intTypePromotion=1
zunia.vn Tuyển sinh 2024 dành cho Gen-Z zunia.vn zunia.vn
ADSENSE
 » 
 » 

Luận văn Thạc sĩ Khoa học: Nghiên cứu thành phần hóa học cây Ngải Nhật (Artemisia Japonica Thunb., Asteraceae)

Chia sẻ: _ _ | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:115

Thêm vào BST
Báo xấu
16
lượt xem 2
download
 
  Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Mục tiêu nghiên cứu của luận văn này là nghiên cứu các qui trình phân tích, phân tách và phân lập sắc ký các hợp chất thành phần của cây Ngải Nhật (Artemisia japonica Thunb., Asteraceae) và xác định cấu trúc các hợp chất được phân lập. Mời các bạn cùng tham khảo nội dung chi tiết.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Luận văn Thạc sĩ Khoa học: Nghiên cứu thành phần hóa học cây Ngải Nhật (Artemisia Japonica Thunb., Asteraceae)

  1. ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƢỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN ------------------------ Nguyễn Thị Bình NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CÂY NGẢI NHẬT (ARTEMISIA JAPONICA THUNB., ASTERACEAE) LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC Hà Nội – 2013
  2. ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƢỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN ------------------------ Nguyễn Thị Bình NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CÂY NGẢI NHẬT (ARTEMISIA JAPONICA THUNB., ASTERACEAE) Chuyên ngành: Hóa học hữu cơ Mã số: 60440114 LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC NGƢỜI HƢỚNG DẪN KHOA HỌC PGS.TS Phan Minh Giang Hà Nội - 2013
  3. LỜI CẢM ƠN Luận văn thạc sĩ này đƣợc hoàn thành tại Phòng thí nghiệm Hoá học các hợp chất thiên nhiên, Bộ môn Hoá hữu cơ, Khoa Hoá học, Trƣờng Đại học Khoa học Tự nhiên, Đại học Quốc gia Hà Nội. Em xin chân thành cảm ơn PGS. TS. Phan Minh Giang, ngƣời đã giao đề tài, hết lòng hƣớng dẫn chỉ bảo, tạo các điều kiện thí nghiệm thuận lợi và giúp đỡ em trong suốt quá trình làm Luận văn thạc sĩ. Để có đƣợc kết quả này em xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc tới GS. TSKH. Phan Tống Sơn, ngƣời đã luôn quan tâm đến các vấn đề đƣợc nghiên cứu trong Luận văn này, tạo mọi điều kiện thí nghiệm thuận lợi giúp đỡ em hoàn thành Luận văn thạc sĩ này. Cuối cùng em xin cảm ơn các thầy, các anh, chị, các bạn học viên cao học Hóa K22 và các bạn sinh viên trong Phòng thí nghiệm Hoá học các hợp chất thiên nhiên đã tạo một môi trƣờng nghiên cứu thuận lợi và giúp đỡ em trong thời gian em nghiên cứu và hoàn thành Luận văn thạc sĩ này. Hà Nội, ngày 31 tháng 12 năm 2013 Học viên cao học Nguyễn Thị Bình
