Tóm tắt Luận án Tiến sĩ Kỹ thuật hóa học: Nghiên cứu quá trình tách chiết một số hợp chất phenolic từ ba loài đại hoàng (Rheum tanguticum Maxim. ex Balf lưỡi bò (Rumex trisetifer Stokes muồng trâu (Senna alata (L.) Roxb. hoạt tính kháng vi sinh vật gây bệnh thực vật

Chia sẻ: _ _ | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:27

Thêm vào BST

Báo xấu

2
lượt xem 1
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Tóm tắt Luận án Tiến sĩ Kỹ thuật hóa học "Nghiên cứu quá trình tách chiết một số hợp chất phenolic từ ba loài đại hoàng (Rheum tanguticum Maxim. ex Balf lưỡi bò (Rumex trisetifer Stokes muồng trâu (Senna alata (L.) Roxb. hoạt tính kháng vi sinh vật gây bệnh thực vật" được nghiên cứu với mục tiêu: Nghiên cứu một số thành phần hóa học từ cây đại hoàng (Rheum tanguticum Maxim. ex Balf), cây lưỡi bò (Rumex trisetifer Stokes), cây muồng trâu (Senna alata (L.) Roxb); Xây dựng tối ưu hóa các quy trình công nghệ chiết xuất tạo cao MeOH từ cây đại hoàng (Rheum tanguticum Maxim. ex Balf), cây muồng trâu (Senna alata (L.) Roxb).

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Tóm tắt Luận án Tiến sĩ Kỹ thuật hóa học: Nghiên cứu quá trình tách chiết một số hợp chất phenolic từ ba loài đại hoàng (Rheum tanguticum Maxim. ex Balf lưỡi bò (Rumex trisetifer Stokes muồng trâu (Senna alata (L.) Roxb. hoạt tính kháng vi sinh vật gây bệnh thực vật

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ ----------------------------- NGHI N CỨU QUÁ TR NH TÁCH CHI T MỘT S H P CH T PHENOLIC TỪ BA LOÀI ĐẠI HOÀNG RHEUM TANGUTICUM MAXIM. E BALF LƢ I BÕ RUMEX TRISETIFER STOKES MU NG TRÂU SENNA ALATA L RO B HOẠT T NH KHÁNG VI SINH V T GÂ BỆNH TH C V T Chuyên ngành: Kỹ thuật Hóa học Mã số: 9.52.03.01 TÓM TẮT LU N ÁN TI N SĨ KỸ THU T HÓA HỌC Hà Nội – 2024
Công trình được hoàn thành tại: Học viện Khoa học và Công nghệ - Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam. Người hướng dẫn khoa học 1: PGS. TS. Vũ Đình Hoàng Người hướng dẫn khoa học 2: PGS. TS. Lê Đăng Quang Phản biện 1: PGS. TS. Phạm Minh Quân Phản biện 2: PGS. TS. Trần Thu Hương Phản biện 3: TS. Lương Xuân Huy Luận án sẽ được bảo vệ trước Hội đồng đánh giá luận án tiến sĩ cấp Học viện, họp tại Học viện Khoa học và Công nghệ - Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam vào hồi … giờ ..’, ngày … tháng … năm 2024 Có thể tìm hiểu luận án tại: - Thư viện Học viện Khoa học và Công nghệ - Thư viện Quốc gia Việt Nam
1 MỞ ĐẦU 1 Tính cấp thiết của luận án Việt Nam là một nước nông nghiệp, khí hậu nhiệt đới, có tổng diện tích đất nông nghiệp và lâm nghiệp vào khoảng 20 triệu ha, trong đó diện tích gieo trồng khoảng 14 triệu ha.Thời tiết nóng ẩm quanh năm, mưa nhiều là điều kiện thuận lợi để cây trồng phát triển, nhưng đồng thời cũng là điều kiện để côn trùng gây hại, nấm bệnh và cỏ dại nảy nở sinh sôi. Trong các dịch hại gây hại cây trồng thì bệnh hại do nấm gây ra chiếm tới 80%. Phổ biến là các loại bệnh nấm đa thực gây hại mạnh trên nhiều loại cây trồng khác nhau như Botrytis cineria, Erysiphe graminis, Phytophthora infestans và Rhizoctonia solani. Trước tình hình đó, người dân đã dùng thuốc bảo vệ thực vật tổng hợp để phòng trừ dịch hại. Tuy nhiên, hiện tượng sử dụng tràn