zunia.vn

Tuyển sinh 2024 dành cho Gen-Z

zunia.vn

» Tài Liệu Phổ Thông

» Trung học phổ thông

Tài liệu về amin

Chia sẻ: Nguyễn Thị Ngọc Trang | Ngày: | Loại File: DOC | Số trang:27

Báo xấu

393
lượt xem 139
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Amin là hợp chất hữu cơ được tạo ra khi thế một hoặc nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử amoniac bằng một hoặc nhiều gốc hiđrocacbon. Ví dụ:

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Tài liệu về amin

Tài liệu hoá hữu cơ 2011 – 2012 -1- AMIN I – KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP VÀ ĐỒNG PHÂN 1. Khái niệm Amin là hợp chất hữu cơ được tạo ra khi thế một hoặc nhiều nguyên t ử hiđro trong phân t ử amoniac bằng một hoặc nhiều gốc hiđrocacbon. Ví dụ: 2. Phân loại Amin được phân loại theo hai cách thông dụng nhất: a) Theo đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon: amin thơm, amin béo, amin d ị vòng. Ví d ụ: b) Theo bậc của amin: Bậc amin: là số nguyên tử H trong phân t ử NH3 b ị thay th ế b ởi g ốc hiđrocacbon. Theo đó, các amin được phân loại thành: amin b ậc 1, b ậc 2, b ậc 3. Ví d ụ: 3. Danh pháp a) Cách gọi tên theo danh pháp gốc – chức : ank + yl + amin b) Cách gọi tên theo danh pháp thay thế : ankan + v ị trí + amin c) Tên thông thường chỉ áp dụng với một số amin Hợp chất Tên gốc – chức Tên thay thế Tên thường CH3–NH2 metylamin metanamin CH3–CH(NH2)–CH3 isopropylamin propan-2-amin CH3–NH–C2H5 etylmetylamin N-metyletanamin CH3–CH(CH3)–CH2–NH2 isobutylamin 2-metylpropan-1-amin CH3–CH2–CH(NH2)–CH3 sec-butylamin butan-2-amin (CH3)3C–NH2 tert-butylamin 2-metylpropan-2-amin CH3–NH–CH2–CH2–CH3 metylpropylamin N-metylpropan-1-amin CH3–NH–CH(CH3)2 isopropylmetylamin N-metylpropan-2-amin C2H5–NH–C2H5 đietylamin N-etyletanamin (CH3)2N–C2H5 etylđimetylamin N,N-đimetyletanamin C6H5–NH2 phenylamin benzenamin anilin Chú ý: - Tên các nhóm ankyl đọc theo thứ tự chữ cái a, b, c… - Với các amin bậc 2 và 3, chọn mạch dài nhất chứa N làm mạch chính, N có ch ỉ s ố v ị trí nh ỏ Chương III - Amin
Tài liệu hoá hữu cơ 2011 – 2012 -2- nhất. Đặt một nguyên tử N trước mỗi nhóm thế của amin - Khi nhóm –NH 2 đóng vai trò nhóm thế thì gọi là nhóm amino. Ví dụ: CH3CH(NH2)COOH (axit 2-aminopropanoic) 4. Đồng phân Amin có các loại đồng phân: - Đồng phân về mạch cacbon: - Đồng phân vị trí nhóm chức - Đồng phân về bậc của amin II – TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Metyl–, đimetyl–, trimetyl– và etylamin là nh ững ch ất khí có mùi khai khó ch ịu, đ ộc, d ễ tan trong nước, các amin đồng đẳng cao hơn là chất lỏng hoặc rắn - Anilin là chất lỏng, nhiệt độ sôi là 184oC, không màu, rất độc, ít tan trong nước, tan trong ancol và benzen III – CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ SO SÁNH LỰC BAZƠ 1. Cấu trúc phân tử của amoniac và các amin 2. Cấu tạo phân tử của amoniac và các amin Trên nguyên tử nitơ đều có cặp electron tự do nên amoniac và các amin đ ều d ễ dàng nh ận proton. Vì vậy amoniac và các amin đều có tính bazơ. 3. Đặc điểm cấu tạo của phân tử anilin - Do gốc phenyl (C6H5–) hút cặp electron tự do của nitơ về phía mình, sự chuyển dịch electron theo hiệu ứng liên hợp p – p (chi ều nh ư mũi tên cong) làm cho mật độ electron trên nguyên tử nit ơ giảm đi, kh ả năng nhận proton giảm đi. Kết quả là làm cho tính bazơ của anilin rất yếu (không làm xanh được quỳ tím, không làm hồng được phenolphtalein). - Nhóm amino (NH2) làm tăng khả năng thế Br vào gốc phenyl (do ảnh hưởng của hiệu ứng +C). Phản ứng thế xảy ra ở các vị trí ortho và para do nhóm NH2 đẩy electron vào làm mật độ electron ở các vị trí này tăng lên 4. So sánh lực bazơ a) Các yếu tố ảnh hưởng đến lực bazơ của amin: Chương III - Amin
