intTypePromotion=1
zunia.vn Tuyển sinh 2024 dành cho Gen-Z zunia.vn zunia.vn
ADSENSE
 » 
 » 

Luận văn Thạc sĩ Khoa học: Nghiên cứu các Xanthenaolid và các thành phần hóa học khác của cây Ké đầu ngựa (Xanthium strumarium L., Asteraceae) mọc ở Hà Nội

Chia sẻ: _ _ | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:93

Thêm vào BST
Báo xấu
45
lượt xem 5
download
 
  Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Luận văn xác định các nhiệm vụ sau: Xây dựng quy tình chiết các hợp chất hữu cơ thiên nhiên từ lá và cành cây Ké đầu ngựa mọc ở Hà Nội; phân tách sắc ký và phân lập các hợp chất sanhthanolid và các thành phần hóa học khác từ các phần chiết nhận được; xác định cấu trúc các hợp chất được phân lập bằng các phương pháp phổ hiện đại. Mời các bạn cùng tham khảo.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Luận văn Thạc sĩ Khoa học: Nghiên cứu các Xanthenaolid và các thành phần hóa học khác của cây Ké đầu ngựa (Xanthium strumarium L., Asteraceae) mọc ở Hà Nội

  1. ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN ===  === Trần Thị Hiền NGHIÊN C C C ANTHANO I C C TH NH H N H A HỌC KH C C A C K Đ NGỰA XANTHIUM STRUMARIUM A T RAC A ỌC H N I N N THẠC KHOA HỌC Hà Nội – 2014
  2. ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN ===  === Trần Thị Hiền NGHIÊN C C C ANTHANO I C C TH NH H N H A HỌC KH C C A C K Đ NGỰA XANTHIUM STRUMARIUM A T RAC A ỌC H N I C H H 60440114 N N THẠC KHOA HỌC NG IH NG N H A HỌC G G H Nộ - 2014
  3. Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN LỜI CẢM ƠN Luận văn thạc sĩ này được hoàn thành tại Phòng thí nghiệm Hoá học các hợp chất thiên nhiên, Bộ môn Hoá hữu cơ, Khoa Hoá học, Trường Đại học Khoa học Tự nhiên, Đại học Quốc gia Hà Nội. Em xin chân thành cảm ơn PGS. TS. Phan Minh Giang, người đã giao đề tài, hết lòng hướng dẫn chỉ bảo, tạo các điều kiện thí nghiệm thuận lợi và giúp đỡ em trong suốt quá trình làm Luận văn thạc sĩ. Để có được kết quả này em xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc tới GS. TSKH. Phan Tống Sơn, người đã lu n uan tâm và tạo mọi điều kiện thí nghiệm thuận lợi, giúp đỡ em hoàn thành Luận văn thạc sĩ này. Cuối cùng em xin cảm ơn các thầy, các anh, chị em trong Phòng thí nghiệm Hoá học các hợp chất thiên nhiên đã tạo một m i trường nghiên cứu thuận lợi và giúp dỡ em trong thời gian em nghiên cứu và hoàn thành Luận văn thạc sĩ này. Hà Nội, ngày 25 tháng 03 năm 2014 Học viên cao học Trần Thị Hiền Trần Thị Hiền c K22
  4. Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN C C ỜI Đ ............................................................................................................1 CHƯ NG T NG AN.....................................................................................3 1.1 GI I THI CH NG CHI XANTHIUM HỌ A T RAC A ...........3 Đ Xanthium ..............................................................3 C Xanthium...………………………………………………4 C .................................................5 C c ................................................5 C .............................................................................................15 C ...................................................................................17 4C glycosid .......................................................................20 C ......................................................................21 C K ầ Xanthium strarium L.)