intTypePromotion=1
zunia.vn Tuyển sinh 2024 dành cho Gen-Z zunia.vn zunia.vn
ADSENSE
 » 
 » 

Luận văn Thạc sĩ Khoa học Vật chất: Nghiên cứu thành phần hóa học cây kim tiền thảo (Desmodium styracifolium (Osb.) Merr.) thuộc họ cánh bướm Fabaceae

Chia sẻ: _ _ | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:99

Thêm vào BST
Báo xấu
27
lượt xem 3
download
 
  Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Mục tiêu nghiên cứu của luận văn nhằm tìm hiểu thành phần hóa học của cây kim tiền thảo từ đó tìm ra những hợp chất có hoạt tính sinh học, làm sáng tỏ việc sử dụng của cây trong dân gian, đưa ra hướng bảo tồn và sử dụng hiệu quả cây dược liệu quí này. Mời các bạn cùng tham khảo!

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Luận văn Thạc sĩ Khoa học Vật chất: Nghiên cứu thành phần hóa học cây kim tiền thảo (Desmodium styracifolium (Osb.) Merr.) thuộc họ cánh bướm Fabaceae

  1. Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn/ ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM ĐOÀN KHUÊ NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CÂY KIM TIỀN THẢO (DESMODIUM STYRACIFOLIUM OSB. MERR.) THUỘC HỌ CÁNH BƢỚM FABACEAE LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC VẬT CHẤT Thái Nguyên, năm 2014
  2. Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn/ ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM ĐOÀN KHUÊ NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CÂY KIM TIỀN THẢO (DESMODIUM STYRACIFOLIUM OSB. MERR.) THUỘC HỌ CÁNH BƢỚM FABACEAE Chuyên ngành: Hóa học hữu cơ Mã số: 60 44 01 14 LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC VẬT CHẤT Ngƣời hƣớng dẫn khoa học: PGS.TS. Phạm Văn Thỉnh Thái Nguyên, năm 2014
  3. Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn/ LỜI CẢM ƠN Tôi xin chân thành bày tỏ lòng cảm ơn sâu sắc của mình tới PGS. TS Phạm Văn Thỉnh- Người thầy đã tận tình hướng dẫn, động viên và giúp đỡ tôi trong suốt quá trình học tập, nghiên cứu và thực hiện luận văn. Xin chân thành cảm ơn phòng hóa sinh ứng dụng, Viện Hóa học- Viện Hàn lâm khoa học và Công nghệ Việt Nam. Tôi cũng xin chân thành cám ơn Ban Giám hiệu, Ban lãnh đạo Khoa Hóa Học, Khoa Sau đại học- trường Đại học Sư phạm Thái Nguyên đã tạo mọi điều kiện thuận lợi cho tôi hoàn thành quyển luận văn này. Tôi cũng xin bày tỏ lòng biết ơn tới gia đình, bạn bè và các đồng nghiệp đã giúp đỡ, động viên tôi rất nhiều trong quá trình thực hiện luận văn này. Thái Nguyên, tháng 08 năm 2014 Tác giả Đoàn Khuê
  4. Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn/ LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan đây là công trình nghiên cứu của riêng tôi, các số liệu, kết quả nêu trong luận án này là trung thực và chưa từng được ai công bố trong bất kỳ công trình nào khác. Tác giả ĐOÀN KHUÊ
  5. Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn/ MỤC LỤC LỜI CẢM ƠN LỜI CAM ĐOAN MỤC LỤC .......................................................................................................... i DANH MỤC CÁC BẢNG ...............................................................................ii DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ ..............................................................................ii DANH MỤC CÁC HÌNH .............................................................................. iii DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC ....................... Error! Bookmark not defined. MỞ ĐẦU ........................................................................................................... 1 CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN............................................................................ 3 1.1. Mô tả thực vật ......................................................................................... 