Tài liệu hoá hữu cơ 2011 – 2012 -3- - Mật độ electron trên nguyên tử N: mật độ càng cao, lực bazơ càng mạnh và ngược lại - Hiệu ứng không gian: gốc R càng cồng kềnh và càng nhi ều g ốc R thì làm cho tính baz ơ gi ảm đi, phụ thuộc vào gốc hiđrocacbon. Ví dụ tính bazơ của (CH 3)2NH > CH3NH2 > (CH3)3N ; (C2H5)2NH > (C2H5)3N > C2H5NH2 b) Phương pháp Gốc đẩy electron làm tăng tính bazơ, gốc hút electron làm gi ảm tính baz ơ. Ví d ụ: p-NO 2- C6H4NH2 < C6H5NH2 < NH3 < CH3NH2 < C2H5NH2 < C3H7NH2 IV – TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. Tính chất của chức amin a) Tính bazơ: tác dụng lên giấy quỳ tím ẩm hoặc phenolphtalein và tác dụng với axit - Dung dịch metylamin và nhiều đồng đẳng của nó có khả năng làm xanh gi ấy quỳ tím ho ặc làm hồng phenolphtalein do kết hợp với proton mạnh h ơn amoniac - Anilin và các amin thơm rất ít tan trong nước. Dung d ịch c ủa chúng không làm đ ổi màu quỳ tím và phenolphtalein b) Phản ứng với axit nitrơ: - Amin no bậc 1 + HNO2 → ROH + N2 + H2O. Ví dụ: C2H5NH2 + HONO → C2H5OH + N2 + H2O - Amin thơm bậc 1 tác dụng với HNO2 ở nhiệt độ thấp tạo thành muối điazoni. Ví dụ: C6H5NH2 + HONO + HCl C6H5N2+ Cl- + 2H2O benzenđiazoni clorua c) Phản ứng ankyl hóa: amin bậc 1 hoặc bậc 2 tác dụng với ankyl halogenua (CH 3I, ….) Phản ứng này dùng để điều chế amin bậc cao từ amin bậc thấp hơn. Ví dụ: C2H5NH2 + CH3I → C2H5NHCH3 + HI d) Phản ứng của amin tan trong nước với dung dịch muối của các kim lo ại có hiđroxit k ết t ủa 3CH3NH2 + FeCl3 + 3H2O → Fe(OH)3 + 3CH3NH3Cl 2. Phản ứng thế ở nhân thơm của anilin Chương III - Amin
Tài liệu hoá hữu cơ 2011 – 2012 -4- V - ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ 1. Ứng dụng (SGK hóa học nâng cao lớp 12 trang 60) 2. Điều chế a) Thay thế nguyên tử H của phân tử amoniac Ankylamin được điều chế từ amoniac và ankyl halogenua . Ví dụ: b) Khử hợp chất nitro Anilin và các amin thơm thường được điều chế bằng cách kh ử nitrobenzen (ho ặc d ẫn xu ất nitro tương ứng) bởi hiđro mới sinh nhờ tác dụng của kim loại (như Fe, Zn…) với axit HCl. Ví d ụ: Hoặc viết gọn là: Ngoài ra, các amin còn được điều chế bằng nhiều cách khác ( VD: C2H5OH + NH3 → C2H5NH2 + H2O) Al 2 O 3,t ANILIN I/ Cấu tạo_ Lí tính: 1/ Cấu tạo: Gốc phênyl hút đôi điện tử tự do về phía nhân thơm gây ra 2 t/d ụng sau: - Mật độ điện tích âm trên nitơ giảm xuống rõ rệt làm giảm tính baz ơ c ủa amin th ơm, ko làm ngả màu quì tím ẩm, ko t/dụng với H2O - Làm cho nhân benzen giàu e đặc biệt là các vị trí 2,4,6 nên nhân benzen d ễ dàng cho phản ứng thế 2/ Lí tính: Anilin là chất lỏng ko màu, ko tan trong nước, nặng h ơn n ước, tan đ ược trong ancol và benzen II/ Hoá tính: 1/ Tính bazơ: Tính bazơ yếu hơn amoniac, yếu hơn amin hở, ko làm đổi màu quì tím, ph ản ứng v ới axit m ạnh C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3Cl (phênyl amoniclorua tan trong H2O) Chương III - Amin
Tài liệu hoá hữu cơ 2011 – 2012 -5- C6H5NH2 + H2SO4 → (C6H5NH3)2SO4 Vì tính bazơ yếu cho nên muối của nó phản ứng với ki ềm tạo d 2 có tính axit pH < 7 C6H5NH3Cl + NaOH → C6H5NH2 + NaCl + H2O ( D2 C6H5NH3Cl có pH
Tài liệu hoá hữu cơ 2011 – 2012 -6- b) Tên bán hệ thống: axit + vị trí chữ cái Hi Lạp (α, β, γ, δ, ε, ω) + amino + tên thông th ường của axit cacboxylic tương ứng. γ β ω ε δ α C − C − C − C − C − C − COOH Ví dụ: CH3–CH(NH2)–COOH : axit α-aminopropionic H2N–[CH2]5–COOH : axit ε-aminocaproic H2N–[CH2]6–COOH: axit ω-aminoenantoic c) Tên thông thường: các amino axit thiên nhiên (α-amino axit) đều có tên th ường. Ví dụ: H2N–CH2–COOH có tên thường là glyxin (Gly) hay glicocol II – TÍNH CHẤT VẬT LÍ Các amino axit là các chất rắn không màu, vị hơi ngọt, dễ tan trong nước vì chúng t ồn t ại ở dạng ion lưỡng cực (muối nội phân tử), nhiệt độ nóng chảy cao (vì là h ợp chất ion) III – TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. Tính chất axit – bazơ của dung dịch amino axit a) Tác dụng lên thuốc thử màu: (H2N)x – R – (COOH)y. Khi: - x = y thì amino axit trung tính, quỳ tím không đổi màu - x > y thì amino axit có tính bazơ, quỳ tím hóa xanh - x < y thì amino axit có tính axit, quỳ tím hóa đ ỏ b) Tính chất lưỡng tính: - Tác dụng với dung dịch bazơ (do có nhóm COOH) H2N–CH2–COOH + NaOH → H2N–CH2–COONa + H2O hoặc: H3N+–CH2–COO– + NaOH → H2N–CH2–COONa + H2O - Tác dụng với dung dịch axit (do có nhóm NH 2) H2N–CH2–COOH + HCl → ClH3N–CH2–COOH hoặc: H3N+–CH2–COO– + HCl → ClH3N–CH2–COOH 2. Phản ứng este hóa nhóm COOH 3. Phản ứng của nhóm NH2 với HNO2 H2N–CH2–COOH + HNO2 → HO–CH2 –COOH + N2 + H2O axit hiđroxiaxetic 4. Phản ứng trùng ngưng Chương III - Amin
