GIÁO TRÌNH HÓA HỮU CƠ - ANKYLHALOGENUA
lượt xem 15
download
Tham khảo bài thuyết trình 'giáo trình hóa hữu cơ - ankylhalogenua', tài liệu phổ thông, hóa học phục vụ nhu cầu học tập, nghiên cứu và làm việc hiệu quả
Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!
Nội dung Text: GIÁO TRÌNH HÓA HỮU CƠ - ANKYLHALOGENUA
- Chương VIII: ANKYLHALOGENUA Bao gồm caùc phaàn sau 1) Ñònh nghóa 2) Danh phaùp 3) Ñieàu cheá 4) Tính chaát vaät lyù 5) Tính chaát hoùa hoïc 1 606001 ANKYLHALOGENUA 12/7/2010
- ANKYL HALOGENUA Halogenua ankyl laø saûn phaåm cuûa söï thay theá moät hay nhieàu nguyeân töû hidro trong phaân töû ankan baèng moät hay nhieàu nguyeân töû halogen Phaân loaïi Tuøy theo baäc cuûa cacbon mang nhoùm halogen maø phaân thaønh 3 loaïi R-CH-X R-C-X R-CH2-X R R baäc II baäc III baäc I 2 606001 ANKYLHALOGENUA 12/7/2010
- Danh phaùp 1. Teân thoâng thöôøng 2. Teân IUPAC Goác ankyl+ halogenua Halogen+ ankan Baøi taäp 1: goïi teân cuûa caùc hôïp chaát sau CH3Cl : Metyl clorua, Clometan CH3-CH2-CH2-Br : n-propyl bromua 1-brompropan CH3-CH-CH3 : Isopropyl clorua Cl 2-clopropan 3 606001 ANKYLHALOGENUA 12/7/2010
- ANKYL HALOGENUA Phöông phaùp ñieàu cheá 1. Töø ankan CH3-CH2-CH3 + Br2 hv CH3-CH2-CH2-Br + CH3-CHBr-CH3 8% 92% 2. Töø anken 2.1 Coäng halogen Cl CH3-CH=CH2 + Cl2 CCl4 CH3-CH-CH2 Cl 4 606001 ANKYLHALOGENUA 12/7/2010
- ANKYL HALOGENUA 2.2 Coäng hidrohalogenua CH3-CH2-CH2-CH-CH3 CH3-CH2-CH=CH-CH3 + HCl Cl 3. Töø ancol Xt + HX + H2O ROH R-X SN pyridin ROH + PCl3 RCl + H3PO3 ROH + PCl5 pyridin RCl + POCl3 + HCl ROH + SOCl2 pyridin RCl + SO2 + HCl 5 606001 ANKYLHALOGENUA 12/7/2010
- ANKYL HALOGENUA TÍNH CHAÁT HOÙA HOÏC RX deã tham gia moät trong hai phaûn öùng : - Phaûn öùng theá aùi nhaân - Phaûn öùng taùch loaïi 6 606001 ANKYLHALOGENUA 12/7/2010
- TÍNH CHAÁT HOÙA HOÏC Phaûn öùng theá aùi nhaân SN Laø phaûn öùng theá nguyeân töû (X) hay nhoùm nguyeân töû baèng chaát aùi nhaân + R-X R-Y + X Y chaát aùi nhaân Y- thöôøng laø RCOO-, NH3, OH-, RO-, NC- 7 606001 ANKYLHALOGENUA 12/7/2010
- ANKYL HALOGENUA Phaûn öùng theá aùi nhaân SN : goàm hai cô cheá a) Phaûn öùng theá aùi nhaân löôõng phaân töû (SN2) b) Phaûn öùng theá aùi nhaân ñôn phaân töû (SN1) 8 606001 ANKYLHALOGENUA 12/7/2010