3 1.3 Một số công dụng của cây kim tiền thảo Desmodium styracifolium (Osb.) Merr..................................................................................................... 5 1.4. Tình hình nghiên cứu hóa học thực vật của chi Desmodium ................. 7 1.4.1. Một số đại diện của ancaloit ............................................................. 7 1.4.1.1 Các ancaloit có bộ khung indol ................................................... 7 1.4.1.2 Các ancaloit không chứa dị vòng hay còn gọi là các bazơ amin . 9 1.4.1.3 Các ancaloit có bộ khung pirol .................................................. 12 1.4.2 Một số đại diện hợp chất flavonoit .................................................. 12 1.4.3. Một số đại diện nhóm dẫn xuất polyphenol ................................... 18 CHƢƠNG 2: THỰC NGHIỆM .................................................................... 19 2.1. Nguyên tắc chung.................................................................................. 19 2.2. Đối tượng và phương pháp nghiên cứu ................................................ 19 2.2.1. Thu mẫu cây, xác định tên khoa học và phương pháp xử lý mẫu .. 19 2.2.2. Phương pháp phân lập các hợp chất từ các dịch chiết .................... 20 2.2.3. Phương pháp khảo sát và xác định cấu trúc hóa học các hợp chất . 20 2.3. Dụng cụ, hóa chất và thiết bị nghiên cứu ............................................. 20 2.3.1. Dụng cụ và hóa chất........................................................................ 20 2.3.2. Thiết bị nghiên cứu ......................................................................... 21 2.4. Các dịch chiết từ cây kim tiền thảo (Desmodium styracifolium (Osb.) Merr.)21 2.4.1. Các dịch chiết .................................................................................. 21
  6. Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn/ 2.4.2 Khảo sát đặc tính các dịch chiết ...................................................... 23 2.4.2.1 Xác định đường khử .................................................................. 23 2.4.2.2 Xác định định tính ankaloit ....................................................... 23 2.4.2.3 Xác định định tính steroid ......................................................... 23 2.4.2.4. Xác định định tính poliphenol .................................................. 24 2.4.2.5 Xác định định tính flavoit .......................................................... 24 2.4.2.6. Xác định định tính cumarin ...................................................... 24 2.4.2.7. Xác định định tính saponin ....................................................... 24 2.4.2.8. Xác định định tính glycozit tim ................................................ 24 2.4.3 Thử hoạt tính sinh học ..................................................................... 25 2.5. Phân lập, tinh chế các chất từ cây kim tiền thảo (Desmodium styracifolium (Osb.) Merr.) .......................................................................... 26 2.5.1. Dịch chiết n-hexan .......................................................................... 26 2.5.1.1. Chất DSH.5 ............................................................................... 26 2.5.1.2. Chất DSH.7 ............................................................................... 26 2.5.1.3. Chất DSH.10 ............................................................................. 27 2.5.2 Dịch chiết etylaxetat ........................................................................ 27 2.5.2.1. Chất DSE.5 ............................................................................... 27 2.5.2.2. Chất DSE.8 ............................................................................... 28 CHƢƠNG 3: THẢO LUẬN KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU ........................... 29 3.1. Nguyên tắc chung.................................................................................. 