BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP. HỒ CHÍ MINH
Nguyễn Thị Ngọc An
XÂY DỰNG HỆ THỐNG BÀI TẬP HÓA HỌC
HỮU CƠ LỚP 11 TRUNG HỌC PHỔ THÔNG
DÙNG CHO HỌC SINH KHÁ GIỎI
LUẬN VĂN THẠC SĨ GIÁO DỤC HỌC
Thành phố Hồ Chí Minh – 2011
1
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP. HỒ CHÍ MINH
Nguyễn Thị Ngọc An
XÂY DỰNG HỆ THỐNG BÀI TẬP HÓA HỌC
HỮU CƠ LỚP 11 TRUNG HỌC PHỔ THÔNG
DÙNG CHO HỌC SINH KHÁ GIỎI
Chuyên ngành: Lý luận và phương pháp dạy học bộ môn Hóa học
Mã số : 60 14 10
LUẬN VĂN THẠC SĨ GIÁO DỤC HỌC
NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC:
PGS.TS. TRẦN THỊ TỬU
Thành phố Hồ Chí Minh – 2011
2
LỜI CẢM ƠN
Luận văn được hoàn thành bởi sự nỗ lực của bản thân, sự giúp đỡ tận tình
của các thầy cô giáo, bạn bè, anh chị em đồng nghiệp, các em học sinh và những
người thân trong gia đình.
Tôi xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc đến PGS. TS Trần Thị Tửu đã tận tình chỉ
dẫn tôi trong suốt quá trình xây dựng đề cương và hoàn thành luận văn.
Tôi xin bày tỏ lòng biết ơn PGS. TS Trịnh Văn Biều, cùng các thầy cô khoa
Hóa Trường Đại học Sư phạm thành phố Hồ Chí Minh, Trường Đại học Sư phạm
Hà Nội đã giảng dạy và chỉ dẫn tôi trong suốt quá trình làm luận văn.
Tôi xin chân thành cảm ơn các thầy cô giáo và các em học sinh các trường
trung học phổ thông đã giúp tôi trong quá trình thực hiện điều tra và thực nghiệm sư
phạm.
Xin gửi lời cảm ơn Phòng Sau đại học, trường Đại học Sư phạm thành phố
Hồ Chí Minh, đã tạo điều kiện thuận lợi để luận văn được hoàn thành đúng tiến độ.
Tôi xin gửi lời cảm ơn chân thành nhất đến gia đình, bạn bè và những người
thân đã luôn luôn quan tâm, động viên giúp đỡ tôi trong suốt thời gian học tập và
hoàn thành luận văn.
3
Nguyễn Thị Ngọc An
MỤC LỤC 0TLỜI CẢM ƠN0T ............................................................................................... 3
0TMỤC LỤC0T .................................................................................................... 4
0TDANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT0T .......................................................... 7
0TDANH MỤC CÁC BẢNG0T ............................................................................ 8
0TDANH MỤC CÁC HÌNH0T .......................................................................... 10
0TMỞ ĐẦU0T ..................................................................................................... 11
0TChương 1. CƠ SỞ LÍ LUẬN VÀ THỰC TIỄN CỦA ĐỀ TÀI0T ................ 14
0T1.1. Tổng quan vấn đề nghiên cứu0T ................................................................... 14
0T1.2. Bài tập hoá học0T .......................................................................................... 15
0T1.2.1. Khái niệm bài tập hóa học0T..................................................................... 15
0T1.2.2. Tác dụng của bài tập hóa học [5], [32]0T ................................................. 15
0T1.2.3. Phân loại bài tập hóa học [5], [32]0T ....................................................... 16
0T1.2.4. Xu hướng xây dựng bài tập hóa học mới [32]0T ....................................... 17
0T1.2.5. Những chú ý khi ra bài tập [11]0T ............................................................ 18
0T1.2.6. Những chú ý khi chữa bài tập cho HS [11]0T ............................................ 18
0T1.3. Hình thành và phát triển tư duy cho học sinh khá giỏi [8]0T ...................... 20
0T1.4. Những phẩm chất và năng lực của học sinh khá giỏi hóa học0T ................. 20
0T1.5. Cấu trúc và nội dung phần Hóa học hữu cơ lớp 11 nâng cao [30]0T .......... 21
0T1.6. Thực trạng sử dụng bài tập hóa học cho học sinh khá giỏi ở trường THPT0T ................................................................................................................ 25
0TChương 2. HỆ THỐNG BÀI TẬP HÓA HỌC HỮU CƠ LỚP 11 NÂNG CAO DÙNG CHO HỌC SINH KHÁ GIỎI 0T .............................................. 30
0T2.1. Đặc điểm của hệ thống bài tập hóa học dùng cho học sinh khá giỏi0T ....... 30
0T2.2. Nguyên tắc xây dựng hệ thống bài tập hóa học dùng cho học sinh khá giỏi0T ..................................................................................................................... 30
0T2.2.1 Hệ thống bài tập phải góp phần thực hiện mục tiêu môn học0T ................. 30
4
0T2.2.2. Hệ thống bài tập phải đảm bảo tính chính xác, khoa học0T ...................... 31
0T2.2.3. Hệ thống bài tập phải đảm bảo tính hệ thống, tính đa dạng0T................... 31
0T2.2.4. Hệ thống bài tập phải có tính yêu cầu cao và phù hợp với trình độ học sinh0T ................................................................................................................. 31
0T2.2.5. Hệ thống bài tập phải gây hứng thú học tập, phát huy tính tích cực nhận thức, năng lực sáng tạo của học sinh0T .............................................................. 32
0T2.3. Qui trình xây dựng hệ thống bài tập hóa học hữu cơ lớp 11 dùng cho học sinh khá giỏi0T ...................................................................................................... 32
0T2.3.1. Xác định mục đích của hệ thống bài tập0T ................................................ 32
0T2.3.2. Xác định nội dung hệ thống bài tập0T ....................................................... 32
0T2.3.3. Xác định loại bài tập, các kiểu bài tập0T................................................... 32
0T2.3.4. Thu thập thông tin để soạn hệ thống bài tập0T .......................................... 33
0T2.3.5. Tiến hành soạn thảo bài tập0T .................................................................. 34
0T2.3.6. Tham khảo, trao đổi ý kiến với đồng nghiệp0T .......................................... 34
0T2.3.7. Thực nghiệm, chỉnh sửa và bổ sung0T ....................................................... 34
0T2.4. Hệ thống bài tập hóa học hữu cơ lớp 11 (chương trình nâng cao) dùng cho học sinh khá giỏi0T ........................................................................................ 34
0T2.4.1. Giới thiệu tổng quan về hệ thống bài tập0T ............................................... 34
0T2.4.2. Hệ thống bài tập chương Hiđrocacbon no0T ............................................. 37
0T2.4.3. Hệ thống bài tập chương Hiđrocacbon không no0T .................................. 43
0T2.4.4. Hệ thống bài tập chương Hiđrocacbon thơm0T ......................................... 56
0T2.4.5. Hệ thống bài tập chương Dẫn xuất halogen - Ancol - Phenol0T ................ 59
0T2.4.6. Hệ thống bài tập chương Anđehit – Xeton – Axit cacboxylic0T ................. 71
0T2.5. Sử dụng hệ thống bài tập trong dạy học cho học sinh khá giỏi lớp 110T .... 90
0T2.5.1. Sử dụng bài tập giúp học sinh rèn luyện năng lực vận dụng kiến thức0T ... 90
0T2.5.2. Sử dụng bài tập để rèn luyện năng lực suy luận lôgic0T ......................... 92
0T2.5.3. Sử dụng bài tập để củng cố kĩ năng thực hành0T ...................................... 94
0T2.5.4. Sử dụng bài tập để rèn luyện năng lực phát hiện và giải quyết vấn đề0T ... 95
5
0T2.5.5. Sử dụng bài tập để mở rộng hiểu biết các vấn đề thực tiễn0T ................. 96
0T2.5.6. Rèn luyện cho học sinh cách giải nhanh bài tập hoá học0T ....................... 97
0T2.6. Giáo án các bài thực nghiệm sử dụng hệ thống bài tập mới xây dựng0T . 104
0T2.6.1. Giáo án bài thực nghiệm 1: “Luyện tập Hiđrocacbon không no” (phụ lục 6)0T .................................................................................................................. 104
0T2.6.2. Giáo án bài thực nghiệm 2: “Luyện tập So sánh đặc điểm cấu trúc và tính chất của hiđrocacbon thơm với hiđrocacbon no và không no” (phụ lục 7)0T ..................................................................................................................... 104
0T2.6.3. Giáo án bài thực nghiệm 3: “Luyện tập Ancol, phenol” (lưu trong CD) 0T ..................................................................................................................... 104
0T2.6.4. Giáo án bài thực nghiệm 4: “Luyện tập Anđehit – Xeton – Axit cacboxylic” (lưu trong CD)0T .......................................................................... 104
0TChương 3. THỰC NGHIỆM SƯ PHẠM0T ................................................ 106
0T3.1. Mục đích thực nghiệm0T ............................................................................. 106
0T3.2. Đối tượng thực nghiệm0T ............................................................................ 106
0T3.3. Tiến hành thực nghiệm0T ........................................................................... 106
0T3.4. Kết quả thực nghiệm0T ............................................................................... 108
0T3.4.1. Phân phối tần số, tần suất, tần suất tích luỹ và tham số thống kê đặc trưng0T ............................................................................................................. 108
0T3.4.2. Biểu diễn kết quả bằng đồ thị0T .............................................................. 119
0T3.4.3. Phân tích kết quả thực nghiệm0T ............................................................ 123
0T3.5. Những bài học kinh nghiệm khi sử dụng bài tập cho học sinh khá giỏi0T 123
0TKẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 0T .................................................................. 126
0TTÀI LIỆU THAM KHẢO0T ........................................................................ 129
0TPHỤ LỤC0T.................................................................................................. 133
6
DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT
BT : bài tập
BTHH : bài tập hóa học
CTPT : công thức phân tử
dd : dung dịch
ĐC : đối chứng
ĐP : Đức Phổ
GV : giáo viên
HHT : Hoàng Hoa Thám
HVT : Hoàng Văn Thụ
HS : học sinh
KG : khá giỏi
LTT : Lý Tự Trọng
PBC : Phan Bội Châu
PP : phương pháp
PTPƯ : phương trình phản ứng
SGV : sách giáo viên
SGK : sách giáo khoa
STT : số thứ tự
TB : trung bình
TN : thực nghiệm
THPT : trung học phổ thông
VD : ví dụ
7
YK : yếu kém
DANH MỤC CÁC BẢNG
0TUBảng 1.1. Ý kiến GV về các dạng BT cần bổ sung cho HS khá giỏiU0T ................................. 25
0TUBảng 1.2. Ý kiến GV về các hướng sử dụng BT cho HS khá giỏiU0T ..................................... 26
0TUBảng 2.1 . Giới thiệu tổng quan về hệ thống bài tậpU0T ......................................................... 36
0TUBảng 3.1. Danh sách các trường, lớp và giáo viên dạy thực nghiệmU0T ............................... 106
0TUBảng 3.2. Phân phối tần số, tần suất, tần suất lũy tích (bài TN 1, trường PBC)U0T............... 108
0TUBảng 3.3. Kết quả học tập của học sinh (bài TN1, trường PBC)U0T ..................................... 109
0TUBảng 3.4. Các tham số thống kê đặc trưng (bài TN1, trường PBC)U0T ................................ 109
0TUBảng 3.5. Phân phối tần số, tần suất, tần suất lũy tích (bài TN 1, trường HVT)U0T .............. 109
0TUBảng 3.6. Kết quả học tập của học sinh (bài TN1, trường HVT)U0T .................................... 110
0TUBảng 3.7. Các tham số thống kê đặc trưng (bài TN1, trường HVT)U0T ................................ 110
0TUBảng 3.8. Phân phối tần số, tần suất, tần suất lũy tích (bài TN 1, trường LTT)U0T ............... 111
0TUBảng 3.9. Kết quả học tập của học sinh (bài TN1, trường LTT)U0T ..................................... 111
0TUBảng 3.10. Các tham số thống kê đặc trưng (bài TN1, trường LTT)U0T ............................... 111
0TUBảng 3.11. Phân phối tần số, tần suất, tần suất lũy tích (bài TN 1, trường Số I ĐP)U0T ........ 112
0TUBảng 3.12. Kết quả học tập của học sinh (bài TN1, trường Số I ĐP)U0T .............................. 112
0TUBảng 3.13. Các tham số thống kê đặc trưng (bài TN1, trường Số I ĐP)U0T ......................... 112
0TUBảng 3.14. Phân phối tần số, tần suất, tần suất lũy tích (bài TN 1, trường HHT)U0T ............ 112
0TUBảng 3.15. Kết quả học tập của học sinh (bài TN1, trường HHT)U0T .................................. 113
0TUBảng 3.16. Các tham số thống kê đặc trưng (bài TN1, trường HHT)U0T .............................. 113
0TUBảng 3.17. Phân phối tần số, tần suất, tần suất lũy tích (bài TN 2, trường PBC)U0T ............. 113
0TUBảng 3.18. Kết quả học tập của học sinh (bài TN2, trường PBC)U0T ................................... 114
0TUBảng 3.19. Các tham số thống kê đặc trưng (bài TN2, trường PBC)U0T .............................. 114
0TUBảng 3.20.Phân phối tần số, tần suất, tần suất lũy tích (bài TN2, trường HVT)U0T .............. 114
0TUBảng 3.21. Kết quả học tập của học sinh (bài TN2, trường HVT)U0T .................................. 115
0TUBảng 3.22. Các tham số thống kê đặc trưng (bài TN2, trường HVT)U0T .............................. 115
8
0TUBảng 3.23. Phân phối tần số, tần suất, tần suất lũy tích (bài TN2, trường LTT)U0T .............. 115
0TUBảng 3.24. Kết quả học tập của học sinh (bài TN1, trường LTT)U0T ................................... 116
0TUBảng 3.25. Các tham số thống kê đặc trưng (bài TN2, trường LTT)U0T ............................... 116
0TUBảng 3.26. Phân phối tần số, tần suất, tần suất lũy tích (bài TN2, trường Số I ĐP)U0T ......... 116
0TUBảng 3.27. Kết quả học tập của học sinh (bài TN2, trường Số I ĐP)U0T .............................. 117
0TUBảng 3.28. Các tham số thống kê đặc trưng (bài TN2, trường Số I ĐP)U0T ......................... 117
0TUBảng 3.29. Phân phối tần số, tần suất, tần suất lũy tích (bài TN2, trường HHT)U0T ............. 117
0TUBảng 3.30. Kết quả học tập của học sinh (bài TN2, trường HHT)U0T .................................. 118
0TUBảng 3.31. Các tham số thống kê đặc trưng (bài TN2, trường HHT)U0T .............................. 118
0TUBảng 3.32. Phân phối tần số, tần suất, tần suất tích luỹ (tổng hợp 2 bài TN)U0T ................. 118
0TUBảng 3.33. Kết quả học tập của học sinh (tổng hợp 2 bài TN)U0T ........................................ 119
0TUBảng 3.34. Các tham số thống kê đặc trưng (tổng hợp 2 bài TN)U0T ................................... 119
9
DANH MỤC CÁC HÌNH
0TUHình 3.1. Đồ thị đường lũy tích (bài TN1, trường PBC)U0T ................................................ 119
0TUHình 3.2. Đồ thị đường lũy tích (bài TN1, trường HVT)U0T ................................................ 120
0TUHình 3.3. Đồ thị đường lũy tích (bài TN1, trường LTT)U0T ................................................. 120
0TUHình 3.4. Đồ thị đường lũy tích (bài TN1, trường Số I ĐP)U0T............................................ 120
0TUHình 3.5. Đồ thị đường lũy tích (bài TN1, trường HHT)U0T ................................................ 121
0TUHình 3.6. Đồ thị đường lũy tích (bài TN2, trường PBC)U0T ................................................ 121
0TUHình 3.7. Đồ thị đường lũy tích (bài TN2, trường HVT)U0T ................................................ 121
0TUHình 3.8. Đồ thị đường lũy tích (bài TN2, trường LTT)U0T ................................................. 122
0TUHình 3.9. Đồ thị đường lũy tích (bài TN2, trường Số I ĐP)U0T............................................ 122
0TUHình 3.10. Đồ thị đường lũy tích (bài TN2, trường HHT)U0T .............................................. 122
0TUHình 3.11. Đồ thị đường lũy tích (tổng hợp 2 bài TN)U0T ................................................... 123
10
MỞ ĐẦU
1. Lí do chọn đề tài
Luật Giáo dục, điều 28.2, đã ghi “Phương pháp giáo dục phổ thông phải
phát huy tính tích cực, tự giác, chủ động, sáng tạo của học sinh; phù hợp với đặc
điểm của từng lớp học, môn học; bồi dưỡng phương pháp tự học, khả năng làm việc
theo nhóm, rèn kĩ năng vận dụng kiến thức vào thực tiễn, tác động đến tình cảm,
đem lại niềm vui, hứng thú học tập cho học sinh”. Để thực hiện mục tiêu đó, đòi hỏi
người giáo viên phải đổi mới phương pháp dạy học. Giáo viên trở thành người thiết
kế, tổ chức, hướng dẫn các hoạt động học tập, đặc biệt phải chú trọng rèn luyện
phương pháp và phát huy năng lực tự học của học sinh. Muốn vậy, người giáo viên
phải có trình độ chuyên môn sâu, rộng, có khả năng tổ chức tài liệu tự học tốt cho
học sinh, có trình độ sư phạm lành nghề.
Trong Giáo dục học đại cương, bài tập được xếp trong hệ thống phương pháp
dạy học. Bài tập hóa học được đánh giá là phương pháp dạy học hiệu nghiệm trong
việc phát huy tính tích cực, chủ động, sáng tạo của học sinh; bồi dưỡng phương
pháp tự học; phát triển năng lực nhận thức, năng lực tư duy cho học sinh nhất là học
sinh khá giỏi. Do vậy, ngoài việc sử dụng triệt để các bài tập có sẵn trong SGK,
SBT hoặc các tài liệu tham khảo khác, trong quá trình dạy học, người giáo viên Hóa
học cần xây dựng một hệ thống bài tập phù hợp với từng đối tượng học sinh: giỏi,
khá, trung bình, yếu. Có như vậy mới kích thích niềm say mê học tập bộ môn của
các em. Đồng thời, khuyến khích các em học tập phát huy năng lực tự học, tự
nghiên cứu, tìm tòi, khám phá, vận dụng linh hoạt các kiến thức vào các tình huống
thực tế nhằm khắc sâu kiến thức.
Với mong muốn xây dựng được một hệ thống bài tập đa dạng, phong phú
dùng trong dạy học hóa học cho học sinh khá giỏi nhằm bồi dưỡng cho các em khả
năng vận dụng kiến thức, phát triển năng lực nhận thức, năng lực tư duy, tạo điều
kiện cho các em có hứng thú, tự tin trong học tập, góp phần nâng cao chất lượng
dạy học, chúng tôi đã nghiên cứu đề tài “XÂY DỰNG HỆ THỐNG BÀI TẬP HÓA
HỌC HỮU CƠ LỚP 11 TRUNG HỌC PHỔ THÔNG DÙNG CHO HỌC SINH
11
KHÁ GIỎI”.
2. Mục đích nghiên cứu
Xây dựng hệ thống bài tập hóa học hữu cơ lớp 11 Trung học phổ thông dùng
cho học sinh khá giỏi.
3. Khách thể và đối tượng nghiên cứu
Khách thể nghiên cứu: Quá trình dạy học hóa học ở trường Trung học phổ
thông.
Đối tượng nghiên cứu: Việc xây dựng hệ thống bài tập hóa học hữu cơ lớp
11 cho học sinh khá giỏi.
4. Nhiệm vụ nghiên cứu
- Xây dựng cơ sở lí luận của đề tài nghiên cứu.
- Tìm hiểu thực trạng sử dụng bài tập hóa học hữu cơ cho học sinh khá giỏi
lớp 11 THPT.
- Tìm hiểu nguyên tắc, quy trình xây dựng hệ thống bài tập hóa học dùng cho
học sinh khá giỏi.
- Xây dựng hệ thống bài tập hóa học hữu cơ lớp 11 dùng cho học sinh khá
giỏi.
- Thực nghiệm sư phạm để đánh giá chất lượng, hiệu quả và tính khả thi của
hệ thống bài tập đã đề xuất.
5. Phạm vi nghiên cứu
- Nội dung nghiên cứu: Phần hiđrocacbon và dẫn xuất của hiđrocacbon lớp
11 chương trình nâng cao.
- Địa bàn nghiên cứu: Các trường THPT: Hoàng Văn Thụ - Nha Trang, Lý
Tự Trọng – Nha Trang, Hoàng Hoa Thám – Diên Khánh, Phan Bội Châu – Cam
Ranh.
- Thời gian nghiên cứu: Từ tháng 8/2010 đến tháng 8/2011.
6. Giả thuyết khoa học
Xây dựng được hệ thống bài tập có chất lượng, đa dạng, phong phú sẽ giúp
cho học sinh khá giỏi phát triển khả năng tư duy, năng lực sáng tạo, phát huy tính tự
lực, tự nghiên cứu góp phần nâng cao chất lượng dạy học hóa học ở trường THPT.
7. Phương pháp nghiên cứu
- Đọc và nghiên cứu các tài liệu có liên quan đến đề tài.
12
- Phân tích, tổng hợp, hệ thống hóa, khái quát hóa.
- Điều tra thực trạng bằng cách phỏng vấn, sử dụng phiếu câu hỏi.
- Phương pháp chuyên gia.
- Thực nghiệm sư phạm.
- Xử lí số liệu bằng thống kê toán học.
8. Đóng góp của đề tài
- Thiết kế 5 nguyên tắc xây dựng hệ thống bài tập dùng cho học sinh khá
giỏi.
- Đề xuất qui trình 7 bước xây dưng hệ thống bài tập dùng cho học sinh khá
giỏi.
- Xây dựng hệ thống bài tập hóa học hữu cơ dùng cho học sinh khá giỏi lớp
11 nâng cao.
- Đề xuất hướng sử dụng hệ thống bài tập trong dạy học hóa học cho học
sinh khá giỏi lớp 11 nâng cao.
- Hệ thống bài tập được xây dựng là tư liệu bổ ích cho bản thân và đồng
13
nghiệp trong dạy học phần hóa học hữu cơ cho học sinh khá giỏi lớp 11.
Chương 1. CƠ SỞ LÍ LUẬN VÀ THỰC TIỄN CỦA ĐỀ TÀI
1.1. Tổng quan vấn đề nghiên cứu
Vấn đề về bài tập Hóa học đã có nhiều công trình nghiên cứu. Chúng tôi xin
nêu một vài công trình nghiên cứu gần đây có liên quan đến đề tài như:
- Văn Thị Ngọc Linh (2008), Xây dựng câu hỏi trắc nghiệm khách quan
nhiều lựa chọn phần hợp chất hữu cơ có nhóm chức lớp 11- chương trình cơ bản,
Luận văn thạc sĩ, Đại học Sư phạm thành phố Hồ Chí Minh. Trong luận văn tác giả
xây dựng hệ thống gồm 300 câu hỏi trắc nghiệm khách quan nhiều lựa chọn ở các
mức độ hiểu, biết, vận dụng thuộc các chương 8 (dẫn xuất halogen – ancol - phenol)
và chương 9 (anđehit - xeton), mỗi chương 150 câu.
- Nguyễn Thị Oanh (2008), Xây dựng và cách suy luận để giải nhanh câu
hỏi trắc nghiệm khách quan nhiều lựa chọn phần hidrocacbon lớp 11 THPT- Ban
khoa học tự nhiên, Luận văn thạc sĩ, Đại học Sư phạm thành phố Hồ Chí Minh.
Trong luận văn tác giả xây dựng được 200 câu hỏi trắc nghiệm khách quan 4 lựa
chọn (dạng bài toán hóa học) theo 4 chủ đề chính. Trong mỗi chủ đề được phân
thành các dạng, ở mỗi dạng đều trình bày cách suy luận để giải nhanh.
- Lại Tố Trân (2009), Xây dựng hệ thống bài tập phát triển tư duy cho học
sinh phần hóa hữu cơ lớp 11 chương trình nâng cao, Luận văn thạc sĩ, Đại học Sư
phạm thành phố Hồ Chí Minh. Trong luận văn tác giả đưa ra 9 phương pháp giải bài
tập hóa học hữu cơ thường gặp đồng thời xây dựng một hệ thống bài tập theo các
mức độ nhận thức nhằm phát triển tư duy cho học sinh.
- Trương Thị Lâm Thảo (2010), Xây dựng hệ thống bài tập hóa học nhằm
nâng cao hiệu quả dạy học phần hiđrocacbon lớp 11 THPT, Luận văn thạc sĩ, Đại
học Sư phạm thành phố Hồ Chí Minh. Trong luận văn tác giả đề xuất 6 nguyên tắc
và quy trình 7 bước xây dựng hệ thống bài tập hóa học hữu cơ nhằm nâng cao hiệu
quả dạy học, xây dựng 235 bài tập trong đó có 80 bài tự luận và 155 bài trắc
nghiệm. Đồng thời đề xuất 6 phương pháp sử dụng bài tập hóa học nhằm nâng cao
hiệu quả dạy và học.
- Đặng Thị Thanh Bình (2006), Tuyển chọn và xây dựng hệ thống bài tập
14
hóa học bồi dưỡng học sinh khá giỏi lớp 11 THPT (ban nâng cao), Luận văn thạc
sĩ, Đại học Sư phạm Hà Nội. Đây là công trình nghiên cứu gần với đề tài của chúng
tôi. Trong luận văn tác giả nghiên cứu cơ sở lí luận của đề tài về xu hướng dạy học
hóa học; bài tập hóa học, xu hướng phát triển và sử dụng bài tập trong dạy học theo
hướng tích cực, tư duy hóa học và việc bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học. Xây dựng
một hệ thống lí thuyết cơ bản, chuyên sâu đáp ứng yêu cầu mở rộng kiến thức, bồi
dưỡng học sinh giỏi tham dự kì thi học sinh giỏi cấp tỉnh, thành. Xây dựng một hệ
thống bài tập hóa học gồm 155 bài trắc nghiệm và 165 bài tự luận cho 7 chương
trong chương trình lớp 10, trong đó có một số bài tập có nội dung chuyên sâu ngoài
SGK dùng trong bồi dưỡng học sinh giỏi để tham gia các kì thi học sinh giỏi cấp
tỉnh, thành. Đây là điểm khác biệt của luận văn với đề tài chúng tôi nghiên cứu. Hệ
thống bài tập dùng cho học sinh khá giỏi mà chúng tôi xây dựng đều bám sát nội
dung chương trình SGK lớp 11 nâng cao.
Nhận xét chung: Các công trình nghiên cứu nêu trên đều:
- Chưa xây dựng hệ thống bài tập hóa học hữu cơ lớp 11 chương
trình nâng cao có phần dành riêng cho học sinh khá giỏi.
- Chưa đưa ra hướng sử dụng bài tập trong dạy học cho học sinh khá
giỏi.
Đây là những vấn đề chúng tôi sẽ nghiên cứu trong luận văn này.
1.2. Bài tập hoá học
1.2.1. Khái niệm bài tập hóa học
Theo Từ điển Tiếng Việt, bài tập là bài ra cho học sinh làm để tập vận dụng
những điều đã học.
Như vậy bài tập hóa học là những bài tập liên quan đến hóa học, trong đó
đưa ra những vấn đề đòi hỏi học sinh phải vận dụng kiến thức vốn có để giải quyết.
1.2.2. Tác dụng của bài tập hóa học [5], [32]
- Phát huy tính tích cực, chủ động, sáng tạo của học sinh.
- Giúp học sinh hiểu rõ và khắc sâu kiến thức.
- Hệ thống hóa các kiến thức đã học: một số đáng kể bài tập đòi hỏi học sinh
phải vận dụng tổng hợp kiến thức của nhiều nội dung trong bài, trong chương. Dạng
bài tổng hợp học sinh phải huy động vốn hiểu biết trong nhiều chương, nhiều bộ
15
môn.
- Cung cấp thêm kiến thức mới, mở rộng hiểu biết của học sinh về các vấn đề
thực tiễn đời sống và sản xuất hóa học.
- Rèn luyện một số kỹ năng, kỹ xảo:
+ sử dụng ngôn ngữ hóa học
+ lập công thức, cân bằng phương trình phản ứng
+ tính theo công thức và phương trình
+ các tính toán đại số: qui tắc tam suất, giải phương trình và hệ
phương trình...
+ kỹ năng giải từng loại bài tập khác nhau.
- Phát triển tư duy: học sinh được rèn luyện các thao tác tư duy như: phân
tích, tổng hợp, so sánh, qui nạp, diễn dịch...
- Giúp giáo viên đánh giá được kiến thức và kỹ năng của học sinh. Học sinh
cũng tự kiểm tra biết được những lỗ hỏng kiến thức để kịp thời bổ sung.
- Rèn cho học sinh tính kiên trì, chịu khó, cẩn thận, chính xác khoa
học…Làm cho các em yêu thích bộ môn, say mê khoa học (những bài tập gây hứng
thú nhận thức).
1.2.3. Phân loại bài tập hóa học [5], [32]
Hiện nay có nhiều cách phân loại bài tập khác nhau vì vậy cần có cách nhìn
tổng quát về các dạng bài tập dựa vào việc nắm chắc các cơ sở phân loại.
1. Dựa vào nội dung toán học của bài tập:
- Bài tập định tính (không có tính toán)
- Bài tập định lượng (có tính toán).
2. Dựa vào hoạt động của học sinh khi giải bài tập:
- Bài tập lý thuyết (không có tiến hành thí nghiệm)
- Bài tập thực nghiệm (có tiến hành thí nghiệm).
3. Dựa vào nội dung hóa học của bài tập:
- Bài tập hóa đại cương
- Bài tập hóa vô cơ
- Bài tập hóa hữu cơ
4. Dựa vào nhiệm vụ đặt ra và yêu cầu của bài tập:
- Bài tập cân bằng PTPƯ
16
- Bài tập viết chuỗi phản ứng
- Bài tập điều chế
- Bài tập nhận biết
- Bài tập tách chất
- Bài tập xác định phần trăm hỗn hợp
- Bài tập lập CTPT
- Bài tập tìm nguyên tố chưa biết…
5. Dựa vào khối lượng kiến thức, mức độ đơn giản hay phức tạp của bài tập:
- Bài tập dạng cơ bản
- Bài tập tống hợp.
6. Dựa vào cách thức tiến hành kiểm tra:
- Bài tập trắc nghiệm
- Bài tập tự luận.
7. Dựa vào phương pháp giải bài tập:
- Bài tập tính theo công thức và phương trình
- Bài tập biện luận
- Bài tập dùng các giá trị trung bình…
8. Dựa vào mục đích sử dụng:
- Bài tập dùng kiểm tra đầu giờ
- Bài tập dùng củng cố kiến thức
- Bài tập dùng ôn luyện, tồng kết
- Bài tập dùng bồi dưỡng học sinh giỏi
- Bài tập dùng phụ đạo học sinh yếu…
1.2.4. Xu hướng xây dựng bài tập hóa học mới [32]
- Loại bỏ những bài tập có nội dung hóa học nghèo nàn nhưng lại cần đến
những thuật toán phức tạp để giải (hệ nhiều ẩn, nhiều phương trình, bất phương
trình, cấp số cộng, cấp số nhân, …).
- Loại bỏ những BT có nội dung rắc rối, phức tạp, xa rời hoặc phi thực tiễn
HH.
- Tăng cường sử dụng BT thực nghiệm.
- Tăng cường sử dụng BT trắc nghiệm khách quan.
17
- Xây dựng BT mới về bảo vệ môi trường và phòng chống ma túy.
- Xây dựng BT mới để rèn luyện cho HS năng lực phát triển và giải quyết
vấn đề.
- Đa dạng hóa các loại hình BT: bài tập bằng hình vẽ, BT vẽ đồ thị, sơ đồ,
BT dùng bảng số liệu, BT lắp dụng cụ thí nghiệm, …
- Xây dựng những BT có nội dung HH phong phú, sâu sắc, phần tính toán
đơn giản, nhẹ nhàng.
- Xây dựng và tăng cường sử dụng BT thực nghiệm định lượng.
1.2.5. Những chú ý khi ra bài tập [11]
- Nội dung kiến thức phải nằm trong chương trình.
- Các kết quả phải phù hợp với thực tế.
- Phải vừa sức với trình độ HS.
- Phải chú ý đến yêu cầu cần đạt được (thi tốt nghiệp hay đại học…).
- Phải đủ các dạng: dễ, trung bình, khó…
- Phải rõ ràng chính xác.
- Xác định rõ mục đích của từng bài tập. Mục đích của tiết bài tập. Cần đặt
câu hỏi: cần ôn tập kiến thức gì? Kiến thức cơ bản nào cần củng cố? Những lổ hổng
kiến thức nào của học sinh cần bổ sung? Cần hình thành cho học sinh những
phương pháp giải nào?
1.2.6. Những chú ý khi chữa bài tập cho HS [11]
- Cần chọn chữa các bài tập tiêu biểu điển hình, tránh trùng lặp về kiến thức
cũng như về dạng bài tập. Cần chú ý các bài
+ Có phương pháp giải mới.
+ Dạng bài quan trọng phổ biến hay được ra thi.
+ Có trọng tâm kiến thức hóa học cần khắc sâu.
- Phải nghiên cứu chuẩn bị trước thật kỹ càng như là:
+Tính trước kết quả.
+Giải bằng nhiều cách khác nhau.
+ Dự kiến trước những sai lầm học sinh hay mắc phải và cả những
thắc mắc của học sinh.
18
- Giúp học sinh nắm chắc các phương pháp giải các bài tập cơ bản:
+ Chữa bài mẫu thật kỹ.
+ Cho bài tương tự về nhà làm.
Khi chữa bài tập tương tự có thể: cho học sinh lên bảng, chỉ nói hướng giải,
các bước tiến hành và đáp số, chỉ nói những điểm mới cần lưu ý, ôn luyện thường
xuyên.
- Biết sử dụng hình vẽ, sơ đồ một cách linh hoạt trong quá trình giải bài tập
vì nó có tác dụng sau:
+ Cụ thể hóa các vấn đề , các quá trình trừu tượng
+ Trình bày bảng ngắn ngọn.
+ Học sinh dễ hiểu bài.
+ Giải được nhiều bài tập khó.
- Cần hình thành cho học sinh kỹ năng tóm tắt đề bởi nó sẽ giúp HS hình
dung một cách khái quát các dữ kiện tạo thuận lợi cho quá trình tư duy, tìm ra lời
giải.
- Dùng phấn màu khi cần làm bật các chi tiết đáng chú ý.
- Cần phải biết tiết kiệm thời gian (photo đề bài, sử dụng phiếu học tập).
- Cách gọi HS lên bảng: bài đơn giản có thể gọi bất cứ HS nào, bài phức tạp
nên gọi những HS khá giỏi, nếu HS có hướng giải sai thì cần dừng lại ngay để khỏi
mất thời gian.
- Chữa bài tập với lớp có nhiều trình độ khác nhau: cần phân chia bài tập ra
thành các phần nhỏ (các câu a, b, c…) từ thấp đến cao những câu dễ cho HS yếu
làm…những câu tiếp theo cho HS khá làm…
- Các bước giải bài tập trên lớp (algorit giải).
- Tóm tắt đầu bài một cách ngắn gọn trên bảng. Bài tập về các quá trình hóa
học có thể dùng sơ đồ, hình vẽ…
- Xử lý các số liệu thô thành dạng cơ bản.
- Gợi ý HS suy nghĩ tìm lời giải bằng cách:
+ Phân tích các dữ kiện của đề bài xem từ đó cho ta biết được những
điều gì.
+ Liên hệ với các dạng cơ bản đã giải quyết.
19
+ Suy luận ngược từ yêu cầu của bài toán.
+ Trình bày lời giải.
+ Viết các phương trình phản ứng xảy ra nếu có.
+ Đặt ẩn số cho các dữ kiện phải tìm, tìm mối liên hệ giữa các ẩn →
lập phương trình đại số, giải phương trình, biện luận tìm kết quả.
1.3. Hình thành và phát triển tư duy cho học sinh khá giỏi [8]
Việc phát triển tư duy cho học sinh trước hết là giúp học sinh nắm vững kiến
thức hóa học, biết vận dụng kiến thức vào việc giải bài tập và thực hành. Qua đó
kiến thức học sinh thu nhận được trở nên vững chắc và sinh động hơn. Học sinh chỉ
thực sự lĩnh hội được tri thức khi tư duy của họ được phát triển và nhờ sự hướng
dẫn của giáo viên mà học sinh biết phân tích, khái quát tài liệu có nội dung, sự kiện
cụ thể và rút ra những kết luận cần thiết.
Tư duy càng phát triển thì càng có khả năng lĩnh hội được tri thức ngày càng
nhanh và sâu sắc, khả năng vận dụng tri thức nhanh, hiệu quả hơn. Như vậy sự phát
triển tư duy học sinh diễn ra trong quá trình tiếp thu và vận dụng tri thức, khi tư duy
phát triển sẽ tạo ra một kĩ năng và thói quen làm việc có suy nghĩ, có phương pháp,
chuẩn bị tiềm lực lâu dài cho học sinh trong hoạt động sáng tạo sau này.
Dấu hiệu đánh giá tư duy phát triển:
- Có khả năng chuyển các tri thức và kĩ năng sang tình huống mới.
- Trong quá trình học tập, học sinh đều phải giải quyết những vấn đề đòi hỏi
liên tưởng đến những kiến thức đã liên hệ trước đó. Nếu học sinh độc lập chuyển tải
tri thức vào tình huống mới thì chứng tỏ đã có biểu hiện tư duy phát triển.
- Tái hiện nhanh chóng kiến thức, các mối quan hệ cần thiết để giải quyết bài
toán nào đó. Thiết lập nhanh chóng các mối quan hệ bản chất của các sự vật hiện
tượng.
- Có khả năng phát hiện cái chung của các hiện tượng khác nhau, sự khác
nhau của các hiện tượng tương tự.
- Có năng lực áp dụng kiến thức vào thực tế. Đây là kết quả phát triển tổng
hợp của sự phát triển tư duy. Để có thể giải quyết tốt bài toán thực tế, đòi hỏi học
sinh phải có sự định hướng tốt, biết phân tích, suy đoán và vận dụng các thao tác tư
duy để tìm cách áp dụng thích hợp, cuối cùng là tổ chức thực hiện có hiệu quả.
20
1.4. Những phẩm chất và năng lực của học sinh khá giỏi hóa học
Theo [8, tr. 16], Hóa học là một môn khoa học thực nghiệm. Vì vậy, một học
sinh khá giỏi hóa học thường có những phẩm chất và năng lực quan trọng sau:
- Có kiến thức hóa học cơ bản vững vàng, sâu sắc, hệ thống (nắm vững bản
chất hóa học của các hiện tượng hóa học). Biết vận dụng linh hoạt, sáng tạo những
kiến thức cơ bản đó vào tình huống mới.
- Có năng lực tư duy tốt và sáng tạo (biết phân tích, tổng hợp, so sánh, khái
quát hóa, có khả năng sử dụng phương pháp phán đoán mới: qui nạp, diễn dịch, loại
suy…).
- Có kỹ năng thực nghiệm tốt, có năng lực về phương pháp nghiên cứu khoa
học (biết nêu ra những dự đoán, lí luận cho những hiện tượng xảy ra trong thực tế,
biết cách dùng thực nghiệm để kiểm chứng lại lí luận trên và biết cách dùng lí
thuyết để giải thích những hiện tượng đó).
- Biết vận dụng linh hoạt, sáng tạo, mềm dẻo những kiến thức cơ bản và
hướng nhận thức đó vào tình huống mới, không theo đường mòn.
Theo chúng tôi học sinh khá giỏi cần bổ sung những phẩm chất sau:
- Khả năng nhận thức vấn đề nhanh, rõ ràng.
- Luôn hứng thú trong các tiết học, nhất là bài học mới.
- Có phương pháp học tập tốt, chuyên cần, quyết tâm.
- Luôn chủ động trong học tập.
- Có khả năng tự học tốt.
- Có ý thức vươn lên trong học tập.
1.5.1. Cấu trúc
1.5. Cấu trúc và nội dung phần Hóa học hữu cơ lớp 11 nâng cao [30]
Phần Hóa học hữu cơ lớp 11 chương trình nâng cao được nghiên cứu vào học
kì 2, chia thành sáu chương:
- Đại cương về hóa học hữu cơ
- Hiđrocacbon no
- Hiđrocacbon không no
21
- Hiđrocacbon thơm. Nguồn hiđrocacbon thiên nhiên
- Dẫn xuất halogen. Ancol – Phenol
Anđehit – Xeton – Axit cacboxylic -
1.5.2. Nội dung
Chương 5: Hiđrocacbon no
1. Đồng đẳng. Đồng phân. Danh pháp
- Đồng đẳng. Đồng phân (đồng phân mạch cacbon).
- Danh pháp: Ankan không phân nhánh và ankan phân nhánh (IUPAC)
2. Ankan: Cấu trúc phân tử và tính chất vật lí
- Cấu trúc phân tử: Sự hình thành liên kết, cấu trúc không gian (mô hình phân tử, cấu dạng).
- Tính chất vật lí: Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, khối lượng riêng…
3. Ankan: Tính chất hóa học, điều chế và ứng dụng
- Tính chất hóa học: Phản ứng thế, phản ứng tách, phản ứng oxi hóa.
- Điều chế. Ứng dụng.
4. Xicloankan
- Cấu trúc. Đồng phân. Danh pháp.
- Tính chất vật lí, tính chất hóa học (phản ứng thế, phản ứng cộng mở vòng, phản ứng oxi hóa).
- Điều chế. Ứng dụng.
Luyện tập
Chương 6: Hiđrocacbon không no
1. Anken
- Đồng đẳng. Danh pháp.
- Cấu trúc. Đồng phân (đồng phân cấu tạo, đồng phân hình học).
- Tính chất vật lí. Tính chất hóa học (phản ứng cộng hiđro, phản ứng cộng halogen,
phản ứng cộng axit, phản ứng cộng nước, phản ứng trùng hợp, phản ứng oxi hóa).
- Ứng dụng. Điều chế.
2. Ankađien
22
- Phân loại. Cấu trúc phân tử.
- Tính chất hóa học: Phản ứng cộng hiđro, phản ứng cộng halogen, phản ứng cộng
hiđro halogenua, phản ứng trùng hợp.
- Ứng dụng. Điều chế.
3. Khái niệm về tecpen
- Thành phần, cấu tạo và dẫn xuất.
- Nguồn tecpen thiên nhiên.
- Ứng dụng.
- Ankin
- Đồng đẳng. Đồng phân. Danh pháp. Câu trúc phân tử.
- Tính chất hóa học: Phản ứng cộng (hiđro, halogen, hiđro halogenua, nước, phản
ứng đime hóa và trime hóa), phản ứng thế, phản ứng oxi hóa.
- Ứng dụng. Điều chế.
Luyện tập
Chương 7: Hiđrocacbon thơm. Nguồn hiđrocacbon thiên nhiên
Khái niệm về hiđrocacbon thơm.
1. Benzen và ankylbenzen
- Cấu trúc. Đồng đẳng. Đồng phân. Danh pháp.
- Tính chất vật lí, tính chất hóa học: Phản ứng thế (phản ứng halogen hóa, phản ứng
nitro hóa, quy tắc thế, cơ chế phản ứng thế), phản ứng cộng, phản ứng oxi hóa.
- Ứng dụng. Điều chế.
2. Stiren. Naptalen
- Stiren: Cấu tạo, tính chất hóa học (phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp và đồng
trùng hợp, phản ứng oxi hóa), ứng dụng.
- Naphtalen: Cấu tạo, tính chất hóa học (phản ứng thế, phản ứng cộng hiđro, phản
ứng oxi hóa), ứng dụng.
- Nguồn hiđrocacbon thiên nhiên
- Dầu mỏ: Trạng thái tự nhiên, tính chất vật lí, thành phần hóa học. Chưng cất dầu
mỏ; chế biến dầu mỏ (phương pháp rifominh, phương pháp crackinh).
- Khí dầu mỏ và khí thiên nhiên: Thành phần, chế biến, ứng dụng.
- Than mỏ: Chưng khô than béo, chưng cất nhựa than đá.
23
Luyện tập.
Thực hành.
Chương 8: Dẫn xuất halogen. Ancol. Phenol
1. Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon
- Khái niệm, phân loại. Đồng phân. Danh pháp (tên thông thường, tên gốc-chức, tên
thay thế).
- Tính chất vật lí; tính chất hóa học (phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –
OH, sơ lược về cơ chế phản ứng thế; phản ứng tách hiđro halogenua, quy tắc Zai-
xep; phản ứng với magie).
- Ứng dụng.
2. Ancol
- Định nghĩa. Cấu tạo. Danh pháp. Phân loại. Đồng phân (tên thông thường, tên thay
thế).
- Tính chất vật lí. Liên kết hiđro. Tính chất hóa học (phản ứng thế hiđro của nhón –
OH, phản ứng thế nhóm –OH, phản ứng tách nước liên phân tử, phản ứng tách nước
nội phân tử, phản ứng oxi hóa của ancol bậc I, II, III).
- Điều chế. Ứng dụng.
3. Phenol
- Định nghĩa. Phân loại.
- Tính chất vật lí. Tính chất hóa học (tính axit, phản ứng thế ở vòng thơm, ảnh
hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử).
- Ứng dụng. Điều chế.
Luyện tập.
Thực hành.
Chương 9: Anđehit. Xeton. Axit cacboxylic
1. Anđehit và Xeton
- Định nghĩa. Cấu trúc. Phân loại. Danh pháp.
- Tính chất vật lí. Tính chất hóa học: Phản ứng cộng (cộng hiđro, cộng nước, cộng
hiđro xianua), phản ứng oxi hóa (tác dụng với brom, kali pemanganat, bạc nitrat,
trong dung dịch NHR3 R), phản ứng ở gốc hiđrocacbon.
- Ứng dụng. Điều chế (từ ancol, hiđrocacbon).
2. Axit cacboxylic
24
- Định nghĩa. Phân loại. Danh pháp. Cấu trúc phân tử.
- Tính chất vật lí, liên kết hiđro. Tính chất hóa học: tính axit và ảnh hưởng của
nhóm thế là gốc hiđrocacbon, của nguyên tử có độ âm điện lớn; phản ứng tạo thành
dẫn xuất axit (phản ứng với ancol tạo thành este và phản ứng tách nước liên phân
tử); phản ứng ở gốc hiđrocacbon (phản ứng thế ở gốc no, phản ứng thế ở gốc thơm,
phản ứng cộng vào gốc không no).
- Ứng dụng. Điều chế.
Luyện tập.
Thực hành.
1.6. Thực trạng sử dụng bài tập hóa học cho học sinh khá giỏi ở trường THPT
Để nắm rõ thực trạng việc sử dụng bài tập hóa học cho học sinh khá giỏi ở
trường THPT chúng tôi đã phát phiếu điều tra đến 60 giáo viên hiện đang giảng dạy
tại các trường THPT có điểm tuyển sinh đầu vào cao thuộc các tỉnh Khánh Hòa,
Long An, Quảng Ngãi, Bình Định,...Kết quả thu được như sau:
a. Về số lượng bài tập: Có 83,3% giáo viên cho là hệ thống bài tập trong SGK,
SBT còn ít về số lượng các bài tập dành riêng cho HS khá giỏi. Từ đó mà việc bổ
sung bài tập phục vụ cho việc dạy học, nhất là biên soạn hệ thống bài tập dành riêng
cho HS khá giỏi là cần thiết (100% giáo viên).
b. Về nguồn sử dụng bài tập: 90% giáo viên sử dụng bài tập cho học sinh khá
giỏi từ các nguồn: SGK, SBT, đề thi tuyển sinh Đại học, Cao đẳng của Bộ Giáo dục
và Đào tạo qua các năm, sách tham khảo, internet. Thiết nghĩ kết quả điều tra này
hợp lý ở chỗ sách giáo khoa và sách bài tập do Bộ Giáo dục ban hành có độ tin cậy
cao; sách tham khảo trên thị trường thì phong phú, đa dạng; internet thì phổ biến
rộng rãi nên được giáo viên lựa chọn. Trong khi đó chỉ có 18,3 % số giáo viên được
điều tra cho biết tự xây dựng bài tập mới. Như vậy, cần phải có một nguồn bài tập
dành riêng cho học sinh khá giỏi để giáo viên sử dụng trong hoạt động dạy học của
mình.
c. Về dạng bài tập cần bổ sung
Bảng 1.1. Ý kiến GV về các dạng BT cần bổ sung cho HS khá giỏi
Mức độ cần thiết
STT Dạng bài tập
25
1 So sánh, giải thích Rất cần thiết 36 Cần thiết 23 Bình thường 1 Không cần thiết 0
2 Viết đồng phân
3 Xác định công thức cấu tạo dựa vào tính chất hóa học
4 Điều chế
5 Nhận biết
6 Tách các chất ra khỏi hỗn hợp
7 Dãy chuyển hóa
8 Bài tập có sử dụng hình vẽ
9 Bài tập có sử dụng bảng số liệu
10 Bài tập có sử dụng đồ thị
11 Bài tập thực tiễn
12 Bài tập tính toán 60,0% 15 25,0% 54 90% 19 31,7% 12 20,0% 15 25,0% 56 93,3% 4 6,7% 6 10,0% 4 6,7% 14 23,3% 51 85% 38,3% 31 51,7% 6 10,0% 31 51,7% 25 41,7% 36 60% 4 6,7% 12 20% 12 20,0% 12 20,0% 34 56,7% 9 15% 1,7% 12 20,0% 0 0% 10 16,7% 20 33,3% 9 15% 0 0% 35 58,3% 31 51,7% 36 60,0% 8 13,3% 0 0% 0% 2 3,3% 0 0% 0 0% 3 5,0% 0 0% 0 0% 9 15,0% 11 18,3% 8 13,3% 4 6,7% 0 0%
13 Dạng khác:…………………... ……………………………….
Như vậy, đa số giáo viên đều đồng ý với việc bổ sung các dạng bài tập để sử
dụng trong dạy học cho học sinh khá giỏi. Tuy nhiên, với các dạng bài tập như: bài
tập có sử dụng hình vẽ, bảng số liệu, đồ thị ít được giáo viên quan tâm sử dụng
(khoảng 73,3% giáo viên). Thiết nghĩ những dạng bài tập này cần được đưa vào
trong dạy học hóa học để đáp ứng được yêu cầu đổi mới phương pháp dạy học
nhưng có lẽ vì chúng không được sử dụng trong các kì kiểm tra, thi cuối kì đặc biệt
là thi tuyển sinh Đại học, Cao đẳng nên giáo viên đã bỏ qua dạng bài tập này.
d. Về hướng sử dụng bài tập
Bảng 1.2. Ý kiến GV về các hướng sử dụng BT cho HS khá giỏi
Mức độ cần thiết
STT Hướng sử dụng bài tập Cần thiết Bình thường
26
Rất cần thiết 58 96,7% 2 3,3% 0 0% Không cần thiết 0 0% 1 Sử dụng bài tập giúp học sinh khá giỏi rèn luyện năng lực vận dụng kiến thức.
2
3
4 11 18,3% 39 65,0% 36 60% 20 33,3% 21 35,0% 19 31,7% 23 38,3% 0 0% 5 8,3% 6 10,0% 0 0% 0 0%
5
6
41 68,3% 47 78,3% 19 31,7% 13 21,7% 0 0% 0 0% 0 0% 0 0% 7 Sử dụng bài tập để củng cố kĩ năng thực hành Sử dụng bài tập1T để rèn luyện năng lực suy luận lôgic Sử dụng bài tập1T để rèn luyện năng lực phát hiện vấn đề và giải quyết vấn đề Sử dụng bài tập1T để rèn luyện cách giải nhanh Sử dụng bài tập để mở rộng hiểu biết các vấn đề thực tiễn cuộc sống Hướng khác: …………………………………… ……………………………………
Từ kết quả điều tra, chúng tôi nhận thấy: Có 100% giáo viên sử dụng bài tập
cho học sinh khá giỏi theo các hướng: rèn luyện năng lực vận dụng kiến thức, rèn
luyện năng lực suy luận logic, rèn luyện cách giải nhanh, mở rộng hiểu biết các vấn
đề thực tiễn cuộc sống. Có 71,7% giáo viên sử dụng bài tập để mở rộng, đào sâu
kiến thức cho học sinh khá giỏi. Tuy nhiên, chỉ có 51,6% giáo viên sử dụng bài tập
để củng cố kĩ năng thực hành cho HS khá giỏi. Điều này cho thấy còn một số giáo
viên chưa chú trọng đến việc củng cố kĩ năng thực hành cho học sinh khá giỏi, cũng
đồng nghĩa với khả năng giáo viên ít sử dụng các bài tập có liên quan thí nghiệm,
thực hành hóa học.
Bên cạnh đó, chúng tôi còn trò chuyện, trao đổi trực tiếp với các GV:
Cô Nguyễn Thị Hường – giáo viên trường THPT Hoàng Văn Thụ - Nha
Trang cho biết: Để học sinh có thể đạt kết quả cao trong các kì thi, kiểm tra đặc biệt
là thi tuyển sinh Đại học thì ngoài việc nắm vững kiến thức lí thuyết các em phải có
kĩ năng giải bài tập hóa học từ lớp 10 đến lớp 12. Do đó, trong quá trình dạy học, ở
mỗi chương, mỗi bài học cần phải có một hệ thống bài tập phù hợp với mức độ yêu
cầu của một đề thi tuyển sinh Đại học để các em được làm quen với các dạng bài
tập, nắm chắc được phương pháp giải của từng dạng, biết được phương pháp giải
27
nhanh một số dạng bài tập.
Cô Trần Thị Thanh Tâm – giáo viên trường THPT Lý Tự Trọng – Nha Trang
cho biết: Các em ở lớp khá giỏi rất thích giải thêm bài tập ngoài SGK vì các em cho
rằng nếu chỉ giải bài tập trong SGK thì không thể thi đỗ đại học được.
Cô Trần Thị Nhật Khánh – giáo viên trường THPT Hoàng Hoa Thám – Diên
Khánh cho biết: Ngoài việc sử dụng bài tập giúp học sinh nắm chắc kiến thức cơ
bản, giáo viên cần sử dụng bài tập giúp học sinh hiểu, vận dụng kiến thức, thông
qua đó để bổ sung hoàn thiện, nâng cao kiến thức cho học sinh. Bên cạnh đó cần có
phương pháp sử dụng bài tập một cách tích cực, khai thác thế mạnh của bài tập hoá
học nhằm phát triển tư duy cho các em đồng thời kích thích sự sáng tạo của học
sinh qua từng bài tập.
Trước thực trạng như trên việc xây dựng hệ thống bài tập hóa học dùng cho
28
học sinh khá giỏi thật sự cấp thiết, đáp ứng được nhu cầu của học sinh và giáo viên.
TÓM TẮT CHƯƠNG 1
Trong chương 1, chúng tôi đã trình bày cơ sở lí luận và thực tiễn của đề tài
gồm các nội dung sau:
1. Tổng quan vấn đề nghiên cứu. Chúng tôi đã tìm hiểu một số tài liệu liên
quan đến đề tài.
2. Bài tập hoá học. Chúng tôi đã đề cập đến khái niệm, tác dụng, phân loại
BTHH, xu hướng xây dựng BTHH mới, những chú ý khi ra và chữa bài tập cho học
sinh.
3. Hình thành và phát triển tư duy cho học sinh khá giỏi.
4. Những phẩm chất và năng lực của học sinh khá giỏi hóa học.
5. Cấu trúc và nội dung phần hóa học hữu cơ lớp 11 nâng cao.
6. Thực trạng sử dụng bài tập hóa học cho học sinh khá giỏi ở trường THPT.
Qua điều tra chúng tôi nhận thấy đa số GV (83,3%) cho rằng hệ thống bài tập trong
SGK, SBT còn ít về số lượng các bài tập dành riêng cho HS khá giỏi và 100% GV
đều cho rằng việc bổ sung hệ thống bài tập hóa học dành riêng cho học sinh khá
giỏi là cần thiết.
Những nội dung trên là cơ sở để chúng tôi nghiên cứu đề tài “Xây dựng hệ
29
thống bài tập hóa học lớp 11 Trung học phổ thông dùng cho học sinh khá giỏi”.
Chương 2. HỆ THỐNG BÀI TẬP HÓA HỌC HỮU CƠ LỚP 11 NÂNG CAO DÙNG CHO HỌC SINH KHÁ GIỎI
2.1. Đặc điểm của hệ thống bài tập hóa học dùng cho học sinh khá giỏi
Xây dựng hệ thống bài tập hoá học dùng cho học sinh khá giỏi là một trong
những nhiệm vụ quan trọng của quá trình dạy học. Vì vậy, để việc xây dựng hệ
thống bài tập có chất lượng cần nắm được những đặc điểm của hệ thống bài tập này.
Dưới đây chúng tôi nêu ra một số đặc điểm cụ thể:
- Phần lớn bài tập thể hiện ở mức độ hiểu, vận dụng và vận dụng sáng tạo.
- Ít dạng bài tập ở mức độ biết vì học sinh khá giỏi có khả năng nắm vững
kiến thức trọng tâm trong chương trình.
- Số lượng bài tập tương tự ít vì học sinh khá giỏi có khả năng tư duy tốt.
- Nhiều bài tập đòi hỏi khả năng suy luận logic.
- Nhiều bài tập rèn luyện cho học sinh năng lực phát hiện vấn đề và giải
quyết vấn đề.
- Có những dạng bài tập mở rộng kiến thức thực tế, bài tập gây hứng thú học
tập như: bài tập cung cấp cho học sinh những thông tin về đời sống, sản xuất hóa
học, y học,....
2.2. Nguyên tắc xây dựng hệ thống bài tập hóa học dùng cho học sinh khá giỏi
Dựa vào các quy luật tâm lý, giáo dục học và đặc điểm của hệ thống bài tập
dùng cho học sinh khá giỏi chúng tôi đã thiết kế các nguyên tắc xây dựng hệ thống
bài tập của đề tài nghiên cứu như sau:
2.2.1 Hệ thống bài tập phải góp phần thực hiện mục tiêu môn học
Bài tập là một phương tiện để tổ chức các hoạt động của học sinh nhằm khắc
sâu, vận dụng và phát triển hệ thống kiến thức lí thuyết, hình thành và rèn luyện các
kĩ năng cơ bản.
Mục tiêu của môn hóa học ở trường THPT (đối với chương trình nâng cao)
là cung cấp cho học sinh hệ thống kiến thức, kĩ năng phổ thông, cơ bản, hiện đại,
thiết thực, có nâng cao về hóa học và gắn với đời sống. Nội dung chủ yếu bao gồm
các kiến thức về cấu tạo chất, sự biến đổi các chất, những ứng dụng và những tác
30
hại của các chất trong đời sống, sản xuất và môi trường. Những nội dung này góp
phần giúp học sinh có học vấn phổ thông tương đối toàn diện để có thể giải quyết
tốt một số vấn đề hóa học có liên quan đến đời sống và sản xuất, mặt khác góp phần
phát triển tư duy sáng tạo cho học sinh.
2.2.2. Hệ thống bài tập phải đảm bảo tính chính xác, khoa học
Khi xây dựng, nội dung của bài tập phải có sự chính xác về kiến thức hóa
học, bài tập cho đủ các dữ kiện, không được dư hay thiếu. Các bài tập không được
mắc sai lầm hay thiếu chính xác trong cách diễn đạt, thiếu logic chặt chẽ. Vì vậy
giáo viên khi ra bài tập cần chú ý tính logic chính xác và đảm bảo tính khoa học về
ngôn ngữ hóa học.
2.2.3. Hệ thống bài tập phải đảm bảo tính hệ thống, tính đa dạng
Trong quá trình xây dựng hệ thống bài tập có những loại bài tập được đầu tư
nhiều hơn, vì chúng góp phần quan trọng hơn vào việc hình thành và rèn luyện
những kĩ năng liên quan đến nhiều hoạt động giáo dục…Giữa các bài tập trong hệ
thống luôn có mối quan hệ chặt chẽ với nhau, bài tập trước là cơ sở, nền tảng để
thực hiện bài tập sau và bài tập sau là sự cụ thể hóa, là sự phát triển và củng cố
vững chắc hơn bài tập trước. Toàn bộ hệ thống bài tập đều nhằm giúp học sinh nắm
vững kiến thức, hình thành và phát triển hệ thống kĩ năng cơ bản.
Mặt khác, hệ thống bài tập còn phải được xây dựng một cách đa dạng, phong
phú. Sự đa dạng của hệ thống bài tập sẽ giúp cho việc hình thành các kĩ năng cụ thể,
chuyên biệt một cách hiệu quả.
2.2.4. Hệ thống bài tập phải có tính yêu cầu cao và phù hợp với trình độ học
sinh
Dù là học sinh khá giỏi, bài tập cũng phải được xây dựng từ dễ đến khó, từ
đơn giản đến phức tạp: đầu tiên là những bài tập vận dụng nhưng không quá đơn
giản, sau đó là những bài tập đòi hỏi sáng tạo. Một số bài tập cần có sự nỗ lực cố
gắng cao mới có thể giải được. Các bài tập phải có đủ loại điển hình và tính mục
đích rõ ràng. Với hệ thống bài tập được xây dựng theo nguyên tắc này sẽ giúp cho
học sinh khá giỏi tham gia tranh luận để giải bài tập, tạo hứng thú, kích thích tư duy
31
và nỗ lực suy nghĩ.
2.2.5. Hệ thống bài tập phải gây hứng thú học tập, phát huy tính tích cực nhận
thức, năng lực sáng tạo của học sinh
Với mục đích của đề tài là nghiên cứu bài tập dùng cho học sinh khá giỏi,
chúng tôi phân ra làm hai loại bài tập: bài tập cơ bản và bài tập tổng hợp.
- Bài tập cơ bản: loại bài tập chỉ yêu cầu học sinh vận dụng kiến thức đã biết
để giải quyết các tình huống quen thuộc.
- Bài tập tổng hợp: loại bài tập đòi hỏi học sinh khi giải vận dụng một chuỗi
các lập luận logic, giữa cái đã cho và cái cần tìm. Do đó học sinh cần phải giải
thành thạo các bài tập cơ bản và phải nhận ra quan hệ logic của toàn bài, từ đó học
sinh đề ra cách giải quyết cho bài tập đó.
Đối với học sinh khá giỏi cần phải có nhiều bài tập dạng tổng hợp để phát
huy năng lực sáng tạo của các em. Đồng thời cũng cần lựa chọn một số bài tập hấp
dẫn, gây hứng thú học tập như: bài tập liên hệ thực tế, bài tập sử dụng hình vẽ...
2.3. Qui trình xây dựng hệ thống bài tập hóa học hữu cơ lớp 11 dùng cho học
sinh khá giỏi
2.3.1. Xác định mục đích của hệ thống bài tập
Mục đích xây dựng hệ thống bài tập hóa học hữu cơ lớp 11 (chương trình
nâng cao) nhằm sử dụng cho học sinh khá giỏi.
2.3.2. Xác định nội dung hệ thống bài tập
Nội dung của hệ thống bài tập phải bao quát được kiến thức của các chương
hiđrocacbon no; hiđrocacbon không no; hiđrocacbon thơm; ancol và phenol;
anđehit, xeton và axit cacboxylic. Để ra bài tập hóa học thỏa mãn mục tiêu của
chương giáo viên phải trả lời được các câu hỏi sau:
a) Bài tập giải quyết vấn đề gì?
b) Nó nằm ở vị trí nào trong bài học?
c) Cần ra loại bài tập gì (định tính, định lượng hay thí nghiệm)?
d) Có phù hợp với năng lực nhận thức của học sinh khá giỏi không?
e) Có phối hợp với những phương tiện khác không?
f) Có thỏa mãn ý đồ, phương pháp của thầy không?...
2.3.3. Xác định loại bài tập, các kiểu bài tập
32
Đối với phần hóa học, chúng tôi chia thành các loại bài tập: bài tập định tính
và bài tập định lượng
Ứng với từng loại chúng tôi chia làm hai hình thức: Bài tập tự luận và bài tập
trắc nghiệm.
Sau khi đã xác định được loại bài tập, cần đi sâu hơn, xác định nội dung của
mỗi loại.
Dấu hiệu đặc trưng của bài tập định tính là trong đề bài không yêu cầu phải
tính toán trong quá trình giải. Trong phần hóa học hữu cơ lớp 11 THPT (chương
trình nâng cao) chúng tôi chia thành các kiểu bài tập sau:
- Kiểu 1: So sánh, giải thích.
- Kiểu 2: Viết đồng phân
- Kiểu 3: Xác định CTCT dựa vào tính chất hóa học.
- Kiểu 4: Điều chế các chất.
- Kiểu 5: Nhận biết các chất.
- Kiếu 6: Tách, tinh chế các chất.
- Kiểu 7: Dãy chuyển hóa.
- Kiểu 8: Bài tập có sử dụng hình vẽ.
- Kiểu 9: Bài tập có sử dụng bảng số liệu.
- Kiểu 10: Bài tập có sử dụng đồ thị.
Dấu hiệu của bài tập định lượng là trong đề bài phải có tính toán trong quá
trình giải. Trong phần hoa học hữu cơ lớp 11 THPT (chương trình nâng cao) chúng
tôi chia thành các kiểu bài tập sau:
- Kiểu 1: Xác định CTPT, CTCT.
- Kiểu 2: Tính % của hỗn hợp theo số mol, theo khối lượng, theo thể tích…
- Kiểu 3: Tính khối lượng, số mol, thể tích của một chất hay hỗn hợp các
chất
- Kiểu 4: Tính hiệu suất của phản ứng.
- Kiểu 5: Tính nồng độ dung dịch: CRMR, C%.
2.3.4. Thu thập thông tin để soạn hệ thống bài tập
Gồn các bước cụ thể sau:
- Thu thập các sách bài tập, các tài liệu liên quan đến hệ thống bài tập cần
33
xây dựng.
- Tham khảo sách, báo, tạp chí… có liên quan.
- Tìm hiểu, nghiên cứu thực tế những nội dung hóa học có liên quan đến
đời sống.
Số tài liệu thu thập được càng nhiều và càng đa dạng thì việc biên soạn càng
nhanh chóng và có chất lượng, hiệu quả. Vì vậy, cần tổ chức sưu tầm tư liệu một
cách khoa học và có sự đầu tư về thời gian.
2.3.5. Tiến hành soạn thảo bài tập
Gồm các bước sau:
- Soạn từng loại bài tập:
+ Bổ sung thêm các dạng bài tập còn thiếu hoặc những nội dung chưa
có bài tập trong sách giáo khoa, sách bài tập.
+ Chỉnh sửa các bài tập trong sách giáo khoa, sách bài tập không phù
hợp như quá dễ, chưa chính xác…
- Xây dựng các phương pháp giải quyết bài tập.
- Sắp xếp các bài tập thành các loại như đã xác định theo trình tự: từ tự
luận đến trắc nghiệm, từ định tính đến định lượng.
2.3.6. Tham khảo, trao đổi ý kiến với đồng nghiệp
Sau khi xây dựng xong các bài tập, chúng tôi tham khảo ý kiến các đồng
nghiệp về chất lượng của hệ thống bài tập.
2.3.7. Thực nghiệm, chỉnh sửa và bổ sung
Để khẳng định lại mục đích của hệ thống bài tập là sử dụng cho học sinh khá
giỏi, chúng tôi trao đổi với các giáo viên thực nghiệm về khả năng nắm vững kiến
thức và phát triển năng lực nhận thức, năng lực tư duy cho học sinh thông qua hoạt
động giải bài tập.
2.4. Hệ thống bài tập hóa học hữu cơ lớp 11 (chương trình nâng cao) dùng cho
học sinh khá giỏi
2.4.1. Giới thiệu tổng quan về hệ thống bài tập
Như đã trình bày ở chương 1, chúng tôi phân bài tập hoá học trung học phổ
thông thành 2 phần: bài tập trắc nghiệm và bài tập tự luận
Chúng tôi đã tuyển chọn và xây dựng 124 bài tập tự luận và 201 bài tập trắc
34
nghiệm theo các mức độ nhận thức: biết, hiểu, vận dụng và vận dụng sáng tạo.
Trong đó có một số bài tập liên hệ thực tế. Những loại bài tập này được đánh dấu
như sau:
+ Bài tập biết : □
+ Bài tập hiểu : ■
+ Bài tập vận dụng : ♦
+ Bài tập vận dụng sáng tạo: *
+ Bài tập liên hệ thực tế : ●
Cụ thể như sau:
+ Chương Hiđrocacbon no : 19 BT tự luận và 22 BT trắc nghiệm.
+ Chương Hiđrocacbon không no: 29 BT tự luận và 48 BT trắc nghiệm.
+ Chương Hiđrocacbon thơm : 14 BT tự luận và 7 BT trắc nghiệm.
+ Chương Dẫn xuất halogen – Ancol - Phenol: 31 BT tự luận và 40 BT trắc
nghiệm.
+ Chương Anđehit – Xeton - Axit cacboxylic : 31 BT tự luận và 84 BT trắc
35
nghiệm.
Bảng 2.1 . Giới thiệu tổng quan về hệ thống bài tập
Chương
Hiđrocacbon no
Hiđrocacbon không no Hiđrocacbon thơm
Dẫn xuất halogen - Ancol - Phenol
Anđehit - Xeton - Axit cacboxylic
TL 9.
1, 2, 3, 6.
4.
1. 4, 6, 7.
1, 2, 4. 6, 7, 8, 11, 12, 13.
14, 15. 1, 2, 11, 16, 41, 44, 48, 56
TN
1, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 10.
2, 3, 4, 5, 9.
TL
1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 11, 12, 13, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26.
Bài tập biết Bài tập hiểu
1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16. 1, 2, 3, 5, 6, 7, 8, 9.
4, 5, 7, 14, 19.
1, 2, 3, 5.
TN
TL 2, 11, 12, 13, 16, 18.
13, 21.
6, 7, 8, 11, 13.
17, 20, 21, 23, 25. 11, 14, 19, 20, 21, 22, 30, 38, 42, 44, 47.
TN
Bài tập vận dụng
27, 28. 15, 16, 18, 21, 22, 23, 24, 27, 30, 33, 34, 36, 38, 39.
14, 15, 17, 19.
10, 12, 14.
3, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19. 1, 2, 3, 4, 5, 9, 10, 14 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 12, 13, 14, 15, 42, 43, 45, 46, 47, 49, 51 52, 53, 54, 55, 57, 58. 27, 28, 29. 17, 19, 20, 21, 24, 27, 30, 31, 32, 37, 38, 39, 50, 62, 63, 64, 67, 69, 72, 73, 74, 75, 77, 78, 82. 8, 9, 10, 28, 29, 30, 31.
TL
8, 9, 10, 11, 12, 16, 17, 18, 20, 22.
20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 29, 30, 31. 17, 19, 20, 25, 26, 28, 29, 31, 32, 35, 37, 40.
TN
Bài tập vận dụng sáng tạo
18, 22, 23, 25, 26, 28, 29, 33, 34, 35, 36, 40, 59, 60, 61, 65, 66, 68, 70, 71, 75, 76, 79, 80, 81, 83, 84.
18, 19, 22, 24, 26, 27, 28, 29. 10, 12, 13, 15, 16, 17, 18, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 39, 40, 41, 43, 45, 46, 48. 14, 15, 16.
7, 9.
TL 9, 10, 15. 2, 3.
8, 13, 14.
3, 4, 18, 19, 22.
TN
Bài tập liên hệ thực tế
36
2.4.2. Hệ thống bài tập chương Hiđrocacbon no
2.4.2.1. Bài tập tự luận
1. ■Viết công thức cấu tạo và gọi tên các nhóm ankyl tạo ra từ ankan C R3 RHR8 R,
CR4 RHR10 R. Cho biết bậc của nguyên tử cacbon mang hóa trị tự do.
2. ♦Xác định công thức phân tử của ankan trong các trường hợp sau:
b) Trong phân tử khối lượng cacbon lớn hơn khối lượng hiđro 58 đvC.
b) Công thức đơn giản nhất là CR4 RH R9 R.
c) Tỉ lệ về khối lượng của C : H bằng 5,25.
3. ■Viết công thức cấu tạo và gọi tên theo danh pháp IUPAC các hiđrocacbon
no có công thức phân tử sau:
a) CR6 RHR14 R. b) CR7 RHR16 R. c) CR6 RHR12 R.
4. ■Gọi tên các chất có công thức cấu tạo sau:
CH3
CH3
a) (CHR3 R)R3 RCCH(CHR3 R)CHR2 RCHR3 R.
C
CH CH
C
CH3
CH
C2H5
CH3
CH2 CH3 CH3
CH3
CH3
CH
b)
CH3
CH2
CH
CH
CH2
CH3
CH
CH
CH3
CH3
CH3
c)
CH
CH
CH2 CH3
CH3 CH2
CH2
CH
CH3
CH3 CH
CH3
CH3
d)
5. ■Gọi tên thay thế các ankan có công thức cấu tạo thu gọn nhất sau:
a) b) ,
37
c) d) .
6. ■Hãy viết công thức cấu tạo thu gọn và thu gọn nhất của các chất sau:
a) 3-etyl-2-metylheptan; b) 3-etyl-4,4-điisopropylheptan.
7. ■Viết phương trình hóa học của các phản ứng sau:
a) Metylxiclopentan + ClR2 R (ánh sáng, tỉ lệ mol 1:1).
b) Crăckinh và tách hiđro từ pentan.
c) Điều chế xicloankan vòng 5 cạnh hoặc 6 cạnh từ hexan.
8. ■Bằng phương pháp hóa học, hãy phân biệt các chất sau:
a) etan, xiclopropan, hiđro.
b) propan, xiclopropan, khí cacbonic, khí sunfurơ.
9. □Khí thoát ra từ hầm bioga (có thành phần chính là khí metan) được dùng để
đun nấu thường có mùi rất khó chịu. Nguyên nhân chính gây ra mùi đó là do
khí metan có lẫn khí hiđro sunfua trong quá trình lên men, phân hủy chất hữu
cơ trong phân động vật. Theo em, ta phải làm thế nào để khắc phục điều đó.
10. ■Vì sao xoong chảo đun trên bếp dầu thường bị đen hơn đun trên bếp ga.
11. ♦Trong phân tử ankan X, cacbon chiếm 83,33% theo khối lượng.
a) Tìm công thức phân tử, viết các công thức cấu tạo có thể có của X.
b) Khi X tác dụng với Cl R2 R chỉ thu được 1 dẫn xuất monoclo duy nhất. Xác định
công thức cấu tạo và gọi tên X.
12. ♦Đốt cháy hoàn toàn 19,2 gam hỗn hợp hai ankan đồng đẳng kế tiếp thu được
29,12 lít khí COR2 R(đktc).
a) Tìm công thức phân tử của hai ankan.
b) Tính % theo khối lượng của hai ankan.
c) Tính thể tích OR2 R (ở đktc) đã tham gia phản ứng.
13. ♦Hỗn hợp hai ankan có khối lượng 10,2 gam. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp hai
ankan này cần dùng 25,8 lít OR2 R (đktc).
a) Tìm tổng khối lượng của COR2 R và HR2 RO thu được.
b) Tìm CTPT của hai ankan, biết khối lượng phân tử của mỗi chất nhỏ hơn 60.
14. *Đốt cháy hoàn toàn a gam hỗn hợp gồm hai ankan A và B (MRBR > M RAR) hơn
kém nhau k nguyên tử cacbon thu được b gam khí COR2 R.
38
a) Hãy tìm khoảng xác định của số nguyên tử cacbon trong phân tử ankan A
theo a, b, k.
b) Áp dụng: a = 2,72; b = 8,36; k = 2. Tìm công thức phân tử A, B và tính %
khối lượng mỗi ankan trong hỗn hợp.
15. *Một loại xăng có chứa 4 ankan với phần trăm số mol như sau: heptan (10%),
octan (50%), nonan (30%) và đecan (10%).
a) Tính khối lượng mol trung bình của xăng.
b) Tính tỉ khối hơi của xăng so với không khí.
c) Khi sử dụng loại xăng này để chạy ô tô và mô tô cần trộn hơi xăng và không
khí theo tỉ lệ thể tích như thế nào để phản ứng cháy xảy ra vừa đủ? Biết O R2 R
thể tích không khí. chiếm 1 5
16. ♦Khi oxi hóa hoàn toàn 7 mg hợp chất A thu được 11,2 ml khí CO R2 R (đktc) và 9
mg HR2 RO. Tỉ khối hơi của A so với NR2 R bằng 2,5.
a) Tìm công thức phân tử của A.
b) Xác định công thức cấu tạo của A biết khi brom hóa nó chỉ thu được một dẫn
xuất monobrom duy nhất.
17. *Đốt cháy hoàn toàn 14,4 gam một hiđrocacbon A thu được 44 gam COR2 R.
a) Xác định công thức phân tử của A.
b) A thế với Cl R2 R trong điều kiện thích hợp thu được 4 dẫn xuất monoclo. Xác
định công thức cấu tạo của A.
18. ♦Oxi hóa hoàn toàn 0,224 lít (đktc) xicloankan X thu được 1,760 gam khí COR2 R,
biết X làm mất màu dung dịch brom. Xác định công thức cấu tạo và gọi tên X.
19. *Đốt cháy hoàn toàn 4,3 gam một hiđrocacbon thu được hỗn hợp sản phẩm
trong đó khối lượng COR2 R nhiều hơn khối lượng HR2 RO là 6,9 gam.
a) Xác định công thức phân tử của hiđrocacbon.
b) Tính thể tích khí OR2 R (đktc) tham gia phản ứng cháy.
2.4.2.2. Bài tập trắc nghiệm
1. □Phát biểu đúng là:
UB. U Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng của các ankan tăng dần
A. Các nguyên tử trong phân tử ankan đều nằm trong cùng một mặt phẳng.
39
theo chiều tăng của phân tử khối.
C. Ankan có khối lượng riêng lớn hơn 1 g/ml.
D. Ankan tan trong nước.
2. □●Cho các phát biểu sau:
Khi xảy ra tai nạn của phương tiện vận chuyển trên biển, xăng dầu
1. lan rộng nhanh gây ô nhiễm môi trường biển.
2. nổi lên mặt biển và dễ gây hỏa hoạn trên biển.
3. không tan trong nước biển mà tạo một lớp trên bề mặt không cho khí oxi tan
trong nước.
4. khu trú ở một vùng biển hẹp.
5. tan trong nước biển gây ô nhiễm trong môi trường biển.
Phát biểu đúng là:
UC. U 1, 2, 3.
A. 1, 2, 4. B. 2, 3, 4. D. 1, 3, 5.
UA. U không tan trong nước và nhẹ hơn nước nên nổi lên trên lan rộng và tiếp tục
3. □●Không nên dùng nước để dập tắt đám cháy xăng, dầu vì xăng, dầu
cháy.
B. tan trong nước và nhẹ hơn nước nên nổi lên trên lan rộng và tiếp tục cháy.
C. không tan trong nước và nặng hơn nước nên vẫn tiếp tục cháy.
0 PC), hexan (tRsR = 126P
PC), nonan (tRsR
D. tan trong nước và hơi nặng hơn nước nên vẫn tiếp tục cháy.
0 4. ■Cho hỗn hợp các ankan sau: pentan (tRs R = 36P
0 = 151P
PC). Có thể tách riêng từng chất trên bằng cách
UD. U chưng cất thường.
A. kết tinh. B. thăng hoa.
C. chiết.
5. ■Cho các chất sau: etan (1), propan (2), butan (3), isobutan (4). Nhiệt độ sôi
UB. U (1), (2), (4), (3).
tăng dần theo dãy:
A. (3), (4), (2), (1).
C. (3), (4), (2), (1). D. (1), (2), (3), (4).
6. □Phát biểu không đúng là:
A. Hiđrocacbon no là hiđrocacbon trong phân tử chỉ có liên kết đơn.
UC. U Những hợp chất trong phân tử chỉ có hai nguyên tố cacbon và hiđro là
B. Ankan là hiđrocacbon no mạch cacbon không vòng.
hiđrocacbon no.
40
D. Ứng với công thức phân tử CR6 RHR14 R có 5 đồng phân.
7. ■Phát biểu đúng là:
UB. U Ankan mà phân tử chỉ chứa cacbon bậc I và cacbon bậc II là ankan không
A. Ankan từ CR3 RHR8 R trở đi có đồng phân cấu tạo.
phân nhánh.
C. Ankan có thể có cả dạng mạch hở và dạng mạch vòng.
D. Hợp chất (CHR3 R)R2 RCHCH R2 RCH R2 RCH R3 R tạo được 6 gốc ankyl .
8. *Đốt cháy hoàn toàn một thể tích khí thiên nhiên gồm metan, etan, propan bằng
oxi không khí (trong không khí, oxi chiếm 20% thể tích), thu được 7,84 lít khí
COR2 R (ở đktc) và 9,9 gam nước. Thể tích không khí (ở đktc) nhỏ nhất cần dùng
UA. U 70,0 lít.
để đốt cháy hoàn toàn lượng khí thiên nhiên trên là
B. 78,4 lít. C. 84,0 lít. D. 56,0 lít.
9. *Crackinh 560 lít (đktc) CR4 RH R10 R xảy ra các phản ứng:
CR4 RHR10 R→ CHR4 R + CR3 RHR6 R
R
CR4 RHR10 R→ CR2 RH R6 R+ CR2 RH R4 R
CR4 RHR10 R→ HR2 R + C R4 RHR8
UA. U 110 lít.
thu được 1010 lít (đktc) hỗn hợp khí X. Thể tích CR4 RHR10 Rchưa phản ứng là
B. 55 lít. C. 165 lít. D. 450 lít.
10. *Crackinh hoàn toàn một ankan X thu được hỗn hợp Y có thể tích tăng gấp đôi
(các thể tích khí đo ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất); tỉ khối của Y so với
hiđro bằng 18. Công thức phân tử của X là
UC. U CR5 RHR12 R.
D. B. CR6 RHR14 R. A. CR4 RHR10 R.
CR3 RHR6 R.
11. *Crackinh 5,8 gam butan thu được hỗn hợp khí A. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp
UB. U 9,0.
A thu được m gam nước. Giá trị của m là
C. 10,8. D. 18,0. A. 4,5.
12. *Khi crackinh hoàn toàn một thể tích ankan X thu được ba thể tích hỗn hợp Y
(các thể tích khí đo ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất); tỉ khối của Y so với
HR2 R bằng 12. Công thức phân tử của X là
UD. U CR5 RHR12 R.
A. CR6 RHR14 R. B. CR3 RHR8 R. C. CR4 RHR10 R.
13. ♦Khi cho ankan X (trong phân tử có phần trăm khối lượng cacbon bằng
41
83,72%) tác dụng với clo theo tỉ lệ số mol 1:1 (trong điều kiện chiếu sáng) chỉ
UB. U 2,3-đimetylbutan.
thu được 2 dẫn xuất monoclo đồng phân của nhau. Tên của X là
A. 2-metylpropan.
D. 3-metylpentan. C. butan.
14. ■Cho iso-pentan tác dụng với ClR2 R theo tỉ lệ số mol 1 : 1, số sản phẩm monoclo
tối đa thu được là
UD. U 4.
A. 2. B. 3. C. 5.
15. Hỗn hợp khí A gồm etan và propan. Đốt cháy hỗn hợp A thu được khí CO R2 R và
UB. U 45% ; 55%.
hơi HR2 RO theo tỉ lệ thể tích 11:15. Thành phần % theo thể tích của hỗn hợp là:
A. 18,52% ; 81,48%.
C. 28,13% ; 71,87%. D. 25% ; 75%.
16. *Cần trộn hai thể tích metan với một thể tích đồng đẳng X của metan để thu
được hỗn hợp khí có tỉ khối hơi so với hiđro bằng 15. X là
UB. U CR4 RHR10 R.
A. CR3 RHR8 R. C. CR5 RHR12 R. D. CR6 RHR14 R.
17. *Đốt cháy hoàn toàn một lượng hiđrocacbon X. Hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy
vào dung dịch Ba(OH) R2 R (dư) tạo ra 29,55 gam kết tủa, dung dịch sau phản ứng
có khối lượng giảm 19,35 gam so với dung dịch Ba(OH)R2 R ban đầu. Công thức
phân tử của X là
UA. U CR3 RHR8 R.
D. B. CR2 RHR6 R. C. CR3 RHR4 R.
CR3 RHR6 R.
18. *Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm CHR4 R, CR3 RH R6 R, CR4 RHR10 R thu được 17,6
gam COR2 R và 10,8 gam H R2 RO. Giá trị của m là
UC. U 6,0.
A. 2,0. B. 4,0. D. 8,0.
19. ■Một hiđrocacbon mạch hở (A) thể khí ở điều kiện thường, nặng hơn không
UB. U etan.
khí, không làm mất màu nước brom và chỉ cho một sản phẩm thế monoclo. A là
C. isobutan. D. neopentan. A. metan.
20. *Hiđrocacbon mạch hở X trong phân tử chỉ chứa liên kết σ và có hai nguyên tử
cacbon bậc ba trong một phân tử. Đốt cháy hoàn toàn 1 thể tích X sinh ra 6 thể
tích COR2 R (ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất). Khi cho X tác dụng với Cl R2 R (theo
UC. U 2.
tỉ lệ số mol 1 : 1), số dẫn xuất monoclo tối đa sinh ra là
D. 5. A. 3. B. 4.
21. ♦Khi clo hóa một ankan chỉ thu được một dẫn xuất monobrom duy nhất có tỉ
42
khối hơi đối với hiđro là 53,25. Tên của ankan đó là
UB. U 2,2-đimetylpropan.
A. 3,3-đimetylhecxan.
C. isopentan. D. 2,2,3-trimetylpentan.
22. *Đốt cháy hoàn toàn một hiđrocacbon X thu được 0,11 mol CO R2 R và 0,132 mol
HR2 RO. Khi X tác dụng với khí clo (theo tỉ lệ số mol 1:1) thu được một sản phẩm
hữu cơ duy nhất. Tên gọi của X là
UC. U 2,2-Đimetylpropan.
A. 2-Metylpropan. B. etan.
D. 2-Metylbutan.
2.4.3. Hệ thống bài tập chương Hiđrocacbon không no
2.4.3.1. Bài tập tự luận
CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3
C
CH2
CH2
CH3
CH3
1. ■Gọi tên thay thế của anken có công thức cấu tạo sau:
2. ■Cho các anken có công thức cấu tạo thu gọn sau:
CHR2 R=C(CHR3 R)R2 R (1), CR2 RHR5 R-CH=CH-CR2 RHR5 R (2),
(CR2 RHR5 R)R2 RC=CH R2 R (3), CHR3 R-CH R2 R-CH=C(CHR3 R)-CHR2 R-CHR3 R (4).
a) Gọi tên thay thế các anken trên.
b) Chất nào có đồng phân hình học? Hãy biểu diễn cấu trúc hình học của các
đồng phân hình học đó.
3. ■Hãy gọi tên thay thế các anken có công thức cấu tạo thu gọn nhất như sau:
a) b) c)
4. ■a) Viết công thức cấu tạo và gọi tên các ankađien liên hợp có công thức phân
tử là CR6 RHR10 R.
b) Trong số các công thức cấu tạo trên, công thức cấu tạo nào có đồng phân
hình học. Hãy biểu diễn cấu trúc hình học của chúng.
■Bằng phương pháp hóa học, hãy phân biệt các chất sau: 5.
a) Etilen, propin, khí cacbonic, khí sunfurơ.
43
b) Etan, propilen, axetilen (chỉ dùng một thuốc thử duy nhất).
6. ■Tinh chế:
a) Khí CHR4 R lẫn SOR2 R, CR2 RH R4 R và CR2 RH R2 R.
b) Khí CR2 RHR4 R lẫn SO R2 R, CR2 RH R2 R và CO R2 R.
c) Khí CR2 RHR2 R lẫn CHR4 R, SO R2 R, CR2 RHR4 R và CO R2 R.
Plà các sản phẩm
gọn của các chất theo dãy chuyển hóa sau (cho biết AR2 R và AR3 RP
7. ■Viết phương trình hóa học của các phản ứng dưới dạng công thức cấu tạo thu
HBr
chính): xt, to Polibutađien ; CnH2n + 2 A1 xt, to - H2 C4H7Br (A2, A3)
xt, to poliisopren CmH2m + 2 A4 Br2 xt, to - H2 C5H8Br2 (A5, A6, A7)
8. ■Viết phương trình hoá học của các phản ứng theo dãy chuyển hóa sau (các
chất hữu cơ viết dưới dạng công thức cấu tạo):
metan
(2)
(4)
vinyl clorua
PVC
(3)
(1)
Canxi cacbua
axetilen
(6)
buta-1,3-ñien
vinylaxetilen
cao su buna
(5)
(7)
(8)
benzen +X
C
+Y
to
a)
A
B
G
C
E
+Y
D
+X Cho biết E là ancol etylic, G là polime.
b)
9. ■Bình cầu chứa khí A có cắm ống dẫn khí
Khóa K
vào chất lỏng B (như hình vẽ bên), khi mở
khoá K chất lỏng B phun vào bình cầu. Hãy
Chất lỏng B
Khí A
xác định khí A là khí nào trong số các khí
sau đây: H2, N2, CH4, C2H4, C2H2, NH3,
HCl, CO2, SO2 khi chất lỏng B là:
Trường hợp A. H2O
44
Trường hợp B. Dung dịch NaOH
Trường hợp C. Dung dịch Br2 trong nước
Trường hợp D. Dung dịch Br2 trong CCl4.
Hỗn hợp
C2H5OH + H2SO4 đ
Đá bọt
Dd kiềm loãng
10. ■Cho hình vẽ sau:
a) Hãy cho biết hình vẽ trên minh họa cho quá trình điều chế chất khí nào trong
phòng thí nghiệm.
b) Ống nghiệm đựng dung dịch kiềm loãng có vai trò gì?
c) Dẫn khí thoát ra lần lượt vào các ống nghiệm đựng các dung dịch sau: BrR2 R,
KMnOR4 R. Nêu hiện tượng xảy ra và viết phương trình hóa học của các phản ứng.
d) Đốt cháy khí thoát ra trong không khí. Viết phương trình hóa học của phản
ứng.
o 11. ■Chất X có CTPT là CR5 RHR8 R. Khi cho X tác dụng với HR2 R (xúc tác Ni, tP P) thu được
ankan phân nhánh. Mặt khác, khi cho X tác dụng với dung dịch AgNO R3 R trong
NHR3 R thu được kết tủa màu vàng nhạt. Xác định CTCT của X và viết phương
trình hóa học của các phản ứng.
12. ■Hiđrocacbon X mạch hở, là chất khí ở điều kiện thường. Khi hiđrat hóa X
trong điều kiện thích hợp, được một sản phẩm duy nhất Y (không chứa liên kết
π trong phân tử). Y phản ứng với Na dư, sinh ra hiđro có số mol bằng một nửa
số mol của Y. Xác định các công thức cấu tạo có thể có của X, Y.
Rđược chất B kết tuả. Khối lượng phân tử của B lớn hơn A là 214. Viết các công
13. ■Chất A có CTPT là CR7 RHR8 R. Cho A tác dụng với dung dịch AgNO R3 R trong NHR3
45
thức cấu tạo có thể có của A.
14. ■●Trước những năm 50 của thế kỉ XX, công nghiệp tổng hợp hữu cơ dựa trên
nguyên liệu chính là axetilen. Ngày nay người ta thường dùng etilen. Cho biết
tại sao có sự thay đổi đó.
15. ■●Etilen được dùng để kích thích trái cây mau chín. Nó cũng là một trong các
sản phẩm sinh ra khi trái cây chín. Điều gì sẽ xảy ra khi để những trái cây chín
bên cạnh những trái cây xanh?
16. ■●Khi cơ thể thiếu vitamin A, niêm mạc bị thoái hóa, giác mạc bị hư hại, mắc
bị bệnh quán gà, khô mắt, thậm chí có thể bị hỏng mắt. Nhờ tác dụng của enzim
carotennaza có trong gan, một phân tử caroten (có trong cà rốt, đu đủ, bí đỏ, rau
ngót…) được chuyển hóa thành hai phân tử vitamin A. Caroten có công thức
phân tử là CR40 RH R56 R, chỉ chứa liên kết đôi và liên kết đơn trong phân tử. Khi hiđro
hóa hoàn toàn caroten thu được hiđrocacbon no C R40 RHR78 R. Xác định số nối đôi
trong phân tử caroten.
17. ♦Cho hiđrocacbon A tác dụng với brom trong điều kiện thích hợp, chỉ thu được
một dẫn xuất chứa brom có tỉ khối hơi so với hidro là 75,5. Xác định công thức
phân tử, viết các công thức cấu tạo có thể có và xác định công thức cấu tạo
đúng của hiđrocacbon A.
18. *Hỗn hợp X gồm C R2 RHR4 R và H R2 R có tỉ khối so với HR2 R bằng 4,25. Dẫn X qua bột
niken nung nóng thu được hỗn hợp Y. Hiệu suất phản ứng hiđro hóa anken
bằng 75%.
a) Tính thành phần % thể tích mỗi khí trong X.
b) Tính tỉ khối của Y so với HR2 R.
19. *Hỗn hợp A gồm CR2 RHR4 R và HR2 R có tỉ khối so với HR2 R là 7,5. Đun nóng hỗn hợp A
với xúc tác Ni, sau một thời gian thu được hỗn hợp B có tỉ khối so với HR2 R là 9.
a) Tính thành phần % thể tích mỗi khí trong A.
b) Tính hiệu suất phản ứng hiđro hóa.
20. ♦Đốt cháy hoàn toàn hiđrocacbon A thu được 33 gam COR2 R và 13,5 gam HR2 RO.
21 .
Ad
/ H2
a) Tìm công thức phân tử của A, biết
b) Cho toàn bộ lượng A trên tác dụng vừa đủ với m gam dung dịch KMnOR4 R 4%.
46
Tính m.
21. ♦Cho hỗn hợp X gồm hai anken kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Đốt cháy
hoàn toàn 6,72 lít khí (đktc) X rồi cho sản phẩm cháy qua bình (1) đựng H R2 RSO R4 R
đặc dư và bình (2) đựng KOH đặc dư; thấy khối lượng bình (1) tăng thêm m
gam và bình (2) tăng thêm (m + 26) gam.
a) Tính m.
b) Tìm công thức phân tử hai anken.
22. *Dẫn 8,96 lít (đktc) hỗn hợp khí X (gồm metan và anken A) đi qua bình dung
dịch brom dư thấy khối lượng bình dung dịch brom tăng thêm 8,4 gam. Đốt
cháy hoàn toàn khí đi ra khỏi bình dung dịch brom, thu được 11 gam COR2 R.
a) Tính thành phần % thể tích mỗi khí trong hỗn hợp X.
b) Xác định công thức phân tử của anken A.
c) Khi hiđrat hóa anken A chỉ thu được một ancol duy nhất. Hãy xác định công
thức cấu tạo đúng của A.
23. ♦Hỗn hợp khí A gồm hai anken. Đốt cháy hoàn toàn 7 thể tích khí A cần 31 thể
tích OR2 R. Các thể tích khí đo ở đktc.
a) Xác định công thức phân tử hai anken, biết rằng olefin chứa nhiều cacbon
hơn chiếm khoảng từ 40% đến 50% thể tích của A.
b) Tính % khối lượng các anken trong hỗn hợp.
24. *Hỗn hợp khí A gồm một anken E và HR2 R có tỷ lệ mol 1:1 (ở đktc). Cho hỗn hợp
A đi qua ống sứ chứa Ni nung nóng được hỗn hợp khí B có tỉ khối đối với H R2 R là
23,2. Tìm công thức phân tử của E và tính hiệu suất phản ứng.
25. ♦Cho hiđrocacbon A tác dụng với brom trong điều kiện thích hợp, chỉ thu được
một dẫn xuất chứa brom có tỉ khối hơi so với hidro là 75,5. Xác định công thức
phân tử, viết các công thức cấu tạo có thể có và xác định công thức cấu tạo
đúng của hiđrocacbon A.
26. *Một hỗn hợp gồm axetilen, propilen và metan.
- Đốt cháy hoàn toàn 11 gam hỗn hợp thì thu được 12,6 gam nước.
- Mặt khác 5,6 lít hỗn hợp (ở đktc) phản ứng vừa đủ với dung dịch chứa 50 gam
brom.
47
Xác định thành phần % thể tích mỗi khí trong hỗn hợp đầu.
27. *Hỗn hợp X gồm một ankan và một ankin có tỷ lệ phân tử khối tương ứng là
22:13. Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol hỗn hợp X, thu được 22 gam COR2R và 9 gam
HR2 RO. Xác định công thức phân tử của ankan và ankin.
28. *Dẫn hỗn hợp khí A gồm một hiđrocacbon no và một hiđrocacbon không no
đều mạch hở vào bình nước brom chứa 10 gam brom. Sau khi brom phản ứng
hết thì khối lượng bình tăng thêm 1,75 gam, đồng thời khí bay ra khỏi bình có
khối lượng 3,65 gam. Đốt cháy hoàn toàn lượng khí bay ra khỏi bình thu được
10,78 gam COR2 R.
a) Xác định công thức phân tử của các hiđrocacbon.
b) Tính tỉ khối của A so với HR2 R.
29. *Cho 1,568 lít hỗn hợp khí X gồm hai hiđrocacbon mạch hở vào bình nước
brom dư. Sau khi phản ứng hoàn toàn chỉ còn lại 448 ml khí thoát ra và có 8
gam brom phản ứng. Mặt khác, nếu đốt cháy hoàn toàn lượng X trên rồi dẫn
toàn bộ sản phẩm cháy vào bình nước vôi trong thì được 15 gam kết tủa. Lọc bỏ
kết tủa rồi đun nóng nước lọc, thu thêm tối đa 2 gam kết tủa nữa (các thể tích
khí được đo ở đktc).
a) Xác định công thức cấu tạo hai hiđrocacbon.
b) Tính tỉ khối hơi của X so với hiđro.
2.4.3.2. Bài tập trắc nghiệm
1. ■Hiđrat hóa 2 anken chỉ tạo thành 2 ancol. Hai anken đó là
UC. U eten và but-2-en.
A. 2-metylpropen và but-1-en. B. propen và but-2-en.
D. eten và but-1-en.
2. ■Khi cho 2-metylbut-2-en tác dụng với dung dịch HBr thì thu được sản phẩm
chính là
UB. U 2-brom-2-metylbutan.
A. 3-brom-3-metylbutan.
C. 2-brom-3-metylbutan. D. 3-brom-2-metylbutan.
3. ■Cho các chất: xiclobutan, 2-metylpropen, but-1-en, cis-but-2-en, 2-metylbut-
o P), cho cùng (dư, xúc tác Ni, tP PR R
2-en. Dãy gồm các chất sau khi phản ứng với HP2
UA. U xiclobutan, cis-but-2-en và but-1-en.
một sản phẩm là:
48
B. but-1-en, 2-metylpropen và cis-but-2-en.
C. xiclobutan, 2-metylbut-2-en và but-1-en.
D. 2-metylpropen, cis-but-2-en và xiclobutan.
4. □Hỗn hợp khí không làm nhạt màu dung dịch BrR2 R hoặc dung dịch KMnO R4 R là
UB. U COR2 R, HR2 R, CHR4 R.
A. SOR2 R, COR2 R, HR2 R.
C. CR2 RHR4 R, CR2 RHR6 R, CR3 RH R8 R. D. CHR4 R, CR2 RHR4 R, NR2 R.
R
theo tỉ lệ mol 1:1. Số dẫn xuất 5. ■Cho buta-1,3-đien phản ứng cộng với BrR2
đibrom thu được là
UB. U 3.
C. 4. D. 1.
A. 2. 6. ■Cho các chất sau: CH R2 R=CH-CHR2 R-CHR2 R-CH=CHR2 R, CHR2 R=CH-CH=CH-CH R2 R-
CHR3 R, CHR3 R-C(CH R3 R)=CH-CHR3 R, CHR2 R=CH-CH R2 R-CH=CHR2 R. Số chất có đồng phân
UC. U 1.
hình học là
D. 4. B. 3. A. 2.
7. ■Số đồng phân ứng với công thức phân tử CR6 RHR10 R tác dụng được với dung dịch
AgNO R3 R trong NHR3 R cho kết tủa màu vàng nhạt là
UB. U 4.
A. 3. C. 5. D. 6.
UA. U 8.
8. ■Số đồng phân cấu tạo của CR5 RHR10 R phản ứng được với dung dịch brom là
B. 7. C. 9. D. 5.
H2O
C2H2
CaC2
H2O
dd NaOH
9. ■Trong thí nghiệm được mô tả bằng hình vẽ dưới đây:
vai trò của bình đựng dung dịch NaOH là
A. làm khô CR2 RHR2 R.
UC. U loại các tạp chất khí lẫn với CR2 RHR2 R.
B. loại CaCR2 R lẫn trong CR2 RHR2 R.
49
D. làm xúc tác cho phản ứng giữa C R2 RHR2 R và nước tạo CHR3 RCHO.
R
và CR4 RHR4 10. *Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm C R2 RHR2 R, CR3 RHR4 (số mol mỗi chất R
bằng nhau) thu được 0,09 mol CO R2 R. Nếu lấy cùng một lượng hỗn hợp X như
trên tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNOR3 trong NH R3 R, thì khối lượng kết R
R
tủa thu được lớn hơn 4 gam. Công thức cấu tạo của C R3 RHR4 và CR4 RHR4 trong X lần R
lượt là:
P
UC. U CH≡C-CHR3 R, CHR2 R=CH-C≡CH.
A. CH≡C-CHR3 R, CHR2 R=C=C=CH R2 R. B. CHR2 R=C=CHP2 , CHR2 R=CH-C≡CH.
P
D. CHR2 R=C=CHP2 , CHR2 R=C=C=CH R2 R.
11. ♦Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp A gồm CR2 RH R4 R, C R3 RHR6 R, và C R4 RHR8 R được (m + 2) gam
HR2 RO và (m + 28) gam COR2 R. Giá trị của m là
UB. U 16,0.
A. 18,0. C. 10,0. D. 7,0.
12. *Cho 5,1 gam hỗn hợp X gồm CHR4 R và 2 anken đồng đẳng liên tiếp qua dung
dịch brom dư thấy khối lượng bình tăng 3,5 gam đồng thời thể tích hỗn hợp X
giảm một nửa. CTPT của hai anken là
UB. U CR2 RHR4 R và C R3 RHR6 R.
A. CR3 RHR6 R và C R4 RHR8 R.
C. CR4 RHR8 R và C R5 RHR10 R. D. CR5 RHR10 R và CR6 RHR12 R.
13. *Hỗn hợp khí X gồm 0,5 mol etilen và 0,7 mol hiđro. Nung nóng hỗn hợp X
một thời gian với bột niken thu được hỗn hợp khí Y. Đốt cháy hoàn toàn hỗn
hợp Y, số mol HR2 RO thu được là
UB. U 1,7 mol.
A. 0,17 mol. C. 17 mol. D. 0,34 mol.
14. ♦Dẫn 6,72 lít hỗn hợp khí X gồm propan, etilen và axetilen qua dung dịch brom
dư, thấy còn 1,68 lít khí không bị hấp thụ. Nếu dẫn 6,72 lít hỗn hợp khí X trên
qua dung dịch AgNO R3 R trong NH R3 R thu được 24,24 gam kết tủa. Các thể tích khí
UC. U 0,124 mol.
đo ở đktc. Số mol của etilen trong hỗn hợp là
D. 0,101 mol. A. 0,215 mol. B. 2,778 mol.
15. *Một hỗn hợp khí X gồm C R3 RH R6 R, CR3 RHR8 R và HR2 R. Cho 22,4 lít (đktc) khí X đi qua
Ni đun nóng thu được V lít (đktc) hỗn hợp khí Y. Tỉ khối hơi của X so với Y
bằng 0,7. Giá trị của V là
UC. U 15,68.
A. 31,99. B. 6,72. D. 13,44.
16. *Một hỗn hợp X gồm ankan và anken có tỉ lệ số mol 1:1. Số nguyên tử cacbon
của ankan gấp hai lần số nguyên tử cacbon của anken. Lấy a gam X thì làm mất
50
màu vừa đủ dung dịch chứa 0,1 mol Br R2 R. Đốt cháy hoàn toàn a gam X thu được
0,6 mol COR2 R. Công thức phân tử của chúng là
UB. U CR3 RHR6 R và C R6 RHR14 R.
A. CR2 RHR4 R và C R4 RHR10 R.
C. CR4 RHR8 R và C R8 RHR18 R. D. CR5 RHR10 Rvà C R10 RHR20 R.
R
và C R2 17. *Hỗn hợp khí X gồm H R2 HR4 R có tỉ khối so với He là 3,75. Dẫn X qua Ni R
nung nóng, thu được hỗn hợp khí Y có tỉ khối so với He là 5. Hiệu suất của
phản ứng hiđro hoá là
UC. U 50%.
A. 20%. B. 25%. D. 40%.
18. *Cho hỗn hợp X gồm anken và hiđro có tỉ khối so với heli bằng 3,33. Cho X đi
qua bột niken nung nóng đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được hỗn hợp
UD. U
Y có tỉ khối so với heli là 4. CTPT của X là
A. CR2 RHR4 R. B. CR3 RHR6 R. C. CR4 RHR8 R.
CR5 RHR10 R.
19. ♦Hỗn hợp khí X gồm H R2 R và một anken có khả năng cộng HBr cho sản phẩm
hữu cơ duy nhất. Tỉ khối của X so với HR2 R bằng 9,1. Đun nóng X có xúc tác Ni,
sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được hỗn hợp khí Y không làm mất màu
nước brom; tỉ khối của Y so với HR2 R bằng 13. Công thức cấu tạo của anken là
A. CHR2 R=C(CHR3 R)R2 R. B. CHR2 R=CHR2 R.
UD. U CHR3 R-CH=CH-CH R3 R.
C. CHR2 R=CH-CH R2 R-CH R3 R.
20. ♦Cho hiđrocacbon X phản ứng với brom (trong dung dịch) theo tỉ lệ mol 1 : 1,
thu được chất hữu cơ Y (chứa 74,08% Br về khối lượng). Khi X phản ứng với
UA. U but-1-en.
HBr thì thu được hai sản phẩm hữu cơ khác nhau. Tên gọi của X là
B. xiclopropan. C. but-2-en. D. propilen.
21. ♦Dẫn 1,68 lít hỗn hợp khí X gồm hai hiđrocacbon vào bình đựng dung dịch
brom (dư). Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, có 4 gam brom đã phản ứng và
còn lại 1,12 lít khí. Nếu đốt cháy hoàn toàn 1,68 lít X thì sinh ra 2,8 lít khí CO R2 R.
Công thức phân tử của hai hiđrocacbon là (biết các thể tích khí đều đo ở đktc)
UC. U CHR4 R và CR3 RH R6 R.
A. CHR4 R và CR2 RH R4 R. B. CHR4 R và CR3 RH R4 R.
D. CR2 RHR6 R và C R3 RHR6 R.
22. ♦Ba hiđrocacbon X, Y, Z là đồng đẳng kế tiếp, khối lượng phân tử của Z bằng 2
UC. U anken.
lần khối lượng phân tử của X. Các chất X, Y, Z thuộc dãy đồng đẳng
51
D. ankin. A. ankan. B. ankađien.
23. *Ba hiđrocacbon X, Y, Z kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng, trong đó khối
lượng phân tử Z gấp đôi khối lượng phân tử X. Đốt cháy 0,1 mol chất Y, sản
phẩm khí hấp thụ hoàn toàn vào dung dịch Ca(OH)R2 R (dư), thu được số gam kết
UC. U 30.
tủa là
D. 10. A. 20. B. 40.
24. *Hỗn hợp khí X gồm anken M và ankin N có cùng số nguyên tử cacbon trong
phân tử. Hỗn hợp X có khối lượng 12,4 gam và thể tích 6,72 lít (ở đktc). Số
mol, công thức phân tử của M và N lần lượt là
A. 0,1 mol CR2 RH R4 R và 0,2 mol C R2 RHR2 R. B. 0,2 mol CR2 RH R4 R và 0,1 mol C R2 RHR2 R.
UD. U 0,2 mol CR3 RH R6 R và 0,1 mol C R3 RHR4 R.
C. 0,1 mol CR3 RH R6 R và 0,2 mol C R3 RHR4 R.
25. *Cho hỗn hợp X gồm CHR4 R , CR2 RHR4 R và CR2 RHR2 R. Lấy 8,6 gam X tác dụng hết với
dung dịch brom (dư) thì khối lượng brom phản ứng là 48 gam. Mặt khác, nếu
cho 13,44 lít (ở đktc) hỗn hợp khí X tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO R3 R
trong NH R3 R, thu được 36 gam kết tủa. Phần trăm thể tích của CH R4 R có trong X là
UB. U 50%.
A. 20%. C. 25%. D. 40%.
26. *Đun nóng hỗn hợp khí gồm 0,06 mol C R2 RH R2 R và 0,04 mol HR2 R với xúc tác Ni, sau
một thời gian thu được hỗn hợp khí Y. Dẫn toàn bộ hỗn hợp Y lội từ từ qua
bình đựng dung dịch brom (dư) thì còn lại 0,448 lít hỗn hợp khí Z (ở đktc) có tỉ
khối so với OR2 R là 0,5. Khối lượng bình dung dịch brom tăng là
UB. U 1,32 gam.
A. 1,04 gam. C. 1,64 gam. D. 1,20 gam.
27. *Đốt cháy hoàn toàn 1 lít hỗn hợp khí gồm CR2 RHR2 R và hiđrocacbon X sinh ra 2 lít
khí CO R2 R và 2 lít hơi HR2 RO (các thể tích khí và hơi đo ở cùng điều kiện nhiệt độ,
UA. U CR2 RHR6 R.
áp suất). Công thức phân tử của X là
B. CR2 RHR4 R. C. CHR4 R. D. CR3 RHR8 R.
28. *Dẫn V lít (ở đktc) hỗn hợp X gồm axetilen và hiđro đi qua ống sứ đựng bột
niken nung nóng, thu được khí Y. Dẫn Y vào lượng dư AgNOR3 R trong dung dịch
NHR3 R thu được 12 gam kết tủa. Khí đi ra khỏi dung dịch phản ứng vừa đủ với 16
gam brom và còn lại khí Z. Đốt cháy hoàn toàn khí Z thu được 2,24 lít khí COR2 R
UA. U 11,2.
(ở đktc) và 4,5 gam nước. Giá trị của V bằng
B. 13,44. C. 5,60. D. 8,96.
29. *Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp M gồm một ankan X và một ankin Y, thu được số
52
mol COR2 R bằng số mol HR2 RO. Thành phần phần trăm về số mol của X và Y trong
UB. U 50% và 50%.
hỗn hợp M lần lượt là
A. 75% và 25%.
C. 35% và 65%. D. 20% và 80%.
o P), thu 30. ♦Cho 3,12 gam ankin X phản ứng với 0,1 mol HR2 R (xúc tác Pd/PbCOR3 R, tP
được hỗn hợp Y chỉ có hai hiđrocacbon. Công thức phân tử của X là
UA. U CR2 RHR2 R.
D. B. CR4 RHR6 R. C. CR5 RHR8 R.
CR3 RHR4 R.
31. *Một hỗn hợp khí X gồm ankin B và HR2 R có tỉ khối hơi so với CHR4 R là 0,6. Nung
nóng hỗn hợp X có xúc tác Ni để phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được hỗn hợp
khí Y có tỉ khối hơi so với CHR4 R là 1. Cho hỗn hợp Y qua dung dịch Br R2 R dư thì
khối lượng bình chứa dung dịch BrR2 R sẽ
UC. U không tăng.
A. tăng 8 gam. B. tăng 16 gam.
D. tăng 24 gam.
32. *Đun nóng 5,8 gam hỗn hợp X gồm CR2 RHR2 R và HR2 R trong bình kín với xúc tác
thích hợp thu được hỗn hợp khí Y. Dẫn khí Y qua bình đựng dung dịch brom dư
thấy khối lượng bình tăng 1,2 gam và còn lại hỗn hợp khí Z. Khối lượng hỗn
UA. U 4,6 gam.
hợp khí Z là
B. 7,0 gam. C. 2,3 gam. D. 3,5 gam.
33. *Hỗn hợp Y gồm 0,5 mol C R2 RHR2 R và 0,4 mol HR2 R. Đun nóng Y với bột Ni một thời
gian được hỗn hợp Z. Sục hỗn hợp Z vào dung dịch brom lấy dư có hỗn hợp khí
X thoát ra khỏi bình. Đốt X thu được 8,8 gam COR2 R và 7,2 gam HR2 RO. Khối
UA. U 10,6 gam.
lượng bình đựng dung dịch brom tăng
B. 5,2 gam. C. 7,8 gam. D. 9,6 gam.
PR R
và HP2 34. *Hỗn hợp X gồm C R2 RHP2 có cùng số mol. Lấy một lượng hỗn hợp X cho PR R
P
P
P
PR R
và HP2 . qua chất xúc tác nung nóng, thu được hỗn hợp Y gồm C R2 RHP4 , CR2 RHP6 , CR2 RHP2
Sục Y vào dung dịch brom (dư) thì khối lượng bình brom tăng 10,8 gam và
thoát ra 4,48 lít hỗn hợp khí (đktc) có tỉ khối so với HP2 là 8. Thể tích OP2 PR R (đktc) PR R
cần để đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp Y là
UD. U 33,6 lít.
A. 22,4 lít. B. 26,88 lít. C. 44,8 lít.
35. *Trong một bình kín chứa hỗn hợp gồm hiđrocacbon X và H R2 R có bột Ni đun
53
nóng thu được một khí Y duy nhất. Đốt Y cho 8,8 gam COR2 R và 5,4 gam HR2 RO,
cho biết VRhỗn hợp đầu R= 3VRYR. Công thức phân tử của X là
UC. U CR2 RHR2 R.
A. CR2 RHR4 R. B. CR3 RHR4 R. D. CR4 RHR2 R.
36. *Hỗn hợp khí A gồm hai hiđrocacbon có cùng số nguyên tử cacbon. Đốt cháy
hoàn toàn 0,672 lít A (đktc) thu được 2,64 gam COR2 R và 1,26 gam H R2 RO. CTPT
các chất trong A là:
UB. U CR2 RHR2 R, CR2 RHR6 R.
D. A. CR2 RHR2 R, CR2 RHR4 R. C. CR3 RHR4 R, CR3 RHR8 R. CR2 RHR2 R,
CR3 RHR4 R.
37. *Hỗn hợp X có tỉ khối so với HR2 R là 21,2 gồm propan, propen và propin. Khi đốt
cháy hoàn toàn 0,1 mol X, tổng khối lượng của COR2 R và HR2 RO thu được là
UC. U 18,96 gam.
A. 20,40 gam. B. 18,60 gam. D. 16,80 gam.
38. ♦Một hiđrocacbon X cộng hợp với axit HCl theo tỉ lệ mol 1:1 tạo sản phẩm có
thành phần khối lượng clo là 45,223%. Công thức phân tử của X là
UA. U CR3 RHR6 R.
D. B. CR3 RHR4 R. C. CR2 RHR4 R.
CR4 RHR8 R.
39. *Hỗn hợp gồm hiđrocacbon X và oxi có tỉ lệ số mol tương ứng là 1:10. Đốt
cháy hoàn toàn hỗn hợp trên thu được hỗn hợp khí Y. Cho Y qua dung dịch
HR2 RSOR4 R đặc, thu được hỗn hợp khí Z có tỉ khối đối với hiđro bằng 19. Công
thức phân tử của X là
UC. U CR4 RHR8 R.
D. A. CR3 RHR8 R. B. CR3 RHR6 R.
CR3 RHR4 R.
40. *Hỗn hợp khí X gồm C R2 RHR7 RN và hai hiđrocacbon đồng đẳng liên tiếp. Đốt cháy
hoàn toàn 100 ml hỗn hợp X bằng một lượng oxi vừa đủ, thu được 550 ml hỗn
hợp Y gồm khí và hơi nước. Nếu cho Y đi qua dung dịch axit sunfuric đặc (dư)
thì còn lại 250 ml khí (các thể tích khí và hơi đo ở cùng điều kiện). Công thức
UA. U CR2 RHR4 R và C R3 RHR6 R.
phân tử của hai hiđrocacbon là
B. CHR4 R và CR2 RH R6 R.
C. CR3 RHR6 R và C R4 RHR8 R. D. CR2 RHR6 R và C R3 RHR8 R.
41. *Cho 4,48 lít hỗn hợp X (ở đktc) gồm 2 hiđrocacbon mạch hở lội từ từ qua bình
chứa 1,4 lít dung dịch BrR2 R 0,5M. Sau khi phản ứng hoàn toàn, số mol Br R2 R giảm
đi một nửa và khối lượng bình tăng thêm 6,7 gam. Công thức phân tử của 2
54
hiđrocacbon là
UB. U CR2 RHR2 R và C R4 RHR8 R.
A. CR2 RHR2 R và C R4 RHR6 R.
C. CR3 RHR4 R và C R4 RHR8 R. D. CR2 RHR2 R và C R3 RHR8 R.
42. ♦Công thức đơn giản nhất của một hiđrocacbon là CRn RH R2n+1 R. Hiđrocacbon đó
UD. U ankan.
thuộc dãy đồng đẳng của
A. ankin. B. ankađien. C. anken.
43. *Đốt cháy hoàn toàn 20,0 ml hỗn hợp X gồm CR3 RHR6 R, CHR4 R, CO (thể tích CO gấp
hai lần thể tích CHR4 R), thu được 24,0 ml COR2 R (các thể tích khí đo ở cùng điều
UD. U 12,9.
kiện nhiệt độ và áp suất). Tỉ khối của X so với khí hiđro là
A. 25,8. B. 22,2. C. 11,1.
4 R
0,2M tạo thành chất rắn màu nâu 44. ♦Để khử hoàn toàn 200 ml dung dịch KMnOR
4 R
UA. U 1,344.
(ở đktc). Giá trị tối thiểu của V là đen cần V lít khí CR HR 2 R
B. 4,480. C. 2,688. D. 2,240.
45. *Hỗn hợp khí X gồm etilen, metan, propin và vinylaxetilen có tỉ khối so với HR2 R
là 17. Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol hỗn hợp X rồi hấp thụ toàn bộ sản phẩm
cháy vào bình dung dịch Ca(OH)R2 R (dư) thì khối lượng bình tăng thêm m gam.
UA. U 7,3.
Giá trị của m là
B. 6,6. C. 3,39. D. 5,85.
46. *Cho butan qua xúc tác (ở nhiệt độ cao) thu được hỗn hợp X gồm CR4 RH R10 R, CR4 RHR8 R,
CR4 RHR6 R và HR2 R. Tỉ khối của X so với butan là 0,4. Nếu cho 0,6 mol X vào dung
UB. U 0,36 mol.
dịch brom (dư) thì số mol brom tối đa phản ứng là
C. 0,60 mol. D. 0,48 mol. A. 0,24 mol.
47. ♦Cho 13,8 gam chất hữu cơ X có công thức phân tử CR7 RHR8 tác dụng với một R
lượng dư dung dịch AgNOR3 trong NH R3 R, thu được 45,9 gam kết tủa. X có bao R
nhiêu đồng phân cấu tạo thỏa mãn tính chất trên?
UC. U4.
A. 2. B. 5. D. 6.
48. *Cho 0,5 lít hỗn hợp gồm hiđrocacbon và khí cacbonic vào 2,5 lít oxi (dư) rồi
đốt cháy hoàn toàn. Thể tích của hỗn hợp thu được sau khi đốt là 3,4 lít. Cho
hỗn hợp qua thiết bị làm lạnh, thể tích hỗn hợp khí còn lại 1,8 lít và cho lội qua
dung dịch KOH chỉ còn 0,5 lít khí duy nhất. Thể tích các khí được đo trong
UA. U propan.
cùng điều kiện. Tên gọi của hiđrocacbon là
55
B. xiclobutan. C. propen. D. xiclopropan.
2.4.4. Hệ thống bài tập chương Hiđrocacbon thơm
2.4.4.1. Bài tập tự luận
1. □Hãy điền công thức phân tử và các số thích hợp vào bảng sau:
Số liên Công Số nguyên tử H Tổng số Số vòng kết pi Hiđrocacbon thức ít hơn ankan (v) (π+v) phân tử tương ứng (π)
Ankan
Monoxicloankan
Anken
Ankađien
Ankin
Ankylbenzen
Từ đó suy ra biểu thức tính giá trị (π+v) đối với hiđrocacbon có công thức
phân tử CRxRH RyR. Biểu thức này có phụ thuộc vào nguyên tố hóa trị 2 không? Áp
dụng: Vitamin A có công thức phân tử C R20 RHR30 RO có chứa một vòng 6 cạnh,
không chứa liên kết ba. Hỏi trong phân tử có mấy liên kết đôi?
2. ■Viết công thức cấu tạo các chất (là đồng đẳng của benzen) có cùng công thức
phân tử là:
a) CR9 RHR12 R. b) CR9 RHR10 R.
3. ■Chỉ dùng một thuốc thử, hãy phân biệt ba chất lỏng không dán nhãn trong các
nhóm sau:
a) Benzen, toluen, stiren.
b) Stiren, etylbenzen, phenylaxetilen.
4. ■Hãy nêu và giải thích hiện tượng xảy ra trong các thí nghiệm sau:
a) Cho benzen vào ống nghiệm chứa nước brom, lắc kĩ rồi để yên.
b) Cho brom lỏng vào ống nghiệm chứa benzen, lắc rồi để yên.
c) Cho thêm bột sắt vào ống nghiệm ở thí nghiệm câu b) rồi đun nhẹ.
5. ■Dùng công thức cấu tạo viết phương trình hóa học ở các phản ứng sau:
a) Isopropylbenzen (cumen) + BrR2 R (tỉ lệ mol 1:1, có chiếu sáng).
56
b) Isopropylbenzen + BrR2 R (tỉ lệ mol 1:1, có bột sắt).
c) Etylbenzen + HNOR3 R đặc, có xúc tác HR2 RSOR4 R đặc.
d) p-xilen + HR2 R dư, có xúc tác Ni, đun nóng.
6. ♦Cho benzen tác dụng với HNO R3 R đặc có xúc tác H R2 RSO R4 R đậm đặc. Tính khối
lượng HNO R3 R cần dùng để thu được 1 tấn nitrobenzen với hiệu suất 78%.
7. ♦●Polistiren là một loại nhựa được dùng sản xuất các dụng cụ văn phòng như
thước kẻ, vỏ bút bi, ê ke… Trong công nghiệp có thể điều chế polistiren từ
benzen và etilen theo sơ đồ sau:
Benzen → Y → Z → polistiren (PS)
3 b) Từ 1 tấn benzen cần tối thiểu bao nhiêu mP
P (đktc) khí etilen và tạo thành bao
a) Xác định Y, Z và viết các phương trình hóa học theo sơ đồ chuyển hóa trên.
nhiêu kg polistiren, biết rằng hiệu suất mỗi giai đoạn đều bằng 80%.
8. ♦Hiđrocacbon X là đồng đẳng của benzen có phần trăm khối lượng cacbon bằng
90,56%.
a) Tìm công thức phân tử của X.
b) Xác định công thức cấu tạo của X, biết khi X tác dụng với brom có hoặc
không mặt bột sắt trong mỗi trường hợp chỉ tạo được một dẫn xuất monobrom
duy nhất.
,xt,p
ot
Benzen
Y
R
→ → → − −
( )n R Xác định công thức cấu tạo của Y và hoàn thành các phương trình hóa học theo
c) Y là một đồng phân của X, thỏa mãn sơ đồ sau :
sơ đồ trên.
9. ■●Hắc ín là một sản phẩm của quá trình chưng cất dầu mỏ, thường dùng làm
nhựa trải đường. Nếu bị hắc ín dính vào quần áo, người ta phải dùng xăng (dầu
hỏa) để tẩy mà không dùng nước. Hãy giải thích cách làm trên.
10. *Đốt cháy hoàn toàn a gam hiđrocacbon X thu được a gam H R2 RO. Tỉ khối hơi
của X so với không khí có giá trị trong khoảng 5 – 6.
a) Tìm công thức phân tử của X.
b) Xác định công thức cấu tạo và gọi tên của X. Biết trong phân tử X có vòng
benzen, X không tác dụng được với brom khi có mặt bột sắt, còn khi tác dụng
với brom đun nóng (theo tỉ lệ mol 1:1) tạo thành một dẫn xuất monobrom duy
57
nhất.
11. ♦Cho 13,8 gam ankylbenzen A tác dụng với brom có bột sắt xúc tác thu được 2
dẫn xuất monobrom có khối lượng 20,52 gam. Trong mỗi dẫn xuất monobrom
đều có 46,784% brom trong phân tử.
a) Tìm công thức phân tử của A.
b) Tính hiệu suất của phản ứng.
12. *Đốt cháy hoàn toàn 10,40 gam một hiđrocacbon X, là chất lỏng ở điều kiện
thường, thu được 17,92 lít khí COR2 R (đktc). Tỉ khối hơi của X so với không khí
có giá trị trong khoảng từ 3 – 4.
a) Tìm công thức phân tử của X.
b) X tác dụng với hiđrocacbon theo tỉ lệ mol 1:4 và tác dụng với dung dịch
brom theo tỉ lệ mol 1:1. Viết công thức cấu tạo và gọi tên X.
13. ♦a) Để sản xuất cumen (isopropylbenzen) người ta cho benzen phản ứng với
3 b) Để sản xuất 1 tấn cumen cần dùng tối thiểu bao nhiêu mP
P (đktc) hỗn hợp khí
propen có xúc tác axit, hãy viết phương trình hóa học của phản ứng.
gồm 60% propen và 40% propan (về thể tích)? Biết rằng hiệu suất phản ứng
đạt 80%.
=
V : V
2 :1
14. *Đốt cháy hoàn toàn 1,04 gam một hợp chất hữu cơ D cần vừa đủ 2,24 lít khí
CO
2
H O 2
ở oxi (đktc), chỉ thu được khí CO R2 R, hơi H R2 RO theo tỉ lệ thể tích
cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất. Xác định công thức phân tử, công thức cấu
tạo của D, biết tỉ khối hơi của D so với hiđro bằng 52 và D chứa vòng benzen.
2.4.4.2. Bài tập trắc nghiệm
1. ■Hiđrocacbon X có công thức phân tử C R8 RH R10 R không làm mất màu dung dịch
brom. Khi đun nóng X trong dung dịch thuốc tím tạo thành hợp chất CR7 RH R5 RKO R2 R
(Y). Cho Y tác dụng với dung dịch HCl tạo thành hợp chất CR7 RHR6 ROR2 R. Tên gọi của
UA. U etylbenzen.
X là
B. 1,2-đimetylbenzen.
C. 1,3-đimetylbenzen. D. 1,4-đimetylbenzen.
UC. U 4.
2. ■Số đồng phân hiđrocacbon thơm ứng với công thức phân tử CR8 RH R10 R là
D. 5. A. 2. B. 3.
Bông
■Tiến hành thí nghiệm như bên. 3.
Hơi
Đun nóng bát sứ đựng naphtalen
một lúc, sau đó để nguội. Khi mở
Tờ giấy có đục lỗ
58
phễu ra thấy trong phễu có các
Naphtalen
tinh thể hình kim bám xung
quanh. Điều đó chứng tỏ
4. □Dãy gồm các chất được dùng để tổng hợp cao su buna-S là:
UB. U CHR2 R =CH-CH=CH R2 R , CR6 RHR5 RCH=CH R2 R.
A. CHR2 R =C(CHR3 R)-CH=CH R2 R , CR6 RHR5 RCH=CH R2 R.
C. CHR2 R=CH-CH=CHR2 R, lưu huỳnh.
D. CHR2 R=CH-CH=CHR2 R, CHR3 R-CH=CHR2 R.
5. ■Hai hiđrocacbon A và B đều có công thức phân tử là CR6 RH R6 R. A làm mất màu
dung dịch brom và dung dịch thuốc tím ở điều kiện thường ; B không phản ứng
với cả hai dung dịch trên nhưng tác dụng với hiđro dư tạo ra D có công thức phân
tử là C R6 RH R12 R. A tác dụng với dung dịch AgNO R3 R trong NHR3 R tạo thành kết tủa D có
công thức phân tử là CR6 RH R4 RAgR2 R. Công thức cấu tạo của A và tên gọi của B là
UB. U CH ≡ C − CHR2 R−R RCHR2 R − C ≡ CH; benzen.
A. CH ≡ C − C ≡ C − CHR2 R−R RCHR3 R; benzen.
C. CHR3 R − C ≡ C − C ≡ C − R RCHR3 R; benzen.
D. CH ≡ C − CH(CHR3 R) − C ≡ CH; xiclohex-1,2,4-trien.
UA. U xiclohexan.
6. □Hiđrocacbon X không làm mất màu dung dịch brom ở nhiệt độ thường. X là
B. xiclopropan. C. stiren. D. etilen.
7. □Cho dãy các chất: metan, etilen, axetilen, vinylaxetilen, benzen, stiren, toluen.
UB. U 4.
Số chất trong dãy phản ứng được với nước brom là
C. 5. D. 6. A. 3.
2.4.5. Hệ thống bài tập chương Dẫn xuất halogen - Ancol - Phenol
59
2.4.5.1. Bài tập tự luận
1. □a) Hãy cho biết bản chất của liên kết hiđro. Nêu điều kiện cấu tạo cần có để tạo
được liên kết hiđro.
b) Cho các hợp chất sau đây trong điều kiện mà chúng ở trạng thái lỏng:
(1)HF, (2)HCl, (3)HR2 RO, (4)HR2 RS, (5)NHR3 R, (6)CHR3 RCH(OH)CHR3 R, (7)CH R3 ROC R2 RHR5 R,
(8) CHR3 RCH R2 RCH=O, (9)CHR3 RCOOH, (10)CHR3 RCOCHR3 R, (11)CH R3 R(CH R2 R)R3 RCHR2 R-NHR2 R.
Hãy cho biết ở các hợp chất nào có liên kết hiđro, vì sao?
2. □a) Viết công thức biểu diễn liên kết hiđro giữa các phân tử phenol và giữa các
phân tử phenol với các phân tử nước.
b) So sánh nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và độ tan trong nước của ancol etylic
với phenol. Giải thích.
3. ■Hãy nêu những dẫn chứng thực nghiệm để minh họa cho các nhận xét sau đây
và giải thích bằng lí thuyết.
a) Khi thay một nguyên tử H ở H R2 RO bằng nhóm CR2 RH R5 R- thì tính axit giảm, thay
bằng nhóm CR6 RHR5 R- thì tính axit tăng.
b) Khi thay một nguyên tử H ở benzen bằng nhóm –OH thì phản ứng thế vào
nhân benzen trở nên dễ dàng hơn.
4. □Viết các phương trình hóa học của phản ứng chứng tỏ phenol có tính axit,
nhưng là axit yếu.
5. ■Hãy nhận biết các chất trong các nhóm sau đây bằng phương pháp hóa học:
a) Toluen, phenol, ancol etylic, axit axetic.
b) p-crezol, ancol benzylic, benzyl clorua.
c) Stiren, etylbenzen, 2-phenyl etanol, 2-etylphenol.
6. ■Hãy tách riêng từng chất ra khỏi các hỗn hợp sau:
a) Phenol và ancol benzylic.
b) p-crezol và anizol (metyl phenyl ete).
7. ■Cho một ít nước vào trong ống nghiệm chứa một mẩu phenol, lắc nhẹ. Mẫu
phenol hầu như không đổi. Thêm tiếp mấy giọt dung dịch NaOH, lắc nhẹ, thấy
mẩu phenol tan dần. Cho khí CO R2 R sục vào dung dịch, thấy dung dịch vẩn đục.
Giải thích các hiện tượng trên.
8. ■●Phương pháp cấp cứu sơ bộ khi bị bỏng phenol: Rửa nhiều lần bằng glixerol
cho tới khi màu da trở lại bình thường rồi bằng nước, sau đó băng chỗ bỏng bằng
60
bông tẩm glixerol. Hãy giải thích tại sao lại làm như vậy.
9. ■Cho 2 chất A và B cùng có công thức phân tử C R3 RH R8 ROR2 R, chứa cùng một loại
nhóm chức và đều tác được với natri kim loại giải phóng khí hiđro. A tác dụng
với Cu(OH) R2 R tạo thành dung dịch màu xanh lam, còn B thì không có tính chất
này.
a) Gọi tên A và B.
b) Viết các phương trình hóa học điều chế A, B tưg hiđrocacbon thích hợp.
10. ■Hợp chất A có công thức phân tử CR7 RH R8 RO không phản ứng với NaOH, không
phản ứng với Na, phản ứng với nước brom cho hai chất B và C cùng có công
thức phân tử CR7 RH R7 ROBr. Viết phương trình phản ứng và xác định công thức cấu
tạo của A, B, C.
HCl
Mg, ete khan
H SO ñaëc 4
2
→ X (anken)
+→ Y
+→
11. ■Cho sơ đồ chuyển hóa:
Z Butan-2-ol
Trong đó X, Y, Z là sản phẩm chính. Xác định công thức cấu tạo của X, Y, Z và
viết các phương trình hóa học của phản ứng.
12. ■Hãy nhận xét về ba phương pháp điều chế phenol như sau:
1) Tách từ nhựa than đá (sản phẩm phụ của quá trình luyện than cốc).
2) Từ benzen qua clobenzen.
3) Từ benzen qua cumen.
Cho biết vì sao phương pháp 3) lại được dùng phổ biến hiện nay.
13. ■●Để điều chế axit 2,4-điclo phenoxy axetic (2,4D), (muối của axit này dùng
làm chất diệt cỏ, chất kích thích sinh trưởng thực vật), người ta cho phenol tác
dụng với clo sau đó với NaOH rồi cho sản phẩm tác dụng với Cl-CHR2 RCOONa,
cuối cùng cho tác dụng với dung dịch HCl. Hãy viết các phương trình phản ứng
dưới dạng công thức cấu tạo.
14. ■●Tinh dầu là hỗn hợp các hợp chất hữu cơ không tan trong nước tách được từ
thực vật bằng cách cất lôi cuốn hơi nước. Eugenol là thành phần chính của tinh
dầu hương nhu. Anetol là thành phần chính của tinh dầu hồi. Carvacrol tách từ
CH3
OH
OCH3
OH
OCH3
CH2 CH CH2
CH(CH3)2
CH CH CH3
61
tinh dầu cây hồi dại.
Eugenol Anetol Carvacrol
a) Hãy phân biệt chúng bằng phương pháp hóa học, có viết phương trình phản
ứng.
b) Hãy đề nghị phương pháp thuận lợi cho phép tách lấy eugenol từ tinh dầu
hương nhu.
o thu được B. Đun nóng B với HR2 RSO R4 R đặc ở 140P PC thu được (C).
15. ■Cho propilen tác dụng với HCl được chất A. Thủy phân A với xúc tác kiềm thì
a) Viết sơ đồ phản ứng biểu diễn quá trình trên và gọi tên các chất A, B, C.
b) Hãy đề nghị một sơ đồ phản ứng khác cho phép điều chế C từ propilen.
16. ■Viết sơ đồ phản ứng với các tác nhân và điều kiện thích hợp để
CH2 từ toluen.
a) Chuyển (CHR3 R)R2 RCHCHR2 RCHR2 ROH thành (CH R3 R)R2 RC(OH)CH R2 RCH R3 R.
b) Điều chế
17. ■Viết công thức cấu tạo các đồng phân ứng với công thức phân tử CR8 RHR10 RO (là
dẫn xuất của benzen) có tính chất: tách nước thu được sản phẩm có thể trùng
hợp tạo polime, không tác dụng được với NaOH.
18. ■Viết công thức cấu tạo các đồng phân ứng với công thức phân tử CR7 RHR8 RO (là
dẫn xuất của benzen) đều tác dụng được với dung dịch NaOH.
19. ■Khi phân tích thành phần một ancol đơn chức X thì thu được kết quả: tổng
khối lượng của cacbon và hiđro gấp 3,625 lần khối lượng oxi.
a) Xác định công thức phân tử của X.
b) Viết công thức cấu tạo các đồng phân ứng với công thức phân tử của X.
o 20. *Đun 132,8 gam hỗn hợp 3 ancol no, đơn chức với HR2 RSO R4 R đặc ở 140P PC thu
được 111,2 gam hỗn hợp các ete có số mol bằng nhau. Tính số mol mỗi ete.
o PC. Sau khi các phản ứng kết thúc, thu được 6 đồng đẳng với HR2 RSO R4 R đặc ở 140P
21. *Đun nóng hỗn hợp gồm hai ancol đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy
gam hỗn hợp gồm ba ete và 1,8 gam nước. Xác định công thức phân tử của hai
ancol.
o ở 140P PC thu được 5,4 gam HR2 RO và 26,4 gam hỗn hợp 3 ete. Các phản ứng xảy
62
22. *Đun nóng hỗn hợp gồm một ancol bậc một và một ancol bậc ba với HR2 RSOR4 R đặc
ra hoàn toàn và các ete có số mol bằng nhau. Tìm công thức cấu tạo của hai
ancol và 3 ete đó.
23. *Cho hỗn hợp X gồm hai ancol đa chức, mạch hở, thuộc cùng dãy đồng đẳng.
Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X, thu được COR2 R và HR2 RO có tỉ lệ mol tương ứng là
3:4. Xác định công thức phân tử của hai ancol.
24. *Hỗn hợp 3 ancol đơn chức A, B, C có tổng số mol là 0,08 mol và khối lượng là
3,38 gam. Xác định CTPT của A, B, C, biết rằng B và C có cùng số nguyên tử
5 3
cacbon và số mol ancol A bằng tổng số mol của ancol B và C.
25. *Hỗn hợp khí X gồm 2 anken kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Đốt cháy hoàn
toàn 5 lít hỗn hợp X cần vừa đủ 18 lít khí oxi (các thể tích khí đo ở cùng điều
kiện nhiệt độ, áp suất).
a) Xác định công thức phân tử của 2 anken.
b) Hiđrat hóa hoàn toàn một thể tích X với điều kiện thích hợp thu được hỗn
hợp ancol Y, trong đó tỉ lệ về khối lượng các ancol bậc một so với ancol bậc hai
là 28:15.
- Xác định % khối lượng mỗi ancol trong hỗn hợp ancol Y.
- Cho hỗn hợp ancol Y ở thể hơi qua CuO đun nóng, những ancol nào bị oxi
hóa thành anđehit. Viết phương trình hóa học của phản ứng.
26. *Một hợp chất A có chứa C, H, O có công thức phân tử trùng với công thức đơn
giản nhất. Đốt cháy hoàn toàn a gam chất A cần 0,896 lít OR2 R (đktc). Khi cho các
sản phẩm của phản ứng cháy đi qua bình đựng dung dịch NaOH đặc thì khối
lượng bình tăng thêm 1,9 gam. Biết tổng khối lượng cacbon và hiđro trong a
gam chất A là 0,46 gam.
a) Xác định giá trị a và công thức phân tử của A.
b) Biết rằng 1 mol chất A phản ứng vừa đủ với 1 mol NaOH, 1 mol A phản ứng
với Na dư thì cho 1 mol HR2 R; A là đồng phân có điểm sôi thấp nhất so với các
đồng phân vị trí nhóm chức của nó. Xác định công thức cấu tạo của A.
27. ♦Đốt cháy hoàn toàn 15,4 gam hỗn hợp hai ancol no, mạch hở có cùng số
nguyên tử cacbon trong phân tử, thu được 13,44 lít COR2 R (đktc) và 16,2 gam
HR2 RO.
63
a) Tìm công thức phân tử, công thức cấu tạo của hai ancol.
b) Cho 15,4 gam hỗn hợp trên tác dụng với natri thu được V lít khí H R2 R (đktc).
Tính V.
28. ♦Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp hai ancol A và B đồng đẳng của nhau, thu được
COR2 R và HR2 RO có tỉ lệ số mol là 2:3. Hỏi A, B thuộc loại ancol nào?
n
: n
3 : 4
29. *Ba ancol A, B, C không phải là đồng phân của nhau. Đốt cháy mỗi chất đều
CO
2
H O 2
. Tìm công thức phân tử của sinh ra COR2 R và HR2 RO theo tỉ lệ mol
ba ancol.
30. *Chia a gam hỗn hợp hai ancol no, đơn chức thành hai phần bằng nhau.
- Phần 1 mang đốt cháy hoàn toàn thu được 2,24 lít COR2 R (đktc).
- Phần 2 mang tách nước hoàn toàn thu được hỗn hợp hai anken. Đốt cháy hoàn
toàn hai anken này thì thu được m gam nước.Tính m.
31. *Bảng dưới đây cho biết nồng độ g/l (số gam trong 1 lít dung dịch), khối lượng
riêng (tính ra g/l) của các dung dịch etanol trong nước với nồng độ % etanol (về
khối lượng) khác nhau:
Nồng độ % 50 60 70 80 90 100
Nồng độ g/l 456,9 534,7 607,4 674,7 736,2 789,3
K. lượng riêng 0,9138 0,8911 0,8677 0,8434 0,8180 0,7893
a) Hãy nhận xét về sự biến thiên khối lượng riêng của dung dịch etanol theo
nồng độ và giải thích.
b) Dựa vào bảng trên, hãy tính xem khi pha etanol vào nước thì thể tích dung
dịch thu được bằng, lớn hơn, hay nhỏ hơn tổng thể tích của etanol và nước đã
sử dụng.
c) Tính độ rượu (phần trăm về thể tích) của dung dịch etanol 50% và 90% ở
o P. d) Tính nồng độ % của etanol trong ancol 96P
bảng trên.
2.4.5.2. Bài tập trắc nghiệm
1. ■Khi tách nước từ một chất X có công thức phân tử CR4 RH R10 RO tạo thành ba anken
là đồng phân của nhau. Công thức cấu tạo thu gọn của X là
UC. U CHR3 RCH(OH)CHR2 RCHR3 R.
A. (CHR3 R)R3 RCOH. B. CHR3 ROCHR2 RCH R2 RCH R3 R.
64
D. CHR3 RCH(CHR3 R)CHR2 ROH.
UB. U 2-metylbut-2-en.
2. ■Khi tách nước từ ancol 3-metylbutan-2-ol, sản phẩm chính thu được là
A. 3-metylbut-1-en.
C. 3-metylbut-2-en. D. 2-metylbut-3-en.
3. ■Oxi hoá không hoàn toàn ancol isopropylic bằng CuO nung nóng, thu được
chất hữu cơ X. Tên gọi của X là
A. metyl vinyl xeton. B. propanal.
UD. U đimetyl xeton.
C. metyl phenyl xeton.
+NaOH (dö),t°,p
+HCl (dö)
+Br2(1:1mol),Fe,t° X
Y
Z
4. ■Cho sơ đồ chuyển hóa sau:
Toluen Trong đó X, Y, Z đều là hỗn hợp của các chất hữu cơ. Z có thành phần chính
gồm
A. m-metylphenol và o-metylphenol.
B. benzyl bromua và o-bromtoluen.
UD. U o-metylphenol và p-metylphenol.
C. o-bromtoluen và p-bromtoluen.
+
+
5
4
Benzen
Y
X
Z
KOH/ C H OH 2 o
→ → → (trong đó X, Y, Z là sản phẩm chính).
Br ,as 2 tæ leä mol 1:1
C H 2 o xt,t
t
5. ■Cho dãy chuyển hoá sau:
Tên gọi của Y, Z lần lượt là
A. benzylbromua và toluen. B. 2-brom-1-phenylbenzen và stiren.
UD. U 1-brom-1-phenyletan và stiren.
C. 1-brom-2-phenyletan và stiren.
6. □Ảnh hưởng của nhóm –OH đến gốc CR6 RHR5 R- trong phân tử phenol thể hiện qua
phản ứng giữa phenol với
UC. U nước BrR2 R.
A. dung dịch NaOH. B. Na kim loại.
D. HR2 R (Ni, nung nóng).
7. □Có các phát biểu sau về phenol (CR6 RHR5 ROH):
(1) Phenol tan ít trong nước nhưng tan nhiều trong dung dịch HCl.
(2) Phenol có tính axit, dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.
(3) Phenol dùng để sản xuất keo dán, chất diệt nấm mốc.
(4) Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ hơn benzen.
65
Các phát biểu đúng là:
UB. U (2), (3), (4).
A. (1), (2), (4).
C. (1), (2), (3). D. (1), (3), (4).
8. □Cho các hợp chất sau:
(a) HOCHR2 R-CH R2 ROH. (b). HOCHR2 R-CHR2 R-CHR2 ROH.
(c) HOCHR2 R-CH(OH)-CHR2 ROH. (d). CHR3 R-CH(OH)-CHR2 ROH.
(e). CHR3 R-CHR2 ROH. (f). CHR3 R-O-CHR2 RCH R3 R.
Các chất đều tác dụng được với Na, Cu(OH)R2 R là:
UC. U (a), (c), (d).
A. (a), (b), (c). B. (c), (d), (f). D. (c), (d), (e).
9. ■Anken X hợp nước tạo thành 3-etylpentan-3-ol. Tên của X là
UC. U 3-etylpent-2-en.
A. 3-etylpent-3-en. B. 2-etylpent-2-en.
D. 3-etylpent-1-en.
10. ■Hiđro hóa chất hữu cơ X thu được (CHR3 R)R2 RCHCH(OH)CHR3 R. Chất X có tên thay
UB. U metyl isopropyl xeton.
thế là
A. 2-metylbutan-3-on.
C. 3-metylbutan-2-ol. D. 3-metylbutan-2-on.
11. □Dãy gồm các chất đều tác dụng với ancol etylic là: o o P), CHR3 RCOOH (xúc tác). P), Na, CuO (tP UA. U HBr (tP
o P), CR6 RH R5 ROH (phenol), HOCHR2 RCHR2 ROH. B. Ca, CuO (tP
C. NaOH, K, MgO, HCOOH (xúc tác).
o P), CHR3 RCOOH (xúc tác), (CHR3 RCO) R2 RO. D. NaR2 RCOR3 R, CuO (tP
12. □Cho các chất có công thức cấu tạo như sau: HOCHR2 R-CH R2 ROH (X); HOCHR2 R-
CHR2 R-CH R2 ROH (Y); HOCH R2 R-CHOH-CHR2 ROH (Z); CHR3 R-CH R2 R-O-CH R2 R-CH R3 R (R);
CHR3 R-CHOH-CHR2 ROH (T). Những chất tác dụng được với Cu(OH)R2 R tạo thành
dung dịch màu xanh lam là
C. Z, R, T. D. X, Y, Z, T. A. X, Y, R, T. UB. U X, Z, T.
13. □Cho dãy các chất: benzyl clorua, isopropyl clorua, m-crezol, ancol benzylic,
natri phenolat, anlyl clorua. Số chất trong dãy tác dụng được với dung dịch
NaOH loãng, đun nóng là
UC. U 4.
A. 5. B. 3. D. 6.
14. ■Hợp chất hữu cơ X (phân tử có vòng benzen) có công thức phân tử là
66
CR7 RHR8 ROR2 R, tác dụng được với Na và với NaOH. Biết rằng khi cho X tác dụng với
Na dư, số mol H R2 R thu được bằng số mol X tham gia phản ứng và X chỉ tác dụng
được với NaOH theo tỉ lệ số mol 1:1. Công thức cấu tạo thu gọn của X là
UB. U HOCR6 RHR4 RCH R2 ROH.
A. CR6 RHR5 RCH(OH) R2 R.
C. CHR3 RCR6 RHR3 R(OH)R2 R. D. CHR3 ROCR6 RH R4 ROH.
15. ♦Hợp chất hữu cơ X chứa vòng benzen có công thức phân tử trùng với công
H R
O R
:mR = thức đơn giản nhất. Trong X, tỉ lệ khối lượng các nguyên tố là mR :mR C R
21:2:8. Biết khi X phản ứng hoàn toàn với Na thì thu được số mol khí hiđro
bằng số mol của X đã phản ứng. X có bao nhiêu đồng phân (chứa vòng benzen)
thỏa mãn các tính chất trên?
UB. U 9.
A. 7. C. 3. D. 10.
16. ♦Cho 15,6 gam hỗn hợp hai ancol đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng
tác dụng hết với 9,2 gam Na, thu được 24,5 gam chất rắn. Hai ancol đó là
UB. U CR2 RHR5 ROH và CR3 RH R7 ROH.
A. CR3 RHR5 ROH và CR4 RH R7 ROH.
C. CR3 RHR7 ROH và CR4 RH R9 ROH. D. CHR3 ROH và CR2 RH R5 ROH.
17. *Cho m gam tinh bột lên men thành ancol etylic với hiệu suất 81%. Toàn bộ
lượng CO R2 R sinh ra được hấp thụ hoàn toàn vào dung dịch Ca(OH)R2 R, thu được
550 gam kết tủa và dung dịch X. Đun kỹ dung dịch X thu thêm được 100 gam
UD. U 750.
kết tủa. Giá trị của m là
A. 550. B. 810. C. 650.
18. ♦Đun nóng một ancol đơn chức X với dung dịch HR2 RSO R4 R đặc trong điều kiện
nhiệt độ thích hợp sinh ra chất hữu cơ Y, tỉ khối hơi của X so với Y là 1,6428.
Công thức phân tử của X là
UB. U CR2 RHR6 RO.
A. CR3 RHR8 RO. C. CHR4 RO. D. CR4 RHR8 RO.
19. *Cho m gam một ancol no, đơn chức X qua bình đựng CuO (dư), nung nóng.
Sau khi phản ứng hoàn toàn, khối lượng chất rắn trong bình giảm 0,32 gam.
UA. U 0,92.
Hỗn hợp hơi thu được có tỉ khối đối với hiđro là 15,5. Giá trị của m là
B. 0,32. C. 0,64. D. 0,46.
20. *X là một ancol no, mạch hở. Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol X cần 5,6 gam oxi,
thu được hơi nước và 6,6 gam CO R2 R. Công thức của X là
UC. U CR3 RHR5 R(OH) R3 R.
D. A. CR2 RHR4 R(OH) R2 R. B. CR3 RHR7 ROH.
67
CR3 RHR6 R(OH)R3 R.
o P là (biết hiệu suất của cả quá trình là 72% và khối lượng riêng ancol etylic 46P
21. ♦Khối lượng của tinh bột cần dùng trong quá trình lên men để tạo thành 5 lít
UD. U 4,5 kg.
của ancol etylic nguyên chất là 0,8 g/ml)
A. 5,4 kg. B. 5,0 kg. C. 6,0 kg.
22. ♦Đốt cháy hoàn toàn 1 mol ancol no A cần 3,5 mol O R2 R. Công thức phân tử của
A là
UC. U CR3 RHR8 ROR3 R.
A. CR2 RHR6 RO. B. CR2 RHR6 ROR2 R. D. CR3 RHR6 ROR2 R.
o P phản ứng hết với kim loại Na (dư), thu 23. ♦Cho 10 ml dung dịch ancol etylic 46P
được V lít khí HR2 R (đktc). Biết khối lượng riêng của ancol etylic nguyên chất
UA. U 4,256.
bằng 0,8 g/ml. Giá trị của V là
B. 2,128. C. 3,360. D. 0,896.
24. ♦Hợp chất hữu cơ X (phân tử có vòng benzen) có công thức phân tử là CR7 RHR8 RO R2 R,
tác dụng được với Na và với NaOH. Biết rằng khi cho X tác dụng với Na dư, số
mol H R2 R thu được bằng số mol X tham gia phản ứng và X chỉ tác dụng được với
NaOH theo tỉ lệ số mol 1:1. Công thức cấu tạo thu gọn của X là
A. CR6 RHR5 RCH(OH) R2 R. B. HOCR6 RHR4 RCH R2 ROH.
C. CHR3 RCR6 RHR3 R(OH). D. CHR3 ROCR6 RH R4 ROH.
25. *Khi đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp hai ancol no, đơn chức, mạch hở thu
−
−
được V lít khí COR2 R (ở đktc) và a gam HR2 RO. Biểu thức liên hệ giữa m, a và V là
= m 2a
= m 2a
V 11, 2
V 22, 4
= +
= −
. B. . A.
UD. U
m a
m a
V 5.6
V 5.6
C. . .
26. *Đun nóng hỗn hợp hai ancol đơn chức, mạch hở với HR2 RSO R4 R đặc, thu được hỗn
hợp gồm các ete. Lấy 7,2 gam một trong các ete đó đem đốt cháy hoàn toàn ,
thu được 8,96 lít khí COR2 R (ở đktc) và 7,2 gam HR2 RO. Hai ancol đó là
A. CR2 RHR5 ROH và CHR2 R=CH-CH R2 R-OH. B. CR2 RHR5 ROH và CHR3 ROH.
UD. U CHR3 ROH và CHR2 R=CH-CH R2 R-OH.
C. CHR3 ROH và CR3 RH R7 ROH.
27. ♦Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol một ancol X no, mạch hở cần vừa đủ 17,92 lít khí
OR2 R (ở đktc). Mặt khác, nếu cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với m gam Cu(OH) R2 R
thì tạo thành dung dịch có màu xanh lam. Giá trị của m và tên gọi của X tương
68
ứng là
UB. U 4,9 và propan-1,2-điol.
A. 9,8 và propan-1,2-điol.
C. 4,9 và propan-1,3-điol. D. 4,9 và glixerol.
28. *Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp 3 ancol đơn chức, thuộc cùng dãy đồng
đẳng, thu được 3,808 lít khí COR2 R (đktc) và 5,4 gam HR2 RO. Giá trị của m là
UC. U 4,72.
A. 5,42. B. 5,72. D. 7,42.
29. *Tách nước hỗn hợp gồm ancol etylic và ancol Y chỉ tạo ra 2 anken. Đốt cháy
cùng số mol mỗi ancol thì lượng nước sinh ra từ ancol này bằng 5/3 lần lượng
nước sinh ra từ ancol kia. Ancol Y là
UC. U CHR3 R-CHR2 R-CH R2 R-CH R2 ROH.
A. CHR3 R-CHR2 R-CH(OH)-CHR3 R. B. CHR3 R-CHR2 R-CH R2 R-OH.
D. CHR3 R-CH(OH)-CHR3 R.
30. ♦Đốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn hợp X gồm 2 ancol (đều no, đa chức,
mạch hở, có cùng số nhóm -OH) cần vừa đủ V lít khí O R2 R, thu được 11,2 lít khí
UA. U 14,56.
COR2 R và 12,6 gam HR2 RO (các thể tích khí đo ở đktc). Giá trị của V là
B. 15,68. C. 11,20. D. 4,48.
31. *Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm ba ancol (đơn chức, thuộc cùng
dãy đồng đẳng), thu được 8,96 lít khí COR2 R (đktc) và 11,7 gam H R2 RO. Mặt khác,
nếu đun nóng m gam X với HR2 RSOR4 R đặc thì tổng khối lượng ete tối đa thu được
UA. U 7,85 gam.
là
B. 7,40 gam. C. 6,50 gam. D. 5,60 gam.
32. *Chia hỗn hợp gồm hai ancol đơn chức X và Y (phân tử khối của X nhỏ hơn
của Y) là đồng đẳng kế tiếp thành hai phần bằng nhau:
o PC tạo thành 1,25 gam hỗn hợp ba - Đun nóng phần 2 với H R2 RSO R4 R đặc ở 140P
- Đốt cháy hoàn toàn phần 1 thu được 5,6 lít COR2 R (đktc) và 6,3 gam H R2 RO.
ete. Hoá hơi hoàn toàn hỗn hợp ba ete trên, thu được thể tích hơi bằng thể tích
của 0,42 gam NR2 R (trong cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất).
Hiệu suất phản ứng tạo ete của X, Y lần lượt là
UC. U 40% và 20%.
A. 25% và 35%. B. 20% và 40%.
D. 30% và 30%.
33. ♦Lên men hoàn toàn m gam glucozơ thành ancol etylic. Toàn bộ khí COR2 sinh R
69
ra trong quá trình này được hấp thụ hết vào dung dịch Ca(OH)R2 (dư) tạo ra 40 R
UD. U 48.
gam kết tủa. Nếu hiệu suất của quá trình lên men là 75% thì giá trị của m là
A. 60. B. 58. C. 30.
34. ♦Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp M gồm hai ancol X và Y là đồng đẳng kế tiếp của
nhau, thu được 0,3 mol COR2 R và 0,425 mol H R2 RO. Mặt khác, cho 0,25 mol hỗn
hợp M tác dụng với Na (dư), thu được chưa đến 0,15 mol HR2 R. Công thức phân
tử của X, Y là:
A. CR2 RHR6 ROR2 R, CR3 RHR8 RO R2 R. B. CR2 RHR6 RO, CHR4 RO.
UD. U CR2 RHR6 RO, CR3 RHR8 RO.
C. CR3 RHR6 RO, CR4 RHR8 RO.
35. *Đốt cháy hoàn toàn một ancol đa chức, mạch hở X, thu được HR2 RO và COR2 R với
UA. U CR2 RHR6 ROR2 R.
tỉ lệ số mol tương ứng là 3:2. Công thức phân tử của X là
B. CR2 RHR6 RO. C. CR3 RHR8 ROR2 R. D. CR4 RHR10 ROR2 R.
36. ♦Oxi hoá ancol đơn chức X bằng CuO (đun nóng), sinh ra một sản phẩm hữu cơ
duy nhất là xeton Y (tỉ khối hơi của Y so với khí hiđro bằng 29). Công thức cấu
UA. U CHR3 R-CHOH-CHR3 R.
tạo của X là
B. CHR3 R-CHR2 R-CHOH-CHR3 R.
C. CHR3 R-CO-CHR3 R. D. CHR3 R-CHR2 R-CH R2 R-OH.
37. *Đốt cháy hoàn toàn một ancol X thu được COR2 R và HR2 RO có tỉ lệ số mol tương
ứng là 3 : 4. Thể tích khí oxi cần dùng để đốt cháy X bằng 1,5 lần thể tích khí
COR2 R thu được (ở cùng điều kiện). Công thức phân tử của X là
UD. U CR3 RHR8 RO.
A. CR3 RHR8 ROR3 R. B. CR3 RHR4 RO. C. CR3 RHR8 ROR2 R.
38. ♦Có bao nhiêu ancol bậc 2, no, đơn chức, mạch hở là đồng phân cấu tạo của
UB. U 3.
nhau mà phân tử của chúng có phần trăm khối lượng cacbon bằng 68,18%?
C. 4. D. 5. A. 2.
39. ♦Khi thực hiện phản ứng tách nước đối với ancol X, chỉ thu được một anken
duy nhất. Oxi hoá hoàn toàn một lượng chất X thu được 5,6 lít COR2 R (ở đktc) và
5,4 gam nước. Số công thức cấu tạo phù hợp với X là
UB. U 4.
A. 5. C. 3. D. 2.
40. *Ancol etylic được điều chế từ tinh bột bằng phương pháp lên men với hiệu suất
toàn bộ quá trình là 90%. Hấp thụ toàn bộ lượng CO R2 sinh ra khi lên men m gam R
tinh bột vào nước vôi trong, thu được 330 gam kết tủa và dung dịch X. Biết khối
lượng X giảm đi so với khối lượng nước vôi trong ban đầu là 132 gam. Giá trị
70
của m là
UC. U 405.
A. 486. B. 297. D. 324.
2.4.6. Hệ thống bài tập chương Anđehit – Xeton – Axit cacboxylic
2.4.6.1. Bài tập tự luận
1. ■Hãy tách lấy riêng từng chất ra khỏi các hỗn hợp sau:
a) Ancol etylic, anđehit axetic và axit axetic.
b) Benzen, benzanđehit và phenol.
2. ■Một anđehit no A mạch hở, không phân nhánh, có công thức đơn giản nhất là
CR2 RHR3 RO. Tìm công thức cấu tạo của A.
3. ■●Giải thích các hiện tượng sau:
a) Ở các chai đựng fomalin thường xuất hiện kết tủa dưới dạng bột màu trắng ở
đáy chai.
b) Ở các lọ đựng benzanđehit (chất lỏng) thường xuất hiện những tinh thể chất
rắn bám vào thành lọ chỗ mặt thoáng của chất lỏng.
4. ■●Tại sao khi dùng axeton để lau sơn móng tay lại cảm thấy móng tay rất mát?
5. ■Chất hữu cơ Y có công thức phân tử C R8 RH R10 RO. Y phản ứng với CuO đun nóng
(1)
(2)
Y
Polistiren
→ → Y 1
tạo thành hợp chất có phản ứng tráng bạc và Y thỏa mãn sơ đồ chuyển hóa sau:
Xác định công thức cấu tạo của Y và viết phương trình hóa học của các phản ứng
xảy ra.
6. ■Trình bày phương pháp hóa học phân biệt các chất sau:
a) Các dung dịch: CHR2 RO, CR3 RHR5 R(OH)R3 R, CR2 RHR5 ROH, CHR3 RCOOH.
b) Các chất khí: fomanđehit, axetilen, etilen (chỉ dùng một thuốc thử).
7. ■Hai chất hữu cơ mạch hở X và Y đều có công thức phân tử C R4 RHR8 RO, khi tác
dụng với hiđro (xúc tác niken) đều cho một sản phẩm CR4 RHR10 RO. Khi X tác dụng
với natri giải phóng hiđro; Y không tác dụng được với dung dịch AgNO R3 R trong
NHR3 R, không tác dụng được với natri và dung dịch brom. Xác định công thức cấu
tạo của X và Y.
8. *Một hợp chất hữu cơ Y gồm các nguyên tố C, H, O chỉ chứa một loại nhóm
chức có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc. Khi cho 0,01 mol Y tác dụng hết
71
với dung dịch AgNOR3 R trong NH R3 R thì thu được 4,32 gam Ag. Xác định công thức
phân tử và viết công thức cấu tạo của Y, biết Y có cấu tạo mạch cacbon không
phân nhánh và chứa 37,21% oxi về khối lượng.
9. *Hỗn hợp A gồm hai ancol đơn chức. Chia 45,6 gam hỗn hợp A thành ba phần
bằng nhau. Cho phần một tác dụng với Na (dư), được 3,36 lít khí hiđro (đktc).
Cho phần hai phản ứng hoàn toàn với CuO ở nhiệt độ cao, được hỗn hợp B chứa
hai anđehit (ancol chỉ biến thành anđehit). Toàn bộ lượng B phản ứng hết với
AgNO R3 R trong dung dịch NHR3 R, thu được 86,4 gam Ag.
a. Viết phương trình hóa học của các phản ứng và gọi tên hai ancol trong hỗn hợp
A.
b. Đốt cháy hoàn toàn phần ba, rồi cho toàn bộ sản phẩm hấp thụ hết vào 500 ml
dung dịch NaOH, được 65,4 gam muối. Tính nồng độ mol của dung dịch NaOH.
10. *a) Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp hai ancol no đơn chức, mạch hở kế tiếp
nhau trong dãy đồng đẳng rồi dẫn sản phẩm cháy qua bình (1) đựng PR2 ROR5 R dư,
bình (2) đựng NaOH dư. Sau thí nghiệm khối lượng bình (1) tăng 12,6 gam,
bình (2) tăng 22 gam. Tìm m và công thức phân tử của hai ancol.
b) Oxi hóa m gam hai ancol trên bằng CuO đun nóng. Lấy sản phẩm đem thực
hiện phản ứng tráng bạc thì thu được lượng Ag không lớn hơn 21,6 gam. Xác
định công thức cấu tạo và gọi tên hai ancol. Cho các phản ứng xảy ra hoàn toàn.
11. ■Viết công thức cấu tạo và gọi tên thay thế các đồng phân axit có công thức
phân tử là CR5 RHR10 ROR2 R, CR4 RH R6 RO R2 R, CR3 RHR4 ROR4 R.
12. ■Ghi mỗi giá trị pKRa R 3,12; 2,85; 2,96; 4,75 và 2,66 cho mỗi axit XCHR2 RCOOH
(X = H, F, Cl, Br, I). Axit nào mạnh nhất, axit nào yếu nhất? Vì sao?
13. ■So sánh lực axit của các axit trong các dãy sau:
a) CHR3 RCOOH, ClCHR2 RCOOH, ClR2 RCHCOOH, ClR3 RCCOOH, CHR3 RCHR2 RCOOH.
b) ClCHR2 RCHR2 RCHR2 RCOOH, CHR3 RClCHCHR2 RCOOH, CHR3 RCHR2 RClCHCOOH,
CHR3 RCH R2 RCHR2 RCOOH.
c) CHR2 R=CH-CHR2 RCOOH, CH≡CCHR2 RCOOH, CHR3 RCHR2 RCHR2 RCOOH.
14. □Trong các chất: Ancol etylic, phenol và axit axetic, chất nào có phản ứng với
Na, với dung dịch NaOH, và với CaCO R3 R? Viết phương trình hóa học của các
72
phản ứng xảy ra.
15. □Viết phương trình hóa học của phản ứng giữa axit acrylic với các chất sau:
o P). c) HR2 R (xt Ni, tP
P.
a) CR6 RHR5 RONa. b) Ca(HCOR3 R)R2 R. d) BrR2 R/CClR4 R.
+ g) HR2 ROR,R HP
h) HCl. e) CHR3 ROH (xt HR2 RSOR4 R đặc).
16. ■Có 5 hợp chất hữu cơ mạch hở A, B, C, D, E. Chỉ chứa các nguyên tố C, H, O
có phân tử khối đều bằng 74. Cho 5 chất đó tác dụng với Na, với dung dung
NaOH và với dung dịch AgNO R3 R trong NHR3 R (phản ứng tráng bạc) dư thu được
kết quả sau:
A B C D E
Na + - + + +
NaOH - - + - +
Tráng bạc - - - + +
Dấu (+) có phản ứng.
Dấu (-) không có phản ứng.
Xác định công thức phân tử, viết các công thức cấu tạo có thể có của A, B, C,
D, E.
enzim
men giaám
enzim
Tinh boät
A1
A2
A3
H2SO4, t
M
NaOH, to
X
A5
A6
A4
H2 Ni, to
HCl (tæ leä mol 1:1)
17. ■Cho sơ đồ chuyển hóa sau:
Cho biết AR4 R là một trong các sản phẩm của phản ứng cộng HCl vào các nguyên
tử cacbon ở vị trí 1,4 của X; AR6 R là 3-metylbutan-1-ol. Xác định công thức cấu
tạo của các chất hữu cơ X, AR1 R, AR2 R, AR3 R, AR4 R, AR5 R, AR6 R, M và viết phương trình hóa
học của các phản ứng xảy ra.
18. ■●a) Giấm là gì? Axit ”axetic băng” là gì?
b) Vì sao khi lên men rượu thì cần ủ kín còn lên men giấm lại để thoáng?
c) Để sản xuất giấm ăn người ta dùng phương pháp lên men giấm mà không
dùng axit axetic pha loãng. Vì sao?
19. ■●Vì sao khi bị ong đốt, dùng vôi bôi vào chỗ ong đốt sẽ đỡ đau?
20. ■Viết phương trình hóa học của các phản ứng theo các sơ đồ sau (các chất hữu
73
cơ viết dưới dạng công thức cấu tạo thu gọn):
3
Cl ,as 2
Toluen
A
A
A
A
NaOH o
CuO o
→ → → → . 2
3
4
1
AgNO dd NH
t
t
3
a)
OH
+ C2H4
+ H2O, H+
COOH
X1
X2
X3
X5
X4
C6H5 C
+ Cl2 (2)
+ CuO (4)
+ NaOH (3)
+ HCN (5)
(1)
(6)
CH3
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
C2H4
C2H4Br2
C2H6O2
C2H2O2
C2H2O4
b)
C4H6O4.
c)
d) CR5 RHR10 RO → CR5 RH R10 RBrR2 RO → CR5 RH R9 RBrR3 R → CR5 RHR12 ROR3 R → CR8 RHR12 RO R6 R.
Biết rằng CR5 RHR10 RO là ancol bậc ba mạch hở.
21. ■Viết phương trình hóa học của các phản ứng từ metan và các chất vô cơ thích
hợp điều chế ra các chất sau:
a) etyl fomiat. b) vinyl axetat. c) anhiđrit axetic. d) axit cloaxetic.
22. ■●Axit đipropylaxetic trong y học được gọi là axit valproic và được dùng để
chữa chứng động kinh.
a) Hãy viết công thức cấu tạo và gọi tên thay thế của nó.
b) So sánh độ tan và độ điện li của axit valproic với axit propionic.
c) Vì sao khi chế thành dược phẩm người ta không dùng chính axit mà dùng
muối natri của nó?
23. ■Trình bày phương pháp hóa học phân biệt:
a) Các dung dịch: fomanđehit, axit fomic, axit axetic, ancol etylic.
b) Các chất lỏng: HCOOH, CH R3 RCOOH, CHR3 RCHR2 ROH, CHR2 R=CHCOOH.
24. ■Axit fomic có thể cho phản ứng tráng bạc và phản ứng khử Cu(OH)R2 R thành kết
tủa đỏ gạch CuR2 RO. Giải thích và viết phương trình hóa học của các phản ứng
xảy ra.
25. ■So sánh nhiệt độ sôi của các hợp chất sau: ancol propylic, anđehit propionic,
R
axit axetic. Giải thích.
26. ■Một axit A mạch hở, không phân nhánh có công thức phân tử (CR3 RHR5 RO R2 R)Rn
a) Xác định n và viết công thức cấu tạo của A.
b) Từ một chất B có công thức phân tử C Rx RHRy RBrRz R, chọn x, y, z thích hợp để từ B
điều chế được A. Viết các phương trình phản ứng xảy ra (các chất vô cơ, điều
74
kiện cần thiết coi như có đủ).
27. ♦Cho một mol CHR3 RCOOH tác dụng với một mol C R2 RH R5 ROH. Sau mỗi lần 2 giờ
lấy một ít hỗn hợp phản ứng để xác định lượng axit còn lại. Kết quả như sau:
Thời gian 2 4 6 8 10 12 14 16
(giờ)
Số mol axit 0,570 0,420 0,370 0,340 0,335 0,333 0,333 0,333
còn lại
a) Vẽ đồ thị biểu diễn tốc độ este hóa.
b) Tính hằng số cân bằng của phản ứng este hóa.
c) Muốn cho hiệu suất phản ứng este hóa đạt 80% thì cần cho 1 mol CH R3 RCOOH
tác dụng với n mol ancol. Tính n.
28. ♦Hỗn hợp X gồm hai axit hữu cơ no, mạch hở. Đốt cháy hoàn toàn 0,3 mol hỗn
hợp X thu được 11,2 lít khí COR2 R (đktc). Nếu trung hòa 0,3 mol hỗn hợp trên thì
cần 500 ml dung dịch NaOH 1M. Tìm công thức cấu tạo của hai axit.
29. ♦Hòa tan 13,4 gam hỗn hợp hai axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở vào
nước được 50 gam dung dịch A. Chia A thành hai phần bằng nhau.
- Cho phần thứ nhất phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO R3 R trong
NHR3 R, thu được 10,8 gam bạc.
- Phần thứ hai phản ứng vừa đủ với 100ml dung dịch NaOH 1M.
a) Xác định công thức của hai axit.
b) Tính % khối lượng của mỗi axit trong hỗn hợp .
c) Tính nồng độ % của mỗi axit trong dung dịch A.
30. Từ anđehit no, đơn chức A có thể chuyển trực tiếp thành ancol B và axit D
E
tương ứng để điều chế este E từ B và D.
M M
A
a) Viết phương trình hóa học của phản ứng và tính tỉ số (MRE R, MRAR là khối
lượng mol phân tử của E và A).
b) Nếu đun nóng m gam E với KOH thì cho mR1 R gam muối kali, còn với dung
dịch Ca(OH)R2 R sẽ cho mR2 R gam muối canxi. Biết mR2 R 75 thức cấu tạo của A, B, D, E. c) Nung mR1 R gam muối kali ở trên với hỗn hợp vôi tôi và KOH thì cho 2,24 lít khí G (đktc). Tính mR1 R, mR2 R, m. 31. Hãy xác định công thức phân tử của chất A có chứa các nguyên tố C, H, O, biết o
- Đốt cháy 0,1 mol A thì thu được không quá 7 lít khí B (ở 136,5P
PC, 1 atm); B có rằng: tỉ khối hơi so với hiđro bằng 15,5. - A tác dụng với Na giải phóng HR2. 2.4.6.2. Bài tập trắc nghiệm 1. □Trong công nghiệp, axeton được điều chế từ UD. U cumen. A. xiclopropan. B. propan-1-ol. C. propan-2-ol. 2. □Cho các chất: HCN, HR2 R, dung dịch KMnOR4 R, dung dịch BrR2 R. Số chất phản ứng UA. U 2. được với (CHR3 R)R2 RCO là B. 4. C. 1. D. 3. 3. ■Hợp chất X có công thức phân tử C R4 RHR8 RO. X tác dụng với dung dịch AgNO R3 R trong NH R3 R sinh ra bạc kết tủa. Khi X tác dụng với hiđro tạo thành Y. Đun Y với UA. U butanal. HR2 RSOR4 R sinh ra anken mạch không nhánh. Tên của X là B. anđehit isobutiric. C. 2-metylpropanal. D. butan-2-on. UA. U 3. 4. ■Số đồng phân xeton ứng với công thức phân tử CR5 RHR10 RO là B. 4. C. 5. D. 6. 5. ■Ba chất hữu cơ mạch hở X, Y, Z có cùng công thức phân tử C R3 RHR6 RO và có các tính chất: X, Z đều phản ứng với nước brom; X, Y, Z đều phản ứng với HR2 R nhưng chỉ có Z không bị thay đổi nhóm chức; chất Y chỉ tác dụng với brom khi có mặt CHR3 RCOOH. Các chất X, Y, Z lần lượt là: A. CR2 RHR5 RCHO, CHR2 R=CH-O-CH R3 R, (CHR3 R)R2 RCO. UC. U CR2 RHR5 RCHO, (CHR3 R) R2 RCO, CHR2 R=CH-CHR2 ROH. B. (CHR3 R)R2 RCO, CR2 RHR5 RCHO, CHR2 R=CH-CH R2 ROH. D. CHR2 R=CH-CH R2 ROH, CR2 RHR5 RCHO, (CHR3 R)R2 RCO. 6. ■Dãy gồm các chất đều điều chế trực tiếp (bằng một phản ứng) tạo ra anđehit 76 axetic là: UB. U CR2 RHR5 ROH, CR2 RHR4 R, CR2 RHR2 R. A. CHR3 RCOOH, CR2 RHR2 R, CR2 RH R4 R. C. CR2 RHR5 ROH, CR2 RHR2 R, CHR3 RCOCHR3 R. D. CR2 RHR2 R, CHR4 R, CHR3 RCOOH. + + + Stiren Z. Y X CuO
o → → → Br
2
CH COOH H O
2
+
o
H ,t t 3 7. ■Cho sơ đồ phản ứng: UA. U CR6 RHR5 RCHOHCH R3 R, CR6 RH R5 RCOCH R3 R, CR6 RHR5 RCOCHR2 RBr. Trong đó X, Y, Z đều là các sản phẩm chính. Công thức của X, Y, Z lần lượt là: B. CR6 RHR5 RCHR2 RCHR2 ROH, CR6 RHR5 RCHR2 RCHO, CR6 RHR5 RCHR2 RCOOH. C. CR6 RHR5 RCHR2 RCHR2 ROH, CR6 RHR5 RCHR2 RCHO, m-BrC R6 RHR4 RCHR2 RCOOH. D. CR6 RHR5 RCHOHCH R3 R, CR6 RH R5 RCOCH R3 R, m-BrC R6 RH R4 RCOCHR3 R. 8. ■Anđehit no mạch hở X có công thức đơn giản nhất CR2 RH R3 RO. Công thức phân tử UA. U CR4 RHR6 ROR2 R. của X là B. CR8 RHR12 ROR4 R. C. CR2 RHR3 RO. D. CR6 RHR9 ROR3 R. 9. ■Đốt cháy hoàn toàn 1 mol hợp chất hữu cơ X, thu được 4 mol COR2 R. Chất X tác dụng được với Na, tham gia phản ứng cộng BrR2 R theo tỉ lệ mol 1:1 và phản ứng tráng bạc. Công thức cấu tạo của X là UC. U HO-CHR2 R-CH=CH-CHO. B. HOOC-CH=CH-COOH. A. HO-CHR2 R-CHR2 R-CH=CH-CHO. D. HO-CHR2 R-CHR2 R-CHO. 10. ■Ở điều kiện thích hợp: chất X phản ứng với chất Y tạo ra anđehit axetic; chất X phản ứng với chất Z tạo ra ancol etylic. Các chất X, Y, Z lần lượt là: UB. U CR2 RHR4 R, OR2 R, HR2 RO. A. CR2 RHR2 R, HR2 RO, HR2 R. C. CR2 RHR2 R, OR2 R, HR2 RO. D. CR2 RHR4 R, HR2 RO, CO. 11. □Cho các chất sau: CH R3 R-CH R2 R-CHO (1), CHR2 R=CH-CHO (2), (CH R3 R) R2 RCH-CHO o
P) cùng tạo ra một sản phẩm là:
(Ni, tP (3), CHR2 R=CH-CHR2 R-OH (4). Những chất phản ứng hoàn toàn với lượng dư H R2 R UB. U (1), (2), (4). A. (2), (3), (4). C. (1), (2), (3). D. (1), (3), (4). CR6 RH R5 R-CH=CH R2 R + KMnOR4 R → CR6 RHR5 R-COOK + KR2 RCOR3 R + MnOR2 R + KOH + HR2 RO. 12. ■Cho phản ứng: Tổng hệ số (nguyên, tối giản) tất cả các chất trong phương trình hoá học của phản ứng trên là UC. U 34. 77 A. 27. B. 24. D. 31. 13. ■X, Y, Z là các hợp chất mạch hở, bền có cùng công thức phân tử CR3 RHR6 RO. X tác dụng được với Na và không có phản ứng tráng bạc. Y không tác dụng được với Na nhưng có phản ứng tráng bạc. Z không tác dụng được với Na và không có phản ứng tráng bạc. Các chất X, Y, Z lần lượt là: A. CHR3 R-CHR2 R-CHO, CHR3 R-CO-CHR3 R, CHR2 R=CH-CHR2 R-OH. UC. U CHR2 R=CH-CH R2 R-OH, CHR3 R-CH R2 R-CHO, CHR3 R-CO-CHR3 R. B. CHR2 R=CH-CH R2 R-OH, CHR3 R-CO-CHR3 R, CHR3 R-CHR2 R-CHO. D. CHR3 R-CO-CHR3 R, CHR3 R-CHR2 R-CHO, CHR2 R=CH-CHR2 R-OH. 14. ■Đốt cháy hoàn toàn a mol một anđehit X (mạch hở) tạo ra b mol CO R2 R và c mol nước (biết b = a + c). Trong phản ứng tráng bạc, một phân tử X chỉ cho hai electron. X thuộc dãy đồng đẳng anđehit A. no, đơn chức. UC. U không no có một nối đôi, đơn chức. UD. U no, hai chức. B. không no có hai nối đôi, đơn chức. 15. ■Đun nóng V lít hơi anđehit X với 3V lít khí HR2 R (xúc tác Ni) đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn chỉ thu được một hỗn hợp khí Y có thể tích 2V lít (các thể tích khí đo ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất). Ngưng tụ Y thu được chất Z; cho Z tác dụng với Na sinh ra HR2 R có số mol bằng số mol Z đã phản ứng. Chất X là anđehit UB. U no, hai chức. A. không no (chứa một nối đôi C=C), hai chức. C. no, đơn chức. D. không no (chứa một nối đôi C=C), đơn chức. 16. □Phát biểu nào sau đây về anđehit và xeton là sai? UB. U Hiđro xianua cộng vào nhóm cacbonyl tạo thành sản phẩm không bền. A. Axetanđehit phản ứng được với nước brom. C. Axeton không phản ứng được với nước brom. D. Anđehit fomic tác dụng với HR
O tạo thành sản phẩm không bền.
2 R 17. ♦Đốt cháy hoàn toàn anđehit X, thu được thể tích khí COR2 bằng thể tích hơi
R 78 nước (trong cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất). Khi cho 0,01 mol X tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNOR3 trong NH R3
R thì thu được 0,04 mol Ag. X là
R A. anđehit no, mạch hở, hai chức. B. anđehit không no, mạch hở, hai chức. UD. U anđehit fomic. C. anđehit axetic. 18. *X là hỗn hợp gồm HR2 R và hơi của hai anđehit (no, đơn chức, mạch hở, phân tử đều có số nguyên tử C nhỏ hơn 4), có tỉ khối so với heli là 4,7. Đun nóng 2 mol X (xúc tác Ni), được hỗn hợp Y có tỉ khối hơi so với heli là 9,4. Thu lấy toàn bộ các ancol trong Y rồi cho tác dụng với Na (dư), được V lít HR2 R (đktc). Giá trị lớn UD. U 11,2. nhất của V là A. 22,4. B. 13,44. C. 5,6. 19. ♦Cho 6,6 gam một anđehit X đơn chức, mạch hở phản ứng với lượng dư AgNO R3 R trong dung dịch NH R3 R đun nóng. Lượng Ag sinh ra cho phản ứng hết với axit HNOR3 R loãng, thoát ra 2,24 lít khí NO (sản phẩm khử duy nhất, đo ở đktc). Công thức cấu tạo thu gọn của X là UA. U CHR3 RCHO. B. HCHO. C. CHR3 RCHR2 RCHO. D. CHR2 R=CHCHO. 20. ♦Cho 0,1 mol anđehit X tác dụng với lượng dư AgNOR3 R trong dung dịch NHR3 R, đun nóng thu được 43,2 gam Ag. Hiđro hóa X thu được Y, biết 0,1 mol Y phản ứng vừa đủ với 4,6 gam Na. Công thức cấu tạo thu gọn của X là UC. U OHC-CHO. A. HCHO. B. CHR3 RCHO. D. CHR3 RCH(OH)CHO. 21. ♦Oxi hóa 4,48 lít CR2 RHR4 R (ở đktc) bằng OR2 R (xúc tác PdClR2 R, CuCl R2 R), thu được chất X đơn chức. Toàn bộ lượng chất X trên cho tác dụng với HCN (dư) thì được 7,1 gam CHR3 RCH(CN)OH. Hiệu suất quá trình tạo CHR3 RCH(CN)OH từ CR2 RHR4 R là UB. U 50%. A. 70%. C. 60%. D. 80%. 22. *Cho m gam hỗn hợp X gồm hai ancol no, đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng với CuO (dư) nung nóng, thu được một hỗn hợp rắn Z và một hỗn hợp hơi Y (có tỉ khối hơi so với HR2 R là 13,75). Cho toàn bộ Y phản ứng với một lượng dư AgNOR3 R trong dung dịch NH R3 R đun nóng, sinh ra 64,8 gam Ag. UA. U 7,8. Giá trị của m là B. 8,8. C. 7,4. D. 9,2. 23. *Oxi hóa 1,2 gam CH R3 ROH bằng CuO đun nóng, sau một thời gian thu được hỗn 79 hợp sản phẩm X (gồm HCHO, HR2 RO và CH R3 ROH dư). Cho toàn bộ X tác dụng với lượng dư AgNOR3 R trong dung dịch NHR3 R, được 12,96 gam Ag. Hiệu suất của phản ứng oxi hóa CHR3 ROH là UB. U 80,0%. A. 76,6%. C. 65,5%. D. 70,4%. 24. ♦Cho hỗn hợp khí X gồm HCHO và HR2 R đi qua ống sứ đựng bột Ni nung nóng. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được hỗn hợp khí Y gồm hai chất hữu cơ. Đốt cháy hết Y thì thu được 11,7 gam HR2 RO và 7,84 lít khí COR2 R (ở đktc). UA. U 46,15%. Phần trăm theo thể tích của HR2 R trong X là B. 35,00%. C. 53,85%. D. 65,00%. 25. *Cho 0,25 mol một anđehit mạch hở X phản ứng với lượng dư AgNOR3 R trong o
P) thì 0,125 mol X phản ứng hết với 0,25 mol H R2 R. Chất X có công
(xúc tác Ni, tP dung dịch NHR3 R, thu được 54 gam Ag. Mặt khác, khi cho X phản ứng với HR2 R dư thức ứng với công thức chung là UC. U CRn RHR2n-1 RCHO (n≥2). A. CRn RHR2n R(CHO)R2 R (n≥0). B. CRn RHR2n+1 RCHO (n≥0). D. CRn RHR2n-3 RCHO (n≥2). 26. *Hỗn hợp X gồm hai anđehit đơn chức Y và Z (biết phân tử khối của Y nhỏ hơn của Z). Cho 1,89 gam X tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNOR3 R trong NHR3 R, sau khi các phản ứng kết thúc, thu được 18,36 gam Ag và dung dịch E. Cho toàn bộ E tác dụng với dung dịch HCl (dư), thu được 0,784 lít COR2 R UA. U anđehit acrylic. (đktc). Tên của Z là B. anđehit butiric. C. anđehit propionic. D. anđehit axetic. 27. ♦Đốt cháy hoàn toàn một hợp chất hữu cơ X, thu được 0,351 gam HR2 RO và 0,4368 lít khí COR2 R (ở đktc). Biết X có phản ứng với Cu(OH) R2 R trong môi trường kiềm khi đun nóng. Chất X là RC. CHR3 RCOCHR3 R. UD. U CR2 RHR5 RCHO. A. O=CH-CH=O. B. CHR2 R=CH-CH R2 28. *Hiđro hóa hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai anđehit no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng thu được (m+1) gam hỗn hợp hai ancol. Mặt khác, khi đốt cháy hoàn toàn cũng m gam X thì cần vừa đủ 17,92 lít khí OR2 R UA. U 17,8. (ở đktc). Giá trị của m là 80 B. 24,8. C. 10,5. D. 8,8. 29. *Hỗn hợp X gồm hai ancol no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Oxi hóa hoàn toàn 0,2 mol hỗn hợp X có khối lượng m gam bằng CuO ở nhiệt độ thích hợp, thu được sản phẩm hữu cơ Y. Cho Y tác dụng với một lượng dư AgNO R3 R trong dung dịch NHR3 R, thu được 54 gam Ag. Giá trị của m là UD. U 8,5. A. 15,3. B. 13,5. C. 8,1. 30. ♦Axeton được điều chế bằng cách oxi hóa cumen nhờ oxi, sau đó thủy phân trong dung dịch HR2 RSO R4 R loãng. Để thu được 145 gam axeton thì lượng cumen UD. U 400 gam. cần dùng (giả sử hiệu suất quá trình điều chế đạt 75%) là A. 300 gam. B. 600 gam. C. 500 gam. 31. ♦Hỗn hợp M gồm một anđehit và một ankin (có cùng số nguyên tử cacbon). Đốt cháy hoàn toàn x mol hỗn hợp M, thu được 3x mol COR2 R và 1,8x mol HR2 RO. Phần trăm số mol của anđehit trong hỗn hợp M là UD. U 20%. A. 30%. B. 40%. C. 50%. 32. ♦Cho m gam hỗn hợp etanal và propanal phản ứng hoàn toàn với lượng dư AgNO R3 R trong dung dịch NHR3 R, thu được 43,2 gam kết tủa và dung dịch chứa UB. U 10,9. 17,5 gam muối amoni của hai axit hữu cơ. Giá trị của m là C. 14,3. D. 10,2. A. 9,5. 33. *Hỗn hợp X gồm một ancol và 2 sản phẩm hợp nước của propen. Tỉ khối hơi của X so với hiđro bằng 23. Cho m gam X đi qua ống sứ đựng CuO (dư) nung nóng. Sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được hỗn hợp Y gồm 3 chất hữu cơ và hơi nước, khối lượng ống sứ giảm 3,2 gam. Cho Y tác dụng hoàn toàn với lượng dư AgNOR3 R trong dung dịch NHR3 R tạo ra 48,6 gam Ag. Phần trăm UB. U 16,3%. khối lượng của propan-1-ol trong X là C. 48,9%. D. 83,7%. A. 65,2%. 34. *Cho 4,6 gam một ancol no, đơn chức phản ứng với CuO nung nóng, thu được 6,2 gam hỗn hợp X gồm anđehit, nước và ancol dư. Cho toàn bộ lượng hỗn hợp X phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO R3 R trong NHR3 R, đun nóng, UD. U 43,2. thu được m gam Ag. Giá trị của m là A. 16,2. B. 21,6. C. 10,8. 35. *Cho 0,1 mol hỗn hợp X gồm hai anđehit no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng với lượng dư dung dịch AgNOR3 trong NHR3 R, đun
R 81 nóng thu được 32,4 gam Ag. Hai anđehit trong X là UB. U HCHO và CHR3 RCHO. A. HCHO và CR2 RHR5 RCHO. C. CR2 RHR3 RCHO và CR3 RH R5 RCHO. D. CHR3 RCHO và CR2 RHR5 RCHO. 36. *Hiđro hoá hoàn toàn hỗn hợp M gồm hai anđehit X và Y no, đơn chức, mạch X R Y R < MR ), thu được hỗn hợp hai ancol hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng (M R có khối lượng lớn hơn khối lượng M là 1 gam. Đốt cháy hoàn toàn M thu được UA. U HCHO và 50,56%. 30,8 gam COR
. Công thức và phần trăm khối lượng của X lần lượt là
2 R B. CHR3 RCHO và 67,16%. D. HCHO và 32,44%. C. CHR3 RCHO và 49,44%. 37. ♦Cho hỗn hợp gồm 0,1 mol HCHO và 0,1 mol HCOOH tác dụng với lượng dư AgNO R3 R trong dung dịch NH R3 R, đun nóng. Sau khi các phản ứng xảy ra hoàn UC. U 64,8 gam. toàn, khối lượng Ag tạo thành là D. 21,6 gam. A. 43,2 gam. B. 10,8 gam. 38. ♦Đốt cháy hoàn toàn một anđehit X, thu được số mol COR2 R bằng số mol HR2 RO. Nếu cho X tác dụng với lượng dư AgNOR3 R trong dung dịch NH R3 R, sinh ra số mol UA. U HCHO. Ag gấp bốn lần số mol X đã phản ứng. Công thức của X là B. CHR3 RCHO. C. (CHO)R2 R. D. CR2 RHR5 RCHO. 39. ♦Cho 2,9 gam một anđehit phản ứng hoàn toàn với lượng dư AgNO R3 R trong dung dịch NHR3 R thu được 21,6 gam Ag. Công thức cấu tạo thu gọn của anđehit là A. HCHO. B. CHR2 R=CH-CHO. UC. U OHC-CHO. D. CHR3 RCHO. 40. *Để hiđro hoá hoàn toàn 0,025 mol hỗn hợp X gồm hai anđehit có khối lượng 1,64 gam, cần 1,12 lít H R2 R (đktc). Mặt khác, khi cho cũng lượng X trên phản ứng với một lượng dư dung dịch AgNO R3 R trong NHR3 R thì thu được 8,64 gam Ag. Công thức cấu tạo của hai anđehit trong X là A. CHR2 R=C(CHR3 R)-CHO và OHC-CHO. B. OHC-CHR2 R-CHO và OHC-CHO. UD. U CHR2 R=CH-CHO và OHC-CH R2 R-CHO. C. H-CHO và OHC-CHR2 R-CHO. 41. □Dãy gồm các chất đều tác dụng với dung dịch AgNO R3 R trong NHR3 R là: UC. U axit fomic, vinyl axetilen, propin. A. anđehit axetic, but-1-in, etilen. B. anđehit axetic, axetilen, but-2-in. 82 D. anđehit fomic, axetilen, etilen. 42. ■Cho các chất: axit propionic (X), axit axetic (Y), ancol etylic (Z) và đimetyl UA. U T, Z, Y, X. ete (T). Dãy gồm các chất được sắp xếp theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi là B. Z, T, Y, X. C. T, X, Y, Z. D. Y, T, X, Z. 43. ■Dãy gồm các chất được xếp theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần từ trái sang phải là: A. CHR3 RCHO, CR2 RHR5 ROH, CR2 RH R6 R, CHR3 RCOOH. B. CHR3 RCOOH, CR2 RHR6 R, CHR3 RCHO, CR2 RH R5 ROH. UD. U CR2 RHR6 R, CHR3 RCHO, CR2 RHR5 ROH, CHR3 RCOOH. C. CR2 RHR6 R, CR2 RHR5 ROH, CHR3 RCHO, CHR3 RCOOH. 44. □Cho dãy các chất: CHR4 R, C R2 RH R2 R, CR2 RHR4 R, C R2 RH R5 ROH, CHR2 R=CH-COOH, C R6 RH R5 ROH UA. U 4. (phenol), CR6 RHR6 R (benzen). Số chất trong dãy phản ứng được với nước brom là B. 5. C. 6. D. 7. 45. ■Axit cacboxylic no, mạch hở X có công thức đơn giản nhất là CR3 RHR4 RO R3 R. Công UA. U CR6 RHR8 ROR6 R. thức phân tử của X là + KCN CH CH Cl X → →
Y B. CR3 RHR4 ROR3 R. C. CR12 RHR16 ROR12 R. D. CR9 RHR12 ROR9 R. 3 2 H O
3
o
t 46. ■Cho sơ đồ chuyển hóa: Công thức cấu tạo của X, Y lần lượt là: UB. U CHR3 RCHR2 RCN, CHR3 RCH R2 RCOOH. A. CHR3 RCHR2 RNH R2 R, CHR3 RCH R2 RCOOH. D. C. CHR3 RCHR2 RCN, CHR3 RCH R2 RCHO. CHR3 RCHR2 RCN, CHR3 RCH R2 RCOONH R4 R. o xt,t + → (1) X O axit cacboxylicY .
1 2 o xt,t + → (2) X H 2 ancol Y .
2 o + + Y H O. xt,t
→
← (3)Y Y
1
2 3 2 47. ■Cho sơ đồ phản ứng: UA. U anđehit acrylic. Biết YR3 R có công thức phân tử CR6 RH R10 ROR2 R. Tên gọi của X là B. anđehit propionic. C. anđehit metacrylic. D. anđehit axetic. 48. □Cho các phát biểu sau: (a) Anđehit vừa có tính oxi hoá vừa có tính khử. (b) Phenol tham gia phản ứng thế brom khó hơn benzen. 83 (c) Anđehit tác dụng với HR2 R (dư) có xúc tác Ni đun nóng, thu được ancol bậc một. (d) Dung dịch axit axetic tác dụng được với Cu(OH)R2 R. (e) Dung dịch phenol trong nước làm quỳ tím hoá đỏ. (g) Trong công nghiệp, axeton được sản xuất từ cumen. UA. U 4. Số phát biểu đúng là B. 2. C. 5. D. 3. + + HCN (1)CH CHO
3 → →
X
1 X .
2 H O
2
+
o
H ,t + + HCl 2 CO
→ → → (2)C H Br
2 5 Y
2 Y
1 Y .
3 +
Mg
ete 49. ■Cho sơ đồ phản ứng: Các chất hữu cơ XR1 R, XR2 R, YR1 R, Y R2 R, YR3 R là các sản phẩm chính. Hai chất X R2 R, YR3 R lần UA. U axit 2-hiđroxipropanoic và axit propanoic. lượt là B. axit 3-hiđroxipropanoic và ancol propylic. C. axit axetic và axit propanoic. D. axit axetic và ancol propylic. 50. ♦Khi cho a mol một hợp chất hữu cơ X (chứa C, H, O) phản ứng hoàn toàn với Na hoặc với NaHCOR3 R thì đều sinh ra a mol khí. Chất X là UD. U axit 3-hiđroxipropanoic. A. etylen glicol. B. axit ađipic. C. ancol o-hiđroxibenzylic. 51. ■Cho các hợp chất hữu cơ: (1) ankan; (2) ancol no, đơn chức, mạch hở; (3) xicloankan; (4) ete no, đơn chức, mạch hở; (5) anken; (6) ancol không no (có một liên kết đôi C=C), mạch hở (7) ankin; (8) anđehit no, đơn chức, mạch hở; (9) axit no, đơn chức, mạch hở; (10) axit không no (có một liên kết đôi C=C), đơn chức. 84 Dãy gồm các chất khi đốt cháy hoàn toàn đều cho số mol COR2 R bằng số mol HR2 RO là: UC. U (3), (5), (6), (8), (9). A. (1), (3), (5), (6), (8). B. (3), (4), (6), (7), (10). D. (2), (3), (5), (7), (9). o NaOH CuO,t dung dòch Br
2 O ,xt
2 → → → → Y X Z T(axit ña chöùc). 6C H 3 52. ■Cho sơ đồ chuyển hóa: UB. U propan-1,3-điol. Tên gọi của Y là A. propan-1,2-điol. C. glixerol. D. propan-2-ol. 53. ■Cho các chất: FCHR2 RCOOH (1), ClCHR2 RCOOH (2), CHR3 RCOOH (3), BrCHR2 RCOOH (4), ICH R2 RCOOH (5). Dãy các axit được sắp xếp theo chiều giảm dần lực axit là: A. 1, 3, 2, 4, 5. B. 1, 4, 5, 3, 2. UD. U 1, 2, 4, 5, 3. C. 1, 2, 5, 3, 4. 54. ■Hai chất X và Y có cùng công thức phân tử CR2 RHR4 ROR2 R. Chất X phản ứng được với kim loại Na và tham gia phản ứng tráng bạc. Chất Y phản ứng được với kim loại Na và hoà tan được CaCOR3 R. Công thức của X, Y lần lượt là: A. CHR3 RCOOH, HOCHR2 RCHO. B. HCOOCHR3 R, HOCHR2 RCHO. UD. U HOCHR2 RCHO, CHR3 RCOOH. C. HCOOCHR3 R, CHR3 RCOOH. 55. ■Hai hợp chất hữu cơ X, Y có cùng công thức phân tử C R3 RHR6 ROR2 R. Cả X và Y đều tác dụng với Na; X tác dụng được với NaHCOR3 còn Y có khả năng tham gia
R phản ứng tráng bạc. Công thức cấu tạo của X và Y lần lượt là A. CR2 RHR5 RCOOH và HCOOCR2 RHR5 R. B. HCOOCR2 RHR5 Rvà HOCH R2 RCOCH R3 R. R UD. U CR2 RHR5 RCOOH và CHR3 RCH(OH)CHO. C. HCOOCR2 RHR5 và HOCH R2 RCH R2 RCHO. 56. □Cho các chất sau: phenol, etanol, axit axetic, natri phenolat, natri hiđroxit. Số UA. U 4. cặp chất tác dụng được với nhau là B. 3. C. 2. D. 1. 57. ■Cho sơ đồ chuyển hoá: Glucozơ → X → Y → CHR3 RCOOH. Hai chất X, Y lần 85 lượt là UC. U CHR3 RCHR2 ROH và CHR3 RCHO. A. CHR3 RCHR2 ROH và CHR2 R=CH R2 R. B. CHR3 RCHO và CHR3 RCHR2 ROH. D. CHR3 RCH(OH)COOH và CHR3 RCHO. và z mol 58. ■Đốt cháy hoàn toàn x mol axit cacboxylic E, thu được y mol COR2 R
(dư) thu được y mol
R HR2 RO (với z = y - x). Cho x mol E tác dụng với NaHCOR3 UA. U axit oxalic. B. axit acrylic. COR2 R. Tên của E là C. axit ađipic. D. axit fomic. 59. *Hỗn hợp X gồm axit HCOOH và axit CHR3 RCOOH (tỉ lệ mol 1:1). Lấy 5,3 gam hỗn hợp X tác dụng với 5,75 gam C R2 RH R5 ROH (có xúc tác HR2 RSOR4 R đặc) thu được m gam hỗn hợp este (hiệu suất của các phản ứng este hóa đều bằng 80%). Giá trị UB. U 6,48. của m là C. 8,10. D. 16,20. A. 10,12. 60. *Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol một axit cacboxylic đơn chức cần vừa đủ V lít O2 (đktc), thu được 0,3 mol COR2 R và 0,2 mol HR2 RO. Giá trị của V là UC. U 6,72 lít. A. 8,96 lít. B. 11,2 lít. D. 4,48 lít. 61. *Khi thực hiện phản ứng este hóa 1 mol CHR3 RCOOH và 1 mol C R2 RH R5 ROH, lượng este lớn nhất thu được là 2/3 mol. Để đạt hiệu suất cực đại là 90% (tính theo axit) khi tiến hành este hóa 1 mol CHR3 RCOOH cần số mol CR2 RHR5 ROH là (biết các UB. U 2,925. phản ứng este hóa thực hiện ở cùng nhiệt độ) C. 2,412, D. 0,456. A. 0,342. 62. ♦Để trung hòa 6,72 gam một axit cacboxylic Y (no, đơn chức), cần dùng 200 gam dung dịch NaOH 2,24%. Công thức của Y là UA. U CHR3 RCOOH. B. HCOOH. C. CR2 RHR5 RCOOH. D. CR3 RHR7 RCOOH. 63. ♦Trung hòa 5,48 gam hỗn hợp gồm axit axetic, phenol và axit benzoic, cần dùng 600 ml dung dịch NaOH 0,1M. Cô cạn dung dịch sau phản ứng, thu được UD. U 6,80 gam. hỗn hợp chất rắn khan có khối lượng là A. 8,64 gam. B. 6,84 gam. C. 4,90 gam. 64. ♦Cho 3,6 gam axit cacboxylic no, đơn chức X tác dụng hoàn toàn với 500 ml dung dịch gồm KOH 0,12M và NaOH 0,12M. Cô cạn dung dịch thu được 8,28 86 gam hỗn hợp chất rắn khan. Công thức phân tử của X là UB. U CHR3 RCOOH. A. CR2 RHR5 RCOOH. C. HCOOH. D. CR3 RHR7 RCOOH. 65. *Cho hỗn hợp X gồm hai axit cacboxylic no, mạch không phân nhánh. Đốt cháy hoàn toàn 0,3 mol hỗn hợp X, thu được 11,2 lít khí COR2 R (ở đktc). Nếu UA. U HCOOH, HOOC-COOH. trung hòa 0,3 mol X thì cần dùng 500 ml dung dịch NaOH 1M. Hai axit đó là: B. HCOOH, HOOC-CHR2 R-COOH. C. HCOOH, CR2 RHR5 ROOH. D. HCOOH, CHR3 RCOOH. 66. *Hỗn hợp X gồm axit Y đơn chức và axit Z hai chức (Y, Z có cùng số nguyên tử cacbon). Chia X thành hai phần bằng nhau. Cho phần một tác dụng hết với Na, sinh ra 4,48 lít khí HR2 R (ở đktc). Đốt cháy hoàn toàn phần hai, sinh ra 26,4 gam COR2 R. Công thức cấu tạo thu gọn và phần trăm về khối lượng của Z trong hỗn hợp X lần lượt là UD. U HOOC-COOH và 42,86%. A. HOOC-CHR2 R-COOH và 70,87%. B. HOOC-CHR2 R-COOH và 54,88% . C. HOOC-COOH và 60,00%. 67. ♦Cho 0,04 mol một hỗn hợp X gồm CHR2 R=CH-COOH, CHR3 RCOOH và CHR2 R=CH-CHO phản ứng vừa đủ với dung dịch chứa 6,4 gam brom. Mặt khác, để trung hòa 0,04 mol X cần dùng vừa đủ 40 ml dung dịch NaOH 0,75M. Khối lượng của CHR2 R=CH-COOH trong X là UB. U 1,44 gam. A. 0,56 gam. C. 0,72 gam. D. 2,88 gam. 68. *Hỗn hợp M gồm ancol no, đơn chức X và axit cacboxylic đơn chức Y, đều mạch hở và có cùng số nguyên tử cacbon, tổng số mol của hai chất là 0,5 mol (số mol của Y lớn hơn số mol của X). Nếu đốt cháy hoàn toàn M thì thu được 33,6 lít khí COR2 R (đktc) và 25,2 gam HR2 RO. Mặt khác, nếu đun nóng M với HR2 RSOR4 R đặc để thực hiện phản ứng este hóa (hiệu suất là 80%) thì số gam este UD. U 18,24. thu được là A. 22,80. B. 34,20. C. 27,36. 69. ♦Hỗn hợp gồm 0,1 mol một axit cacboxylic đơn chức và 0,1 mol muối của axit UB. U axit etanoic. đó với kim loại kiềm có tổng khối lượng là 15,8 gam. Tên của axit trên là A. axit propanoic. C. axit metanoic. D. axit butanoic. 70. *Cho hỗn hợp X gồm ancol metylic và hai axit cacboxylic (no, đơn chức, kế 87 tiếp nhau trong dãy đồng đẳng) tác dụng hết với Na, giải phóng ra 6,72 lít khí HR2 R (đktc). Nếu đun nóng hỗn hợp X (có HR2 RSOR4 R đặc làm xúc tác) thì các chất trong hỗn hợp phản ứng vừa đủ với nhau tạo thành 25 gam hỗn hợp este (giả thiết phản ứng este hóa đạt hiệu suất 100%). Hai axit trong hỗn hợp X là UB. U CHR3 RCOOH và CR2 RHR5 RCOOH. A. CR3 RHR7 RCOOH và CR4 RH R9 RCOOH. C. CR2 RHR5 RCOOH và CR3 RH R7 RCOOH. D. HCOOH và CHR3 RCOOH. 71. *Hỗn hợp Z gồm hai axit cacboxylic đơn chức X và Y (MRX R> MRYR) có tổng khối lượng là 8,2 gam. Cho Z tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH, thu được dung dịch chứa 11,5 gam muối. Mặt khác, nếu cho Z tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNOR3 R trong NHR3 R, thu được 21,6 gam Ag. Công thức và phần trăm khối lượng của X trong Z là UB. U CR2 RHR3 RCOOH và 43,90%. A. CR3 RHR5 RCOOH và 54,88%. D. HCOOH và 45,12%. C. CR2 RHR5 RCOOH và 56,10%. 72. ♦Cho 16,4 gam hỗn hợp X gồm 2 axit cacboxylic là đồng đẳng kế tiếp nhau phản ứng hoàn toàn với 200 ml dung dịch NaOH 1M và KOH 1M, thu được dung dịch Y. Cô cạn dung dịch Y, thu được 31,1 gam hỗn hợp chất rắn khan. Công thức của 2 axit trong X là UB. U CR2 RHR4 ROR2 R và CR3 RHR6 RO R2 R. A. CR2 RHR4 ROR2 R và CR3 RHR4 RO R2 R. C. CR3 RHR4 ROR2 R và CR4 RHR6 RO R2 R. D. CR3 RHR6 ROR2 R và CR4 RHR8 RO R2 R. 73. ♦Cho 45 gam axit axetic phản ứng với 69 gam ancol etylic (xúc tác H R2 RSO R4 R đặc), đun nóng, thu được 41,25 gam etyl axetat. Hiệu suất của phản ứng este hoá là UC. U 62,50%. A. 31,25%. B. 40,00%. D. 50,00%. 74. ♦Axit cacboxylic X có công thức đơn giản nhất là CR3 RHR5 RO R2 R. Khi cho 100 ml dung dịch axit X nồng độ 0,1M phản ứng hết với dung dịch NaHCOR3 R (dư), thu UA. U 448. được V ml khí COR2 R (đktc). Giá trị của V là B. 224. C. 112. D. 336. 75. ♦Trung hoà 8,2 gam hỗn hợp gồm axit fomic và một axit đơn chức X cần 100 ml dung dịch NaOH 1,5M. Nếu cho 8,2 gam hỗn hợp trên tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNOR3 trong NHR3 R, đun nóng thì thu được 21,6 gam Ag.
R UA. U axit acrylic. B. axit propanoic. C. axit etanoic. Tên gọi của X là 88 D. axit metacrylic. 76. *Oxi hoá m gam etanol thu được hỗn hợp X gồm axetanđehit, axit axetic, nước và etanol dư. Cho toàn bộ X tác dụng với dung dịch NaHCO R3 (dư), thu được
R UA. U 1,15 gam. 0,56 lít khí COR2 (ở đktc). Khối lượng etanol đã bị oxi hoá tạo ra axit là
R B. 4,60 gam. C. 2,30 gam. D. 5,75 gam. 77. ♦Đun nóng 6,0 gam CH R3 RCOOH với 6,0 gam CR2 RHR5 ROH (có H R2 RSO R4 R làm xúc tác, UB. U 4,4 gam. hiệu suất phản ứng este hoá bằng 50%). Khối lượng este tạo thành là C. 8,8 gam. D. 5,2 gam. A. 6,0 gam. 78. ♦Cho 5,76 gam axit hữu cơ X đơn chức, mạch hở tác dụng hết với CaCOR3 R thu UA. U CHR2 R=CH-COOH. được 7,28 gam muối của axit hữu cơ. Công thức cấu tạo thu gọn của X là B. CHR3 RCOOH. C. HC≡C-COOH. D. CHR3 R-CHR2 R-COOH. 79. *Ancol X, anđehit Y, axit cacboxylic Z có cùng số nguyên tử H trong phân tử, thuộc các dãy đồng đẳng no, đơn chức, mạch hở. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp 3 chất này (có số mol bằng nhau) thu được tỉ lệ mol CO R2 R : H R2 RO = 11 : 12. Công thức phân tử của X, Y, Z lần lượt là UC. U CR3 RHR8 RO, CR4 RHR8 RO, CR4 RHR8 RO R2 R. A. CHR4 RO, CR2 RHR4 RO, CR2 RHR4 ROR2 R. B. CR2 RHR6 RO, CR3 RHR6 RO, CR3 RHR6 RO R2 R. D. CR4 RHR10 RO, CR5 RHR10 RO, CR5 RHR10 RO R2 R. 80. *Đốt cháy hoàn toàn x gam hỗn hợp gồm hai axit cacboxylic hai chức, mạch hở và đều có một liên kết đôi C=C trong phân tử, thu được V lít khí COR2 (đktc) và
R = − = + V (x 30y). V (x 30y). UA. U y mol HR2 RO. Biểu thức liên hệ giữa các giá trị x, y và V là 28
55 28
55 = + = − V (x 62y). V (x 62y). B. 28
95 28
95 C. D. 81. *Hỗn hợp X gồm hai axit cacboxylic no, mạch hở Y và Z (phân tử khối của Y nhỏ hơn của Z). Đốt cháy hoàn toàn a mol X, sau phản ứng thu được a mol HR2 RO. Mặt khác, nếu cho a mol X tác dụng với lượng dư dung dịch NaHCO R3 R, thì thu được 1,6a mol COR2 R. Thành phần % theo khối lượng của Y trong X là A. 46,67%. B. 40,00%. UC.U 25,41%. D. 74,59%. 82. ♦Hỗn hợp X gồm axit axetic, axit fomic và axit oxalic. Khi cho m gam X tác dụng với NaHCOR3 (dư) thì thu được 15,68 lít khí COR2
R (đktc). Mặt khác, đốt
R 89 và cháy hoàn toàn m gam X cần 8,96 lít khí OR2 R R
(đktc), thu được 35,2 gam CO R2 R R
R
R UC. U 0,6. y mol HR2 RO. Giá trị của y là D. 0,8. A. 0,2. B. 0,3. 83. *Hoá hơi 15,52 gam hỗn hợp gồm một axit no đơn chức X và một axit no đa chức Y (số mol X lớn hơn số mol Y), thu được một thể tích hơi bằng thể tích của 5,6 gam NR2 (đo trong cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất). Nếu đốt cháy toàn
R bộ hỗn hợp hai axit trên thì thu được 10,752 lít COR2 (đktc). Công thức cấu tạo
R của X, Y lần lượt là A. HCOOH và HOOCCOOH. B. CHR3 RCOOH và HOOCCH R2 RCH R2 RCOOH. UD. U CHR3 RCOOH và HOOCCH R2 C. CHR3 RCHR2 RCOOH và HOOCCOOH. COOH.
R 84. *Trung hoà 3,88 gam hỗn hợp X gồm hai axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở bằng dung dịch NaOH, cô cạn toàn bộ dung dịch sau phản ứng thu được 5,2 gam muối khan. Nếu đốt cháy hoàn toàn 3,88 gam X thì thể tích oxi (đktc) cần dùng là UD. U 3,36 lít. A. 2,24 lít. B. 4,48 lít. C. 1,12 lít. 2.5. Sử dụng hệ thống bài tập trong dạy học cho học sinh khá giỏi lớp 11 Với nội dung của đề tài là nghiên cứu về vấn đề bài tập dùng cho học sinh khá giỏi nên hệ thống bài tập mà chúng tôi đưa ra chủ yếu được sử dụng trong giờ luyện tập, ôn tập, ra bài tập về nhà với mục đích rèn luyện kỹ năng vận dụng kiến thức, giải các dạng bài tập đặc thù của hóa học và phát triển năng lực nhận thức, năng lực tư duy cho học sinh khá giỏi. 2.5.1. Sử dụng bài tập giúp học sinh rèn luyện năng lực vận dụng kiến thức Đối với HS khá giỏi các em có thể nắm được kiến thức lý thuyết trong SGK một cách dễ dàng. Do vậy, giáo viên cần tạo điều kiện cho các em biết cách vận dụng kiến thức đã học vào việc giải bài tập. Thông qua hoạt động giải bài tập, kiến thức học sinh tiếp thu được sẽ vững chắc hơn. 90 Ví dụ 1: Bài tập xác định CTCT dựa vào tính chất hóa học; điều chế. Cho 2 chất A và B cùng có công thức phân tử CR3 RHR8 RO R2 R, chứa cùng một loại nhóm chức và đều tác được với natri kim loại giải phóng khí hiđro. A tác dụng với Cu(OH)R2 R tạo thành dung dịch màu xanh lam, còn B thì không có tính chất này. a) Xác định CTCT và gọi tên A và B. b) Viết các phương trình hóa học điều chế A, B từ hiđrocacbon thích hợp. (Chương Dẫn xuất halogen - Ancol – Phenol, bài 9) Phân tích a) A, B chỉ chứa một loại nhóm chức, tác dụng được với Na chứng tỏ chúng đều là ancol hai chức CR3 RHR6 R(OH)R2 R. A tác dụng được với Cu(OH)R2 R, chứng tỏ 2 nhóm OH của A nằm ở 2 nguyên tử C cạnh nhau, còn ở B thì không. Do đó A có CTCT: CHR3 RCHOHCHR2 ROH (propan-1,2-điol). B có CTCT: HOCHR2 RCHR2 RCHR2 ROH (propan-1,3-điol). b) Từ propilen điều chế A CHR2 R=CHCHR3 R + BrR2 R→ BrCH R2 RCHBrCHR3 BrCHR2 RCHBrCHR3 R + NaOH → CH R3 RCHOHCH R2 ROH + 2NaBr Từ xiclopropan điều chế B + BrR2 R → BrCHR2 RCHR2 RCH R2 RBr BrCHR2 RCH R2 RCH R2 RBr + 2NaOH → HOCH R2 RCHR2 RCHR2 ROH Giải bài tập này đòi hỏi học sinh phải hiểu rõ tính chất của ancol đơn chức và ancol đa chức có các nhóm OH liền kề. Từ đó mới xác định được CTCT của A,B. Để điều chế được A, B từ hiđrocacbon tương ứng học sinh cần vận dụng kiến thức về tính chất hóa học của anken và xiclopran. Đây là một bài tập đòi hỏi học sinh phải vận dụng kiến thức của nhiều bài học, nhiều chương. Ví dụ 2: Bài tập so sánh, giải thích 1) Axit fomic có thể cho phản ứng tráng bạc và phản ứng khử Cu(OH) R2 R thành kết tủa đỏ gạch CuR2 RO. Giải thích và viết phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra. 91 (Chương Anđehit – Xeton – Axit cacboxylic, bài 24) 2) So sánh nhiệt độ sôi của các hợp chất sau: propan, ancol propylic, anđehit propionic, axit axetic. Giải thích. (Chương Anđehit – Xeton – Axit cacboxylic, bài 25) 3) Cho một ít nước vào trong ống nghiệm chứa một mẩu phenol, lắc nhẹ. Mẫu phenol hầu như không đổi. Thêm tiếp mấy giọt dung dịch NaOH, lắc nhẹ, thấy mẩu phenol tan dần. Cho khí COR2 R sục vào dung dịch, thấy dung dịch vẩn đục. Giải thích các hiện tượng trên. (Chương Dẫn xuất halogen – Ancol - Phenol, bài 7) 2.5.2. Sử dụng b1Tài tập để rèn luyện năng lực suy luận lôgic Suy luận lôgic là một trong những phẩm chất rất cần có đối với một HS khá giỏi. Có năng lực suy luận lôgic, HS sẽ có cái nhìn bao quát về các khả năng có thể xảy ra đối với một bài toán, từ đó có cách giải quyết vấn đề, lựa chọn phương án diễn đạt. Cũng nhờ có khả năng suy luận lôgic mà HS tự mình có thể phát hiện ra vấn đề nhận thức mới trên cơ sở kiến thức đã có. Vì vậy trong quá trình dạy hoá học cần thiết phải cho HS giải những bài tập đòi hỏi cao về khả năng suy luận, kỹ năng diễn đạt lôgic, chính xác. Ví dụ: Có 5 hợp chất hữu cơ mạch hở A, B, C, D, E, F. Chỉ chứa các nguyên tố C, H, O có phân tử khối đều bằng 74. Cho 5 chất đó tác dụng với Na, với dung dung NaOH và với dung dịch AgNOR3 R trong NHR3 R (phản ứng tráng bạc) dư thu được kết quả sau: A B C D E Na + - + + + - - + - + NaOH - - - + + Tráng bạc Dấu (+) có phản ứng. Dấu (-) không có phản ứng. Xác định công thức phân tử, viết các công thức cấu tạo có thể có của A, B, C, D, E. (Chương Anđehit – Xeton – Axit cacboxylic, bài 16) Phân tích 92 Dựa vào khả năng phản ứng có thể dự đoán: A: không có nhóm –CHO, -COOH, -COO-. Phải có nhóm –OH và có thể có nhóm xeton. B: không có nhóm –OH, -COOH, -COO-, -CH=O. Chỉ có nhóm ete hoặc xeton. C: Phải là axit. D: Phải có nhóm –OH và –CH=O. E: Phải có nhóm –COOH và –CH=O. Đặt công thức của chất cần tìm là CRx RHRy RORzR. a) Khi z = 1 thì 12x + y + 16 = 74 ⇒12x + y = 58 ⇒ x = 4, y = 10. Chỉ có thể có ancol A và ete B. * Chất A: CR4 RH R9 ROH có các công thức cấu tạo: CH3 CH2 CH CH3 OH (1) CHR3 R-CH R2 R-CH R2 R-CHR2 R-OH OH CH3 CH CH2
CH3 (2) (4) * Chất B: ete CH3 CH O CH3
CH3 (1) CHR3 R-CH R2 R-CH R2 R-O-CH R3 R (2) (3) CHR3 R – CHR2 R – O – CHR2 R – CHR3 R b) Khi z = 2 thì 12x + y + 32 = 74 ⇒12x + y = 42 ⇒ x = 3, y = 6 ⇒ CTPT: CR3 RH R6 ROR2 R. Với công thức này / C O và có thể là axit, este, có 1 nhóm –CH=O và 1 nhóm –OH, hoặc có 1 nhóm \ 1 nhóm –OH. ⇒ Chất C là CHR3 R – CHR2 R – COOH Chất D là HO – CHR2 R – CHR2 R – CHO. OH CH3 C CH2
O Chất A là c) Khi z = 3 thì 12x + y = 26 93 ⇒ x= 2, y = 2 ⇒ CTPT: CR2 RHR2 ROR3 R ⇒ Chất E là HOOC – CHO. 2.5.3. Sử dụng bài tập để củng cố kĩ năng thực hành Hóa học là môn học vừa có lí thuyết, vừa có thực nghiệm của phòng thí nghiệm và thực nghiệm của sản xuất hóa học. Vì vậy người HS khá giỏi hoá học nhất thiết phải có kỹ năng thực hành. Tuy nhiên, trong thực tiễn dạy học hiện nay, điều kiện thực hành còn gặp nhiều khó khăn về trang thiết bị, cơ sở vật chất, nguồn nhân lực. Vì vậy, trong quá trình dạy học hóa học ngoài việc tận dụng tối đa điều kiện hiện có để rèn luyện kĩ năng thực hành cho học sinh thông qua phương tiện dạy học, việc sử dụng bài tập để qua đó góp phần hình thành và phát triển kĩ năng thực hành còn đang có ý nghĩa quan trọng. Ví dụ 1: Bình cầu chứa khí A có cắm ống dẫn khí vào chất lỏng B (như hình vẽ bên dưới), khi mở khoá K chất lỏng B phun vào bình cầu. Hãy xác định khí A là khí nào trong số các khí sau đây: HR2 R, NR2 R, CHR4 R, CR2 RHR4 R, CR2 RHR2 R, NHR3 R, HCl, COR2 R, SOR2 R khi chất lỏng B là: Trường hợp 1: HR2 RO Trường hợp 2: Dung dịch NaOH Khóa K Trường hợp 3: Dung dịch BrR2 R trong nước Chất lỏng B Khí A Trường hợp 4: Dung dịch BrR2 R trong CClR4 R. (Chương Hiđrocacbon không no, bài 9) Phân tích Giải bài tập này đòi hỏi học sinh hiểu và có kỹ năng phân tích mối quan hệ giữa hiện tượng quan sát và bản chất của thí nghiệm: nước trong bình B sẽ phun lên bình A khi khí trong bình A tan được trong dung dịch B, vì sự hoà tan sẽ làm giảm số mol khí trong bình và do đó làm giảm áp suất. Từ đó, căn cứ vào tính chất vật lý và tính chất hoá học để xác định được các khí trong mỗi trường hợp. Trường hợp A: NH R3 R, HCl, SOR2 R. Trường hợp B: HCl, SOR2 R, COR2 R. Trường hợp C: CR2 RHR4 R, CR2 RH R2 R, SO R2 R. 94 Trường hợp D: CR2 RHR4 R, CR2 RH R2 Ví dụ 2: Bằng phương pháp hóa học, hãy phân biệt các chất sau: a) Etilen, propin, khí cacbonic, khí sunfurơ. b) Etan, propilen, axetilen (chỉ dùng một thuốc thử duy nhất). (Chương Hiđrocacbon không no, bài 5) a) Khí CHR4 R lẫn SOR2 R, CR2 RH R4 R và CR2 RH R2 R. b) Khí CR2 RHR4 R lẫn SO R2 R, CR2 RH R2 R và CO R2 R. c) Khí CR2 RHR2 R lẫn CHR4 R, SO R2 R, CR2 RHR4 R và CO R2 R. (Chương Hiđrocacbon không no, bài 6) Ví dụ 4: Viết phương trình hóa học của các phản ứng từ metan và các chất vô cơ thích hợp điều chế ra các chất sau: a) etyl fomiat. b) vinyl axetat. c) anhiđrit axetic. d) axit cloaxetic. e) axit propionic. (Chương Anđehit – Xeton – Axit cacboxylic, bài 21) 1T 2.5.4. Sử dụng bài tập để rèn luyện năng lực phát hiện và giải quyết vấn đề Trong nền kinh tế thị trường, cạnh tranh phát triển thì phát hiện sớm vấn đề và giải quyết tốt vấn đề là một năng lực bảo đảm sự thành công trong cuộc sống. Vì vậy rèn luyện cho học sinh năng lực phát hiện vấn đề và giải quyết vấn đề hiện nay cần được đặt ra như một mục tiêu giáo dục, đào tạo. Bài tập hóa học có rất nhiều khả năng rèn cho học sinh năng lực phát hiện vấn đề và giải quyết vấn đề. Đây là dạng bài tập ngoài cách giải thông thường còn có cách giải thông minh, độc đáo dựa vào những điểm đặc biệt của mỗi bài toán. Ví dụ: Chia a gam hỗn hợp hai ancol no, đơn chức thành hai phần bằng nhau. - Phần 1 mang đốt cháy hoàn toàn thu được 2,24 lít COR2 R (đktc). - Phần 2 mang tách nước hoàn toàn thu được hỗn hợp hai anken. Đốt cháy hoàn toàn hai anken này thì thu được m gam nước.Tính m. (Chương Dẫn xuất halogen – Ancol - Phenol, bài 30) Phân tích Cách giải thông thường: Đặt n là số nguyên tử cacbon trung bình của hai ancol. Gọi x là số mol hai ancol trong mỗi phần. 95 - Phần 1: O (1) nCO (n 1)H O
n 2 2 2 C H OH
2n 1
3n
2 x mol nx (2) nC H
n 2n H O
2 n H SO ñaëc
2
4
o
170 C x C H OH
2n 1
x mol O (3) C H
n 2n 2 nC H
n 2n nH O
2 3n
2 x mol nx nx - Phần 2: n 0,1mol nx
2CO R R 2,24
22,4 n n Theo (1): x
2anken hh ancol n n nx 0,1mol Theo (2): CO H O
2 2 Theo (3): Vậy khối lượng HR2 RO thu được là: 18.0,1 = 1,8 g. * Phát hiện vấn đề: Tách nước thì số mol anken thu được bằng số mol ancol, số nguyên tử C của anken vẫn bằng số nguyên tử C của ancol. Vậy đốt ancol và đốt anken cho cùng số mol CO R2 R. Mặt khác, đốt anken lại cho số mol HR2 RO bằng số mol COR2 R. 0,1.18 1,8gam
* Giải quyết vấn đề: 2H Om Vậy 2.5.5. Sử dụng bài tập để mở rộng hiểu biết các vấn đề thực tiễn Hoá học là môn học thực nghiệm, kiến thức hóa học được vận dụng rất nhiều trong thực tế cuộc sống. Bài tập hoá học thực tiễn giúp cho HS hiểu sâu kiến thức, mở rộng kiến thức, rèn khả năng tư duy, tính kiên nhẫn trong việc giải BT… và vận dụng những kiến thức được học vào giải quyết những vấn đề do thực tiễn đặt ra. Ví dụ: Khí thoát ra từ hầm bioga (có thành phần chính là khí metan) được dùng để đun nấu thường có mùi rất khó chịu. Nguyên nhân chính gây ra mùi đó là do khí metan có lẫn khí hiđro sunfua trong quá trình lên men, phân hủy chất hữu cơ trong phân động vật. Theo em, ta phải làm thế nào để khắc phục điều đó. (Chương Hiđrocacbon no, bài 9) 96 Phân tích Thông qua bài tập này, ngoài việc phải vận dụng kiến thức đã học để xử lý khí hiđro sunfua, học sinh còn được cung cấp thêm kiến thức về thành phần khí bioga, ứng dụng của khí bioga và hiểu được vì sao khi đun nấu khí bioga thường có mùi rất khó chịu nếu không được xử lý trước. 2.5.6. Rèn luyện cho học sinh cách giải nhanh bài tập hoá học Để giải nhanh các bài tập phần hóa học hữu cơ lớp 11 chương trình nâng cao, HS vận dụng các phương pháp như phương pháp đường chéo, phương pháp giá trị trung bình, phương pháp tăng giảm khối lượng, phương pháp qui đổi, phương pháp đường chéo,…Khi giải một bài toán, HS vận dụng một phương pháp giải hoặc nhiều phương pháp giải khác nhau để phối hợp với nhau, nhằm tìm ra kết quả một cách nhanh nhất. 1. Phương pháp đường chéo Ví dụ 1: Hỗn hợp khí A gồm etan và propan. Đốt cháy hỗn hợp A thu được khí COR2 R và hơi HR2 RO theo tỉ lệ thể tích 11:15. Thành phần % theo thể tích của hỗn hợp là: A. 18,52% ; 81,48%.
C. 28,13% ; 71,87%. (Chương Hiđrocacbon no, câu 15) C H + 2n 2 n + + nCO (n 1)H O Đặt CTPT trung bình của etan và propan là: + + →
O C H
n 2 2n 2 2 2 = ⇒ = n 2,75 Phản ứng cháy : n 1 15
11 +
n Theo giả thiết ta có : n − C H
2 6 = = = Áp dụng sơ đồ đường chéo cho số nguyên tử cacbon trung bình của 2 chất ta có: − n 3 2,75
2,75 2 0,25
0,75 25%
75% C H
3 8 . Chọn B. Ví dụ 2: Cần trộn hai thể tích metan với một thể tích đồng đẳng X của metan để thu được hỗn hợp khí có tỉ khối hơi so với hiđro bằng 15. X là UB. U CR4 RHR10 R. A. CR3 RHR8 R. C. CR5 RHR12 R. D. CR6 RHR14 R. (Chương Hiđrocacbon no, câu 16) Hướng dẫn giải 97 Áp dụng sơ đồ đường chéo : V X = = ⇒ = ⇒ + = 14n 2 58 M 58 X −
M 30
−
30 16 2
1 4CH
V
X ⇒ X là CR4 RHR10 R. Chọn B. Ví dụ 3: Hỗn hợp gồm hiđrocacbon X và oxi có tỉ lệ số mol tương ứng là 1:10. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp trên thu được hỗn hợp khí Y. Cho Y qua dung dịch HR2 RSO R4 R đặc, thu được hỗn hợp khí Z có tỉ khối đối với hiđro bằng 19. Công thức phân tử UC. U CR4 RHR8 R. D. CR3 RHR4 R. của X là A. CR3 RHR8 R. B. CR3 RHR6 R. (Chương Hiđrocacbon không no, câu 39) n O 2 = = MRZR = 38 ⇒ Z gồm COR2 R và OR2 n −
44 38
−
38 32 1
1 CO 2 Áp dụng sơ đồ đường chéo ta có: + + → + (x )O xCO C H
x y 2 2 H O
2 y
2 y
4
10 bñ : 1 → pö : 1 → +
(x x ) y
4 + spö : 0 −
10 (x x ) y
4 ⇒ − + = ⇒ = + ⇒ = = 10 (x ) x 40 8x y x 4 vaø y 8 y
4 Phương trình hóa học: Chọn C 2. Phương pháp tự chọn lượng chất Ví dụ: Cho hỗn hợp X gồm anken và hiđro có tỉ khối so với heli bằng 3,33. Cho X đi qua bột niken nung nóng đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được hỗn hợp Y có tỉ khối so với heli là 4. CTPT của X là UD. U CR5 RHR10 R. A. CR2 RHR4 R. B. CR3 RHR6 R. C. CR4 RHR8 R. (Chương Hiđrocacbon không no, câu 18) = = YM 4.4 16 Hướng dẫn giải Vì nên suy ra sau phản ứng HR2 R còn dư, CRn RHR2n R phản ứng hết. 98 Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có: Y X Y ⇔ = = =
n .M n .M Y X 4.4
3,33.4 1,2
1 X M n M
X
⇔ =
n
Y ⇒ = = − = n n n n 0,2mol. mRX R = mRY R H (pö ) X Y 2 C H
n 2 n ⇒ Ban đầu trong X có 0,2 mol CRn RHR2n R và 1 mol HR2 + = = M 3,33.4 n 5 X Chọn nRX R = 1,2 và nRY R = 1 ⇒ = . Chọn D 0,2.14n 1.2
1,2 Ta có: 3. Phương pháp bảo toàn nguyên tố Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol một axit cacboxylic đơn chức cần vừa đủ V lít O2 (đktc), thu được 0,3 mol COR2 R và 0,2 mol HR2 RO. Giá trị của V là UC. U 6,72 lít. A. 8,96 lít. B. 11,2 lít. D. 4,48 lít. (Chương Anđehit – Xeton – Axit cacboxylic, câu 60) Hướng dẫn giải Axit cacboxylic đơn chức có 2 nguyên tử O nên có thể đặt là RCOOH. + = + ⇔ + = n n n n 0,1.2 n +
0,3.2 0,2.1 O(RCOOH) O(O ) O(CO ) O(O ) 2 2 O(H O)
2 2 ⇒ = n 0,6 mol 6,72 lít. O(O ) ⇒ =
n
O ⇒ =
0,3mol V
O 2 2 2 Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố đối với oxi ta có: Chọn C Ví dụ 2: Cho 0,5 lít hỗn hợp gồm hiđrocacbon và khí cacbonic vào 2,5 lít oxi (dư) rồi đốt cháy hoàn toàn. Thể tích của hỗn hợp thu được sau khi đốt là 3,4 lít. Cho hỗn hợp qua thiết bị làm lạnh, thể tích hỗn hợp khí còn lại 1,8 lít và cho lội qua dung dịch KOH chỉ còn 0,5 lít khí duy nhất. Thể tích các khí được đo trong cùng UA. U propan. điều kiện. Tên gọi của hiđrocacbon là B. xiclobutan. C. propen. D. xiclopropan. (Chương Hiđrocacbon không no, câu 48) = = = V 1,6 lít;V 1,3lít;V 0,5lít Hướng dẫn giải CO O (dö ) 2 2 H O
2 Theo giả thiết, ta có: + + + (C H CO ) O CO H O O (dö) y 2 2 x
a + →
2
2,5 2
1,3 b 2
1,6 0,5 (lít) Sơ đồ phản ứng: 99 Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố đối với các nguyên tố C, H, O ta có: + = ax b.1 1,3 ⇔ + + = =
ay 1,6.2
+
b.2 2,5.2 1,3.2 1,6.1 0,5.2 + =
a b 0,5 =
x 3
=
y 8
=
a 0,4
=
b 0,1
⇒ Công thức của hiđrocacbon là CR3 RH R8 R. Chọn A. 4. Phương pháp bảo toàn khối lượng được 111,2 gam hỗn hợp các ete có số mol bằng nhau. Tính số mol mỗi ete. (Chương Dẫn xuất halogen – Ancol - Phenol, bài 20) 6
ete. Hướng dẫn giải: 3(3 1)
2 Đun hỗn hợp 3 ancol được m m m ancol ete H O
2 m m m 21,6 gam. 132,8 111,2
ancol H O
2 H O
2 1,2 mol Theo định luật bảo toàn khối lượng: 21,6
18 0,2 mol . Tổng số mol các ete = số mol HR2 RO = 1,2
6 Số mol mỗi ete = . Ví dụ 2: Khi đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp hai ancol no, đơn chức, mạch hở − − thu được V lít khí COR2 R (ở đktc) và a gam H R2 RO. Biểu thức liên hệ giữa m, a và V là =
m 2a =
m 2a V
22, 4 V
11, 2 = + = − A. . B. . UD. U m a m a V
5.6 V
5.6 C. . . (Chương Dẫn xuất halogen – Ancol - Phenol, câu 25) Hướng dẫn giải = = − = − n n n n O(ancol) ancol CO H O
2 2 a
18 V
22,4 Vì các ancol là no đơn chức nên: 100 Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có: = + + = + − =
m m m m m .12 +
.2 ( ).16 C H ancol O(ancol) V
22,4 a
18 a
18 V
22,4 ⇒ = −
m a . V
5.6 Chọn D 5. Phương pháp tăng giảm khối lượng Ví dụ: Hỗn hợp Z gồm hai axit cacboxylic đơn chức X và Y (MRX R> MRYR) có tổng khối lượng là 8,2 gam. Cho Z tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH, thu được dung dịch chứa 11,5 gam muối. Mặt khác, nếu cho 8,2 gam Z tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNOR3 R trong NH R3 R, thu được 21,6 gam Ag. Công thức và phần trăm khối lượng của X trong Z là UB. U CR2 RHR3 RCOOH và 43,90%. A. CR3 RHR5 RCOOH và 54,88%. D. HCOOH và 45,12%. C. CR2 RHR5 RCOOH và 56,10%. (Chương Anđehit – Xeton – Axit cacboxylic, câu 71) Hướng dẫn giải − → − + +
COOH NaOH COONa H O 2 x x ⇒ = x 0,15 Sơ đồ phản ứng: Theo giả thiết ta có: 67x – 45x = 11,5 – 8,2 0,15 0,1 0,05mol n 0,1mol Vì Z tham gia phản ứng tráng bạc nên Y là HCOOH với số mol = Ag 1
2 21,6
2.108 0,1.46 0,05.(R 45) 8,2 R 27(C H ). Chọn B 2 3 ⇒ Xn 6. Phương pháp sử dụng các giá trị trung bình Ví dụ 1: Cho 4,48 lít hỗn hợp X (ở đktc) gồm 2 hiđrocacbon mạch hở lội từ từ qua bình chứa 1,4 lít dung dịch BrR2 R 0,5M. Sau khi phản ứng hoàn toàn, số mol BrR2 R giảm đi một nửa và khối lượng bình tăng thêm 6,7 gam. Công thức phân tử của 2 hiđrocacbon là UB. U CR2 RHR2 R và C R4 RHR8 R. A. CR2 RHR2 R và C R4 RHR6 R. C. CR3 RHR4 R và C R4 RHR8 R. D. CR2 RHR2 R và C R3 RHR8 R. (Chương Hiđrocacbon không no, câu 41) 101 Hướng dẫn giải = = ⇒ = − n .n 0,175mol n =
0,2 0,175 0,025mol C H
2 2 Br
2 C H
3 8 ⇒ + ≠ = 1
2
= m 0,175.26 0,025.44 5,65 6,7(loaïi) hh Nếu chỉ có một hiđrocacbon phản ứng với dung dịch brom (phương án D) thì ta có: = = = = = n 0,2 mol; n =
1,4.0,5 0,7; n 0,35mol hhX Br bñ
2 Br pöù
2 4,48
22,4 0,7
2 Vậy cả hai hiđrocacbon cùng phản ứng với dung dịch brom (a Khối lượng bình BrR2 R tăng 6,7 gam là số gam của hỗn hợp X. Đặt CTTB của hai C H
n + −
2n 2 2 a là số liên kết π trung bình). hiđrocacbon mạch hở là → + Br C H
n + −
2n 2 2 a 2 a + −
2n 2 2 a (mol) C H
n
0,2 aBr
2
0,35 = ⇒ =
a 1,75 0,35
0,2 ⇒ Trong hỗn hợp có một chất chứa 2 liên kết π chất còn lại chứa 1 liên kết π. ⇒ + − = ⇒ = 14n 2 2a n 2,5 6,7
0,2 ⇒ Trong hỗn hợp phải có một chất là CR2 RHR2 R (có hai liên kết π) chất còn lại phải có Phương trình hóa học: một liên kết π và có số C từ 3 trở lên đó là CR4 RHR8 R. Chọn B. Ví dụ 2: Hỗn hợp A gồm hai khí hiđrocacbon có cùng số nguyên tử cacbon. Đốt cháy hoàn toàn 0,672 lít A(đktc), thu được 2,64 gam CO R2 R và 1,26 gam HR2 RO. CTPT các chất trong A là: UB. U CR2 RHR2 R, CR2 RHR6 R. A. CR2 RHR2 R, CR2 RHR4 R. C. CR3 RHR4 R, CR3 RHR8 R. D. CR2 RHR2 R, CR3 RHR4 R. (Chương Hiđrocacbon không no, bài 36) n 0,03mol; n 0,06mol; n 0,07mol A CO 2 H O
2 102 Hướng dẫn giải yC H x R R )O xCO (x
C H
x y 2 2 H O
2 y
2 y
4 0,03 0,06 0,07 2; y 4,6 x
0,06
0,03 2.0,07
0,03 ⇒ Trong A có một chất là CR2 RH R6 R. Do cùng số nguyên tử C, gọi công thức chung của hai hiđrocacbon là . Chọn B. Ví dụ 3: Hỗn hợp 3 ancol đơn chức A, B, C có tổng số mol là 0,08 mol và khối lượng là 3,387 gam. Xác định CTPT của A, B, C, biết rằng B và C có cùng số 5
3 nguyên tử cacbon và số mol ancol A bằng tổng số mol của ancol B và C. (Chương Dẫn xuất halogen – Ancol - Phenol, bài 24) M 42,23 3,387
0,08 ⇒ Có ít nhất một ancol có M<42,3. Chỉ có CHR3 ROH = 32 (A) Hướng dẫn giải 0,05; m 32.0,05 1,67. n A A 1,78g; n 0,03 m 0,08 0,05
0,08.5
5 3
3,38 1,6
B C
B C
M 59,3 B,C 1,78
0,03 Ta có: ⇒ Có hai cặp nghiệm là: CR3 RHR5 ROH và C R3 RHR7 ROH CR3 RHR3 ROH và C R3 RHR7 ROH 7. Phương pháp quy đổi Ví dụ: Hỗn hợp X có tỉ khối so với HR2 R là 21,2 gồm propan, propen và propin. Khi đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X, tổng khối lượng của COR2 R và HR2 RO thu được là UC. U 18,96 gam. 103 A. 20,40 gam. B. 18,60 gam. D. 16,80 gam. (Chương Hiđrocacbon không no, bài 37) Hướng dẫn giải = = XM 2.21,2 42,4 1
4 Ta có:
x
42,4 42
y
44 42,4
x
y
0,1
⇒ x = 0,02 và y = 0,08. Qui hỗn hợp X gồm propan và propen, có số mol tương ứng là x và y. 3CO 2 4H O
2
0,08
3CO 3H O
2 C H
3
8
0,02
C H
3
6
0,08 2
0,24 Sơ đồ phản ứng đốt cháy: m 0,1.3.44 (0,08 0,24).18 18,96 gam CO H O 2 2 ⇒ Chọn C. Có thể quy hỗn hợp về (CR3 RHR8 R, CR3 RHR4 R) hoặc (CR3 RHR6 R, CR3 RHR4 R) với cách giải tương tự. 2.6. Giáo án các bài thực nghiệm sử dụng hệ thống bài tập mới xây dựng 2.6.1. Giáo án bài thực nghiệm 1: “Luyện tập Hiđrocacbon không no” (phụ lục 6) 2.6.2. Giáo án bài thực nghiệm 2: “Luyện tập So sánh đặc điểm cấu trúc và tính chất
của hiđrocacbon thơm với hiđrocacbon no và không no” (phụ lục 7) 2.6.3. Giáo án bài thực nghiệm 3: “Luyện tập Ancol, phenol” (lưu trong CD) 104 2.6.4. Giáo án bài thực nghiệm 4: “Luyện tập Anđehit – Xeton – Axit cacboxylic”
(lưu trong CD) Trong chương 2, chúng tôi đã thực hiện những nội dung sau: • Thiết kế 5 nguyên tắc xây dựng hệ thống bài tập dùng cho học sinh khá giỏi. • Đề xuất qui trình 7 bước xây dưng hệ thống bài tập dùng cho học sinh khá giỏi. • Tuyển chọn và xây dựng hệ thống bài tập hóa học hữu cơ lớp 11 chương trình nâng cao dùng cho học sinh khá giỏi. Trong đó, có 124 bài tập tự luận và 201 bài tập trắc nghiệm của 5 chương: + Chương Hiđrocacbon no : 19 BT tự luận và 22 BT trắc nghiệm. + Chương Hiđrocacbon không no: 29 BT tự luận và 48 BT trắc nghiệm. + Chương Hiđrocacbon thơm : 14 BT tự luận và 7 BT trắc nghiệm. + Chương Dẫn xuất halogen – Ancol - Phenol: 31 BT tự luận và 40 BT trắc nghiệm. + Chương Anđehit – Xeton - Axit cacboxylic : 31 BT tự luận và 84 BT trắc nghiệm. • Đề xuất 6 hướng sử dụng hệ thống bài tập trong dạy học cho học sinh khá giỏi lớp 11: - Sử dụng bài tập giúp học sinh rèn luyện năng lực vận dụng kiến thức. - Sử dụng b1Tài tập để rèn luyện năng lực suy luận lôgic. - Sử dụng bài tập để củng cố kĩ năng thực hành. 1T- 1TSử dụng bài tập để mở rộng hiểu biết các vấn đề thực tiễn. - 1TSử dụng bài tập để rèn luyện năng lực phát hiện và giải quyết vấn đề. - Rèn luyện cho học sinh cách giải nhanh bài tập hoá học. • Soạn giáo án 4 bài thực nghiệm có sử dụng một số bài tập trong hệ thống bài 105 tập mới xây dựng. 3.1. Mục đích thực nghiệm Tiến hành thực nghiệm sư phạm nhằm kiểm tra tính khả thi và hiệu quả của việc xây dựng và sử dụng hệ thống bài tập hóa học hữu cơ trong dạy học cho học sinh khá giỏi lớp 11 chương trình nâng cao. 3.2. Đối tượng thực nghiệm Chúng tôi lựa chọn 10 lớp (5 lớp thực nghiệm và 5 lớp đối chứng) ở 5 trường thuộc hai tỉnh Khánh Hòa và Quảng Ngãi để tiến hành thực nghiệm. Với mỗi cặp thực nghiệm, chúng tôi chọn 2 lớp có trình độ tương đương nhau và các lớp này là lớp khá giỏi của khối 11, trong đó một lớp dạy chỉ sử dụng hệ thống bài tập trong SGK và một lớp dạy sử dụng hệ thống bài tập đã đề xuất trong luận văn. Cụ thể các lớp như sau: Bảng 3.1. Danh sách các trường, lớp và giáo viên dạy thực nghiệm STT Trường THPT GV dạy TN Lớp TN Lớp ĐC 1 Lý Tự Trọng Trần Thị Thanh Tâm 11A10 11A9 2 Hoàng Văn Thụ Nguyễn Thị Ngọc An 11B1 11B2 3 Phan Bội Châu Bùi Thị Hiệp 11A15 11A14 4 Hoàng Hoa Thám Trần Thị Nhật Khánh 11B1 11B2 5 Số I Đức Phổ Trần Thị Hoàng Phương 11A1 11A2 3.3. Tiến hành thực nghiệm Chúng tôi đã tiến hành thực nghiệm theo các bước sau: • Bước 1: Thiết kế giáo án thực nghiệm một số bài luyện tập, cụ thể: - Bài 44: Luyện tập Hiđrocacbon không no - Bài 49: Luyện tập So sánh đặc điểm cấu trúc và tính chất của hiđrocacbon thơm với hiđrocacbon no và không no - Bài 56: Luyện tập Ancol, phenol - Bài 59: Luyện tập Anđehit và xeton • Bước 2: Trao đổi với giáo viên thực nghiệm về cách thức và phương pháp 106 thực nghiệm ở lớp thực nghiệm và lớp đối chứng. • Bước 3: Tiến hành thực nghiệm. Chúng tôi đã dạy ở các lớp thực nghiệm bằng các giáo án thực nghiệm có sử dụng các bài tập mới xây dựng; còn ở lớp đối chứng chúng tôi chỉ yêu cầu học sinh giải bài tập trong SGK. • Bước 4: Tổ chức kiểm tra và chấm điểm + Kiểm tra 2 bài: - 1 bài 45 phút (bài kiểm tra thứ nhất) thuộc 2 chương: Hiđrocacbon không no và Hiđrocacbon thơm - Nguồn hiđrocacbon trong thiên nhiên. - 1 bài 15 phút (bài kiểm tra thứ hai) thuộc 2 chương: Dẫn xuất halogen. Ancol - phenol và Anđehit – Xeton - Axit cacboxylic. + Chấm bài theo thang điểm 10. + Sắp xếp kết quả theo thứ tự từ 0 đến 10 điểm và chia làm ba nhóm: Nhóm khá giỏi : 7 – 10 điểm Nhóm trung bình : 5 – 6 điểm Nhóm yếu kém : dưới 5 điểm. • Bước 5: Xử lí kết quả thực nghiệm bằng thống kê toán học + Lập bảng phân phối tần số, tần suất, tần suất tích lũy + Tính các tham số thống kê đặc trưng: k n X
i i + =
i 1 1 k k = = X TB + +
n X n X ... n X
2
+ + + n ... n 1
n 2
n 1 2 k với nRiR: tần số số HS đạt điểm XRi n: số HS tham gia thực nghiệm Nhóm nào có XRTB R lớn hơn thì nhóm đó có trình độ cao hơn. 2 2 i i các số liệu quanh giá trị trung bình cộng. = → = 2
S S −
n (X X )
i
TB
−
n 1 −
n (X X )
i
TB
−
n 1 S càng nhỏ chứng tỏ số liệu phân tán càng ít. 107 = V .100% S
X TB Nhóm nào có V nhỏ hơn thì nhóm đó có chất lượng đồng đều hơn. Nếu V trong khoảng 0 – 10% : độ dao động nhỏ. Nếu V trong khoảng 10 – 30% : độ dao động trung bình. Nếu V trong khoảng 30 – 100% : độ dao động lớn. Với độ dao động nhỏ hoặc trung bình thì kết quả thu được đáng tin cậy, ngược lại với độ dao động lớn thì kết quả thu được không đáng tin cậy. = m S
n Giá trị trung bình sẽ giao động trong khoảng XRTB R ± m, trong đó: − X X TBtn TBñc = t + 2
S
tn
n 2
S
ñc
n tn ñc với nRtn R: số HS lớp thực nghiệm nRđcR: số HS lớp đối chứng. Chọn xác suất α = 0,05. Tra bảng phân phối student tìm giá trị T Rα,k Rvới độ lệch tự do k = nRtn R+ nRđc R– 2. Nếu T ≥ T Rα,k Rthì sự khác nhau giữa XRTN R và XRĐCR là có ý nghĩa với mức ý nghĩa α. Nếu T ≤ T Rα,k Rthì sự khác nhau giữa XRTN R và XRĐC R là chưa đủ ý nghĩa với mức ý nghĩa α. + Vẽ đồ thị đường lũy tích. + Thông qua thực nghiệm, đánh giá chất lượng hệ thống bài tập đã xây dựng. 3.4. Kết quả thực nghiệm 3.4.1. Phân phối tần số, tần suất, tần suất tích luỹ và tham số thống kê đặc trưng 3.4.1.1. Bài kiểm tra thứ nhất (TN1) a. Trường THPT Phan Bội Châu 108 Bảng 3.2. Phân phối tần số, tần suất, tần suất lũy tích (bài TN 1, trường PBC) % HS đạt điểm X Ri Điểm Số HS đạt điểm XRi % số HS đạt điểm XRi trở xuống XRi TN ĐC TN ĐC TN ĐC 0,00
0,00 0,00
0,00 0
1 0
0 0
0 0,00
0,00 0,00
0,00 0,00 0,00 2 0 0 0,00 0,00 0,00 0,00 3 0 0 0,00 0,00 0,00 0,00 4 0 0 0,00 0,00 5,00 10,00 5 2 4 5,00 10,00 7,50 20,00 6 3 8 12,50 30,00 10,00 32,50 7 4 13 22,50 62,50 32,50 20,00 8 13 8 55,00 82,50 32,50 15,00 9 13 6 87,50 97,50 12,50 2,50 10 5 1 100,00 100,00 Tổng 40 40 Bảng 3.3. Kết quả học tập của học sinh (bài TN1, trường PBC) % YK TB KG Lớp
TN 0,00 12,50 87,50 ĐC 0,00 30,00 70,00 Bảng 3.4. Các tham số thống kê đặc trưng (bài TN1, trường PBC) T 2
SP
1,69 Lớp
TN XRTB
8,18 S
1,30 V
15,89 3,47 ĐC 7,18 1,64 1,28 17,83 Chọn α = 0,05 với k = 78, tìm được T Rα,k R = 1,99 Ta có T = 3,47 > T Rα,k R, vậy sự khác nhau giữa XRTNR và XRĐC R là có ý nghĩa. b. Trường THPT Hoàng Văn Thụ 109 Bảng 3.5. Phân phối tần số, tần suất, tần suất lũy tích (bài TN 1, trường HVT) % HS đạt điểm X Ri Số HS đạt điểm XRi % số HS đạt điểm XRi trở xuống Điểm XRi TN ĐC ĐC TN ĐC TN 0 0 0 0,00 0,00 0,00 0,00 1 0 0 0,00 0,00 0,00 0,00 2 0 0 0,00 0,00 0,00 0,00 3 0 0 0,00 0,00 0,00 0,00 4 0 0 0,00 0,00 0,00 0,00 5 1 4 9,09 2,33 9,09 2,33 6 4 9 20,45 11,63 29,55 9,30 7 6 15 34,09 25,58 63,64 13,95 8 13 10 22,73 55,81 86,36 30,23 9 16 5 11,36 93,02 97,73 37,21 10 3 1 2,27 100,00 100,00 6,98 Tổng 43 44 Bảng 3.6. Kết quả học tập của học sinh (bài TN1, trường HVT) % YK TB KG Lớp
TN 0,00 11,63 88,37 ĐC 0,00 29,55 70,45 Bảng 3.7. Các tham số thống kê đặc trưng (bài TN1, trường HVT) 2
SP
1,39 110 Lớp
TN XRTB
8,12 S
1,18 V
14,53 T
3,82 ĐC 7,14 1,47 1,21 16,95 Chọn α = 0,05 với k = 85, tìm được T Rα,k R = 1,98 Ta có T = 3,82 > T Rα,k R, vậy sự khác nhau giữa XRTNR và XRĐC R là có ý nghĩa. c. Trường THPT Lý Tự Trọng Bảng 3.8. Phân phối tần số, tần suất, tần suất lũy tích (bài TN 1, trường LTT) % HS đạt điểm Xi Số HS đạt điểm XRi % số HS đạt điểm XRi Điểm XRi trở xuống TN ĐC ĐC TN ĐC TN 0
1 0
0 0
0 0,00
0,00 0,00
0,00 0,00
0,00 0,00
0,00 2 0 0 0,00 0,00 0,00 0,00 3 0 0 0,00 0,00 0,00 0,00 4 0 0 0,00 0,00 0,00 0,00 5 0 3 8,11 0,00 8,11 0,00 6 4 7 18,92 11,11 27,03 11,11 7 3 11 29,73 19,44 56,76 8,33 8 10 8 21,62 47,22 78,38 27,78 9 13 6 16,22 83,33 94,59 36,11 10 6 2 5,41 100,00 100,00 16,67 Tổng 36 37 Bảng 3.9. Kết quả học tập của học sinh (bài TN1, trường LTT) % YK TB KG Lớp
TN 0,00 11,11 88,89 ĐC 0,00 27,03 72,97 Bảng 3.10. Các tham số thống kê đặc trưng (bài TN1, trường LTT) 2
SP Lớp S V T XRTB TN 8,39 1,20 14,30 1,44 3,50 ĐC 7,35 1,34 18,23 1,79 Chọn α = 0,05 với k = 71, tìm được T Rα,k R = 1,99 111 Ta có T = 3,50 > T Rα,k R, vậy sự khác nhau giữa XRTNR và XRĐC R là có ý nghĩa. d. Trường THPT Số I Đức Phổ Bảng 3.11. Phân phối tần số, tần suất, tần suất lũy tích (bài TN 1, trường Số I ĐP) % HS đạt điểm X Ri Số HS đạt điểm XRi % số HS đạt điểm XRi Điểm XRi trở xuống TN ĐC ĐC TN ĐC TN 0
1 0
0 0
0 0,00
0,00 0,00
0,00 0,00
0,00 0,00
0,00 2 0 0 0,00 0,00 0,00 0,00 3 0 0 0,00 0,00 0,00 0,00 4 0 3 7,69 0,00 7,69 0,00 5 1 5 12,82 2,56 20,51 2,56 6 3 7 17,95 10,26 38,46 7,69 7 4 14 35,90 20,51 74,36 10,26 8 12 5 12,82 51,28 87,18 30,77 9 15 4 10,26 89,74 97,44 38,46 10 4 1 2,56 100,00 100,00 10,26 Tổng 39 39 Bảng 3.12. Kết quả học tập của học sinh (bài TN1, trường Số I ĐP) % YK TB KG Lớp TN 0 10,26 89,74 ĐC 7,69 30,77 61,54 Bảng 3.13. Các tham số thống kê đặc trưng (bài TN1, trường Số I ĐP) 2
SP Lớp S V T XRTB TN 8,26 1,41 1,19 14,41 5,04 ĐC 6,74 2,14 1,46 21,66 Chọn α = 0,05 với k = 76, tìm được T Rα,k R = 1,99 Ta có T = 5,04 > T Rα,k R, vậy sự khác nhau giữa XRTNR và XRĐC R là có ý nghĩa. e. Trường THPT Hoàng Hoa Thám 112 Bảng 3.14. Phân phối tần số, tần suất, tần suất lũy tích (bài TN 1, trường HHT) % HS đạt điểm X Ri Số HS đạt điểm XRi % số HS đạt điểm XRi Điểm XRi trở xuống 0
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
Tổng TN
0
0
0
0
0
2
3
3
13
14
4
39 ĐC
0
0
0
0
1
4
8
14
7
5
1
40 TN
0,00
0,00
0,00
0,00
0,00
5,13
7,69
7,69
33,33
35,90
10,26 ĐC
0,00
0,00
0,00
0,00
2,50
10,00
20,00
35,00
17,50
12,50
2,50 TN
0,00
0,00
0,00
0,00
0,00
5,13
12,82
20,51
53,85
89,74
100,00 ĐC
0,00
0,00
0,00
0,00
2,50
12,50
32,50
67,50
85,00
97,50
100,00 Bảng 3.15. Kết quả học tập của học sinh (bài TN1, trường HHT) % YK TB KG Lớp TN 0,00 12,82 87,18 ĐC 2,50 30,00 67,50 Bảng 3.16. Các tham số thống kê đặc trưng (bài TN1, trường HHT) 2
SP Lớp S V T XRTB 8,18 TN 1,62 1,27 15,53 3,93 ĐC 7,03 1,77 1,33 18,92 Chọn α = 0,05 với k = 77, tìm được T Rα,k R = 1,99 Ta có T = 3,93 > T Rα,k R, vậy sự khác nhau giữa XRTNR và XRĐC R là có ý nghĩa. 3.4.1.2. Bài kiểm tra thứ hai (TN2) a. Trường THPT Phan Bội Châu Bảng 3.17. Phân phối tần số, tần suất, tần suất lũy tích (bài TN 2, trường PBC) % HS đạt điểm X RiR Số HS đạt điểm XRi % số HS đạt điểm XRi Điểm XRi trở xuống 113 TN ĐC TN ĐC TN ĐC 0
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
Tổng 0
0
0
0
0
0
3
5
12
15
5
40 0
0
0
0
0
1
8
14
7
7
3
40 0,00
0,00
0,00
0,00
0,00
0,00
7,50
12,50
30,00
37,50
12,50 0,00
0,00
0,00
0,00
0,00
2,50
20,00
35,00
17,50
17,50
7,50 0,00
0,00
0,00
0,00
0,00
0,00
7,50
20,00
50,00
87,50
100,00 0,00
0,00
0,00
0,00
0,00
2,50
22,50
57,50
75,00
92,50
100,00 Bảng 3.18. Kết quả học tập của học sinh (bài TN2, trường PBC) % YK TB KG Lớp TN 0 7,50 92,50 ĐC 0 22,50 77,50 Bảng 3.19. Các tham số thống kê đặc trưng (bài TN2, trường PBC) 2
SP Lớp S V T XRTB TN 8,35 1,21 1,10 13,17 3,18 ĐC 7,50 1,64 1,28 17,07 Chọn α = 0,05 với k = 77, tìm được T Rα,k R = 1,99 Ta có T = 3,18 > T Rα,k R, vậy sự khác nhau giữa XRTNR và XRĐC R là có ý nghĩa. Bảng 3.20.Phân phối tần số, tần suất, tần suất lũy tích (bài TN2, trường HVT) b. Trường THPT Hoàng Văn Thụ % HS đạt điểm X RiR Số HS đạt điểm XRi % số HS đạt điểm XRi Điểm XRi trở xuống 114 TN
0,00
0,00
0,00 TN
0
0
0 ĐC
0
0
0 0
1
2 ĐC
0,00
0,00
0,00 TN
0,00
0,00
0,00 ĐC
0,00
0,00
0,00 0,00
0,00
0,00
2,33
11,63
30,23
39,53
16,28 3
4
5
6
7
8
9
10
Tổng 0
0
0
1
5
13
17
7
43 0
0
1
7
16
9
8
3
44 0,00
0,00
2,27
15,91
36,36
20,45
18,18
6,82 0,00
0,00
0,00
2,33
13,95
44,19
83,72
100,00 0,00
0,00
2,27
18,18
54,55
75,00
93,18
100,00 Bảng 3.21. Kết quả học tập của học sinh (bài TN2, trường HVT) % YK TB KG Lớp
TN 0,00 2,33 97,67 ĐC 0,00 18,18 81,82 Bảng 3.22. Các tham số thống kê đặc trưng (bài TN2, trường HVT) 2
SP Lớp S V T XRTB TN 8,56 0,97 0,98 11,45 4,15 ĐC 7,57 1,51 1,23 16,25 Chọn α = 0,05 với k = 77, tìm được T Rα,k R = 1,98 Ta có T = 4,15 > T Rα,k R, vậy sự khác nhau giữa XRTNR và XRĐC R là có ý nghĩa. c. Trường THPT Lý Tự Trọng Bảng 3.23. Phân phối tần số, tần suất, tần suất lũy tích (bài TN2, trường LTT) % HS đạt điểm X RiR Số HS đạt điểm XRi % số HS đạt điểm XRi Điểm XRi trở xuống 115 TN
0,00
0,00
0,00
0,00
0,00
2,78 ĐC
0,00
0,00
0,00
0,00
0,00
5,41 ĐC
0,00
0,00
0,00
0,00
0,00
5,41 TN
0
0
0
0
0
1 ĐC
0
0
0
0
0
2 0
1
2
3
4
5 TN
0,00
0,00
0,00
0,00
0,00
2,78 18,92
8,33
54,05
16,67
72,97
44,44
80,56
89,19
100,00 100,00 6
7
8
9
10
Tổng 2
3
10
13
7
36 5
13
7
6
4
37 5,56
8,33
27,78
36,11
19,44 13,51
35,14
18,92
16,22
10,81 Bảng 3.24. Kết quả học tập của học sinh (bài TN1, trường LTT) % YK TB KG Lớp TN 0,00 8,33 91,67 ĐC 0,00 18,92 81,08 Bảng 3.25. Các tham số thống kê đặc trưng (bài TN2, trường LTT) 2
SP Lớp S V T XRTB TN 8,47 1,51 1,23 14,52 2,90 ĐC 7,59 1,86 1,36 17,92 Chọn α = 0,05 với k = 77, tìm được TRα,k R = 1,99 Ta có T = 2,90 > T Rα,k R, vậy sự khác nhau giữa XRTNR và XRĐC R là có ý nghĩa. d. Trường THPT Số I Đức Phổ Bảng 3.26. Phân phối tần số, tần suất, tần suất lũy tích (bài TN2, trường Số I ĐP) % HS đạt điểm X RiR Số HS đạt điểm XRi % số HS đạt điểm XRi Điểm XRi trở xuống TN ĐC TN ĐC TN ĐC 116 0
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10 0
0
0
0
0
1
3
5
12
15
3 0
0
0
0
2
5
7
16
5
4
0 0,00
0,00
0,00
0,00
5,13
12,82
17,95
41,03
12,82
10,26
0,00 0,00
0,00
0,00
0,00
0,00
2,56
10,26
23,08
53,85
92,31
100,00 0,00
0,00
0,00
0,00
5,13
17,95
35,90
76,92
89,74
100,00
100,00 0,00
0,00
0,00
0,00
0,00
2,56
7,69
12,82
30,77
38,46
7,69 Tổng 39 39 Bảng 3.27. Kết quả học tập của học sinh (bài TN2, trường Số I ĐP) % YK TB KG Lớp TN 0 10,26 89,74 ĐC 5,13 30,77 64,10 Bảng 3.28. Các tham số thống kê đặc trưng (bài TN2, trường Số I ĐP) 2
SP Lớp S V T XRTB TN 8,18 1,36 1,17 14,30 5,17 ĐC 6,74 1,67 1,29 19,14 Chọn α = 0,05 với k = 77, tìm được T Rα,k R = 1,99 Ta có T = 5,17 > T Rα,k R, vậy sự khác nhau giữa XRTNR và XRĐC R là có ý nghĩa. e. Trường THPT Hoàng Hoa Thám Bảng 3.29. Phân phối tần số, tần suất, tần suất lũy tích (bài TN2, trường HHT) % HS đạt điểm X RiR Số HS đạt điểm XRi % số HS đạt điểm XRi Điểm Xi 117 trở xuống
ĐC
0,00
0,00
0,00
0,00
0,00
5,00
27,50
60,00
80,00
92,50
100,00 TN
0,00
0,00
0,00
0,00
0,00
0,00
5,13
12,82
43,59
84,62
100,00 ĐC
0,00
0,00
0,00
0,00
0,00
5,00
22,50
32,50
20,00
12,50
7,50 0
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
Tổng TN
0
0
0
0
0
0
2
3
12
16
6
39 ĐC
0
0
0
0
0
2
9
13
8
5
3
40 TN
0,00
0,00
0,00
0,00
0,00
0,00
5,13
7,69
30,77
41,03
15,38 Bảng 3.30. Kết quả học tập của học sinh (bài TN2, trường HHT) % YK TB KG Lớp
TN 0 5,13 94,87 ĐC 0 27,50 72,50 Bảng 3.31. Các tham số thống kê đặc trưng (bài TN2, trường HHT) 2
SP Lớp S V T XRTB TN 8,54 1,04 1,02 11,94 4,51 ĐC 7,35 1,72 1,31 17,82 Chọn α = 0,05 với k = 77, tìm được T Rα,k R = 1,99 Ta có T = 4,51 > T Rα,k R, vậy sự khác nhau giữa XRTNR và XRĐC R là có ý nghĩa. 3.4.1.3. Tổng hợp hai bài thực nghiệm Bảng 3.32. Phân phối tần số, tần suất, tần suất tích luỹ (tổng hợp 2 bài TN) % HS đạt điểm X RiR Số HS đạt điểm XRi % số HS đạt điểm XRi Điểm XRi trở xuống 118 TN
0,00
0,00
0,00
0,00
0,00
2,03
7,11
10,41
30,46
37,31
12,69 TN
0,00
0,00
0,00
0,00
0,00
2,03
9,14
19,54
50,00
87,31
100,00 ĐC
0,00
0,00
0,00
0,00
1,50
9,25
28,00
62,75
81,25
95,25
100,00 ĐC
0,00
0,00
0,00
0,00
1,50
7,75
18,75
34,75
18,50
14,00
4,75 0
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
Tổng TN
0
0
0
0
0
8
28
41
120
147
50
394 ĐC
0
0
0
0
6
31
75
139
74
56
19
400 Bảng 3.33. Kết quả học tập của học sinh (tổng hợp 2 bài TN) % YK TB KG Lớp TN 0 9,14 90,86 ĐC 1,5 26,50 72,00 Bảng 3.34. Các tham số thống kê đặc trưng (tổng hợp 2 bài TN) 2
SP Lớp S V T XRTB TN 8,32 1,35 1,16 13,94 12,43 ĐC 7,22 1,76 1,33 18,42 Chọn α = 0,05 với k = 792, tìm được T Rα,k R = 1,96 Ta có T = 12,43 > T Rα,k R, vậy sự khác nhau giữa XRTN R và X RĐCR là có ý nghĩa. 3.4.2. Biểu diễn kết quả bằng đồ thị 3.4.2.1. Bài kiểm tra thứ nhất (TN1) 119 Hình 3.1. Đồ thị đường lũy tích (bài TN1, trường PBC) Hình 3.2. Đồ thị đường lũy tích (bài TN1, trường HVT) Hình 3.3. Đồ thị đường lũy tích (bài TN1, trường LTT) 120 Hình 3.4. Đồ thị đường lũy tích (bài TN1, trường Số I ĐP) Hình 3.5. Đồ thị đường lũy tích (bài TN1, trường HHT) 3.4.3.2. Bài kiểm tra thứ hai (TN2) Hình 3.6. Đồ thị đường lũy tích (bài TN2, trường PBC) 121 Hình 3.7. Đồ thị đường lũy tích (bài TN2, trường HVT) Hình 3.8. Đồ thị đường lũy tích (bài TN2, trường LTT) Hình 3.9. Đồ thị đường lũy tích (bài TN2, trường Số I ĐP) 122 Hình 3.10. Đồ thị đường lũy tích (bài TN2, trường HHT) Hình 3.11. Đồ thị đường lũy tích (tổng hợp 2 bài TN) 3.4.3. Phân tích kết quả thực nghiệm Căn cứ vào kết quả xử lí số liệu TN cho thấy: - Điểm trung bình cộng của các lớp TN luôn cao hơn các lớp ĐC, chứng tỏ lớp TN có kết quả học tập cao hơn lớp ĐC. - Tỉ lệ HS đạt điểm khá giỏi ở các lớp TN cao hơn các lớp đối chứng. - Hệ số biến thiên V của lớp TN luôn nhỏ hơn lớp ĐC, điều này cho thấy chất lượng lớp TN đều hơn lớp ĐC. - Hệ số kiểm định T > T Rα,k R, vậy sự khác nhau giữa điểm trung bình của lớp TN và lớp ĐC là có ý nghĩa về mặt thống kê. - Đồ thị đường luỹ tích của lớp TN luôn nằm ở bên phải và phía dưới lớp ĐC, nghĩa là lớp TN có kết quả học tập cao hơn lớp ĐC. Như vậy, việc xây dựng và sử dụng hệ thống bài tập trong dạy học cho học sinh khá giỏi là rất cần thiết để phát triển khả năng tư duy, sáng tạo, phát huy tính tự học, tự nghiên cứu của các em góp phần nâng cao chất lượng dạy học hóa học ở trường THPT. 3.5. Những bài học kinh nghiệm khi sử dụng bài tập cho học sinh khá giỏi - Học sinh khá giỏi thường có phương pháp tự học tốt. Do đó, khi dạy học giáo viên không nhất thiết lúc nào cũng phải dạy đủ các nội dung trong sách giáo khoa mà hướng dẫn học sinh tự nghiên cứu một số phần. Giáo viên sử dụng thời gian này để lựa chọn những bài tập hay giúp các em phát triển tư duy sáng tạo của 123 mình. - Với các tiết luyện tập, giáo viên có thể yêu cầu học sinh tự hệ thống kiến thức đã học ở nhà vì học sinh khá giỏi rất hứng thú với việc giải bài tập hơn là nhắc lại kiến thức lí thuyết đã học. Giáo viên sử dụng thời gian trên lớp để luyện tập cho học sinh. - Chất lượng giải bài tập, hứng thú trong khi giải bài tập của học sinh được nâng lên rất nhiều nếu bài tập được chọn có chứa đựng các nội dung sau: + Gắn liền với các kiến thức khoa học về hoá học hoặc các môn học khác, gắn với thực tiễn sản xuất hoặc đời sống... + Bài tập giải theo nhiều cách khác nhau, trong đó có cách giải ngắn gọn nhưng đòi hỏi học sinh phải thông minh hoặc có sự suy luận cần thiết thì mới giải được. - Giáo viên giao bài tập cho học sinh sau mỗi bài học. Trong các tiết luyện tập ở mỗi dạng bài tập giáo viên chỉ chọn một hoặc hai bài tập để sửa trên lớp. Với những bài tập có nhiều cách giải giáo viên nên yêu cầu học sinh đưa ra các cách giải khác nhau. Phân tích, nhận xét cách giải nào hay, mất ít thời gian. Khuyến khích, tuyên dương các em có cách giải hay, thông minh. - Cần tăng cường chọn các bài tập giúp rèn luyện trí sáng tạo, óc thông minh cho học sinh. Nên chọn các bài tập có nhiều cách giải, trong đó ngoài cách giải thông thường theo các bước giải quen thuộc, còn có các cách giải độc đáo, thông minh rất ngắn gọn nhưng chính xác. - Giáo viên cần nắm vững các phương pháp giải nhanh bài tập hoá học để 124 hướng dẫn học sinh giải quyết nhanh bài toán. TÓM TẮT CHƯƠNG 3 Trong chương 3, chúng tôi đã trình bày: 1. Mục đích thực nghiệm: nhằm kiểm tra tính khả thi và hiệu quả của hệ thống bài tập đã đề xuất. 2. Đối tượng thực nghiệm: Chúng tôi đã chọn 10 lớp (5 lớp TN và 5 lớp ĐC) thuộc 5 trường phổ thông ở 2 tỉnh Khánh Hòa và Quảng Ngãi để tiến hành thực nghiệm với tổng số 397 học sinh. 3. Tiến hành thực nghiệm: số chương thực nghiệm là 4, số bài kiểm tra là 2, tổng số bài làm của HS là 794. 4. Phân tích kết quả: + Điểm trung bình của học sinh các lớp thực nghiệm đều cao hơn lớp đối chứng. + Tỉ lệ học sinh khá giỏi ở các lớp thực nghiệm cao hơn lớp đối chứng. + Chất lượng học tập lớp thực nghiệm đồng đều hơn lớp đối chứng. + Đồ thị đường luỹ tích của lớp thực nghiệm luôn nằm ở bên phải và dưới lớp đối chứng. + Hệ số kiểm định T luôn lớn hơn TRα,k R, chứng tỏ sự khác nhau giữa điểm trung bình của lớp thực nghiệm và lớp đối chứng là có ý nghĩa. Kết quả thực nghiệm cho thấy, việc xây dựng và sử dụng hệ thống bài tập trong dạy học cho học sinh khá giỏi là rất cần thiết để phát triển khả năng tư duy, năng lực sáng tạo, phát huy tính tự học, tự nghiên cứu của các em góp phần nâng 125 cao chất lượng dạy học hóa học ở trường THPT. Đối chiếu với mục đích, nhiệm vụ nghiên cứu của đề tài, chúng tôi đã giải quyết được những vấn đề về lí luận và thực tiễn sau: 1.1. Nghiên cứu cơ sở lí luận và thực tiễn của đề tài - Tìm hiểu một số vấn đề về bài tập hoá học: định nghĩa, tác dụng, phân loại bài tập hóa học, xu hướng xây dựng bài tập hóa học mới, những chú ý khi ra và chữa bài tập cho học sinh. - Tìm hiểu về việc hình thành và phát triển tư duy cho học sinh khá giỏi, những phẩm chất và năng lực của học sinh khá giỏi hóa - Tìm hiểu thực trạng về việc sử dụng bài tập hoá học cho học sinh khá giỏi ở trường THPT; kết quả cho thấy: 83,3% giáo viên cho rằng số lượng bài tập dùng cho học sinh khá giỏi trong SGK, SBT hiện nay là ít; 100% giáo viên cho rằng việc bổ sung bài tập cho học sinh khá giỏi là cần thiết. 1.2. Thiết kế 5 nguyên tắc xây dựng hệ thống bài tập dùng cho học sinh khá giỏi - Hệ thống bài tập phải góp phần thực hiện mục tiêu môn học. - Hệ thống bài tập phải đảm bảo tính chính xác, khoa học. - Hệ thống bài tập phải đảm bảo tính hệ thống, tính đa dạng. - Hệ thống bài tập phải có tính yêu cầu cao và phù hợp với trình độ học sinh. - Hệ thống bài tập phải gây hứng thú học tập, phát huy tính tích cực nhận thức, năng lực sáng tạo của học sinh. 1.3. Đề xuất quy trình xây dựng hệ thống bài tập dùng cho học sinh khá giỏi theo 7 bước. - Xác định mục đích của hệ thống bài tập. - Xác định nội dung hệ thống bài tập. - Xác định loại bài tập, các kiểu bài tập. - Thu thập thông tin để soạn hệ thống bài tập. - Tiến hành soạn thảo bài tập. 126 - Tham khảo, trao đổi ý kiến với đồng nghiệp. - Thực nghiệm, chỉnh sửa và bổ sung. 1.4. Xây dựng hệ thống 124 bài tập tự luận và 201 bài tập trắc nghiệm hóa học hữu cơ lớp 11 dùng cho học sinh khá giỏi của 5 chương. 1.5. Đề xuất 6 hướng sử dụng bài tập trong dạy học hoá học cho học sinh khá giỏi kèm theo ví dụ minh họa. 1.6. Thiết kế 4 giáo án thực nghiệm có sử dụng hệ thống bài tập mới xây dựng 1.7. Thực nghiệm sư phạm kiểm tra tính đúng đắn của giả thuyết khoa học Chúng tôi đã tiến hành: - Dạy thực nghiệm 4 chương với 5 cặp thực nghiệm ở 5 trường thuộc 2 tỉnh Khánh Hòa và Quảng Ngãi (397 học sinh). - Cho học sinh làm 2 bài kiểm tra, chấm điểm 794 bài kiểm tra và xử lí số liệu. - Qua phân tích kết quả thống kê cho thấy việc xây dựng hệ thống bài tập dành riêng cho học sinh khá giỏi là rất cần thiết để góp phần nâng cao chất lượng dạy học hóa học ở trường phổ thông. Trên cơ sở các kết quả thu được của đề tài nghiên cứu, chúng tôi xin nêu ra một số kiến nghị sau: 2.1. Với Bộ Giáo dục và Đào tạo - Kiến thức nhiều trong khi thời gian phân bổ ít nên học sinh không có điều kiện luyện tập vận dụng. Do đó cần tăng số tiết dạy học hóa học để giáo viên có điều kiện cho học sinh tham gia các hoạt động tìm tòi sáng tạo. Cần tham khảo ý kiến giáo viên trước khi xây dựng chuẩn kiến thức và kỹ năng, nội dung chương trình của từng môn học. - Thay đổi cách làm việc theo khuôn khổ cứng nhắc, linh hoạt hơn trong cách quản lý giáo viên về giờ dạy trên lớp miễn sao giáo viên có thể truyền đạt đủ lượng kiến thức cần thiết. - Khen thưởng thỏa đáng cho học sinh học khá giỏi, tư duy phát triển, thông minh. - Nâng cao chất lượng đời sống của giáo viên và cán bộ công nhân viên ở các trường học để họ có thời gian đầu tư cho việc dạy học. 127 2.2. Với Sở Giáo dục và Đào tạo - Thường xuyên tổ chức các lớp bồi dưỡng các chuyên đề về hóa học nhằm tạo điều kiện cho giáo viên có thể trao đổi kinh nghiệm, học tập lẫn nhau. - Tổng hợp từ các trường để lập ngân hàng bài tập dành riêng cho từng đối tượng học sinh. - Mỗi trường học cần có một cán bộ thiết bị có chuyên môn về hoá học phụ trách việc chuẩn bị thí nghiệm và đồ dùng dạy học. - Hỗ trợ kinh phí cho giáo viên trong việc photo phiếu học tập, đề kiểm tra cho học sinh. - Tổ chức các buổi trao đổi kinh nghiệm về phương pháp dạy học cho học sinh khá giỏi với các giáo viên đi trước có nhiều kinh nghiệm. - Tăng cường nâng cao chất lượng đội ngũ giáo viên bằng các hình thức cho giáo viên đi tập huấn, đào tạo sau đại học… 2.3. Với giáo viên ở trường phổ thông - Giáo viên cần khai thác, sử dụng có hiệu quả các bài tập có trong sách giáo khoa và sách bài tập. - Biên soạn một hệ thống bài tập từ cơ bản đến nâng cao và đảm bảo sự cân bằng giữa chúng, để có thể áp dụng cho từng đối tượng học sinh và điều kiện dạy học cụ thể. - Tham khảo hệ thống bài tập mà đề tài nghiên cứu mới đề xuất và thử nghiệm. Tiếp tục xây dựng ngân hàng câu hỏi trắc nghiệm cho trường để sử dụng trong công tác giảng dạy, kiểm tra – đánh giá. - Luôn tự bồi dưỡng chuyên môn và phương pháp dạy học để nâng cao hiệu quả dạy học. Trên đây là những nội dung của đề tài “Xây dựng hệ thống bài tập hoá học hữu cơ lớp 11 Trung học phổ thông dùng cho học sinh khá giỏi”. Chúng tôi hy vọng rằng công trình nghiên cứu này có thể đóng góp một phần nhỏ bé vào việc nâng cao chất lượng dạy học theo yêu cầu đổi mới của nền giáo dục. Mặc dù đã có nhiều cố gắng nhưng chắc chắn luận văn không thể tránh khỏi những thiếu sót nhất định. Mong nhận được nhiều sự góp ý của quý thầy cô và đồng nghiệp. Chúng tôi chân 128 thành cảm ơn! 1. Nguyễn Duy Ái, Nguyễn Tinh Dung, Trần Thành Huế, Trần Quốc Sơn, Nguyễn Văn Tòng (2006), Một số vấn đề chọn lọc của hóa học tập 2,3, Nhà xuất bản Giáo dục. 2. Ngô Ngọc An (Chủ biên), Phạm Thị Minh Nguyệt (2009), Giải toán hóa học 11, Nhà xuất bản Giáo dục. 3. Ngô Ngọc An (2010), Phân loại và hướng dẫn giải đề thi đại học, cao đẳng môn hóa học, Nhà xuất bản Giáo dục. 4. Trịnh Văn Biều (2004), Lí luận dạy học hóa học, Nhà xuất bản Đại học Sư phạm thành phố Hồ Chí Minh. 5. Trịnh Văn Biều (2003), Giảng dạy hóa học ở trường phổ thông, Nhà xuất bản Đại học Quốc gia thành phố Hồ Chí Minh. 6. Trịnh Văn Biều (2005), Phương pháp thực hiện đề tài nghiên cứu khoa học, Đại học Sư phạm thành phố Hồ Chí Minh. 7. Phạm Đức Bình (2009), Phương pháp giải bài tập Hiđrocacbon, Nhà xuất bản Giáo dục. 8. Đặng Thị Thanh Bình (2006), Tuyển chọn và xây dựng hệ thống bài tập hóa học bồi dưỡng học sinh khá giỏi lớp 10 THPT (Ban nâng cao), Luận văn thạc sĩ Giáo dục học, Đại học Sư phạm Hà Nội. 9. Bộ Giáo dục và Đào tạo, Đề thi tuyển sinh đại học và cao đẳng năm 2007, 2008, 2009, 2010, 2011. 10. Nguyễn Cương (2007), Phương pháp dạy học hóa học ở trường phổ thông và đại học – Một số vấn đề cơ bản, Nhà xuất bản Giáo dục. 11. Lê Văn Dũng (2001), Phát triển năng lực nhận thức và tư duy cho học sinh THPT thông qua bài tập hóa học, Luận án tiến sĩ giáo dục học, Hà Nội. 12. PGS. TS. Nguyễn Hữu Đĩnh – PGS. TS. Lê Xuân Trọng (2001), Bài tập định tính và câu hỏi thực tế hóa học 12, tập 1 hóa học hữu cơ, Nhà xuất bản Giáo dục. 13. Cao Cự Giác (2010), Bài giảng trọng tâm hóa học 11, NXB Đại học quốc gia 129 Hà Nội. 14. Cao Cự Giác (2009), Các phương pháp chọn lọc giải nhanh bài tập trắc nghiệm hóa học, Nhà xuất bản Giáo dục. 15. Văn Thị Ngọc Linh (2008), Xây dựng câu hỏi trắc nghiệm khách quan nhiều lựa chọn phần hợp chất hữu cơ có nhóm chức lớp 11- chương trình cơ bản, Luận văn thạc sĩ, Đại học Sư phạm thành phố Hồ Chí Minh. 16. Quách Văn Long (2009), Ôn tập kiến thức và luyện giải nhanh bài tập trắc nghiệm hóa học hữu cơ tập 3, Nhà xuất bản Hà Nội. 17. Vũ Khắc Ngọc (2010), ”Kết hợp phương pháp quy đổi – trung bình – đường chéo để giải nhanh bài toán hóa học” Hóa học và ứng dụng, (2), tr. 20-22. 18. Đặng Thị Oanh, Nguyễn Thị Sửu (2006), Phương pháp dạy học các chương mục quan trọng trong chương trình – sách giáo khoa hóa học phổ thông, Nhà xuất bản Hà Nội. 19. Đặng Thị Oanh (Chủ biên), Nguyễn Xuân Tòng (2009), Bài tập trắc nghiệm hóa học hữu cơ, Nhà xuất bản Giáo dục. 20. Nguyễn Thị Oanh (2008), Xây dựng và cách suy luận để giải nhanh câu hỏi trắc nghiệm khách quan nhiều lựa chọn phần hidrocacbon lớp 11 THPT- Ban khoa học tự nhiên, Luận văn thạc sĩ, Đại học Sư phạm thành phố Hồ Chí Minh. 21. PGS. TS. Đỗ Đình Rãng (Chủ biên), Hóa học hữu cơ tập 1, 2, Nhà xuất bản Giáo dục. 22. Trần Quốc Sơn (Chủ biên), Trần Thị Tửu (2008), Danh pháp hợp chất hữu cơ, Nhà xuất bản Giáo dục. 23. Trần Quốc Sơn (2009), Tài liệu giáo khoa chuyên hóa học 11-12 (tập một, hóa học hữu cơ), Nhà xuất bản Giáo dục. 24. Nguyễn Thị Sửu (2009), Tổ chức quá trình dạy học hóa học phổ thông, Đại học Sư phạm Hà Nội. 25. Nguyễn Thị Sửu (Chủ biên), Trần Trung Ninh, Nguyễn Thị Kim Thành (2009), Trắc nghiệm hóa học chọn lọc THPT, Nhà xuất bản Giáo dục. 26. Quan Hán Thành (2008), Phân loại và phương pháp giải toán háa hữu cơ, NXBĐHQG TP Hồ Chí Minh. 27. Trương Thị Lâm Thảo (2010), Xây dựng hệ thống bài tập hóa học nhằm nâng cao hiệu quả dạy học phần hiđrocacbon lớp 11 THPT, Luận văn thạc sĩ, Đại học 130 Sư phạm thành phố Hồ Chí Minh. 28. Lê Thị Kim Thoa (2009), Tuyển chọn và xây dựng hệ thống bài tập hóa học gắn với thực tiễn dùng trong dạy học hóa học ở trường THPT, Luận văn thạc sĩ Giáo dục học, Đại học Sư phạm TP. HCM. 29. Nguyễn Trọng Thọ - Lê Văn Hồng – Nguyễn Văn Thắng – Trần Thị Kim Thoa (2000), Giải toán hóa học 11 (dùng cho học sinh các lớp chuyên), Nhà xuất bản giáo dục. 30. Lê Trọng Tín (2006), Những phương pháp dạy học tích cực trong dạy học hóa học, Trường Đại học Sư phạm thành phố Hồ Chí Minh. 31. Lê Xuân Trọng (Tổng chủ biên) (2007), Nguyễn Hữu Đĩnh (Chủ biên), Lê Chí Kiên, Lê Mậu Quyền, Hóa học 11 nâng cao, Nhà xuất bản giáo dục. 32. Lại Tố Trân (2009), Xây dựng hệ thống bài tập phát triển tư duy cho học sinh phần hóa hữu cơ lớp 11 chương trình nâng cao, Luận văn thạc sĩ, Đại học Sư phạm thành phố Hồ Chí Minh. 33. Lê Xuân Trọng (Chủ biên), Từ Ngọc Ánh, Phạm Văn Hoan, Cao Thị Thặng (2007), Bài tập hóa học 11 nâng cao, Nhà xuất bản giáo dục Việt Nam. 34. Lê Xuân Trọng (chủ biên), Nguyễn Đình Chi (2002), Bài tập nâng cao hóa học 11, Nhà xuất bản Giáo dục. 35. Lê Xuân Trọng, Nguyễn Xuân Trường (2007), Tài liệu bồi dưỡng giáo viên thực hiện chương trình, sách giáo khoa lớp 11 môn Hóa học, Nhà xuất bản giáo dục. 36. Nguyễn Xuân Trường (2007), Trắc nghiệm và sử dụng trắc nghiệm trong dạy học hóa học ở trường phổ thông , Nhà xuất bản Đại học Sư phạm. 37. Nguyễn Xuân Trường (Chủ biên), Từ Ngọc Ánh, Lê Chí Kiên, Lê Mậu Quyền (2007), Bài tập Hóa học 11, Nhà xuất bản Giáo dục. 38. Nguyễn Xuân Trường (2003), Bài tập hoá học ở trường phổ thông, NXB Đại học Sư phạm. 39. Nguyễn Xuân Trường (2009), Hệ thống câu hỏi trắc nghiệm hóa hữu cơ, Nhà xuất bản Giáo dục. 40. Nguyễn Xuân Trường (2005), Phương pháp dạy học hóa học ở trường phổ thông, Nhà xuất bản Giáo dục. 41. Nguyễn Xuân Trường (2009), Luyện kĩ năng giải bài tập hoa học THPT, Nhà 131 xuất bản Giáo dục. 42. Vũ Anh Tuấn (2004), Xây dựng hệ thống bài tập hóa học nhằm rèn luyện tư duy trong việc bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học ở trường THPT, Luận án tiến sĩ, Đại học Sư phạm Hà Nội. 43. Thái Duy Tuyên (2007), Phương pháp dạy học truyền thống và đổi mới, Nhà xuất bản Giáo dục. 44. Viện ngôn ngữ học (1992), Từ điển Tiếng Việt, Viện khoa học xã hội Việt Nam. 45. Lê Thanh Xuân (2009), Các dạng toán và phương pháp giải Hóa học (phần hữu 132 cơ) 11, Nhà xuất bản Giáo dục. 0TUPhụ lục 2. Hướng dẫn giải một số bài tập chương hiđrocacbon không no U0T ....................... 136 0TUPhụ lục 3. Hướng dẫn giải một số bài tập chương hiđrocacbon thơmU0T ............................. 144 0TUPhụ lục 4. Hướng dẫn giải một số bài tập chương Dẫn xuất halogen-Ancol-PhenolU0T ....... 146 0TUPhụ lục 5. Hướng dẫn giải một số bài tập chương Anđehit-Xeton-Axit cacboxylicU0T ........ 154 0TUPhụ lục 6. Giáo án bài thực nghiệm 1: Luyện tập hiđrocacbon không no U0T........................ 161 0TUPhụ lục 7. Giáo án bài thực nghiệm 2: Luyện tập So sánh đặc điểm cấu trúc và tính chất
của hiđrocacbon thơm với hiđrocacbon no và không no”U0T ............................................... 166 0TUPhụ lục 8. Giáo án bài thực nghiệm 3: Luyện tập Ancol, phenol. U0T ................................... 171 0TUPhụ lục 9. Giáo án bài thực nghiệm 4: Luyện tập Anđehit và xeton .U0T.............................. 174 0TUPhụ lục 10. Đề kiểm traU0T ................................................................................................. 178 0TUPhụ lục 11. Phiếu tham khảo ý kiếnU0T ............................................................................... 181 133 Phụ lục 1. Hướng dẫn giải một số bài tập chương hiđrocacbon no a) 2,2,3-trimetylpentan, tên thương mại là isooctan. 20. b)3,3,6,6-tetrametyl-4-isopropyloctan. c) 2,5-đimetyl-4-secbutylheptan. d) 2,3,5-trimetyl. a) 2,7,8-trimetyldecan. 21. b) 2-metyl-4-etyloctan. c) 5-etyl-2,4,6-trimetyloctan. d) 4,8-đietyl-2,6-đimetyl0ctan. 22. a) 3-etyl-2-metylheptan; CTCT thu gọn: CHR3 RCH(CHR3 R)CH(CR2 RHR5 R)CHR2 RCHR2 RCHR2 RCHR3 R. CH(CH3)2 CH3 CH2 CH C CH2 CH3 CH2 CH3 CH2 CH(CH3)2 b) 3-etyl-4,4-điisopropylheptan. 9. Cho khí bioga qua nước có môi trường kiềm (Ví dụ: nước có pha ít sữa vôi) thì hiđrosunfua sẽ bị giữ lại. 10. Dầu hỏa chứa những hiđrocacbon thể lỏng khó cháy hơn hiđrocacbon thể khí (nén trong các bình gas) nên khi cháy dễ sinh ra muội than. 2n 2 n C H n 2 n 14. a) Gọi CTPT trung bình của hai ankan là C H
n 2 n 2
CO
n b
44n (14n 2) n a
b
44n 22a 7b b
n n n k n n k n k Ta có: 22a 7b 22a 7b 22a 7b b
b
b
4,3 n 6,3 Mặt khác: 12 14 và Có 2 cặp nghiệm: 16 18
C H
5
C H
7
C H
6
C H
8 b) Với a = 2,72; b = 8,36; k = 2 134 15. a) Theo bài ra: 0,1mol C H 7 16
0,5mol C H 8 18 1 mol xaêng 0,3mol C H 9 20
0,1mol C H
10
22
0,3.9 0,1.7 0,5.8 0,1.10 8,4 n
M 14n 119,6g / mol. 2
4,124. 119,6
29 b) dRxăng/kk R= O nCO (n 1)H O C H
n 2 2 2 2n 2
lít 1lít 3n 1
2
3n 1
2 V (ñoát chaùy heát1lít hôi xaêng) 13,1lít O 2 3n 1
2 3.8,4 1
2 5.13,1 65,5lít V
kk 5.V
O 2 V Tỉ lệ thể tích cần trộn: xaêng
V 1
.
65,5 kk c) Phản ứng cháy của xăng: 0,5 :1 1 : 2 16. a) mRC R= 6mg; mRHR = 1mg A không có oxi. 6 1
:
12 1 C : H = Công thức đơn giản nhất: CHR2 MRAR=28.2,5=70 (CHR2 R) Rn R= 70 n = 5. CTPT là CR5 RHR12 R. n 1,2 mol n
C 1mol ; mRCR = 12g mRH R = 2,4g nRH R = 2,4 mol b) CTCT: 2CO 2H On 17. a) A là ankan 2H On 2COn n n n 0,2 mol M 72 CTPT A: CR5 RHR12 R. A CO A 2 H O
2 14,4
0,2 CH CH3 CH2 CH3 < Ta có: CH3 n 0,01mol; n 0,04 mol X CO CPTP của X là CR4 RHR8 R. CTCT của X là: b) 2 CH3 44n 9n 6,9 n 0,3 H C C 18. 4,3 n 0,7 n
H C H
12n
135 19. Ta có: CTPT có dạng: (CR3 RH R7 R) Rn Ta có: 7n 2.3n + 2 n 2. Chọn n = 2 (vì số nguyên tử H luôn là số chẵn). Vậy CTPT của hiđrocacbon là CR6 RHR14 R. Phụ lục 2. Hướng dẫn giải một số bài tập chương hiđrocacbon không no 3,5-đietyl -2-metylheptan 30. 3. a) but-1-en. b) 4-metylhept-3-en. c) 3,6-đimetyloct-3-en. 136 23. CH CH CH CH 2H CH CH CH CH
0t
,xt
3 2 2 2 3 2 2 (A )
1 +1,2 CH3 CHBr CH CH2 (A2) CH CH CH2 + HBr CH2 +1,4 (A1) CH CH3 CH CH2Br (A3) to, xt CH C CH CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 + 2H2 CH3 CH3 to, xt n C CH CH2 CH2 CH2 C CH CH2 n CH3 CH3 poliisopren +1,2 (A5) BrCH2 CBr CH CH2 CH3 +3,4 (A6) C CH CHBr CH2 CH2 + Br2 CH2Br CH2 C +1,4 CH3
C (A7) BrCH2 CH CH2Br CH3
(A4) CH3 b) A: metan, B: axetilen, X: H R2 R, Y: HR2 RO, C: etilen, D: anđehit, E: ancol 24. etylic, G: PE. Trường hợp A: NH R3 R, HCl, SOR2 R. 25. Trường hợp B: HCl, SOR2 R, COR2 R. Trường hợp C: CR2 RHR4 R, CR2 RH R2 R, SO R2 R. Trường hợp D: CR2 RHR4 R, CR2 RH R2 26. a)CR2 RHR4 R b) Hấp thụ khí SO R2 R CH C c) Làm mất màu dung dịch BrR2 R, dung dịch KMnOR4 R. CH3 CH3 27. X:
CH 137 28. Gọi CTPT của X là CRxRHRyR (điều kiện x ≤ 4). Khi hiđrat hoá X, thu được một sản phẩm duy nhất Y (không chứa liên kết π trong phân tử), Y phản ứng với Na dư, sinh ra hiđro có số mol bằng một nửa số đ ⇒ Y là ancol
ức và X là anken đối xứng. mol của Y ⇒ Các CTCT có thể có của X là: CHR2 R = CHR2 R hoặc CHR3 R − CH = CH − CHR3 R;
⇒ Các CTCT có của Y thể có là: CHR3 R−CH R2 R−OH hoặc CHR3 R−CHR2 R−CH(OH)−CH R3 R. 29. CTPT của B : CR7 RHR8-x RAgRx R. C CH CH C Theo đề: MRBR – MRAR = 214 x = 2 A có 2 liên kết 3 đầu mạch. CH2 CH2 CH2 C CH CH C CH CH2 CH3 CH C CH C CH C2H5 CH3 CH C C C CH CH3 Các CTCT có thể có của A là: 30. Vì: o
biến và khai thác dầu mỏ còn axetilen phải điều chế từ CH R4 R ở 1500P
PC tốn năng - Etilen là nguyên liệu rẻ hơn so với axetilen (etilen thu được từ quá trình chế lượng nên đắt hơn ). - Phương pháp điều chế các monome để tổng hợp các polime đi từ etilen ít ảnh hưởng đến môi trường. Ví dụ: Sơ đồ điều chế vinyl clorua từ etilen sau đây có chất thải ra môi Cl2 500oC CH2=CH2 ClCH2-CH2Cl CH2=CHCl O2 Cl2 H2O HCl + trường chỉ là nước. 31. Khi để những trái cây chín cạnh những trái cây xanh thì CR2 RH R4 R sinh ra từ trái cây 138 chín sẽ kích thích những trái cây xanh chín nhanh hơn. 32. 11 nối đôi 33. MRdx R = 75,5.2 = 151. Vì Br = 80 nên dẫn xuất chứa một nguyên tử brom. x = 5, y = 11. Gọi CTPT của dẫn xuất monobrom là CRx RHRyRBr. Ta có CRxRHRyR- = 151 – 80 = 71 CTPT của A là: CR5 RHR12 R. CTCT: CHR3 RCH R2 RCHR2 RCHR2 RCHR3 R; CH R3 RCH(CH R3 R)CHR2 RCH R3 R; CHR3 RC(CHR3 R) R3 R. XM 4,25.2 8,5 CTCT của A: CHR3 RC(CHR3 R) R3 R. n 4 . 34. a) C H
2
n 6,5
19,5 1
3 8,5 2
28 8,5
H 2 n 1 H . Áp dụng qui tắc đường chéo, ta có: 3
n
C H
2 4 2 %V .100 75%. Chọn 25%; %V
H C H
2 4 2 1
4 Vậy b) Số mol CR2 RH R4 R và H R2 R tham gia phản ứng đều là 0,75 mol. Số mol khí giảm sau phản ứng là 0,75 mol. Vậy sau phản ứng thu được số mol khí là 4 – 0,75 = 3,25 mol. M 10,46 d 5,23. hh sau Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có: 2Y/ H 34
3,25 10,46
2 mRX R = mRhh sau R = 4.8,5 = 34g n 4 C H
2
n 1
1 15 2
28 15
H 2 %V 50% 35. a) Áp dụng sơ đồ đường chéo ta có: %V
H 2 C H
2 4 Vậy B M A B n .M n .M
A B b) Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có: 6
5 18
15 A M n
A
n
B n 1(mol) 6 5
mRAR = mRB R 2H pöù Chọn nRAR = 6 nRBR = 5. Số mol khí giảm = H .100 33,33% Trong hỗn hợp A có 3 mol CR2 RHR4 R và 3 mol HR2 R. 1
3 139 Vậy . n 0,75mol; n 0,75mol CO 2 H O
2 n n 0,75mol CO . 36. a) CTPT của A có dạng CRn RHR2n H O
2 2 Ta có: MRAR = 42 n = 3 CTPT của A: CR3 RH R6 R. b) nRAR = 0,25. Phương trình hóa học: 3CR3 RHR6 R + 2KMnOR4 R + 4HR2 RO 3CR3 RHR6 R(OH)R2 R + 2MnOR2 R + 2KOH 0,25 0,5/3 (mol) Vậy m = 658,33 gam. m 18 n 1(mol) m m 26
18
44
n
CO H O
2 2 n 3,3(mol) n
37. 2CO
n X nRX R = 0,3 mol . Vậy CTPT hai anken là: CR3 RHR6 R và CR4 RHR8 R. n n 0,25mol CH CO 38. 4 2 a) %V 37,5% 62,5%; %V
A 4CH 56 CTPT của A là: CR4 RHR8 R. nRX R = 0,4 mol nRAR = 0,15 mol b) MRAR = 8,4
0,15 C H 2n n c) CTCT của A: CHR3 RCH=CHCH R3 R. 39. Gọi CTPT trung bình của hai anken là: O nCO (1) C H
n 2n 2 nH O
2 2 3n
2 7 7. 3n
2 31 n 2,95 7. Phương trình hóa học: 3n
2 Trong hai anken phải có một chất là CR2 RHR4 R và chất còn lại có công thức là Theo giả thiết, ta có: 140 CRn RHR2n R. n C H
n 2 n 40% 50 (2) n C H
n 2n C H
2 4 Theo đề ta có: n n 2 n C H
n 2 n (3) C H
n
n 2,95 2
n 2,95 n n 2,95 2
n 2,95 2,95 2
0,95
n 2
C H
2 4 C H
n 2 n C H
2 4 Áp dụng sơ đồ đường chéo đối với số cacbon của hai anken: Kết hợp (2) và (3) ta có: 3,9 < n < 4,375 n = 4 BM 46,4
Trong B có CR4 RH R10 R Hỗn hợp A gồm C R4 RHR8 R (E) và HR2 R. Vậy CTPT của hai anken là: CR2 RHR4 R và CR4 RH R8 R. 1 40. mRAR = 58 2Hn Chọn nRE R = 1 1,25 n
B 58
46,4 Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có: mRAR = mRB R = 58 oNi, t H C H
4 10 8 C H
4
: 1
: x Bñ
Pöù
Sau pöù: 1 x x
x 2
1
x
1 x
Phương trình hóa học: Ta có: nRBR = 2 – x = 1,25 x = 0,75 mol. Vậy H 75% n 0,3125; n 0,25 hh 2Br 50
160 5,6
22,4 2z 0,7 0,2 11 0,1 26. Gọi x: số mol CR2 RH R2 R; y: số mol CR3 RH R6 R; z: số mol CH R4 R có trong 11 gam hỗn hợp. 0,1
x
y
z
z). y y
2x
12,6
18
42y 16z
0,3125
0,25
x
3y
26x
(x
n n 0,5mol CO nRankan R = nRankin R = 0,1mol. Ta có: 2 H O
2 27. Ta có:
n
3
m 2
22
13
0,1m 0,5
2
14n
14m 2
0,1n
Theo đề ta có: 141 CTPT: CR3 RHR8 R và CR2 RHR2 R. 28. a) Gọi CTPT của hai hiđrocacbon là: CRn RHR2n+2 R và CRmRH R2m+2-2k C H C H Br kBr
2 m 2m 2 2k 2k 0,0625 m 2m 2 2k
0,0625
k 1,75 k (14m 2 2k).
Phương trình hóa học: 1,m 2
0,0625
k Ta có: hay 14m 30k 2
Hiđrocacbon không no là: CR2 RHR4 R. b) Khí bay ra khỏi bình gồm CRn RH R2n+2 R và có thể có CR2 RHR4 R còn dư. 0,245 0,11 a
Gọi a là số mol CRn RHR2n+2 R và b là số mol CR2 RH R4 R dư 2)a 10,78
44
28b 3,65
na
2b
(14n
0,11n + 2b = 0,245 b Ta có: 0,245 0,11n
2 0,13 (điều kiện b 0) n 2,23 n =1 hoặc n = 2. 4C Hn 2 0,075 n = 1 (CHR4 R) b = 0,0675 4C Hn 2 n = 2 (CR2 RHR6 R) b = 0,0125 4 2 d 11,25 A / H 2 2.(0,13 0,11) CH (0,11mol) 28.0,13 16.0,11
4 2 4 d 14,59 A / H 2 2.(0,075 0,11) CH (0,11mol) 28.0,075 16.0,11
4
C H (0,13mol)
C H (0,075mol)
CTPT của các chất trong A là: 29. a) Vì khi cho X qua dung dịch brom dư có chất khí thoát ra nên trong X có: Số mol CRn RH R2n+2 R (XR1 R): 0,448 : 22,4 = 0,02 mol n : n 0,05 : 0,05 1 :1 Số mol CRn RH R2n+2-2k R(XR2 R): (1,568:22,4) – 0,02 = 0,05 mol X XR2 R là anken có CTPT là: CRn RHR2n Br
2 2 0,02n 0,05m Ta có: 2COn Ta có: 142 Theo đề bài ta có: CaCO CO Ca(OH)
2 H O
2 3 2
0,15 0,15mol 2CO Ca(OH)
2 Ca(HCO )
3 2 2 2a a o CaCO CO t
H O
2 2 Ca(HCO )
3 2
0,02) (a 3
0,02mol 0,02n 0,02.2 5m 19 0,05m 0,15
2n
. 2COn Vậy Nghiệm thích hợp: n = 2, m = 3. 30.0,02 42.0,05 d 19,286 CTCT của hai hiđrocacbon là: CHR3 R-CHR3 R, CHR2 R=CH-CH R3 R. 2X/ H
0,07 143 b) . Phụ lục 3. Hướng dẫn giải một số bài tập chương hiđrocacbon thơm 15. a) CR9 RHR12 R có 2 đồng phân ứng với công thức: CR3 RHR7 R-C R6 RH R5 R, 3 đồng phân vị trí ứng với công thức: CH R3 RC R6 RHR4 R-CR2 RH R5 R và 3 đồng phân vị trí ứng với công thức: (CHR3 R)R3 RCR6 RHR3 R. b) CR9 RHR10 R có 3 đồng phân cấu tạo ứng với công thức: C R3 RHR5 RCR6 RH R5 R, 3 đồng phân vị trí ứng với công thức CR2 RH R3 RC R6 RHR4 RCHR3 R. 4. a) Chất lỏng phân thành hai lớp, lớp chất lỏng trên là dung dịch brom trong benzen có màu vàng, lớp dưới là nước không màu. Vì benzen không phản ứng với nước brom nhưng hòa tan brom tốt hơn nước. b) Cho brom lỏng vào ống nghiệm chứa benzen, lắc rồi để yên thì tạo thành dung dịch và màu brom nhạt đi do brom tan tốt trong benzen. c) Cho thêm bột Fe vào ống nghiệm ở thí nghiệm b) rồi đun nhẹ: Có khí thoát ra, màu brom nhạt dần. Do benzen tác dụng với Br R2 R khan khi có bột Fe. Khí thoát ra là khí HBr. P CR2 RHR4 R. 6. Đáp án: 0,66 tấn . . 51,2% 80 80 80
100 100 100 m . 682,7kg PS 1000.104 51,2
100 78 b) Hiệu suất của cả quá trình là 8. a) Từ phần trăm khối lượng cacbon ta có CTDDGN của X là CR4 RHR5 R. CTPT là CH3 CH3 CR8 RHR10 R. b) CTCT của X là: 144 c) Y là CR6 RHR5 RCHR2 RCHR3 R, R là stiren 9. Hắc ín là hỗn hợp các hiđrocacbon, ít tan trong dung môi phân cực (thí dụ HR2 RO), tan nhiều trong dung môi không phân cực (thí dụ xăng, dầu hỏa). 10. Gọi CTPT của X là CRxRHRy )O xCO (x
C H
x y 2 2 H O
2 y
4 (12x y)g y
2
9y g
a g a g 12x 9y y x
y 2
3 Phản ứng cháy của X: X có công thức đơn giản nhất là CR2 RHR3 R và công thức phân tử là (CR2 RHR3 R)Rn R. 145< MRXR < 174 5,4 < n < 6,4 n = 6. CTPT của X: CR12 RHR18 R. CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 a) CTCT của X: M 171 n 7 dx . 80.100
46,784 11. a) Gọi CTPT của A là CRn RHR2n-6 R. CTPT của dẫn xuất monobrom là CRn RHR2n-7 RBr. 0,15mol n 0,15mol dx(lthuyeát ) n
b) A H .100 80% CTPT của A là CR7 RHR8 R. 20,52
0,15.171 . 12. a) Từ sản phẩm cháy xác định được công thức đơn giản nhất: CH và từ tỉ khối xác định được CTPT: CR8 RHR8 R. b) CTCT của X: CR6 RHR5 RCH=CHR2 R. CH CH CH H
C H
6 6 3 2 7 3 22,4m C H C H
6
5
3
120kg 1000kg 145 13. 3 3 186,7m 311,2m V
hh 1000.22,4
120 186,7.100
60 0,1mol VRpropen R = 2On 14. Ta có: m m 1,04 0,1.32 4,24 g CO 2 H O
2 Theo định luật bảo toàn khối lượng: Gọi số mol HR2 RO là x số mol CO R2 R là 2x. Ta có phương trình: 44.2x + 18.x = 4,24 x = 0,04. n C CTPT của D có dạng (CH)Rn R. n 0,08
0,08 1
1 H mRC R = 0,96; mRHR = 0,08 mRCR + mRH R = 1,04 D không có oxi. Theo đề: MRDR = 52.2 = 104 n = 8. Phụ lục 4. Hướng dẫn giải một số bài tập chương Dẫn xuất halogen-Ancol- 146 Phenol a) Nguyên tử H đã liên kết cộng hóa trị với nguyên tử các nguyên tố âm điện 32. mạnh như F, O, N còn có khả năng liên kết yếu với nguyên tử các nguyên tố đó nhờ lực hút tĩnh điện giữa chúng. Liên kết đó được gọi là liên kết hiđro và được biểu diễn bởi dấu …Ở dạng chung liên kết hiđro được biểu diễn như sau: X-H…Y, thông thường X, Y phải là F, O hoặc N. b) Có liên kết H: 1, 3, 5, 6, 9, 11 vì có nguyên tử H liên kết với nguyên tử của 3 nguyên tố có độ âm điện mạnh là F, O và N. 33. b) Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy: CR2 RHR5 ROH (khối lượng phân tử nhỏ hơn) < CR6 RHR5 ROH (khối lượng phân tử lớn hơn). Độ tan trong nước: CR2 RHR5 ROH (gốc hiđrocacbon nhỏ hơn) > CR6 RHR5 ROH (gốc hiđrocacbon lớn hơn). 5. a) Dùng quì tím nhận biết axit axetic, dung dịch brom nhận biết phenol, Na nhận biết ancol etylic. Còn lại là toluen. b) Dùng Na nhận biết ancol benzylic, dùng dung dịch NaOH nhận biết p-crezol (tạo p-CHR3 RCR6 RHR4 RONa tan trong nước). Còn lại benzyl clorua không tan trong dung dịch NaOH. c) Dùng dung dịch NaOH: chỉ có 2-etylphenol là tan được. Dùng Na nhận biết được 2-phenyletanol. Dùng dung dịch BrR2 R nhận biết được stiren. Còn lại là etylbenzen. 6. a) Khuấy hỗn hợp với dung dịch NaOH, chỉ có phenol phản ứng: CR6 RHR5 ROH + NaOH CR6 RHR5 RONa + HR2 RO CR6 RHR5 RONa tan trong nước còn CR6 RHR5 RCH R2 ROH hầu như không tan trong nước nên tách ra thành lớp riêng. Chiết lấy lớp chất lỏng C R6 RH R5 RCHR2 ROH. Axit hóa dung dịch nước còn lại sẽ thu được phenol tách ra (vì nó ít tan trong nước). CR6 RHR5 RONa + HCl CR6 RHR5 ROH + NaCl b) p-CHR3 RCR6 RHR4 ROH tan trong dung dịch NaOH, còn chất lỏng CH R3 ROC R6 RHR5 R thì không tan nên chiết ra được,… 8. Do sự tan của phenol trong glixerol lớn hơn rất nhiều trong da nên glixerol sẽ 147 kéo/chiết dần phenol ra. 9. a) A, B chỉ chứa một loại nhóm chức, tác dụng được với Na chứng tỏ chúng đều là ancol hai chức CR3 RHR6 R(OH)R2 R. A tác dụng được với Cu(OH)R2 R, chứng tỏ 2 nhóm OH của A nằm ở 2 nguyên tử C cạnh nhau, còn ở B thì không. Do đó A có CTCT: CHR3 RCHOHCHR2 ROH (propan-1,2-điol). B có CTCT: HOCHR2 RCHR2 RCHR2 ROH (propan-1,3-điol). b) Từ propilen điều chế A CHR2 R=CHCHR3 R + BrR2 R→ BrCH R2 RCHBrCHR3 BrCHR2 RCHBrCHR3 R + NaOH → CH R3 RCHOHCH R2 ROH + 2NaBr Từ xiclopropan điều chế B + BrR2 R → BrCHR2 RCHR2 RCH R2 RBr BrCHR2 RCH R2 RCH R2 RBr + 2NaOH → HOCH R2 RCHR2 RCHR2 ROH 10. A: CR6 RHR5 ROCHR3 R; B: o-BrCR6 RHR4 ROCHR3 R; C: p-BrC R6 RHR4 ROCH R3 11. X: CHR3 RCH=CHCHR3 R, Y: CHR3 RCH R2 RCHClCHR3 R, Z: CHR3 RCHR2 RCH(CHR3 R)MgCl 12. - Nhựa than đá là sản phẩm phụ của quá trình luyện than cốc. Lượng nhựa than đá thường không ổn định và rất nhỏ so với nhu cầu sản xuất phenol. o
PC, áp suất cao 200 atm
clo nhưng giai đoạn thủy phân đòi hỏi nhiệt độ cao 300P - Sản xuất phenol qua clobenzen đi từ nguồn nguyên liệu dồi dào là benzen và nên cần đầu tư thiết bị tốn kém. Thu được phenol, tiêu tốn clo. - Sản xuất phenol qua cumen dùng ngay hai sản phẩm của công nghiệp hóa dầu là benzen và propilen. Các giai đoạn phản ứng không đòi hỏi nhiệt độ và áp suất cao. Thu được hai sản phẩm đều có giá trị (là phenol và axeton) mà chỉ tiêu tốn oxi không khí. Đây là phương pháp sản xuất phenol với giá thành thấp nên được dùng phổ biến hơn cả. 148 13. Cl + 2HCl Cl OH OH + 2Cl2 Cl Cl Cl ONa OH Cl + H2O + NaOH Cl Cl + NaCl OCH2COONa Cl ONa + ClCH2COONa Cl
CH4 CH4 Cl Cl + NaCl Cl + NaCl Cl OCH2COONa OCH2COONa 14. a) Eugenol và carvacrol tan được trong dung dịch NaOH. Trong hai chất đó chỉ có eugenol làm mất màu dung dịch BrR2 R. b) Khuấy tinh dầu hương nhu với dung dịch NaOH, eugenol tan vào nước dưới dạng natri eugenolat, các chất khác không tan tách thành lớp chất lỏng và được chiết ra. Axit hóa dung dịch nước còn lại sẽ thu được eugenol: Eug-OH + NaOH EugONa + HR2 RO Eug-Ona + HCl EugOH + NaCl CH CHH ClCH CH CH(OH)CH HCl
NaOH
3 2 3 3 3 (iso C H ) O
3 7 2 Natri eugenolat tan trong nước; eugenol không tan trong nước. H SO
2
4
o
140 C oH ,t 4 H SO
2
o 15. a) CHR2 R=CH-CHR3 R CHR3 RCH(OH)CH R3 R 140 C (C) 4 2H O H SO
o b) CHR2 R=CH-CHR3 R + HR2 RO 170 C (CHR3 R) R2 RCHCH=CH R2 R H 2H O 4 H SO
2
o 16. a) (CHR3 R)R2 RCHCHR2 RCHR2 ROH 2 H (CHR3 R)R2 RC(OH)CHR2 RCH R 170 C (CHR3 R) R2 RC=CHCHR3 R 3 R. o H KOH/ ancol, t (CHR3 R)R2 RCHCH(OH)CHR3 R as CR6 RHR5 RCHR2 RCl CR6 RHR11 RCHR2 RCl HCl metylen 2
o
Ni, t b)CR6 RHR5 RCHR3 R+Cl R2 R xiclohexan. 4 H SO
o NaOH
o Hoặc CR6 RHR11 RCH R2 ROH 2 170 C metylen xiclohexan. t CR6 RHR11 RCH R2 RCl 17. CR6 RHR5 RCHR2 RCHR2 ROH, CR6 RHR5 RCH(OH)CHR3 R. 149 18. o-metylphenol, m-metylphenol, p-metylphenol. 19. a) Gọi CTPT của X là CRxRH Ry RO x = 4, y = 10. Theo đề ta có: 12x + y = 3,625.16 = 58 CTPT của X là CR4 RHR10 RO. Ancol: CHR3 RCH R2 RCHR2 RCHR2 ROH, CHR3 RCH R2 RCH(OH)CHR3 R, (CHR3 R)R2 RCHCHR2 ROH,(CHR3 R) R3 RCOH. Ete: CHR3 RCHR2 RCHR3 ROCHR3 R, (CHR3 R) R2 RCHOCHR3 R, CR2 RHR5 ROCR2 RHR5 2H Om = 7,8 g n 2.n 2.0,1 0,2 mol n 0,1mol ancol H O
2 2H O 1,8
18 ancol M 39 CTPT của hai ancol là: CHR3 ROH và CR2 RH R5 ROH 7,8
0,2 21. Ta có: mRancol R= mRete R + 22. Gọi CTPT của hai ancol là CRn RHR2n+1 ROH và CRm RHR2m+1 ROH. 2H Om = 31,8 g n 2.n 2.0,3 0,6 mol n 0,3 mol ancol H O
2 2H O 5, 4
18 Ta có: mRancol R= mReteR + ancol M 53g 31,8
0,6 14n 18 14m 18
2
1,m 4 n n m 5 3 ete có số mol bằng nhau 2 ancol có số mol bằng nhau. Vậy ancol bậc 3 là: (CHR3 R)R3 RCOH và ancol bậc 1 là CHR3 ROH. n n CTCT của 3 ete là: (CHR3 R)R3 RCOCH R3 R; CHR3 ROCHR3 R; (CHR3 R)R3 RCOC(CHR3 R)R3 R. Hai ancol no, đa chức, mạch hở. CO 2 H O
2 23. Theo đề ta có: C H
n 2n 2 x O 3 .
n Gọi CTPT của hai ancol là: 4
3 Theo đề ta có: n 1
n M 42,23 Vậy CTPT của hai ancol là: CR2 RHR6 ROR2 R và CR3 RHR8 ROR2 R. 3,387
0,08 ⇒ Có ít nhất một ancol có M<42,3. Chỉ có CHR3 ROH = 32 (A) 0,05; m 32.0,05 1,6. n
Ta có: A A 1,78g; n 0,03 m 0,08 0,05
0,08.5
5 3
3,38 1,6
B C
B C
M 59,3 B,C 1,78
0,03 150 24. ⇒ Có hai cặp nghiệm là: CR3 RHR5 ROH và C R3 RHR7 ROH C H CR3 RHR3 ROH và C R3 RHR7 ROH 2n n 25. a) Gọi CTPT của hai anken là 3nO 2nCO 2nH O 2n 2 2 2C H
n
5 lít 2
18 lít n 2, 4 Đốt hỗn hợp hai anken: 3n
18 Theo đề ta có: 2
5 CTPT của hai anken là: CR2 RHR4 R và CR3 RH R6 R. b) Giả sử có 1 mol hỗn hợp X đem hiđrat hóa, trong đó có b mol CR3 RHR6 R và (1-b) mol CR2 RH R4 R: b = 0,4 mol (CR3 RHR6 R) và 1 – b = 0,6 mol CR2 RHR4 R. 3b + 2(1-b) = 2,4 Khi hiđrat hóa ta có: số mol HR2 RO = số mol anken = 1 mol. Theo định luật bảo toàn khối lượng ta có: Khối lượng hỗn hợp ancol Y = mRanken R RX R + mRnướcR = 0,4.42 + 0,6.28 + 1.18 = 51,6g. Theo đề bài, tỉ lên khối lượng của ancol bậc một so với ancol bậc hai là .100 34,88% 28:25. 15
28 15
.100 53, 49% Vậy %ancol isopropylic = %CR2 RHR5 ROH = 0,6.46
51,6 %ancol propylic = 100 – 34,88 – 53,49 = 11,63% Ancol bị oxi hóa cho sản phẩm anđehit là ancol bậc 1: ot CHR3 RCHO + Cu + HR2 RO CHR3 RCH R2 ROH + CuO ot CHR3 RCH R2 RCHO + Cu + HR2 RO CHR3 RCH R2 RCHR2 ROH + CuO 26. a) Gọi CTPT của A là CRxRH RyRO Rz R. 151 Theo định luật bảo toàn khối lượng: a + (0,896:22,4).32 = 1,9 a=0,62g. Khối lượng oxi có trong a gam hợp chất A là: m H m m 0,42 44. 18. 1,9 C m 0,04 H
m m 2
0,46 mRO R = 0,62 – 0,46 = 0,16g C
12
C
x : y : z : : 3,5 : 4 :1 7 : 8 : 2 H
0,42 0,04 0,16
16
1
12 Ta có hệ phương trình: Công thức phân tử của A là CR7 RHR8 RO R2 R b) Theo đề bài A phải có 2 nhóm OH, trong đó có một nhóm OH thuộc chức OH OH OH CH2OH CH2OH CH2OH phenol và nhóm OH còn lại thuộc chức ancol. Các CTCT có thể có là: Đồng phân thứ nhất có liên kết hiđro nội phân tử nên có nhiệt độ sôi thấp nhất. n 0,6 mol; n 0,9 mol CO Đó chính là hợp chất A. 2 H O
2 n n Hai ancol no, mạch hở. 27. a) CO H O
2 2 Ta có: C H
n 2n 2 x O n CO 2 n n 0,3mol n
2 Gọi CTPT của hai ancol là . CO 2 H O
2 n 0,6
0,3 hh ancol Ta có: nRhh ancolR = Vậy hai ancol là : CR2 RHR5 ROH và CR2 RH R4 R(OH) R2 R. 0,3 0,2 b
b) Gọi a là số mol CR2 RHR5 ROH, b là số mol CR2 RH R4 R(OH)R2 46a 62b 15,4 b 0,1
a
a
( 0,1).22, 4 4, 48 Ta có hệ phương trình: n n A, B thuộc loại ancol no, mạch hở. lít Vậy V = 0,2
2 CO H O
2 2 28. Vì C H
n 2n 2 z O 2 .
n Gọi CTPT của hai ancol là 3
2 152 Ta có : n 1
n một trong hai ancol là CH R3 ROH. Vậy A, B thuộc loại ancol no, đơn chức, n n mạch hở. Ba ancol đều no mạch hở . CO H O
2 2 29. Vì n 3. 3
4 Gọi CTPT của A là CRn RHR2n+2 RORxR. Theo đề bài ta có: n
n 1
Vậy CTPT của ba ancol là CR3 RHR8 RO, CR3 RHR8 ROR2 R, CR3 RHR8 RO R3 R. 31. a) Khối lượng riêng của dung dịch giảm khi nồng độ etanol tăng vì khối lượng riêng của etanol (0,7893g/ml) nhỏ hơn của nước (1,00g/ml). b) Tính đối với 1 lít (1000ml) dung dịch etanol 50%: Khối lượng 1 lít etanol 50% là 913,8g (0,9138.1000) trong đó có 456,9g etanol và 456,9g HR2 RO. 456,9:1,00 456,9ml 2H OV VRetanolR = 456,9 : 0,7893 = 578,9 ml 2H OV =578,9 + 456,9 = 1035,8 ml > 1000 ml VRetanolR + - Tính đối với 1 lít dung dịch 90%: Khối lượng 1 lít dung dịch etanol 90% là 818g (0,8180.1000) trong đó có (818 . 90) : 100 = 736,2g etanol, và 818 – 736,2 = 81,8g HR2 RO 2H OV = 81,8 : 1,00 = 81,8 V V 1014,5ml 1000ml. 932,7 81,8
e tan ol H O
2 VRetanolR = 736,2 : 0,7893 = 932,7 Như vậy thể tích dung dịch etanol thu được luôn nhỏ hơn tổng thể tích của etanol và nước đã dùng. o
(578,9 : 1035,8).100 = 56P c) Dung dịch etanol 50% có độ rượu là: o
(932,7 : 1014,5).100 = 92P
o
d) Nồng độ % etanol trong ancol 96P
P là: 96.0, 7893 .100 95%. 96.0, 7893 4 153 Dung dịch etanol 90% có độ rượu là: Phụ lục 5. Hướng dẫn giải một số bài tập chương Anđehit-Xeton-Axit cacboxylic o
o
pháp chưng cất: anđehit axetic sôi ở 21P
PC, axit axetic
PC, ancol etylic sôi ở 78,3P a) Ba chất này có nhiệt độ sôi khác nhau khá xa nên chỉ cần dùng phương 28. o
118,2P
PC. sôi ở b) CR6 RHR5 ROH + NaOH CR6 RH R5 RONa (tan trong nước chiết ra) o
PC, benzanđehit do có thêm nhóm CH=O phân cực mạnh nên sôi
benzen sôi ở 80P o
ở nhiệt độ cao hơn (179,5P
PC). Còn lại benzen và benzanđehit không tan trong nước. Chưng cất phân đoạn: 29. CTPT của A: CR2n RHR3n RO Rn R hay CRn RH R2n R(CHO)Rn R. Vì A là anđehit no, mạch hở nên: 2n = 2.n + 2 - n n = 2. Vậy CTPT của A: CR4 RHR6 ROR2 R. CTCT của A: HCO-CHR2 RCH R2 R-CHO. a) Fomanđehit bị trùng hợp thành polime không tan trong nước: 30. nCHR2 R=O -(CHR2 R-O-)Rn b) Benzanđehit bị oxi hóa bởi không khí tạo thành axit benzoic: 154 2CR6 RHR5 RCHO + OR2 R 2CR6 RH R5 RCOOH 31. Axeton rất dễ bay hơi, quá trình bay hơi thu nhiệt của móng tay làm ta cảm thấy móng tay mát lạnh. 32. Y: CR6 RHR5 RCH R2 RCH R2 ROH 7. X: CHR2 R=CHCH(OH)CH R3 R, Y: CR2 RHR5 RCOCHR3 R. n 0, 04 mol Ag 4,32
108 0, 01
0, 04 1
4 n
Y
n
Ag 8. nRY R = 0,01 mol. Có 2 trường hợp: 53% 37,21% loại. O%m * Nếu Y là HCHO %m
37,21% M 86 O Y 32.100%
M Y 4 * Nếu Y là CRxRHRyRO R2 6
x
y Ta có: 12x + y + 32 = 86 15,2g Vậy CTCT của Y là: HCO-CHR2 R-CHR2 R-CHO n 0,15mol; n 0,8mol. Ag 2H 0,3mol 9. a) Khối lượng mỗi phần của A = 45,6
3 2H2n . Số mol mỗi phần của A = Ta có tỉ lệ: nRAg R: nRanđehit R = 0,8 : 0,3 = 8 : 3 2 : 1. Do đó, một trong hai anđehit là HCHO và ancol tương ứng là: CHR3 ROH (ancol metylic) 0,8 4a 0,1 Gọi a là số mol CHR3 ROH, b là số mol ancol còn lại (RCHR2 ROH). 0,3 b 0,2 2b
b
a
a
Ta có hệ phương trình: Khối lượng mỗi phần của A = 32.0,1+(R+31).0,2=15,2 R=29 R là CR2 RHR5 Vậy ancol còn lại là CHR3 RCHR2 RCHR2 ROH: ancol propylic b) Đốt cháy hoàn toàn phần 3 thu được số mol COR2 R = 0,1 + 0,2.3 = 0,7mol. CO (1) NaOH NaHCO
3 2 x x x
CO (2) 2NaOH Na CO
2 2 H O
2 3 y 2y y 155 Cho COR2 R vào nước có thể xảy ra các phản ứng sau: Có thể có các trường hợp xảy ra: n n 0, 78 0, 7 loại. CO NaHCO 2 3 65, 4
84 Trường hợp 1: Nếu chỉ xảy ra phản ứng (1) thì y = 0 n n 0,62 0, 7 loại. CO 2 Na CO
2 3 65, 4
106 Trường hợp 2: Nếu chỉ xảy ra phản ứng (2) thì x = o x 0,7 x 0,4 Vậy xảy ra đồng thời hai phản ứng (1) và (2). 65,4 y 0,3
y
84x 106y
Ta có hệ phương trình: C 2 M M(NaOH) 1
0,5 n 0,7 mol; n 0,5mol. CO Theo (1) và (2): nRNaOHR = x + 2y = 0,4 + 2.0,3 = 1 mol. H O
2 2 n n Hỗn hợp gồm hai ancol no đơn chức mạch hở. 10. a) CO 2 H O
2 n CO 2 n n n 0,2 mol 2,5 m 0,2.(14.2,5 18) 10,6g n
hh ancol CO 2 H O
2 n 0,5
0,2 hh ancol Ta có: 2 3 n 2,5 Hai ancol có số mol bằng nhau = 0,1 mol. CTPT của hai ancol là: CR2 RHR5 ROH và CR3 RHR7 ROH.