  4. MỤC LỤC LỜI MỞ ĐẦU ...................................................................................................... 1 Chƣơng 1: TỔNG QUAN.................................................................................... 3 1.1 GIỚI THIỆU CHUNG VỀ CHI ARTEMISIA ................................................... 3 1.1.1 THỰC VẬT HỌC VÀ PHÂN BỐ ................................................................ 3 1.1.2 CÔNG DỤNG CỦA MỘT SỐ LOÀI ARTEMISIA ....................................... 3 1.1.3 NGHIÊN CỨU HÓA HỌC CHI ARTEMISIA ............................................... 4 1.1.3.1 Các monotecpen ........................................................................................ 5 1.1.3.2 Các sesquitecpen........................................................................................ 8 1.1.3.3 Các sesquitecpen lacton ............................................................................. 10 1.1.3.4 Các flavonoit ............................................................................................. 19 1.1.3.5 Các coumarin ............................................................................................. 22 1.1.3.6 Các polyaxetylen ....................................................................................... 24 1.1.3.7 Một số thành phần hóa học khác ................................................................ 26 1.1.4 HOẠT TÍNH SINH HỌC ............................................................................. 30 1.2 CÂY NGẢI NHẬT (ARTEMISIA JAPONICA THUNB., ASTERACEAE) ..... 33 1.2.1 THỰC HỌC VÀ PHÂN BỐ ........................................................................ 33 1.2.2 TÁC DỤNG DƢỢC LÝ HỌC DÂN TỘC CỦA CÂY NGẢI NHẬT .......... 34 1.2.3 NGHIÊN CỨU HÓA HỌC CÂY ARTEMISIA JAPONICA .......................... 35 Chƣơng 2: NHIỆM VỤ VÀ PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU ......................... 36 2.1 NHIỆM VỤ NGHIÊN CỨU CỦA LUẬN VĂN .............................................. 36 2.2 PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU .................................................................... 36 2.2.1 Các phƣơng pháp chiết các hợp chất từ nguyên liệu thực vật. ....................... 36 2.2.2 Các phƣơng pháp phân tích, phân tách, và phân lập sắc ký ........................... 37
  5. 2.2.3 Các phƣơng pháp nghiên cứu cấu trúc ......................................................... 37 Chƣơng 3: THỰC NGHIỆM .............................................................................. 39 3.1 THIẾT BỊ VÀ HÓA CHẤT ............................................................................. 39 3.2 NGUYÊN LIỆU THỰC VẬT ......................................................................... 39 3.3 ĐIỀU CHẾ CÁC PHẦN CHIẾT TỪ CÂY NGẢI NHẬT ................................ 40 3.4 PHÂN TÍCH CÁC PHẦN CHIẾT BẰNG SẮC KÝ LỚP MỎNG ................... 41 3.4.1 Phân tích phần chiết lá n-hexan (AJLH) ....................................................... 41 3.4.2 Phân tích phần chiết lá điclometan (AJLD) .................................................. 43 3.4.3 Phân tích phần chiết cành n-hexan và điclometan (AJCHD) ........................ 44 3.5 PHÂN TÁCH CÁC PHẦN CHIẾT VÀ PHÂN LẬP CÁC HỢP CHẤT .......... 46 3.5.1 Phân tách phần chiết lá n-hexan (AJLH) ...................................................... 