Luận văn Thạc sĩ Khoa học: Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính gây độc tế bào của loài Hải miên Petrosia nigrican

Chia sẻ: _ _ | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:84

Thêm vào BST

Báo xấu

31
lượt xem 5
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Trong khuôn khổ bản luận văn này, tác giả xin trình bày những nét chính về việc nghiên cứu, phân lập các hợp chất có trong loài Hải miên Petrosia nigricans có hoạt tính sinh học cao, nhằm tạo cơ sở cho những nghiên cứu tiếp theo trong lĩnh vực tìm kiếm các phương thuốc mới cũng như góp phần giải thích được tác dụng chữa bệnh của các loài sinh vật biển.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Luận văn Thạc sĩ Khoa học: Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính gây độc tế bào của loài Hải miên Petrosia nigrican

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI ------------------------------------------ LUẬN VĂN THẠC SỸ KHOA HỌC NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ HOẠT TÍNH GÂY ĐỘC TẾ BÀO CỦA LOÀI HẢI MIÊN PETROSIA NIGRICAN NGÀNH: CÔNG NGHỆ HÓA HỌC MÃ SỐ: ĐINH THỊ PHƯƠNG ANH Người hướng dẫn: PGS. TS. TRẦN THU HƯƠNG HÀ NỘI 2008
LỜI CẢM ƠN Luận văn này được thực hiện tại Bộ môn Hóa Hữu cơ, Trường Đại học Bách Khoa Hà Nội. Trong suốt quá trình thực hiện luận văn này, tôi đã nhận được sự giúp đỡ tận tình của các thầy cô, các anh chị và bạn bè. Với tấm lòng biết ơn sâu sắc, tôi xin trân trọng gửi lời cảm ơn chân thành tới: PGS. TS Trần Thu Hương, Trường Đại học Bách Khoa Hà Nội, người đã giao đề tài, tận tình hướng dẫn, chỉ bảo và giúp đỡ tôi hoàn thành luận văn này. Tôi cũng xin gửi lời cảm ơn đến tập thể Cán bộ viên chức của Bộ môn Hoá Hữu cơ, Bộ môn Hoá dược & Hoá chất BVTV - Trường Đại học Bách Khoa Hà Nội cùng gia đình, bạn bè và những người thân đã luôn luôn giúp đỡ, cổ vũ và kịp thời động viên tôi trong suốt thời gian học tập, công tác để hoàn thành luận văn này. Hà nội, tháng 11 năm 2008 Đinh Thị Phương Anh
MỤC LỤC Trang Lời cảm ơn Mục lục Danh mục các chữ viết tắt Danh mục các bảng và hình vẽ MỞ ĐẦU 1 CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN 3 1.1. TỔNG QUAN CHUNG VỀ HẢI MIÊN 3 1.1.1. Vài nét về Hải miên (Petrosia) 3 1.1.2. Giới thiệu về loài Hải miên Petrosia nigricans 4 1.1.3. Mô tả về loài Hải miên Petrosia nigricans 5 1.1.4. Vài nét về sự phân bố Hải miên trong tự nhiên 6 1.1.5. Sơ lược về thành phần hóa học của Hải miên 7 1.1.6. Tác dụng dược lý của loài Hải miên Petrosia nigricans 14 1.1.7 Tổng quan về lớp chất Sterol 14 1.1.7.1. Giới thiệu về lớp chất Sterol 17 1.1.7.2. Một số Sterol quan trọng 21 1.2. HOẠT TÍNH CỦA MỘT SỐ LOÀI HẢI MIÊN 24 CHƯƠNG 2. CÁC PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 26 2.1. Tổng quan chung về phương pháp chiết 26 2.1.1. Đặc điểm chung của chiết 26
2.1.2. Cơ sở của quá trình chiết 26 2.1.3. Quá trình chiết thực vật 27 2.1.3.1. Chọn dung môi chiết 27 2.1.3.2. Quá trình chiết 28 2.2. Tổng quan chung về phương pháp sắc ký 29 2.2.1. Đặc điểm chung của phương pháp sắc ký 29 2.2.2. Cơ sở của phương pháp sắc ký 29 2.2.3. Phân loại các phương pháp sắc ký 30 2.2.3.1. Sắc ký cột 30 2.2.3.2. Sắc ký lớp mỏng 32 2.2.4. Các phương pháp xác định cấu trúc phân tử hợp chất 32 2.2.4.1. Phổ hồng ngoại IR 32 2.2.4.2. Phổ khối lượng MS 33 2.2.4.3. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 33 2.2.4.3. Phổ DEPT 34 2.2.4.4. Phổ 2D NMR 34 2.3. Phương pháp thử hoạt tính sinh học 35 CHƯƠNG 3. THỰC NGHIỆM VÀ KẾT QUẢ 36 3.1. Mẫu Hải miên 36 3.2. Phương pháp phân lập các hợp chất 36 3.2.1. Sắc ký lớp mỏng (TLC) 36
