Luận văn Thạc sĩ Khoa học: Nghiên cứu các xanthanolid và các thành phần hóa học khác của cây Ké đầu ngựa (Xanhthium strumarium L., Asteraceae) mọc ở Hà Nội
lượt xem 22
download
Các kết quả nghiên cứu của luận văn sẽ bước đầu đóng góp vào việc xây dựng cơ sở cho việc hiện đại hóa Y học cổ truyền, giải thích các tác dụng chữa bệnh của cây Ké đầu ngựa, góp phần ổn định chất lượng và hiệu quả điều trị của các vị thuốc chứa các thành phần của cây Ké đầu ngựa.
Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!
Nội dung Text: Luận văn Thạc sĩ Khoa học: Nghiên cứu các xanthanolid và các thành phần hóa học khác của cây Ké đầu ngựa (Xanhthium strumarium L., Asteraceae) mọc ở Hà Nội
- ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN === === Trần Thị Hiền NGHIÊN C C C ANTHANO I C C TH NH H N H A HỌC KH C C A C K Đ NGỰA XANTHIUM STRUMARIUM A T RAC A ỌC H N I N N THẠC KHOA HỌC Hà Nội – 2014
- ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN === === Trần Thị Hiền NGHIÊN C C C ANTHANO I C C TH NH H N H A HỌC KH C C A C K Đ NGỰA XANTHIUM STRUMARIUM A T RAC A ỌC H N I C H H 60440114 N N THẠC KHOA HỌC NG IH NG N H A HỌC G G H Nộ - 2014
- Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN LỜI CẢM ƠN Luận văn thạc sĩ này được hoàn thành tại Phòng thí nghiệm Hoá học các hợp chất thiên nhiên, Bộ môn Hoá hữu cơ, Khoa Hoá học, Trường Đại học Khoa học Tự nhiên, Đại học Quốc gia Hà Nội. Em xin chân thành cảm ơn PGS. TS. Phan Minh Giang, người đã giao đề tài, hết lòng hướng dẫn chỉ bảo, tạo các điều kiện thí nghiệm thuận lợi và giúp đỡ em trong suốt quá trình làm Luận văn thạc sĩ. Để có được kết quả này em xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc tới GS. TSKH. Phan Tống Sơn, người đã lu n uan tâm và tạo mọi điều kiện thí nghiệm thuận lợi, giúp đỡ em hoàn thành Luận văn thạc sĩ này. Cuối cùng em xin cảm ơn các thầy, các anh, chị em trong Phòng thí nghiệm Hoá học các hợp chất thiên nhiên đã tạo một m i trường nghiên cứu thuận lợi và giúp dỡ em trong thời gian em nghiên cứu và hoàn thành Luận văn thạc sĩ này. Hà Nội, ngày 25 tháng 03 năm 2014 Học viên cao học Trần Thị Hiền Trần Thị Hiền c K22
- Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN C C ỜI Đ ............................................................................................................1 CHƯ NG T NG AN.....................................................................................3 1.1 GI I THI CH NG CHI XANTHIUM HỌ A T RAC A ...........3 Đ Xanthium ..............................................................3 C Xanthium...………………………………………………4 C .................................................5 C c ................................................5 C .............................................................................................15 C ...................................................................................17 4C glycosid .......................................................................20 C ......................................................................21 C K ầ Xanthium strarium L.)