Khóa luận tốt nghiệp đại học ngành Dược học: Tiếp tục nghiên cứu chiết xuất phân lập một số hợp chất từ phân đoạn n−hexan của lá cây Xăng sê (Sanchezia nobilis Hook.f)

Chia sẻ: _ _ | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:82

Thêm vào BST

Báo xấu

42
lượt xem 9
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Khóa luận được thực hiện với 2 mục tiêu chính sau: Chiết xuất phân lập được một số hợp chất từ phân đoạn n−hexan của lá cây Xăng sê/Khôi đốm. Xác định cấu trúc các hợp chất đã phân lập. Mời các bạn tham khảo!

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Khóa luận tốt nghiệp đại học ngành Dược học: Tiếp tục nghiên cứu chiết xuất phân lập một số hợp chất từ phân đoạn n−hexan của lá cây Xăng sê (Sanchezia nobilis Hook.f)

. ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI KHOA Y DƯỢC ĐINH HOÀNG GIANG TIẾP TỤC NGHIÊN CỨU CHIẾT XUẤT PHÂN LẬP MỘT SỐ HỢP CHẤT TỪ PHÂN ĐOẠN N-HEXAN CỦA LÁ CÂY XĂNG SÊ (Sanchezia nobilis Hook.f) KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC NGÀNH DƯỢC HỌC Hà Nội – 2020
ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI KHOA Y DƯỢC ĐINH HOÀNG GIANG TIẾP TỤC NGHIÊN CỨU CHIẾT XUẤT PHÂN LẬP MỘT SỐ HỢP CHẤT TỪ PHÂN ĐOẠN N-HEXAN CỦA LÁ CÂY XĂNG SÊ (Sanchezia nobilis Hook.f) KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC (NGÀNH DƯỢC HỌC) Khóa: QH.2015.Y Người hướng dẫn: TS. VŨ ĐỨC LỢI ThS. BÙI THỊ XUÂN Hà Nội – 2020
LỜI CẢM ƠN Em xin chân thành cảm ơn TS. Vũ Đức Lợi – Chủ nhiệm Bộ môn Dược liệu và Dược học Cổ truyền, Khoa Y Dược, Đại học Quốc gia Hà Nội và ThS. Bùi Thị Xuân – Giảng viên tại Khoa Y Dược, Đại học Quốc gia Hà Nội đã định hướng, tận tâm chỉ bảo và tạo mọi điều kiện thuận lợi giúp em hoàn thành Khoá luận này. Các thầy cô không chỉ truyền đạt kiến thức học thuật mà còn trang bị cho em thêm rất nhiều kĩ năng cần thiết trong cuộc sống. Em xin chân thành cảm ơn các thầy cô trong Bộ môn Dược liệu và Dược học Cổ truyền, Khoa Y Dược, Đại học Quốc gia Hà Nội đã giúp đỡ và tạo điều kiện cho em trong quá trình thực hiện và hoàn thành Khoá luận này. Em cũng xin gửi lời cảm ơn đến các Quý thầy cô trong Ban Chủ nhiệm Khoa Y Dược, Đại học Quốc gia Hà Nội, các cán bộ, giảng viên trực thuộc Khoa Y Dược và các thầy cô tại các cơ sở liên kết đào tạo với Khoa Y Dược đã nhiệt tình chỉ dạy cho em từ những điều căn bản nhất đến tới những tri thức to lớn của nhân loại trong suốt thời gian 5 năm học tập và nghiên cứu chuyên ngành Dược học tại nơi đây. Do kiến thức của em còn hạn hẹp, thời gian nghiên cứu không được nhiều nên Khoá luận này của em không tránh khỏi thiếu sót. Em rất mong nhận được những lời nhận xét, góp ý của Quý thầy cô để Khoá luận tốt nghiệp Dược sĩ của em được hoàn thiện hơn. Cuối cùng, con xin được cảm ơn gia đình, tôi xin cảm ơn những người bạn đã đồng hành cùng tôi, những người đã luôn theo sát, quan tâm và tạo điều kiện giúp tôi có thể hoàn thành Khoá luận này. Xin chúc tất cả mọi người luôn mạnh khoẻ và hạnh phúc! Hà Nội, ngày 8 tháng 6 năm 2020 Sinh viên Đinh Hoàng Giang
