HIĐROCACBON MẠCH HỞ

Chia sẻ: Paradise9 Paradise9 | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:11

Thêm vào BST

Báo xấu

117
lượt xem 5
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Tính chất vật lí Anka n Metan CH4 Etan CH3CH3 CH3CH2CH3 Propan CH3 Butan [CH2]2CH3 CH3 Pentan [CH2]3CH3 CH3 Hexan [CH2]4CH3 CH3 Heptan [CH2]5CH3 C7 -91 98 0,684 (20C ) C6 -95 69 0,660 (20C ) C5 -130 36 0,626 (20C ) C4 -158 -0,5 0,600 ( 0C) C1 C2 C3 -188 -42 0,585 (-45C) -183 -183 -162 -89 Công thức Cn tnc ,oC ts , o C Khối lượng riêng (g/cm3) 0,415 (-164C) 0,561 (-100C) CH3 Octan [CH2]6CH3 CH3 Nonan [CH2]7CH3 CH3 Đekan [CH2]8CH3 CH3 Icosan [CH2]18CH3 C8 -57 126 0,703 (20C ) C9 -54 151 0,718 (20C ) C10 -30 174 0,730 (20C ) C20...

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: HIĐROCACBON MẠCH HỞ

HIĐROCACBON MẠCH HỞ I - ANKAN 1. Tính chất vật lí tnc ,oC ts , o C Cn Anka Công thức Khối lượng riêng (g/cm3) n Metan CH4 C1 0,415 (-164C) -183 -162 CH3CH3 C2 0,561 (-100C) Etan -183 -89 CH3CH2CH3 C3 0,585 (-45C) -188 -42 Propan CH3 C4 0,600 ( 0C) Butan -158 -0,5 [CH2]2CH3 CH3 C5 0,626 (20C ) -130 36 Pentan [CH2]3CH3 CH3 C6 0,660 (20C ) Hexan -95 69 [CH2]4CH3 CH3 C7 0,684 (20C ) -91 98 Heptan [CH2]5CH3
CH3 C8 0,703 (20C ) Octan -57 126 [CH2]6CH3 CH3 C9 0,718 (20C ) -54 151 Nonan [CH2]7CH3 CH3 C10 0,730 (20C ) Đekan -30 174 [CH2]8CH3 CH3 C20 0,778 (20C ) Icosan 37 343 [CH2]18CH3 2.Tính chất hóa học a. Phản ứng thế Khi chiếu sáng hoặc đốt nóng hỗn hợp metan và clo sẽ xảy ra phản ứng thế lần lượt các nguyên tử hiđro bằng clo : + Cl2  CH4 CH3Cl + HCl metyl clorua (clometan) CH3Cl + Cl2  CH2Cl2 + HCl metylen clorua (điclometan) CH2Cl2 + Cl2  CHCl3 + HCl clorofom (triclometan) CHCl3 + Cl2  CCl4 + HCl
cacbon tetraclorua (tetraclometan) Các đồng đẳng của metan cũng tham gia phản ứng thế tương tự metan. Thí dụ : Cl2 ,as. CH3 -CH2 -CH3  CH3 -CHCl -CH3 + CH3 -CH2-CH2-Cl + HCl  o 25 C 2-clopropan, 57% 1-clopropan, 43% Br2 ,as. CH3 -CH2 -CH3  CH3 -CHBr -CH3 + CH3-CH2-CH2-Br + HBr  o 25 C 3% (phụ) 97% (chính) Phản ứng thế H bằng halogen thuộc loại phản ứng halogen hoá, sản phẩm hữu cơ có chứa halogen gọi là dẫn xuất halogen. Clo thế H ở cacbon các bậc khác nhau. Brom hầu như chỉ thế cho H ở cacbon bậc cao. Flo phản ứng mãnh liệt nên phân huỷ ankan thành C và HF. Iot quá yếu nên không phản ứng với ankan. b. Phản ứng tách (gãy liên kết C - C và C - H) o 500 C,xt CH3 - CH3  CH2 = CH2 + H2  CH3CH=CHCH3 + H2 500o C, xt CH3CH2CH2CH3 CH3CH=CH2 + CH4 CH2=CH2 + CH3CH3
