Giáo án Phenol – Hóa 11 bài 41– GV.Phạm Thanh Nga

Chia sẻ: Phạm Thanh Nga | Ngày: | Loại File: DOC | Số trang:6

Thêm vào BST

Báo xấu

489
lượt xem 42
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Về kiến thức HS biết định nghĩa, phân loại hợp chất phenol. Tính chất vật lí, ứng dụng của phenol. Cấu tạo, tính chất, điều chế phenol đơn giản. HS hiểu nguyên nhân dẫn đến tính chất hóa học của phenol. So sánh được những điểm giống nhau và khác nhau về tính chất hóa học của phenol và ancol.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Giáo án Phenol – Hóa 11 bài 41– GV.Phạm Thanh Nga

GIÁO ÁN GIẢNG DẠY HÓA HỌC 11 PHENOL I. MỤC TIÊU: 1. Về kiến thức HS biết : Định nghĩa, phân loại hợp chất phenol. Tính chất vật lí, ứng dụng của phenol. Cấu tạo, tính chất, điều chế phenol đơn giản. HS hiểu : Nguyên nhân dẫn đến tính chất hóa học của phenol. So sánh được những điểm giống nhau và khác nhau về tính chất hóa học của phenol và ancol. 2.Về kĩ năng Phân biệt phenol và ancol thơm Viết các PTHH của phenol với NaOH, Br2 (dd) Vận dụng các tính chất hoá học của phenol để giải đúng bài tập. 3.Giáo dục tư tưởng Hợp chất phenol là chất độc, cần cẩn thận trong thí nghiệm và đời sống. II. PHƯƠNG PHÁP VÀ PHƯƠNG TIỆN DẠY HỌC 1. Phương pháp Diễm giảng, đàm thoại, giải thích, trực quan, thuyết trình, gợi mở… 2. Phương tiện Sách giáo khoa, máy tính, projector III. NỘI DUNG VÀ TIẾN TRÌNH LÊN LỚP 1. Ổn định lớp (1phút): Kiểm tra sĩ số. 2. Kiểm tra bài cũ (5 phút) Etanol tác dụng với các chất nào sau đậy: Na, NaOH, HBr, C2H5OH (H2SO4 đ, 140oC), CuO, dd Br2. Viết phương trình phản ứng minh họa. Đáp án: Etanol không phản ứng với NaOH và không làm mất màu dung dịch Brom. 2C2H5 - OH + 2Na  2C2H5 – ONa + H2 C2H5-OH + HBr  C2H5Br + H2O H SO ñ 2C2H5-OH  C2H5-O-C2H5+ H2O 140 C 2 o 4 0 CH3 - CH2 - OH + CuO t CH3 - CHO + Cu + H2O  1
3. Nội dung bài học Thời Nội dung Hoạt động của GV & HS gian I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI 1. Định nghĩa 5’ Hoạt động 1 GV: Cho HS phân tích sự giống OH OH CH 2 - OH và khác nhau về cấu tạo phân tử CH 3 của hai chất (A) và (C) HS: Quan sát và nhận xét: (A ) (B) (C) -Giống nhau: Phenol 2-metyl phenol ancol benzyl ic (phenyl metanol) +Đều có vòng benzene Phenol ancol thôm +Đều có nhóm OH Phenol là những hợp chất hữu cơ mà trong -Khác nhau: phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với cacbon của vòng benzen. +Chất A có nhóm OH gắn trực tiếp -Phenol đơn giản: C6 H5 -OH vào vòng benzene +Chất C nhóm OH gắn gián tiếp vào vòng benzen thông qua 1 nhóm CH2 GV: Biết chất A là phenol và chất C là ancol thơm, yêu cầu HS: -Rút ra định nghĩa phenol? HS nêu định nghĩa. Chú ý: Phenol cũng là tên riêng của chất (A). Đó là chất phenol đơn giản nhất tiêu biểu cho các