DANH MỤC KÍ HIỆU STT Kí hiệu Tên tiếng Anh Tên tiếng Việt Đơn vị hình thành khuẩn 1 CFU Colony-forming unit lạc Distortionless enhancement Tăng cường biến dạng bằng 2 DEPT by polarization transfer sự chuyển phân cực 2,2′-diphenyl-1- 3 DPPH picrylhydrazyl Electrospray ionisation Quang phổ khối tia điện ion 4 ESI−MS mass spectrometry hoá Enoyl-acyl carrier protein 5 FabI reductase I Half maximal inhibitory Nồng độ ức chế 50% mức 6 IC50 concentration tối đa 7 LC50 Median lethal concentration Nồng độ gây chết 50% Minimum inhibitory 8 MIC Nồng độ ức chế tối thiểu concentration 3-(4,5-dimethylthiazol-2- 9 MTT yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide Nuclear magnetic Quang phổ cộng hưởng từ 10 NMR resonance hạt nhân Oxygen radical absorbance 11 ORAC Khả năng hấp thụ gốc oxy capacity 12 TLC Thin-layer chromatography Sắc ký bản mỏng
DANH MỤC HÌNH ẢNH Hình Tên hình Trang Hình 1.1 Ảnh chụp lá và hoa của cây S. nobilis 4 Hình 1.2 Cấu tạo tổng thể cây S. nobilis 5 Hình 1.3 Công thức hoa S. nobilis 7 Hình 1.4 Thành phần bột lá và cuống lá S. nobilis 8 Hình 1.5 Thành phần bột thân S. nobilis 9 Hình 1.6 Công thức cấu tạo các hợp chất 1−22 13 Hình 3.1 Sơ đồ chiết xuất lá S. nobilis phân đoạn n−hexan 19 Hình 3.2 Cấu trúc hợp chất S3 24 Hình 3.3 Cấu trúc hợp chất S4 26 Hình 3.4 Cấu trúc hợp chất S5 28
DANH MỤC BẢNG Bảng Tên bảng Trang Dữ liệu phổ DEPT, 13C−NMR và 1H−NMR của Bảng 3.1 22 hợp chất S3 và hợp chất tham khảo Dữ liệu phổ DEPT, 13C−NMR và 1H−NMR của Bảng 3.2 24 hợp chất S4 và hợp chất tham khảo Dữ liệu phổ DEPT, 13C−NMR và 1H−NMR của Bảng 3.3 26 hợp chất S5 và hợp chất tham khảo Liên quan cấu trúc axit béo với tác dụng kháng Bảng 3.4 29 khuẩn Tác dụng của axit béo lên enoyl reductase vi Bảng 3.5 29 khuẩn Gram (+) Bảng 3.6 Nồng độ ức chế tối thiểu của axit béo 29 Tỷ lệ ức chế của axit palmitic so với đối chứng Bảng 3.7 31 âm Đường kính vùng ức chế vi khuẩn E. coli của các Bảng 3.8 31 chất Bảng 3.9 Nồng độ ức chế tối thiểu của axit béo 33
MỤC LỤC MỞ ĐẦU .......................................................................................................... 1 CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN ........................................................................... 3 1.1. Tổng quan về chi Sanchezia ................................................................... 3 1.1.1. Vị trí phân loại chi Sanchezia ........................................................... 3 1.1.2. Đặc điểm thực vật chi Sanchezia ...................................................... 3 1.1.3. Đặc điểm phân bố chi Sanchezia ...................................................... 3 1.2. Tổng quan về loài Sanchezia nobilis ...................................................... 4 1.2.1. Đặc điểm đại phẫu loài S. nobilis ..................................................... 