- Phaûn öùng theá aùi nhaân SN Cô cheá a) Phaûn öùng theá aùi nhaân löôõng phaân töû (SN2) Xaûy ra qua moät giai ñoaïn taïo ra saûn phaåm chuyeån tieáp chaäm [ Y...R...X ] nhanh Y-R + X R-X + Y 9 606001 ANKYLHALOGENUA 12/7/2010
- a) Phaûn öùng theá aùi nhaân löôõng phaân töû (SN2) - Ñaëc ñieåm Saûn phaåm thöôøng coù söï thay ñoåi caáu hình so vôùi hôïp chaát ban ñaàu - Ví duï: R1 R1 (1) δ− nhanh δ− YCH YC X R1 chaäm H R2 + Y HCX R2 R1 R1 δ− R2 Y nhanh (2) H C HC Y δ− X R2 R2 10 606001 ANKYLHALOGENUA 12/7/2010
- b) Phaûn öùng theá aùi nhaân ñôn phaân töû (SN1) Xaûy ra qua hai giai ñoaïn - Giai ñoaïn 1 chaäm + +X R-X R - Giai ñoaïn 2 nhanh + +Y R R-Y 11 606001 ANKYLHALOGENUA 12/7/2010
- b) Phaûn öùng theá aùi nhaân ñôn phaân töû (SN1) Ñaëc ñieåm Saûn phaåm laø hoãn hôïp raxemic Ví duï R1 R1 C OH + NaX R3 + NaOH R3 CX R2 R2 12 606001 ANKYLHALOGENUA 12/7/2010
- b) Phaûn öùng theá aùi nhaân ñôn phaân töû (SN1) Giai ñoaïn 1 R1 R1 chaäm + R3 C+ R3 C X X R2 R2 Giai ñoaïn 2 R1 R3 C Y R1 C+ R2 + Y R1 R3 R2 Y C R3 R2 13 606001 ANKYLHALOGENUA 12/7/2010
- ANKYL HALOGENUA Yeáu toá aûnh höôûng khaû naêng phaûn öùng theá SN cuûa RX Khi R laø goác hidrocacbon baäc 1 chuû yeáu cho SN2 Khi R laø goác hidrocacbon baäc 3 chuû yeáu cho SN1 14 606001 ANKYLHALOGENUA 12/7/2010
- Moät soá phaûn öùng theá SN cuûa RX + R-X R-Nu + X Nu Nu thöôøng laø RCOO-, NH3, OH-, RO-, NC- Baøi taäp 2: cho bieát saûn phaåm chính cuûa caùc phaûn öùng sau SN2 CH3-CH2-Br + CH3-CH2-ONa + CH3-CH2-O-CH2-CH3 NaBr CH3 CH3 ddNaOH + H3C C OH NaCl H3C C Cl SN1 CH3 CH3 SN2 CH3-CH2-Br + CH3-CH2-ONa + CH3-CH2-O-CH2-CH3 NaBr 15 606001 ANKYLHALOGENUA 12/7/2010
- ANKYL HALOGENUA Moät soá phaûn öùng theá SN cuûa RX Baøi taäp 3: cho bieát saûn phaåm chính cuûa caùc phaûn öùng sau SN2 + KCN CH3-CH2-CN + KBr CH3-CH2-Br SN2 CH3-CH2-Br + NH3 CH3-CH2-NH2+ HBr 16 606001 ANKYLHALOGENUA 12/7/2010
- ANKYL HALOGENUA 2. Phaûn öùng taùch loaïi (E) Laø phaûn öùng taùch moät phaân töû (HX) ra khoûi hôïp chaát ban ñaàu ñeå taïo thaønh caùc hôïp chaát hidrocacbon khoâng no Phaûn öùng taùch loaïi bao goàm phaûn öùng taùch loaïi E1 vaø taùch loaïi E2 17 606001 ANKYLHALOGENUA 12/7/2010