lan, sai mục đích, không tuân thủ các quy trình sử dụng an toàn và gây nên tình trạng ô nhiễm môi trường đất, nước, không khí với thời gian tồn dư lâu dài, ảnh hưởng đến hệ sinh thái nông nghiệp và sức khỏe cộng đồng. Nhiều thuốc BVTV nguồn gốc tổng hợp hóa học có khả năng gây ung thư, biến đột gen, ảnh hưởng đến sức khỏe con người và môi trường. Một số loại thuốc BVTV bị cấm sử dụng như carbendazim, diifenoconazole, tubeconazole, cabofuran, azodrin,….Vì vậy phải chú trọng sử dụng hoạt chất mới, ít độc hại, thân thiện môi trường, có nguồn gốc vi sinh và được chiết tách từ thảo mộc. Xuất phát từ tính cấp thiết trong thực tiễn cuộc sống cần phải tạo ra các thuốc BVTV có nguồn gốc sinh học, chúng tôi lựa chọn đề tài
2 nghiên cứu: R R S S ( R 2 Mục tiêu nghiên cứu của luận án -Nghiên cứu một số thành phần hóa học từ cây đại hoàng (Rheum tanguticum Maxim. ex Balf), cây lưỡi bò (Rumex trisetifer Stokes) , cây muồng trâu (Senna alata (L.) Roxb). - Đánh giá hoạt tính in vivo kháng một số nấm gây bệnh cho cây trồng của cao chiết và chất tách được từ cây đại hoàng (Rheum tanguticum Maxim. ex Balf), cây lưỡi bò (Rumex trisetifer Stokes), cây muồng trâu (Senna alata (L.) Roxb). - Đánh giá hoạt tính in vitro kháng một số vi khuẩn gây bệnh cho cây trồng của cao chiết và chất tách được từ cây đại hoàng (Rheum tanguticum Maxim. ex Balf), cây lưỡi bò (Rumex trisetifer Stokes) , cây muồng trâu (Senna alata (L.) Roxb). -Xây dựng tối ưu hóa các quy trình công nghệ chiết xuất tạo cao MeOH từ cây đại hoàng (Rheum tanguticum Maxim. ex Balf), cây muồng trâu (Senna alata (L.) Roxb). 3 Các nội dung nghiên cứu chính của luận án -Nghiên cứu phân lập và xác định cấu trúc một số thành phần hóa học từ cây đại hoàng (Rheum tanguticum Maxim. ex Balf), cây lưỡi bò (Rumex trisetifer Stokes) , cây muồng trâu (Senna alata (L.) Roxb): Điều chế cặn chiết, tách các hợp chất bằng phương pháp sắc ký, xác định cấu trúc hóa học bằng các phương pháp hóa lý hiện đại
3 -Thử nghiệm hoạt tính in vivo kháng một số nấm gây bệnh cho cây trồng của cao chiết và chất tách được từ cây đại hoàng (Rheum tanguticum Maxim. ex Balf), cây lưỡi bò (Rumex trisetifer Stokes) , cây muồng trâu (Senna alata (L.) Roxb). -Thử nghiệm hoạt tính in vitro kháng một số vi khuẩn gây bệnh cho cây trồng của cao chiết và chất tách được từ cây đại hoàng (Rheum tanguticum Maxim. ex Balf) cây lưỡi bò (Rumex trisetifer Stokes) , cây muồng trâu (Senna alata (L.) Roxb). - Phân tích định lượng các hoạt chất bằng phương pháp HPLC -Nghiên cứu, tối ưu hóa các quy trình công nghệ chiết xuất tạo cao MeOH từ cây đại hoàng (Rheum tanguticum Maxim. ex Balf), cây muồng trâu (Senna alata (L.) Roxb). CHƢƠNG 1 TỔNG QUAN Phần tổng quan tóm tắt các nghiên cứu về thành phần hóa học và hoạt tính của cây đại hoàng Rheum tanguticum, chi Rumex và cây muồng trâu Senna alata (Phần 1.1-1.3). Giới thiệu về phương pháp bề mặt đáp ứng (RSM) và tối ưu hóa quy trình công nghệ hóa học (Phần 1.4). Giới thiệu tổng quan về thuốc bảo vệ thực vật nguồn gốc thảo mộc (Phần 1.5). CHƢƠNG 2 V T LIỆU VÀ PHƢƠNG PHÁP NGHI N CỨU 2 1 Mẫu thực vật Cây đại hoàng (Rheum tanguticum Maxim. ex Balf), cây lưỡi bò (Rumex trisetifer Stokes), cây muồng trâu (Senna alata (L.) Roxb).