......................................................22 .................................................................................................22 ....................................................................23 CHƯ NG THỰC NGHI .............................................................................27 ươ p p ..................................................................................27 Đ ều chế các ph n chiết ................................................................................27 , ỗ ...............................27 X ịnh c u trúc các h p ch t .....................................................................28 H ấ ế bị ...........................................................................................29 Đề ế p ầ ế K ầ .......................................................30 2.3.1 Nguyên liệu th c v t .....................................................................................30 Đề ế ế ………..………………… 0 Trần Thị Hiền c K22
  5. Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN Đề ế ế .......................................31 p ầ ế b p T C .................................32 2.4.1 Ph n chiế n-hexan (XSLH) .....................................................................32 4 ế (XSLD).................................................................34 4 ế n-hexan (XSCH) ................................................................34 44 ế XSCD) ............................................................36 p ầ ế p p p ấ ......................................37 ế n-hexan (XSLH) .....................................................37 ế XSLD) ................................................38 ế n-hexan (XSCH) ................................................39 4 ế XSCD) ...........................................40 H p p ấ ư p p ...................40 CHƯ NG K T TH O N .........................................................46 Đ ư ........................................................................................46 Đề ế p ầ ế K ầ ..................................................46 p ầ ế K ầ ………… ………………… 49 ế n-hexan (XSLH) ....................................................49 ế XSLD) ................................................49 p ầ ế K ầ .............................................51 4 ế n-hexan (XSCH) ................................................51 4 ế XSCD) ...........................................51 Cấ p ấ ư p p ......................................................53 K T N ..............................................................................................................63 T I I THA KH O ......................................................................................65 Trần Thị Hiền c K22
  6. Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN DANH M C CÁC CHỮ VI T TẮT CC (Column Chromatography): Sắc kí c ới tr ng l c dung môi DEPT (Disstortionless Enhancement by Polarition Transfer): Phổ DEPT ESI-MS (ElectroSpray Ionization-Mass Spectrometry): Phổ kh ệ FC (Flash Chromatography): Sắc kí c t nhanh Mini-C (Mini-Column Chromatography): Sắc kí c t tinh chế RP-18 ắ TLC (Thin-Layer Chromatography): Sắc kí lớp mỏng 1 H-NMR (Proton Nuclear Magnetic Resonance): Phổ c ởng t hạt nhân proton 13 C-NMR (Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance): Phổ c ởng t hạt nhân carbon-13 Trần Thị Hiền c K22