- ANKYL HALOGENUA Cô cheá a) Phaûn öùng taùch loaïi E2 Phaûn öùng goàm 1 giai ñoaïn, coù giai ñoaïn taïo thaønh traïng thaùi chuyeån tieáp HH HH α δ− H C C H+Y δ− β Br nhanh HY + CH2=CH2 + Br YHCC H Br HH 18 606001 ANKYLHALOGENUA 12/7/2010
- a) Phaûn öùng taùch loaïi E2 Ñaëc ñieåm Caùc RX baäc 1, 2 thöôøng theo cô cheá taùch loaïi E2 Phaûn öùng taùch loaïi E2 deã xaûy ra ñoái vôùi caùc nhoùm theá naèm ôû vò trí trans hoaëc anti Ví duï 19 606001 ANKYLHALOGENUA 12/7/2010
- HH R H -HX CC R C C R' R' H HX R' H H H R H R' H CC = R' H X H R R H daïng trans X caáu daïng anti H R' H H H R' R R' CC = H H X H R R H daïng cis X = H Caáu daïng syn 20 606001 ANKYLHALOGENUA 12/7/2010
CÓ THỂ BẠN MUỐN DOWNLOAD
-
Giáo khoa hóa hữu cơ_CHƯƠNG XV: AMINO AXIT (AMINO ACID, AXIT AMIN, ACID AMIN)
10 p | 679 | 166
-
Giáo khoa hóa hữu cơ thuộc chương trình trung học phổ thông - Võ Hồng Thái
25 p | 393 | 87
-
GIÁO TRÌNH HÓA HỮU CƠ - HIDROCACBON THƠM
39 p | 243 | 54
-
GIÁO TRÌNH HÓA HỮU CƠ - HỢP CHẤT CACBONYL
57 p | 254 | 43
-
Những bài học hữu ích về Hóa hữu cơ ( phần 3)
6 p | 132 | 38
-
Những bài học hữu ích về Hóa hữu cơ ( phần 1)
7 p | 175 | 37
-
Tuyển tập Hóa hữu cơ ( phần 1 )
6 p | 158 | 36
-
Sơ đồ phản ứng hóa học - Ôn tập và hệ thống hóa nhanh giáo khoa Hóa hữu cơ: Phần 1
65 p | 230 | 32
-
Tuyển tập Hóa hữu cơ ( phần 2 )
6 p | 124 | 31
-
GIÁO TRÌNH HÓA HỮU CƠ - CHƯƠNG 4 ANKEN
36 p | 183 | 29
-
Những bài học hữu ích về Hóa hữu cơ ( phần 2)
5 p | 139 | 27
-
Tuyển tập Hóa hữu cơ ( phần 10)
6 p | 108 | 19
-
Tuyển tập Hóa hữu cơ ( phần 3 )
4 p | 114 | 18
-
Tuyển tập Hóa hữu cơ ( phần 4 )
5 p | 113 | 17
-
Tuyển tập Hóa hữu cơ ( phần 6 )
6 p | 99 | 16
-
Kỹ năng phân dạng và phương pháp giải đề thi tuyển sinh Đại học và Cao đẳng Hóa hữu cơ: Phần 2
53 p | 122 | 16
-
GIÁO KHOA HÓA HỮU CƠ THUỘC CHƯƠNG TRÌNH TRUNG HỌC PHỔ THÔNG
25 p | 132 | 15
-
GIÁO KHOA HÓA HỮU CƠ THUỘC CHƯƠNG TRÌNH TRUNG HỌC PHỔ THÔNG - HIĐROCACBON (HIĐROCACBUA)
25 p | 118 | 13
Chịu trách nhiệm nội dung:
Nguyễn Công Hà - Giám đốc Công ty TNHH TÀI LIỆU TRỰC TUYẾN VI NA
LIÊN HỆ
Địa chỉ: P402, 54A Nơ Trang Long, Phường 14, Q.Bình Thạnh, TP.HCM
Hotline: 093 303 0098
Email: support@tailieu.vn