4 2 2 Phƣơng pháp nghiên cứu 2.2.1. P ơ ử ý ầ ó ọ 222 P ơ ị ó ý ú ó ọ 223 P ơ ọ 2.2.3.1. Phương pháp đánh giá hoạt tính in vivo kháng nấm hại cây trồng trong nhà lưới. 2.2.3.2. Phương pháp đánh giá hoạt tính in vitro kháng vi khuẩn hại cây trồng trong phòng thí nghiệm. 224 P ơ ó ô CHƢƠNG 3 TH C NGHIỆM 3 1 Phân lập các chất từ cây đại hoàng – R. tanguticum. Hình 3.1.Sơ đồ phân lập chất từ cây đại hoàng - R.tanguticum
5 3 2 Phân lập các chất từ cây lƣỡi bò R.trisetifer Hình 3.2. Sơ đồ phân lập chất từ cây lưỡi bò - R. trisetifer 3.3. Phân lập các chất từ cây muồng trâu S. alata Hình 3.3. Sơ đồ phân lập chất từ cây muồng trâu S. alata
6 CHƢƠNG 4 K T QUẢ VÀ THẢO LU N 4.1. Cấu trúc các chất phân lập đƣợc từ cây đại hoàng – R. tanguticum. 4.1.1. Hợp chất DH1 (chrysophanol) Chất bột màu vàng. 1 H-NMR (CDCl3, 500 MHz): 12.00 (OH-1), 12.11 (OH-8), 7.82 (1H, d, J= 7.0 Hz, H-5), 7.68 (1H, m, H-6), 7.64 (1H, brs, H-4), 7.29 (1H, d, J=8.5 Hz, H-7), 7.09 (1H, brs, H-2), 2.47 (3H, s, CH3-3). 13 C-NMR (CDCl3 125 MHz): 192.5 (C-9), 182.0 (C-10), 162.7 (C- 1), 162.4 (C-8), 149.3 (C-3), 136.9 (C-6), 133.6 (C-10a), 133.1 (C- 4a), 124.5 (C-7), 124.3 (C-2), 121.3 (C-4), 119.9 (C-5), 115.9 (C-8a), 113.7 (C-9a). 4.1.2. Hợp chất DH2 (physcion) Chất bột màu vàng. 1 H-NMR (CDCl3, 500 MHz): 12.30 (OH-8), 12.10 (OH-1), 7.61 (1H, brs, H-5), 7.35 (1H, d, J= 1.5 Hz, H-4), 7.07 (1H, brs, H-7), 6.67 (1H, d, J= 1.5 Hz, H-2), 3.93 (3H, s, OCH3), 2.44 (3H, s, 3- CH3). 13 C-NMR (CDCl3 125 MHz): 190.80 (C-9), 182.01 (C-10), 166.56 (C-3), 165.20 (C-1), 162.52 (C-8), 148.45 (C-6), 135.27 (C-10a), 133.23 (C-4a), 124.51 (C-7), 121.29 (C-5), 113.69 (C-9a), 110.27 (C-8a), 108.22 (C-4), 106.78 (C-2), 56.09 (-OCH3), 22.17 (3-CH3). 4.1.3. Hợp chất DH3 (emodin) Chất bột màu vàng 1 H-NMR (DMSO-d6, 500 MHz): 12.09 (OH-1), 12.02 (OH-8), 7.49 (1H, brs, H-5), 7.17 (1H, brs, H-7), 7.12 (1H, d, J= 2.0 Hz, H-4), 6.59 (1H, d, J= 2.0 Hz, H-2) 2.47 (3H, s, 3-CH3).