phenol. Chất (A), (B) … phenol. -Chất (C) có nhóm OH đính vào mạch nhánh của của vòng thơm thì chất đó không thuộc loại phenol mà thuộc loại ancol thơm. 2. Phân loại Cơ sở: Dựa theo số lượng nhóm OH trong 5’ Hoạt động 2 phân tử. GV yêu cầu HS nghiên cứu SGK để biết cách phân loại phenol. - Những phenol mà phân tử có chứa 1 nhóm HS phân loại OH thuộc loại phenol đơn chức. GV lưu ý HS đến đặc điểm : nhóm OH phải liên kết trực tiếp với vòng benzen, đồng thời hướng dẫn cách gọi tên. 2
OH OH OH OH - Nhóm –OH liên kết với C của CH 3 vòng benzen gọi là –OH phenol. - C6H5 – gốc phenyl. CH3 C H3 phenol o-crezol m-crezol p-crezol OH OH OH - Những phenol mà phân tử có chứa nhiều CH3 nhóm OH thuộc loại phenol đa chức. Phenol 2-metylphenol CH3 OH OH OH (o-crezol) 4-metylphenol OH (p-crezol) OH Phenol OH catechol rezoxinol hiđroquinol OH 1 2 3 HO 4 CH3 1,2 - ñihiñroxi -4-metylbenzen 5’ Hoạt động 3 GV cho HS nghiên cứu SGK để II. PHENOL biết CTPT, CTCT của phenol. 1. Cấu tạo GV yêu cầu HS phân tích sự giống - CTPT: C6H6O ( M =94) nhau và khác nhau của hai hợp - CTCT: C6H5 –OH chất:C6H5OH , C6H6 Hay: HS phân tích : H O -Đều có chứa vòng benzene -Khác :Phenol có nhóm OH trong phân tử . GV bổ sung: ngoài ra oxi còn có cặp electron tự do bị vòng benzene hút gây ra hiệu ứng đẩy electron vào vòng benzen làm giàu các vị trí octhor(o) và para (p)và làm nghèo trên nguyên tử O ( làm phân cực liên kết O-H) GV yêu cầu HS tham khảo sgk và tổng kết tính chất vật lí của phenol GV nhấn mạnh: phenol rất độc, khi 3
dây vào tay nó có thể gây bỏng da 2. Tính chất vật lí nên phải cẩn thận khi sử dụng GV so sánh nhiệt độ sôi của phenol Tnóng chảy0C. 43 với etanol, từ đó dự đoán khả năng Tsôi0C. 182 tạo liên kết hidro liên phân tử của Độ tan,g/100g 9,5g (250C) C6H5OH HS: phenol có nhiệt độ sôi cao hơn etanol là do phenol có liên kết hidro bền hơn etanol (và do phân tử khối - Ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước của phenol lớn hơn etanol) nóng. - Rất độc, dây vào tay gây bỏng nặng. 10’ Hoạt động 4 GV: từ cấu tạo của phenol, yêu cầu HS phân tích tính chất hóa học có thể có của phenol? 3. Tính chất hóa học HS phân tích: - Phenol có phản ứng thế H ở nhóm OH và có tính chất của vòng benzen. -Có nhóm OH giống ancol nên phenol có khả năng thế H của nhóm OH -Phenol có vòng benzene , nên có phản ứng thế nguyên tử hiđro trong vòng benzene. GV yêu cầu HS tham khảo SGK Yêu cầu HS viết ptpư của phenol tác dụng với Na? a) Phản ứng thế nguyên tử H ở nhóm OH. HS: Tác dụng với kim loại kiềm 2C6H5OH + NaC6H5ONa + H2 2C6H5OH + 2Na2C6H5ONa + H2 GV mô tả thí nghiệm phenol phản natri phenolat ứng với NaOH Phản ứng với dung dịch bazơ. HS theo dõi C6H5OH+ NaOHC6H5ONa+ H2O GV hỏi: phenol không tan trong (tan) nước nhưng lại tan được trong dung dịch NaOH, điều đó chứng minh -Phenol có tính axit mạnh hơn ancol, nhưng phenol có tính chất gì? tính axit yếu, yếu hơn axit cac bonic và không làm đổi màu giấy quì. HS: Tính axit GV bổ sung: phenol là một axit rất yếu( yếu hơn cả axit cacbonic), và không làm đổi màu quỳ tím. 4
