intTypePromotion=1
zunia.vn Tuyển sinh 2024 dành cho Gen-Z zunia.vn zunia.vn
ADSENSE

Ôn tập hóa 12

Chia sẻ: Dinh Trang | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:15

210
lượt xem
54
download
 
  Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Tài liệu tham khảo ôn tập hóa 12

Chủ đề:
Lưu

Nội dung Text: Ôn tập hóa 12

  1. Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software http://www.foxitsoftware.com For evaluation only. Bµi sè 1. 1. ThÕ nµo lµ sù lai ho¸ sp3, sp2, sp? 2. Liªn kÕt xichma( ), liªn kÕt pi() lµ g×? Trªn c¬ së sù lai ho¸ c¸c obitan nguyªn tö h·y m« t¶ sù h×nh thµnh c¸c liªn kÕt trong ph©n tö CH4, C2H4, C2H2. Bµi gi¶i. 1. a. Lai ho¸ sp3: - XÐt cho nguyªn tö cacbon. 22 2 CÊu h×nh electron: 6C 1s 2s 2p . Líp electron ngoµi cïng: Tr¹ng th¸i kÝch thÝch Tr¹ng th¸i c¬ b¶n Mét obitan 2s tæ hîp víi ba obitan 3p t¹o ra bèn obitan míi(4 obitan lai ho¸ sp3) hoµn toµn ®ång nhÊt vµ cã d¹ng kh¸c víi c¸c obitan ban ®Çu. Bèn obitan lai ho¸ sp3 cã c¸c trôc t¹o víi nhau mét gãc 109028' vµ h­íng vÒ bèn ®Ønh cña mét h×nh tø diÖn ®Òu. Sù lai ho¸ nµy ®­îc gäi lµ lai ho¸ sp3 hay lai ho¸ tø diÖn. z 2pz 8' 2 90 10 y 2py 2s sp3 2px x b. Lai ho¸ sp2: Mét obitan 2s tæ hîp víi hai obitan 2p cho ba obitan lai ho¸ sp2 hoµn toµn ®ång nhÊt. Ba obitan lai ho¸ sp 2 nµy cã trôc t¹o víi nhau mét gãc 1200 vµ h­íng vÒ ba ®Ønh cña mét tam gi¸c ®Òu. Sù lai ho¸ nµy gäi lµ lai hãa sp2 hay lai ho¸ tam gi¸c. 2p 1200 2p 2s 2 sp Mçi nguyªn tö C cßn mét obitan 2p cã trôc th¼ng gãc víi mÆt ph¼ng chøa 3 obitan lai ho¸ sp2. c. Lai ho¸ sp: Mét obitan 2s tæ hîp víi mét obitan 2p cho hai obitan lai ho¸ sp hoµn toµn ®ång nhÊt. Hai obitan lai ho¸ sp nµy cã trôc n»m trªn mét ®­êng th¼ng nh­ng h­íng vÒ hai phÝa kh¸c nhau. Sù lai ho¸ nµy gäi lµ lai ho¸ sp hay lai ho¸ ®­êng th¼ng.