5 1.2.2. Đặc điểm bột dược liệu loài S. nobilis .............................................. 8 1.2.3. Thành phần hoá học loài S. nobilis ................................................... 9 1.2.4. Tác dụng dược lý ............................................................................ 13 1.2.5. Công dụng loài S. nobilis theo Y học cổ truyền ............................. 15 CHƯƠNG 2. ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU ......... 16 2.1. Đối tượng .............................................................................................. 16 2.1.1. Nguyên vật liệu ............................................................................... 16 2.1.2. Hoá chất, thiết bị ............................................................................. 16 2.2. Phương pháp nghiên cứu ...................................................................... 17 2.2.1. Phương pháp chiết xuất và phân lập hợp chất ................................ 17 2.2.2. Phương pháp xác định cấu trúc hợp chất ........................................ 18 CHƯƠNG 3. KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU VÀ BÀN LUẬN ....................... 19 3.1. Kết quả .................................................................................................. 19 3.1.1. Kết quả chiết xuất ........................................................................... 19 3.1.2. Kết quả phân lập ............................................................................. 20 3.1.3. Kết quả xác định cấu trúc các hợp chất phân lập được .................. 22 3.2. Bàn luận ................................................................................................ 28 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ ...................................................................... 34
MỞ ĐẦU Đất nước Việt Nam sở hữu ranh giới trải dài trên nhiều vĩ độ, một bên là biển liên tục thổi gió ẩm, một bên là núi giữ lại hơi ẩm đó, thời tiết thay đổi liên tục giữa các mùa trong năm và khác nhau rõ rệt giữa từng vùng miền, giúp hệ sinh thái nơi đây phát triển trù phú với nhiều loài đặc hữu và những sinh vật quý hiếm. Chính điều đó tạo nên nguồn nguyên liệu dược liệu (thực vật, động vật, khoáng vật) to lớn, tạo tiền đề để nhân dân Việt Nam từ xưa tới nay tìm tòi, vận dụng rất nhiều phương thuốc Nam dược. Cùng kiến thức về Đông dược, các vị Thần y nước Việt và cha ông ta đã xây dựng và tích luỹ một kho tàng tri thức y dược học quý giá. Trong thời điểm hiện tại, khi y học Tây phương đã qua thời kì bùng nổ, các loại thuốc tổng hợp mới đang phát triển rất chậm chạp và tác nhân gây bệnh dần trở nên đề kháng, thì xu hướng quay về với nguồn gốc thiên nhiên lại đang được các nhà khoa học chú ý nhiều hơn. Rất nhiều trong số các loài sinh vật đang được sàng lọc tìm kiếm hoạt chất lại là những loài cây cỏ mọc hoang dại mà dân gian Việt Nam vẫn thường truyền tay nhau làm thuốc điều trị hoặc phòng