C6H5ONa+ CO2+H2OC6H5OH+ NaHCO3 GV giải thích: Ảnh hưởng của gốc phenyl lên nhóm OH : gốc _C6H5 hút e làm cho liên kết – O – -Ảnh hưởng của vòng benzen đến nhóm – H bị phân cực  H linh động hơn OH, đó là: Vòng benzen làm tăng khả năng H của – OH trong ancol  phenol phản ứng của nguyên tử H trong nhóm –OH có tính axit yếu ( yếu hơn H2CO3 ) hơn trong ancol ( phenol có tính axit t/d với NaOH). Hoạt động 5  Đó là kết quả của sự ảnh hưởng qua lại 6’ GV mô tả thí nghiệm phenol tác giữa các nguyên tử trong phân tử. dụng với dd brom, thông báo sản phẩm 2,4,6 – tribromphenol kết tủa b) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng trắng.. benzen. HS quan sát thí nghiệm nêu hiện - Với dung dịch brom. tượng , nhận xét. GV giải thích: OH OH Ảnh hưởng của nhóm OH lên gốc Br Br phenyl: Nhóm –OH đẩy e làm tăng + 3Br2 + 3HBr mật độ e ở vị trí 2,4,6  Pứ thế vào Br vị trí o- , p- 2,4,6 - tribrom phenol ( traég) n H O Phản ứng này dùng để nhận biết phenol. Ngoài ra phenol còn phản ứng với HNO3 xúc tác H 2SO4 OH OH o NO2 NO2 + 3HNO3 xt, t + 3H2O NO2 2,4,6 - trinitro phenol ( ñoûcam) c) Nhận xét Phản ứng thế vào nhân thơm của phenol dễ Hoạt động 6 hơn ở benzen, ở điều kiện êm dịu hơn thế 4’ GV thuyết trình phương pháp điều vào cả 3 vị trí. chế phenol trong công nghiệp hiện nay. 4. Điều chế HS lắng nghe và ghi chép Sản xuất đồng thời phenol và axeton : 1.O kk 2 C 2 =C - C 3 H H H -C -C 3 H H 2. ddH S 4 2O H+ O + C 3- C- C 3 H H H C3 H O Be n nze is prop nzen o ylbe a n xeto P no he l (cum n) e Ñ nongvang gtuï un ù ø ön 5
Hoặc: C6H6  C6H5Br C6H5ONa  C6H5OH Hoạt động 7 Ngoài ra còn được tách từ nhựa than đá. 1’ Cần phải cho HS nắm được lợi 5. Ứng dụng ích và độc hại của phenol. -Sản xuất nhựa phenol-fomanđehit hay poli(phenol-fomanđehit) dùng chế tạo các đồ dân dụng; nhựa ure-fomanđehit dùng làm chất kết dính. -Sản xuất phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất diệt cỏ, chất diệt nấm. 4. Củng cố kiến thức. (2 phút) Nhắc lại tính chất hoá học của phenol, so sánh với tính chất của ancol. Bài tập: Câu 1: Trong số các đồng phân sau, có bao nhiêu đồng phân vừa phản ứng với Na, vừa phản ứng với NaOH ? A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 (đáp án B) Câu 2: Để nhận biết các chất lỏng sau: phenol, ancol benzylic và benzen có thể dùng thuốc thử là: A. Dung dịch Br2 B. Dung dịch Br2 và Na C. Dung dịch KMnO4 D. Na và dung dịch NaOH (đáp án B) 5. Dặn dò (1 phút) Bài tập về nhà từ 1- 6/ SGK Xem trước bài mới. 6