  2. Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software http://www.foxitsoftware.com For evaluation only. 2p sp 2s Mçi nguyªn tö C cßn hai obitan 2p cã trôc th¼ng gãc víi nhau vµ th¼ng gãc víi trôc cña hai obitan lai ho¸ sp. 2.a. Liªn kÕt xichma(): - Liªn kÕt  ®­îc h×nh thµnh do sù xen phñ cña c¸c obitan däc theo trôc nèi hai h¹t nh©n nguyªn tö(xen phñ trôc). p v.v... p p s s-s b. Liªn kÕt pi(): - Liªn kÕt  ®­îc h×nh thµnh do sù xen phñ bªn cña hai obitan p cã trôc song song víi nhau. Vïng xen phñ n»m ë hai phÝa cña ®­êng th¼ng nèi hai h¹t nh©n. p p CH4 - Nguyªn tö C ë tr¹ng th¸i lai ho¸ sp3. - Bèn obitan lai ho¸ sp 3 cña C xen phñ víi 4 obitan s cña nguyªn tö H t¹o thµnh 4 liªn kÕt . H H  C C   H H H  H H H Ph©n tö cã d¹ng tø diÖn ®Òu. C2H4 - Hai nguyªn tö C ®Òu ë tr¹ng th¸i lai ho¸ sp2. - Mçi nguyªn tö C sö dông mét obitan sp2 ®Ó xen phñ víi nhau vµ hai obitan sp2 cßn l¹i xen phñ víi obitan 1s cña hai nguyªn tö H t¹o nªn c¸c liªn kÕt . C¸c nguyªn tö C vµ H n»m trong cïng mét mÆt ph¼ng. H H C C H H
  3. Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software http://www.foxitsoftware.com For evaluation only. Hai nguyªn tö C cßn hai obitan 2p kh«ng tham gia lai ho¸ cã trôc song song víi nhau vµ th¼ng gãc víi mÆt ph¼ng chøa c¸c nguyªn tö C vµ H. Hai obitan nµy xen phñ bªn víi nhau t¹o thµnh liªn kÕt . H H H H    C C C C    H H H H C2H2 - Hai nguyªn tö C ë tr¹ng th¸i lai ho¸ sp. - Mçi nguyªn tö C sö dông mét obitan lai ho¸ sp ®Ó xen phñ víi nhau vµ obitan sp cßn l¹i xen phñ víi obitan 1s cña nguyªn tö H h×nh thµnh nªn c¸c liªn kÕt . C¸c nguyªn tö C vµ H n»m trªn mét ®­êng th¼ng. H H C C Mçi nguyªn tö C cßn l¹i hai obitan 2p kh«ng tham gia lai ho¸, chóng xen phñ bªn tõng ®«i mét t¹o ra hai liªn kÕt .   C C H H H C C H    ------------------------------------------------------------------------------------------------------- Ghi chó - Obitan lai ho¸ cã kh¶ n¨ng xen phñ cao h¬n so víi obitan ch­a lai ho¸. - Liªn kÕt  t­¬ng ®èi bÒn do vïng xen phñ gi÷a hai obitan t­¬ng ®èi lín. Liªn kÕt  Ýt bÒn do vïng xen phñ gi÷a hai obitan kh«ng lín. - Liªn kÕt ®¬n: gåm 1 liªn kÕt . Liªn kÕt ®«i: gåm 1 liªn kÕt  vµ 1 liªn kÕt . Liªn kÕt ba: gåm 1 liªn kÕt  vµ 2 liªn kÕt . - T­¬ng tù nguyªn tö C, khi tham gia liªn kÕt nguyªn tö N còng cã thÓ ë c¸c tr¹ng th¸i lai ho¸ sp3(R1 R2 R3N), sp 2(RCH = NOH), sp(HC  N), v.v... - Do sù xen phñ trôc cña c¸c obitan khi t¹o liªn kÕt ®¬n(liªn kÕt ) nªn cã sù quay tù do xung quanh trôc nèi hai h¹t nh©n nguyªn tö t¹o liªn kÕt mµ vÉn b¶o toµn liªn kÕt. Liªn kÕt ®«i, liªn kÕt ba víi sù xen phñ bªn cña c¸c obitan t¹o liªn kÕt  nªn lµm triÖt tiªu sù quay tù do xung quanh trôc nèi hai h¹t nh©n nguyªn tö t¹o liªn kÕt. Bµi sè 2. 1. Cho biÕt kiÓu lai ho¸ vµ lo¹i liªn kÕt(, ) cña c¸c nguyªn tö trong c¸c hîp chÊt sau: ClCH2 - CHO; CH2 = CH - CN; CH2 = C = O 2. Cho biÕt kiÓu lai ho¸ cña c¸c nguyªn tö C, N, S, Br trong c¸c hîp chÊt sau: CH3 - CH3; CH2 = CH2; CH  CH; C6H6; CH2 = C = CH2; NH2OH; H2S; BF4-; HO - C  N.
