intTypePromotion=1
zunia.vn Tuyển sinh 2024 dành cho Gen-Z zunia.vn zunia.vn
ADSENSE
 » 
 » 

GIÁO TRÌNH HÓA HỮU CƠ - ANKYLHALOGENUA

Chia sẻ: Nguyen Uyen | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:34

Thêm vào BST
Báo xấu
118
lượt xem 15
download
 
  Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Tham khảo bài thuyết trình 'giáo trình hóa hữu cơ - ankylhalogenua', tài liệu phổ thông, hóa học phục vụ nhu cầu học tập, nghiên cứu và làm việc hiệu quả

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: GIÁO TRÌNH HÓA HỮU CƠ - ANKYLHALOGENUA

  1. Chương VIII: ANKYLHALOGENUA Bao gồm caùc phaàn sau 1) Ñònh nghóa 2) Danh phaùp 3) Ñieàu cheá 4) Tính chaát vaät lyù 5) Tính chaát hoùa hoïc 1 606001 ANKYLHALOGENUA 12/7/2010
  2. ANKYL HALOGENUA Halogenua ankyl laø saûn phaåm cuûa söï thay theá moät hay nhieàu nguyeân töû hidro trong phaân töû ankan baèng moät hay nhieàu nguyeân töû halogen Phaân loaïi Tuøy theo baäc cuûa cacbon mang nhoùm halogen maø phaân thaønh 3 loaïi R-CH-X R-C-X R-CH2-X R R baäc II baäc III baäc I 2 606001 ANKYLHALOGENUA 12/7/2010
  3. Danh phaùp 1. Teân thoâng thöôøng 2. Teân IUPAC Goác ankyl+ halogenua Halogen+ ankan Baøi taäp 1: goïi teân cuûa caùc hôïp chaát sau CH3Cl : Metyl clorua, Clometan CH3-CH2-CH2-Br : n-propyl bromua 1-brompropan CH3-CH-CH3 : Isopropyl clorua Cl 2-clopropan 3 606001 ANKYLHALOGENUA 12/7/2010
  4. ANKYL HALOGENUA Phöông phaùp ñieàu cheá 1. Töø ankan CH3-CH2-CH3 + Br2 hv CH3-CH2-CH2-Br + CH3-CHBr-CH3 8% 92% 2. Töø anken 2.1 Coäng halogen Cl CH3-CH=CH2 + Cl2 CCl4 CH3-CH-CH2 Cl 4 606001 ANKYLHALOGENUA 12/7/2010
  5. ANKYL HALOGENUA 2.2 Coäng hidrohalogenua CH3-CH2-CH2-CH-CH3 CH3-CH2-CH=CH-CH3 + HCl Cl 3. Töø ancol Xt + HX + H2O ROH R-X SN pyridin ROH + PCl3 RCl + H3PO3 ROH + PCl5 pyridin RCl + POCl3 + HCl ROH + SOCl2 pyridin RCl + SO2 + HCl 5 606001 ANKYLHALOGENUA 12/7/2010
  6. ANKYL HALOGENUA TÍNH CHAÁT HOÙA HOÏC RX deã tham gia moät trong hai phaûn öùng : - Phaûn öùng theá aùi nhaân - Phaûn öùng taùch loaïi 6 606001 ANKYLHALOGENUA 12/7/2010
  7. TÍNH CHAÁT HOÙA HOÏC Phaûn öùng theá aùi nhaân SN Laø phaûn öùng theá nguyeân töû (X) hay nhoùm nguyeân töû baèng chaát aùi nhaân + R-X R-Y + X Y chaát aùi nhaân Y- thöôøng laø RCOO-, NH3, OH-, RO-, NC- 7 606001 ANKYLHALOGENUA 12/7/2010
  8. ANKYL HALOGENUA Phaûn öùng theá aùi nhaân SN : goàm hai cô cheá a) Phaûn öùng theá aùi nhaân löôõng phaân töû (SN2) b) Phaûn öùng theá aùi nhaân ñôn phaân töû (SN1) 8 606001 ANKYLHALOGENUA 12/7/2010
  9. Phaûn öùng theá aùi nhaân SN Cô cheá a) Phaûn öùng theá aùi nhaân löôõng phaân töû (SN2) Xaûy ra qua moät giai ñoaïn taïo ra saûn phaåm chuyeån tieáp chaäm [ Y...R...X ] nhanh Y-R + X R-X + Y 9 606001 ANKYLHALOGENUA 12/7/2010
  10. a) Phaûn öùng theá aùi nhaân löôõng phaân töû (SN2) - Ñaëc ñieåm Saûn phaåm thöôøng coù söï thay ñoåi caáu hình so vôùi hôïp chaát ban ñaàu - Ví duï: R1 R1 (1) δ− nhanh δ− YCH YC X R1 chaäm H R2 + Y HCX R2 R1 R1 δ− R2 Y nhanh (2) H C HC Y δ− X R2 R2 10 606001 ANKYLHALOGENUA 12/7/2010