29 3.2. Phân tích định tính và phát hiện các nhóm chất ................................... 30 3.3. Phân lập và nhận dạng các hợp chất có trong các dịch chiết khác nhau của cây kim tiền thảo .......................................................................................... 30 3.3.1. Chất DSH.5 - Lupeol ...................................................................... 31 3.3.2. Chất DSH.7 - ancol mạch dài C32H66O (dotriacontan-1ol) ............ 41 3.3.3. Chất DSH.10: -sitosterol............................................................... 45 3.3.4. Hợp chất axit ursolic (3β-hydroxy-urs-12en-28-oic) (DSE.5) ....... 49 3.3.5. Chất DSE.8 ( β-Sitosterol-3-O-β-D-glucopyranosit) ...................... 60 KẾT LUẬN ..................................................................................................... 65 TÀI LIỆU THAM KHẢO ............................................................................. 66 PHỤ LỤC ............................................................................................ Phụ lục 1
  7. Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn/ DANH MỤC CÁC BẢNG Bảng 2.1: Khối lượng chất tổng số được chiết từng phân đoạn của ............. 23 Bảng 2.2: Kết quả thử hoạt tính sinh học của dịch chiết tổng ...................... 25 Bảng 3.1: Phát hiện các nhóm chất trong cây kim tiền thảo ......................... 30 Bảng 3.2: Số liệu phổ của DSE.5 và axit ursolic [5] ................................... 51 Bảng 3.3. Số liệu phổ 13C-NMR (CDCl3, 125Mhz) của một số sterol trong lá cây kim tiền thảo ......................................................................... 61 DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ Sơ đồ 2.1: Qui trình ngâm chiết mẫu cây kim tiền thảo ....................................22 ii
  8. Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn/ DANH MỤC CÁC HÌNH Hình 1.1 Ảnh cây kim tiền thảo Desmodium styracifolium (Osb.) Merr .......... 3 Hình 2.1 Phản ứng trung hòa gốc DPPH ......................................................... 25 Hình 3.1 Cấu trúc hóa học của Lupeol (DSH.5) ............................................. 32 Hình 3.2 Phổ FT-IR của (DSH.5) ................................................................... 34 Hình 3.3 Phổ 1H-NMR của chất (DSH.5) ........................................................ 35 Hình 3.4 Phổ 13C-NMR của chất (DSH.5) ....................................................... 36 Hình 3.5 Phổ 13C& DEPT của chất (DSH.5) ................................................... 37 Hình 3.6 Phổ LC/MS của (DSH.5) ................................................................. 38 Hình 3.7 Phổ HSQC của (DSH.5)................................................................... 39 Hình 3.8 Phổ HMBC của (DSH.5) ................................................................. 40 Hình 3.9 Cấu trúc hóa học của dotriacontan-1-ol (DSH.7) ............................. 41 Hình 3.10 Phổ 1H-NMR của chất (DSH.7) ...................................................... 42 Hình 3.11 Phổ 13C-NMR của (DSH.7)............................................................. 43 Hình 3.12 Phổ DEPT của chất (DSH.7)........................................................... 44 Hình 3.13 Cấu trúc hóa học của β-Sitosterol (DSH.10) .................................. 45 Hình 3.14 Phổ FT-IR (DSH.10) ....................................................................... 46 Hình 3.15 Phổ 1H-NMR của (DSH.10)............................................................ 47 Hình 3.16 Phổ 13C-NMR của (DSH.10) .......................................................... 48 Hình 3.17 Phổ 13C-DEPT của (DSH.10).......................................................... 49 Hình 3.18. Cấu trúc hóa học của (DSE.5) ....................................................... 51 Hình 3.19 Phổ FT-IR của (DSE.5) ................................................................... 