7 13 C-NMR (DMSO-d6,125 MHz): 190.18 (C-9), 181.88 (C-10), 166.08 (C-3), 164.93 (C-1), 161.89 (C-8), 148.72 (C-6), 135.60 (C- 10a), 133.31 (C-4a), 124.61 (C-7), 120.95 (C-5), 113.86 (C-9a), 109.42 (C-8a), 109.27 (C-4), 108.41 (C-2), 21.99 (3-CH3). 4.1.4. Hợp chất DH4 (alo-emodin) Chất bột màu vàng. ESI-MS: m/z 269 [M-H]- 1 H-NMR (Aceton-d6, 500 MHz): .781 (1H, t-like, J= 8.0, 7.5 Hz, H- 6), 7.77 (1H, d, J= 6 br Hz, H-5), 7.76 (1H, s, H-4), 7.34 (1H, d, J= 7.5 Hz, H-7), 7.33(1H, s, H-2), 4.75 (2H, s, –CH2–). 4.1.5. Hợp chất DH5 (rhapotigenin) Chất rắn màu nâu nhạt. 1 H-NMR (500MHz, CD3OD), δ (ppm): 6.99 (1H, d, J = 1.5 Hz, H- 2'), 6.90 (1H, d, J =14.5 Hz, H-α), 6.87 (2H, m, H-5', H-6'), 6.78 (1H, d, J = 16.0 Hz, H-β), 6.44 (2H, d, J = 2.0 Hz, H-2, 6), 6.16 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-4), 3.83 (3H, s, 4'-OCH3). 13 C-NMR (125 MHz, CD3OD), δ (ppm): 158.3 (C-3, 5), 147.6 (C- 4'), 146.3 (C-3'), 139.1 (C-1), 130.8 (C-1'), 127.9 (C-α), 126.5 (C-β), 118.7 (C-2), 112.2 (C-5'), 111.3 (C-6'), 104.5 (C-2, 6), 101.4 (C-4), 55.0 (4'-OCH3). 4.1.6. Hợp chất DH6 (deoxyrhapotigenin) Chất rắn màu nâu. 1 H-NMR (500 MHz, CD3OD), δ (ppm): 7.43 (1H, d, J = 8.5 Hz, H- 2',6') 6.98 (1H, d, J = 16.5 Hz, H-α), 6.89 (2H, d, J = 9.0 Hz, H-3',5'), 6.83 (1H, d, J = 16.5 Hz, H-β), 6.45 (2H, d, J = 2.5 Hz, H-2,6), 6.16 (1H, t, J = 2.0 Hz, H-4), 3.80 (3H, s, 4'-OCH3), 13 C-NMR (125 MHz, CD3OD), δ (ppm): 160.8 (C-4'), 159.7 (C-3,5), 141.2 (C-1), 131.5 (C-1'), 129.1 (C-α), 128.8 (C-2',6'), 127.8 (C-β),
8 115.1 (C-3',5'), 105.8 (C-2,6), 102.8 (C-4),55.7(4'-OCH3). 4.1.7. Hợp chất DH7 (rhaponticin và isorhapontin) Xem bảng 4.2.7 4 2 Đặ ý dữ ổ R.trisetifer 4.2.1. Hợp chất RT1 (chrysophanol) Xem DH1 4.2.2. Hợp chất RT2 (physcion) Xem DH2 4.2.3. Hợp chất RT3 (emodin) Xem DH3 4.2.4. Hợp chất RT4 (emodin-8-O-β-D-glucoside) Chất bột màu vàng cam 1 H-NMR (500MHz, DMSO-d6), δH (ppm): 7.46 (1H, brs, H-4), 7.28 (1H, d, J = 1.5 Hz, H-5), 7.16 (1H, brs, H-7), 7.00 (1H, brs, H-2), 5.10 (1H, d, J = 7.5 Hz, H-1’), 3.17-3.75 (5H, m, H-2’-6’), 2.41 (3H, s, 3-CH3). 13 C-NMR (125MHz, DMSO-d6), δC (ppm): 186.39 (C-9), 182.08 (C- 10), 164.15 (C-6), 161.54 (C-8), 161.03 (C-1), 146.86 (C-4), 136.47 (C-10a), 132.06 (C-4a), 124.14 (C-2), 119.21 (C-4), 114.43 (C-9a), 113.31 (C-8a), 108.29 (C-7,5), 100.81 (C-1’), 77.27 (C-2”), 76.36 (C-3’), 73.24 (C-2”), 69.45 (C-4’), 60.57 (C-6’), 21.35 (3H, s, 3- CH3). 4.2.5. Hợp chất RT5 (chrysophanol -8-O-β-D-glucoside và physcion -8-O-β-D-glucoside) Chất bột màu vàng cam Xem bảng 4.3.5