c. Phản ứng oxi hoá  Khi đốt, các ankan bị cháy tạo ra CO2, H2O và toả nhiều nhiệt : + 2O2  CO2 + 2H2O ; H   890 kJ CH4 3 n 1 O2  n CO2 + (n + 1) H2O CnH2n+2 + 2  Khi có xúc tác, nhiệt độ thích hợp, ankan bị oxi hoá không hoàn toàn tạo thành dẫn xuất chứa oxi, thí dụ : t o ,xt CH4 + O2 HCH = O + H2O   II - ANKEN 1. Tính chất vật lí tnc,ºC ts, ºC D, g/cm3 Anken Cấu tạo Eten (etilen) CH2 = CH2 - 169 - 104 0,57 (- 110oC) 0,61 (- 50oC) Propen CH2 = CHCH3 - 186 - 47 0,63 (- 6oC) But-1-en CH2 = CHCH2CH3 - 130 -6 0,63 (- 7oC) 2-Metylpropen CH2 = C(CH3)2 - 141 -7 0,64 (200C) Pent-1-en CH2 = - 165 30
CHCH2CH2CH3 0,66 (20oC) cis -Pent-2-en cis-CH3CH = - 151 37 CHC2H5 0,65 (20oC) trans -Pent-2- trans-CH3CH = - 140 36 en CHC2H5 0,68 (20oC) Hex-1-en CH2 = CH[CH2]3CH3 - 140 64 0,70 (20oC) Hept-1-en CH2 = CH[CH2]4CH3 - 119 93 0,72 (20oC) Oct-1-en CH2 = CH[CH2]5CH3 - 102 122 0,73 (20oC) Non-1-en CH2 = CH[CH2]6CH3 - 146 0,74 (20oC) Đek-1-en CH2 = CH[CH2]7CH3 - 87 171 2. Tính chất vật lí a. Phản ứng cộng hiđro (phản ứng hiđro hoá) o xt, t CH2 = CH2 + H2 CH3-CH3   o R1R2C = CR3R4 + H2 R1R2CH-CHR3R4 xt, t   b. Phản ứng cộng halogen (phản ứng halogen hoá) a) Tác dụng với clo (1,2-đicloetan, ts 83,5oC) CH2 = CH2 + Cl2  ClCH 2  CH 2Cl b) Tác dụng với brom
CH3CH = CHCH2CH2CH3 + Br2  (2,3- CH3 CH- CH CH 2CH2 CH3 | | Br Br đibromhexan) Anken làm mất màu của dung dịch brom, vì thế người ta thường dùng nước brom hoặc dung dịch brom trong CCl4 làm thuốc thử để nhận biết anken. c. Phản ứng cộng axit và cộng nước a) Cộng axit Hiđro halogenua (HCl, HBr, HI), axit sunfuric đậm đặc… có thể cộng vào anken. Thí dụ : CH2 = CH2 + H-Cl (khí )  CH3CH2Cl (etyl clorua)  CH2 = CH2 + H-OSO3H CH3CH2OSO3H (etyl hiđrosunfat) b) Cộng nước (phản ứng hiđrat hoá) Ở nhiệt độ thích hợp và có xúc tác axit, anken có thể cộng nước, thí dụ :  o H ,t CH2 = CH2 + H-OH  (etanol)  HCH 2 - CH 2OH c) Hướng của phản ứng cộng axit và nước vào anken
Phản ứng cộng axit hoặc nước vào anken không đối xứng thường tạo ra hỗn hợp hai đồng phân, trong đó có một đồng phân là sản phẩm chính. Thí dụ : HCl CH2 = CH-CH3  + CH 2 - CH - CH3 CH 2 - CH - CH3 | | | | H H Cl Cl (Sản phẩm chính) (Sản phẩm phụ) OH H H OH | | | | HOH + CH 2 = C - CH3 ¾ ¾ ¾ ¾ CH 2 - C - CH3 ® CH 2 - C - CH 3 | | | CH3 CH3 CH3 (Sản phẩm chính) (Sản phẩm phụ) Quy tắc Mac-côp-nhi-côp Trong phản ứng cộng axit hoặc nước (kí hiệu chung là HA) vào liên kết C= C của anken, H (phần tử mang điện tích dương) ưu tiên cộng vào C mang nhiều H hơn (cacbon bậc thấp hơn), còn A (phần tử mang điện tích âm) ưu tiên cộng vào C mang ít H hơn (cacbon bậc cao hơn). d. Phản ứng trùng hợp o Peoxit,100 300 C nCH2 = CH2  ( CH2-CH2 )n (polietilen, n= 3000 - 40 000)  100atm 0 t , xt (polipropilen)   CH2  CH  nCH 2  CH  | | CH3 CH3 n