......................................................22 .................................................................................................22 ....................................................................23 CHƯ NG THỰC NGHI .............................................................................27 ươ p p ..................................................................................27 Đ ều chế các ph n chiết ................................................................................27 , ỗ ...............................27 X ịnh c u trúc các h p ch t .....................................................................28 H ấ ế bị ...........................................................................................29 Đề ế p ầ ế K ầ .......................................................30 2.3.1 Nguyên liệu th c v t .....................................................................................30 Đề ế ế ………..………………… 0 Trần Thị Hiền c K22
- Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN Đề ế ế .......................................31 p ầ ế b p T C .................................32 2.4.1 Ph n chiế n-hexan (XSLH) .....................................................................32 4 ế (XSLD).................................................................34 4 ế n-hexan (XSCH) ................................................................34 44 ế XSCD) ............................................................36 p ầ ế p p p ấ ......................................37 ế n-hexan (XSLH) .....................................................37 ế XSLD) ................................................38 ế n-hexan (XSCH) ................................................39 4 ế XSCD) ...........................................40 H p p ấ ư p p ...................40 CHƯ NG K T TH O N .........................................................46 Đ ư ........................................................................................46 Đề ế p ầ ế K ầ ..................................................46 p ầ ế K ầ ………… ………………… 49 ế n-hexan (XSLH) ....................................................49 ế XSLD) ................................................49 p ầ ế K ầ .............................................51 4 ế n-hexan (XSCH) ................................................51 4 ế XSCD) ...........................................51 Cấ p ấ ư p p ......................................................53 K T N ..............................................................................................................63 T I I THA KH O ......................................................................................65 Trần Thị Hiền c K22
- Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN DANH M C CÁC CHỮ VI T TẮT CC (Column Chromatography): Sắc kí c ới tr ng l c dung môi DEPT (Disstortionless Enhancement by Polarition Transfer): Phổ DEPT ESI-MS (ElectroSpray Ionization-Mass Spectrometry): Phổ kh ệ FC (Flash Chromatography): Sắc kí c t nhanh Mini-C (Mini-Column Chromatography): Sắc kí c t tinh chế RP-18 ắ TLC (Thin-Layer Chromatography): Sắc kí lớp mỏng 1 H-NMR (Proton Nuclear Magnetic Resonance): Phổ c ởng t hạt nhân proton 13 C-NMR (Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance): Phổ c ởng t hạt nhân carbon-13 Trần Thị Hiền c K22
- Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN DANH M C CÁC HÌNH, CÁC B NG C C ĐỒ H H Xanthium ế ớ ……………… …4 H C Xanthium strumarium L.)… ………………… …… Hệ ề ế ế ……………… Hệ ề ế ế …………… ế n-hexan (XSLH)……………………………… 4 C ế XSLD)……………………… 4 C ế n-hexan (XSCH)……………………… C ế XSCD)……………...…… Q ề ế ế ………...……47 Q ề ế ế …………...48 ế ……………………..… 0 4 ế …………………… Trần Thị Hiền c K22
- Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN DANH M C CÁC PH L C Ph l c 1 Phổ 1H-NMR c a XSLH4.1 (I) Ph l c 2: Phổ 13C-NMR và DEPT c a XSLH4.1 (I) Ph l c 3: Phổ ESI-MS-(+) c a XSLH4.1 (I) 4: Phổ ESI-MS-(-) c a XSLH4.1 (I) Ph l c 5: Phổ 1H-NMR c a XSLH8.1 (III) Ph l c 6: Phổ 13C-NMR và DEPT c a XSLH8.1 (III) Ph l c 7: Phổ 1H-NMR c a XSLH8.2.5 (IV) Ph l c 8: Phổ 1H-NMR c a XSLD3.3 (V) Ph l c 9: Phổ 13C-NMR c a XSLD3.3 (V) Ph l c 10: Phổ 1H-NMR c a XSLD7.2 (VI) Ph l c 11: Phổ ESI-MS c a XSLD7.2 (VI) Ph l c 12: Phổ 1H-NMR c a XSLD10.1 (VII) Ph l c 13: Phổ 13C-NMR và DEPT c a XSLD10.1 (VII) 4 ổ 1H-NMR c a XSCD2.2 (VIII) Ph l c 15: Phổ 1H-NMR c a XSCD6.1 (IX) Ph l c 16: Phổ 13C-NMR và DEPT c a XSCD6.1 (IX) Trần Thị Hiền c K22
- Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN ỜI Đ ệ N ở ệ ớ, ề ề ệ ạ ề ề ệ ế ổ ế ớ IUCN ở ệ N ệ .000 , . 00 trong Y ớ , ệ ệ N , hiên ạ t ế ạ ớ tro ệ ệ , , ế , 0 ệ ệ ề nhiên. ớ ạ ổ ớ, ề ở ế ề ớ ỏ ổ ệ ề , ệ ế nhiên ệ ề ế ớ , ạ ề ệ (Xanthium strumarium L.) Xanthium, C A ế ế ề ớ ắ , Q ,N , H Q , Đ ệ N ớ ề ệ l ổ ế ở ệ N , ở , , , ớ ỏ Theo m ớ , cây Xanthium strumarium L. ế ế ớ , ạ .C n, ệ ạ ế Xanthium ệ 1 Trâ T ị H ề ọ H K
- Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN ỏ C ề ệ thiên nhiên ị .C về Xanthium strumarium L. ệ N , ề ệ Nam. : N p ầ K ầ Xanthium strumarium A H Nộ H N ị ớ ệ ề : - X ế cây Xanthium strumarium L. ởH N ; - ắ ế ; - X ị ổ ệ ạ C ế ớ ệ ở ệ ệ ạ ổ ề , ệ , ổ ị ệ ề ị ị 2 Trâ T ị H ề ọ H K
- Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN CHƯ NG T NG AN 1.1 GI I THI CH NG CHI XANTHIUM HỌ A T RAC A 1.1.1 Đ Xanthium Chi Xanthium , , ớ - 0 , ạ , ề Xanthium spinosum ề , ỗ ề ạ C , ở ắ ạ , ề ắ ế - , , ế ề H ạ , , ắ ề Hạ ớ - 28 µm, ạ ỏ ở , ạ , -4 , -4 G ạ ị ế , 0, µm. Xanthium ắ , ớ ệ ớ C , ề , ở ỏ ắ , , ế Xanthium, ắ H ạ xanthos [9]. 3 Trâ T ị H ề ọ H K
- Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN C ộ Xanthium Chi Xanthium C A , , ề ở X. spinosum L. X. strumarium L. ởC , ắ X. canadens ở ắ X. strumarium ở Q , Đ 32]. H ệ , Xanthium [9]: Xanthium ambrosioide Hook & Arn Xanthium argenteum Widder Xanthium cavanillesii Shouw Xanthium cloessplateaum D.Z.Ma Xanthium echinatum Murray Xanthium inaequilaterum DC. Xanthium italicum Moretti Xanthium mongolicum Kitag. Xanthium orientale L. Xanthium sibiricum Patrin ex Widder Xanthium spinosum L. Xanthium strumarium L. Xanthium albinum Widder H. Scholz Xanthium italicum Moretti 4 Trâ T ị H ề ọ H K
- Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN Xanthium spinosum L. Xanthium sibirisum Patrin ex Widder H 1.1: H Xanthium ế ớ C ề Xanthium d ề ế ớ Xanthium cavanillesii ởU ổ ề 31]. Đỗ , ổ ề ệ N ạ ệ N Xanthium, Xanthium strumarium Xanthium inaequilaterum DC.; ổ ế ở Xanthium inaequilaterum C ế ở ề H ế, N , N … [4]. C C ộ p , (1980) ị antholid A (1), xantholid B (2 3 2 Xanthium canadense C ị ổI ,N X-ray [38]. 5 Trâ T ị H ề ọ H K
- Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN . . H H H H O O H . O H H . O R1 R H 2 . 2 R1 = H, R2 = Me 1 3 R1 = Me, R2 = H Xanthium orientale 4-8 4 , 5 , 6 8 -epi-xanthanol [16]. . . O O . O O O O . . 4 5 . OR OAc . O O . 6R=H 7 R = Ac 8 R = H (2-epi) 6 Trâ T ị H ề ọ H K
- Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN M 00 ệ ế ế ạ ệ ạ (5) cây Xanthium cavanillesii [25]. ề ạ ớ ị IC50 , 0 X ế G 2 ổ 4 - 9 ớ 00 97 X ạ ế ế G , -lipoxygenase, ạ ở ệ 0]. Xanthatin, xanthinosin Xanthium strumarium L. cho ạ ế ạ ế A CC ạ , A-MB-231 ATCC NCI-4 7 ổ 4]. Xanthium indicum ị ổ C 9), isoalan- tolacton (10), eudesmanolid (11), 8-epimer (12), 8-epi-xanthatin (13), 2- hydroxytomentosin (14), xanthumin (15), 2-epi-xanthumin (16), 8-epi-xanthatin- 1β,5β-epoxid (17), tomentosin (18), axit 4-oxo-bedfordia (19 iso-guaien (20) [17]. . . O O O . O O O . . . H . H . . . . 11 8 H 9 10 12 8H 7 Trâ T ị H ề ọ H K
- Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN . . O RO O . . O O O O . . 14 R = H 13 15 R = Ac . . O AcO O . . O O O H O O . . 16 17 . . . O O H . . O . . O . . . . 18 19 20 N -meth , -)-xathatin (5 ế Xanthium strumarium, ế ớ ề ạ ớ , ạ ạ ề ạ , ổ lacton exo-meth , (- - -8-epi-xathatin (13) ở lên ạ ế A- - ế -- ế ệ ớ ở ế A-MB- 8 Trâ T ị H ề ọ H K
- Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN 231, gây chế ế ế ế -- ề ị GA 4 ế con n , ệ I 37]. Hai sesq 8-epi-xanthatin (13 -epoxid-epi- xanthatin (17 Xanthium strumarium, ế ớ ế ở A 49 ế ổ , - - , - - , X 49 ệ HC - ạ ệ in vitro N ế - ở ớ ị IC50 64-58 µM [24]. Xanthium spinosum ế 5, 6, 7, 13, 14, 15 ớ 1β,5β-epoxy-1,5-dihydroxanthatin (21), 1α,5α- epoxy-1,5-dihydroxanthatin (22), desacetyl xanthiuminol (23 2-hydroxy-4-O- acetyl-desacetylxanthanol (24) [5-6 99 , ses ớ 4-O-β-D-glucopyranosyl-11α,13-dihydro-8-epi- desacetyl xanthiuminol (25) 2-O-β-D-glucopyranosyl-11α,13-dihydro-8-epi- desacetyl xanthiuminol (26) [36]. 9 Trâ T ị H ề ọ H K
- Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN . O . HO HO . O O . O O . O 21 1,5-epoxy . 22 1,5-epoxy 23 H . OR'' R'O O O . . AcO HO H . R' R'' . OH HO O 25 H HO O CH3 HO O OH . HO O 24 26 HO CH3 H HO N 9 9, quiterpen lacton Xanthium pungens ị xanthipugolid (27), pungiolid A (28), pungiolid B (29), 2-acetoxy-4,5-epoxyxanthanolid-1,4-endoperoxid (30), 1β,5β-epoxy-11α,13- dihydrotomentosin (31) axit 4β-hydroxyseudoguai-11(13)-en-12-oic (32) [7]. 10 Trâ T ị H ề ọ H K
- Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN O . HO . O O O . O O H O . . . . O O 28 1 -OH, 5 27 29 1',5'-epoxid . . . OAc H O O . O O O O COOH . O HO . O O . . . 30 31 32 ớ -hydroxy-1-p-methoxybenzoyloxydauc-2-en (33 a xanthanolid Xanthium catharticum ( 99 C ị ổ N 11α,13-dihydro-8- epi-xanthantin (34), 1β,5β-epoxid-1,5,11α,13-tetrahydro-8-epi-xanthatin (35), 1α,5α-epoxid (36 ớ quiterpen guaianolid ziniolid (1) H ạ ế ệ ớ 1 [22]. 11 Trâ T ị H ề ọ H K
- Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN O O . HO H3C OCH3 H . O OH H O . . . 33 34 . O H . 1 O 5 O H O . 35 1 ,5 -epoxid 36 1,5-epoxid ị ế y Xanthium cavanillesii, Elmira C bis-norxanthanolid (37 i ớ αH,13-dihydroxanthumin (38) [15]. . . O AcO O . O O O O O . 37 38 . Ba sesquiterpenoid xanthatin (5), xanthinosin (4 4-oxo-bedfordia (39 Xanthium strumarium ế ổ 12 Trâ T ị H ề ọ H K
CÓ THỂ BẠN MUỐN DOWNLOAD
-
Tóm tắt luận văn thạc sĩ khoa học xã hội và nhân văn: Ảnh hưởng của văn học dân gian đối với thơ Tản Đà, Trần Tuấn Khải
26 p | 788 | 100
-
Tóm tắt luận văn thạc sĩ khoa học: Bài toán tô màu đồ thị và ứng dụng
24 p | 491 | 83
-
Luận văn thạc sĩ khoa học: Hệ thống Mimo-Ofdm và khả năng ứng dụng trong thông tin di động
152 p | 328 | 82
-
Tóm tắt luận văn thạc sĩ khoa học: Bài toán màu và ứng dụng giải toán sơ cấp
25 p | 369 | 74
-
Tóm tắt luận văn thạc sĩ khoa học: Bài toán đếm nâng cao trong tổ hợp và ứng dụng
26 p | 411 | 72
-
Tóm tắt luận văn thạc sĩ khoa học: Nghiên cứu thành phần hóa học của lá cây sống đời ở Quãng Ngãi
12 p | 541 | 61
-
Tóm tắt luận văn Thạc sĩ Khoa học: Nghiên cứu vấn đề an ninh mạng máy tính không dây
26 p | 516 | 60
-
Luận văn thạc sĩ khoa học Giáo dục: Biện pháp rèn luyện kỹ năng sử dụng câu hỏi trong dạy học cho sinh viên khoa sư phạm trường ĐH Tây Nguyên
206 p | 299 | 60
-
Tóm tắt luận văn thạc sĩ khoa học: Bài toán tìm đường ngắn nhất và ứng dụng
24 p | 341 | 55
-
Tóm tắt luận văn thạc sĩ khoa học: Bất đẳng thức lượng giác dạng không đối xứng trong tam giác
26 p | 311 | 46
-
Tóm tắt luận văn Thạc sĩ Khoa học xã hội và nhân văn: Đặc trưng ngôn ngữ và văn hóa của ngôn ngữ “chat” trong giới trẻ hiện nay
26 p | 318 | 40
-
Tóm tắt luận văn thạc sĩ khoa học: Bài toán ghép căp và ứng dụng
24 p | 263 | 33
-
Tóm tắt luận văn thạc sĩ khoa học xã hội và nhân văn: Phật giáo tại Đà Nẵng - quá khứ hiện tại và xu hướng vận động
26 p | 234 | 22
-
Tóm tắt luận văn Thạc sĩ Khoa học: Nghiên cứu ảnh hưởng của quản trị vốn luân chuyển đến tỷ suất lợi nhuận của các Công ty cổ phần ngành vận tải niêm yết trên sàn chứng khoán Việt Nam
26 p | 286 | 14
-
Tóm tắt luận văn Thạc sĩ Khoa học xã hội và nhân văn: Thế giới biểu tượng trong văn xuôi Nguyễn Ngọc Tư
26 p | 245 | 13
-
Tóm tắt luận văn Thạc sĩ Khoa học xã hội và nhân văn: Đặc điểm ngôn ngữ của báo Hoa Học Trò
26 p | 214 | 13
-
Tóm tắt luận văn Thạc sĩ Khoa học xã hội và nhân văn: Ngôn ngữ Trường thơ loạn Bình Định
26 p | 191 | 5
-
Luận văn Thạc sĩ Khoa học giáo dục: Tích hợp nội dung giáo dục biến đổi khí hậu trong dạy học môn Hóa học lớp 10 trường trung học phổ thông
119 p | 5 | 3
Chịu trách nhiệm nội dung:
Nguyễn Công Hà - Giám đốc Công ty TNHH TÀI LIỆU TRỰC TUYẾN VI NA
LIÊN HỆ
Địa chỉ: P402, 54A Nơ Trang Long, Phường 14, Q.Bình Thạnh, TP.HCM
Hotline: 093 303 0098
Email: support@tailieu.vn