intTypePromotion=1
zunia.vn Tuyển sinh 2024 dành cho Gen-Z zunia.vn zunia.vn
ADSENSE
 » 
 » 

Luận văn Thạc sĩ Khoa học: Nghiên cứu phương pháp định lượng một số glycoside tim trong dược phẩm và dược liệu

Chia sẻ: _ _ | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:63

Thêm vào BST
Báo xấu
41
lượt xem 5
download
 
  Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Nội dung chính của đề tài "Nghiên cứu phương pháp định lượng một số glycoside tim trong dược phẩm và dược liệu" là sử dụng phưng pháp sắc ký lỏng hiệu năng cao (HPLC) ghép nối detector PDA để định lượng một số glycoside tim trong dược phẩm và dược liệu. Để hiểu rõ hơn, mời các bạn tham khảo chi tiết nội dung luận văn này.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Luận văn Thạc sĩ Khoa học: Nghiên cứu phương pháp định lượng một số glycoside tim trong dược phẩm và dược liệu

  1. ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƢỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN --------------------- BÙI THỊ TÂM NGHIÊN CỨU PHƢƠNG PHÁP ĐỊNH LƢỢNG MỘT SỐ GLYCOSIDE TIM TRONG DƢỢC PHẨM VÀ DƢỢC LIỆU LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC Hà Nội – Năm 2015
  2. ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƢỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN --------------------- BÙI THỊ TÂM NGHIÊN CỨU PHƢƠNG PHÁP ĐỊNH LƢỢNG MỘT SỐ GLYCOSIDE TIM TRONG DƢỢC PHẨM VÀ DƢỢC LIỆU Chuyên ngành : Hoá Phân Tích Mã số : 60440118 LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC NGƢỜI HƢỚNG DẪN KHOA HỌC: PGS.TS. NGUYỄN VĂN RI Hà Nội – Năm 2015
  3. Luận văn thạc sĩ Bùi Thị Tâm LỜI CẢM ƠN! Sau một thời gian học tập và nghiên cứu tôi đã hoàn thành luận văn cao học của mình với đề tài: “Nghiên cứu phương pháp định lượng một số glycoside tim trong dược phẩm và dược liệu” dƣới sự hƣớng dẫn, chỉ bảo của PGS.TS Nguyễn Văn Ri và các thầy cô, anh chị em, các bạn trong bộ môn Hóa phân tích. Với lòng kính trọng và biết ơn sâu sắc tôi xin chân thành cảm ơn PGS.TS Nguyễn Văn Ri, ngƣời đã giao đề tài và tận tình chỉ dẫn tôi trong quá trình hoàn thành luận văn. Tôi xin chân thành cảm ơn tất cả quý Thầy Cô trong bộ môn hóa Phân tích và khoa Hóa học trƣờng Đại học Khoa học Tự nhiên - Đại học Quốc gia Hà Nội đã tạo điều kiện thuận lợi cho em trong suốt quá trình làm luận văn. Tôi cũng xin chân thành gửi lời cảm ơn đến ThS. Nguyễn Công Tuấn – phòng máy HPLC đã tạo điều kiện giúp đỡ tôi trong quá trình hoàn thành luận văn. Cuối cùng tôi cũng xin chân thành cảm ơn toàn thể các anh chị, các bạn trong phòng thí nghiệm Hoá phân tích, các bạn cao học K23 đã giúp đỡ tôi trong thời gian thực hiện đề tài.
  4. Luận văn thạc sĩ Bùi Thị Tâm MỤC LỤC LỜI CẢM ƠN! ............................................................................................................1 MỞ ĐẦU .....................................................................................................................1 CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN .......................................................................................3 1.1. Khái quát chung về các hợp chất glycoside tim. ..............................................3 1.1.1. Cấu tạo, tên gọi. .................................................................................................... 3 1.1.2. Tác dụng của các hợp chất glycoside tim ...................................................... 9 1.1.3. Liên quan giữa cấu trúc và tác dụng ............................................................... 