53 Hình 3.20 Phổ LC-ESI-MS của (DSE.5) ........................................................ 54 Hình 3.21 Phổ 1H-NMR của axit ursolic (DSE.5) ........................................... 55 Hình 3.22 Phổ 13C – NMR của axit ursolic..................................................... 56 Hình 3.23 Phổ 13C-DEPT của axit ursolic ....................................................... 57 Hình 3.24. Phổ HSQC của (DSE.5) ................................................................ 58 Hình 3.25 Phổ HMBC của axit ursoli .............................................................. 59 Hình 3.26 β-sitosterol-3-O-β-D-glucopyranosit .............................................. 61 Hình 3.27 Phổ 1H-NMR của chất β-sitosterolglucozit (DSE.8) ...................... 63 Hình 3.28 Phổ 13C-NMR của chất β-sitosterolglu,ozit (DSE.8) ..................... 64 iii
  9. Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn/ DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC Phụ lục 1 Các phổ của chất DSH.5 ..................................................... Phụ lục 1 Phụ luc 1.1 Phổ dãn 1H-NMR của chất DSH.5 ................................ Phụ lục 1 Phụ luc 1.2 Phổ dãn 1H-NMR của chất DSH.5 (tiếp) ................... Phụ lục 2 Phụ lục 1.3 Phổ dãn 13C-NMR của chất DSH.5 ............................... Phụ lục 3 Phụ lục 1.4 Phổ 13C- DEPT của DSH.5 (tiếp)................................... Phụ lục 4 Phụ lục: 1.5 Phổ HSQC của DSH.5 (tiếp) ......................................... Phụ lục 5 Phụ lục: 1.6 Phổ HMBC của DSH.5 (tiếp) ....................................... Phụ lục 6 Phụ lục: 1.7 Phổ HMBC của DSH.5 (tiếp) ....................................... Phụ lục 7 Phụ lục 2 Các phổ của chất DSH.7 ..................................................... Phụ lục 8 Phụ luc 2.1 Phổ dãn 1H-NMR của DSH.7 ......................................... Phụ lục 8 Phụ luc 2.2 Phổ DEPT của chất DSH.7 ............................................. Phụ lục 9 Phụ lục 3: Các phổ của chất DSH.10 ............................................... Phụ lục 10 Phụ lục 3.1 Phổ dãn 1H-NMR của chất DSH.10............................ Phụ lục 10 Phụ lục 3.2 Phổ dãn 1H-NMR của chất DSH.10 (tiếp) ................ Phụ lục 11 Phục lục 3.3 Phổ dãn 13C-NMR của chất DSH.10......................... Phụ lục 12 Phụ luc 3.4 Phổ DEPT của chất DSH.10......................................... Phụ lục 13 Phụ luc 4: Các phổ của chất DSE.5 .................................................. Phụ lục 14 Phụ lục 4.1 Phổ dãn 1H-NMR của chất DSE.5 ............................... Phụ lục 14 Phụ lục 4.2 Phổ dãn 1H-NMR của chất DSE.5 (tiếp) ................... Phụ lục 15 Phụ lục 4.3 Phổ dãn 13C-NMR của chất DSE.5 .............................. Phụ lục 16 Phụ lục 4.4 Phổ HMBC của axit ursolic ......................................... Phụ lục 17 Phụ lục 5: Các Phổ của chất DSE.8 .................................................. Phụ lục 18 Phụ lục 5.1 Phổ dãn 1H-NMR của chất DSE.8 ............................... Phụ lục 18 Phụ lục 5.2 Phổ dãn 13C-NMR của chất DSE.8 .............................. Phụ lục 19 Phụ lục 5.3 Phổ 13C-DEPT của chất DSE.8 ..................................... Phụ lục 21 Phụ lục 5.4 Phổ 13C- DEPT của chất DSE.8 (tiếp) ........................ Phụ lục 22 iv
  10. Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn/ MỞ ĐẦU Y học phương Đông đã và đang có những đóng góp rất lớn vào nền y học hiện đại, đặc biệt trong việc phòng ngừa và điều trị các chứng bệnh. Trong thời kì hiện nay vai trò cũng như vị thế của nó ngày càng được nâng cao. Hiện nay những hợp chất tự nhiên được phân lập từ cây cỏ đã được ứng dụng rộng rãi trong rất nhiều ngành công nghiệp, nông nghiệp, chúng được dùng để sản xuất thuốc chữa bệnh, thuốc bảo vệ thực vật, làm nguyên liệu cho ngành công nghiệp thực phẩm và mỹ phẩm ... Mặc dù công nghệ tổng hợp hoá dược ngày nay đã phát triển mạnh mẽ, tạo ra các biệt dược khác nhau sử dụng