46 3.5.2 Phân tách phần chiết lá điclometan (AJLD).................................................. 47 3.5.3 Phân tách phần chiết cành n-hexan và điclometan (AJCHD) ........................ 49 3.6 HẰNG SỐ VẬT LÝ VÀ CÁC DỮ KIỆN PHỔ CÁC HỢP CHẤT ĐƢỢC PHÂP LẬP ............................................................................................................ 51 Chƣơng 4: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN ........................................................... 56 4.1 ĐỐI TƢỢNG NGHIÊN CỨU ......................................................................... 56 4.2 ĐIỀU CHẾ CÁC PHẦN CHIẾT TỪ CÂY NGẢI NHẬT ................................ 56 4.3 PHÂN TÁCH CÁC PHẦN CHIẾT CỦA CÂY NGẢI NHẬT ......................... 59 4.3.1 Phân tách phần chiết lá n-hexan (AJLH) ...................................................... 59 4.3.2 Phân tách phần chiết lá điclometan (AJLD).................................................. 60 4.3.3 Phân tách phần chiết cành n-hexan và điclometan (AJCHD) ........................ 61 4.4 CẤU TRÚC CỦA CÁC HỢP CHẤT ĐƢỢC PHÂN LẬP............................... 62 4.4.1 1-Pentatricotanol (AJLH4) ........................................................................... 62
  6. 4.4.2 Axit tricosanic (AJLH5.1) ............................................................................ 62 4.4.3 β-Sitosterol (AJLH6) .................................................................................. 63 4.4.4 24(R)-Cycloart-25-en-3β,24-diol (AJLH8.2.1a), và 24(S)-Cycloart-25- en-3 β,24-diol (AJLH8.2.1b). ............................................................................... 63 4.4.5 23(Z)-Cycloart-23-en-3,25-diol (AJLH.8.2.2) ............................................. 65 4.4.6 Chất mới Artemisidiol A (AJLD8) .............................................................. 67 4.4.7 Eupatorin (AJLD9) ...................................................................................... 69 4.4.8 5,4'-Dihydroxy-6,7,3',5'-tetramethoxyflavon (AJLD10) ............................. 70 4.4.9 Các chất Ceramid A (AJLD56.2) và Ceramid B (AJCHD6) .......................... 71 KẾT LUẬN .......................................................................................................... 73 TÀI LIỆU THAM KHẢO ................................................................................... 74
  7. MỤC LỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT TLC (Thin-Layer Chromatography): Sắc kí lớp mỏng CC (Column Chromatography): Sắc kí cột thƣờng dƣới trọng lực dung môi FC (Flash Chromatography): Sắc kí cột nhanh Mini-C (Mini-Column Chromatography): Sắc kí cột tinh chế SPE (Solid Phase Extraction): Chiết pha rắn RP (Revese Phase): Pha đảo ESI-MS (Electron Spray Ionization-Mass Spectrometry): Phổ khối lƣợng phun bụi điện tử 1 H-NMR (Proton Nuclear Magnetic Resonance): Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân proton 13 C-NMR (Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance): Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân cacbon-13 DEPT (Disstortionless Enhancement by Polarition Transfer): Phổ DEPT HSQC (Heteronuclear Single Quantum Coherence): Phổ tƣơng tác xa HSQC HMBC (Heteronuclear Multiple-Bond Correlation): Phổ tƣơng tác xa HMBC NOESY (Nuclear Overhauser effect spectroscopy): Phổ NOESY
