này là vùng nhiệt đới Nam Á và Đông Nam Á [1]. Ở Việt Nam, theo thống kê có 40 loài thuộc chi Mallotus [7, 24] với 7 loài đặc hữu [7]. Bảng 1.1. Các loài thuộc chi Mallotus đặc hữu của Việt Nam STT Tên khoa học Tên Việt Nam Phân bố 1 Mallotus canii Thin Ba bét gia lai Gia Lai 2 Mallotus chuyenii Thin Ba bét hòa bình Hòa Bình 3 Mallotuseberhardtii Gagnep Đỏ đọt, ngoát, Các tỉnh miền Trung và ngút miền Nam như Thừa Thiên Huế, Kiên Giang 4 Mallotushanheoensis Thin Ba bét hòn hèo Các tỉnh miền Nam 5 Mallotuspoilanei Gagnep Si ta Các tỉnh miền Trung 3
6 Mallotussathavensis Thin Ba bét sa thày Kon Tum 7 Mallotus cuneatus Ridl. var. Ba bét nhẵn Các tỉnh phía Bắc glabratus Thin 1.1.2. Tình hình sử dụng trong y học cổ truyền các loài thuộc chi Mallotus Trên thế giới, một số loài thuộc chi Mallotus được sử dụng trong y học cổ truyền để điều trị các loại bệnh khác nhau. Ở Trung Quốc, loài bục núi cao M. japonicus được sử dụng để chữa bệnh viêm loét dạ dày, tá tràng và điều hòa các chức phận của bộ máy tiêu hóa nói chung. Loài bục trườn M. repandus được sử dụng tại Thái Lan để chữa bệnh viêm dạ dày, viêm đau gan, viêm đau khớp và chữa rắn độc cắn. Ở nước ta, loài bai bái M. contubernalis làm thuốc chữa các bệnh thấp khớp, u phong, mụn nhọt và ngứa [2, 4, 5]. 1.2. Giới thiệu về loài M. apelta 1.2.1. Đặc điểm thực vật Hình 1.1. Hình ảnh loài M. apelta Tên khoa học: Mallotus apelta (Lour.) Muell.-Arg [1]. Tên Việt Nam: Bùm bụp, bông bét, lá cám, cây ruông, may tap chỉ (Tày), co po hu (Thái) [1]. Cấp bậc sinh giới [24]: Giới Thực vật: Plantae Ngành Ngọc Lan: Magnoliophyta Lớp Ngọc Lan: Magnoliophyta 4
Bộ Sơ ri: Malpighiales Họ Thầu dầu: Euphorbiaceae Chi: Mallotus Cây bụi hoặc cây gỗ nhỡ cao 1 – 6 m [21]. Cành non có lông màu vàng nhạt. Lá mọc so le, hình bầu dục hay hình trứng, nguyên hoặc chia 3 thùy nông, dài khoảng 20 cm, rộng 12 cm, mép nguyên hoặc khía răng thưa không rõ ràng, gốc hình tim hoặc gần bằng, mặt trên màu lục, mặt dưới phủ lông mềm và phấn màu trắng, gân lá hình mạng rõ, có 3 – 5 cái tỏa từ gốc, cuống lá dài 10 – 20 cm, có lông. Hoa đơn tính khác gốc mọc thành bông đuôi sóc, thõng xuống, dài 20 – 50 cm; cụm hoa đực đôi khi phân nhánh, hoa không cuống, dài có 4 răng, hơi dính nhau ở gốc, không có tràng, nhị rất nhiều, chỉ nhị nhẵn, không có nhụy lép; cụm hoa cái có đài hợp, 4 – 5 răng, có lông trắng, vòi nhụy 3 – 4, bầu có gai mềm [24]. Quả nang có nhiều gai mềm phủ đầy lông hình sao màu trắng nhạt, khi chín nứt làm 3 mảnh; hạt hình trứng, màu nâu đen. Ra hoa tháng 4 – 6, có quả tháng 7 – 9 [5]. 1.2.2. Sinh thái và phân bố Cây thường mọc ở ven rừng, ven đường, trên sườn đồi núi sau nương rẫy, trên bãi đất hoang, lên tới độ cao 700 m (so với mực nước biển). Khả năng tái sinh bằng hạt mạnh, nhất là ở những nơi đất còn tốt và chiếu sáng nhiều, cây mọc từ hạt sau 2 năm đã có thể ra hoa [1, 5]. Cây phân bố rộng rãi ở miền Nam Trung Quốc và ở các nước Đông Nam Á. Ở Việt Nam, cây phân bố tại Sơn La, Bắc Cạn, Thái Nguyên, Lạng Sơn, Phú Thọ, Vĩnh Phúc, Bắc Giang, Hòa Bình, Ninh Bình, Hà Nam… đến các tỉnh Tây Nguyên, Đồng Nai, Bà Rịa – Vũng Tàu… [5, 21]. 1.2.3. Thành phần hóa học Theo những công trình đã được công bố cho thấy, thành phần hóa học của loài M. apelta, bao gồm các nhóm chất chính như: diterpenoid, coumarin, triterpene, steroid, benzopyran, flavonoid và alcaloid [21, 22]. Các hợp chất hóa học được phân lập từ các bộ phận khác nhau của loài này. 1.2.3.1. Các hợp chất diterpen Các nghiên cứu về hóa thực vật loài M. apelta đã được các nhà khoa học Trung Quốc quan tâm nghiên cứu khá sớm. Năm 1999, nhóm nghiên cứu của các 5