  4. Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software http://www.foxitsoftware.com For evaluation only. Bµi gi¶i. 1.    Cl CH2 CH O  sp3 p sp2 sp2     CH CH2 C N   sp2 sp2 sp sp   CH2 C O   sp2 sp2 sp 2. C sp 3  C sp 3 CH3 - CH3 : C sp 2  C sp 2 CH2 = CH2 : Csp  Csp CH  CH : C sp2 C6H6 : CH2 = C = CH2 : C sp 2  C sp  C sp 2 NH2OH: N sp 3 H2S : Sp BF4- : Bsp 3 HO - C  N : Csp - Nsp. Bµi sè 3. 1. So s¸nh ®é dµi liªn kÕt: c' c* b' a' b* * a. CH3 a CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 CH C CH * * * Gi÷a (a , b , c ); (a', b', c'). l m n CH CH CH2 C b. CH C C CH CH2 CH CH CH2 Gi÷a (m, n, l). 2. So s¸nh gãc liªn kÕt, ®é dµi liªn kÕt C - C, C - H, ®é ph©n cùc cña liªn kÕt CH gi÷a c¸c chÊt sau: C2H2; C2H4; C2H6 Bµi gi¶i. 1. a. Do sù lai ho¸ c¸c obitan cña nguyªn tö cacbon mµ ta cã b¸n kÝnh cña cacbon lai C sp 3  C sp 2  C sp . ho¸:
  5. Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software http://www.foxitsoftware.com For evaluation only. 0 0 0 Cô thÓ: rC sp 3  0,771A ; rCsp 2  0,665 A ; rCsp  0,602 A  a* > b* > c* vµ a' > b' > c' (®é béi liªn kÕt cµng t¨ng th× ®é dµi liªn kÕt cµng gi¶m). 0 0 0 Cô thÓ: C sp 3  C sp 3  1,54 A ; C sp 2  C sp 2  1,30 A ; C sp  C sp  1,20 A b. T­¬ng tù phÇn a ta cã: n > l > m. c. - Gãc liªn kÕt: V× c¸c nguyªn tö cacbon ë tr¹ng th¸i lai ho¸ kh¸c nhau th× gãc liªn kÕt kh¸c nhau. 0 0 180 109 28' 0 120 C sp 2 C sp 3 C sp Gãc liªn kÕt trong C2H6(C lai ho¸ sp3)< C2H4(C lai ho¸ sp2) < C2H2(C lai ho¸ sp). - §é dµi liªn kÕt C - C: §é béi liªn kÕt cµng t¨ng th× ®é dµi liªn kÕt cµng gi¶m.  C2H2 < C2H4 < C2H6. - §é dµi liªn kÕt C - H: Do sù lai ho¸ cña nguyªn tö cacbon nªn:  ®é dµi liªn kÕt C - H: C2H2 < C2H4 < C2H6. - §é ph©n cùc cña liªn kÕt CH: Do ë c¸c tr¹ng th¸i lai ho¸ kh¸c nhau th× nguyªn tö cacbon cã ®é ©m ®iÖn kh¸c nhau. C  C   Csp sp 3 sp 2  C  2,5 ;  C  2,8 ;  Csp  3,3 Cô thÓ: sp 3 sp 2  §é ph©n cùc cña liªn kÕt CH: C2H6 < C2H4 < C2H2. c. Xiclohexan - 1(S),3(S) - ®iol. Bµi sè 4. Khi cho 2 - brombutan vµ 2 - metyl - 3 - trimetylamonipentan t¸c dông víi dung dÞch KOH/C2H5OH thu ®­îc nh÷ng s¶n phÈm nµo? Bµi gi¶i. 1. KOH/C2H5OH CH3 CH2 CH CH3 CH3 CH CH CH3 + CH3 CH2 CH2 CH2 - HBr S¶n phÈm chÝnh Br S¶n phÈm phô ------------------------------------------------------------------------------------------------------- Ghi chó Qui t¾c Zaixep. Trong ph¶n øng t¸ch nucleofin, nhãm X(Br, H2O+, ...) t¸ch ra cïng víi nguyªn tö cacbon  bªn c¹nh cã bËc t­¬ng ®èi cao h¬n ®Ó t¹o ra olefin cã t­¬ng ®èi nhiÒu nhãm thÕ h¬n ë hai nguyªn tö cacbon mang nèi ®«i.