trong công tác phòng, chữa bệnh, điều đó đã góp phần làm tăng tuổi thọ con người, song nhu cầu sử dụng cây cỏ để làm thuốc cũng ngày càng tăng lên. Do đó, con người còn có xu hướng quay về với tự nhiên để nghiên cứu tìm ra các hoạt chất quý giúp cho quá trình điều trị bệnh, bắt chước thiên nhiên tổng hợp ra các chất có hiệu quả hơn. Trong vô số loài thực vật ở Việt Nam, có nhiều loài cây thuộc họ cánh bướm (Fabaceae) có giá trị sử dụng cao, được dùng để bào chế thuốc chữa nhiều bệnh như cây kim tiền thảo có tên khoa học là Desmodium styracifolium (Osb.) Merr., hay còn được gọi với tên khác như: vảy rồng, mắt trâu, đồng tiên lông, đây là một loại dược liệu mọc nhiều ở Đông Nam Ấn Độ, Trung Quốc, Thái Lan, Malaysia, Indonesia, Việt Nam, Nhật Bản… Ở Việt Nam cây kim tiền thảo phân bố rộng rãi ở vùng đồi núi. Thường gặp ở những chỗ sáng, trên đất cát pha, vùng trung du Hà Tây, Lạng Sơn, Ninh Bình, Hải Phòng... Và được thu hái cây vào mùa hè thu, có thể dùng tươi hay phơi khô. Từ kinh nghiệm dân gian và những kết quả nghiên cứu thành phần hóa học cũng như hoạt tính sinh học của cây kim tiền thảo trên thế giới, cho thấy loại 1
  11. Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn/ cây này có rất nhiều tác dụng như: chữa bệnh sỏi niệu đạo, sỏi bàng quang, sỏi túi mật. Chữa nhiễm khuẩn đường niệu, viêm thận phù thũng, viêm gan vàng da… Cây kim tiền thảo là loại cây đã được dùng làm thuốc chữa bệnh ở Việt Nam từ rất lâu, nhưng việc nghiên cứu thành phần hoá học và hoạt tính sinh học của loài thực vật này ở nước ta còn rất ít. Do vậy, việc nghiên cứu thành phần hoá học và hoạt tính sinh học của các cây kim tiền thảo là một hướng nghiên cứu đầy triển vọng. Vì vậy tôi đã lựa chọn nghiên cứu đề tài: ―Nghiên cứu thành phần hóa học cây kim tiền thảo (Desmodium styracifolium (Osb.) Merr.) thuộc họ cánh bƣớm Fabaceae‖. Mục tiêu của đề tài: Tìm hiểu thành phần hóa học của cây kim tiền thảo từ đó tìm ra những hợp chất có hoạt tính sinh học, làm sáng tỏ việc sử dụng của cây trong dân gian, đưa ra hướng bảo tồn và sử dụng hiệu quả cây dược liệu quí này. 2
  12. Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn/ CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1. Mô tả thực vật Cây kim tiền thảo có tên khoa học là Desmodium styracifolium (Osb.) Merr., thuộc họ cánh bướm Fabaceae hay còn được gọi với tên khác như: vảy rồng, mắt trâu, đồng tiên lông [1], [4]. Phân bố địa lý: Cây kim tiền thảo là một loại dược liệu mọc nhiều ở Đông Nam Ấn Độ, Trung Quốc, Thái Lan, Malaysia, Indonesia, Việt Nam và Nhật Bản…Ở Việt Nam cây kim tiền thảo phân bố rộng rãi ở vùng đồi núi. Thường gặp ở những chỗ sáng, trên đất cát pha, vùng trung du Hà Tây, Lạng Sơn, Ninh Bình, Hải Phòng... Hình 1.1 Ảnh cây kim tiền thảo Desmodium styracifolium (Osb.) Merr. Mô tả cây: Thân cỏ, mọc bò. Thân hình trụ, màu xanh hơi vàng, phủ đầy lông mịn màu vàng hoe. Lá mọc so le, đơn hay kép lông chim lẻ gồm 1-3 lá chét, lá chét ở giữa to hơn 2 lá bên. Cuống lá dài 2-4 cm, hình trụ phù ở đáy, phủ đầy lông trắng. Hai lá kèm hình mũi mác, dài 6-9 mm, ngang 2-3 mm, nhiều gân dọc, đầy lông trắng mịn. Lá kèm con nhỏ, hình tam giác. Lá chét có phiến tròn hoặc hơi xoăn, đường kính 2-4 cm, ít khi đến 5 cm, mép nguyên, đỉnh tròn hay tù hoặc chia 2 thùy cạn, đáy hình tim; mặt trên nhẵn, màu hơi vàng hoặc lục xám, 3