9 4.2.6. Hợp chất RT6 (β-sitosterol) Chất bột màu trắng 1 H-NMR (500MHz, CDCl3), δH (ppm): 5.31 (1H, m, H-6), 3.51 (1H, m, H-3), 1.01 (3H, s, CH3-19) 0.92 (3H, d, J=6.2 CH3-21), 0.84 (3H, t, J=7.0 CH3-29), 0.83 (3H, d, J=6.5 CH3-26), 0.81 (3H, d, J=6.5 CH3-27), 0.68 (3H, s, CH3-18). 4.2.7. Hợp chất RT7 (daucosterol) Chất bột màu trắng. 1 H-NMR (500MHz, DMSO-d6), δH (ppm): 5.83 (1H, m, H-6), 5.03 (1H, d, J=7.0 Hz, H-1’), 4.05-4.60 (5H, m, H-2’-H-6’). 3.93 (1H, m, H-3), 3.98 (1H, m, H-5’), 1.00 (3H, d, J=6.5 CH3-21), 0.94 (3H, s, CH3-19), 0.90 (3H, t, J=7.0 CH3-29), 0.89 (3H, d, J=6.5 CH3-26), 0.89 (3H, d, J=6.5 CH3-27), 0.67 (3H, s, CH3-18). 13 C-NMR (125MHz, DMSO-d6), δC (ppm): 140.6 (C-5), 121.3 (C-6), 100.9 (C-1’), 77.1 (C-3’), 76.8 (C-5’), 76.8 (C-3), 73.6 (C-2’), 70.2 (C-4’), 61.2 (C-6’), 56.3 (C-140), 55.5 (C-17), 50.7 (C-9), 49.7 (C- 24), 45.2 (C-13), 38.4 (C-4), 36.9 (C-12), 36.3 (C-1), 35.6 (C10), 33.4 (C-20), 31.5 (C080, 29.4 (C-7), 27.7 (C-16), 28.8 (C-23), 27.9 (C-2), 25.5 (C-25), 24.0 (C-15), 22.7 (C-28), 22.10 (C-11), 20.7 (C- 27), 19.8 (C-19), 19.0 (C-26), 18.9 (C-21), 12.2 (C-29). 11.9 (C-18). 4 3 Đặ ý dữ ổ trâu C.alata L 4.3.1 Hợp chất SA1 Chất bột màu vàng nhạt 1 H-NMR (500MHz, (CD3)2CO),  (ppm)): 9.99 (2H, s, 2-OH, 6- OH), 9.93 (4-OH), 5.93 (2H, s, H-3, H-6 ), 4.04 (3H, brs, -CH3), 13 C-NMR (125MHz, (CD3)2CO), (ppm): 170.22 (-COO-), 162.90 (C-4), 164.75 (C-2, C-6), 95.42 (C-3, C-5), 93.23 (C-1), 52.05(-
10 CH3). 4.3.2 Hợp chất SA2 (kaempferol) Chất bột màu vàng 1 H-NMR (500MHz, CD3OD),  (ppm): 8.08 (2H, d, J=7.0 Hz, H-2’, -6’,), 6.91 (2H, d, J=7.0 Hz, H-3’,-5’), 6.40 (1H, d, J=2.5 Hz , H-8), 6.18 (1H, d, J=2.0 Hz, H-6). 13 C-NMR (125MHz, CD3OD),  (ppm): 177.39 (C-4), 165.58 (C-7), 162.53 (C-5), 160.57 (C-4’), 158.28 (C-8a), 148.06 (C-2), 137.14 (C- 3), 130.68 (C-2’, C-6’), 123.74 (C-1’), 116.31 (C-3’, C-5’), 104.56 (C-4a), 99.26 (C-6), 94.46 (C-8). 