tác giả Cheng X.F. công bố sự phân lập và xác định cấu trúc của 5 hợp chất diterpen mới (1-5) (Bảng 1.1, Hình 1.2). Bảng 1.2. Các hợp chất diterpen (1-5) từ loài M. apelta KH Tên chất Bộ phận TLTK 1 10-Hydroxycembren-5-one Thân rễ [13, 24] 2 6-Hydroxycembrene-5,10-dione Thân rễ [13, 24] 3 malloapeltene (6,10- Thân rễ [12] dihydroxycembrene-5-one) 4 2α,4β,15,16- Thân rễ [12] tetrahydroxydolabradane 5 malloapeltin (4α,15,16- Thân rễ [12] tetrahydroxydolabradane) 6
Hình 1.2. Cấu trúc các hợp chất diterpen (1-5) 1.2.3.2. Các hợp chất coumarinolignoid Theo các công trình công bố, có 7 hợp chất coumarinolignoid được phân lập từ loài M. apelta (6-12) (Bảng 1.2, Hình 1.3) Bảng 1.3. Các hợp chất coumarinolignoid (6-12) từ loài M. apelta KH Tên chất Bộ phận TLTK 6 Malloapelin A Thân rễ [24] 7 Cleomiscosin A Thân rễ [5, 11] 8 Cleomiscosin B Thân rễ [24] 9 Malloapelin B Thân rễ [24] 10 Malloapelin C Thân rễ [24] 11 5'-dmethylaquillochin Thân rễ [5, 11] 12 Aquillochin Thân rễ [5, 11] 7
Hình 1.3. Cấu trúc các hợp chất coumarinolignoid (6-12) 1.2.3.3. Các hợp chất benzopyran Có 12 hợp chất benzopyran (13-24) đã được các nhà khoa học phân lập và xác định cấu trúc từ loài M. apelta (Bảng 1.3, Hình 1.4) Bảng 1.4. Các hợp chất benzopyran (13-24) từ loài M. apelta KH Tên chất Bộ phận TLTK 13 4-Hydroxy-2,6-dimethyl-6-(3,7-dimethyl-2, Lá [8] 6-octadienyl)-8-(3-methyl-2-butenyl)-2H-1- benzopyran-5,7(3H,6H)-dione 14 4-Hydroxy-2,6,8-trimethyl-6-(3,7-dimethyl-2,6- Lá [8] octadienyl)-2H-1-benzopyran -5,7(3H,6H)-dione 15 5-Hydroxy-2,8-dimethyl-6-(3-methyl-2-butenyl)- Lá [8] 8-(3,7-dimethyl-2,6-octadienyl)-2H-1- benzopyran-4,7(3H,8H)-dione 16 5-Hydroxy-2,6,8-trimethyl-8-(3,7-dimethyl-2,6- Lá [8] octadienyl)-2H-1-benzopyran-4,7(3H,8H)-dione 17 2,3-Dihydro-5,7-dihydroxy-2,6-dimethyl-8-(3- Lá [8] methyl-2-butenyl)-4H-1-benzopyran-4-one 8
18 2,3-Dihydro-5,7-dihydroxy-2,8-dimethyl-6-(3- Lá [8] methyl-2-butenyl)-4H-1-benzopyran-4-one 19 2,3-Dihydro-5,7-dihydroxy-2,6,8-trimethyl-4H- Lá [8] 1-benzopyran-4-one 20 6β-hydroxy-2α,8β-dimethyl-6-(3-methyl-2- Lá [9] butenyl)-8-(3,7-dimethyl-2,6-octadienyl)-2H-1- benzopyran-4,5,7(3H,6H,8H)-trione 21 6β-hydroxy-2α,6α,8β-trimethyl-8-(3,7-dimethyl- Lá [9] 2,6-octadienyl)-2H-1-benzopyran- 4,5,7(3H,6H,8H)-trione 22 8-(1'-Oxo-2'-en-butyl)-5,7-dimethoxy-2,2- Lá [20] dimethyl-2H-1-benzopyran hay malloapelta B 23 6-(1'-Oxo-3'(R)-hydroxy-butyl)-5,7-dimethoxy- Lá [16] 2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran 24 6-(1'-Oxo-3'(R)-methoxy-butyl)-5,7-dimethoxy- Lá [16] 2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran 9
10
Hình 1.4. Cấu trúc các hợp chất benzopyran (13-24) 1.2.3.4. Các hợp chất flavonoid Qua tài liệu có 2 hợp chất flavonoid được phân lập từ loài này (25-26) (Bảng 1.4, Hình 1.5) Bảng 1.5. Các hợp chất flavonoid (25-26) KH Tên chất Bộ phận TLTK 25 Quercitrin Lá [23] 26 Astilbin Lá [23] Hình 1.5. Cấu trúc các hợp chất flavonoid (25-26) 11
1.2.3.5. Các hợp chất alcaloid Theo các công trình công bố có 2 hợp chất alcaloid được phân lập từ loài M. apelta (27-28) (Bảng 1.5, Hình 1.6). Bảng 1.6. Các hợp chất alcaloid (27-28) KH Tên chất Bộ phận TLTK 27 Maloapentine Thân rễ [14] 28 Axit 4,5,4′-trimethyl-ellagic Thân rễ [14] Hình 1.6. Cấu trúc các hợp chất alcaloid (27-28) 1.2.3.6. Các hợp chất steroid Theo các công trình công bố, có 4 hợp chất steroid được phân lập từ loài M. apelta (29–32) (Bảng 1.6, Hình 1.7) Bảng 1.7. Các hợp chất steroid (29-32) KH Tên chất Bộ phận TLTK 29 β-sitosterol Thân, rễ, lá [24] 30 Sitosteryl β-D-glucose hay Thân cây, lá [24] daucosterol 31 Ergosterol Lá [24] 32 Stigmasterol Lá [24] 12