  6. Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software http://www.foxitsoftware.com For evaluation only. Br H H Br Br OH OH C H C H C C H CH3CH CH CH2 H3C H CH3CH2 CH3 H H H II I OH HO H H H H C C C C II' I' CH3CH2 H CH3 H3C Tr¹ng th¸i chuyÓn tiÕp II æn ®Þnh h¬n I bëi cã nhiÒu nhãm ankyl h¬n. S¶n phÈm II' bÒn h¬n (nhiÖt hi®ro ho¸ 119,54kJ/mol) s¶n phÈm I'(nhiÖt hi®ro ho¸ 126,94kJ/mol). LËp thÓ ph¶n øng t¸ch. Qui t¾c Ingol: Sù t¸ch l­ìng ph©n tö chØ x¶y ra dÔ dµng khi mµ 4 trung t©m ph¶n øng n»m trong mét mÆt ph¼ng vµ c¸c nhãm thÕ ®­îc t¸ch ra ë d¹ng trans(vÞ trÝ anti) ®èi víi nhau. KOH/C2H5OH CH3 CH2 * CH CH3 CH3 CH CH CH3 - HBr D¹ng cis h ay trans Br XÐt mét ®èi quang vµ nh×n däc theo trôc C2 - C3: H Br CH3 CH3 Br H H CH3 C C CH3 H CH3 CH3 H H H H CÊu d¹ng bÒn OH trans - 2 - buten CH3 Br H Br CH3 CH3 H CH3 C C H H CH3 CH3 H H H H OH cis - 2 - buten CÊu d¹ng kÐm bÒn ------------------------------------------------------------------------------------------------------- CH 3 2. CH3 CH CH CH3 CH 3 CH 1 2 3 4 OH S¶n phÈm Hopman(chÝnh) CH3 CH CH CH 2 CH 3 CH3 - N(CH3)3, HOH N H 3C CH3 CH3 CH2 C CH CH 3 S¶n phÈm Zaixep(phô) CH3 Qui t¾c Zaixep kh«ng ¸p dông ®­îc víi X cã thÓ tÝch lín, hót electron. Gi¶i thÝch. - Muèn xÐt sù t¹o thµnh s¶n phÈm Zaixep ta nh×n däc theo trôc C2 - C3:
  7. Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software http://www.foxitsoftware.com For evaluation only. C2 C3 OH H H C H H CH2CH3 C CH2CH3 CH3 H 3C CH3 N H 3C CH3 S¶n phÈm Zaixep(phô) CH3 CÊu tróc nµy rÊt kh«ng bÒn. - Nh×n däc theo trôc C3 - C4: H C4 C3 OH C CH3 H CH 3 C CH(CH3)2 H CH H CH3 S¶n phÈm Hopman(chÝnh) H H 3C N H 3C CH3 CH3 CÊu tróc nµy bÒn h¬n. Bµi sè 5. §èt ch¸y hoµn toµn mét hi®rocacbon A rßi hÊp thô hÕt s¶n phÈm ch¸y vµo mét b×nh ®ùng dung dÞch Ca(OH)2. Sau thÝ nghiÖm thÊy khèi l­îng b×nh t¨ng 26,24 gam. Läc thu ®­îc 20 gam kÕt tña. §un s«i n­íc läc mét thêi gian l©u l¹i thu ®­îc 10 gam kÕt tña n÷a. Khi cho mét l­îng A b»ng ®óng l­îng ®· ®èt ch¸y ë trªn víi clo ë 3000C thu ®­îc hçn hîp C gåm 4 s¶n phÈm dÉn xuÊt chøa clo cña A lµ ®ång ph©n cña nhau víi hiÖu suÊt 100%. Hçn hîp C cã tØ khèi h¬i so víi H2 nhá h¬n 93. X¸c ®Þnh c«ng thøc cña A vµ tÝnh thµnh phÇn % theo khèi l­îng mçi chÊt trong hçn hîp C. Bµi gi¶i. Ghi chó Trong ph¶n øng thÕ halogen cña ankan, thùc nghiÖm cho thÊy, nÕu coi kh¶ n¨ng ph¶n øng cña CI - H lµ 1 th× kh¶ n¨ng ph¶n øng cña CII - H vµ CIII - H nh­ sau: CI - H CII - H CIII - H Clo ho¸ ë 270C 1 3,9 5,1 0 1 4,3 7,0 Clo ho¸ ë 100 C 0 1 3,3 4,4 Clo ho¸ ë 300 C Brom ho¸ ë 1270C 1 82 1600 ------------------------------------------------------------------------------------------------------- 0 A + O2 t  CO2 + H2O 