Phản ứng trùng hợp là quá trình kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành những phân tử rất lớn gọi là polime. Trong phản ứng trùng hợp, chất đầu (các phân tử nhỏ) được gọi là monome. Sản phẩm của phản ứng gồm nhiều mắt xích monome hợp thành nên được gọi là polime. Số lượng mắt xích monome trong một phân tử polime gọi là hệ số trùng hợp và kí hiệu là n. e. Phản ứng oxi hoá Giống với ankan, anken cháy hoàn toàn tạo ra CO2, H2O và toả nhiều nhiệt : 3n O2  CnH2n + nCO2 + nH2O ; H < 0 2 Khác với ankan, anken làm mất màu dung dịch KMnO4 và bị oxi hoá. Thí dụ : 3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O  3HOCH2-CH2OH + 2MnO2 + 2KOH (etylen glicol) III - ANKIN 1. Cấu trúc phân tử Trong phân tử ankin, hai nguyên tử C liên kết ba ở trạng thái lai hoá sp (lai hoá đường thẳng). Liên kết ba C  C gồm 1 liên kết  và 2 liên kết . Hai
nguyên tử C mang liên kết ba và 2 nguyên tử liên kết trực tiếp với chúng nằm trên một đường thẳng. 2. Tính chất hóa học a. Phản ứng cộng - Cộng hiđro : Khi có xúc tác Ni, Pt, Pd ở Ni, t 0 CHCH + 2H2 CH3 – CH3   nhiệt độ thích hợp, ankin cộng với H2 tạo thành ankan : Pd / PbCO3 CHCH + H2 CH2 = CH2    Muốn dừng lại ở giai đoạn tạo ra anken thì phải dùng xúc tác là hỗn hợp Pd với PbCO3 : - Cộng brom : Giống như anken, ankin làm mất màu nước brom, phản ứng xảy ra qua hai giai đoạn. Muốn dừng lại ở giai đoạn thứ nhất thì cần thực hiện phản ứng ở nhiệt độ thấp, thí dụ : Br Br | | Br2  Br2 C2H5-C  C-C2H5  C 2 H5  C  C C 2 H5  C 2 H5  C C C 2 H5  o 20 C | | | | Br Br Br Br
3,4-đibromhex-3-en hex-3-in 3,3,4,4- tetrabromhexan - Cộng hiđro clorua HgCl2 CH  CH + HCl CH2 = CH - Cl (vinyl clorua)   150 200o C (1,1-đicloetan) CH2 = CH - Cl + HCl  CH3 - CHCl2 - Cộng nước (hiđrat hoá) Khi có mặt xúc tác HgSO4 trong môi trường axit, H2O cộng vào liên kết ba tạo ra hợp chất trung gian không bền và chuyển thành anđehit hoặc xeton, thí dụ : HgSO4 ,H2SO4 HC  CH + H-OH  CH3 – CH = O [CH2 = CH – OH]   80o C (không bền) anđehit etin axetic Phản ứng cộng HX, H2O vào các ankin trong dãy đồng đẳng của axetilen cũng tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp như anken. - Phản ứng đime hoá và trime hoá xt, t 0 2CH  CH CH - C  CH  CH2 =  vinylaxetilen 0 xt, t 3CHCH  C6H6 
b. Phản ứng thế bằng ion kim loại [Ag(NH3)2]+ OH-  AgNO3 + 3NH3 + H2O + NH4NO3 (phức chất, tan trong nước) HCCH + 2[Ag(NH3)2]OH  Ag – CC – Ag + 2H2O + 4NH3 (kết tủa màu vàng nhạt) Phản ứng này không những dùng để nhận ra axetilen mà cả các ankin có nhóm H – C  C- (các ankin mà liên kết ba ở đầu mạch) : R – C  C – H + [Ag(NH3)2]OH  R–C  C–Ag + H2O + 2NH3 (kết tủa màu vàng nhạt) c. Phản ứng oxi hoá Các ankin cháy trong không khí tạo ra CO2, H2O và toả nhiều nhiệt : 3n  1 O2  nCO2 + (n – 1)H2O ; H < 0 CnH2n-2 + 2 Giống như anken, ankin làm mất màu dung dịch KMnO4. Khi đó nó bị oxi hoá ở liên kết ba tạo ra các sản phẩm phức tạp, còn KMnO4 thì bị khử thành MnO2 (kết tủa màu nâu đen). III - Điều chế và ứng dụng