Đề thi chọn HSG Quốc gia môn Hóa học năm 2018 - Sở GD&ĐT Sóc Trăng (Vòng 2)

SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO<br /> SÓC TRĂNG<br /> ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯<br /> ĐỀ CHÍNH THỨC<br /> <br /> THI CHỌN ĐỘI TUYỂN HỌC SINH GIỎI QUỐC GIA<br /> <br /> Năm 2018<br /> ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯<br /> <br /> Môn: HÓA HỌC<br /> (Thời gian làm bài 180 phút, không kể phát đề)<br /> Ngày thi: 16/9/2017<br /> ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯<br /> Đề thi này có 02 trang<br /> Bài 1: (5,0 điểm)<br /> 1. Từ toluen và các chất vô cơ thích hợp, điều kiện thích hợp, thiết lập các sơ đồ<br /> chuyển hóa sau:<br /> a) Axit o, m, p-aminobenzoic.<br /> b) Benzylamin.<br /> c) p-crezol.<br /> 2. Axit axetylsalixylic là tên một loại thuốc hạ sốt và có tên thương phẩm là aspirin,<br /> còn một loại tinh dầu tách ra từ một loại cây xanh tốt bốn mùa ở Châu Âu được gọi là metyl<br /> salixylat. Cả hai có thể được tổng hợp từ axit salixylic còn gọi là axit ortho-hidroxibenzoic.<br /> Hãy viết sơ đồ tổng hợp aspirin và metyl salixylat trên từ benzen.<br /> Bài 2: (5,0 điểm)<br /> 1. A là hidrocacbon không làm mất màu dung dịch brom. Đốt cháy hoàn toàn 0,02 mol<br /> A và hấp thụ sản phẩm cháy vào dung dịch chứa 0,15 mol Ca(OH)2 thu được kết tủa và khối<br /> lượng bình tăng lên 11,32 gam. Cho dung dịch Ba(OH)2 dư vào dung dịch thu được kết tủa<br /> lại tăng lên, tổng khối lượng kết tủa hai lần là 24,85 gam. A không tác dụng với dung dịch<br /> KMnO4 / H2SO4 nóng, còn khi monoclo hóa trong điều kiện chiếu sáng thì chỉ tạo một sản<br /> phẩm duy nhất.<br /> a) Xác định công thức cấu tạo và gọi tên A.<br /> b) Người ta có thể điều chế A từ phản ứng giữa benzen và anken tương ứng trong axit<br /> sunfuric. Dùng cơ chế phản ứng để giải thích phản ứng này.<br /> c) Mononitro hóa A bằng cách cho phản ứng với axit nitric (có mặt axit sunfuric đặc)<br /> thì sản phẩm chính thu được là gì? Giải thích?<br /> 2. Xiclopentamin (công thức cấu tạo như hình bên)<br /> giống như amphetamin là chất kích thích thần kinh trung<br /> ương. Hãy tổng hợp chất xiclopentamin từ các hợp chất<br /> có 5C hoặc ít hơn.<br /> <br /> CH 2<br /> <br /> CH<br /> <br /> NH<br /> <br /> CH 3<br /> <br /> CH 3<br /> Xiclopentamin<br /> <br /> Bài 3: (5,5 điểm)<br /> 1. Có 3 polime sau:<br /> a) Nilon-6,6 được hình thành từ axit ađipic và hexametylenđiamin.<br /> b) Nilon-6 được hình thành từ ε-caprolactam.<br /> c) Đacron được hình thành từ đimetyl terephtalat và etylen glicol.<br /> Hãy cho biết các polime trên thuộc loại nào? Viết phương trình phản ứng tạo thành sản<br /> phẩm, chỉ ra công thức một đoạn mạch của polime và gọi tên theo danh pháp IUPAC các<br /> polime trên.<br /> 1<br /> <br /> 2. Xác định công thức cấu tạo các chất A, B, C, D, E trong sơ đồ chuyển hóa sau:<br /> <br /> Bài 4: (4,5 điểm)<br /> 1. Tecpineol có công thức phân tử C10H18O. Tecpineol là một chất lỏng, không màu,<br /> có mùi đinh hương. Người ta tìm thấy tecpineol trong cây bạch đậu khấu, rau kinh giới, dẫn<br /> xuất của dầu thông và nhiều loại thực vật khác. Tecpineol có thể được tổng hợp như sau:<br /> Axit p-toluic + H2SO4/SO3 → A (C8H8O5S).<br /> A + KOH sau đó được axit hóa → B (C8H8O3).<br /> B + Na/C2H5OH → C (C8H14O3).<br /> C + HBr → D (C8H13O2Br).<br /> D + KOH/C2H5OH → E (C8H12O2).<br /> E + C2H5OH/H2SO4 → F (C10H16O2).<br /> F + CH3MgI sau đó cho tác dụng với H2O → tecpineol.<br /> Hãy hoàn thành sơ đồ chuyển hóa trên (các chất A, B, C, D, E, F viết dưới dạng công<br /> thức cấu tạo) và cho biết cấu trúc của tecpineol.<br /> 2. Este H được tổng hợp theo sơ đồ dưới đây:<br /> O<br /> <br /> CH 3COCH 2COOC 2H 5<br /> <br /> +<br /> <br /> HCHO<br /> <br /> 1.<br /> <br /> C 2H 5OH/C 2H 5ONa<br /> <br /> 2 .H 3 O<br /> <br /> +, 0<br /> <br /> t<br /> <br /> CH 3<br /> COOC 2H 5<br /> (H)<br /> <br /> Trình bày cơ chế quá trình hình thành (H), biết rằng ban đầu đã xảy ra quá trình ngưng<br /> tụ kiểu anđol giữa etylaxetoaxetat và fomanđehit tạo thành xeton α,  không no.<br /> --- HẾT --Họ tên thí sinh: ........................................................................ Số báo danh: ...........................<br /> Chữ ký của Giám thị 1: ..................................<br /> <br /> Chữ ký của Giám thị 2: ...............................<br /> <br /> 2<br /> <br />