chống nhiều loại bệnh cấp và mạn tính. Hiện nay đã có khá nhiều nghiên cứu về các loài thuộc họ Acanthaceae, một số về các cây thuộc chi Sanchezia. Tuy nhiên các nghiên cứu này còn khá sơ sài và thường chỉ tập trung vào thành phần hoá học [23, 24], ít nghiên cứu về độc tính và tác dụng sinh học trên người. Phần lớn các nghiên cứu là trên loài Sanchezia speciosa, còn loài Sanchezia nobilis mới được nghiên cứu rất ít, bao gồm một số nghiên cứu trên thế giới và các nghiên cứu ở Việt Nam như nghiên cứu của TS. Vũ Đức Lợi, ThS. Bùi Thị Xuân, PGS.TS. Bùi Thanh Tùng… [5−7, 48, 49] Trên mạng internet có xuất hiện một số bài báo viết về tác dụng điều trị đau dạ dày của lá cây Khôi đốm hay Xăng sê (một số có nêu tên khoa học là loài S. speciosa) bằng cách sắc lá khô với nước hoặc nhai sống lá tươi [2], nhưng chưa có nghiên cứu nào chứng minh những tác dụng này, mà hoàn toàn là những lời truyền miệng trong dân gian. Các nghiên cứu trước đây đã công bố thành phần dịch chiết lá S. nobilis có chứa glycosid, sterol, flavonoid,… [5, 6, 23, 24] Ngoài ra có một số khoá luận 1
tốt nghiệp dược sĩ cũng sử dụng lá S. nobilis làm đề tài nghiên cứu [3]. Việc nghiên cứu sâu hơn vào thành phần hoá học và tác dụng sinh học của cây sẽ giúp chứng minh các kinh nghiệm sử dụng cây trong dân gian, hướng tới tìm kiếm, tách chiết và phân lập hoạt chất trong cây và nuôi trồng, sản xuất thuốc điều trị từ cây. Năm 2019 đã có đề tài khoá luận tốt nghiệp “Nghiên cứu chiết xuất phân lập một số hợp chất từ phân đoạn n−hexan của lá cây Khôi đốm” của dược sĩ Phạm Thị Hà. Vì thế, chúng tôi thực hiện đề tài: “Tiếp tục nghiên cứu chiết xuất phân lập một số hợp chất từ phân đoạn n−hexan của lá cây Xăng sê (Sanchezia nobilis Hook.f)” với những mục tiêu sau: 1. Chiết xuất phân lập được một số hợp chất từ phân đoạn n−hexan của lá cây Xăng sê/Khôi đốm. 2. Xác định cấu trúc các hợp chất đã phân lập. 2
CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN 1.1. Tổng quan về chi Sanchezia 1.1.1. Vị trí phân loại chi Sanchezia Theo phân loại của Bộ Nông nghiệp Hoa Kỳ (USDA) năm 2020 [12], chi Sanchezia thuộc: Giới: Plantae (Thực vật) Phân giới: Tracheobionta (Thực vật có mạch) Siêu ngành: Spermatophyta (Thực vật có hạt) Ngành: Magnoliophyta (Thực vật hạt kín – Ngọc lan) Lớp: Magnoliopsida (Thực vật hai lá mầm – Ngọc lan) Phân lớp: Asteridae (Cúc) Bộ: Scrophulariales (Hoa môi – Hoa mõm chó) Họ: Acanthaceae (Ô rô) Chi: Sanchezia Ruiz & Pav. (xăng−sê) 1.1.2. Đặc điểm thực vật chi Sanchezia Sanchezia là loại cây bụi thường xanh, nửa gỗ, nhỏ, mọc thẳng đứng, cao 1,3−2,4 m. Thân cây trơn nhẵn, màu lục sáng đến tím. Lá hình ngọn giáo, to, dài tới 26 cm, mọc đối. Phiến lá màu lục, các vân màu vàng hoặc ngà rõ rệt. Hoa màu vàng, hình ống, bẹ hoa màu đỏ, dài khoảng 5 cm, mọc thành chùm 6 đến chùm 10 từ ngọn hoặc nách lá ở thân chính. Quả là những bao thuôn dài với 6−8 hạt tròn, nén chặt. [22, 46] 1.1.3. Đặc điểm phân bố chi Sanchezia Theo tổ chức The Plant List, chi Sanchezia có 75 tên loài, trong đó có 54 (72%) tên loài được chấp nhận, 9 (12%) là các tên đồng nghĩa và 12 (16%) tên loài chưa được đánh giá [37]. Loài Sanchezia nobilis nằm trong số 54 tên được chấp nhận (mức tín nhiệm trung bình). Trên thế giới, chi Sanchezia gồm các loài bản địa ở Nam Mỹ (Bolivia, Brazil, Colombia, Ecuador, Panama, Peru, Venezuela) và các loài ngoại lai ở 3
