HOÁ HỮU CƠ ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINHCARBOHYDRATES (polyhydroxy aldehyde - polyhydroxy ketones)Sucrose + Water → Glucose + Fructose Oligosaccharide (from the Greek oligos “few”) 3 to 10 monosaccharides Polysaccharide are hydrolysed to more than 10

Chia sẻ: Nguyen Lan | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:16

Thêm vào BST

Báo xấu

174
lượt xem 41
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

HOÁ HỮU CƠ ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH CARBOHYDRATES (polyhydroxy aldehyde - polyhydroxy ketones) Sucrose + Water → Glucose + Fructose Oligosaccharide (from the Greek oligos “few”) 3 to 10 monosaccharides Polysaccharide are hydrolysed to more than 10 monosaccharides Cellulose and starch are hydrolysed to thousands of monosaccharides HO CH2 . HO HO O OH HO O O OH CH2 OH CH2OH NK. 2010 – 2011 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài .HOÁ HỮU CƠ ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH CARBOHYDRATES Glyceraldehyde và danh pháp D, L Emil Fischer nhận giải Nobel năm 1902 về nghiên cứu carbohydrates... CHO H C OH CH2OH OHC H CHO C OH H CH2OH...

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: HOÁ HỮU CƠ ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINHCARBOHYDRATES (polyhydroxy aldehyde - polyhydroxy ketones)Sucrose + Water → Glucose + Fructose Oligosaccharide (from the Greek oligos “few”) 3 to 10 monosaccharides Polysaccharide are hydrolysed to more than 10