  13. Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn/ mặt dưới mốc do phủ đầy lông mịn màu trắng, gân lá kiểu lông chim nổi rõ ở mặt dưới, gân phụ 8-10 đôi, cuống lá dài 1-2 mm, phủ đầy lông trắng mịn. Hai lá chét bên có phần phiến hai bên gân giữa không đều nhau ở gốc, một bên to, một bên hơi nhỏ hơn. Cụm hoa: chùm dài đến 5 cm, thường ở ngọn cành ít khi ở nách những lá phía ngọn, mỗi mấu của chùm là một xim co gồm 2 hoa có chung một lá bắc, giữa 2 gốc cuống hoa có một u lồi nhỏ. Cụm hoa phủ đầy lông trắng mịn. Hoa nhỏ, không đều, lưỡng tính, mẫu 5. Hai cuống hoa của xim hướng ra hai bên sau đó xụ xuống trên quả. Quả loại đậu xụ xuống, mang đài tồn tại ở gốc, dẹp, dài 1,5-2 cm, ngang 3-4 mm, nhiều lông trắng mịn, chia thành 2-6 đốt. Cây thường được thu hái cây vào mùa hè thu, có thể dùng tươi hay phơi khô [1], [4]. 1.2 Một số công dụng của chi Desmodium. Những thực vật thuộc chi Desmodium hầu hết được nhân dân sử dụng để làm các bài thuốc chữa bệnh và chăm sóc sức khỏe: Cây kim tiền thảo được các lương y dùng chữa các chứng bệnh như: tiêu viêm, giải độc, tán sỏi… Do có nhiều công dụng nên cây kim tiền thảo đã và đang được nhiều nhà khoa học nghiên cứu thành phần hóa học và các hoạt tính sinh học để bào chế thành các chế phẩm thuốc phục vụ cho con người. Cây hàn the (Desmodium hyterophyllum): Theo Đông y (Y học cổ truyền Tuệ Tĩnh) trong dân gian cây hàn the được sử dụng để chữa ho có đờm, sốt nóng, cầm máu… Ngoài ra nó còn được dùng để đắp trực tiếp lên vết thương có tác dụng tiêu viêm rất tốt . Theo y học cổ truyền Tuệ Tĩnh cây Cỏ cháy (Desmodium gangeticum (L.) DC) đây là loại cây mọc hoang ở rìa rừng có vị ngọt, tính mát, có tác dụng thanh nhiệt giải độc, kiện tỳ tiêu thực, lợi niệu, sát trùng. Thường dùng để trị các bệnh như: Cảm mạo phát sốt nóng, viêm sưng họng, viêm mủ răng, viêm tuyến mang tai, viêm thận cấp, viêm gan vàng da, viêm ruột ỉa chảy, lỵ, bệnh giun móc, nhiễm trùng sán lá gan, trẻ em suy dinh dưỡng, phụ nữ nôn mửa khi có mang… 4
  14. Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn/ Trên thế giới, với sự phát triển không ngừng của khoa học kĩ thuật người ta đã tiến hành nghiên cứu và thử hoạt tính sinh học của nhiều chất được phân lập từ chi này và đã thu được nhiều kết quả đáng chú ý: Từ loại Desmodium pulchellum đã tách được một số hợp chất có khả năng gây ảo giác giống như ma túy và có tác dụng kháng độc tốt [15], [30], [44]. Tại Nhật Bản người ta đã bào chế thành công thuốc chữa tâm thần phân liệt, chất làm tăng hưng phấn thần kinh, thuốc chữa các bệnh nội tạng như gan, mật, thận… Từ rễ của một số loài thuộc chi Desmodium [18], [34]. 1.3 Một số công dụng của cây kim tiền thảo Desmodium styracifolium (Osb.) Merr. Cây kim tiền thảo: Theo Đông y đây là một loại cây có vị ngọt, tính hàn (Trung Quốc Dược Học Đại Từ Điển). Trong dân gian cây kim tiền thảo được dùng Thanh nhiệt, lợi thủy, tiêu sạn, giải độc, tiêu viêm (Trung Quốc Dược Học). Các nghiên cứu dược lý hiện đại cho thấy kim tiền thảo có tác dụng lợi tiểu, lợi mật, kháng sinh, kháng viêm, dãn mạch, hạ huyết áp. Nhưng công dụng chủ yếu của Kim tiền thảo là lợi mật, thông tiểu tiện, thường dùng chữa sỏi thận, sỏi mật, sỏi bàng quang, sỏi đường tiết niệu, viêm gan vàng da, viêm thận phù thũng… Đặc biệt hoạt chất soyasaponin I chứa trong kim tiền thảo đã được chứng minh có tác dụng ức chế sự hình thành sỏi calci axalat ở thận. Cao kim tiền thảo thí nghiệm trên động vật có tác dụng ức chế sự hình thành sỏi calci axalat ở thận do thành phần polysacchorid chứa trong cao có tác dụng này và đồng thời làm tăng lượng bài tiết nước tiểu, kim tiền thảo còn có tác dụng tăng cường sự tiết mật [48]. Đối với hệ tim mạch, trên thực nghiệm cao kim tiền thảo làm tăng lưu lượng mạch vành, hạ huyết áp, làm tim đập chậm, đồng thời làm giảm mức tiêu thụ oxy của cơ tim. Tác dụng hạ huyết áp do sự kích thích các thụ thể cholinergic và sự phóng bế các thụ thể adrenergic. Thành phần flavonoid của kim tiền thảo cũng có tác dụng hạ huyết áp. Trong nghiên cứu thực nghiệm, 5