3.2.2. Sắc ký lớp mỏng điều chế 36 3.2.3. Sắc ký cột (CC) 37 3.3. Phương pháp xác định cấu trúc hóa học các hợp chất 37 3.3.1. Phổ khối lượng (ESI-MS) 37 3.3.2. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 37 3.4. Phương pháp thực nghiệm 39 3.5. Hằng số vật lý và các dữ liệu phổ của các hợp chất 42 3.5.1. Hợp chất PN1: Batilol 42 3.5.2. Hợp chất PN2: Petrosiol (chất mới) 42 3.5.3. Hợp chất PN3: 5,8-Epidioxycholest-6-en-3-ol 43 3.5.4. Hợ p chất PN4: Cholesterol 43 3.6. Kết quả thử hoạt tính gây độc tế bào 44 CHƯƠNG 4. THẢO LUẬN 45 4.1. Xác định cấu trúc hóa học của hợp chất PN1: Batilol 45 4.2. Xác định cấu trúc hoá học của hợp chất PN2: Petrosiol 49 4.3. Xác định cấu trúc hóa học của hợp chất PN3 57 4.4. Xác định cấu trúc hóa học của hợp chất PN4 63 4.5. Thử hoạt tính các chất phân lập được từ loài Hải miên Petrosia nigricans 66 KẾT LUẬN 68 TÀI LIỆU THAM KHẢO 69
NHỮNG CHỮ VIẾT TẮT CC Sắc ký cột (Column chromatography). TLC Sắc ký lớp mỏng (Thin layer chromatography). [α ]D Độ quay cực MS Phổ khối lượng (Mass spectroscopy). 13 C-NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 13C. 2D-NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân hai chiều. ESI-MS Phổ khối lượng phun mù điện tử. 1 H-NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton. HMQC Heteronuclear multiple quantum corehence. HMBC Heteronuclear multiple bond connectivity. DEPT Distortionless enhancement by polarisation transfer Me Nhóm metyl EtOAc Etylacetat. BuOH Butanol δ Độ chuyển dịch hoá học (ppm). J Hằng số tương tác (Hz).
TÓM TẮT LUẬN VĂN 1. Vài nét chung về loài Hải miên (Petrosia nigricans) Petrosia là một chi bọt biển sinh sống khá phổ biến tại các vùng biển Việt Nam. Hiện nay chưa có công trình khoa học nào được công bố về thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của các loài thuộc chi này. Mặc dù Bọt biển được biết đến như một nguồn tài nguyên rất dồi dào về các hợp chất hóa học có cấu trúc phong phú và thể hiện các hoạt tính đáng quan tâm. Loài Hải miên Petrosia nigricans được sưu tầm ở độ sâu 30 - 45m ở vùng biển Trường Sa, tỉnh Khánh Hoà, Việt Nam và được giám định tên khoa học bởi TS. Đỗ Công Thung, Viện Tài nguyên và Môi trường Biển, Viện KH & CN Việt Nam. 2. Bằng phương pháp sắc ký kết hợp, 4 hợp chất: Batilol (PN1); Petrosiol (PN2); 5,8-Epidioxycholest-6-en-3-ol (PN3); và Cholesterol (PN4) đã được phân lập từ dịch chiết metanol của loài Hải miên Petrosia nigricans. Trong đó hợp chất PN2 lần đầu tiên được phân lập từ chi Petrosia. Cấu trúc của các hợp chất này được xác định nhờ vào các phương pháp phổ hiện đại như phổ cộng hưởng từ hạt nhân một chiều (1H-NMR, 13 C-NMR, DEPT 1350 và DEPT 900), hai chiều (HSQC, HMBC và NOESY), phổ khối lượng phun mù điện tử (ESI). 3. Đã tiến hành thử nghiệm hoạt tính gây độc tế bào của các hợp chất phân lập được. Kết quả thử nghiệm cho thấy, hợp chất PN2 (Petrosiol) thể hiện hoạt tính gây độc tế bào mạnh với hai dòng tế bào thử với các giá trị IC50 là 3,82 μg/mL (KB - tế bào ung thư biểu mô người) và 3,57 μg/mL (HepG-2 - tế bào ung thư gan người); PN3 (5,8-Epidioxycholest-