Tài liệu hoá hữu cơ 2011 – 2012 -7- - Do có nhóm NH2 và COOH nên amino axit tham gia phản ứng trùng ng ưng t ạo thành polime thuộc loại poliamit - Trong phản ứng này, OH của nhóm COOH ở phân t ử axit này k ết h ợp v ới H c ủa nhóm NH 2 ở phân tử axit kia tạo thành nước và sinh ra polime - Ví dụ: V - ỨNG DỤNG - Amino axit thiên nhiên (hầu hết là α-amino axit) là c ơ s ở để ki ến t ạo nên các lo ại protein c ủa cơ thể sống - Muối mononatri của axit glutamic được dùng làm mì chính (hay b ột ng ọt) - Axit ε-aminocaproic và axit ω-aminoenantoic là nguyên li ệu s ản xu ất t ơ t ổng h ợp (nilon – 6 và nilon – 7) - Axit glutamic là thuốc hỗ trợ thần kinh, methionin (CH 3–S–CH2–CH2–CH(NH2)–COOH) là thuốc bổ gan PEPTIT VÀ PROTEIN A – PEPTIT I – KHÁI NIỆM VÀ PHÂN LOẠI 1. Khái niệm Liên kết của nhóm CO với nhóm NH giữa hai đơn vị α-amino axit đ ược lo ại là liên k ết peptit Peptit là những hợp chất chứa từ 2 đến 50 gốc α-amino axit liên kết v ới nhau b ằng các liên k ết petit 2. Phân loại Các peptit được phân thành hai loại: a) Oligopeptit: gồm các peptit có từ 2 đến 10 gốc α-amino axit và được gọi t ương ứng là đipeptit, tripeptit… b) Polipeptit: gồm các peptit có từ 11 đến 50 gốc α-amino axit. Polipeptit là c ơ s ở t ạo nên protein II – CẤU TẠO, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP 1. Cấu tạo và đồng nhân - Phân tử peptit hợp thành từ các gốc α-amino axit n ối với nhau b ởi liên k ết peptit theo m ột tr ật tự nhất định: amino axit đầu N còn nhóm NH2, amino axit đầu C còn nhóm COOH Chương III - Amin
Tài liệu hoá hữu cơ 2011 – 2012 -8- - Nếu phân tử peptit chứa n gốc α-amino axit khác nhau thì s ố đ ồng phân lo ại peptit s ẽ là n! - Nếu trong phân tử peptit có i cặp gốc α-amino axit gi ống nhau thì s ố đ ồng phân ch ỉ còn 2. Danh pháp Tên của peptit được hình thành bằng cách ghép tên g ốc axyl c ủa các α-amino axit b ắt đ ầu t ừ đầu N, rồi kết thúc bằng tên của axit đầu C (được giữ nguyên). Ví d ụ: III – TÍNH CHẤT 1. Tính chất vật lí Các peptit thường ở thể rắn, có nhiệt độ nóng chảy cao và dễ tan trong n ước 2. Tính chất hóa học a) Phản ứng màu biure: - Dựa vào phản ứng mẫu của biure: H2N–CO–NH–CO–NH2 + Cu(OH)2 → phức chất màu tím đặc trưng - Amino axit và đipeptit không cho phản ứng này. Các tripeptit tr ở lên tác d ụng v ới Cu(OH) 2 tạo phức chất màu tím b) Phản ứng thủy phân: - Điều kiện thủy phân: xúc tác axit hoặc kiềm và đun nóng - Sản phẩm: các α-amino axit B – PROTEIN I – KHÁI NIỆM VÀ PHÂN LOẠI Protein là những polipeptit cao phân t ử có phân t ử kh ối t ừ vài ch ục nghìn đ ến vài tri ệu. Protein được phân thành 2 loại: - Protein đơn giản: được tạo thành chỉ từ các α-amino axit - Protein phức tạp: được tạo thành từ các protein đơn giản kết h ợp với các phân t ử không ph ải protein (phi protein) như axit nucleic, lipit, cacbohiđrat… II – TÍNH CHẤT CỦA PROTEIN 1. Tính chất vật lí a) Hình dạng: - Dạng sợi: như keratin (trong tóc), miozin (trong cơ), fibroin (trong t ơ t ằm) - Dạng cầu: như anbumin (trong lòng trắng trứng), hemoglobin (trong máu) Chương III - Amin