  15. Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn/ kim tiền thảo có tác dụng đối kháng với các triệu chứng do pituitrin gây giảm lưu lượng mạch vành, thiếu máu cơ tim thể hiện trên điện tâm đồ và rối loạn nhịp tim [48]. Một số bài thuốc dân gian có dùng cây kim tiền thảo: [49] Chữa mụn nhọt, ghẻ lở: kim tiền thảo + xa tiền thảo tươi, giã nát, cho rượu vào, vắt lấy nước cốt, lấy lông ngỗng chấm thuốc bôi vào vết thương. Chữa sạn mật: Chỉ xác (sao) 10-15g, xuyên luyện tử 10g, hoàng tinh 10g, kim tiền thảo 30g, sinh địa 6-10g (cho vào sau), sắc uống. Hoặc kim tiền thảo 30g, xuyên phá thạch 15g, trần bì 30g, uất kim 12g, xuyên quân (cho vào sau) 10g, sắc uống. Chữa sạn đường tiểu: kim tiền thảo 30-60g, hải kim sa (gói vào túi vải) 15g, đông quỳ tử 15g, xuyên phá thạch 15g, hoài ngưu tất 12g, hoạt thạch 15g, sắc uống. Hoặc kim tiền thảo 30g, xa tiền tử (bọc vào túi vải) 15g, xuyên sơn giáp (chích) 10g, thanh bì 10g, đào nhân 10g, ô dược 19g, xuyên ngưu tất 12g, sắc uống. Chữa sỏi đường tiểu do thận hư thấp nhiệt: hoàng kỳ 30g, hoàng tinh 15g, hoài ngưu tất 15g, kim tiền thảo 20g, hải kim sa (gói vào túi vải), xuyên phá thạch 15g, vương bất lưu hành 15g, sắc uống. Chữa bệnh trĩ: mỗi ngày dùng toàn cây kim tiền thảo tươi 100g (nếu khô 50g) sắc uống. Đối với trĩ nội và ngoại đều có kết quả như nhau. Chữa viêm đường mật không do vi khuẩn: Dùng kim tiền thảo sắc uống sáng 1 lần hoặc nhiều lần trong ngày. Mỗi ngày dùng 30g, có khi 20g hoặc 10g/ ngày, 30 ngày là 1 liệu trình. Thông thường uống trong 2-3 tháng có kết quả với tỉ lệ 76,9%. 6
  16. Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn/ 1.4. Tình hình nghiên cứu hóa học thực vật của chi Desmodium 1.4.1. Một số đại diện của ancaloit Ancaloit là các hợp chất hữu cơ được phân tách từ nhiều loài thực vật, vi sinh vật và động vật. Trong phân tử chứa nitơ và có tính kiềm. Trên thực tế đa số các ancaloit có tác dụng sinh lí đối với cơ thể sống của động vật cũng như con người, do đó một số loại ancaloit được bào chế thành các chất gây mê, thuốc kích thích hoặc các chế phẩm thuốc nhằm mục đích chữa bệnh. Ancaloit có nhiều trong thực vật chi Desmodium chúng được phân bố trong lá, thân, rễ, hoa và quả với hàm lượng khác nhau. Hàm lượng ancaloit cũng thay đổi theo mùa, thời tiết, khí hậu…[2] Một số ancaloit được tìm ra trong thực vật chi Desmodium như sau: 1.4.1.1 Các ancaloit có bộ khung indol H N R1 R2 Năm 1938, Cahill.W.M và các cộng sự [12], từ hạt cây Desmodium tiliaefolium đã phân lập được chất N—metyltryptophan, có công thức phân tử C12H14N2O2 có khả năng tan trong H2O, C2H5OH nhưng không tan trong ete (C2H5)2O. Công thức được xác định là: H N HO O NH CH3 1. N—metyltryptophan Năm 1958, một hợp chất có tính chất như một tác nhân gây độc, là tác nhân gây ra chứng hoa mắt, chóng mặt, choáng váng. Có tên gọi 5-Methoxy- N,N-đimethyltryotamine, với công thức phân tử C13H18N2O, dạng tinh thể kết 7
  17. Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn/ tinh trong (C2H5)2O/n-C6H14. Đã được phân lập từ loài Desmodium pulchellum, do Wilkinson.S.J.C.S và các cộng sự [15], [30], [44]. Đây là một ancaloit có bộ khung indol với công thức như sau: H N CH3 O N CH3 CH3 2. 5-Methoxyl-N,N-đimethyltryptamine Năm 1974 Mandava.N [25] đã phân lập từ loài Desmodium triflorum chất có tên là: N,N-Dimethyltryptophan, có công thức phân tử C13H16N2O2, có dạng tinh thể tan trong C2H5OH, điểm chảy cao: 243-2450C, được xác định là có khả năng gây ức chế tăng trưởng ở thực vật. Công thức hóa học là: O OH CH3 N H3C NH 3. N,N-Dimethyltryptophan Năm 1976 từ các loài Desmodium pulchellum và desmodium caudatum, tác giả Roseghini.M và các cộng sự [14], [37] đã phân lập đươc Bufotenine N- oxide, công thức phân tử là C12H16N2O2, dạng tinh thể có nhiệt độ nóng chảy cao 214-2150C. Bufotenine N-oxide còn được tìm thấy trong nọc của con cóc, trong nấm amanita và một số loại thực vật khác. Công thức được xác định là: H N CH3 HO N O CH3 4. Bufotenine N-oxide 8