6-en-3-ol) thể hiện hoạt tính rất mạnh với cả 3 dòng tế bào được thử với các giá trị IC50 là 2.0 µg/mL (KB), 3.93 µg/mL (FL) và 2.4 µg/mL (HepG-2); còn các hợp chất PN1, PN4 không biểu hiện hoạt tính trên các dòng tế bào được thử. 4. Từ khóa: Bọt biển, Petrosia nigricans, Sterol, Petrosiol, Hoạt tính gây độc tế bào
1 MỞ ĐẦU Đại dương là một nguồn tài nguyên vô cùng to lớn, nơi chiếm 70% diện tích bề mặt trái đất. Đại dương cũng là nơi sinh sống của 34 trong số 36 ngành sinh vật trên trái đất với hơn 300.000 loài động thực vật đã được biết đến. Đây chính là nguồn cung cấp vô số các sản phẩm tự nhiên quý giá mà thiên nhiên ban tặng cho con người. Tuy nhiên từ ngàn đời nay con người chỉ khai thác một phần rất nhỏ các loài sinh vật biển với tư cách là nguồn lợi hải sản. Trên thực tế ngoài vai trò to lớn trong ngành công nghiệp thực phẩm thì những sản phẩm của đại dương cũng đang bước đầu được nghiên cứu và sử dụng trong ngành công nghiệp dược. Các nghiên cứu trên thế giới trong những năm gần đây cho thấy hoạt chất tách chiết từ nguồn sinh vật biển thể hiện các hoạt tính sinh học rất phong phú, là nguồn nguyên liệu lý tưởng để tạo ra hoặc cung cấp các mẫu hình cho các thế hệ thuốc mới điều trị bệnh, đặc biệt là các bệnh hiểm nghèo. Ngày nay, cùng với sự phát triển của khoa học kỹ thuật, mô hình nghiên cứu liên ngành giữa các nhà khoa học thuộc các lĩnh vực Hoá-Sinh-Y- Dược nhằm tìm kiếm thuốc từ các nguồn hợp chất thiên nhiên biển đã được áp dụng ở nhiều nước trên thế giới như Mỹ, Úc, Hàn Quốc, Nhật Bản... Rất nhiều thuốc mới có nguồn gốc sinh vật biển đã có mặt trên thị trường do các hãng dược lớn trên thế giới cung cấp như thuốc điều trị ung thư Ara-C (Cytarabin) được chiết tách từ loài Hải miên Cytotethy cryta, thuốc kháng sinh Phycocrythin có nguồn gốc từ tảo đỏ (Red algae)... Bên cạnh đó, hướng nghiên cứu các công nghệ chiết xuất, phân lập các hoạt chất từ các nguồn dược liệu biển có trữ lượng rất lớn như rong biển, hải sâm và các phế thải của ngành công nghiệp chế biến hải sản cũng được quan tâm đặc biệt. Những
2 thành quả nghiên cứu trong những năm gần đây đã mang lại lợi ích kinh tế vô cùng to lớn cho nhiều quốc gia trên thế giới. Việt Nam nằm trong khu vực biển Thái Bình Dương, sở hữu hơn 1 triệu km2 vùng biển. Kết quả thống kê cho đến nay đã thông báo có trên 11000 loài động thực vật biển ở Việt Nam, trong đó có rất nhiều loài có độc tố hay có hoạt tính sinh học tiềm tàng. Tuy nhiên, nguồn tài nguyên phong phú này vẫn chưa thu hút được nhiều sự quan tâm của các nhà khoa học, đến nay mới chỉ có một số rất ít những ngiên cứu về lĩnh vực này. Vì vậy, việc nghiên cứu, phát triển và khai thác nguồn tài nguyên sinh vật biển hiện đang là vấn đề cấp bách không chỉ ở nước ta mà trên toàn thế giới. Theo hướng nghiên cứu trên, đề tài nghiên cứu “Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính gây độc tế bào của loài Hải miên Petrosia nigricans” được chúng tôi lựa chọn nghiên cứu. Trong khuôn khổ bản luận văn này, chúng tôi xin trình bày những nét chính về việc nghiên cứu, phân lập các hợp chất có trong loài Hải miên Petrosia nigricans có hoạt tính sinh học cao, nhằm tạo cơ sở cho những nghiên cứu tiếp theo trong lĩnh vực tìm kiếm các phương thuốc mới cũng như góp phần giải thích được tác dụng chữa bệnh của các loài sinh vật biển. Nội dung luận văn gồm: 1. Phân lập một số hợp chất từ loài Hải miên Petrosia nigricans. 2. Xác định cấu trúc hoá học của các hợp chất phân lập được. 3. Khảo sát hoạt tính sinh học của các chất phân lập được.
3 CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN 1.1. TỔNG QUAN CHUNG VỀ HẢI MIÊN 1.1.1. Vài nét về Hải miên (Petrosia) - Giới (regnum): Động vật. - Nghành (divisio) : Porifera. - Lớp (class): Desmospongiae. - Bộ (ordo): Haplosclerida. - Họ (familia): Petrosiidae. - Chi (branch): Petrosia. Hải miên - bọt biển, gồm có 900 loài tất cả, chiếm cứ hầu hết các vùng nước trên trái đất, từ những hồ nước ngọt tới các vùng biển nhiệt đới, và cả những vùng lạnh giá ở Bắc Cực. Dưới mắt thường, chúng hầu như không cử động, hay đúng hơn là không có sự sống, nhưng kỳ thực những sinh vật này vẫn làm việc rất cần mẫn. Mỗi ngày, Hải miên bơm rất nhiều nước qua cơ thể để lọc lấy các sinh vật đơn bào bé nhỏ làm thức ăn. Phải lọc 1 tấn nước, chúng mới có được khoảng 30g thức ăn ưa thích. Dù làm việc cật lực nhưH×nh 1.1.1. ChÊt nhuém xanh chØ ra thếnhưng Hải miên vẫn chỉ là c¸ch mµ h¶i miªn läc níc qua c¬ thÓ ®Ó lÊy thøc ¨n. những động vật bậc thấp. Chúng không có hệ thần kinh hay hệ hô hấp, cũng chẳng có chân tay hay các cấu tạo khác để di chuyển. Các nhà khoa học cho rằng Hải miên rất biết cách tổ chức cơ thể, khả năng này thể hiện rõ ở các tế bào choanocytes (tế
4 bào cổ áo) của chúng. Trên mỗi tế bào có gắn một tiên mao nhỏ xíu (còn gọi là roi), có thể rung động. Các tiên mao này khỏa nước đi qua để đem lại thức ăn, ôxy và đem đi khí CO2 cũng như các chất thải. Bọt biển mặc dù là một cơ thể có tổ chức cơ thể đa bào, dù các tế bào cơ thể kết hợp lại với nhau thành hai lớp tế bào, nhưng mỗi tế bào vẫn có thể sống một cách độc lập khi bị tách rời. Năm 1907, H. V. Wilson đã làm thí nghiệm chứng minh tính độc lập và tính hợp tác của các tế bào trong cơ thể bọt biển như sau: Cắt bọt biển thành nhiều mảnh nhỏ và nghiền nhẹ các mảnh này để cho các tế bào rời ra, sau đó dùng rây để lượt lấy các tế bào và cho vào môi trường nước biển, sau một thời gian nuôi nhận thấy các tế bào hợp lại với nhau hình thành cơ thể bọt biển mới. 1.1.2. Giới thiệu về loài Hải miên Petrosia nigricans. Các tên thường dùng: • Petrosia nigricans Lindgren, 1897; • Petrosia imperforata Thiele, 1899; • Petrosia cancellata Thiele, 1903; • Petrosia nigricans var irregularis Hentschel, 1912. H×nh 1.1.2. Petrosia nigricans
5 1.1.3. Mô tả về loài Hải miên Petrosia nigricans. [14] - Mô tả về hình dáng: Hình quạt, mỏng, dạng ống rộng có các kích thước: chiều cao khoảng trên 150cm, đường kính 200 cm và bề dày mặt bên 10 cm. Bề mặt ngoài xù xì, có các chỏm nhọn trông như tổ ong, trong khi bên trong nhẵn, có các lỗ không rõ ràng, đường kính 0,5 - 1 cm. Khi cắt con Hải miên hoặc ngâm trong cồn, chất nhờn được ép ra với hàm lượng thay đổi tuỳ theo các mẫu khác nhau. - Màu sắc: Có thể là màu nâu sôcola đến màu đen, thường là màu nâu đen, bên trong màu có