4.3.3 Hợp chất SA3 ((-)epiafzelechin) Chất bột màu trắng 1 H-NMR (500MHz, (CD3)2CO), δH (ppm): 8.28 (1H, brs, 4’-OH), 8.16 (1H, brs, 5-OH), 7.99 (1H, brs, 7-OH), 7.38 (2H, d, J= 8.5 Hz, H-2’,-6’), 6.83 (2H, d, J =8.5 Hz, H-3’,-5’), 6.04 (1H, d, J= 2.5 Hz, H-6), 5.94 (1H, d, J= 2.5 Hz, H-8), 4.95 (1H, s, H-2), 4.24 (1H, m, H-3), 3.65 (1H, d, J=5.5 Hz, 3-OH), 2.89 (1H, dd, J= 16.5, 4.5 Hz, H-4β), 2.76 (1H, dd, J= 16.5, 3.0 Hz, H-4α). 13 C-NMR (125MHz, (CD3)2CO), C (ppm): 157.63 (C-4’), 157.62 (C-7), 157.57 (C-5), 157.19 (C-8a), 131.49 (C-1’), 129.13 (C-2’, C- 6’), 115.46 (C-3’, C-5’), 99.74 (C-4a) , 96.19 (C-6), 95.72 (C-8), 79.47(C-2), 66.85 (C-3), 29.13 (C-4). 4.3.4 Hợp chất SA4(rhein) Chất bột màu vàng 1 H-NMR (500MHz, DMSO-d6), δH (ppm): 8.11 (1H, brs, H-4), 7.78 (1H, dd, J=8.0,7.5Hz, H-6), 7.71 (1H, brs, H-2), 7.69 (1H, d, J=8.0Hz, H-5), 7.37 (1H, d, J=8.0 Hz, H-7). 13 C-NMR (125MHz, DMSO-d6), δC (ppm): 191.23 (C-9), 181.27 (C-
11 10), 166.27 (3-COOH), 161.46 (C-1,8), 137.33 (C-6,3), 133.31 (C- 4a, 10a), 124.20 (C-2,7), 119.23 (C-5,4), 117.52(C-9a) ,116.14 (C- 8a). 4.3.5 Hợp chất SA5 Xem hợp chất DH4 4.3.6 Hợp chất SA6 (aloe-emdodin-8-O-glucoside) Chất bột màu vàng 1 H-NMR (500MHz, DMSO-d6), δH (ppm): 7.89 (1H, dd, J= 8.5, 1.5 Hz, H-5), 7.85 (1H, t, J= 8.0Hz, H-6), 7.71 (1H, dd, J= 8.5, 1.5 Hz, H-7), 7.67 (1H, d, J= 1.5 Hz, H-4), 7.29 (1H, d, J= 1.5 Hz, H-2), 5.56 (1H, d, J=6.0 Hz, H-1’), 4.60 (2H, m, 3 CH2OH ). 13 C-NMR (125MHz, DMSO-d6), δC (ppm): 187.58 (C-9), 182.11 (C- 10), 161.62 (C-1), 158.23 (C-8), 152.26 (C-3), 135.95 (C-6), 134.48 (C-4a), 132.26 (C-10a), 122.44 (C-7), 120.72 (C-2), 120.59 (C-5), 116.01 (C-4), 115.47 (C -8a,9a), 100.49 (C-1’), 77.26 (C-5’), 76.52 (C-3’), 73.28 (C-2’), 69.51 (C-4’), 62.0 (3-CH2OH ), 60.06 (C-6’). 4.3.7 Hợp chất SA7 (kaempferol-3-O-glucoside) Chất bột màu vàng nhạt 1 H-NMR (500MHz, CD3OD),  (ppm): 8.07 (2H, d, J=8.0 Hz, H-2’, H-6’), 6.90 (2H, d, J=8.0 Hz, H-3’,-5’), 6.42 (1H, d, J=2.0 Hz, H-8), 6.26 (1H, d, J=2.0 Hz, H-6), 5.27 (1H, d, J=7.5 Hz, H-1’’), 3.70 (1H, dd, J= 12.0, 2.0, H-6”a), 3.52 (1H, dd, J= 12.0, 2.0, H-6”b), 3.44 (1H, m, H-2”), 3.41 (1H, m, H-3”), 3.20 (1H, m, H-5”). 13 C-NMR (125MHz, CD3OD),  (ppm): 179.53 (C-4), 166.26 (C-7), 163.11 (C-5), 161.59 (C-4’), 159.07 (C-8a), 158.56 (C-2), 135.47 (C-3), 132.28 (C-2’, C-6’), 122.83 (C-1’), 116.32 (C-3’, C-5’), 105.70 (C-4a), 104.11 (C-1”), 99.97 (C-6), 94.80 (C-8), 78.44 (C- 5”), 78.07 (C-3”), 75.75 (C-2”), 71.38 (C-4”), 62.65 (C-6”).