  18. Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn/ Các tác giả U.S.Pat, 1993 và lam.Y.K.T, 1994 [22], [42] đã phân lập được một ancaloit có bộ khung indol, cấu trúc được xác định là: 3- (Dimethylaminomethyl) indole, có công thức phân tử là C 11H14N2, có điểm chảy được xác định là 138-1390C. Có tác dụng như một tác nhân kháng độc. Các tác giả Moriyasu.M, 1997 và Roseghini.M, 1976 và các cộng sự [28] đã phân lập được từ loài Desmodium pulchellum hợp chất N-oxide, công thức phân tử C12H16N2O điểm nóng chảy đo được là 123-1280C, dạng tinh thể ngậm nước. N-Oxide còn được tìm thây trong loài Desmodium triflodium và Desmodium other. Cấu trúc của 2 chất này được xác định như sau: H H N N H 3C O CH3 CH3 N N CH3 5. 3-(Dimethylaminomethyl) indole 6. N-oxide 1.4.1.2 Các ancaloit không chứa dị vòng hay còn gọi là các bazơ amin Theo tác giả Yamaguchi và các cộng sự [16], [38], [45], đã phân lập chất (N,N-dimethylamino)acetophenone, từ cây Desmodium gangeticum có công thức phân tử C10H13NO, có nhiệt độ sôi ở 130-1320C và có công thức cấu tạo được xác định như sau: CH3 N H3C O 7. N,N-dimethylamino Năm 1993. Tác giả Yang j.et al, Yaoxue Xuebao [46] đã phân lập được từ cây Desmodium styracifolium một amit có cấu trúc được xác định là 3- Acetamidodihydro-4,5-dimethyl-2(3H)-furanone. Còn được gọi là Desmodilactone, có 9
  19. Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn/ công thức phân tử C8H13NO3, là chất có nhiệt độ nóng chảy tương đối thấp, 84- 850C. Công thức cấu tạo được xác định như sau: O O CH3 H3C N CH3 O 8. Acetamidodihydro-4,5-dimethyl-2(3H)-furanone Từ loài Desmodium triflorum, Konno.C [5], [20] cùng các cộng sự đã phân lập được chất coryneine, công thức phân tử C11H18 NO2 , là chất được xác định có khả năng gây kích thích giao cảm. Công thức cấu tạo được xác định như sau: OH H3C HO CH3 N+ CH3 9. Coryneine Từ loài Desmodium tilliaefolium, tác giả Ranieri.R cùng với các cộng sự [11], [24], [29], [32] đã phân lập được chất 3,4-Dimethoxy phenethylamine dưới dạng tinh thể kết tinh trong C6H6 hoặc ete petrol, có công thức phân tử C10H15NO2, đây là chất có nhiệt độ nóng chảy ở 1240C và có hoạt tính sinh học cao với công thức được xác định là một amin bậc nhất. H 3C O CH3 O NH2 10. 3,4-Dimethoxy phenethylamine Normacromerine là một bazơ amin được tìm thấy và phân lập trong nhiều loài thực vật. Theo tác giả Ghosal. S. Bruhn, J. G và Ranieri.R.L, từ loài Desmodium tiliaefoium đã tách và phân lập được Normacromerine với cấu trúc 10
  20. Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn/ được xác định là N-Methyl-3,4-dimethoxy-hydroxy phenethylamine. Có công thức phân tử C11H17NO3 [10], [17], [33]. Ngoài ra chất này còn được tìm thấy trong các loài Cryphantha macromeris, Coryphantha calipensis và Dolichothele longimamma. H3C O H3C H 3C O N OH 11. N-Methyl-3,4-dimethoxy-hydroxy phenethylamine Với các nguồn nguyên liệu từ Desmodium several, trichocereus candicans, trichocereus spachianus, Gven.K.C [18], [34] đã phân lập được hợp chất N-Me hay còn có tên là candicine, có công thức phân tử C11H18NO+, Đây là hợp chất được xác định có khả năng gây ức chế hạch thân kinh, làm co mạch, ảnh hưởng đến hoạt động thần kinh, có độc tính rất giống nicotin. Công thức cấu tạo được xác định như sau: H3C HO CH3 N+ CH3 12. N-Me hay candicine Hợp chất 4-Hydroxy phenethylamine với công thức phân tử C8H11NO được phân lập bởi tác giả Rondest.J và các cộng sự [40], [36]. Đây là một chất hữu cơ phổ biến ở sinh vật, có khả năng giúp co mạch. Chất này được tìm thấy ở rất nhiều loại cây: Desmodium và Magnolia, Pisum sativum, ở các động vật đang phân hủy, ngoài ra còn được tìm thấy trong nước tiểu của bệnh nhân bị bệnh Parkison và trong nhiều loại cây khác. Công thức cấu tạo của nó được xác định như sau: 11
ADSENSE

CÓ THỂ BẠN MUỐN DOWNLOAD

LV.15: Bộ Đồ Án Tốt Nghiệp Chuyên Ngành Cơ Khí
65 tài liệu
2431 lượt tải
THÔNG TIN
TRỢ GIÚP
HỖ TRỢ KHÁCH HÀNG
Theo dõi chúng tôi

Chịu trách nhiệm nội dung:

Nguyễn Công Hà - Giám đốc Công ty TNHH TÀI LIỆU TRỰC TUYẾN VI NA

LIÊN HỆ

Địa chỉ: P402, 54A Nơ Trang Long, Phường 14, Q.Bình Thạnh, TP.HCM

Hotline: 093 303 0098

Email: support@tailieu.vn

Giấy phép Mạng Xã Hội số: 670/GP-BTTTT cấp ngày 30/11/2015 Copyright © 2022-2032 TaiLieu.VN. All rights reserved.

 

Đồng bộ tài khoản
3=>0