9 1.1.4. Tính chất của glycoside tim.............................................................................10 1.1.5. Phân bố trong tự nhiên ......................................................................................12 1.1.6. Một số loại thuốc chứa glycoside tim. ..........................................................13 1.2. Khái quát về digoxin và digitoxin ..................................................................13 1.2.1. Digoxin .................................................................................................................14 1.2.2. Digitoxin ...............................................................................................................15 1.3. Các phƣơng pháp xác định glycoside tim ......................................................15 1.3.1. Phƣơng pháp sắc kí xác định glycoside tim ................................................15 1.3.2. Phƣơng pháp khác xác định glycoside tim ..................................................17 1.3.3. Phƣơng pháp chiết tách các glycoside tim ra khỏi nền mẫu thực .........20 1.3.4. Phƣơng pháp định tính và định lƣợng. .........................................................21 CHƢƠNG 2: THỰC NGHIỆM ................................................................................23 2.1. Mục tiêu và đối tƣợng nghiên cứu ................................................................23 2.1.1. Mục tiêu nghiên cứu ..........................................................................................23 2.1.2. Đối tƣợng nghiên cứu .......................................................................................23 2.2. Chất chuẩn, hoá chất, thiết bị .........................................................................24 2.2.1. Chất chuẩn............................................................................................................24 2.2.2. Hoá chất ................................................................................................................24 2.2.3. Thiết bị, dụng cụ .................................................................................................24 2.3. Phƣơng pháp phân tích ...................................................................................25 2.3.1. Phƣơng pháp xử lý mẫu....................................................................................25
  5. Luận văn thạc sĩ Bùi Thị Tâm 2.3.2. Phƣơng pháp phân tích. ....................................................................................26 2.4. Thực nghiệm...................................................................................................26 2.4.1. Khảo sát điều kiện tối ƣu .................................................................................26 2.4.2. Xây dựng đƣờng chuẩn.....................................................................................27 2.4.3. Giới hạn phát hiện và giới hạn định lƣợng. .................................................27 2.4.4. Đánh giá phƣơng pháp phân tích ..................................................................29 CHƢƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN ............................................................30 3.1. Tối ƣu hoá các điều kiện chạy sắc ký.............................................................30 3.1.1. Van bơm mẫu ......................................................................................................30 3.1.2. Cột tách .................................................................................................................30 3.1.3. Detector .................................................................................................................31 3.1.4. Bƣớc sóng hấp thụ cực đại của các glycoside tim .....................................31 1.1.5. Khảo sát và chọn thành phần pha động và tốc độ dòng...........................32 3.1.6. Khảo sát độ lặp lại của thiết bị .......................................................................39 3.1.7. Điều kiện tối ƣu cho quá trình phân tích các glycoside tim ...................40 3.2. Đƣờng chuẩn các glycoside tim ....................................................................42 3.2.1. Khảo sát sự phụ thuộc diện tích pic vào nồng độ chất .............................42 3.2.2. Dựng đƣờng chuẩn..............................................................................................43 3.2.3 . Giới hạn phát hiện và giới hạn định lƣợng ..................................................45 3.3. Đánh giá phƣơng pháp phân tích ..................................................................46 3.3.1. Đánh giá độ lặp lại của phƣơng pháp phân tích .........................................46 3.3.2. Đánh giá hiệu suất thu hồi của phƣơng pháp ............................................47 3.4. Phân tích mẫu thực tế .....................................................................................48 KẾT LUẬN ...............................................................................................................52 TÀI LIỆU THAM KHẢO ........................................................................................52 Tiếng Việt:.................................................................................................................53 Tiếng Anh:.................................................................................................................53
  6. Luận văn thạc sĩ Bùi Thị Tâm DANH MỤC HÌNH VẼ Hình 3.1: Phổ UV của 2 glycoside tim .....................................................................32 Hình 3.2: Sắc đồ tách các glycoside tim ở các tỉ lệ dung môi pha động khác nhau ......37 Hình 3.3: Sắc đồ tách các glycoside tim ở các tốc độ dòng pha động khác nhau.....38 Hình 3.4: sắc đồ của digoxin ở điều kiện tối ƣu. ......................................................40 Hình 3.5: Sắc đồ của digitoxin ở điều kiện tối ƣu. ...................................................41 Hình 3.6: Sắc đồ tách các chất glycoside tim ở ở điều kiện tối ƣu. ..........................42 Hình 3.8: Đƣờng chuẩn của 02 glycoside tim nghiên cứu trong luận văn................45 Hình 3.9: Sắc đồ của mẫu thực .................................................................................51
  7. Luận văn thạc sĩ Bùi Thị Tâm DANH MỤC BẢNG BIỂU Bảng 1.1: Tên gọi, công thức cấu tạo của một số glycoside tim [21] .........................6 Bảng 2.2: Nồng độ các dung dịch chuẩn glycoside tim ............................................24 Bảng 3.1: Khảo sát tỉ lệ pha động của digoxin .........................................................34 Bảng 3.2: Khảo sát tốc độ pha động của digoxin......................................................34 Bảng 3.3: Khảo sát tỉ lệ pha động của digitoxin .......................................................35 Bảng 3.4: Khảo sát tốc độ pha động của digitoxin ...................................................35 Bảng 3.5: Độ lặp lại