Bài giảng Cơ sở hóa học hữu cơ 1: Chương 2 - ThS. Nguyễn Văn Hiểu

Chia sẻ: Banhbeodethuong | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:24

Thêm vào BST

Báo xấu

54
lượt xem 3
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Bài giảng Cơ sở hóa học hữu cơ 1: Chương 2 Hiđrocacbon no, cung cấp cho người học những kiến thức như: Đồng phân, danh pháp và cấu trúc ankan; Tính chất vật lí ankan; phân loại danh pháp và đồng phân Xyclo ankan.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Bài giảng Cơ sở hóa học hữu cơ 1: Chương 2 - ThS. Nguyễn Văn Hiểu

Chương II: HIĐROCACBON NO (CnH2n + 2; n ≥ 1, nguyên) - Là hợp chất hữu cơ tạo bởi từ hai nguyên tố cacbon và hiđro trong phân tư, các hóa trị của cacbon được bảo hòa bởi các liên kết đơn, tất cả các nguyên tử cacbon đều ở trạng thái lai hóa sp3. - Hai loại hiđrocacbon no: Ankan và xycloankan §2-1. ANKAN §2-2. XYCLO ANKAN Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 114
§2-1. ANKAN 2.1.1. Đồng phân, danh pháp và cấu trúc: a. Đồng phân: Các hợp chất ankan chỉ có đồng phân cấu tạo mạch cacbon từ 4 nguyên tử trở lên mới xuất hiện đồng phân. C4H10 CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3 C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3 CH3CHCH2CH3 CH3CCH3 CH3 CH3 Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 115
n 4 5 6 7 8 9 10 15 20 Số đp 2 3 5 9 18 35 75 4347 366319 - Đồng phân quang học của ankan từ C7H16 b. Danh pháp: Ankan không phân nhánh: Tên chỉ số nguyên tử cacbon trong mạch bằng tiếng Hy Lạp bỏ a + an Ví dụ: CH4 meta bỏ a + an  metan C16H34 hexađeca bỏ a + an → hexađecan. Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 116
- Gốc ankyl không có nhánh: Tên của ankan tương ứng bỏ an + yl Ví dụ: CH3CH2CH2CH2- butyl, CH3- metyl - Ankan có mạch nhánh: + Chọn mạch chính (dài nhất, phức tạp nhất, chứa nhiều mạch nhánh nhất). + Đánh số mạch chính (ưu tiên số nhỏ gần mạch nhánh). Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 117
Cách đọc: Số chỉ vị trí mạch nhánh + tên mạch nhánh + tên mạch chính có đuôi an. - Gốc ankyl có nhánh: Tương tự như ankan có nhánh. (ưu tên số nhỏ nhất gần cacbon có hóa trị tự do) Cách đọc: Số chỉ vị trí mạch nhánh + Tên mạch nhánh + tên mạch chính có đuôi yl. Ví dụ: CH3-CH2-CH2-CH2-CH- CH3-CH-CH2-CH-    CH3-CH2 CH3 CH3 1-Etylpentyl. 1,3-Đimetylbutyl Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 118
Tên các gốc thường dùng có hóa trị I (xem bảng sau) Gốc ankyl Tên thông thường Tên IUPAC (CH3)2CH- Izo-propyl Metyletyl (CH3)2CHCH2- Izo-butyl 2-Metylpropyl CH3CH2(CH3)CH- Sec-butyl 1-Metylpropyl (CH3)3C- Tert-butyl 1,1-Đimetyletyl (CH3)2CHCH2CH2- Izo-pentyl 3-Metylbutyl (CH3)3CCH2- Neo-petyl 2,2-Đimetylpetyl CH3CH2(CH3)2C- Tert-pentyl 1,1- Đimetylpentyl Gốc hiđrocacbon no đa hóa trị: Tên của gốc có hai hóa trị tự do ở một nguyên tử cacbon: Tên của gốc hóa trị 1 tương ứng + iden vào hậu tố yl  yliden. Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 119
Gốc hiđrocacbon đa hóa trị Cách đọc tên CH3CH= Etyliden (CH3)2C= Izopropyliden -CH2- Metylen -CH2-CH2- Etylen -CH2CH2CH2- Trimetylen -CH2(CH2)2CH2- Tetrametylen -CH2(CH3)CH- 2-Metyletylen -CH2(CH2)4CH2- Hexametylen Hóa trị tự do riêng rẽ -CH2CH-CH2- Propan-1, 2, 3-triyl Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 120
c. Cấu trúc: Tất cả các nguyên tử C trong phân tử ankan đều ở trạng thái lai hóa sp3 góc hóa trị 109,50. H H H H H H H H H C C C C H C H H H C H C C H H C C H C H H H H H H H H H + Cấu dạng của etan: C C Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 121
Cấu dạng của propan CH3 H CH3 H H H H H H H H H Dạng xen kẽ Dạng che khuất Cấu dạng của n- butan CH3 CH3 H CH3 H3C CH3 H H H CH3 CH3 H H H H H H H H H CH3 H H H anti syn Dang che khuất Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 122
2. Tính chất vật lí a. Nhiệt độ nóng chảy nhiệt độ sôi: Trong phân tử ankan rất ít phân cực, lực giữa các phân tử là lực Van đe Van rất yếu. Vì vậy nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy tăng dần theo mạch cacbon. Từ C1 – C4 là chất khí từ C5 – C19 là chất lỏng, từ C20 (icosan) trở lên là chất rắn. Các ankan có cùng M nhưng độ phân nhánh càng cao nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy càng giảm. Ví dụ: CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 t0s = 360C, (CH3)2CHCH2CH3 t0s= 280C, (CH3)3CCH3 t0s = 90C. Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 123