  11. b) Phaûn öùng theá aùi nhaân ñôn phaân töû (SN1) Xaûy ra qua hai giai ñoaïn - Giai ñoaïn 1 chaäm + +X R-X R - Giai ñoaïn 2 nhanh + +Y R R-Y 11 606001 ANKYLHALOGENUA 12/7/2010
  12. b) Phaûn öùng theá aùi nhaân ñôn phaân töû (SN1) Ñaëc ñieåm Saûn phaåm laø hoãn hôïp raxemic Ví duï R1 R1 C OH + NaX R3 + NaOH R3 CX R2 R2 12 606001 ANKYLHALOGENUA 12/7/2010
  13. b) Phaûn öùng theá aùi nhaân ñôn phaân töû (SN1) Giai ñoaïn 1 R1 R1 chaäm + R3 C+ R3 C X X R2 R2 Giai ñoaïn 2 R1 R3 C Y R1 C+ R2 + Y R1 R3 R2 Y C R3 R2 13 606001 ANKYLHALOGENUA 12/7/2010
  14. ANKYL HALOGENUA Yeáu toá aûnh höôûng khaû naêng phaûn öùng theá SN cuûa RX Khi R laø goác hidrocacbon baäc 1 chuû yeáu cho SN2 Khi R laø goác hidrocacbon baäc 3 chuû yeáu cho SN1 14 606001 ANKYLHALOGENUA 12/7/2010
  15. Moät soá phaûn öùng theá SN cuûa RX + R-X R-Nu + X Nu Nu thöôøng laø RCOO-, NH3, OH-, RO-, NC- Baøi taäp 2: cho bieát saûn phaåm chính cuûa caùc phaûn öùng sau SN2 CH3-CH2-Br + CH3-CH2-ONa + CH3-CH2-O-CH2-CH3 NaBr CH3 CH3 ddNaOH + H3C C OH NaCl H3C C Cl SN1 CH3 CH3 SN2 CH3-CH2-Br + CH3-CH2-ONa + CH3-CH2-O-CH2-CH3 NaBr 15 606001 ANKYLHALOGENUA 12/7/2010
  16. ANKYL HALOGENUA Moät soá phaûn öùng theá SN cuûa RX Baøi taäp 3: cho bieát saûn phaåm chính cuûa caùc phaûn öùng sau SN2 + KCN CH3-CH2-CN + KBr CH3-CH2-Br SN2 CH3-CH2-Br + NH3 CH3-CH2-NH2+ HBr 16 606001 ANKYLHALOGENUA 12/7/2010
  17. ANKYL HALOGENUA 2. Phaûn öùng taùch loaïi (E) Laø phaûn öùng taùch moät phaân töû (HX) ra khoûi hôïp chaát ban ñaàu ñeå taïo thaønh caùc hôïp chaát hidrocacbon khoâng no Phaûn öùng taùch loaïi bao goàm phaûn öùng taùch loaïi E1 vaø taùch loaïi E2 17 606001 ANKYLHALOGENUA 12/7/2010
  18. ANKYL HALOGENUA Cô cheá a) Phaûn öùng taùch loaïi E2 Phaûn öùng goàm 1 giai ñoaïn, coù giai ñoaïn taïo thaønh traïng thaùi chuyeån tieáp HH HH α δ− H C C H+Y δ− β Br nhanh HY + CH2=CH2 + Br YHCC H Br HH 18 606001 ANKYLHALOGENUA 12/7/2010
  19. a) Phaûn öùng taùch loaïi E2 Ñaëc ñieåm Caùc RX baäc 1, 2 thöôøng theo cô cheá taùch loaïi E2 Phaûn öùng taùch loaïi E2 deã xaûy ra ñoái vôùi caùc nhoùm theá naèm ôû vò trí trans hoaëc anti Ví duï 19 606001 ANKYLHALOGENUA 12/7/2010
  20. HH R H -HX CC R C C R' R' H HX R' H H H R H R' H CC = R' H X H R R H daïng trans X caáu daïng anti H R' H H H R' R R' CC = H H X H R R H daïng cis X = H Caáu daïng syn 20 606001 ANKYLHALOGENUA 12/7/2010
ADSENSE

CÓ THỂ BẠN MUỐN DOWNLOAD

THÔNG TIN
TRỢ GIÚP
HỖ TRỢ KHÁCH HÀNG
Theo dõi chúng tôi

Chịu trách nhiệm nội dung:

Nguyễn Công Hà - Giám đốc Công ty TNHH TÀI LIỆU TRỰC TUYẾN VI NA

LIÊN HỆ

Địa chỉ: P402, 54A Nơ Trang Long, Phường 14, Q.Bình Thạnh, TP.HCM

Hotline: 093 303 0098

Email: support@tailieu.vn

Giấy phép Mạng Xã Hội số: 670/GP-BTTTT cấp ngày 30/11/2015 Copyright © 2022-2032 TaiLieu.VN. All rights reserved.

 

Đồng bộ tài khoản
2=>2