Tài liệu hoá hữu cơ 2011 – 2012 -9- b) Tính tan trong nước: Protein hình sợi không tan, protein hình cầu tan c) Sự đông tụ: Là sự đông lại của protein và tách ra khỏi dung dịch khi đun nóng ho ặc thêm axit, baz ơ, mu ối 2. Tính chất hóa học a) Phản ứng thủy phân: - Điều kiện thủy phân: xúc tác axit hoặc kiềm và đun nóng hoặc xúc tác enzim - Sản phẩm: các α-amino axit b) Phản ứng màu: III – KHÁI NIỆM VỀ ENZIM VÀ AXIT NUCLEIC 1. Enzim Hầu hết có bản chất là protein, xúc tác cho các quá trình hóa h ọc đ ặc bi ệt là trong c ơ th ể sinh vật. Enzim được gọi là chất xúc tác sinh học và có đặc điểm: - Tính chọn lọc (đặc hiệu) cao: mỗi enzim chỉ xúc tác cho một phản ứng nh ất đ ịnh - Hoạt tính cao: tốc độ phản ứng nhờ xúc tác enzim rất cao, gấp 109 – 1011 chất xúc tác hóa học 2. Axit nucleic Axit nucleic là một polieste của axit photphoric và pentoz ơ + Nếu pentozơ là ribozơ, axit nucleic kí hiệu ARN + Nếu pentozơ là đeoxiribozơ, axit nucleic kí hiệu ADN + Phân tử khối ADN từ 4 – 8 triệu, thường tồn tại ở dạng xoắn kép + Phân tử khối ARN nhỏ hơn ADN, thường tồn tại ở dạng xoắn đơn Chương III - Amin
Tài liệu hoá hữu cơ 2011 – 2012 - 10 - MỘT SỐ CHÚ Ý KHI GIẢI BÀI TẬP 1. Một số dạng bài tập hay hỏi: a) So sánh lực bazơ của các amin b) Đếm đồng phân amin, amino axit, peptit… c) Xác định công thức phân tử amin, amino axit theo phản ứng cháy d) Xác định công thức phân tử amin theo phản ứng với dung d ịch axit hay dung d ịch mu ối e) Xác định công thức phân tử amino axit theo phản ứng axit – baz ơ f) Xác định công thức cấu tạo của hợp chất g) Phân biệt – tách các chất 2. Một số công thức hay dùng: a) Công thức phân tử của amin: - Amin đơn chức: CxHyN (y ≤ 2x + 3) - Amin đơn chức no: CnH2n + 1NH2 hay CnH2n + 3N - Amin đa chức: CxHyNt (y ≤ 2x + 2 + t) - Amin đa chức no: CnH2n + 2 – z(NH2)z hay CnH2n + 2 + zNz - Amin thơm (đồng đẳng của anilin): CnH2n – 5N (n ≥ 6) b) Công thức phân tử CxHyO2N có các đồng phân cấu tạo mạch hở thường gặp: - Amino axit H2N–R–COOH - Este của amino axit H2N–R–COOR’ - Muối amoni của axit ankanoic RCOONH4 và RCOOH3NR’ - Hợp chất nitro R–NO2 c) Công thức hay dùng: - Công thức độ bất bão hòa (số liên kết π + v) của CxHyNt: ∆ = - Công thức độ bất bão hòa (số liên kết π + v) của CxHyOzNt: ∆ = Công thức chỉ đúng khi giả thiết tất cả các liên kết đều là liên kết cộng hóa tr ị, đ ối v ới h ợp ch ất ion thì công thức không còn đúng nữa. Ví dụ CH3COONH4 có ∆ = nhưng trong phân tử CH3COONH4 luôn 1 liên kết π - Nếu phân tử peptit chứa n gốc α-amino axit khác nhau thì s ố đ ồng phân lo ại peptit s ẽ là n! - Nếu trong phân tử peptit có i cặp gốc α-amino axit gi ống nhau thì s ố đ ồng phân ch ỉ còn 3. Một số phản ứng cần lưu ý 3CnH2n + 3N + FeCl3 + 3H2O → Fe(OH)3 + 3CnH2n + 4NCl (H2N)x– R–(COOH)y + xHCl → (ClH3N)x– R–(COOH)y (ClH3N)x– R–(COOH)y + (x + y)NaOH → (H2N)x– R–(COONa)y + xNaCl + (x + y)H2O (H2N)x– R–(COOH)y + yNaOH → (H2N)x– R–(COONa)y + yH2O (H2N)x– R–(COONa)y + (x + y)HCl → (ClH3N)x– R–(COOH)y + yNaCl 2(H2N)x– R–(COOH)y + xH2SO4 → [(H3N)x– R–(COOH)y]2(SO4)n 2(H2N)x– R–(COOH)y + yBa(OH)2 → [(H2N)x– R–(COO)y]2Bay + 2yH2O Chương III - Amin
Tài liệu hoá hữu cơ 2011 – 2012 - 11 - BÀI TẬP AMIN – ANILIN Câu 1: ĐN amin ? Phân biệt bậc amin và bậc rượu ? Lấy VD Câu 2: So sánh tính chất hoá học giống nhau và khác nhau của etyl amin và của anilin Câu 3: Viết CTCT đọc tên chỉ rõ bậc amin của các CTPT sau đây: C2H7N, C3H9N, C4H11N, C5H13N, C7H9N Câu 4: Viêt ptpư xảy ra giữa etylamin với d2 HCl, d2 H2SO4 loãng(tỉ lệ mol 1:1, 1:2), d2 CH3COOH, d2 FeCl3, d2 MgCl2, H2O, HNO2, CH3Cl, (NaNO2 + HCl) Câu 5: Viết ptpư khi cho anilin t/d với các d2 HCl, H2SO4 (loãng), CH3COOH, Br2, H2( xt Ni, t0), CH3Cl, NaNO2+HCl ở 00c, HNO2 đun nóng. Câu 6: Hoàn thành các ptpư trong sơ đồ sau đây: a. CH3NH3Cl  CH3NH2  CH3OH  CH3Cl → CH3CN → CH3CH2NH2 b. C6H6 → C6H5NO2 → C6H5NH3Cl → C6H5NH2→ C6H5OH →C6H5Ona NaOH 2 D FeCl3 c. Canxi cacbua → axetilen → etan → nitroetan → etylamin → ? →? → (C2H5NH3)2SO4 Câu 7: Bổ túc các phản ứng trong sơ đồ dưới đây: Đ2 dư dư + HNO 3(1:1) 2   → A  B → C  D + Fe / HCl + NaOH + Br 2 → → a. C6H6 2 H 2 SO 4 Đ Đ2 + HNO 3(1:1)    → dư + Fe / HCl + NaOH + Br 2 A(hay B)  C → D  E → → b.C6H5CH3 2 H 2 SO 4Đ dư ư  + 23(1:1) d → HNO + Zn / HCl + NaOH + dd FeCl3 A  B → C  D (kết tủa) → → c. CH4 H SO 4 d. Isopropylic → A → B → mêtan → C → D→E→F→G(anilin) e. CH3COONa →A→B→C→D→E→F→ axit picric Câu 8: Viêt ptpư khi cho paraaminophenol H2N- -OH T/d với d2 HCl lấy sp’ thu được đem t/d ngược lại với KOH T/d với d2 NaOH lấy sp’ thu được đem t/d ngược lại với HCl Câu 9: Viết ptpư khi cho tiozin HO- -CH2CH(NH2)COOH phản ứng với các chất sau: HCl, nước Brom, NaOH, CH3OH/HCl (hơi bão hoà) Câu 10: Trình bày phương pháp hoá học phân biệt dung dịch từng chất trong các nhóm sau: a. CH3NH2, NH2-CH2-COOH, Ch3COONa b. C6H5NH2, CH3-CH(NH2)-COOH, CH2OH-CHOH-CH2OH, CH3CHO Chương III - Amin
Tài liệu hoá hữu cơ 2011 – 2012 - 12 - Câu 11: Viết ptpư và giải thích hiện tượng: a. Nhúng giấy quì tím vào dung dịch C2H5NH2 , nhỏ dd phenolphtalein vào dd mêtylamin b. Một đũa thuỷ tinh nhúng vào dung dịch HCl đ2, đũa kia nhúng vào d2 CH3NH2 đưa 2 đũa lại gần nhau. c. Cho vài giọt phênylamin vào nước sau đó cho tiếp HCl vào khuấy đều d. Rửa dụng cụ đựng anilin bằng d2 HCl mà ko dùng d2 NaOH sau đó rửa lại bằng H2O e. Nhỏ vài giọt d2 Br2 vào anilin Câu 12: Hãy tìm phương pháp hoá học để giải quyết vấn đề sau: a. Rửa lọ đã đựng anilin b. Khử mùi tanh của cá sau khi mổ để nấu. Biết rằng mùi tanh của cá(đặc biệt là cá mè) là do h2 một số amin(nhiều nhất là trimetylamin) và một số chất khác gây nên Câu 13: Hãy sắp xếp các chất sau theo thứ tự tăng dần lực bazơ a. amoniac, anilin, p-nitroanilin, metylamin, đimetylamin b. amoniac, metylamin, đimetylamin,phênylamin, điphênylamin c.Xiclohexylamin, anilin, p-nitroanilin và p-amino toluen d.Mêtylamin,đimêtylamin,êtylamin,đietylamin,anilin,phênylmêtylamin,benzylamin Câu14: Phân biệt các chất sau đây đựng trong các lọ mất nhãn: a. các d2 C2H5NH2, C2H5OH, CH3COOH, C3H5(OH)3 b. 4 chất lỏng anilin, xiclohexylamin, benzen, styren c. 4 chất lỏng anilin, axit axetic, đietyl ête, etylamin Câu 15: Trình bày phương pháp hoá học phân biệt các d2 các chất trong dãy sau: a. C2H5NH2,, C6H5NH2, C6H12O6, C3H5(OH)3 b. CH3NH2, C6H5OH, CH3COOH, CH3CHO Câu 16: Có 4 bình mất nhãn đựng riêng biệt các chất: mêtanol, glixerol, d2 glucozo, d2 anilin. Bằng p2 hoá học làm thế nào để nhận ra từng chất. Viết ptpư Câu 17: Chất X chứa C,H,N mạch hở trong đó %N=23,72%. X t/d với HCl theo tỉ lệ mol 1:1. Tìm X, viết đồng phân đọc tên Câu 18: 3 chất hữu cơ A,B,C đều chứa C,H,N trong đó %N trong A là 45,16%, trong B là 23,72%, trong C còn 15,05%. A,B,C khi t/d với HCl cho muối có dạng RNH3Cl. Xđ CTCT Chương III - Amin
Tài liệu hoá hữu cơ 2011 – 2012 - 13 - Câu 19: Đốt cháy hoàn toàn 1,605gam A người ta thu được 0,105mol CO2, 0,0675mol H2O và 0,0075 mol N2. Tìm CTCT của A, biết A t/d với HCl theo tỉ lệ 1:1 Câu 20: Có 2 amin bậc 1: A là đồng đẳng của anilin và B đồng đẳng của metylamin. Đốt cháy hoàn toàn 3,21gam A sinh ra khí CO2, hơi H2O và 336cm3 N2(đkc). Khi đốt cháy amin B ta thấy VCO2:VH2O =2:3. Xđ CTCT của A biêt rằng A có tiếp đầu ngữ “para” Câu 21: Đốt cháy hoàn toàn 1 amin thơm X thu được 3,08gam CO2, 0,99gam H2O, và 336ml N2(đkc). Để trung hoà 0,1mol X cần 600ml dung dịch HCl 0,5M. Xđ CTCT của X biết X là amin bậc 1 Câu 22: Đốt cháy hoàn toàn m gam một amin A bằng lượng không khí vừa đủ thu được 17,6 gam CO2, 12,6 gam H2O và 69,44 lít khí N2. Giả thiết không khí chỉ gồm nitơ và oxi trong đó nitơ chiếm 80%thể tích. Các TT khí đo ở đkc xác định m và fọi tên amin. Câu 23: H2 A ở thể lỏng chứa hexan và 1 amin đơn chức. Làm bay hơi 11,6gam A thì thể tích hơi thu được đúng bằng thể tích của 4,8 gam oxi ở cùng nhiệt độ và áp suất. trộn 4,64 gam A vơi m gam O 2 (lấy dư) rồi đốt khí. Sau pư thu được 6,48g H2O và 7,616lít hỗn hợp CO2, N2và O2dư. Dẫn h2 này qua dung dịch NaOH có dư thì thể tích còn lại là 1,344 lít (các khí ở đkc) Xđ CTCT tên và % về khối lượng của amin trong hỗn hợp