HOÁ HỮU CƠ ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH CARBOHYDRATES (polyhydroxy aldehyde - polyhydroxy ketones) Sucrose + Water → Glucose + Fructose Oligosaccharide (from the Greek oligos “few”) 3 to 10 monosaccharides Polysaccharide are hydrolysed to more than 10 monosaccharides Cellulose and starch are hydrolysed to thousands of monosaccharides HO CH2 HO O . HO OH HO O OH O CH2 OH CH2OH NK. 2010 – 2011 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
HOÁ HỮU CƠ ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH CARBOHYDRATES Glyceraldehyde và danh pháp D, L Emil Fischer nhận giải Nobel năm 1902 về nghiên cứu carbohydrates... CHO CHO CHO H C H C OH H OH (R)-(+)-Glyceraldehyde OH CH2OH CH2OH CH2OH OHC D-glyceraldehyde CHO CHO . HO C H HO C H HO H (S)-(-)-Glyceraldehyde CH2OH CH2OH CH2OH L-glyceraldehyde NK. 2010 – 2011 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
HOÁ HỮU CƠ ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH CARBOHYDRATES Aldotetrose CHO CHO H C OH H C OH H C OH H C OH CH2OH CH2OH CHO CHO H C OH HO C H H C OH HO C H CH2OH CH2OH D-Erythrose L-Erythrose CHO CHO . HO C H H C OH H C OH HO C H CH2OH CH2OH D-Threose L-Threose NK. 2010 – 2011 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
HOÁ HỮU CƠ ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH CARBOHYDRATES Aldopentose H O C1 H H C OH HO CH2 H HO CH2 OH HO CH2 O O O H C OH 4 C O 1 1 1 H C OH OH 4 OH OH OH OH OH OH CH2OH β-D-Ribofuranose (hydroxy group at anomeric carbon is up) . α-D-Ribofuranose (hydroxy group at anomeric carbon is down) Haworth formulas, N. Haworth was a corecipient of the 1937 Nobel prize NK. 2010 – 2011 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
HOÁ HỮU CƠ ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH CARBOHYDRATES Aldohexose 1 CHO CH2OH H C OH CH2OH CH2OH H OH HO C H O H O O OH 1 OH OH C 1 H C OH HO 1 O OH OH OH H C OH OH OH OH CH2OH CH2OH CH2OH O O HO HO HO 1 OH 1 HO OH OH OH β-D-Glucopyranose (hydroxy group at anomeric carbon is up) . α-D-Glucopyranose (hydroxy group at anomeric carbon is down) NK. 2010 – 2011 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
HOÁ HỮU CƠ ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH CARBOHYDRATES Aldohexose 1 CHO CH2OH H C OH CH2OH CH2OH H OH HO C H O H O O OH 1 OH OH C 1 H C OH HO 1 O OH OH OH H C OH OH OH OH CH2OH CH2OH CH2OH O CH2OH OH O HO HO HO HO HO 1 OH CHO HO OH OH OH OH < 0,01% β-D-Glucopyranose bền hơn chiếm 64% dung dịch cân bằng . α-D-Glucopyranose chiếm 36% dung dịch cân bằng NK. 2010 – 2011 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
HOÁ HỮU CƠ ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH CARBOHYDRATES Sorbitol là sản phẩm khử nhóm aldehyde của D-glucose. Sorbitol không bị phân huỷ bởi vi khuẩn miệng nhanh như đường Sorbitol không làm nhanh sự hư răng như đường sucrose Saccharin chất ngọt nhân tạo đầu tiên được tổng hợp năm 1879 Saccharin ngọt gấp vài trăm lần so với sucrose, used by diabetics . Cyclamate chất ngọt nhân tạo thứ 2 được tổng hợp năm 1937, banned NK. 2010 – 2011 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
HOÁ HỮU CƠ ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH CARBOHYDRATES Từ những năm đàu thập niên 1980 aspartame được tổng hợp Aspartame tên thương mại Nutrasweet, dùng cho người ăn kiêng Aspartame có bất tiện khi sử dụng đun nóng làm mất tính ngọt O O O H H NH NHSO3Na H2N C C N C C O CH3 SO2 H CH2C6H5 HOOC CH2 . Saccarin Cyclamate Aspartame NK. 2010 – 2011 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
HOÁ HỮU CƠ ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH CARBOHYDRATES Glycoside tuỳ vào nguyên tử gắn với anomeric carbon O-glycosides, N-glycosides, S-glycosides NH2 CH2OH N CH2OH NOSO2K O CH3 N O HO HO O HO HO S C CH2CH=CH2 CH3 N OH CN N OH CH2OH O OH OH Linamarin thu được từ manioc mật ở đông nam châu á . Adenosin thành phần quan trọng của ATP Sinigrin mùi mustard và horseradish NK. 2010 – 2011 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
HOÁ HỮU CƠ ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH CARBOHYDRATES Saccharose CH2OH 1 CH2OH O O OH OH 1 2 OH O CH2OH OH OH HO CH2OH OH O HO O CH2OH HO OH CH2OH O 2-O (α-D-glucopyranosyl)-β-D-fructopyranose . Do không còn nhóm OH semiacetal nên không mở vòng, không khử NK. 2010 – 2011 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
HOÁ HỮU CƠ ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH CARBOHYDRATES Maltose CH2OH CH2OH O O OH 1 4 OH Amylose (tinh bột) OH O OH OH OH CH2OH CH2OH O O HO HO HO O OH OH OH 4-O (α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranose . Do còn nhóm OH semiacetal nên mở vòng, có tính khử NK. 2010 – 2011 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
HOÁ HỮU CƠ ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH CARBOHYDRATES Lactose CH2OH CH2OH HO O O OH 1 O 4 OH OH OH OH CH2OH HO HO OH O O HO OH O CH2OH OH 4-O (β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranose . Do còn nhóm OH semiacetal nên mở vòng, có tính khử NK. 2010 – 2011 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
HOÁ HỮU CƠ ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH CARBOHYDRATES Chondroitinsulfate (heteropolysaccharide) COOH CH2OH OSO3H O O O OH 1 4 O O OH NHCOCH3 n β-D-glucuronic và N-acetyl-β-D-galactosamin (OH ở C-4 sulfat hoá) . Chondroitinsulfate có ở mô liên kết, mô sụn dạng liên kết protein NK. 2010 – 2011 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
HOÁ HỮU CƠ ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH CARBOHYDRATES Heparin (heteropolysaccharide) CH2OSO3H COOH CH2OSO3H O O O O HOOC OH OH OH O O OH O O O OSO3H NHSO3H OH NHSO3H Heparin có ở máu, gan, phổi, cơ ..., chống đông máu . NK. 2010 – 2011 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
HOÁ HỮU CƠ ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH CARBOHYDRATES Acid hialuronic (heteropolysaccharide) CH2OH COOH CH2OH COOH O O O O O OH O OH O O O NHCOCH3 OH NHCOCH3 OH OH OH Acid hialuronic có trong các mô liên kết, thành mạch máu, trong da . NK. 2010 – 2011 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài
HOÁ HỮU CƠ ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH CARBOHYDRATES Pectin (heteropolysaccharide) Pectin có trong thực vật rong tảo, cùi trắng vỏ quả họ cam Pectin được cấu tạo bởi α-D-galacturonic qua liên kết 1,4-glycosid Aga (heteropolysaccharide) Aga có trong rong biển . Aga được cấu tạo bởi β-D-galactopyranose và 3,6-anhydro-α-L-galacto NK. 2010 – 2011 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài