Luận văn Thạc sĩ Khoa học vật chất: Khảo sát thành phần hóa học của cao chloroform từ rễ cây hà thủ ô trắng (Streptocaulon juventas Merr.), họ Asclepiadaceae

Chia sẻ: _ _ | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:126

Thêm vào BST

Báo xấu

17
lượt xem 5
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Hiện nay, trên thế giới đã có nhiều nghiên cứu về hà thủ ô trắng trên các lĩnh vực y học, sinh học, hoá học. Ở Việt Nam cũng có các nghiên cứu về loài này tuy nhiên chưa được đầy đủ. Đề tài nghiên cứu đã khảo sát thành phần hóa học của phân đoạn cao chloroform rễ cây hà thủ ô trắng.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Luận văn Thạc sĩ Khoa học vật chất: Khảo sát thành phần hóa học của cao chloroform từ rễ cây hà thủ ô trắng (Streptocaulon juventas Merr.), họ Asclepiadaceae

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH Trần Thị Thu Sương KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CAO CHLOROFORM TỪ RỄ CÂY HÀ THỦ Ô TRẮNG (Streptocaulon juventas MERR.) THUỘC HỌ ASCLEPIADACEAE LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC VẬT CHẤT Thành phố Hồ Chí Minh – 2018
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH Trần Thị Thu Sương KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CAO CHLOROFORM TỪ RỄ CÂY HÀ THỦ Ô TRẮNG (Streptocaulon juventas MERR.) THUỘC HỌ ASCLEPIADACEAE Chuyên ngành: Hóa hữu cơ Mã số: 8440114 LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC VẬT CHẤT NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: TS. BÙI XUÂN HÀO Thành phố Hồ Chí Minh – 2018
LỜI CAM ĐOAN Tôi tên Trần Thị Thu Sương, học viên cao học chuyên ngành hóa hữu cơ. Tôi xin cam đoan luận văn Thạc sĩ: “Khảo sát thành phần hóa học của cao chloroform từ rễ cây hà thủ ô trắng (Streptocaulon juventas Merr.), họ Asclepiadaceae” do tôi thực hiện dưới sự hướng dẫn của TS. Bùi Xuân Hào. Các số liệu kết quả nghiên cứu trong luận văn là trung thực, có nguồn gốc rõ ràng. Theo sự hiểu biết của tôi cũng như tài liệu tham khảo, các kết quả nghiên cứu trong luận văn chưa từng được ai công bố trong bất cứ nghiên cứu nào khác. Tp. Hồ Chí Minh, tháng 9 năm 2018 Tác giả luận văn Trần Thị Thu Sương
LỜI CẢM ƠN Nghiên cứu được thực hiện tại phòng thí nghiệm Hợp chất thiên nhiên, khoa Hóa học, Trường Đại học Sư phạm Thành phố Hồ Chí Minh. Tôi xin chân thành cảm ơn Thầy Bùi Xuân Hào đã luôn nhiệt tình hướng dẫn, truyền đạt kiến thức, kinh nghiệm và tạo mọi điều kiện thuận lợi để tôi có thể hoàn thành luận văn này. Những bài học, những lời động viên, khích lệ của thầy không chỉ là động lực để tôi tiếp tục cố gắng mỗi khi gặp khó khăn trong quá trình nghiên cứu mà còn tiếp thêm cho tôi niềm đam mê trong nghiên cứu khoa học. Tôi xin cảm ơn quý Thầy Cô trong phòng thí nghiệm Hợp chất thiên nhiên nói riêng cũng như quý Thầy Cô khoa Hóa học – Trường Đại học Sư phạm Thành phố Hồ Chí Minh đã tận tâm trong công tác giảng dạy, truyền thụ cho tôi nhiều kiến thức khoa học quý báu trong thời gian học tập tại trường. Tôi xin cảm ơn tất cả các anh chị và các bạn của lớp hóa hữu cơ K27 và của phòng thí nghiệm Hợp chất thiên nhiên- Trường đại học Sư phạm Thành phố Hồ Chí Minh đã luôn giúp đỡ, động viên và hỗ trợ về kiến thức cũng như những kinh nghiệm thực nghiệm cho tôi trong quá trình thực hiện luận văn. Tôi cũng xin dành một lời cảm ơn đến gia đình đã là điểm tựa vững chắc và là nguồn động viên cho tôi trong suốt quá trình học tập của mình. Kết quả ngày hôm nay như một món quà tôi muốn dành tặng đến ba mẹ mình thay cho một lời tri ân sâu sắc. Cuối cùng, xin gửi những lời chúc tốt đẹp nhất đến quý thầy cô, các anh chị và các bạn. Xin chân thành cảm ơn tất cả mọi người! Tp. Hồ Chí Minh, tháng 9 năm 2018 Trần Thị Thu Sương
MỤC LỤC Trang phụ bìa Lời cam đoan Lời cảm ơn Mục lục Danh mục các kí hiệu và chữ viết tắt Danh mục các bảng biểu Danh mục các hình vẽ Danh mục các sơ đồ MỞ ĐẦU ..................................................................................................................... 1 CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN...................................................................................... 3 1.1. Các nghiên cứu về đặc điểm thực vật ................................................................ 3 1.2. Công dụng của hà thủ ô ..................................................................................... 4 1.3. Các nghiên cứu về thành phần hóa học ............................................................. 4 1.3.1. Các nghiên cứu trên thế giới ....................................................................... 4 1.3.2. Các nghiên cứu trong nước ....................................................................... 12 CHƯƠNG 2. THỰC NGHIỆM .............................................................................. 15 2.1. Hóa chất, thiết bị, phương pháp ...................................................................... 15 2.1.1. Hóa chất .................................................................................................... 15 2.1.2. Thiết bị ...................................................................................................... 15 2.1.3. Phương pháp tiến hành ............................................................................. 15 2.2. Nguyên liệu...................................................................................................... 16
2.3. Điều chế các loại cao ....................................................................................... 16 2.4. Phân lập một số hợp chất hữu cơ trong cao chloroform ................................. 17 2.4.1. Phân lập một số hợp chất hữu cơ trong phân đoạn C4 ............................. 18 2.4.2. Phân lập một số hợp chất hữu cơ trong phân đoạn C6 ............................. 19 2.4.3. Phân lập một số hợp chất hữu cơ trong phân đoạn C7 ............................. 20 2.4.4. Phân lập một số hợp chất hữu cơ trong phân đoạn C8 ............................. 20 2.4.5. Phân lập một số hợp chất hữu cơ trong phân đoạn C9 ............................. 21 CHƯƠNG 3. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN .......................................................... 24 3.1. Khảo sát cấu trúc hợp chất D3......................................................................... 24 3.2. Khảo sát cấu trúc hợp chất H1......................................................................... 27 3.3. Khảo sát cấu trúc hợp chất E1 ......................................................................... 31 3.4. Khảo sát cấu trúc hợp chất B5.1 ...................................................................... 34 3.5. Khảo sát cấu trúc hợp chất G1......................................................................... 38 3.6. Khảo sát cấu trúc hợp chất G2......................................................................... 42 3.7. Khảo sát cấu trúc hợp chất F1 ......................................................................... 46 3.8. Khảo sát cấu trúc hợp chất F2 ......................................................................... 49 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ ................................................................................. 53 DANH MỤC TÀI LIỆU THAM KHẢO ............................................................... 55 PHỤ LỤC.................................................................................................................. 57
MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT Ac : Acetone AcOH : Acetic acid br : Broad (rộng) C : Chloroform d : Doublet (mũi đôi) dd : Doublet of doublet (mũi đôi đôi) DEPT : Distortionless enhancemement by polarization transfer DMSO : Dimethyl sulfoxide EA : Ethyl acetate H : n-hexane HMBC : Heteronuclear multiple bond corelation HR-ESI-MS : Hight resolution electro spray ionization mass spectroscopy HSQC : Heteronuclear single quantum coherence Hz : Hertz IC50 : Nồng độ ức chế 50% enzyme (Inhibitory Concentration 50%) J : Coupling constant (Hằng số ghép) m : Multiplet (mũi đa) Me : Methanol NMR : Nuclear magnetic resonance ( cộng hưởng từ hạt nhân) s : Singlet ( mũi đơn) SKC : Sắc ký cột SKLM : Sắc ký lớp mỏng t : Triplet (mũi ba)  : Chemical shift (Độ chuyển dịch hoá học)
DANH MỤC CÁC BẢNG BIỂU Bảng 2.1. Kết quả sắc ký cột silica gel trên cao chloroform .............................................. 18 Bảng 2.2. Kết quả sắc ký cột silica gel trên phân đoạn C4 ................................................ 19 Bảng 2.3. Kết quả sắc ký cột silica gel trên phân đoạn C6 ................................................ 19 Bảng 2.4. Kết quả sắc ký cột silica gel trên phân đoạn C7 ................................................ 20 Bảng 2.5. Kết quả sắc ký cột silica gel trên phân đoạn C8 ................................................ 21 Bảng 2.6. Kết quả sắc ký cột silica gel trên phân đoạn C9 ................................................ 21 Bảng 3.1. Dữ liệu phổ của hợp chất D3 ............................................................................. 26 Bảng 3.2. Dữ liệu phổ của hợp chất H1 ............................................................................. 30 Bảng 3.3. Dữ liệu phổ của hợp chất E1.............................................................................. 33 Bảng 3.4. Dữ liệu phổ của hợp chất B5.1........................................................................... 36 Bảng 3.5. Dữ liệu phổ của hợp chất G1 ............................................................................. 41 Bảng 3.6. Dữ liệu phổ của hợp chất G2 ............................................................................. 44 Bảng 3.7. Dữ liệu phổ của hợp chất F1 .............................................................................. 49 Bảng 3.8. Dữ liệu phổ của hợp chất F2 .............................................................................. 52
DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ Hình 1.1. Cây hà thủ ô trắng mọc ở Tịnh Biên, tỉnh An Giang ........................................... 3 Hình 1.2. Rễ cây hà thủ ô trắng thu hái ở Tịnh Biên, tỉnh An Giang .................................. 3 Hình 3.1. Cấu trúc hợp chất D3 ......................................................................................... 25 Hình 3.2. Tương quan HMBC quan trọng của hợp chất D3 .............................................. 27 Hình 3.3. Cấu trúc hợp chất H1 ......................................................................................... 29 Hình 3.4. Tương quan HMBC quan trọng của hợp chất H1.............................................. 29 Hình 3.5. Cấu trúc hợp chất E1.......................................................................................... 32 Hình 3.6. Tương quan HMBC quan trọng của hợp chất E1 .............................................. 33 Hình 3.7. Cấu trúc hợp chất B5.1....................................................................................... 35 Hình 3.8. Tương quan HMBC quan trọng của hợp chất B5.1 ........................................... 38 Hình 3.9. Cấu trúc hợp chất G1 ......................................................................................... 40 Hình 3.10. Tương quan HMBC quan trọng của hợp chất G1............................................ 40 Hình 3.11. Cấu trúc hợp chất G2 ....................................................................................... 44 Hình 3.12. Tương quan HMBC quan trọng của hợp chất G2............................................ 48 Hình 3.13. Cấu trúc hợp chất F1 ........................................................................................ 48 Hình 3.14. Tương quan HMBC quan trọng của hợp chất F1 ............................................ 48 Hình 3.15. Cấu trúc hợp chất F2 ........................................................................................ 51 Hình 3.16. Tương quan HMBC quan trọng của hợp chất F2 ............................................ 51
DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ Sơ đồ 1. Quy trình điều chế cao chloroform từ rễ cây hà thủ ô trắng ................................ 17 Sơ đồ 2.1. Quy trình cô lập hợp chất trong cao chloroform. .............................................. 22 Sơ đồ 2.2. Quy trình cô lập hợp chất trong cao chloroform. .............................................. 23
1 MỞ ĐẦU 1. Lý do chọn đề tài Ở Việt Nam, hà thủ ô trắng đã biết đến từ lâu và được sử dụng rộng rãi trong dân gian để chữa rắn cắn, tóc bạc sớm, thanh nhiệt, giải độc, sưng đau [1]. Ngày nay, dưới sự phát triển của khoa học công nghệ hiện đại, các nhà khoa học tiến hành nghiên cứu sâu hơn về hà thủ ô trắng và thấy rằng loại cây này có tiềm năng rất lớn về dược học như là khả năng gây ức chế tế bào u xơ tử cung HT-1080, ung thư biểu mô tuyến giáp A549 [2], ung thư bạch cầu HL-60 [3], đây là cơ sở tạo tiền đề cho sự phát triển nguồn dược liệu từ thiên nhiên, hỗ trợ điều và trị bệnh ung thư. Hiện nay, trên thế giới đã có nhiều nghiên cứu về hà thủ ô trắng trên các lĩnh vực y học, sinh học, hoá học. Ở Việt Nam cũng có các nghiên cứu về loài này tuy nhiên chưa được đầy đủ. Vì vậy tôi quyết định chọn đề tài “Khảo sát thành phần hóa học của cao chloroform từ rễ cây hà thủ ô trắng (Streptocaulon juventas Merr.), họ Asclepiadaceae” để tiếp tục nghiên cứu thành phần hóa học và phân lập thêm các hợp chất mới có trong rễ cây hà thủ ô trắng, đóng góp vào sự phát triển chung của nền khoa học trong nước và thế giới. 2. Mục đích nghiên cứu Khảo sát thành phần hóa học của phân đoạn cao chloroform rễ cây hà thủ ô trắng. 3. Đối tượng nghiên cứu Cao chloroform của rễ cây hà thủ ô trắng. 4. Nhiệm vụ nghiên cứu Phân lập và xác định cấu trúc các hợp chất trong cao chloroform của rễ cây hà thủ ô trắng. 5. Phương pháp nghiên cứu  Chiết xuất các hợp chất hữu cơ trong mẫu nguyên liệu bằng dung môi methanol.  Dùng phương pháp chiết phân bố lỏng-lỏng để điều chế các phân đoạn cao khác nhau.
2  Dùng sắc ký cột cổ điển với silica gel pha thường hoặc pha đảo, kết hợp với sắc ký lớp mỏng để phân lập một số hợp chất.  Khảo sát và xác định cấu trúc các hợp chất cô lập được bằng các phương pháp phổ nghiệm hiện đại, chủ yếu là phổ cộng hưởng từ hạt nhân.
3 CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN 1.1. Các nghiên cứu về đặc điểm thực vật Tên khoa học: Streptocaulon juventas Merr. [4]. Họ: Asclepiadaceae [4]. Tên thường gọi: Cây hà thủ ô trắng còn có tên là hà thủ ô nam, bạch hà thủ ô, củ vú bò, dây sữa bò, dây mốc… [4]. Hà thủ ô trắng thuộc họ dây leo, dây dài từ 2-5m. Thân và cành màu nâu đỏ, có nhiều lông, khi già nhẵn dần. Lá mọc đối, hình trứng ngược, mặt trên màu xanh sẫm, mặt dưới màu trắng nhạt có nhiều lông mịn. Hoa màu nâu nhạt hoặc vàng tía. Quả hình thoi, màu xám nhiều lông [1]. (Hình 1.1-1.2) Hình 1.1. Cây hà thủ ô trắng mọc ở Tịnh Biên, tỉnh An Giang Hình 1.2. Rễ cây hà thủ ô trắng thu hái ở Tịnh Biên, tỉnh An Giang
4 Hà thủ ô trắng mọc hoang, phân bố chủ yếu ở ba nước Việt Nam, Lào, Campuchia và một số vùng phía nam Trung Quốc. Ở Việt Nam, hà thủ ô trắng phân bố rải rác ở khắp các tỉnh vùng núi, trung du và thường mọc lẫn với các loại cây bụi thấp khác [1]. 1.2. Công dụng của hà thủ ô Hà thủ ô trắng có vị ngọt đắng, chát, tính mát, có tác dụng bổ máu, bổ gan và thận. Một số bài thuốc dùng trong đông y [1].  Chữa cảm sốt, ra mồ hôi nhiều, chữa vết thương sưng đau: dùng dạng cao thuốc hoặc rượu uống. Ngày 12-20g.  Chữa đái rát, đái buốt: hà thủ ô trắng sắc nước hàng ngày.  Chữa rắn cắn: rễ hoặc lá hà thủ ô trắng nhai nuốt nước, bã đắp lên vết thương.  Chữa lở, ngứa: lá và cành hà thủ ô trắng đun nước tắm. 1.3. Các nghiên cứu về thành phần hóa học và hoạt tính sinh học 1.3.1. Các nghiên cứu trên thế giới 1.3.1.1. Cây hà thủ ô trắng Năm 2003, Jun-ya Ueda và cộng sự đã phân lập được mười sáu hợp chất cardenolide, hai hợp chất phenylpropanoide và phenylethanoide từ rễ củ hà thủ ô trắng. Tiến hành thử nghiệm hoạt tính gây độc tế bào trên ba dòng tế bào ở người đó là u xơ tử cung HT-1080, ung thư biểu mô tuyến giáp A549, ung thư cổ tử cung HeLa và trên ba dòng tế bào ở chuột là ung thư đại tràng 26-L5, ung thư phổi Lewis, các khối u ác tính B16-BL6. Kết quả nghiên cứu cho thấy cả mười sáu hợp chất cardenolide phân lập được đều có khả năng ức chế mạnh và có chọn lọc đối với sự phát triển của dòng tế bào HT-1080 (IC50 = 0,054-1,6 µM) và A549 (IC50= 0,016-0,65 µM) [5]. Cấu trúc của mười sáu hợp chất cardenolide được xác định là : acovenosigenin A digitoxoside (1); acovenosigenin A (2); digitoxigenin gentiobioside (3); digitoxigenin 3-O-[O-β-glucopyranosyl-(1→6)-O-β- glucopyranosyl-(1→4)-3-O-acetyl-β-digitoxopyranoside] (4); digitoxigenin 3-O-[O-β- glucopyranosyl-(1→6)-O-β-glucopyranosyl-(1→4)-O-β-digitalopyranosyl-(1→4)-β- cymaropyranoside](5); periplogenin 3-O-(4-O-β-glucopyranosyl-β-digitalopyranoside)
5 (6); periplogenin 3-O-β-digitoxoside (7); periplocymarin (8); periplogenin (9); 17α- digitoxigenin (10); digitoxigenin 3-O-[O-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-O-β-D- glucopyranosyl-(1→4)-β-D-digitoxopyranoside] (11); digitoxigenin sophoroside (12); echujin (13); periplogenin glucosid (14); corchorusoside C (15); subalpinoside (16). 1 R = Dig 16 R1 = Dig4 –Glc; R2 = H 2R=H 3 R = Glc6 –Glc 6 R = Dlt4-Glc 4 R = (3-O-Ac-Dig)4-Glc6- Glc 7 R = Dig 5 R = Cym4-Dtl4-Glc6-Glc 8 R = Cym 10 R = H 9 R=H 11 R = Dig4-Glc6-Glc 14 R = Glc 12 R = Glc2-Glc 15 R = Dig4-Glc 13 R = Cym4-Glc6-Glc
6 Năm 2008, từ thân hà thủ ô trắng mọc ở vùng tây nam Trung Quốc, Zhihui Liu và cộng sự đã phân lập được bảy hợp chất có cấu trúc được xác định là syringaldehyde (17), isofraxidin (18), ferulic acid (19), scopoletin (20), syringic acid (21), salicylaldehyde (22), scoparone (23) cùng với 2 hợp chất đã biết đó là β-sitosterol và daucosterol. Khi tiến hành thử nghiệm hoạt tính gây độc tế bào của các hợp chất phân lập được ở trên, thấy rằng đa số chúng có khả năng ức chế tế bào ung thư bạch cầu HL-60 ở người [3]. 17 R= CHO R1 R2 R3 21 R=COOH 18 OCH3 OH OCH3 20 OCH3 OH H 23 OCH3 OCH3 H (22) (19) Năm 2013, từ rễ hà thủ ô trắng mọc ở vùng tây nam Trung Quốc, Jun Yin và cộng sự đã phân lập được sáu hợp chất cardenolide (24 -29) cùng với mười tám hợp chất cardenolide đã được tìm thấy trước đó. Các hợp chất phân lập được đánh giá là có tính gây độc đối với dòng tế bào ung thư biểu mô tuyến giáp A549 ở người [6]. Cấu trúc của sáu hợp chất cardenolide mới được xác định là: 1𝛼,14β-dihydroxy-5β-card-20(22)- enolide-3-O-[O-β-D-glucopyranosyl-(1-6)-O-β-D-digitalopyranoside] (24); acovenosigenin A 3-O-[O-β-D-glucopyranosyl-(1-4)-β-D-digitalopyranoside (25) ;16-O-
7 acetyl-hydroxyperiplogenin-3-O-β-D-digitoxopyranoside] (26); digitoxigenin 3-O-[O-β- D-glucopyranosyl-(1-6)-O-β-D-glucopyranosyl-(1-4)-2-O-acetyl-β-digitalopyranoside] (27); 16-O-acetyl hydroxyacovenosigenin (28); 1β,3β,14β-trihydroxy-5β-card-16,20(22)- dienolide (29). R1 R2 R3 R4 24 α-OH Dtl2-Glc H H 25 β-OH Dtl4-Glc H H 26 H Dig OH OAc 27 H (2-O-Ac-Dtl)4-Glc6-Glc H H 28 β-OH H H OAc Năm 2015, Chun Ye và cộng sự đã phân lập được mười hợp chất cardenolide từ rễ cây hà thủ ô trắng, bao gồm sáu hợp cardenolide glycoside (30-35) và bốn hợp chất (36- 39) được xem là tìm thấy lần đầu tiên trong chi Streptocaulon [2]. Cấu trúc của mười hợp chất được xác định là: periplogenin 3-O-[O-β-D-glucopyranosyl-(16)-O-β-D- glucopyranosyl-(14)-2-O-acetyl-β-D-digitalopyranoside] (30); periplogenin 3-O-[O-β- D-glucopyranosyl-(14)-O-β-D-glucopyranosyl-(14)-β-D-digitoxopyranoside] (31); acovenosigenin A 3-O-[O-β-D-glucopyranosyl-(16)-O-β-D -glucopyranosyl-(14)-β-D- cymaropyranoside] (32); acovenosigenin A 3-O-[O-β-D-glucopyranosyl-(16)-O-β-D- glucopyranosyl-(14)-2-O-acetyl-β-D-digitalopyranoside] (33); 16-O-acetyl- hydroxyacovenosigenin 3-O-[O-β-D-glucopyranosyl- (16)-O-β-D-glucopyranosyl- (14)-2-O-acetyl-β-D-digitalopyranoside] (34) ; acovenosigenin A 3-O-[O-β-D-
8 glucopyranosyl-(16)-O-β-D-glucopyranosyl-(14)-O-β-D-digitalopyranosyl-(14)-β- D-cymaropyranoside] (35); odoroside G (36); digitoxigenin 3-O-β-D-cellobioside (37); digitoxigenin-3-O-β-D-glucosyl-(14)-3-O-acetyl-β-D-digitoxoside (38); 5β- hydroxygitoxigenin (39) R1 R2 R3 R4 30 H (2-O-Ac-Dtl)4-Glc6-Glc OH H 31 H Dig4-Glc4-Glc OH H 32 OH Cym4-Glc6-Glc H H 33 OH (2-O-Ac-Dtl)4-Glc6-Glc H H 34 OH (2-O-Ac-Dtl)4-Glc6-Glc H OAc 35 OH Cym4-Dtl4-Glc6-Glc H H 36 H Dtl4-Glc6-Glc H H 37 H Glc4-Glc H H 38 H (3-O-Ac-Dig)4-Glc H H 39 H H OH OH 1.3.1.2. Các cây thuộc chi Streptocaulon Bên cạnh các nghiên cứu trên cây hà thủ ô trắng (Streptocaulon juventas) còn có một số nghiên cứu trên các loài cùng chi như: Streptocaulon griffithii; Streptocaulon tomentosum; Streptocaulon baumii;..., phân bố chủ yếu ở các nước Myanmar, Philippines, Trung Quốc.
9 Năm 2005, từ rễ của loài S. griffithii thu hái ở tỉnh Yunnan, Trung Quốc, Ma Chunhui và cộng sự đã phân lập được mười ba hợp chất gồm có periplogenin (40); periplogenin- 3β- acetate (41); periplogenin 3-O- β- D- glucopyranoside ( 42); uzarigenin (43); α- amyrolacetate (44); α- amyrol tridecanoate (45); ursolic acid (46); 9,19- cyclolart- 25-en-3β,24R-diol (47); 9,19- cyclolart-25-en-3β,24S-diol (48); cycloeucalenol (49); 9,19- cyclolart-23E-en-3β,25-diol (50); 25- methoxy- 9,19- cyclolart-23E-en-3β-ol (51); 11α,12α- epoxytaraxer-14-en-3β-acetate (52); cùng với 3 hợp chất là oleanolic acid (53); β- sitosterol (54); β- daucosterol (55) [7]. R1 R2 R1 R2 40 H β- OH 44 CH3CO CH3 41 CH3CO β- OH 45 CH3(CH2)11CO CH3 42 Glc β - OH 46 H COOH 43 H α-H R1 R2 47 CH3 48 CH3 49 H 50 CH3
10 51 CH3 (5 Năm 2017, từ rễ của loài S. griffithii thu hái ở tỉnh Guangxi, Trung Quốc, Yi-Chao Ge và cộng sự đã phân lập được ba hợp chất triterpenoid là: 28, 29-nor-3β, 4β- dihydroxyl-9, 19-cycloartan-26-acid (53), 28, 29-nor-3β, 4β- dihydroxyl-9, 19-cycloartan- 26- methylester (54), 30-nor-3β-acetoxy-lupan-20-one (55) [8]. 53 R= H (55) 54 R=CH3 Năm 2007, Từ rễ của loài S. tomentosum phân bố ở