Bangladesh, Belize, Cameroon, Costa Rica, Cuba, Dominica, El Salvador, Fiji, Guatemala, Guinea, Haiti, Hawaii, Honduras, Jamaica, Mexico, Nicaragua, Puerto Rico, Trinidad và Tobago, các đảo Cook, Leeward, Solomon, Windward và ở Việt Nam [21]. Ở Việt Nam, chi Sanchezia mới phát hiện 1 loài là S. nobilis hay S. speciosa, thường được gọi là cây Xăng−sê, lá Ngũ sắc hay cây Khôi đốm. Chi phân bố ở miền núi Tây Giang (Quảng Nam), Hoà Vang (Đà Nẵng), Chiêm Hoá và Na Hang (Tuyên Quang) [1] và mọc nhiều ở miền Bắc Việt Nam [48]. 1.2. Tổng quan về loài Sanchezia nobilis Theo một số tài liệu, loài S. nobilis và S. oblonga là cùng 1 loài [36, 40, 45]. Một số tài liệu khác lại cho rằng S. nobilis và S. speciosa là cùng 1 loài [4, 46]. Điều này có thể do việc có ít nghiên cứu mô tả phân biệt rõ loài S. nobilis với các loài gần nhau cũng có hoa màu vàng bóng (S. pennellii, S. cyathibracteata), đặc biệt là S. speciosa, tuy nhiên vẫn có chú ý quan trọng: Lá của S. nobilis có hình thuôn mũi giáo rất nhọn, khác hoàn toàn với lá thuôn hình ê líp của S. speciosa [25]. Tuy nhiên, Trung tâm Dữ liệu Thực vật Việt Nam coi S. speciosa là tên đồng nghĩa với S. nobilis [54]. Hình 1.1. Ảnh chụp lá và hoa của cây S. nobilis 4
1.2.1. Đặc điểm đại phẫu loài S. nobilis 1. Nhuỵ hoa; 2. Nhị hoa; 3. Cánh hoa; 4. Lá đài; 5. Bẹ hoa; 6. Cụm hoa hoàn chỉnh; 7. Thân cây; 8. Lá cây; 9. Cuống lá. Hình 1.2. Cấu tạo tổng thể cây S. nobilis [22] 1.2.1.1. Lá cây Lá hình trứng hoặc ngọn giáo, không lá gốc, khác nhau về hình dạng và kích thước, có rìa hơi răng cưa, phần bụng lá bất đối và phần ngọn rất nhọn, mọc đối chữ thập. Mặt trên lá xanh đậm, mặt dưới nhạt hơn, cả hai mặt đều bóng láng, mùi đặc trưng yếu. Lá có 1 gân chính và mạng lưới gân phụ. Các gân nổi rõ hơn ở mặt dưới. Chiều dài lá 7−9 cm, chiều rộng 4−6 cm. Cuống lá hình trụ hoặc gần trụ, màu lục, có lông rất nhỏ. Thường lá ở phía trên có cuống ngắn hơn lá phía dưới. Chiều dài cuống 1,5−2 cm, chiều rộng 2−3 mm. [22] 5
1.2.1.2. Thân cây Thân mọc thẳng đứng, nửa gỗ, sống lâu năm, phần trên tròn, phần dưới hình tứ giác. Chiều cao đạt 0,5−1 m, đường kính 0,5−2 cm. Thân cây đơn nhánh, có nhiều lóng dài tới 5 cm ở phần dưới và ngắn hơn ở phần trên. [22] 1.2.1.3. Hoa + Cụm hoa hoàn chỉnh Những bông hoa mọc thành chùm tạo thành một cụm hoa kép không cuống, phát triển hướng xuống sau đó hướng lên. Hoa lưỡng tính, không cuống, nhỏ, khác cỡ nhưng hình dạng giống nhau. Hoa có mùi đặc trưng nhẹ, vị hơi đắng, chiều dài 2,5−3,5 cm. [22] + Bẹ hoa Bẹ hoa màu lục, hình