nhạt hơn. - Bộ khung: Bộ khung ngoài là các bọc mắt lưới, trên các mắt có các bó gai nhỏ, mỗi bó có từ 6 - 8 gai quấn vào nhau. Bộ khung ngoài thường chứa các hạt màu lớn. Ống bên ngoài có 10 - 20 chiếc gai có đường kính 40 - 100 µ m, vùng này tồn tại độc lập với vùng bên trong và có thể dễ dàng tách ra khỏi nhau. Bộ khung trong là hệ thống các bó gai tạo thành hình ống lớn, có đường kính 500 - 900 µ m. Mỗi bó có khoảng 20 chiếc gai hoặc hơn và có đường kính 100 - 500 µ m. Không nhìn thấy các chất xốp nhưng sự hiện diện của các bó gai là rất rõ ràng. Ở bộ khung trong cũng xuất hiện các chất màu nhưng không phong phú như bộ khung ngoài. - Gai: Có hình dạng như con giun lươn, phần lớn là đầu thuôn nhưng đôi khi là đầu nhọn, thậm chí cong vênh. Có 3 loại kích cỡ khác nhau: 240 - 305 × 8 - 16 µ m; 120 - 180 × 9 - 10 µ m; 57 - 58 × 5 µ m. Các loại kích thước nhỏ hơn chỉ xuất hiện trong các búi bên ngoài. - Môi trường sống: Ở độ sâu từ 3 - 45 m. Các loại nhỏ thường sống trong các rạng san hô hoặc bí ẩn hơn, các loại lớn thường phát triển trên các
6 dốc cát. Các động vật dạng hoa huệ biển hay dưa biển thuộc chi Synaptula thường sống xung quanh loài Hải miên này. 1.1.4. Vài nét về sự phân bố Hải miên trong tự nhiên [14] - Phân bố: Xuất hiện nhiều ở vùng biển Indo - Australian. - Nhận xét: Kích thước mẫu của Lindgren có nguồn gốc từ biển Java là bản mỏng 7 × 7 × 3 cm là phần còn lại của mẫu ban đầu. Chắc như đá, màu nâu xám và không có lỗ. Kích thước của gai (20µm) dày hơn các mẫu cùng loài từng được nghiên cứu (khoảng hơn 14 µm); nhưng điều này có thể được giải thích là do chúng sống ở các tầng cát khác nhau, môi trường sống khác nhau nên định hình các đặc điểm khác nhau. Khảo sát mẫu P. imperforata, Thiele (1899) và thấy bộ khung có những điểm tương đồng với mẫu đang nghiên cứu, nhưng mẫu của Thiele gồ ghề hơn, về cơ bản độ nhẵn giống mẫu của Lindgren. P. pigmentosa, Fromont (1991) lấy từ vỉa san hô Great Barrier Reef là loại Hải miên lớn với các điểm lồi ngắn, một số điểm giống với P. nigricans, không quan sát thấy các lỗ và điều quan trọng là chất nhầy ép ra ở đây. Tuy nhiên, theo nhận định của các nhà khoa học, lượng chất nhầy bài tiết ra của cùng một loài nhưng ở các mẫu khác nhau có thể khác nhau, nhưng sau khi xem xét về tập tính, bề mặt và kích thước gai (ngắn và mỏng hơn P. pigmentosa) các nhà khoa học kết luận đó là một loài khác. Thiele (1903) mô tả về loài P. cancellata lấy từ Ternate (phía bắc Moluccas, Indonexia) là một mảnh lấy từ một mẫu lớn hơn. Ông cho rằng mẫu của ông giống với loài P. nigricans nhưng bề mặt mẫu của Lindgren nhẵn hơn, trong khi thậm chí mẫu của ông xù xì hơn rất nhiều. Có nhiều loại kích thước gai nhưng ông chỉ đưa ra kích thước lớn nhất 250 × 16 µ m, tập