b. Tính tan: Giống nhau về tính tan, không có tính háo nước nhưng háo dầu mỡ. Hầu như không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ (benzen, ete, hexan, tetra-clorometan). c. Khối lượng riêng: Nhẹ hơn nước. D tăng dần theo mạch cacbon. d. Phổ hấp thụ - Phổ hồng ngoại của ankan có các dao động: C-H ở 2960 – 2850 cm-1, -CH2- ở 1470 – 1350 cm-1 - Phổ tử ngoại gần 200 – 400 nm. - Phổ cộng hưởng từ hạt nhân các ankan cho tín hiệu đặc trưng ở nhóm CH3- (0,9 ppm), nhóm –CH2– 1,25ppm (-CH-) 1,5 – 2,0 ppm. Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 124
§2-2. XYCLO ANKAN 2.1. Phân loại danh pháp và đồng phân a. Phân loại: Chia thành 2 loại: + Xycloankan đơn vòng. Ví dụ: Xyclopropan, xyclobutan,… + Xycloakan đa vòng (từ hai vòng trở lên). Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 125
b. Danh pháp: Tiền tố xyclo (viết liền) + tên ankan tương ứng. xyclopropan xyclobutan xyclopentan xyclohexan xycloheptan xyclooctan (ts= -330C) (ts= 120C) (ts= 490C) (ts= 810C) (ts= 1190C) (ts= 1490C) Tên mạch nhánh + xycloankan Nếu có  2 mạch nhánh: Số chỉ vị trí mạch nhánh + tên mạch nhánh + tên mạch chính có tiền tố xyclo CH3 H3C H3C H3C CH3 1 1 CH3 3 5 2 5 2 4 2 4 3 4 3 5 1 CH2CH3 Metylxyclopentan 1,1-Dimetylxyclopentan 1,2-Dimetylxyclopentan 1-Etyl,3-metylxyclopentan Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 126
c. Đồng phân: Đồng phân cấu tạo H3C CH2CH3 CH2CH3 CH3 CH3 Metylxyclopropan xyclopropan 1-Etyl, 1-metylpetan 1-Etyl,2-metylpetan CH2CH2CH3 CHCH3 CH3 Propylpetan Izo-propylpetan Đồng phân lập thể CH3 H3C H H H H H H CH3 H3C CH3 H3C cis 1,2-Dimetylxyclopropan trans 1,2-Dimetylxyclopropan trans 1,2-Dimetylxyclopropan Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 127
2. Cấu trúc: Các nguyên tử cacbon trong phân tử xycloankan đều ở trạng thái lai hóa sp2 với các liên kết . Các monoxycloankan có độ bền không giống nhau, xyclopropan, xyclo-butan có khả năng phản ứng cao dễ tham gia phản ứng mở vòng và thiêu nhiệt tính theo mỗi nhóm -CH2- lớn hơn các vòng khác. Xycloankan: (CH2)3 (CH2)4 (CH2)5 (CH2)6 (CH2)7 Thiêu nhiệt: 696,4 685,1 663,4 657,9 661,7 a. Thuyết sức căng bề mặt (xem gt): b. Thuyết lượng tử về liên kết trong xiclopropan: c. Cấu dạng bền của xiclohexan: Xiclohexan có thể có một số dạng khác nhau Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 128
3. Điều chế monoxicloankan Trong công nghiệp: - Tách ra từ nhiều loại dầu mỏ bằng phương pháp chưng phân đoạn. Chuyển hóa lẫn nhau giữa các loại nhóm chức để chuyển các hợp chất vòng không thơm khác về thành xicloankan. - Đóng vòng các hợp chất mạch hở. + Đóng vòng tạo thành các xeton, khử hóa các xeton thành xicloankan. (H2C)n C O Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 129
b. Đóng vòng các , -đihalogenoankan CH2Br + 2Na CH2 (H2C)n hoac Zn (H2C)n + 2NaBr hoac ZnBr2 CH2Br CH2 c. Nhiệt phân muối của các axit đicacboxylic CH2 COO CH2 (H2C)n Th4+ 2(H2C)n C O + 2CO2 +ThO2 CH2 COO 2 CH2 Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 130
d. Ngưng tụ đóng vòng đieste của axit đicacboxylic. O COOC2H5 NaOC2H5 H2C CH COOC2H5 CH2 H CH COOC2H5 - C2H5OH H2C CH2 H2C CH2 - C2H5OH H2SO4,l O O H2C CH2 CO2 H2C CH COOH H2C CH2 H2C CH2 Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 131
e. Phản ứng ngưng tụ axyloin O C C O C OH (H2C)n OR + 4Na (H2C)n +H2O O -2RONa 2Na (H2C)n C C O 2NaOH C OH OR H C OH (H2C)n C O f. Chuyển hóa các hợp chất đồng vòng khác thàn xicloankan H/xt O 4H Zn(Hg)/HCl H/xt,t0 OH HI/P Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 132
5. Giới thiệu về xiclohexan: - Là chất lỏng không màu d = 0,778 g/cm3 nhẹ hơn nước, nặng hơn n-hexan (d – 0,659 g/cm3), t0s = 810C tnc0= 70C, không hấp thụ bức xạ tử ngoại, dùng để làm dung môi. - Trong công nghiệp được điều chế: O H2N(CH2)6NH2 HOOC(CH2)4COOH Nilon-6,6 NOH O O2/kk NH2OH H2SO4 NH Capron (Nilon-6) Caprolactam Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 133