2 b) Vì CR3 RHR7 ROH là ancol bậc 2, CTCT: CHR3 RCH(OH)CHR3 R (ancol isopropylic) Khối lượng Ag tối đa thu được từ CR2 RHR5 ROH là: 0,2.108 = 21,6g. 16. Dựa vào khả năng phản ứng có thể dự đoán: A: không có nhóm –CHO, -COOH, -COO-. Phải có nhóm –OH và có thể có nhóm xeton. B: không có nhóm –OH, -COOH, -COO-, -CH=O. Chỉ có nhóm ete hoặc xeton. C: Phải là axit. D: Phải có nhóm –OH và –CH=O. E: Phải có nhóm –COOH và –CH=O. Đặt công thức của chất cần tìm là CRx RHRy RORzR. a) Khi z = 1 thì 12x + y + 16 = 74 ⇒12x + y = 58 ⇒ x = 4, y = 10. Chỉ có thể có ancol A và ete B. 156 * Chất A: CR4 RH R9 ROH có các công thức cấu tạo: CH3 CH2 CH CH3 OH (1) CHR3 R-CH R2 R-CH R2 R-CHR2 R-OH OH CH3 CH CH2
CH3 (2) (4) * Chất B: ete CH3 CH O CH3
CH3 (1) CHR3 R-CH R2 R-CH R2 R-O-CH R3 R (2) (3) CHR3 R – CHR2 R – O – CHR2 R – CHR3 R b) Khi z = 2 thì 12x + y + 32 = 74 ⇒12x + y = 42 ⇒ x = 3, y = 6 ⇒ CTPT: CR3 RH R6 ROR2 R. Với công thức này / C O có thể là axit, este, có 1 nhóm –CH=O và 1 nhóm –OH, hoặc có 1 nhóm \ và 1 nhóm –OH. ⇒ Chất C là CHR3 R – CHR2 R – COOH OH Chất D là HO – CHR2 R – CHR2 R – CHO. CH3 C CH2
O Chất A là c) Khi z = 3 thì 12x + y = 26 ⇒ x= 2, y = 2 ⇒ CTPT: CR2 RHR2 ROR3 R ⇒ Chất E là HOOC – CHO. (CR6 RHR10 RO R5 R)Rn R + nH R2 RO enzim nC R6 RHR12 RO R6 CR6 RH R12 ROR6 R + OR2 R enzim 2CR2 RHR5 ROH + 2COR2 Men giaám CR2 RH R5 ROH + OR2 R CHR3 RCOOH + HR2 RO CHR2 R=C(CHR3 R)-CH=CHR2 R + HCl CHR3 R-C(CHR3 R)=CH-CHR2 RCl CHR3 R-C(CH R3 R)=CH-CH R2 RCl + NaOH ot CHR3 R-C(CHR3 R)=CH-CHR2 ROH CHR3 R-C(CH R3 R)=CH-CH R2 ROH + HR2 R oNi, t CHR3 R-CH(CH R3 R)CHR2 R-CHR2 ROH 4 + CHR3 RCOOH CH R3 RCH(CH R3 R)CHR2 RCHR2 ROH 2 H SO CHR3 RCOOCH R2 R- CHR2 RCH(CHR3 R)R2 R+HR2 RO 157 17. 18. a) Giấm là dung dịch chứa 3-5% axit axetic (và một số chất hữu cơ khác) thu o
PC trong giống như
Axit axetic ’’băng” là axit axetic 100%, nó đông đặc ở 16,6P được bằng cách lên men giấm dung dịch đường hoặc ancol. băng (nước đá). b) Men rượu hoạt động không cần oxi không khí, nó chuyển hóa đường thành 2C H OH 2CO Men röôïu
C H O
12 6 6 2 5 2 ancol và khí cacbonic. Men giaám C H OH O CH COOH H O 2 5 2 3 2 Men giấm cần oxi không khí để oxi hóa ancol thành giấm: c) Lên men giấm từ dung dịch đường, ancol ngoài axit axetic ra trong giấm thu được còn có các chất hữu cơ không những không độc hại mà còn có hương vị dễ chịu. Axit axetic sản xuất trong công nghiệp thường chứa các tạp chất có hại cho sức khỏe vì vậy không dùng để pha thành giấm ăn. ot , xt CR6 RHR5 R-CH R2 R-CH R3 19. Trong nọc ong có axit fomic. Dùng vôi bôi vào chỗ ong đốt để trung hòa axit. 20. b) (1) CR6 RHR6 R + CR2 RHR4 R as CR6 RHR5 R-CHCl-CH R3 R + HCl (2) CR6 RHR5 R-CH R2 R-CHR3 R + ClR2 R (3) CR6 RHR5 R-CHCl-CH R3 R + NaOH ot CR6 RHR5 R-CH(OH)-CHR3 R + NaCl ot CR6 RHR5 R-CO-CHR3 R + Cu + HR2 RO (4) CR6 RHR5 R-CH(OH)-CHR3 R + CuO , xt CR6 RHR5 R-C(OH)(CN)-CHR3 , H (5) CR6 RHR5 R-CO-CH R3 R + HCN ot CR6 RHR5 R-C(OH)(CHR3 R)COOH + (6) CR6 RHR5 R-C(OH)(CN)-CHR3 R + 2HR2 RO ot NHR3 CHR2 RBr-CHBrC(CHR3 R)R2 ROH + HBr ot CHR2 RBr-CHBr-C(CHR3 R)R2 R-Br + HR2 RO CHR2 RBr-CHBr-C(CH R3 R)R2 R-Br + 3NaOH ot CHR2 ROH-CHOH-C(CHR3 R)R2 R-OH + 3NaBr o 2 4 CHR2 ROH-CHOH-C(CHR3 R)R2 R-OH + 3HCOOH H SO ñ, t
CHR2 R(OOCH)-CH(OOCH)-C(OOCH)-CH R3 R + 3HR2 RO d) CHR2 R=CH-C(CHR3 R) R2 ROH + Br R2 R CHR2 RBr-CHBrC(CHR3 R) R2 ROH 22. a) CHR3 RCHR2 RCHR2 RCH(COOH)CH R2 RCH R2 RCH R3 R: axit 2-propylpentanoic. b) Axit valproic ít tan trong nước vì gốc hiđrocacbon có tới 7C. Ở axit valproic có hai nhóm propyl là những nhóm đẩy electron vì thế lực axit của nó nhỏ hơn so với axit propionic. Do đó độ điện li của axit valproic nhỏ hơn axit propionic. 158 c) Muối natri của valproic tan trong nước tốt hơn chính axit. 26. a) A: (CR3 RH R5 ROR2 R)Rn R hay CR2n RH R4n R(COOH)Rn R n = 2. Vậy A: CR6 RH R10 ROR4 R, CTCT: HOOC-CH R2 R-CH R2 R-CHR2 R-CH R2 R-COOH. b) B có CTTQ: CRxRHRyRBr RzR được điều chế từ A nên B có thể có CTPT: CR6 RHR12 RBrR2 R và có CTCT là: Br-CHR2 R-CHR2 R-CHR2 R-CHR2 R-CHR2 R-CHR2 R-Br (cũng có thể chọn B là dẫn xuất halogen không no có CTPT: CR6 RH R10 RBrR2 R, CR6 RHR8 RBrR2 R,… nhưng phải viết thêm phản ứng hiđro hóa) Từ B điều chế A: Br-CHR2 R-(CH R2 R) R4 R-CHR2 R-Br + 2NaOH ot HO-CHR2 R-(CHR2 R)R4 R-CHR2 R-OH + 2NaBr ot HO-CHR2 R-(CH R2 R) R4 R-CH R2 R-OH + 2CuO ot HCO-(CHR2 R)R4 R-CHO + 2Cu + 2HR2 RO , xt HOOC-(CHR2 R) R4 R-COOH HCO-(CHR2 R) R4 R-CHO + O R2 R n 3CH COOH 1 0,5
0,333 0 4 6 8 10 12 14
14 16 t (giờ) 2 a) 27. Sự biến thiên của tốc độ phản ứng este hóa (tỉ lệ với độ giảm số mol CHR3 R- COOH). Qua đồ thị cho thấy ở trạng thái cân bằng số mol este = số mol nước = 1 – 0,333 = 0,667. b) Phản ứng este hóa: CHR3 RCOOH + C R2 RHR5 ROH CHR3 RCOOC R2 RHR5 R + HR2 RO 0,667 0,667
. V V K
4 Cân bằng: 0,333 0,333 0,667 0,667 C 0,333 0,333
. V V Hằng số cân bằng c) Trường hợp 1: n > 1 do đó hiệu suất phải tính theo axit Phản ứng este hóa: CHR3 R-COOH + C R2 RHR5 ROH CHR3 RCOOC R2 RHR5 R + HR2 RO Ban đầu: 1 n 159 Phản ứng: 0,8 0,8 0,8 0,8 K 1,6 mol 4
n
Cân bằng: 0,2 n-0,8 0,8 0,8 C 0,8.0,8
0,2.(n 0,8)
Ta có: Trường hợp 2: n < 1 hiệu suất phản ứng phải tính theo ancol Phản ứng este hóa: CHR3 R-COOH + C R2 RHR5 ROH CHR3 RCOOC R2 RHR5 R + HR2 RO Ban đầu: 1 n Phản ứng: 0,8n 0,8n 0,8n 0,8n K 0,625mol 4
n
Cân bằng: 1-0,8n 0,2n 0,8n 0,8n C 0,8n.0,8n
0,2n.(1 0,8n)
Ta có: 28. Công thức chung của hai axit CRxRH Ry RORz R, z 2. Từ phản cháy tính được x = 1,67. Vậy một trong hai axit là HCOOH. Phản ứng trung hòa: R(COOH) Rk R + kNaOH R(COONa)Rk R + kHR2 RO k = 1,67 0,3 0,5 Các axit có số nguyên tử C = số nhóm -COOH Axit thứ hai phải là HOOC-COOH %m 65,67%. 29. a) HCOOH, CR3 RHR7 RCOOH. 7C H COOH 3 C% 9,2%; C% 17,6%. b) %mRHCOOH R = 34,33% ; HCOOH C H COOH 3 7 c) 2 RCHO O RCOOH Mn
2 o Ni, t 1
2
RCHO H 2 RCH OH
2 4 RCH OH RCOOH
H SO
2 2 RCOOCH R H O
2 2 M E 2 M 2M 58
R
M 29
A R ot
RCOOK RCH OH
30. a) Gọi công thức của anđehit A là RCHO RCOOCH R KOH
2 2 m M 25 b) 1 R m(M 83)
R
2M 58
R m(M 83)
R
2M 58
R (RCOO) Ca 2RCH OH 2RCOOCH R Ca(OH)
2 2 2 2 160 có m < m M 6
R 2 m(2M 128)
R
4M 116
m(2R 128)
4R 116
R có m > 6 < MRRR < 25 6 < 14n + 1 < 25 0,35 < n < 1,7 n = 1, R là CHR3 Vậy: A: CHR3 RCHO ; B: CR2 RHR5 ROH; D: CHR3 RCOOH; E: CHR3 RCOOC R2 RHR5 R. o CH COOK+KOH CH CaO, t
3 K CO
2 3 4 c) Nung muối CHR3 RCOOK với hỗn hợp vôi tôi và KOH Khí G là CHR4 R có số mol là 0,1 mol. Vậy mR1 R= 0,1.98 = 9,8 g. Khối lượng của E là: m = 0,1 . 88 = 8,8 g. Số mol muối canxi = 0,5 mol, nên khối lượng mR2 R = 0,05.158 = 7,9 g. )O xCO C H O (x
z y x 2 2 H O
2 y
4 z
2 0,1 0,1x y
2
0,05y 0,1x 0,05y 0,208 31. Gọi công thức của A là CRx RHRyRORz 7
0,082.(136,5 273) Theo đề bài, ta có: M M CO 2 H O
2 B n M 31 n Hay 10x + 5y < 20,8 (1) CO H O
2 2 2 1, 04 Vì nên hay y= 2x (2) Từ (1) và (2) suy ra x . Vì x có giá trị nguyên dương nên x = 1, y = 2. Vì A tác dụng được với Na nên A phải có nhóm OH z chỉ có thể bằng 2. Vậy A là HCOOH. Phụ lục 6. Giáo án bài thực nghiệm 1: Luyện tập hiđrocacbon không no 161 I. Mục tiêu bài học 1. Kiến thức HS biết: • Sự giống nhau và khác nhau về tính chất giữa anken, ankin và ankađien. • Nguyên tắc chung điều chế các hiđrocacbon không no dùng trong công nghiệp hoá chất. HS hiểu: Mối liên hệ giữa cấu tạo và tính chất của các loại hiđcacbon đã học. 2. Kĩ năng Giải các bài tập liên quan đến hiđcacbon không no. II. Chuẩn bị - Giáo viên chuẩn bị bảng kiến thức cần nhớ theo mẫu sau: Anken Anka-1,3-đien Ankin 1. CTPT 2. Cấu trúc 3. Tính chất vật lí 4. Tính chất hoá học 5. Điều chế trong công nghiệp 6. Ứng dụng - Sử dụng một số bài tập ở chương 2 để thiết kế các bài tập làm thêm giao cho HS: 1) Bài tập tự luận Bài 1: Viết phương trình hoá học của các phản ứng theo dãy chuyển hóa sau (các chất hữu cơ viết dưới dạng công thức cấu tạo): 162 a) metan (2) (4) vinyl clorua PVC (3) (1) Canxi cacbua axetilen (6) buta-1,3-ñien vinylaxetilen cao su buna (5) (7) (8) benzen +X C +Y to A B G C E +Y D +X b) Cho biết E là ancol etylic, G là polime. Rđược chất B kết tuả. Khối lượng phân tử của B lớn hơn A là 214. Viết các công thức Bài 2: Chất A có CTPT là CR7 RHR8 R. Cho A tác dụng với dung dịch AgNO R3 R trong NHR3 cấu tạo có thể có của A. Bài 3: Hỗn hợp X gồm C R2 RHR4 R và H R2 R có tỉ khối so với HR2 R bằng 4,25. Dẫn X qua bột niken nung nóng thu được hỗn hợp Y. Hiệu suất phản ứng hiđro hóa anken bằng 75%. a) Tính thành phần % thể tích mỗi khí trong X. b) Tính tỉ khối của Y so với HR2 R. Bài 4: Một hỗn hợp gồm axetilen, propilen và metan. - Đốt cháy hoàn toàn 11 gam hỗn hợp thì thu được 12,6 gam nước. - Mặt khác 5,6 lít hỗn hợp (ở đktc) phản ứng vừa đủ với dung dịch chứa 50 gam brom. Xác định thành phần % thể tích mỗi khí trong hỗn hợp đầu. 2) Bài tập trắc nghiệm Câu 1: Cho các chất sau: CH R2 R=CH-CHR2 R-CHR2 R-CH=CH R2 R, CHR2 R=CH-CH=CH-CHR2 R- CHR3 R, CHR3 R-C(CH R3 R)=CH-CHR3 R, CHR2 R=CH-CHR2 R-CH=CHR2 R. Số chất có đồng phân hình học là 163 A. 2. B. 3. C. 1. D. 4. Câu 2: Cho các chất: xiclobutan, 2-metylpropen, but-1-en, cis-but-2-en, 2- o
P),
(dư, xúc tác Ni, tP
PR R metylbut-2-en. Dãy gồm các chất sau khi phản ứng với HP2 cho cùng một sản phẩm là: A. xiclobutan, cis-but-2-en và but-1-en. B. but-1-en, 2-metylpropen và cis-but-2-en. C. xiclobutan, 2-metylbut-2-en và but-1-en. D. 2-metylpropen, cis-but-2-en và xiclobutan. Câu 3: Hỗn hợp khí không làm nhạt màu dung dịch BrR2 R hoặc dung dịch KMnOR4 R l à A. SOR2 R, COR2 R, HR2 R. B. COR2 R, HR2 R, CHR4 R. C. CR2 RHR4 R, CR2 RHR6 R, CR3 RH R8 R. D. CHR4 R, CR2 RHR4 R, NR2 R. Câu 4: Cho buta-1,3-đien phản ứng cộng với BrR2 theo tỉ lệ mol 1:1. Số dẫn xuất
R đibrom thu được là A. 2. B. 3. C. 4. D. 1. Câu 5: Số đồng phân cấu tạo của CR5 RHR10 R phản ứng được với dung dịch brom là A. 8. B. 7. C. 9. D. 5. Câu 6: Cho hỗn hợp X gồm anken và hiđro có tỉ khối so với heli bằng 3,33. Cho X đi qua bột niken nung nóng đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được hỗn hợp Y có tỉ khối so với heli là 4. CTPT của X là D. A. CR2 RHR4 R. B. CR3 RHR6 R. C. CR4 RHR8 R. CR5 RHR10 R. R 4 R có tỉ khối so với He là 3,75. Dẫn X qua Ni Câu 7: Hỗn hợp khí X gồm H R2 H R
và CR
2 R nung nóng, thu được hỗn hợp khí Y có tỉ khối so với He là 5. Hiệu suất của phản ứng hiđro hoá là A. 20%. B. 25%. C. 50%. D. 40%. Câu 8: Hỗn hợp X có tỉ khối so với HR2 R là 21,2 gồm propan, propen và propin. Khi đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X, tổng khối lượng của COR2 R và HR2 RO thu được là A. 20,40 gam. B. 18,60 gam. C. 18,96 gam. D. 16,80 gam. Câu 9: Cho 4,48 lít hỗn hợp X (ở đktc) gồm 2 hiđrocacbon mạch hở lội từ từ qua 164 bình chứa 1,4 lít dung dịch BrR2 R 0,5M. Sau khi phản ứng hoàn toàn, số mol Br R2 R giảm đi một nửa và khối lượng bình tăng thêm 6,7 gam. Công thức phân tử của 2 hiđrocacbon là A. CR2 RHR2 R và C R4 RHR6 R. B. CR2 RHR2 R và C R4 RHR8 R. C. CR3 RHR4 R và C R4 RHR8 R. D. CR2 RHR2 R và C R3 RHR8 R. Câu 10: Hỗn hợp Y gồm 0,5 mol C R2 RHR2 R và 0,4 mol HR2 R. Đun nóng Y với bột Ni một thời gian được hỗn hợp Z. Sục hỗn hợp Z vào dung dịch brom lấy dư có hỗn hợp khí X thoát ra khỏi bình. Đốt X thu được 8,8 gam COR2 R và 7,2 gam HR2 RO. Khối lượng bình đựng dung dịch brom tăng A. 10,6 gam. B. 5,2 gam. C. 7,8 gam. D. 9,6 gam. III. Phương pháp dạy học Đàm thoại, thảo luận nhóm. IV. Thiết kế các hoạt động dạy học Hoạt động của giáo viên Hoạt động của học sinh Hoạt động 1: Kiến thức cần nắm
vững - GV yêu cầu HS các nhóm thảo luận
và điền những thông tin vào bảng. - HS điền những thông tin về CTPT, cấu
trúc, tính chất vật lí, tính chất hoá học,
điều chế và ứng dụng của 3 loại
hiđcacbon không no vào bảng. Hoạt động 2: Bài tập - HS các nhóm kiểm tra chéo bài tập
trong SGK. - GV yêu cầu HS các nhóm kiểm tra
chéo việc chuẩn bị các bài tập trong
SGK. Các nhóm đề xuất các bài tập
trong SGK mà các em chưa giải được. - Nêu tên các bạn chưa chuẩn bị bài tập
ở nhà. - Nêu bài tập chưa giải được trong SGK
(nếu có). - GV hướng dẫn HS giải các bài tập
mà các em chưa giải được. - Thảo luận nhóm - GV cho thêm một số bài tập đã
chuẩn bị sẵn trên giấy. - Trình bày lời giải lên bảng. Lưu ý: 165 + GV chỉ chọn và chữa trên lớp các bài tập sau: + Bài tập tự luận: bài 3, 4. + Bài tập trắc nghiệm: câu 6, 7, 8, 9, 10. + Các bài tập còn lại yêu cầu HS tự làm ở nhà. - GV nhận xét, bổ sung bài làm của HS. Phụ lục 7. Giáo án bài thực nghiệm 2: Luyện tập So sánh đặc điểm cấu trúc và tính chất của hiđrocacbon thơm với hiđrocacbon no và không no” I. Mục tiêu bài học 1. Kiến thức HS biết: Sự giống nhau và khác nhau về tính chất hoá học giữa hiđrocacbon thơm, hiđrocacbon no và hiđrocacbon không no. HS hiểu: Mối liên quan giữa cấu trúc và tính chất đặc trưng của hiđrocacbon thơm, hiđrocacbon no và hiđrocacbon không no. 166 2. Kĩ năng Viết phương trình hoá học minh hoạ tính chất của các loại hiđrocacbon. II. Chuẩn bị - Bảng hệ thống kiến thức cần nhớ về 3 loại hiđrocacbon: hiđrocacbon thơm, hiđrocacbon no và hiđrocacbon không no. - Sử dụng một số bài tập ở chương 2 để thiết kế các bài tập làm thêm giao cho HS: 1) Bài tập tự luận Bài 1: Hãy điền công thức phân tử và các số thích hợp vào bảng sau: Số liên Công Số nguyên tử H Tổng số Số vòng kết pi Hiđrocacbon thức ít hơn ankan (v) (π+v) phân tử tương ứng (π) Ankan Monoxicloankan Anken Ankađien Ankin Ankylbenzen Từ đó suy ra biểu thức tính giá trị (π+v) đối với hiđrocacbon có công thức phân tử CRx RHRyR. Biểu thức này có phụ thuộc vào nguyên tố hóa trị 2 không? Áp dụng: Vitamin A có công thức phân tử CR20 RH R30 RO có chứa một vòng 6 cạnh, không chứa liên kết ba. Hỏi trong phân tử có mấy liên kết đôi. Bài 2: Chỉ dùng một thuốc thử, hãy phân biệt ba chất lỏng không dán nhãn trong các nhóm sau: a) Benzen, toluen, stiren. 167 b) Stiren, etylbenzen, phenylaxetilen. Bài 3: Hiđrocacbon X là đồng đẳng của benzen có phần trăm khối lượng cacbon bằng 90,56%. a) Tìm công thức phân tử của X. b) Xác định công thức cấu tạo của X, biết khi X tác dụng với brom có hoặc không mặt bột sắt trong mỗi trường hợp chỉ tạo được một dẫn xuất monobrom duy nhất. ,xt,p ot Benzen Y R ( )n
→ → → − −
R
Xác định công thức cấu tạo của Y và hoàn thành các phương trình hóa học theo sơ c) Y là một đồng phân của X, thỏa mãn sơ đồ sau : đồ trên. Bài 4: Hắc ín là một sản phẩm của quá trình chưng cất dầu mỏ, thường dùng làm nhựa trải đường. Nếu bị hắc ín dính vào quần áo, người ta phải dùng xăng (dầu hỏa) để tẩy mà không dùng nước. Hãy giải thích tại sao? = V : V 2 :1 Bài 5: Đốt cháy hoàn toàn 1,04 gam một hợp chất hữu cơ D cần vừa đủ 2,24 lít khí CO 2 H O
2 ở cùng oxi (đktc), chỉ thu được khí CO R2 R, hơi HR2 RO theo tỉ lệ thể tích điều kiện nhiệt độ và áp suất. Xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo của D, biết tỉ khối hơi của D so với hiđro bằng 52 và D chứa vòng benzen. 2) Bài tập trắc nghiệm Câu 1: Hiđrocacbon X có công thức phân tử CR8 RHR10 R không làm mất màu dung dịch brom. Khi đun nóng X trong dung dịch thuốc tím tạo thành hợp chất CR7 RHR5 RKOR2 R (Y). Cho Y tác dụng với dung dịch HCl tạo thành hợp chất CR7 RHR6 ROR2 R. Tên gọi của X là A. etylbenzen. B. 1,2-đimetylbenzen. C. 1,3-đimetylbenzen. D. 1,4-đimetylbenzen. Câu 2: Bông Hơi Tiến hành thí nghiệm như bên. Tờ giấy có đục lỗ Đun nóng bát sứ đựng naphtalen
một lúc, sau đó để nguội. Khi mở Naphtalen phễu ra thấy trong phễu có các
tinh thể hình kim bám xung 168 quanh. Điều đó chứng tỏ naphtalen là chất
A. dễ bay hơi. Câu 3: Hiđrocacbon X không làm mất màu dung dịch brom ở nhiệt độ thường. X là A. xiclohexan. B. xiclopropan. C. stiren. D. etilen. Câu 4: Cho dãy các chất: metan, etilen, axetilen, vinylaxetilen, benzen, stiren, toluen. Số chất trong dãy phản ứng được với nước brom là A. 3. B. 4. C. 5. D. 6. Câu 5: Hai hiđrocacbon A và B đều có công thức phân tử là C R6 RHR6 R. A làm mất màu dung dịch brom và dung dịch thuốc tím ở điều kiện thường ; B không phản ứng với cả hai dung dịch trên nhưng tác dụng với hiđro dư tạo ra D có công thức phân tử là CR6 RHR12 R. A tác dụng với dung dịch AgNOR3 R trong NH R3 R tạo thành kết tủa D có công thức phân tử là C R6 RH R4 RAgR2 R. Công thức cấu tạo của A và tên gọi của B là A. CH ≡ C − C ≡ C − CHR2 R−R RCHR3 R; benzen. B. CH ≡ C − CHR2 R−R RCHR2 R − C ≡ CH; benzen. C. CHR3 R − C ≡ C − C ≡ C − R RCHR3 R; benzen. D. CH ≡ C − CH(CHR3 R) − C ≡ CH; xiclohex-1,2,4-trien. III. Phương pháp dạy học Đàm thoại, thảo luận nhóm. IV. Thiết kế các hoạt động dạy học 169 Hoạt động 1: Kiến thức cần nắm vững Chia HS trong lớp thành 3 nhóm, mỗi nhóm hệ thống kiến thức của một loại hiđrocacbon. Các nhóm lần lượt trình bày và điền vào ô kiến thức của nhóm mình phụ trách và lấy ví dụ minh hoạ lên bảng. Kết thúc hoạt động 1, HS điền đầy đủ nội dung vào bảng tổng kết trong SGK. Hoạt động 2: Bài tập - GV yêu cầu HS các nhóm kiểm tra chéo việc chuẩn bị bài tập trong SGK. - Các nhóm đề xuất các bài tập trong SGK chưa giải được trong SGK (nếu có). - GV hướng dẫn các bài tập chưa giải được của HS. - GV giao cho HS một số bài tập làm thêm đã được chuẩn bị sẵn trên giấy, - HS thảo luận nhóm, trình bày phần lời giải; GV nhận xét, bổ sung và rút ra 170 kiến thức cần củng cố. Phụ lục 8. Giáo án bài thực nghiệm 3: Luyện tập Ancol, phenol. I. Mục tiêu bài học 1. Kiến thức Thông qua việc hệ thống hoá kiến thức và luyện tập theo vấn đề GV
làm cho HS: • Hiểu mối liên quan giữa cấu trúc và tính chất đặc trưng của ancol, phenol. • Hiểu sự giống nhau và khác nhau về tính chất hoá học giữa ancol và phenol. 2. Kĩ năng HS tham gia vào các hoạt động luyện tập để qua đó tự hình thành các kĩ năng sau: • Kĩ năng so sánh, tìm mối liên hệ giữa các kiến thức cơ bản để lập bảng tổng kết, từ đó biết cách nhớ có hệ thống. • Kĩ năng độc lập suy nghĩ vận dụng kiến thức vào bài tập. II. Chuẩn bị • GV cho HS ôn tập trước ở nhà về các kiến thức cần nhớ và soạn trước các bài tập ở bài 56 để có thể tham gia các hoạt động luyện tập tại lớp. • Sử dụng một số bài tập ở chương 2 để thiết kế các bài tập làm thêm giao cho HS: 171 1) Bài tập tự luận: Bài 1: Hãy nêu những dẫn chứng thực nghiệm để minh họa cho các nhận xét sau đây và giải thích bằng lí thuyết. a) Khi thay một nguyên tử H ở H R2 RO bằng nhóm CR2 RH R5 R- thì tính axit giảm, thay bằng nhóm CR6 RHR5 R- thì tính axit tăng. b) Khi thay một nguyên tử H ở benzen bằng nhóm –OH thì phản ứng thế vào nhân benzen trở nên dễ dàng hơn. Bài 2: Cho một ít nước vào trong ống nghiệm chứa một mẩu phenol, lắc nhẹ. Mẫu phenol hầu như không đổi. Thêm tiếp mấy giọt dung dịch NaOH, lắc nhẹ, thấy mẩu phenol tan dần. Cho khí COR2 R sục vào dung dịch, thấy dung dịch vẩn đục. Giải thích các hiện tượng trên. Bài 3: Cho 2 chất A và B cùng có công thức phân tử CR3 RH R8 RO R2 R, chứa cùng một loại nhóm chức và đều tác được với natri kim loại giải phóng khí hiđro. A tác dụng với Cu(OH)R2 R tạo thành dung dịch màu xanh lam, còn B thì không có tính chất này. a) Gọi tên A và B. b) Viết các phương trình hóa học điều chế A, B tưg hiđrocacbon thích hợp. Bài 4: Đốt cháy hoàn toàn 15,4 gam hỗn hợp hai ancol no, mạch hở có cùng số nguyên tử cacbon trong phân tử, thu được 13,44 lít COR2 R (đktc) và 16,2 gam HR2 RO. a) Tìm công thức phân tử, công thức cấu tạo của hai ancol. b) Cho 15,4 gam hỗn hợp trên tác dụng với natri thu được V lít khí HR2 R (đktc). Tính V. 2) Bài tập trắc nghiệm 41. Khi tách nước từ một chất X có công thức phân tử CR4 RHR10 RO tạo thành ba anken là đồng phân của nhau. Công thức cấu tạo thu gọn của X là A. (CHR3 R)R3 RCOH. B. CHR3 ROCHR2 RCH R2 RCH R3 R. C. CHR3 RCH(OH)CHR2 RCHR3 R. D. CHR3 RCH(CHR3 R)CHR2 ROH. 42. Oxi hoá không hoàn toàn ancol isopropylic bằng CuO nung nóng, thu được chất hữu cơ X. Tên gọi của X là A. metyl vinyl xeton. B. propanal. C. metyl phenyl xeton. D. đimetyl xeton. +NaOH (dö),t°,p +HCl (dö) +Br2(1:1mol),Fe,t°
X Y 43. Cho sơ đồ chuyển hóa sau: Z 172 Toluen Trong đó X, Y, Z đều là hỗn hợp của các chất hữu cơ. Z có thành phần chính gồm A. m-metylphenol và o-metylphenol. B. benzyl bromua và o-bromtoluen. C. o-bromtoluen và p-bromtoluen. D. o-metylphenol và p-metylphenol. 44. Ảnh hưởng của nhóm –OH đến gốc CR6 RH R5 R- trong phân tử phenol thể hiện qua phản ứng giữa phenol với A. dung dịch NaOH. B. Na kim loại. C. nước BrR2 R. D. HR2 R (Ni, nung nóng). 45. □Cho các hợp chất sau: (a) HOCHR2 R-CH R2 ROH. (b). HOCHR2 R-CHR2 R-CHR2 ROH. (c) HOCHR2 R-CH(OH)-CHR2 ROH. (d). CHR3 R-CH(OH)-CHR2 ROH. (e). CHR3 R-CHR2 ROH. (f). CHR3 R-O-CHR2 RCH R3 R. Các chất đều tác dụng được với Na, Cu(OH)R2 R là: A. (a), (b), (c). B. (c), (d), (f). C. (a), (c), (d). D. (c), (d), (e). 46. Cho m gam một ancol no, đơn chức X qua bình đựng CuO (dư), nung nóng. Sau khi phản ứng hoàn toàn, khối lượng chất rắn trong bình giảm 0,32 gam. Hỗn hợp hơi thu được có tỉ khối đối với hiđro là 15,5. Giá trị của m là A. 0,92. B. 0,32. C. 0,64. D. 0,46. 47. X là một ancol no, mạch hở. Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol X cần 5,6 gam oxi, thu được hơi nước và 6,6 gam CO R2 R. Công thức của X là A. CR2 RHR4 R(OH) R2 R. B. CR3 RHR7 ROH. C. CR3 RHR5 R(OH) R3 R. D. CR3 RHR6 R(OH) R3 R. o
P là (biết hiệu suất của cả quá trình là 72% và khối lượng riêng
ancol etylic 46P 48. Khối lượng của tinh bột cần dùng trong quá trình lên men để tạo thành 5 lít của ancol etylic nguyên chất là 0,8 g/ml) A. 5,4 kg. B. 5,0 kg. C. 6,0 kg. D. 4,5 kg. 49. Khi đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp hai ancol no, đơn chức, mạch hở thu 173 được V lít khí COR2 R (ở đktc) và a gam HR2 RO. Biểu thức liên hệ giữa m, a và V là − − =
m 2a =
m 2a V
22, 4 V
11, 2 = + = − A. . B. . m a m a V
5.6 V
5.6 . . D. C. 50. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp M gồm hai ancol X và Y là đồng đẳng kế tiếp của nhau, thu được 0,3 mol COR2 R và 0,425 mol H R2 RO. Mặt khác, cho 0,25 mol hỗn hợp M tác dụng với Na (dư), thu được chưa đến 0,15 mol HR2 R. Công thức phân tử của X, Y là: A. CR2 RHR6 ROR2 R, CR3 RHR8 RO R2 R. B. CR2 RHR6 RO, CHR4 RO. C. CR3 RHR6 RO, CR4 RHR8 RO. D. CR2 RHR6 RO, CR3 RHR8 RO. III. Phương pháp dạy học Đàm thoại, thảo luận nhóm IV. Thiết kế các hoạt động dạy học Hoạt động 1: Kiến thức cần nắm vững Giáo viên cho học sinh tự hệ thống kiến thức cần nắm vững ở nhà. Giáo viên sử dụng thời gian trên lớp cho học sinh giải bài tập. Hoạt động 2: Bài tập - GV yêu cầu HS các nhóm kiểm tra chéo việc chuẩn bị bài tập trong SGK. - Các nhóm đề xuất các bài tập trong SGK chưa giải được trong SGK (nếu có). - GV hướng dẫn các bài tập chưa giải được của HS. - GV giao cho HS một số bài tập làm thêm đã được chuẩn bị sẵn trên giấy, - HS thảo luận nhóm, trình bày phần lời giải; GV nhận xét, bổ sung và rút ra kiến thức cần củng cố. Phụ lục 9. Giáo án bài thực nghiệm 4: Luyện tập Anđehit và xeton . 174 I. Mục tiêu bài học 1. Kiến thức Hệ thống hoá kiến thức về anđehit và xeton. 2. Kĩ năng So sánh sự giống nhau và khác nhau về cấu trúc và tính chất hoá học của
anđehit và xeton. Giải bài tập nhận biết, so sánh, điều chế. II. Chuẩn bị - Hướng dẫn học sinh ôn tập và chuẩn bị trước bài luyện tập để tham gia thảo
luận ở lớp. - Sử dụng một số bài tập ở chương 2 để thiết kế các bài tập làm thêm giao
cho HS: 1) Bài tập tự luận Bài 1: Một anđehit no A mạch hở, không phân nhánh, có công thức đơn giản nhất là CR2 RHR3 RO. Tìm công thức cấu tạo của A. Bài 2: Trình bày phương pháp hóa học phân biệt các chất sau: a) Các dung dịch: CHR2 RO, CR3 RHR5 R(OH)R3 R, CR2 RHR5 ROH, CHR3 RCOOH. b) Các chất khí: fomanđehit, axetilen, etilen (chỉ dùng một thuốc thử). Bài 3: Hai chất hữu cơ mạch hở X và Y đều có công thức phân tử C R4 RH R8 RO, khi tác dụng với hiđro (xúc tác niken) đều cho một sản phẩm CR4 RHR10 RO. Khi X tác dụng với natri giải phóng hiđro; Y không tác dụng được với dung dịch AgNO R3 R trong NH R3 R, không tác dụng được với natri và dung dịch brom. Xác định công thức cấu tạo của X và Y. Bài 4: Một hợp chất hữu cơ Y gồm các nguyên tố C, H, O chỉ chứa một loại nhóm chức có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc. Khi cho 0,01 mol Y tác dụng hết với dung dịch AgNO R3 R trong NHR3 R thì thu được 4,32 gam Ag. Xác định công thức phân tử và viết công thức cấu tạo của Y, biết Y có cấu tạo mạch cacbon không phân nhánh và chứa 37,21% oxi về khối lượng. 2) Bài tập trắc nghiệm 85. Hợp chất X có công thức phân tử C R4 RH R8 RO. X tác dụng với dung dịch AgNO R3 R 175 trong NH R3 R sinh ra bạc kết tủa. Khi X tác dụng với hiđro tạo thành Y. Đun Y với HR2 RSOR4 R sinh ra anken mạch không nhánh. Tên của X là A. butanal. B. anđehit isobutiric. C. 2-metylpropanal. D. butan-2-on. 86. Ba chất hữu cơ mạch hở X, Y, Z có cùng công thức phân tử C R3 RH R6 RO và có các tính chất: X, Z đều phản ứng với nước brom; X, Y, Z đều phản ứng với H R2 R nhưng chỉ có Z không bị thay đổi nhóm chức; chất Y chỉ tác dụng với brom khi có mặt CHR3 RCOOH. Các chất X, Y, Z lần lượt là: A. CR2 RHR5 RCHO, CHR2 R=CH-O-CH R3 R, (CHR3 R)R2 RCO. B. (CHR3 R)R2 RCO, CR2 RHR5 RCHO, CHR2 R=CH-CH R2 ROH. C. CR2 RHR5 RCHO, (CHR3 R) R2 RCO, CHR2 R=CH-CHR2 ROH. D. CHR2 R=CH-CH R2 ROH, CR2 RHR5 RCHO, (CHR3 R)R2 RCO. 87. Dãy gồm các chất đều điều chế trực tiếp (bằng một phản ứng) tạo ra anđehit axetic là: A. CHR3 RCOOH, CR2 RHR2 R, CR2 RH R4 R. B. CR2 RHR5 ROH, CR2 RHR4 R, CR2 RHR2 R. C. CR2 RHR5 ROH, CR2 RHR2 R, CHR3 RCOCHR3 R. D. CR2 RHR2 R, CHR4 R, CHR3 RCOOH. + + + Stiren Z. Y X CuO
o → → → Br
2
CH COOH H O
2
+
o
H ,t t 3 88. Cho sơ đồ phản ứng: Trong đó X, Y, Z đều là các sản phẩm chính. Công thức của X, Y, Z lần lượt là: A. CR6 RHR5 RCHOHCH R3 R, CR6 RH R5 RCOCH R3 R, CR6 RHR5 RCOCHR2 RBr. B. CR6 RHR5 RCHR2 RCHR2 ROH, CR6 RHR5 RCHR2 RCHO, CR6 RHR5 RCHR2 RCOOH. C. CR6 RHR5 RCHR2 RCHR2 ROH, CR6 RHR5 RCHR2 RCHO, m-BrC R6 RHR4 RCHR2 RCOOH. D. CR6 RHR5 RCHOHCH R3 R, CR6 RH R5 RCOCH R3 R, m-BrC R6 RH R4 RCOCHR3 R. 89. Đốt cháy hoàn toàn 1 mol hợp chất hữu cơ X, thu được 4 mol COR2 R. Chất X tác dụng được với Na, tham gia phản ứng cộng Br R2 R theo tỉ lệ mol 1:1 và phản ứng tráng bạc. Công thức cấu tạo của X là B. HOOC-CH=CH-COOH. A. HO-CHR2 R-CHR2 R-CH=CH-CHO. C. HO-CHR2 R-CH=CH-CHO. D. HO-CHR2 R-CHR2 R-CHO. 90. Đun nóng V lít hơi anđehit X với 3V lít khí HR2 R (xúc tác Ni) đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn chỉ thu được một hỗn hợp khí Y có thể tích 2V lít (các thể tích khí đo ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất). Ngưng tụ Y thu được chất Z; cho Z 176 tác dụng với Na sinh ra HR2 R có số mol bằng số mol Z đã phản ứng. Chất X là anđehit A. không no (chứa một nối đôi C=C), hai chức. B. no, hai chức. C. no, đơn chức. D. không no (chứa một nối đôi C=C), đơn chức. 91. X là hỗn hợp gồm HR2 R và hơi của hai anđehit (no, đơn chức, mạch hở, phân tử đều có số nguyên tử C nhỏ hơn 4), có tỉ khối so với heli là 4,7. Đun nóng 2 mol X (xúc tác Ni), được hỗn hợp Y có tỉ khối hơi so với heli là 9,4. Thu lấy toàn bộ các ancol trong Y rồi cho tác dụng với Na (dư), được V lít HR2 R (đktc). Giá trị lớn nhất của V là A. 22,4. B. 13,44. C. 5,6. D. 11,2. 92. Cho 0,1 mol anđehit X tác dụng với lượng dư AgNOR3 R trong dung dịch NHR3 R, đun nóng thu được 43,2 gam Ag. Hiđro hóa X thu được Y, biết 0,1 mol Y phản ứng vừa đủ với 4,6 gam Na. Công thức cấu tạo thu gọn của X là A. HCHO. B. CHR3 RCHO. C. OHC-CHO. D. CHR3 RCH(OH)CHO. 93. Cho m gam hỗn hợp X gồm hai ancol no, đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng với CuO (dư) nung nóng, thu được một hỗn hợp rắn Z và một hỗn hợp hơi Y (có tỉ khối hơi so với HR2 R là 13,75). Cho toàn bộ Y phản ứng với một lượng dư AgNOR3 R trong dung dịch NH R3 R đun nóng, sinh ra 64,8 gam Ag. Giá trị của m là A. 7,8. B. 8,8. C. 7,4. D. 9,2. 94. Hiđro hóa hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai anđehit no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng thu được (m+1) gam hỗn hợp hai ancol. Mặt khác, khi đốt cháy hoàn toàn cũng m gam X thì cần vừa đủ 17,92 lít khí O R2 R (ở đktc). Giá trị của m là A. 17,8. B. 24,8. C. 10,5. D. 8,8. III. Phương pháp dạy học Đàm thoại, thảo luận nhóm. IV. Thiết kế các hoạt động dạy học 177 Hoạt động 1: Kiến thức cần nắm vững Giáo viên cho học sinh tự hệ thống kiến thức cần nắm vững ở nhà. Giáo viên sử dụng thời gian trên lớp cho học sinh giải bài tập. Hoạt động 2: Bài tập - GV yêu cầu HS các nhóm kiểm tra chéo việc chuẩn bị bài tập trong SGK. - Các nhóm đề xuất các bài tập trong SGK chưa giải được trong SGK (nếu có). - GV hướng dẫn các bài tập chưa giải được của HS. - GV giao cho HS một số bài tập làm thêm đã được chuẩn bị sẵn trên giấy, - HS thảo luận nhóm, trình bày phần lời giải; GV nhận xét, bổ sung và rút ra kiến thức cần củng cố. Phụ lục 10. Đề kiểm tra ĐỀ KIỂM TRA 15 PHÚT Câu 1 (4 điểm) Viết các phương trình hóa học xảy ra (ghi điều kiện phản ứng, nếu có) khi: o
b) Đun ancol isopropylic với HR2 RSOR4 R đặc ở 140P
PC. a) Cho anđehit propionic tác dụng với dung dịch [Ag(NH R3 R)R2 R]OH. c) Cho anđehit axetic tác dụng với nước brom. d) Oxi hóa metan tạo thành anđehit tương ứng. 178 Câu 2 (4 điểm) a) Viết một phương trình hóa học của phản ứng để chứng tỏ tính axit của phenol yếu hơn axit cacbonic. b) Hãy sắp xếp nhiệt độ sôi theo thứ tự tăng dần của các chất sau: propan, ancol etylic, anđehit axetic, ancol propylic. Giải thích. Câu 3 (2 điểm) Bằng phương pháp hóa học, hãy phân biệt các dung dịch sau: axeton, phenol, propan-1-ol, etylen glicol. Viết phương trình hóa học minh họa. ĐỀ KIỂM TRA 1 TIẾT Cho biết nguyên tử khối của các nguyên tố: C = 12; H = 1; Br = 80; Ag = 108. I. Phần trắc nghiệm (6 điểm) Câu 1: Thuốc thử duy nhất có thể dùng để phân biệt ba chất lỏng: benzen, toluen, stiren là A. dung dịch BrR2 R. B. dung dịch KMnOR4 R. C. dung dịch NaOH. D. HCl. Câu 2: Isopren tác dụng với dung dịch BrR2 R theo tỉ lệ mol 1:1 có thể tạo ra bao nhiêu đồng phân cấu tạo? P etilen (đktc) với hiệu suất bằng 90%. Khối lượng polime A. 3. B. 2. C. 4. D. 5. thu được là A. 12,60 kg. B. 14,22 kg. C. 14,63 kg. D. 15,56 kg. Câu 4: Trong tự nhiên, tecpen chủ yếu có trong A. khí mỏ dầu. B. tinh dầu thảo mộc. C. khí lò cốc. D. khí thiên nhiên. Câu 5: Phát biểu không đúng là: A. Hiđrocacbon mạch hở có công thức phân tử CRn RHR2n-2 R là ankin. B. Rifominh là quá trình dùng xúc tác và nhiệt biến đổi cấu trúc của hiđrocacbon từ không nhánh thành phân nhánh, từ không thơm thành thơm. C. Dầu mỏ được khai thác từ các mỏ dầu dưới lòng đất. 179 D. Có thể phân biệt but-1-in và but-2-in bằng dung dịch AgNOR3 R trong NH R3 R. Câu 6: Cho các chất: CH R2 R=CH−CH=CHR2 R; CH R3 R−CHR2 R−CH=C(CHR3 R)R2 R; CHR3 R−CH=CH R2 R; CHR
3 R ; CHR3 R-CH R2 R-CH=C(CHR3 R)-CHR2 R-CHR3 R. Số
−CH=CH−CH=CH R
2 R chất có đồng phân hình học là A. 4. B. 3. C. 2. D. 1. Câu 7: Hỗn hợp X có tỉ khối so với HR2 R là 19,5 gồm etan, propen và butin-1. Khi đốt cháy hoàn toàn 0,02 mol X, tổng khối lượng của COR2 R và HR2 RO thu được là A. 3,8 gam. B. 2,1gam. C. 3,5 gam. D. 2,6 gam. Câu 8: Cho 4,48 lít hỗn hợp X (ở đktc) gồm 2 hiđrocacbon mạch hở lội từ từ qua bình chứa 1,4 lít dung dịch Br R2 R 0,5M. Sau khi phản ứng hoàn toàn, số mol Br R2 R giảm đi một nửa và khối lượng bình tăng thêm 6,7 gam. Công thức phân tử của 2 hiđrocacbon là A. CR2 RHR2 R và C R4 RHR6 R. B. CR2 RHR2 R và C R4 RHR8 R. C. CR3 RHR4 R và C R4 RHR8 R. D. CR2 RHR2 R và C R3 RHR8 R. Câu 9: Hỗn hợp khí X gồm H R2 R và một anken. Tỉ khối của X so với HR2 R bằng 9,1. Đun nóng X có xúc tác Ni, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được hỗn hợp khí Y không làm mất màu nước brom, tỉ khối của Y so với HR2 R bằng 13. CTPT của anken là A. CR2 RH R4 R. B. CR3 RHR6 R. C. CR4 RHR8 R. D. CR5 RHR10 Câu 10: Cho hiđrocacbon X phản ứng với nước brom theo tỉ lệ mol 1:1, thu được chất hữu cơ Y (chứa 74,074% brom về khối lượng). Khi X phản ứng hoàn toàn với HBr chỉ thu được một sản phẩm hữu cơ duy nhất. Tên gọi của X là A. but-1-en. B. but-2-en. C. etilen. D. propin. Câu 11: Cho các chất: etilen, axetilen, vinylaxetilen, phenyletilen, naphtalen. Tổng số liên kết π và vòng tương ứng với các chất trên là: A.1, 2, 4, 5, 6. B. 1, 2, 3, 4, 5. C. 1, 2, 3, 5, 6. D. 1, 2, 3, 5, 7. Câu 12: Đốt cháy hoàn toàn V lít ankin (đktc) thu được 5,4 g HR2 RO. Nếu cho toàn bộ sản phẩm cháy hấp thụ hết vào bình chứa nước vôi trong thì khối lượng bình tăng thêm 25,2 g. Giá trị của V là: A. 2,24. B. 3,36. C. 4,48. D. 6,72. 180 II. Phần tự luận (4 điểm) Câu 1 (1,5 điểm) Viết phương trình hóa học của các phản ứng theo sơ đồ chuyển hóa sau (các chất (3) benzen etylbenzen (2) (1) Metan axetilen (4) buta-1,3-ñien polibutañien vinylaxetilen (5) (6) hữu cơ viết dưới dạng công thức cấu tạo): Câu 3 (2,5 điểm) Dẫn 4,928 lít hh X (đktc) gồm propin và anken A vào dd AgNOR3 R/NHR3 R dư thu được 17,64 gam kết tủa. Dẫn hết khí còn lại vào bình chứa dung dịch brom dư, thấy khối lượng bình brom tăng thêm 7 gam. a) Tính phần trăm thể tích từng chất trong X. b) Xác định CTCT của A biết A có đồng phân hình học, viết công thức lập thể của chúng Phụ lục 11. Phiếu tham khảo ý kiến Trường Đại học Sư phạm TP. HCM Lớp Cao học k19 PHIẾU THAM KHẢO Ý KIẾN Kính chào quý Thầy (Cô)! Chúng tôi đang thực hiện đề tài “Xây dựng hệ thống bài tập Hóa học hữu cơ lớp 11 trung học phổ thông dùng cho học sinh khá giỏi”. Kính mong quý Thầy (Cô) vui lòng cho biết ý kiến của mình về các vấn đề dưới đây bằng cách đánh dấu X vào ô lựa chọn. Xin chân thành cảm ơn! I. Thông tin cá nhân Họ và tên (có thể ghi hoặc không):…………………………………………………. Số năm giảng dạy:……….. Nam Nữ Trình độ đào tạo cao nhất: Cử nhân Học viên cao học Thạc sĩ Tiến 181 sĩ Trường hiện đang công tác:…………………………..Tỉnh (thành phố):………….. Loại hình trường: Chuyên Công lập Công lập tự chủ Dân lập, tư thục II. Các vấn đề tham khảo ý kiến 1. Theo Thầy (Cô), số lượng bài tập Hóa học hữu cơ trong SGK, SBT lớp 11 nâng cao dùng cho học sinh khá giỏi làVí dụ 3: Tinh chế:
UB. U 45% ; 55%.
D. 25% ; 75%.
Hướng dẫn giải
Hướng dẫn giải
o
PC thu
Ví dụ 1: Đun 132,8 gam hỗn hợp 3 ancol no, đơn chức với HR2 RSOR4 R đặc ở 140P
TÓM TẮT CHƯƠNG 2
Chương 3. THỰC NGHIỆM SƯ PHẠM
a) Điểm trung bình cộng ( XRTBR )
∑
2
P và độ lệch chuẩn S: là các tham số đo mức độ phân tán của
b) Phương sai SP
∑
∑
c) Hệ số biến thiên
d) Sai số tiêu chuẩn m
e) Đại lượng kiểm định t
KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ
1. Kết luận
2. Kiến nghị
TÀI LIỆU THAM KHẢO
PHỤ LỤC
0TUPhụ lục 1. Hướng dẫn giải một số bài tập chương hiđrocacbon no U0T ................................. 134
3
7. a) 287,2 mP
3
Câu 3: Trùng hợp 11,2 mP