  8. MỤC LỤC CÁC HÌNH, CÁC BẢNG VÀ CÁC SƠ ĐỒ Hình 1: Cây Ngải Nhật (Artemisia japonica Thunb., Asteraceae) Hình 2: Hoa của cây Ngải Nhật (Artemisia japonica Thunb., Asteraceae) Hình 3: Các tƣơng tác HMBC và NOESY của AJLD8 Bảng 1: Hiệu suất điều chế các phần chiết từ lá cây Ngải Nhật. Bảng 2: Hiệu suất điều chế các phần chiết từ cành cây Ngải Nhật Bảng 3: Phân tích sắc ký lớp mỏng phần chiết lá n hexan (AJLH) Bảng 4: Phân tích sắc ký lớp mỏng phần chiết lá điclometan (AJLD) Bảng 5: Phân tích sắc ký lớp mỏng phần chiết cành n-hexan và điclometan (AJCHD) Sơ đồ 1: Điều chế các phần chiết từ nguyên liệu thực vật Sơ đồ 2: Phân tách phần chiết lá n-hexan (AJLH) Sơ đồ 3: Phân tách phần chiết lá điclometan (AJLD) Sơ đồ 4: Phân tách phần chiết cành n-hexan và điclometan (AJCHD)
  9. MỤC LỤC CÁC PHỤ LỤC Phụ lục 1: Phổ 1H-NMR của AJLH4 Phụ lục 2: Phổ 1H-NMRcủa AJLH5.1 Phụ lục 3: Phổ 1H-NMR của AJLH8.2.1a và AJLH8.2.1b Phụ lục 4: Phổ 13C-NMR của AJLH8.2.1a và AJLH8.2.1b Phụ lục 5: Phổ 13C-NMR và DEPT của AJLH8.2.1a và AJLH8.2.1b Phụ lục 6: Phổ 1H-NMR của AJLH8.2.2 Phụ lục 7: Phổ 13C-NMR của AJLH8.2.2 Phụ lục 8: Phổ 13C-NMR và DEPT của AJLH8.2.2 Phụ lục 9: Phổ 1H-NMR của AJLD56.2 Phụ lục 10: Phổ 1H-NMR của AJLD8 Phụ lục 11: Phổ 13C-NMR của AJLD8 Phụ lục 12: Phổ 13C-NMR và DEPT của AJLD8 Phụ lục 13: Phổ HMBC của AJLD8 Phụ lục 14: Phổ HSQC của AJLD8 Phụ lục 15: Phổ NOESY của AJLD8 Phụ lục 16: Phổ 1H-NMR của AJLD9 Phụ lục 17: Phổ 13C-NMR của AJLD9 Phụ lục 18: Phổ 13C-NMR và DEPT của AJLD9 Phụ lục 19: Phổ 1H-NMR của AJLD10 Phụ lục 20: Phổ 13C-NMR của AJLD10 Phụ lục 21: Phổ 13C-NMR và DEPT của AJLD10 Phụ lục 22: Phổ 1H-NMR của AJCHD6 Phụ lục 23: Phổ 13C-NMR của AJCHD6 Phụ lục 24: Phổ 13C-NMR và DEPT của AJCHD6
  10. Nguyễn Thị Bình Cao học Hóa K22 LỜI MỞ ĐẦU Vốn là một đất nƣớc đƣợc thiên nhiên ƣu đãi, nằm trong vùng nhiệt đới gió mùa, Việt Nam có một thảm thực vật vô cùng phong phú và đa dạng với hơn 12.000 loài thực vật bậc cao. Từ nhiều thế kỷ nay, thực vật không chỉ là nguồn cung cấp dinh dƣỡng cho con ngƣời mà còn là những phƣơng thuốc chữa bệnh quý. Từ những năm cuối của thế kỷ XX cho đến nay, nghiên cứu hóa học các hợp chất thiên nhiên có hoạt tính sinh học đƣợc đẩy mạnh vì các hợp chất này đã đƣợc phát hiện là các chất dẫn đƣờng cho việc phát triển các tác nhân điều trị mới trong các lĩnh vực điều trị nhƣ chống ung thƣ, chống nhiễm khuẩn, chống viêm, điều chỉnh miễn dịch và các bệnh về thần kinh. Việc áp dụng các phƣơng pháp sàng lọc hoạt tính sinh học nhanh (HTS - High Through-put Screening) có thể sàng lọc hoạt tính sinh học hàng trăm nghìn mẫu trong các nghiên cứu hóa dƣợc và y sinh