thuôn dài hoặc hình ngọn giáo thuôn dài, đỉnh nhọn, có chiều dài 1,2−1,3 cm, chiều rộng 0,25−0,5 cm. [22] + Đài hoa Đài hoa màu lục, gồm 5 lá đài xen kẽ (cánh rời), có chiều dài 1,3−1,5 cm, chiều rộng 0,2−0,4 cm, xếp đè nhau. [22] + Tràng hoa Tràng hoa màu vàng cam, gồm 5 cánh hoa dính nhau (cánh liền), hình ống, có lông bên ngoài, gồm 5 thuỳ, mỗi thuỳ có 2 môi (trong và ngoài). Cánh hoa hình trứng thuôn dài hẹp hai đầu, các đầu và toàn bộ viền tròn. Tràng hoa có chiều dài 2,5−3 cm. [22] + Bộ nhị Bộ nhị gồm 4 nhị hoa chia thành 2 nhị hữu thụ (gồm 2 ô thuôn dài và bao phấn có lông) và 2 nhị không phấn (tứ bội). Các sợi tơ của nhị hoa hữu thụ mọc vượt bên ngoài ống tràng hoa, có chiều dài 1,3−1,5 cm, các sợi của nhị không phấn chỉ dài 0,5−0,7 cm. Bao phấn được gắn vào sợi tơ do chúng phát triển đồng thời. [22] 6
+ Bộ nhuỵ Bộ nhuỵ gồm một noãn kép vượt trội, 2 khoang, chiều dài 0,3−0,4cm, đường kính 0,2−0,3 cm, mỗi vị trí có 2 tiểu noãn gắn vào bầu nhuỵ, tiểu noãn hướng trục. Vòi nhuỵ dài 2,5−3 cm, đường kính 0,4−0,5 cm. Đầu nhuỵ không phân nhánh, không nhú. [22] + Công thức hoa ∙ | ∙ , ⚥ , K 5 , [C5 A4(3:2) ] , G(2) Hình 1.3. Công thức hoa S. nobilis [22] 7
1.2.2. Đặc điểm bột dược liệu loài S. nobilis 1.2.2.1. Bột lá và cuống lá Tinh thể calci carbonat Xơ trụ bì Biểu bì (dưới) Xơ mạch libe Quản Nhu mô Lông che chở Biểu bì (trên) Mạch gỗ bào bần Tinh Hạt thể Biểu bì Mô giậu Nhu mô mỏng Mô xốp tinh Lông tiết calci cuống lá bột oxalat Hình 1.4. Thành phần bột lá và cuống lá S. nobilis [22] 8
1.2.2.2. Bột thân Tinh thể calci carbonat Xơ trụ bì Xơ bần Lông che chở Mạch gỗ Biểu bì thân cây Xơ mạch libe Quản bào Ống quản bào Tinh thể calci oxalat Hạt tinh bột Mô bần Nhu mô bần Hình 1.5. Thành phần bột thân S. nobilis [22] 1.2.3. Thành phần hoá học loài S. nobilis Năm 2013, Ahmed E.A.E. và cộng sự đã tiến hành nghiên cứu phần trên mặt đất (thân và lá) của S. nobilis tại Ai Cập (2003). Từ cao MeOH tổng, nhóm nghiên cứu đã phân lập được 5 hợp chất, bao gồm: 1 hợp chất matsutake alcohol: 1-octen-3-ol (1) 4 hợp chất matsutake alcohol glycosid: + 3-O--glucopyranosyl-1-octen-3-ol (2) + 3-O--glucopyranosyl-(1→6)--glucopyranosyl-1-octen-3-ol (3) + 3-O--arabinopyranosyl-(1→6)--glucopyranosyl-1-octen-3-ol (4) + 3-O--arabinopyranosyl-(1→6)--glucopyranosyl-(1→6)-- glucopyranosyl-1-octen-3-ol (5) 9
Trong đó hợp chất 1−4 lần đầu tiên được phân lập từ họ Acanthaceae, hợp chất 5 lần đầu tiên được phân lập từ tự nhiên. [23] Năm 2014, nhóm nghiên cứu của Ahmed E.A.E. tiếp tục nghiên cứu trên mẫu S. nobilis tại Ai Cập (2003) và phân lập được 6 hợp chất từ cao MeOH của thân và lá, 3 hợp chất từ cao MeOH của hoa. 9 hợp chất bao gồm: 3 hợp chất cinnamyl alcohol glycosid: + 9-O--glucopyranosyl trans-cinnamyl alcohol (6) + 9-O--xylopyranosyl-(1→6)-O--glucopyranosyl-(1→6)-O-- glucopyranosyl trans-cinnamyl alcohol (7) + Syringin (8) 1 hợp chất neolignan glucosid: 4-O--glucopyranosyl dehydrodiconiferyl