12 4.3.8 Hợp chất SA8 (kaempferol-3-O-gentiobioside) Chất bột màu vàng nhạt 1 H-NMR (500MHz, CD3OD),  (ppm): 8.11 (2H, d, J=8.5 Hz, H2’, H-6’), 6.90 (1H, d, J=8.5 Hz, H-3’, H-5’), 6.42 (1H, d, J=2.0 Hz, H- 8), 6.21 (1H, d, J=2.0 Hz, H-6), 5.25 (1H, d, J=7.4, H-1”), 4.16 (1H, d, J= 7.5 Hz, H-1”’), 3.96 (1H, dd, J= 12.0, 1.5 Hz, H-6”b), 3.65 (dd J=12.0, 7.0, H-6”a) 3.74 (1H, dd J= 12.0, 2.0, H-6”’b), 3.58 (dd J=, 12.0, 5.5, H-6”’a), 3.49 – 3.37 (4H, m, H-2”,H-3”,H-4”,H-5”), 3.25 (1H, dd, J= 9.0, 9.0 Hz, H-4”’), 3.20 (1H, t, J=9.0 Hz, H-3”’), 3.09 (1H, dd, J= 8.0, 8.5 Hz, H-2”’), 3.04 (1H , ddd, J= 9.5,7.0,3.5 H-5”’) 13 C-NMR (125MHz, CD3OD),  (ppm): 179.41 (C-4), 166.20 (C-7), 161.56 (C-5), 161.56 (C-4’), 158.55 (C-8a), 158.99 (C-2),135.52 (C- 3), 132.37 (C-2’, C-6’), 122.70 (C-1’), 116.23 (C-3’, C-5’), 105.75 (C-4a), 104.56 (C-1”’), 104.08 (C-1”), 100.05 (C-6), 94.93 (C-8), 77.93 (C-5”), 77.81 (C-3”’), 77.78 (C-3”), 77.64 (C-5”’), 75.74 (C- 2”'), 75.08 (C-2”), 71.25 (C-4”), 71.35 (C-4”’), 69.53 (C-6”), 62.54 (C-6”’). 4 4 Đánh giá hoạt tính kháng vi sinh vật của cao chiết và các hợp chất phân lập 441 Đ ọ ủ – R. Tanguticum 4.4.1.1. Hoạt tính kháng nấm hại cây trồng trong nhà lưới của các cao chiết và các hợp chất từ nguyên liệu đại hoàng– R. tanguticum 4.4.1.1.a. Hoạt tính in vivo kháng nấm của các cao chiết từ nguyên liệu đại hoàng– R. tanguticum Bảng 4.1. Hoạt tính sinh học của cao chiết dichloromethane và cao chiết ethyl acetate kháng lại 7 loại nấm gây hại cây trồng
13 4.4.1.1.b. Hoạt tính in vivo kháng nấm của các hợp chất anthraquinone từ nguyên liệu đại hoàng– R. tanguticum 4.4.1.1.c. Hoạt tính in vitro kháng nấm của các hợp chất anthraquinone từ nguyên liệu đại hoàng– R. tanguticum Bảng 4.18. Hiệu quả các chế phẩm đối với một số loại nấm gây hại cây trồng trong điều kiện phòng thí nghiệm 4.4.1.2. Hoạt tính in vitro kháng vi khuẩn hại cây trồng trong phòng thí nghiệm của các cao chiết và các hợp chất được phân lập từ nguyên liệu đại hoàng– R. tanguticum. Bảng 4.2. Nồng độ ức chế tối thiểu (MIC, μg/mL) của các hợp chất có trong cây đại hoàng– R. tanguticum
14 442 Đ ủ - R.trisetifer 4.4.2.1. Hoạt tính kháng nấm hại cây trồng trong nhà lưới của các cao chiết và các hợp chất từ nguyên liệu lưỡi bò - R. trisetifer Bảng 4.3. Hoạt tính sinh học in vivo của cao chiết methanol R. trisetifer, cao chiết n-hexane và cao chiết ethyl acetate kháng lại 7 loại nấm gây hại cây trồng