đang đặt ra nhiều thách thức cho các nhà hóa học hợp chất thiên nhiên nhƣ phát triển các quy trình phân lập nhanh, hiệu quả các hợp chất thiên nhiên từ các nguồn thực vật, vi nấm, sinh vật biển và các chuyển hóa hóa học các cấu trúc gốc, ví dụ nhƣ bằng các con đƣờng biomimetic, để tạo ra các thƣ viện mẫu mới chứa các phần cấu trúc quyết định cho các hoạt tính sinh học mới. Một trong những con đƣờng đi nhanh đến các hợp chất có tác dụng sinh học là dựa trên các kiến thức dƣợc lý học dân tộc. Nhiều loài Artemisia nói chung và cây Ngải Nhật (Artemisia japonica Thunb., họ Cúc - Asteraceae) là các cây thuốc trong y học truyền thống các nƣớc. Các loài này sinh tổng hợp nhiều loại hợp chất khác nhau thuộc các lớp chất tecpenoit, flavonoit, coumarin,...với nhiều cấu trúc đã đƣợc chứng tỏ là có các tác dụng sinh học hoặc thích hợp cho các biến cải hóa học. Nghiên cứu hệ thống các thành phần hóa học của các loài cây này đã trở thành một chƣơng trình nghiên cứu rộng lớn và sự thành công của chƣơng trình này cho phép các nhà nghiên cứu y dƣợc tiếp cận với một số lƣợng hóa chất có đủ sự đa dạng và tính đặc thù cần thiết cho các thử nghiệm sàng lọc sinh học. Với ý nghĩa thực tiễn đó, cây Ngải Nhật đã đƣợc lựa chọn là đối tƣợng nghiên cứu của luận văn này trong Luận văn Thạc sĩ 1 Năm 2013
  11. Nguyễn Thị Bình Cao học Hóa K22 một chƣơng trình nghiên cứu hóa học chi Artemisia của Phòng thí nghiệm Hóa học các hợp chất thiên nhiên, Đại học Quốc gia Hà Nội. Đây là một đối tƣợng nghiên cứu mới, chƣa có sự mô tả về thành phần hóa học trong các tài liệu khoa học. Mục tiêu nghiên cứu của luận văn này là nghiên cứu các qui trình phân tích, phân tách và phân lập sắc ký các hợp chất thành phần của cây Ngải Nhật (Artemisia japonica Thunb., Asteraceae) và xác định cấu trúc các hợp chất đƣợc phân lập. Luận văn Thạc sĩ 2 Năm 2013
  12. Nguyễn Thị Bình Cao học Hóa K22 Chƣơng I: TỔNG QUAN 1.1. GIỚI THIỆU CHUNG VỀ CHI ARTEMISIA 1.1.1 THỰC VẬT HỌC VÀ PHÂN BỐ Artemisia là một loài thảo mộc nhỏ hoặc cây bụi thuộc họ Asteraceae (Compositae). Họ Asteraceae (Compositae) là một trong những họ lớn nhất của thực vật có hoa, trong đó có khoảng 1.000 chi và hơn 20.000 loài. Trong họ Asteraceae, chi Artemisia bao gồm hơn 500 loài chủ yếu đƣợc tìm thấy ở châu Á, châu Âu và Bắc Mỹ [4, 50]. Các loài Artemisia là các loại thảo mộc lâu năm và có nhiều nhất ở Châu Á, trong số đó có 150 loài đƣợc tìm thấy ở Trung Quốc, 174 loài tìm thấy ở các nƣớc Liên Xô cũ, và 35 loài đƣợc tìm thấy ở Iran, trong số đó hai loài đặc hữu là Artemisia melanolepis và Artemisia kermanensis [50, 62] và 15 loài đƣợc mô tả trong hệ thực vật của Việt Nam [43]. Đặc điểm hình thái chung các loài Artemisia là các loại thảo mộc hoặc cây bụi nhỏ, thƣờng xuyên thơm, lá thay thế, có bông dính chùm, có hoa hình chùy hoặc có bông dính chùm hoa nhỏ, hiếm khi có hoa đơn. Chi Artemisia phân bố rất rộng nhƣ ở dƣới biển, vùng khô cằn và vùng ngập nƣớc [50]. 