Tính m Câu 24: Khi chưng cất nựa than đá, người ta thu được một phân đoạn chứa phenol và anilin hoà tan trong ankylbenzen(d2 A). Sục khí hiđroclorua vào 100ml d2 A thì thu được 1,295 gam kết tủa. Nhỏ từ từ nước brom vào 100ml dung dịch A và lắc kĩ cho đến khi ngừng tạo kết tủa trắng thì hết 300 gam nước brom 3,2%. Tính nồng độ mol của anilin và phenol trong dung dịch A. AMINO AXIT Câu 1: Viết CTCT của các amino axit sau: b. Axit α -amino propionic(Alanin) a. Axit amino axetic c. Axit α -amino glutaric (axit glutamic) d. Axit ε -amino caproic f. Axit α , γ -điamino butiric e. Axit ω -amino etanonic Câu 2: Cho quì tím vào d2 các aminoaxit sau trường hợp nào có hiện tượng đổi màu quì tím cho biết màu của d2 c. d2 α , γ - điamino butiric a. d2 glixin b. d2 glutamic Câu 3: Trình bày phương pháp hoá học phân biệt dung dịch các chất sau: CH3NH2, NH2CH2COOH, CH3COONH4, anbumin(lòng trắng trứng gà) C6H5NH2, CH3CH(NH2)COOH, (CH3)2NH, anbumin Câu 4: Viết ptpư xảy ra khi cho: Axit aminoaxêtic(glixin) lần lượt t/d với d2 NaOH, Ba(OH)2, HCl, H2SO4, C2H5OH(xt HCl), d2 NH3, HNO2, trùng ngưng tạo polipeptit, đipeptit Chương III - Amin
Tài liệu hoá hữu cơ 2011 – 2012 - 14 - Axit α -amino propionic t/d với d HCl, H2SO4, Ba(OH)2, CH3OH(xt HCl bão hoà), HNO2, trùng ngưng 2 tạo polime Khi cho axit glutamic t/d với d2 NaOH, H2SO4, Ba(OH)2, HNO2, trùng ngưng tạo polipeptit, CH3OH(xt HCl bão hoà) Axit α , γ -điamino butiric lần lượt t/d với d2 HCl, H2SO4, Ba(OH)2,d2 HCl, H2SO4, NaOH, HNO2 ,CH3OH(xt HCl bão hoà) Câu 5: Viết ptpư khi cho: Axit amino axetic t/d với d2 NaOH lấy sp’ thu được cho t/d với HCl dư Axit α -amino propionic t/d với HCl lấy sp’ thu được t/d với NaOH dư Câu 6: Viết ptpư tạo thành: đipeptit từ 1 phân tử glyxin và 1 phân tử alanin tripeptit từ 2 phân tử alanin và 1 phân tử glixin tơ capron từ Axit ε -amino caproic H2N(CH2)5COOH tơ enan Axit ω -amino etanonic H2N(CH2)6COOH Tơ nilon 6,6 từ hexametylen điamin với axit ađipic Câu7: Cho sơ đồ chuyển hoá sau: đặc, t0 đặc, t0 CH3CH(NH2)COOH  X → → Y  → HNO 2 H 2 SO 4 CH 3OH , H 2 SO 4 Z Hãy xđ CTCT của X, Y, Z và viết ptpư xảy ra Câu 8: A, B, C là 3 HCHC có cùng CTPT là C3H7O2N và có chức hoá học khác nhau. A, B có t/c lưỡng tính, C t/d với Hidro mới sinh. Xđ CTCT phù hợp của A,B,C Câu 9: Chất X có CTPT C4H9O2N và là este của amino axit. Hãy viết CTCT có thể có của X và ghi tên tương ứng Câu 10: H/chât A là 1 muối có CTPT C2H8N2O3. A t/d với KOH tạo ra 1 bazơ hữu cơ và các chất vô cơ. Hãy viết các CTCT mà muối A có thể có, viết ptpư giữa A và KOH, đ ọc tên Câu 11: Cho sơ đồ chuyển hoá: + NaOH C9H17O4N → C5H7O4NNa2 + C2H6O (A) (B) (C) + HCl B  C5H10O4NCl → + NaCl (D) Chương III - Amin
Tài liệu hoá hữu cơ 2011 – 2012 - 15 - 2C2H6O → C4H6 ( C) (E) Viểt CTCT của A,B,C,D,E Viết ptpư Câu12: Các chất A,B,C có cùng CTPT C4H9O2N. Biết A t/d với cả HCl và Na2O, B t/d với hidro mới sinh tạo ra B’, B’ t/d với HCl tạo B’’, B’’ t/d với NaOH tạo B’, C t/d với NaOH tạo ra muối và NH3. Xđ CT của A,B,C Câu 13: Một HCHC A ko phân nhánh, có CTPT là C3H10O2N2. A t/d với kiềm tạo thành NH3, mặt khác A t/d với d2 axit tạo thành muối amin bậc 1 Xđ CTCT của A Viết ptpư khi cho A t/d với Ba(OH)2 và H2SO4 Câu 14: Chất X là 1 muối có CTPT C3H10N2O3. Khi cho X t/d với KOH ta thu được 1 amin bậc 3 và các chất vô cơ. Hãy viết CTCT và tên của chất X. Viết ptpư của X và KOH Câu 15: Trong số các chất đã học có 4 chất hữu cơ có cùng CTPT C3H7O2N vừa có khả năng t/d với d2 NaOH, vừa có khả năng t/d với d2 HCl. Hãy viết CTCT và tên của 4 hợp chất đó. Loại: AMINO AXIT T/D VỚI AXIT VÀ BAZƠ A/ Lý thuyết: CT chung của aminoaxit là R(NH2)n(COOH)m Dựa vào pư với axit, bazơ xđ nhóm chức n, m + Với axit: số nhóm chức n = namino axit: nHCl + Với bazơ: số nhóm chức m = namino axit: nNaOH + Khi đã có n,m ta dựa vào KLPT của amino axit, hoặc KLPT của muối để suy ra R Amino axit t/d với axit sau đó t/d ngược lại NaOH thì lúc này chức axit phản ứng R(NH3Cl)(COOH) + NaOH → RNH2(COONa) + NaCl + H2O Lúc này muối thu được gồm RNH2(COONa) và NaCl B/ Bài tập: Câu 1: Cho 100ml d2 một amino axit 0,2M t/d vừa đủ với 80ml d2 NaOH 0,25M đun nóng. Sau phản ứng cô cạn d2 thì thu được 2,5 gam muối khan. Mặt khác, 100g d2 amino axit nói trên có nồng độ 20,6% phản ứng vừa đủ với 400ml d2 HCl 0,5M. Xđ CTPT của amino axit. Viết CTCT các đồng phân Chương III - Amin
