Bài giảng: HOÁ HỮU CƠ - Hợp chất dị vòng

Chia sẻ: Nguyen Lan | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:27

Thêm vào BST

Báo xấu

211
lượt xem 26
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Hóa học hữu cơ là ngành khoa học về những cấu trúc, tính chất, thành phần, phản ứng, và cách tổng hợp của những hợp chất hữu cơ.Hóa học hữu cơ là ngành khoa học về những cấu trúc, tính chất, thành phần, phản ứng, và cách tổng hợp của những hợp chất hữu cơ.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Bài giảng: HOÁ HỮU CƠ - Hợp chất dị vòng

HOA HOC DAI CUONG DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound) Hợp chất dị vòng trong cấu tạo hoá học, vòng có chứa nguyên tố khác carbon, còn gọi là dị tố, ví dụ N, O, S, .... N N N N pyridine p yrim id in e quinoline N N N N N N H H H pyrrole im idazole triazole . S O thiophene furan Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai
HOA HOC DAI CUONG DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound) I. Pyrrole, Thiophene, Furan N S O H pyrrole thiophene furan Do tính chất không định chỗ của cặp điện tử không tạo liên kết trên dị tố, không thể proton hoá do đó những dị vòng này không có tính base. Độ âm điện của các dị tố ảnh hưởng đến sự không định chỗ của điện tử, kết quả tính thơm của các dị vòng theo thứ tự thiophene > pyrrole > furan. . Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai
HOA HOC DAI CUONG DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound) Chlorophyll N N Mg N C20H34 O O N O MeO . O Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai
HOA HOC DAI CUONG DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound) Haem thành phần mang oxy của Haemoglobin N N Fe N N COOH . COOH Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai
HOA HOC DAI CUONG DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound) Acetylenic thiophene được tìm thấy trong các thực vật bậc cao. Kháng sinh penicillin COOH H N S O S N S O COOH . Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai
HOA HOC DAI CUONG DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound) Knorr pyrrole synthesis 2 2 R 3 R 3 O R O R H+ + - H2O 1 NH2 O 4 1 N 4 R R R R 2 R 2 3 R OH 2 R R 3 R - H2O O 3 R . 1 4 R N R 1 N 4 R R 1 N 4 R H R Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai
HOA HOC DAI CUONG DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound) Paal Knorr Reaction 2 3 2 3 R R R R - H2O 1 4 1 4 R R + NH3 R R O O NH O 2 3 2 2 3 3 R R R R R R - H2O 1 4 . R R 4 4 1 R N R 1 R N R NH2 O H Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai
HOA HOC DAI CUONG DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound) Paal Knorr Reaction - HO 2 Ph Ph + S2 H O O H O O S H - HO 2 Ph Ph Ph S Ph S S O H S O . OH Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai
HOA HOC DAI CUONG DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound) II. Oxazole, Imidazole, Thiazole N N N O N S H oxazole imidazole thiazole NH2 N NH2 + N N . N HO S N H Histamine Vitamin thiamine Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai
HOA HOC DAI CUONG DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound) II. Oxazole, Imidazole, Thiazole COOEt COOEt MeO N NH2 H N O MeO N + S H NH2 S NH2.HCl Cl NH2 N NH2 + N N N HO . S N H Histamine Vitamin thiamine Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai
HOA HOC DAI CUONG DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound) III. Isoxazole, Pyrazole, Isothiazole N N N O N S H Isoxazole Pyrazole Isothiazole Br N . O NH-t-Bu OH Bronchial asthma Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai
HOA HOC DAI CUONG DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound) IV. Pyridine N O COOMe O EtO O O O O NH2 O O O O H O O - H2O H EtO Heat EtO OMe O N . H Dihydropyridine làm giảm áp suất máu Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai
HOA HOC DAI CUONG DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound) V. Quinoline, Isoquinoline N N Quinoline Isoquinoline . Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai
HOA HOC DAI CUONG DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound) VI. Benzopyrrole, Benzofuran, benzothiophene N O H S Chất dẫn truyền thần kinh, tác động trên hệ thần kinh trung ương. O X HO NH 2 N CH 3 H N H . N H X = OH lysergic acid 5-hydroxytryptamine X = NEt 2 lysergic acid diethylamide Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai
HOA HOC DAI CUONG DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound) VII. Dị vòng 5 cạnh với 3 hoặc 4 dị tố N N N N N N oxadiazoles O O O N N N N thiadiazoles N N S S S N N triazoles N N N N H H . N N N N N N N N N N O S H tetrazole oxatriazole thiatriazole Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai
HOA HOC DAI CUONG DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound) VII. Dị vòng 6 cạnh với dị tố oxy O Màu đỏ, violet, blue O O O O của cánh hoa gọi là + anthocyanins pyrilium cation 2-pyrone 4-pyrone benzopyrilium cation O O O O O + coumarine OH OH OMe O . OH HO O chromone + O O OH delphinidin chloride OMe khellin bronchial asthma OH Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai
HOA HOC DAI CUONG DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound) O N N VIII. Pyrimidine N NH N N N N N N NH2 H guanine pyridazine pyrimidine pyrazine O O NH2 NH2 NH NH N N N N O N O N O N H H H H N uracil thymidine cytosine adenine O NH AZT (Zidovudine) ức chế enzyme reverse . HO N O transcriptase, thuốc kháng virus dùng O trị AIDS (acquired immune deficiency syndrome) N3 Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai
HOA HOC DAI CUONG DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound) Nucleic acids Một trong những thành tựu khoa học nổi bật trong thế kỷ 20 là sự xác định ở mức độ phân tử của tương tác hoá học liên quan đến chuyển đổi thông tin di truyền và kiểm soát sinh tổng hợp protein. Những phân tử hoạt động sinh học liên quan là nucleic acids. Nucleic acids được tìm thấy lần đầu tiên cách đây trên 100 năm, là acids có mặt trong nhân tế bào gồm RNA và DNA. Uracil có trong RNA, Thymine trong DNA và Cytosine có trong RNA và DNA. 5-Flourouracil (5-FU) là thuốc trị liệu ung thư. Adenine và Guanine là hai purines có trong DNA và RNA. Tác nhân.kháng nấm Flucytosine (5-F Cytosine), caffeine trong coffee, trà và nước uống cola đều có nhân pyrimidine. Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai
HOA HOC DAI CUONG DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound) Nucleotides NH2 NH2 N N N N O O O N H2 N N H2 N HO P O C HO P O P O C O O OH OH OH H H H H H H H H . OH OH OH OH Adenosine 5'-monophosphate (AMP) Adenosine diphosphate (ADP) Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai
HOA HOC DAI CUONG DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound) Nucleotides NH2 N N H2 N N O C O H H H O H P O OH HO . Adenosine 3',5'-cyclic monophosphate (cyclic AMP) Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai

CÓ THỂ BẠN MUỐN DOWNLOAD

ERROR:connection to 10.20.1.98:9315 failed (errno=111, msg=Connection refused)
ERROR:connection to 10.20.1.98:9315 failed (errno=111, msg=Connection refused)

THÔNG TIN

TRỢ GIÚP

HỖ TRỢ KHÁCH HÀNG

Theo dõi chúng tôi

Chịu trách nhiệm nội dung:

Nguyễn Công Hà - Giám đốc Công ty TNHH TÀI LIỆU TRỰC TUYẾN VI NA

LIÊN HỆ

Địa chỉ: P402, 54A Nơ Trang Long, Phường 14, Q.Bình Thạnh, TP.HCM

Hotline: 093 303 0098

Email: support@tailieu.vn