thời gian lƣu của các Glycoside tim. .......................................39 Bảng 3.6: Độ lặp lại diện tích píc của các Glycoside tim .........................................40 Bảng 3.7: Các dung dịch đƣờng chuẩn .....................................................................44 Bảng 3.8: Diện tích pic trung bình thu đƣợc của các glycoside tim .........................44 Bảng 3.9: Giới hạn phát hiện và giới hạn định lƣợng của các Glycoside tim ..........45 Bảng 3.10: Giới hạn phát hiện và giới hạn định lƣợng của phƣơng pháp ................46 Bảng 3.12: Hiệu suất thu hồi của các glycoside tim .................................................48 Bảng 3.13: Kết quả thu đƣợc của mẫu 1 ...................................................................49 Bảng 3.14: Kết quả thu đƣợc của mẫu 2 ...................................................................49 Bảng 3.15: Kết quả thu đƣợc của mẫu 3 ...................................................................49
  8. Luận văn thạc sĩ Bùi Thị Tâm BẢNG KÝ HIỆU CÁC CHỮ CÁI VIẾT TẮT ACN: Acetonitrin DD: dung dịch HPLC: High performance liquid chromatography LC-MS: liquid chromatography – spectrometry LOD: Limit of detection LOQ: Limit of quantity RP-HPLC: Reversed-phase performance liquid chromatography RSD: Relative standard deviation PDA: Photo-diode – array SD: Standard deviation UV: Ultraviolet UV- VIS: Ultraviolet visible
  9. Luận văn thạc sĩ Bùi Thị Tâm MỞ ĐẦU Ra đời từ rất sớm phƣơng pháp sắc kí lỏng – lỏng đƣợc phát triển mạnh vào cuối thế kỉ 20. Vào những năm 1970, sắc kí đƣợc phát triển mạnh và đã đạt đƣợc những thành tựu đáng kể nhƣ tách đƣợc các hỗn hợp các chất cực kì giống nhau nhƣ các nguyên tố đất hiếm, các ankaloid, các hydrocacbon trong các mẫu dầu. Ngày nay rất nhiều cải tiến đã đƣợc thực hiện để nâng cao độ nhạy của phƣơng pháp, nhƣ sử dụng pha tĩnh mới, detector có độ nhạy cao. HPLC (sắc kí lỏng hiệu năng cao) là một kỹ thuật không thể thiếu trong phân tích để quản lí một mảng các chất phân tích mà phƣơng pháp khác không thể đáp ứng đƣợc. Với việc áp dụng đƣợc cho nhiều loại đối tƣợng chất phân tích, từ không phân cực nhƣ: các chất thơm PAHs, các axit béo, các dƣợc phẩm (digoxin, gitoxin, diginatin,…), các mẫu sinh học trong phân tích lâm sàng (theobromine, theophilline,..) đến phân cực nhƣ: axit amin, phenol,…, phƣơng pháp RP – HPLC – UV ( RP – HPLC: sắc kí lỏng hấp phụ pha ngƣợc - Reversed-phase performance liquid chromatography) có độ nhạy tốt, độ chọn lọc cao và hiệu quả tách cao, pic cân đối. Thêm vào đó pha động thƣờng là hỗn hợp của nƣớc và các dung môi phân cực nên rẻ tiền, kinh tế. Đây là một phƣơng pháp rất thành công [6,7]. Glycoside tim là một nhóm chất bắt đầu đƣợc sử dụng trong y học bởi bác sĩ ngƣời Anh - Withering vào năm 1985, và hiện nay glycoside tim có một vị trí quan trọng trong thuốc điều trị bệnh tim. Trong số rất nhiều loại glycoside tim có trong tự nhiên thì digoxin và digitoxin đƣợc sử dụng rộng rãi nhất trong điều trị suy tim sung huyết, loạn nhịp tim và đƣợc nghiên cứu nhiều nhất hiện nay. Tuy nhiên các các chất glycoside tim thƣờng rất độc, nếu sử dụng quá hàm lƣợng cho phép dẫn đến ngộ độc, thậm chí dẫn tử vong cho con ngƣời [18]. Chính vì thế cần xác định chính xác hàm lƣợng của các glycoside tim trong các loại thuốc để đƣa vào điều trị đạt hiệu quả cao không sử dụng quá liều ảnh hƣởng tới sức khỏe ngƣời tiêu dùng đang rất đƣợc chú trọng. 1