7 tính của nó cũng được mô tả rất mơ hồ. Tuy nhiên do ông đề cập đến những nét tương đồng với loài P. nigricans và do những thí nghiệm của các nhà khoa học trên các mẫu khác nhau cho thấy rằng bề mặt ngoài của loài có thể từ nhẵn đến rỗ như tổ ong, vì vậy họ chấp nhận, P. cancellata là cùng một loài với P. nigricans. Hentschel (1912) mô tả về loài P. nigricans var irregularis lấy từ đảo Aru (phía đông Moluccas, Indonexia). Ông đề cập đến những nét tương tự với mẫu của Lindgren nhưng bộ xương lộn xộn hơn và gai có nhiều hình dáng hơn. Có thể nói, P. nigricans là loài bọt biển rất phổ biến, nổi bật và phân bố rộng rãi ở Spermonde Archipelago và những nơi khác ở phía đông Indonexia và rất có thể đã từng được tìm thấy từ trước bởi các nhà sưu tầm. 1.1.5. Sơ lược về thành phần hóa học của Hải miên Từ loài Hải miên Xestospongia testudinaria các nhà khoa học đã phân lập và xác định cấu trúc của 8 hợp chất đó là: S 21 26 25 17 18 20 13 17 27 11 13 19 10 1 9 14 10 8 3 5 O S= HO OH O Saringosterol 5,8-Epidioxycholesterol-6-en-3-ol
8 O CH3 17 HN 13 O N 10 CH2OH R O R= OH Cholest-7-en-3-one Thymidine S O 17 CH3 13 HN 10 O N H S= Thymine Cholesterol OH OH HO HO O CH2(CH2)16CH3 O CH2(CH2)14CH3 Babitol Chimyl ancol Từ loài Hải miên Haliclona sp. các nhà khoa học đã tiến hành phân lập và xác định cấu trúc của một sterol (1) và furanocumarin (2). Cấu trúc của các hợp chất này được xác định là ostreasterol và isopimpinelin bằng các phương pháp phổ.
9 25 OCH3 21 24 20 3' 4 18 6 10 17 2' 19 9 2 1 O 7 8 O O 3 HO 5 OCH3 6 Ostreasterol Isopimpinelin Cũng bằng quá trình phân lập và xác định cấu trúc của các hợp chất từ loài Hải miên cành xanh Gellius vairius, các nhà khoa học đã xác định được cấu trúc của 5 hợp chất là: OH OH O OH O OH OH O CH2 O OH CH OH CH2 O C (CH2)14CH3 OH O 1-O-palmitoyl3-O-[α-D-galactopyranosyl(1→6)-β-D-galactopyranosyl]- sn-glycerol
10 CH2SO3Na OH O CH2SO3Na OH O O OH O CH2 OH HC O C (CH2)14CH3 OH O CH2 OH CH2 O C (CH2)14CH3 HC OH O CH2 O C (CH2)14CH3 O Muối natri của (2S)1-O-palmitol-3-O- (2S)1, 2-di-O-palmitol-3-O-(6-sulfo- (6-sulfo-α-D-quinovopyranosyl) α-D-quinovopyranosyl) glycerol glycerol O O Metyl este của axit (5Z, 8Z, 11Z, 14Z, 17Z)-eicosapentaenoic HO O OH O Glycerol 1-(5Z, 8Z, 11Z, 14Z-eicosatetraenoate) Từ loài Hải miên P. nigricans đã thu được nhiều chất hoá học thuộc nhiều lớp chất khác nhau: - Các hợp chất sterodial. - Dẫn xuất của axit phenylacetic. - Các cerebrosid.
11 - Các dẫn xuất của purin. - Các ankaloid indol. - Các chất chuyển hoá sơ cấp. Bảng 1.1.5. Các chất đã được phân lập từ loài Hải miên Petrosia nigricans H H HO HO 24 ξ -etyl-cholesta-5 α -en-3 β -ol 4 α -metyl-5 α -cholesta-8-en-3 β -ol. COOH O HO O OH 5 α ,8 α -Epidioxy-24 ξ -etyl-cholesta-6- p-Hydroxyphenylacetic axit en-3 β -ol.