Tài liệu hoá hữu cơ 2011 – 2012 - 16 - Câu 2: Cho 0,1mol h/chât A t/d vừa đủ với 80ml d HCl 1,25M, sau đó cô cạn d thì được 18,75 gam 2 2 muối. Mặt khác, nếu cho 0,1mol A t/d với lượng d2 NaOH vừa đủ rồi đem cô cạn thì được 17,3gam muối. Xđ CTPT và CTCT của A biết rằng A là 1 α -amino axit ko làm mất màu KMnO4 Câu 3: A là 1 amino axit trong phân tử ngoài các nhóm cacboxyl và amino ko còn nhóm chức nào khác. 0,1mol A pư hết với 100ml d2 HCl 1M tạo ra 18,35gam muối. Mặt khác 22,05gam A khi t/d với 1 lượng NaOH dư tạo ra 28,65 gam muối khan Xđ CTPT của A Viết CTCT của A. Biết A mạch thẳng và nhóm amino ở vị trí α Câu 4: Este A được điều chế từ amino axit B(chỉ chứa C,H,N,O) và ancol metylic. Tỉ khối hơi của A so với H2 là 44,5. Đốt cháy hoàn toàn 8,9gam este A thu được 13,2gam CO2, 6,3gam H2O và 1,12lít N2(đo ở đkc). Xđ CTPT, viết CTCT của A và B Câu 5: Cho a gam h2 2 amino axit no chứa 1 chức axit, 1 chức amino t/d với 40,15gam d2HCl 20% được d2 A. Để t/d hết với các chất trong d2 A cần 140ml d2 KOH3M. Mặt khác đốt cháy a gam h2 2 amino axit trên và cho sp’ cháy d2 NaOH dư thì khối lượng bình tăng thêm 32,8gam. Biết rằng khi đốt cháy thu được khí Nitơ ở dạng đơn chất. Xđ CTPT của 2 amino axit cho biết tỉ lệ PTK của chúng là 1,37 Câu 6: Chất A là 1 amino axit mà phân tử ko chứa thêm nhóm chức nào khác. Thí nghiệm cho biết 100ml d2 0,2M của chất A phẳn ứng vừa hết với 160ml d2 NaOH 0,25M. Cô cạn dung dịch sau pư thì thu được 3,82 gam muối khan. Mặt khác, 80gam dung dịch 7,35% của chất A phản ứng vừa hết với 50ml dung dịch HCl 0,8M * Xđ CTPT của A * Viết CTCT của A biết rằng A có mạch cacbon ko phân nhánh và nhóm amino ở vị trí α Câu 7: H/chất hữu cơ X có CTTQ CxHyOzNt. Thành phần % về khối lượng của N trong X là 15,7303%, của O là 35,9551%. Biết khi X t/d với HCl chỉ tạo ra muối ROzNH3Cl(R là gốc HC). Xđ CTPT, CTCT mạch hở của X, biết X tham gia phản ứng trùng ngưng Câu 8: A là 1 đồng đẳng của glixin. Cho 200ml dung dịch A t/d với 0,03mol HCl(dư) được dung dịch B. Để pư hết với các chất trong B cần 0,05mol NaOH, sau pư đem cô cạn d2 thu được 3,975gam muối khan. Xđ CTCT của A biết A là 1 α -amino axit. Từ A đ/chế 1 polime Câu 9: A là 1 amino axit chứa 1 chức amin bậc 1, 20ml dung dịch A t/d vừa đủ với 0,01mol HCl được dung dịch B. D2 B t/d hết với NaOH cần 0,03mol NaOH. Mặt khác 250ml dung dịch A t/d vừa đủ với KOH thu được 26,125gam muối khan. Tìm CTCT A Câu 10: Người ta đốt cháy hoàn toàn 4.55gam chất hữu cơ X bằng 6,44lít O2(lấy dư). Sau pư thu được 4,05g H2O và 5,6lít h2 khí gồm CO2, N2 và O2 còn dư (các TT khí đo ở đkc). Dẫn h2 khí này qua dung dịch NaOH dư thì còn lại hỗn hợp khí có tỉ khối đối với hidro là 15,5 Xđ CTDG nhât của X Xđ CTPT biết rằng PTK của X là 91 Viết CTCT và tên của X, biết rằng X là muối vừa phản ứng với dung dịch NaOH, vừa phản ứng với dung dịch HCl Chương III - Amin