  8. Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software http://www.foxitsoftware.com For evaluation only. Khi dÉn s¶n phÈm ch¸y vµo dung dÞch Ca(OH)2 th× h¬i n­íc ng­ng tô cßn CO2 cã ph¶n øng: CO2 + Ca(OH)2  CaCO3 + H2O (1) cã thÓ cã: 2CO2 + Ca(OH)2  Ca(HCO3)2 (2)  mb×nh t¨ng = m CO2  m H 2 O §un nãng n­íc läc l¹i thu ®­îc kÕt tña chøng tá cã (2), v×: 0 Ca(HCO3)2 t  CaCO3 + CO2 + H2O (3)  20 10 (2 ),  nCO2  nCaCO3 (1)  2nCaCO3 ( 3)  1), ( ( 3 )  2x  0, 4mol  100 100 26,24  0,4.44  n H 2O   0,48mol 18 nCO2  n H 2O  A lµ ankan CnH2n + 2. 3n  1 0 O2 t  nCO2 + (n + 1)H2O CnH2n + 2 +  2 n 0,4   n = 5. A : C5H12. n  1 0,48 nCl2  C5H12 - nCln + Ta cã: C5H12 + nHCl M C 72  34,5n dC / H2    9,3  n = 1, 2, 3. 2 2 C5H12 n 1 2 3 CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 3 > 11 > 10 CH2 CH3 CH CH3 4 >6 >6 CH3 Sè dÉn xuÊt clo CH3 CH3 C CH3 1 2 3 CH3 A lµ: CH2 CH3 CH CH3 (n = 1) CH3
  9. Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software http://www.foxitsoftware.com For evaluation only. CH2 CH2 CH CH3 Cl CH3 CH2 CH3 CCl CH3 Cl2, 3000C CH3 CH2 CH3 CH CH3 1:1 CH3 CH CH3 CH3 CH Cl CH3 CH2 CH3 CH CH2Cl CH3 Kh¶ n¨ng ph¶n øng víi clo cña H - C I : H - C II : H - C III = 1 : 3,3 : 4,4 6.1 . 100% = 30% % CH2 CH CH2 CH3 = 6.1 + 2.3,3 + 1.4,4 Cl CH3 T­¬ng tù: % CH3 CCl CH2 CH3 = 22% CH3 CH CH3 = 33% % CH3 CH CH3 Cl CH CH2 %CH3 CH2Cl = 15% CH3 §ã lµ % mçi chÊt vÒ sè mol còng lµ % vÒ khèi l­îng cña mçi chÊt do chóng cã khèi l­îng ph©n tö b»ng nhau. Bµi sè 6. Khi cho isobutilen vµo dung dÞch H2SO4 60%, ®un nãng tíi 800C thu ®­îc hçn hîp gäi t¾t lµ ®i - isobutilen gåm hai chÊt ®ång ph©n cña nhau A vµ B. Hi®ro ho¸ hçn hîp nµy ®­îc hîp chÊt C quen gäi lµ isooctan. C lµ chÊt ®­îc dïng ®Ó ®¸nh gi¸ nhiªn liÖu láng. C còng cã thÓ ®­îc ®iÒu chÕ b»ng ph¶n øng trùc tiÕp cña isobutilen víi isobutan khi cã mÆt axit v« c¬ lµm xóc t¸c. H·y gäi tªn C theo IUPAC vµ viÕt c¸c ph­¬ng tr×nh ph¶n øng gi¶i thÝch sù t¹o thµnh A, B, C. Bµi gi¶i. H2SO4  H+ + HSO4- + - (1) CH3 CH2 + H C CH3 C CH3 CH3 CH3