1.1.2 CÔNG DỤNG CỦA MỘT SỐ LOÀI ARTEMISIA Nhiều loài thuộc chi Artemisia có giá trị kinh tế trong các ngành công nghiệp dƣợc phẩm và thực phẩm. Chi Artemisia đƣợc biết đến là nguồn cung cấp thực phẩm và làm thuốc thảo dƣợc truyền thống chống lại các bệnh viêm, nhiễm trùng do nấm, vi khuẩn và virus, loét dạ dày và ung thƣ [32, 45]. Dịch chiết metanol một số loài Artemisia nhƣ Artemisia stolonifera, Artemisia selengensis, Artemisia japonica, Artemisia montana, Artemisia capillaris, Artemisia sylvatica, Artemisia keiskeana, và Artemisia scoparia đã đƣợc nghiên cứu các tác dụng chống ung thƣ, chống viêm và giảm cân [9]. Một trong những loài Artemisia đƣợc nghiên cứu nhiều nhất là Artemisia annua L., thƣờng đƣợc gọi là "qinghao". Cây này đƣợc sử dụng nhiều trong y học dân gian Trung Quốc để điều trị bệnh sốt rét và sốt [68]. Một số chất Luận văn Thạc sĩ 3 Năm 2013
  13. Nguyễn Thị Bình Cao học Hóa K22 chuyển hóa hóa học có hoạt tính sinh học đã đƣợc thông báo từ Artemisia annua, quan trọng nhất là artemisinin, một sesquiterpen lacton endopeoxit có hoạt tính kháng Plasmodium falciparum [7, 68]. Artemisia afra đƣợc sử dụng rộng rãi trong y học cổ truyền ở Nam Phi để điều trị nhiều loại bệnh, phổ biến nhất là để điều trị các rối loạn đƣờng hô hấp nhƣ ho, cảm lạnh, viêm phế quản, viêm xoang và đau thắt ngực hoặc bệnh suyễn bằng cách xông hơi với lá Artemisia afra [37]. Artemisia indica, một loại thảo mộc lâu năm đƣợc tìm thấy ở phía tây dãy Himalaya đã ngƣời dân địa phƣơng dùng để giảm bớt sốt mãn tính, rối loạn tiêu hóa. Lá và thân cây ra hoa của Artemisia indica đã đƣợc thông báo là có khả năng chống giun sán, khử trùng và chống co thắt. Nƣớc ép của lá cây đƣợc sử dụng ở Nepal để điều trị tiêu chảy, kiết lỵ và đau bụng. Ở Nepal, hoa khô và lá của Artemisia indica đƣợc sử dụng nhƣ thuốc trừ sâu và nƣớc cốt lá đƣợc sử dụng để chữa các bệnh ngoài da. Lá non đƣợc nấu chín và ăn với lúa mạch, và cũng đƣợc thêm vào gạo để cung cấp một hƣơng vị và màu sắc. Có những báo cáo khác nhau xác nhận các tiện ích thực phẩm của Artemisia indica từ các bộ phận khác nhau. Lá non của Artemisia indica đƣợc chiên trong dầu và tiêu thụ nhƣ một loại rau của các bộ lạc Garo ở Nokrek, Meghalaya, Ấn Độ. Artemisia indica cũng đƣợc sử dụng nhƣ một loại thực phẩm ở Okinawa, một hòn đảo của Nhật Bản, nổi tiếng có những ngƣời sống lâu đặc biệt trên thế giới [46]. Artemisia absinthium đƣợc sử dụng kết hợp với các loại thảo mộc khác để điều trị những vết thƣơng của vật nuôi. Artemisia absinthium cũng có tác dụng chống ký sinh trùng chống lại Leishmania infantum và Trypanosoma cruzi với kết quả tốt và có giá trị thƣơng phẩm cao [4]. Artemisia herba-alba đƣợc sử dụng rộng rãi trong y học cổ truyền để điều trị bệnh tiểu đƣờng, viêm phế quản, tiêu chảy, tăng huyết áp và đau dây thần kinh [36, 54]. 1.1.3 CÁC NGHIÊN CỨU HÓA HỌC CHI ARTEMISIA Các thực vật chi Artemisia là các thực vật tổng hợp nhiều tecpenoit, flavonoit, coumarin và sterol. Các sesquitecpen lacton có hoạt tính sinh học với sự đa dạng cấu trúc cao đã đƣợc phân lập từ các loài Artemisia khác nhau, với các eudesmanolit, guaianolit, và gemacranolit là các chất phổ biến nhất [32]. Luận văn Thạc sĩ 4 Năm 2013