  10. Luận văn thạc sĩ Bùi Thị Tâm Yêu cầu đặt ra là phải có phƣơng pháp phù hợp định lƣợng các glycoside tim trong dƣợc liệu, dƣợc phẩm một cách nhanh chóng và chính xác nhất. Việc ứng dụng phân tích HPLC vào phân tích thuốc và dƣợc phẩm đã đƣợc làm nhiều trên thế giới nhƣng ở Việt Nam vẫn còn tƣơng đối mới mẻ và chƣa có nhiều công trình về lĩnh vực này. Chính vì lí do trên chúng tôi xin lựa chọn và thực hiện đề tài “Nghiên cứu phương pháp định lượng một số glycoside tim trong dược phẩm và dược liệu”. Trong đề tài này tôi sử dụng phƣơng pháp sắc ký lỏng hiệu năng cao (HPLC) ghép nối detector PDA để định lƣợng một số glycoside tim trong dƣợc phẩm và dƣợc liệu. 2
  11. Luận văn thạc sĩ Bùi Thị Tâm CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1. Khái quát chung về các hợp chất glycoside tim. 1.1.1. Cấu tạo, tên gọi. Glycoiside tim cũng nhƣ các glycosid khác, cấu trúc hóa học gồm 2 phần: aglycon và phần đƣờng [9]. a) Phần aglycon: có thể chia làm 2 phần: Nhân hydrocarbon và mạch nhánh (vòng lacton). * Nhân hydrocarbon Nhân hydrocarbon có cấu trúc steran: 10, 13-dimethyl cyclopentanoper hydrophenanthren. Đính vào nhân này có các nhóm chức oxy. 18 12 17 11 19 16 13 1 D C 2 9 14 15 10 8 3 A B 7 5 4 6 Ở C-3 luôn luôn có đính nhóm OH, hầu hết các chất có trong cây đều hƣớng β, trừ một vài chất ví dụ carpogenin, carpogenol, epidigitoxigenin có OH C-3 hƣớng α. Ở C-14 của hầu hết các glycosid tim có tác dụng sinh học đều có nhóm OH hƣớng β. Một vài chất không có nhóm OH này do trong quá trình thủy phân hoặc do sắc ký cột có xẩy ra sự dehydrat hóa tạo thành nối đôi ở C 14-15. Tuy nhiên, có 3
  12. Luận văn thạc sĩ Bùi Thị Tâm một số chất do bản chất tự nhiên không có nhóm OH này nhƣ các chất diffugenin, strophanthilin A, β-anhydro-uzarigenin. Sự oxy hóa (gắn nhóm OH hoặc carbonyl) còn có thể xảy ra thêm ở các vị trí nhƣ 1, 5, 11, 12, 16, 19. Mức độ oxy hóa ở C-19 có thể là CH2OH, CHO, COOH. Các chất có mức độ oxy hóa khác nhau này thƣờng cùng tồn tại trong cùng một cây. Chất G-strophanthidin có đến 6 OH trong phần aglycon. Nhóm OH có thể bị acyl hóa ví dụ oleandrigenin, gitalixigenin. Có trƣờng hợp các nhóm OH gần nhau tƣơng tác với nhau để tạo nhóm chức epoxy, ví dụ adynerin. Nhóm OH ở C-11 có thể tác dụng với COOH ở C-19 để tạo thành vòng lacton ví dụ chất sarmentosigenin E có trong Strophanthus sarmentosus. * Vòng lacton Phần glycon của glycosid tim ngoài khung hydrocarbon nói trên, đặc biệt còn có một vòng lacton nối vào vị trí C-17 của khung. Vòng lacton này đƣợc coi là mạch nhánh. Hầu hết các chất có tác dụng sinh học đều có vòng lacton ở hƣớng β. Một số ít ở hƣớng α do enzym epimerase có mặt trong cây chuyển hóa mà thành. Có hai loại vòng lacton: loại thứ nhất có 4 carbon với một nối đôi ở vị trí α-β, những aglycon nào có vòng lacton này thì có 23 carbon và đƣợc xếp vào nhóm 4
  13. Luận văn thạc sĩ Bùi Thị Tâm “cardenolid”. Loại thứ hai có 5 carbon có 2 nối đôi (vòng γ-pyron hay coumalin), những aglycon nào có vòng lacton này thì có 24 carbon và đƣợc xếp vào nhóm “bufadienolid” (do chữ bufo = cóc, dien = 2 nối đôi. Trong nhựa cóc có các chất có cấu trúc hoàn toàn giống nhƣ aglycon của nhóm này, ví dụ bufotalin). Các glycosid tim trong thiên nhiên thƣờng là loại cardenolid; một số ít thuộc loại bufadienolid nhƣ scillaren A có trong Hành biển (Urginea martima L.) hellebrin có trong cây Helleborus niger L. b) Phần đƣờng Phần đƣờng trong glycosid tim nối vào OH ở C-3 của aglycon. Cho đến nay ngƣời ta biết khoảng 40 loại đƣờng monosaccharid khác nhau trong các glycosid tim. Ngoài