alcohol (9) 2 hợp chất benzyl alcohol glycosid: + 7-O--glucopyranosyl benzyl alcohol (10) + 7-O--apiofuranosyl-(1→6)-O--glucopyranosyl benzyl alcohol (11) 3 hợp chất flavonoid glycosid: + Apigenin-7-O--glucopyranosid (12) + Apigenin-7-O-gentiobiosid (13) + Apigenin-7-O--glucuronopyranosid (14) Trong đó hợp chất 7 lần đầu tiên được phân lập từ tự nhiên, hợp chất 6, 8, 9, 13 lần đầu tiên được phân lập từ họ Acanthaceae, hợp chất 10−12 và 14 lần đầu tiên được báo cáo từ chi Sanchezia. [24] Ở Việt Nam, năm 2018, B.T. Xuân và cộng sự đã nghiên cứu mẫu lá cây S. nobilis thu hái ở Nam Định và phân lập được 3 hợp chất từ phân đoạn dịch chiết ethyl acetat: + 9-methoxycanthin-6-on (15) + 9-hydroxyheterogorgiolid (16) 10
+ O-methyl furodysinin lacton (17) Cả 3 hợp chất này đều được phân lập lần đầu tiên từ lá cây S. nobilis. [6] Năm 2019, B.T. Xuân và cộng sự tiếp tục nghiên cứu trên mẫu lá S. nobilis ở Nam Định và phân lập được thêm 2 hợp chất từ phân đoạn dịch chiết n−hexan: + Sitosterol-3-O-β-D-glucopyranosid (18) + Stigmasterol (19) Đây là lần đầu tiên 2 hợp chất này được phân lập từ lá cây S. nobilis. [5] Cùng năm 2019, N.T. Hiền đã nghiên cứu phân lập được một số hợp chất từ phân đoạn dịch chiết nước của lá S. nobilis ở Nam Định: + 4',5,7-trihydroxy-3',5'-dimethoxyflavon (20) + Kaempferol-3-O--L-arabinofuranosid (21) + Kaempferol-3-O-β-D-glucopyranosid (22) Cả 3 hợp chất này đều được phân lập lần đầu tiên từ cây S. nobilis cũng như chi Sanchezia. [3] 1: R = H 2: R = Glc 6: R = Glc 3: R = Glc-(6→1)-Glc 7: R = Glc-(6→1)-Glc- 4: R = Glc-(6→1)-Ara (6→1)-Xyl 5: R = Glc-(6→1)-Glc-(6→1)-Ara 8 9 11
10: R = Glc 11: R = Glc-(6→1)-Api 12: R = Glc 13: R = Glc-(1→6)-Glc 14: R = Glr 15 16 17 18 19 20 12
22 21 Hình 1.6. Công thức cấu tạo các hợp chất 1−22 1.2.4. Tác dụng dược lý 1.2.5.1. Chống viêm Năm 2016, Tung B.T. và cộng sự phân lập được 4 hợp chất từ dịch chiết EtOH lá S. speciosa và nghiên cứu tác dụng chống viêm bằng thử nghiệm ức chế sự biến tính albumin, kết quả: 3-methyl-1H-benz[f]indole-4,9- dion (IC50 = 193,7 ± 5,24 μg/mL) > sitosterol-3-O-β-D-glucopyranosid (daucosterol) > quercetin 3-O-β-d-galactopyranosid (hyperosid) > quercetin 3-O-α-l-rhamnopyranosid (quercitrin). [14] Cùng năm 2016, Loi V.D. và cộng sự thử tác dụng của dịch chiết EtOH lá S. speciosa liều 1,5 g/kg, làm giảm phù đáng kể trên triệu chứng phù bàn chân ở chuột bị kích thích bởi 0,05 mL muối Carrageenan 1%. [48] 1.2.5.2. Chống oxi hoá Năm 2013, Mohammadjavad P. và cộng sự xác định khả năng dọn dẹp gốc tự do của phân đoạn MeOH dịch chiết lá S. speciosa bằng thử nghiệm ORAC cho kết quả tương đương quercetin, cho thấy tiềm năng của chất chống oxi hoá từ thiên nhiên. [39] Năm 2016, trong cùng nghiên cứu của Tung B.T. và cộng sự, dịch chiết EtOH lá S. speciosa có tác dụng chống oxi hoá trong phương pháp DPPH: hyperosid (IC50 = 20,83 ± 1,29 μg/mL) > quercitrin > 3-methyl-1H-benz[f]indole-4,9-dion > daucosterol. [14] 13