Tài liệu hoá hữu cơ 2011 – 2012 - 17 - CHƯƠNG III: AMIN-AMINOAXIT-PROTEIN I. Amin -nH → NH3  Amin ⇒ baä amin =n c 1. Khái niệm +nR 2. Danh pháp (sgk) Hợp chất Tên gốc -chức Tên Thay thế Tên Thường CH3NH2 Metyl amin metanamin CH3CH2NH2 Etyl amin etanamin CH3CH2CH2NH2 propyl amin propan-1-amin CH3CH(CH3)NH2 isopropyl amin propan-2-amin CH3NHC2H5 etyl metyl amin N-metyletanamin C6H5NH2 phenyl amin bezenamin anilin H2N[CH2]6NH2 Hexametylen Hexan-1,6 –điamin điamin 3. Số đồng phân amin  C3H9N: 4 đp (2 bậc 1; 1 bậc 2, 1 bậc 3)  C4H11N: 8 đp (4 bậc 1; 3 bậc 2, 1 bậc 3 (6 đp mạch C không nhánh))  C5H13N: 17 đp (8 bậc 1; 6 bậc 2, 3 bậc 3)  C6H15N: 7 đồng phân amin bậc3  C7H9N: 5 đồng phân chứa vòng benzen (4 bậc 1, 1 bậc 2) trong đó có 4 đồng phân là amin thơm 4.So sánh tính bazơ: * Càng nhiều nhóm đẩy e (CH3-, C2H5 -,….) tính bazơ càng mạnh * Càng nhiều nhóm hút e (C6H5 -,….) tính bazơ càng yếu Tính bazơ MOH > Amin béo (b3>b2>b1) > ddNH3 > Amin thơm (b1>b2>b3) Tính bazơ C6H5 – CH2 – NH2 > CH3 – C6H4 – NH2 > C6H5NH2 5.Nhiệt độ sôi của amin < ancol < axit cacboxylic 6.Tính chất hoá học metylamin (CH3NH2) Anilin Phenol etylamin C6H5NH2 C6H5OH (C2H5NH2),... hoá đỏ không đổi màu không đổi màu quỳ tím pư tạo muối pư tạo muối không phản ứng axit dung dịch brom không phản ứng pư tạo kết tủa trắng pư tạo kết tủa trắng không phản ứng không phản ứng pư tạo muối + nước dd NaOH + HCl  RNH2 → RNH3Cl  HNO3 + + MOH→ 7. RNH2  RNH3NO3 →   RNH2 (M là Na, K,..)  + COOH→ R RNH2  RCOONH3R   mamin + maxit = mmuối Chương III - Amin
Tài liệu hoá hữu cơ 2011 – 2012 - 18 - 8. Đốt cháy amin no đơn chức 2n+3 1 6n+3 CnH2n + 3 N + ( )O2  nCO2 + H2O + N2 → 4 2 2 Đốt cháy amin đơn chức y y 1 CxHy N + ( x+ )O2  xCO2 + H2O + N2 → 4 2 2 = 2n +n 2n O CO HO 2 2 2 9. Muối của amin với axit cacboxylic (RCOONH3R’) và muối amoni của axit cacboxylic no đơn chức (R’’COONH4) là đồng phân của nhau và đều là những hợp chất lưỡng tính CH3COONH4 NaOH CH3COONa+NH3 +H2O +  → * C2H7O2N  HCOONH3CH3 HCOONa+CH3NH2 +H2O  (với nhh = nNaOH = nH2O) mmuối = mhh + mNaOH - mkhí - mH2O Aminoaxit: nhoù cacboxyl (-COOH) m 1. Khái niệm: Aminoaxit  tạp chức  nhoù amino (-NH 2 ) m R -(COOH)a a=b : quyøtím khoâg ñoåmaø n i u  → a>b : quyøtím hoaù ng hoà a
Tài liệu hoá hữu cơ 2011 – 2012 - 19 - 4. Tính chất hoá học a) Aminoaxit có tính lưỡng tính *coù tính bazô: Taùduï g vôùaxit (gioág amin) cn i n  + kim loaï maï h i n    bazô, oxitbazô, muoácuû axit yeá hôn (CO3 − ,..) 2 * coù tính axit: + ia u  +ancol → este    b) Phản ứng trùng ngưng: Các ε , ω -aminoaxit truøg ngöng→ poliamit n (H2N)b-R-(COOH)a + bHCl → (ClH3N)b-R-(COOH)a soá HCl mol ⇒ Số nhóm NH2 = maminoaxit + maxit = mmuối soá aminoaxit mol (H2N)b-R-(COOH)a+ aMOH → (H2N)b-R-(COOM)a+aH2O soá MOH mol ⇒ Số nhóm COOH = maminoaxit + mMOH = mmuối + mH2O soá aminoaxit mol c) Đốt cháy aminoaxit A(có 1 nhóm COOH) y y t CxHyO2Nt + ( x+ -1)O2  xCO2 + H2O + N2 → 4 2 2 2n A +2nO2 = 2nCO2 +nH 2O  Chỉ có α -aminoaxit tồn tại trong tự nhiên Lưu ý Peptit – Protein HN CH CO n R * Với n là những α - aminoaxit n=2,3,4,5,…  đi,tri, tetra, penta,… peptit → n>10  polipeptit → 2 ≤ n ≤ 50  peptit n > 50  protein → → α - aminoaxit * Liên kết peptit là liên kết – CO – NH – giữa hai đơn vị * Từ n gốc α - aminoaxit  (n - 1) liên kết peptit  (n - 1) H2O → → * Tính chất hoá học: - phản ứng thuỷ phân hoàn toàn tạo thành các α - aminoaxit - phản ứng thuỷ phân không hoàn toàn tạo thành các peptit ngắn hơn nhờ xúc tác axit hoặc bazơ hoặc men enzim - Phản ứng màu biure: Tác dụng với Cu(OH)2 tạo hợp chất màu tím Lưu ý: Đối với đipeptit không phản ứng * Từ 2 gốc α - aminoaxit  4 đipeptit →  8 tripeptit (trong đó có 6 tripeptit chứa đủ 2 → gốc α - aminoaxit) * Từ 3 gốc α - aminoaxit  18 tripeptit khác nhau (các gốc α - aminoaxit → có thể lặp lại)  6 tri peptit có đủ 3 gốc α - aminoaxit → Chương III - Amin
Tài liệu hoá hữu cơ 2011 – 2012 - 20 - BÀI TẬP TRẮC NGHIỆM Câu 1: Sự sắp xếp theo trật tự tăng dần lực bazơ của các hợp chất sau đây đúng a. C2H5NH2

CÓ THỂ BẠN MUỐN DOWNLOAD

THÔNG TIN

TRỢ GIÚP

HỖ TRỢ KHÁCH HÀNG

Theo dõi chúng tôi

Chịu trách nhiệm nội dung:

Nguyễn Công Hà - Giám đốc Công ty TNHH TÀI LIỆU TRỰC TUYẾN VI NA

LIÊN HỆ

Địa chỉ: P402, 54A Nơ Trang Long, Phường 14, Q.Bình Thạnh, TP.HCM

Hotline: 093 303 0098

Email: support@tailieu.vn

Giấy phép Mạng Xã Hội số: 670/GP-BTTTT cấp ngày 30/11/2015 Copyright © 2022-2032 TaiLieu.VN. All rights reserved.