  14. Nguyễn Thị Bình Cao học Hóa K22 1.1.3.1. Các monotecpen Sáu monotecpen, 2,2-dimetyl-6-isopropenyl-2H-pyran (1), 2,3-dimetyl-6- isiopropyl-4H-pyran (2), 2-isopropenyl-5-metylhexa-trans-3,5-dien-1-ol (3), artemisiatrien (4), trans-chrysanthemal (5), và lavandulol (6) đã đƣợc phân lập từ các cây Artemisia tridentata và Artemisia cana [13]. Các monotecpen mạch hở và monotecpen hydropeoxit đã đƣợc tìm thấy từ lá và cành của cây Artemisia aucheri [50]. Nghiên cứu phần trên mặt đất của cây Artemisia diffusa, ngoài một số sesquitecpenoit, đã xác định đƣợc một monotecpen lacton, filifolid A (14) [51]. Luận văn Thạc sĩ 5 Năm 2013
  15. Nguyễn Thị Bình Cao học Hóa K22 Một monotecpen hiếm thấy trong chi Artemisia là filifolon (15) đã đƣợc xác định trong tinh dầu Artemisia sieberi [59]. Một monotecpen hai vòng đƣợc phân lập từ phần trên mặt đất của cây Artemisia gypsacea là một dẫn xuất mới của β-pinen (2β-hydroxy-5-xeto-β-pinen) (16) [50]. Một số lƣợng lớn các loài Artemisia có mùi dễ chịu và cho các hàm lƣợng tinh dầu cao. Một phần những tinh dầu đƣợc tạo thành từ monotecpen, trong đó nhiều khung carbon không không theo quy tắc (tức là theo kiểu đầu-đuôi). Một ví dụ điển hình là artemisia keton (17), đã đƣợc xác định trong hoa của Artemisia persica [3]. Từ tinh dầu của Artemisia sieberi dehydro-1,8-cineol (18) đã đƣợc phân lập [49]. Từ phần chiết hexan của Artemisia lagocephala đã phân lập đƣợc (1R,4S)-p- menth-2-en-1-ol (19) [43]. Artemisia granatensis, một loài thực vật quý hiếm đặc hữu của Sierra Nevada (Tây Ban Nha) đã đƣợc nuôi trồng thành công trong hệ thống nhân tạo cho một số monotecpen 8-hydroxy-2,6-dimetylocta-1,6-dien-3-on (20), 6-hydroxy-3,7-dimetylocta-2,7-dien-1-yl axetat (21), 4α-hydroxy-5-isopropyl- metylcyclohex-2-enon (22), 4β-hydroxy-5-isopropyl-metylcyclohex-2-enon (23), 5- isopropyl-2-metylencyclohaxanol (24), 5-(1-hydroxypropan-2-yl)-2- metylcyclohexanol (25) [6]. 1,7,7-Trimetylbicyclo[2.2.1]heptan-2-on (26) đã đƣợc phân lập từ cây Artemisia iwayomogi [17] và thujon (27) từ Artemisia absinthium [26]. Luận văn Thạc sĩ 6 Năm 2013
  16. Nguyễn Thị Bình Cao học Hóa K22 Một số monotecpen đã đƣợc phân lập từ phần trên mặt đất của cây Artemisia suksdorfii bao gồm 7-hydroxymyrtenol (28), 7-hydroxymyrtenal (29), và 2 chất p- menthen triol là (+)-(1S,2R,4R)-trihydroxy-p-menth-5-en ( 30) và ()-(1S,2S,4R)- trihydroxy-p-menth-5-en (31) và (+)-(1R,2R,4R)-trihydroxy-p-menth-3-en (32) [35]. Từ thân và lá của Artemisia sieberi đã xác định đƣợc các monotecpen glycosit hai vòng mới là ()-trans-verbenol β-D-glucopyranosit (33), ()-trans- Luận văn Thạc sĩ 7 Năm 2013