  7. Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN DANH M C CÁC HÌNH, CÁC B NG C C ĐỒ H H Xanthium ế ớ ……………… …4 H C Xanthium strumarium L.)… ………………… …… Hệ ề ế ế ……………… Hệ ề ế ế …………… ế n-hexan (XSLH)……………………………… 4 C ế XSLD)……………………… 4 C ế n-hexan (XSCH)……………………… C ế XSCD)……………...…… Q ề ế ế ………...……47 Q ề ế ế …………...48 ế ……………………..… 0 4 ế …………………… Trần Thị Hiền c K22
  8. Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN DANH M C CÁC PH L C Ph l c 1 Phổ 1H-NMR c a XSLH4.1 (I) Ph l c 2: Phổ 13C-NMR và DEPT c a XSLH4.1 (I) Ph l c 3: Phổ ESI-MS-(+) c a XSLH4.1 (I) 4: Phổ ESI-MS-(-) c a XSLH4.1 (I) Ph l c 5: Phổ 1H-NMR c a XSLH8.1 (III) Ph l c 6: Phổ 13C-NMR và DEPT c a XSLH8.1 (III) Ph l c 7: Phổ 1H-NMR c a XSLH8.2.5 (IV) Ph l c 8: Phổ 1H-NMR c a XSLD3.3 (V) Ph l c 9: Phổ 13C-NMR c a XSLD3.3 (V) Ph l c 10: Phổ 1H-NMR c a XSLD7.2 (VI) Ph l c 11: Phổ ESI-MS c a XSLD7.2 (VI) Ph l c 12: Phổ 1H-NMR c a XSLD10.1 (VII) Ph l c 13: Phổ 13C-NMR và DEPT c a XSLD10.1 (VII) 4 ổ 1H-NMR c a XSCD2.2 (VIII) Ph l c 15: Phổ 1H-NMR c a XSCD6.1 (IX) Ph l c 16: Phổ 13C-NMR và DEPT c a XSCD6.1 (IX) Trần Thị Hiền c K22
  9. Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN ỜI Đ ệ N ở ệ ớ, ề ề ệ ạ ề ề ệ ế ổ ế ớ IUCN ở ệ N ệ .000 , . 00 trong Y ớ , ệ ệ N , hiên ạ t ế ạ ớ tro ệ ệ , , ế , 0 ệ ệ ề nhiên. ớ ạ ổ ớ, ề ở ế ề ớ ỏ ổ ệ ề , ệ ế nhiên ệ ề ế ớ , ạ ề ệ (Xanthium strumarium L.) Xanthium, C A ế ế ề ớ ắ , Q ,N , H Q , Đ ệ N ớ ề ệ l ổ ế ở ệ N , ở , , , ớ ỏ Theo m ớ , cây Xanthium strumarium L. ế ế ớ , ạ .C n, ệ ạ ế Xanthium ệ 1 Trâ T ị H ề ọ H K
  10. Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN ỏ C ề ệ thiên nhiên ị .C về Xanthium strumarium L. ệ N , ề ệ Nam. : N p ầ K ầ Xanthium strumarium A H Nộ H N ị ớ ệ ề : - X ế cây Xanthium strumarium L. ởH N ; - ắ ế ; - X ị ổ ệ ạ C ế ớ ệ ở ệ ệ ạ ổ ề , ệ , ổ ị ệ ề ị ị 2 Trâ T ị H ề ọ H K
  11. Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN CHƯ NG T NG AN 1.1 GI I THI CH NG CHI XANTHIUM HỌ A T RAC A 1.1.1 Đ Xanthium Chi Xanthium , , ớ - 0 , ạ , ề Xanthium spinosum ề , ỗ ề ạ C , ở ắ ạ , ề ắ ế - , , ế ề H ạ , , ắ ề Hạ ớ - 28 µm, ạ ỏ ở , ạ , -4 , -4 G ạ ị ế , 0, µm. Xanthium ắ , ớ ệ ớ C , ề , ở ỏ ắ , , ế Xanthium, ắ H ạ xanthos [9]. 3 Trâ T ị H ề ọ H K
  12. Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN C ộ Xanthium Chi Xanthium C A , , ề ở X. spinosum L. X. strumarium L. ởC , ắ X. canadens ở ắ X. strumarium ở Q , Đ 32]. H ệ , Xanthium [9]:  Xanthium ambrosioide Hook & Arn  Xanthium argenteum Widder  Xanthium cavanillesii Shouw  Xanthium cloessplateaum D.Z.Ma  Xanthium echinatum Murray  Xanthium inaequilaterum DC.  Xanthium italicum Moretti  Xanthium mongolicum Kitag.  Xanthium orientale L.  Xanthium sibiricum Patrin ex Widder  Xanthium spinosum L.  Xanthium strumarium L. Xanthium albinum Widder H. Scholz Xanthium italicum Moretti 4 Trâ T ị H ề ọ H K
  13. Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN Xanthium spinosum L. Xanthium sibirisum Patrin ex Widder H 1.1: H Xanthium ế ớ C ề Xanthium d ề ế ớ Xanthium cavanillesii ởU ổ ề 31]. Đỗ , ổ ề ệ N ạ ệ N Xanthium, Xanthium strumarium Xanthium inaequilaterum DC.; ổ ế ở Xanthium inaequilaterum C ế ở ề H ế, N , N … [4]. C C ộ p , (1980) ị antholid A (1), xantholid B (2 3 2 Xanthium canadense C ị ổI ,N X-ray [38]. 5 Trâ T ị H ề ọ H K
  14. Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN . . H H H H O O H . O H H . O R1 R H 2 . 2 R1 = H, R2 = Me 1 3 R1 = Me, R2 = H Xanthium orientale 4-8 4 , 5 , 6 8 -epi-xanthanol [16]. . . O O .  O O O O . . 4 5 . OR OAc . O O . 6R=H 7 R = Ac 8 R = H (2-epi) 6 Trâ T ị H ề ọ H K