những đƣờng thông thƣờng nhƣ D-glucose. L-rhamnose, D-xylose, D- fucose có gặp trong những nhóm glycosid khác, còn lại là những đƣờng đặc biệt của glycosid tim. Trong các đƣờng này, đáng chú ý là các đƣờng 2,6-desoxy. Dƣới đây là một số đƣờng 2,6-desoxy làm ví dụ. Các đƣờng 2,6-desoxy có những đặc tính sau: dễ bị thủy phân, cho phản ứng màu với thuốc thử Keller-Kiliani và thuốc thử xanthydrol. Mạch đƣờng có thể là monosaccharid hoặc oligosaccharid. Gitoxin cellobiosid trong Digitalis tía có mạch đƣờng với 5 đơn vị đƣờng đơn: Gitoxincellobiosid = Gitoxigenin + (digitoxose)3 + (glucose)2 5
  14. Luận văn thạc sĩ Bùi Thị Tâm Ngƣời ta nhận thấy rằng ở glycosid tim glucose bao giờ cũng ở cuối mạch (xa aglycon) [9]. Dƣới đây là tên gọi, công thức cấu tạo của một số glycoside tim. Bảng 1.1: Tên gọi, công thức cấu tạo của một số glycoside tim [21] M TT Tên gọi Công thức cấu tạo (g/mol) 584 1 G -strophathin K- 872 2 strophanthoside 550 3 Convallatoxin 4 K- trophanthin- 405 6
  15. Luận văn thạc sĩ Bùi Thị Tâm 5 Oleandrin 576 6 Cymarin 548 7 Digoxin 780 8 Digitoxin 969 9 Lanatoside A 985 10 Lanatoside B 7
  16. Luận văn thạc sĩ Bùi Thị Tâm 985 11 Lanatoside C 12 Gitoxin 780 806 13 Acetyldigitoxin 823 14 Acetyldigoxin 15 Neriantin 873 8
  17. Luận văn thạc sĩ Bùi Thị Tâm 1.1.2. Tác dụng của các hợp chất glycoside tim Glycosid tim là những glycosid steroid có tác dụng đặc biệt lên tim, đặc biệt là digoxin và digitoxin. Ở liều điều trị có tác dụng cƣờng tim, làm chậm nhịp tim và điều hòa nhịp tim. Các tác dụng trên đƣợc gọi là tác dụng theo quy tắc 3R của Potair: Renforcer = cƣờng. Ralentir = chậm . Regulariser = điều hoà. Nếu quá liều sẽ gây nôn làm chảy nƣớc bọt, mờ mắt, tiêu chảy, yếu các cơ, loạn nhịp tim, và có thể gây tử vong. [9, 21]. Glycoside tim còn đƣợc gọi là glycoisid digital vì glyciside của lá cây Digitalis đƣợc dùng đầu tiên trên lâm sàng để chữa bệnh tim [9]. 1.1.3. Liên quan giữa cấu trúc và tác dụng Phần quyết định tác dụng lên tim của glycosid tim là phần aglycon bao gồm nhân steroid và vòng lacton chƣa bão hòa. Cả hai phần đều quan trọng: - Nếu vẫn giữ vòng lacton nhƣng thay nhân steroid bằng nhân benzen, naphtalen… tác dụng lên tim sẽ mất. - Nếu vẫn giữ nguyên nhân steroid mà thay đổi vòng lacton nhƣ: bão hòa nối đôi, mở vòng, thay vòng lacton bằng vòng lactam thì tác dụng mất hoặc giảm đi rất nhiều. Sự hấp thu qua dạ dày, tá tràng, ruột, phụ thuộc vào số lƣợng nhóm OH của phần aglycon, nói cách khác là phụ thuộc vào tính ái dầu của nó. Digitoxin dễ hấp thu qua đƣờng tiêu hóa, tái hấp thu qua thận, gan và có tính tích lũy trong cơ thể vì aglycon (digitoxigenin) chỉ có 2 nhóm OH. Ouabain có nhiều nhóm OH tự do trong phần aglycon nên khó hấp thu qua đƣờng tiêu hóa (nên phải dùng qua đƣờng tiêm tĩnh mạch) và thải trừ nhanh. 9
  18. Luận văn thạc sĩ Bùi Thị Tâm Nhóm OH ở C-14 rất quan trọng, thiếu nhóm này tác dụng trên tim sẽ giảm đi rất nhiều. Nhóm OH ở C-3 hƣớng α cũng làm giảm tác dụng. Qua quá trình chuyển hóa trong cơ thể, β-OH ở vị trí C-3 bị epimer hóa sang α-OH để thải ra ngoài. Thí nghiệm trên súc vật cho thấy một số cardenolid khi đƣa vào cơ thể sẽ đƣợc gắn thêm OH ở C-12 chuyển thành chất có tính phân cực hơn để dễ thải ra ngoài. Dung hợp giữa các vòng của nhân steroid cũng ảnh hƣởng đến tác dụng của glycosid tim: C/D cấu hình cis có tác dụng quyết định lên tim. A/B trans giảm tác dụng 10 lần so với dẫn chất cis tƣơng ứng. Vòng lacton hƣớng α cũng giảm tác dụng lên tim. Ở dạng aglycon, hoạt tính của nhóm bufadienolid mạnh hơn dẫn chất cardenolid tƣơng ứng. Trong hai nhóm cardenolid và bufadienolid thì nhóm đầu đƣợc sử dụng nhiều hơn. Nhóm bufadienolid hay gây tác dụng phụ. Phần đƣờng ít có ảnh hƣởng đến tác dụng của glycosid tim, chủ yếu là ảnh hƣởng đến độ hòa tan, hấp thu và thải trừ của glycosid tim [9,21]. 