  17. Nguyễn Thị Bình Cao học Hóa K22 verbenol β-D-glucopyranosit 6'-axetat (34), ()-cis-chrysanthenol β-D- glucopyranosit (35), và ()-cis-chrysanthenol β-D-glucopyranosit 6'-axetat (36) [50]. 1.1.3.2 Các sesquitecpen Davanon (37) một sesquitecpen có ứng dụng trong ngành công nghiệp nƣớc hoa và các hợp chất dehydrosesquicinenol-12-yl-axetat (38), (E)- dehydrosesquicinenol-12-yl-propionat (39), dehydrosesquicinenol-12-yl-isobutyrat (40), dehydrosesquicinenol-12-yl-butyrat (41), dehydrosesquicinenol-12-yl- isovalerat (42), dehydrosesquicinenol-12-yl-valerat (43) và dehydrosesquicinenol (44) đã đƣợc tìm thấy trong cây Artemisia sieberi [59]. Luận văn Thạc sĩ 8 Năm 2013
  18. Nguyễn Thị Bình Cao học Hóa K22 Axit artalbic (45), một secquitecpen với bộ khung cacbon khác thƣờng cũng đã đƣợc phân lập từ Artemisia alba [34]. Một sesquitecpen mới, (Z)-7- axetoxymetyl-11-metyl-3-metylendodeca-1,6,10-trien (46) đã đƣợc phân lập từ rễ cây Artemisia annua [68]. Từ dịch chiết etyl axetat cành và lá của cây Artemisia persica 5 sesquitecpen đieste đã đƣợc phân lập (47-51) [4]. Luận văn Thạc sĩ 9 Năm 2013
  19. Nguyễn Thị Bình Cao học Hóa K22 Từ Artemisia douglasiana đƣợc thu thập ở Tây Hoa Kỳ một sesquitecpenoit guaian dehydroparishin-B (axit (7R)-2-oxo-guaia-1(10),3(4),5(6),11(13)-tetraen-12- oic) (52)) [45] và từ cặn chiết hexan của Artemisia lagocephala caryophyllen (53) đã đƣợc phân lập [44]. 1.1.3.3 Các sesquitecpen lacton Các sesquitecpen lacton đƣợc phát hiện từ rất sớm trong các nghiên cứu chi Artemisia. Đa số sesquitecpen lacton đƣợc tìm thấy có chứa 4 khung cacbon cơ bản germacran, eudesman, guaian, và pseudoguaian. Các sesquitecpen lacton là nguồn nguyên liệu cung cấp các hoạt chất cho nghiên cứu phát triển thuốc cũng nhƣ các chất để tổng hợp ra các loại thuốc mới. Từ các tiền chất sesquitecpen lacton thiên nhiên, các nhà khoa học đã chuyển hóa chúng thành những hoạt chất có khả năng điều trị bệnh rất cao [50]. Phân tách các phần chiết từ phần trên mặt đất của cây Artemisia gypsacea cho các sesquitecpen lacton bao gồm một eudesmanolit, 14- dihydroxy-11,13-dihydromelampolid (54) và 3 germacranolit, 11β,13- dihydroanhydroverlotorin (55), 11β,13-dihydroanhydroverlotorin (56), và eudesmanolid (57) [50]. Luận văn Thạc sĩ 10 Năm 2013
  20. Nguyễn Thị Bình Cao học Hóa K22 Phần trên mặt đất của cây Artemisia diffusa cho các eudesmanolit 1-epi- artemin (58), artemin (59), erivanin (60), 1-epi-dehydroisoerivanin (61), và tehranolid (62) [48]. Hai sesquitecpen lacton đã đƣợc phân lập từ phần trên mặt đất của cây Artemisia herba-alba là 1β,9β-diacetoxyeudesm-3-en-5α,6β,11βH-12,6-olid (63) và 1β,9β-diacetoxyeudesm-4-en-6β,11βH-12,6-olid (64) [27]. Luận văn Thạc sĩ 11 Năm 2013
ADSENSE

CÓ THỂ BẠN MUỐN DOWNLOAD

TL.01: Bộ Tiểu Luận Triết Học
207 tài liệu
1474 lượt tải
THÔNG TIN
TRỢ GIÚP
HỖ TRỢ KHÁCH HÀNG
Theo dõi chúng tôi

Chịu trách nhiệm nội dung:

Nguyễn Công Hà - Giám đốc Công ty TNHH TÀI LIỆU TRỰC TUYẾN VI NA

LIÊN HỆ

Địa chỉ: P402, 54A Nơ Trang Long, Phường 14, Q.Bình Thạnh, TP.HCM

Hotline: 093 303 0098

Email: support@tailieu.vn

Giấy phép Mạng Xã Hội số: 670/GP-BTTTT cấp ngày 30/11/2015 Copyright © 2022-2032 TaiLieu.VN. All rights reserved.

 

Đồng bộ tài khoản
5=>2