15 4.4.2.2. Hoạt tính kháng vi khuẩn hại cây trồng của các cao chiết và các hợp chất được phân lập từ nguyên liệu lưỡi bò - R. trisetifer 4.4.2.2.a. Hoạt tính in vitro kháng vi khuẩn hại cây trồng trong phòng thí nghiệm của các cao chiết từ nguyên liệu lưỡi bò - R. trisetifer 4.4.2.2.b. Hoạt tính in vitro kháng vi khuẩn hại cây trồng trong phòng thí nghiệm của các hợp chất được phân lập từ nguyên liệu lưỡi bò - R.trisetifer Hình 4.25. Hoạt tính kháng vi khuẩn của các cao chiết và các hợp chất được phân lập từ nguyên liệu R.trisetifer 4.4.2.2.c. Hoạt tính in vivo kháng vi khuẩn hại cây trồng trong nhà kính của cặn n-hexane từ nguyên liệu lưỡi bò - R. trisetifer. Bảng 4.4. Hiệu quả kiểm soát in vivo của cặn n-hexane từ cây R.chinesis đối với vi khuẩn gây bệnh héo xanh.
16 443 Đ ủ - S. alata 4.4.3.1.Hoạt tính kháng nấm hại cây trồng trong nhà lưới của các cao chiết và các hợp chất từ nguyên liệu muồng trâu- S. alata 4.4.3.1.a. Hoạt tính in vivo kháng nấm hại cây trồng trong nhà lưới của các cao chiết từ nguyên liệu muồng trâu- S. alata Bảng 4.23. Kết quả thử hoạt tính kháng nấm của cao chiết ethyl acetate và cao n-hexane ở nồng độ 3000 µg/ml đối với 7 loại nấm 4.4.3.1.b. Hoạt tính in vivo kháng nấm hại cây trồng trong nhà lưới của các các hợp chất từ nguyên liệu muồng trâu- S. alata Hình 4.1. Thử nghiệm in vivo hiệu quả kiểm soát của hợp chất SA4 (rhein) (B) và SA5 (aloe-emodin) (A) đối với các bệnh TGM, TLB, WLR gây bởi nấm B.cinerea, P.infestans, P.recondita. 4.4.3.1.c. Hoạt tính in vitro kháng nấm hại cây trồng trong nhà lưới của ethyl acetate và các hợp chất từ nguyên liệu muồng trâu- S. alata Bảng 4.5. Hoạt tính in vitro của dịch chiết ethyl acetate và các hợp chất phân lập từ cây muồng trâu- S.alata
17 4.4.3.2. Hoạt tính in vitro kháng vi khuẩn hại cây trồng trong phòng thí nghiệm của các cao chiết và các hợp chất được phân lập từ nguyên liệu muồng trâu- S. alata Bảng 4.6. Nồng độ ức chế tối thiểu MIC (μg/mL) của cao dịch chiết và hợp chất kháng vi khuẩn 4 5 Phân tích định lƣợng các hoạt chất bằng phƣơng pháp HPLC 451 P ị hoàng – R ằ ơ HP C
18 4.5.2. Phân ị R ằ ơ HP C 453 P ị trâu S ằ ơ HP C 4 6 Phƣơng pháp quy hoạch thực nghiệm và tối ƣu hóa quy trình công nghệ 461 P ơ ó ô dụ ớ – R. tanguticum. 4.6.1.1. Khảo sát dung môi chiết