1.1.4. Tính chất của glycoside tim * Tính chất vật lí Glycosid tim là những chất kết tinh đƣợc, một số ở dạng vô định hình hoặc lỏng sánh. Đa số không mầu, một số có màu (anthraglycosid đỏ, da cam flavonoid glycosid màu vàng). Chúng có vị đắng, có năng suất quay cực. Độ tan: Phụ thuộc vào mạch đƣờng dài hay ngắn và các nhóm ái nƣớc trong phần aglycon. Glycosid thƣờng tan trong nƣớc, ROH, hỗn hợp cồn – nƣớc,..Tan ít trong Clorofom,…không tan trong dung môi hữu cơ phân cực kém nhƣ :ether, benzen,… * Tính chất hoá học 10
  19. Luận văn thạc sĩ Bùi Thị Tâm Glycosid tim có đƣờng 2-desoxy sẽ rất dễ bị thủy phân khi đun với acid vô cơ 0,05N trong methanol 30 phút, trong khi những glycosid khác trong điều kiện đó khó bị thủy phân. Glycosid tim dễ bị thủy phân bởi các enzym. Các enzym, thƣờng có sẵn trong cây, có khả năng cắt các đơn vị đƣờng cuối mạch (xa aglycon) thƣờng là glucose để chuyển thành các glycosid thứ cấp nhƣ enzym digilanidase trong lá Digitalis lanata, digipurpidase trong lá Digitalis purpurea, strophanthobiase trong hạt Strophanthus courmontii, scillarenase trong Urginea maritima. Vòng lacton 5 cạnh hay 6 cạnh dễ bị mở bởi tác dụng của kiềm rồi tạo thành dẫn xuất iso không tác dụng. Dƣới đây là cơ chế tạo thành dẫn xuất iso của nhóm cardenolid [9]. Vòng lacton 5 cạnh còn phản ƣ́ng với các dẫn chấ t nitro (thơm), tạo các sản ̣ tiń h, Glycosid tim + nitro (thơm) (OH‾) màu. Ví dụ: phẩ m màu dùng để đinh - Phản ứng Raymond – Marthoud: NO2 Glycosid tim + NaOH Tím không bền → xanh dƣơng NO2 11
  20. Luận văn thạc sĩ Bùi Thị Tâm - Phản ứng Kedde: NO2 Glycosid tim + NaOH Màu đỏ tía COOH NO2 - Phản ứng Baljet: NO2 NaOH Glycosid tim + NO2 OH màu cam NO2 - Phản ứng Legal: Glycosid tim + Na2{Fe(CN)5}NO NaOH Màu đỏ 1.1.5. Phân bố trong tự nhiên Ngƣời ta tìm thấy glycosid tim trong các họ thực vật: Apocynaceae, Asclepiadaceae, Celastraceae, Clusiaceae, Euphorbiaceae, Leguminosae, Liliaceae, Meliaceae, Moraceae, Ranuculaceae, Scrophulariaceae, Sterculiaceae và Tiliaceae. Glycosid tim có thể gặp trong mọi bộ phận của cây: lá, hoa, vỏ thân, rễ, thân rễ, dò, nhựa mủ. Ngƣời ta còn phát hiện thấy glycosid tim có mặt trong một số côn trùng nhƣ bƣớm và sâu bƣớm nữ hoàng thƣờng sống trên cây Asclepias syriaca; hoặc rệp Aphis nerii sống trên cây Asclepias curassavica. Chúng thu nhận cardenolid từ cây để làm chất bảo vệ chống kẻ thù ăn thịt. Tuy nhiên gần đây ngƣời ta phát hiện các loài bọ cánh cứng Chrysolina spp. thu nhận các sterol từ thức ăn thực vật rồi tổng hợp thành glycosid tim. Ngƣời ta phát hiện 14 glycosid mới có các đƣờng hiếm nhƣ lyxose, allose, ribose và một aglycon mới trong loại bọ nói trên [9]. 12
ADSENSE

CÓ THỂ BẠN MUỐN DOWNLOAD

TL.01: Bộ Tiểu Luận Triết Học
207 tài liệu
1474 lượt tải
THÔNG TIN
TRỢ GIÚP
HỖ TRỢ KHÁCH HÀNG
Theo dõi chúng tôi

Chịu trách nhiệm nội dung:

Nguyễn Công Hà - Giám đốc Công ty TNHH TÀI LIỆU TRỰC TUYẾN VI NA

LIÊN HỆ

Địa chỉ: P402, 54A Nơ Trang Long, Phường 14, Q.Bình Thạnh, TP.HCM

Hotline: 093 303 0098

Email: support@tailieu.vn

Giấy phép Mạng Xã Hội số: 670/GP-BTTTT cấp ngày 30/11/2015 Copyright © 2022-2032 TaiLieu.VN. All rights reserved.

 

Đồng bộ tài khoản
3=>0