  10. Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software http://www.foxitsoftware.com For evaluation only. CH3 + -   CH2 C CH3 + CH3 CH3 C CH3 (2) CH3 C C CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 C CH C CH3 CH3 Zaixep CH3 CH3 CH2 C CH3 C CH3 (A) (> 80%) CH3 -H CH3 CH3 CH3 C CH2 C CH2 CH3 CH3 (B) (< 20%) H sinh ra l¹i quay vÒ (1). Qu¸ tr×nh x¶y ra liªn tôc. CH3 CH3 H2/Ni CH3 C CH2 C H CH3 CH3 C CH C CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 (A) Isooctan(C) 2,2,4 - trimetylpentan (Qui ­íc cã chØ sè octan lµ 100) Isobutilen víi isobutan khi cã mÆt axit v« c¬ lµm xóc t¸c còng t¹o ra C: C¬ chÕ cña qu¸ tr×nh t­¬ng tù ë trªn nh­ng chØ kh¸c qu¸ tr×nh: CH3 CH3 CH2 CH CH3 CH3 C CH2 C CH3 CH3 C CH3 + CH3 CH CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 (C) CH3 CH3 + CH3 C H3C C CH3 sinh ra l¹i lÆp l¹i (2). Cø nh­ vËy. CH3
  11. Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software http://www.foxitsoftware.com For evaluation only. Bµi sè 7. Hoµn thµnh ph¶n øng theo d·y biÕn ho¸ sau: d d Na2CO3 A' A NaOH ®Æc Hçn hîp hai chÊt Zn, t0 Cl2 B B' chøa 2 nguyªn tö Cl Propilen CCl4 (CH3)3COK Hçn hîp chÊt (CH3)3COK Hçn hîp Cl2 chøa 1 nguyªn hai hi®rocacbon C CCl4 tö Cl AgNO3/NH3 B' Bµi gi¶i. 0 400   500 C CH2 = CH - CH3 + Cl2 CH2 = CH - CH2Cl + HCl (A) CH2 = CH - CH2Cl + Na2CO3 + H2O  CH2 = CH-CH2OH + NaHCO3 + NaCl (A') CCl4 CH2 CH CH2 + Cl2 CH2 CH CH2 Cl (B) Cl Cl Cl CH + NaCl + H2O CH2 CH CH2 + NaOH®Æc CH2 CH Cl Cl CH2 + NaCl + H2O CH2 C Cl Cl Cl Cl Cl CH2 Zn Cl2 C CH2 + CH2 + Zn CH2 C (B') Cl Cl CH2 ZnCl2 C CH2 + CH + Zn CH2 CH (B') Cl Cl CH3 CH CH2 + Cl2 CH3 CH CH2 Cl Cl
  12. Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software http://www.foxitsoftware.com For evaluation only. CH2 CH2 CH (CH3)3COK Cl (CH3)3COK CH2 C CH2 CH3 CH CH2 CH3 CH CH - (CH3)3COH - (CH3)3COH CH3 C CH Cl Cl Cl - KCl - KCl CH3 C CH2 CH2 C CH2 AgNO /NH Cl 3 3 CH3 C CAg + CH2 C CH2 CH3 C CH Bµi sè 8. S¸u hi®rocacbon A, B, C, D, E, F ®Òu cã c«ng thøc ph©n tö C4H8. Cho tõng chÊt vµo brom trong CCl4 khi kh«ng chiÕu s¸ng th× thÊy A, B, C, D t¸c dông rÊt nhanh., E t¸c dông chËm h¬n, cßn F th× hÇu nh­ kh«ng ph¶n øng. C¸c s¶n phÈm thu ®­îc tõ B vµ C lµ nh÷ng ®ång ph©n quang häc kh«ng ®èi quang(®ång ph©n lËp thÓ ®i - a) cña nhau. Khi cho t¸c dông víi H2(Pd, t0) th× A, B, C ®Òu cho cïng mét s¶n phÈm G. B cã nhiÖt ®é s«i cao h¬n C. 1. X¸c ®Þnh c«ng thøc cña 6 hi®rocacbon trªn. Gi¶i thÝch? 2. So s¸nh nhiÖt ®é s«i cña E vµ F. 3. NÕu cã C, D, E, F. H·y nªu ph­¬ng ph¸p ho¸ häc nhËh biÕt chóng. Bµi gi¶i. 1. C¸c ®ång ph©n cã thÓ cã cña C4H8: CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH3 C CH3 CH3 CH3 CH3 CH CH CH CH CH3 CH2 H2C CH2 H2C CH2 H2C CH CH3 - V× F hÇu nh­ kh«ng ph¶n øng víi Br2/CCl4, nªn F lµ: H2C CH2 H2C CH2 - E t¸c dông chËm víi Br2/CCl4, nªn E lµ: CH2 H2C CH CH3 - V× A, B, C ®­îc hi®ro ho¸ ®Òu cho cïng mét s¶n phÈm G chøng tá A, B, C cã khung C nh­ nhau, nªn cßn l¹i D:
  13. Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software http://www.foxitsoftware.com For evaluation only. CH2 CH3 C CH3 - V× B, C t¸c dông víi Br2/CCl4 cho nh÷ng ®ång ph©n quang häc kh«ng ®èi quang cña nhau(cã Ýt nhÊt 2*C), nªn B vµ C lµ ®ång ph©n cis - trans cña nhau. Do B cã nhiÖt ®é s«i cao h¬n C nªn B lµ ®ång ph©n cis(ph©n cùc h¬n). B: CH3 CH3 C: H CH3 C C C C H CH3 H H  A: CH3 - CH2 - CH = CH2 C¬ chÕ(céng hîp trans): Br H H H H Br2 C C C C CH 3 CH 3 H3C H3 C (1) (2) Br Br Br H H (1) H H (2) C C C C CH 3 CH 3 H3 C H3C Br Br Br CH 3 Br H H H CH 3 CH 3 Br H CH 3 Br H Br Br H Br H H Br CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 Br H H Br H Br Br H CH 3 CH 3 II (Threo) I
  14. Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software http://www.foxitsoftware.com For evaluation only. CH3 H3C H H Br Br2 C C H Br CH3 H (C) CH3 III Erythro(meso) (I, III); (II, III) lµ nh÷ng cÆp ®ång ph©n quang häc kh«ng ®èi quang. 2. ME = MF vµ dÔ dµng thÊy (E) > 0; (F) = 0 nªn E cã nhiÖt ®é s«i cao h¬n F. 3. NhËn biÕt C, D, E, F. - Dïng dung dÞch Br2 nhËn ra F v× kh«ng ph¶n øng. - Cßn l¹i D, E, F cho t¸c dông víi dung dÞch KMnO4 lo·ng, nguéi. E kh«ng ph¶n øng nªn nhËn ra. - C, D ®em hîp n­íc(H+) råi cho hai r­îu t­¬ng øng t¸c dông víi (HCl®Æc + ZnCl2). ChÊt nµo vÈn ®ôc ngay lµ r­îu bËc 3  s¶n phÈm cña D. ChÊt nµo vÈn ®ôc kh¸ chËm lµ s¶n phÈm cña C(r­îu bËc 2). C¸c ph­¬ng tr×nh ph¶n øng: Br CH3 CH3 + Br2 CH3 CH CH CH3 CH CH (C) Br Br Br2 BrCH2 + C CH3 C CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 Br2 CH2 CH3 CH3 + CH2 CH H2C CH Br Br CH3 CH CH 3CH3 3CH3 CH3 + 2KMnO4 + 4H2O CH CH OH OH + 2 MnO2 + 2KOH CH3 CH3 + 2 MnO2 + 2KOH 3CH2 C 3CH2 CH3 + 2KMnO4 + 4H2O C OH OH CH3 CH2 kh«ng ph¶n øng CH3 + KMnO4 H2C CH
  15. Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software http://www.foxitsoftware.com For evaluation only. H+ CH3 CH CH2 CH3 CH3 + HOH CH3 CH CH CH3 OH H+ CH3 CH2 + HOH C OH CH3 C CH3 CH3 CH3 CH3 ZnCl2 + H2O(nhanh) CH3 C Cl OH + HCl CH3 C CH3 CH3 ZnCl2 CH3 + H2O(chËm) CH2 CH CH3 CH3 + HCl CH2 CH CH3 Cl OH H+ CH3 CH2 CH3 CH CH2 CH3 CH CH2 CH - H2O OH OH2 OH OH OH
ADSENSE

CÓ THỂ BẠN MUỐN DOWNLOAD

 

Đồng bộ tài khoản
2=>2