  15. Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN M 00 ệ ế ế ạ ệ ạ (5) cây Xanthium cavanillesii [25]. ề ạ ớ ị IC50 , 0 X ế G 2 ổ 4 - 9 ớ 00 97 X ạ ế ế G , -lipoxygenase, ạ ở ệ 0]. Xanthatin, xanthinosin Xanthium strumarium L. cho ạ ế ạ ế A CC ạ , A-MB-231 ATCC NCI-4 7 ổ 4]. Xanthium indicum ị ổ C 9), isoalan- tolacton (10), eudesmanolid (11), 8-epimer (12), 8-epi-xanthatin (13), 2- hydroxytomentosin (14), xanthumin (15), 2-epi-xanthumin (16), 8-epi-xanthatin- 1β,5β-epoxid (17), tomentosin (18), axit 4-oxo-bedfordia (19 iso-guaien (20) [17]. . . O O O . O O O . . . H . H . . . . 11 8 H 9 10 12 8H 7 Trâ T ị H ề ọ H K
  16. Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN . . O RO O . . O O O O . . 14 R = H 13 15 R = Ac . . O AcO O . . O O O H O O . . 16 17 . . . O O H . . O . . O . . . . 18 19 20 N -meth , -)-xathatin (5 ế Xanthium strumarium, ế ớ ề ạ ớ , ạ ạ ề ạ , ổ lacton exo-meth , (- - -8-epi-xathatin (13) ở lên ạ ế A- - ế -- ế ệ ớ ở ế A-MB- 8 Trâ T ị H ề ọ H K
  17. Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN 231, gây chế ế ế ế -- ề ị GA 4 ế con n , ệ I 37]. Hai sesq 8-epi-xanthatin (13 -epoxid-epi- xanthatin (17 Xanthium strumarium, ế ớ ế ở A 49 ế ổ , - - , - - , X 49 ệ HC - ạ ệ in vitro N ế - ở ớ ị IC50 64-58 µM [24]. Xanthium spinosum ế 5, 6, 7, 13, 14, 15 ớ 1β,5β-epoxy-1,5-dihydroxanthatin (21), 1α,5α- epoxy-1,5-dihydroxanthatin (22), desacetyl xanthiuminol (23 2-hydroxy-4-O- acetyl-desacetylxanthanol (24) [5-6 99 , ses ớ 4-O-β-D-glucopyranosyl-11α,13-dihydro-8-epi- desacetyl xanthiuminol (25) 2-O-β-D-glucopyranosyl-11α,13-dihydro-8-epi- desacetyl xanthiuminol (26) [36]. 9 Trâ T ị H ề ọ H K
  18. Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN . O . HO HO . O O . O O . O 21 1,5-epoxy . 22 1,5-epoxy 23 H . OR'' R'O O O . . AcO HO H . R' R'' . OH HO O 25 H HO O CH3 HO O OH . HO O 24 26 HO CH3 H HO N 9 9, quiterpen lacton Xanthium pungens ị xanthipugolid (27), pungiolid A (28), pungiolid B (29), 2-acetoxy-4,5-epoxyxanthanolid-1,4-endoperoxid (30), 1β,5β-epoxy-11α,13- dihydrotomentosin (31) axit 4β-hydroxyseudoguai-11(13)-en-12-oic (32) [7]. 10 Trâ T ị H ề ọ H K
  19. Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN O . HO . O O O . O O H O . . . . O O 28 1 -OH, 5 27 29 1',5'-epoxid . . . OAc H O O . O O O O COOH . O HO . O O . . . 30 31 32 ớ -hydroxy-1-p-methoxybenzoyloxydauc-2-en (33 a xanthanolid Xanthium catharticum ( 99 C ị ổ N 11α,13-dihydro-8- epi-xanthantin (34), 1β,5β-epoxid-1,5,11α,13-tetrahydro-8-epi-xanthatin (35), 1α,5α-epoxid (36 ớ quiterpen guaianolid ziniolid (1) H ạ ế ệ ớ 1 [22]. 11 Trâ T ị H ề ọ H K
  20. Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN O O . HO H3C OCH3 H . O OH H O . . . 33 34 . O H . 1 O 5 O H O . 35 1 ,5 -epoxid 36 1,5-epoxid ị ế y Xanthium cavanillesii, Elmira C bis-norxanthanolid (37 i ớ αH,13-dihydroxanthumin (38) [15]. . . O AcO O . O O O O O . 37 38 . Ba sesquiterpenoid xanthatin (5), xanthinosin (4 4-oxo-bedfordia (39 Xanthium strumarium ế ổ 12 Trâ T ị H ề ọ H K
ADSENSE

CÓ THỂ BẠN MUỐN DOWNLOAD

LV.01: Bộ Luận Văn Thạc Sĩ Quản Trị Kinh Doanh MBA
165 tài liệu
2070 lượt tải
THÔNG TIN
TRỢ GIÚP
HỖ TRỢ KHÁCH HÀNG
Theo dõi chúng tôi

Chịu trách nhiệm nội dung:

Nguyễn Công Hà - Giám đốc Công ty TNHH TÀI LIỆU TRỰC TUYẾN VI NA

LIÊN HỆ

Địa chỉ: P402, 54A Nơ Trang Long, Phường 14, Q.Bình Thạnh, TP.HCM

Hotline: 093 303 0098

Email: support@tailieu.vn

Giấy phép Mạng Xã Hội số: 670/GP-BTTTT cấp ngày 30/11/2015 Copyright © 2022-2032 TaiLieu.VN. All rights reserved.

 

Đồng bộ tài khoản
2=>2