Tóm tắt lý thuyết hóa hữu cơ luyện thi đại học 2014-2015: Phần 1 - Hiđrocacbon, Ancol, Phenol, Andehyt, Xeton, Axit

Chia sẻ: Nguyễn Vinh | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:56

Thêm vào BST

Báo xấu

968
lượt xem 201
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

(NB) Nhằm giúp các bạn có thêm tài liệu phục vụ nhu cầu học tập và ôn thi đại học, cao đẳng môn Hóa học, mời các bạn cùng tham khảo nội dung phần 1 "Hiđrocacbon, Ancol, Phenol, Andehyt, Xeton, Axit" thuộc tài liệu Tóm tắt lý thuyết hóa hữu cơ luyện thi đại học 2014-2015 dưới đây. Nội dung tài liệu cung cấp cho các bạn những kiến thức, câu hỏi bài tập về Hiđrocacbon, Ancol, Phenol, Andehyt, Xeton, Axit.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Tóm tắt lý thuyết hóa hữu cơ luyện thi đại học 2014-2015: Phần 1 - Hiđrocacbon, Ancol, Phenol, Andehyt, Xeton, Axit

ÑAÏI HOÏC NOÂNG LAÂM TP.HCM TRUNG TAÂM BOÀI DÖÔÕNG KIEÁN THÖÙC Ñòa chæ: KP6 - P. Linh Trung - Thuû Ñöùc – TP.HCM ÑT: (08) 37.242628 - 38.891528 LÖU HAØNH NOÄI BOÄ 2014- 2015 1
MUÏC LUÏC: BAØI 1. ANKAN HAY PARAFIN (CnH2n +2 , n > 0) .................... 7 I. Khaùi nieäm : ........................................................................................ 7 II . HOÙA TÍNH ...................................................................................... 7 III. ÑIEÀU CHEÁ: ..................................................................................... 8 2.1 Trong phoøng thí nghieäm : .................................................. 8 2 .2 Trong coâng nghieäp : ......................................................... 9 2 .3 Moät soá phaûn öùng khaùc : ................................................... 9 2.4 Moät soá phaûn öùng tham khaûo: ........................................... 10 BAØI 2 . MONOXICLOANKAN (CnH2n , n > 2 ) ....................... 10 II. ÑIEÀU CHEÁ : ............................................................................. 11 BAØI 3. ANKEN HAY OLEÂFIN (CnH2n , n > 1) ........................ 11 I. ÑOÀNG PHAÂN HÌNH HOÏC: ............................................................. 11 II. HOÙA TÍNH :............................................................................. 12 Qui taéc Maccopnhicop:.......................................................... 13 III . ÑIEÀU CHEÁ : ............................................................................. 16 1. Trong phoøng thí nghieäm: ................................................... 16 2 .Trong coâng nghieäp : .......................................................... 17 IV. (NC) ÖÙNG DUÏNG :.................................................................. 17 BAØI 4.ANKAÑIEN HAY ÑIOLEFIN ....................................... 18 2
I . HOÙA TÍNH: .................................................................................... 18 II. ÑIEÀU CHEÁ ............................................................................... 21 III. ÖÙNG DUÏNG :........................................................................... 21 BAØI 5. ANKIN (CnH2n -2 , n > 1) ................................................. 21 II .ÑIEÀU CHEÁ – ÖÙNG DUÏNG : .......................................................... 24 1. Trong phoøng thí nghieäm :Thuûy phaân canxi cacbua ........... 24 2 .Trong coâng nghieäp : .......................................................... 24 3 .Naâng cao :.......................................................................... 24 4. ÖÙng duïng : .................................................................... 24 BAØI 6. BENZEN ( C6H6 ) CnH2n6 (n  6) ............................... 25 I .HOÙA TÍNH ...................................................................................... 25 Thuoác noå TNT: ...................................................................... 27 Thuoác noå TNB: ...................................................................... 27 Qui taéc theá treân voøng benzen : .............................................. 28 II .ÑIEÀU CHEÁ ..................................................................................... 29 III .ÖÙNG DUÏNG.................................................................................. 30 IV. CAÀN NHÔÙ : .................................................................................. 30 BAØI 7 . STYREN VAØ NAPHTALEN ........................................ 31 A. STYREN : ............................................................................ 31 I. Hoùa tính : ..................................................................................... 31 B. NAPHTALEN ..................................................................... 32 I. HOÙA TÍNH : ................................................................................ 33 3
1. Phaûn öùng theá : ................................................................................. 33 2. Phaûn öùng coäng H2 :.......................................................................... 33 3. Phaûn öùng oxi hoùa : ....................................................................... 33 BAØI 8.1 DAÃN XUAÁT HALOZEN ............................................. 34 BAØI 8.2 ANCOL Cn H2n1OH (n  1) ,........................................ 35 I. Danh phaùp : ..................................................................................... 35 1. Teân thoâng thöôøng cuûa ancol ñôn chöùc : ........................ 35 2. Teân thay theá .................................................................. 35 3. Ñoä ancol : ...................................................................... 36 II. TÍNH CHAÁT VAÄT LÍ ............................................................... 36 1. Lieân keát hiñro : ............................................................. 36 2. Tính chaát vaät lí : ............................................................ 36 III.HOÙA TÍNH :................................................................................... 37 b. Phaûn öùng cuûa 2 nhoùm OH keà nhau : ............................. 37 3. Taùch nöôùc (ñehiñrat hoùa) : ........................................... 38 Quy taéc Zaixep ...................................................................... 38 4. Phaûn öùng oxi hoùa höõu haïn : .......................................... 39 IV.ÑIEÀU CHEÁ ..................................................................................... 40 1 . Ñieàu cheá etanol trong coâng nghieäp : .............................................. 40 4. Ñieàu cheá glixeârol : ........................................................ 42 V. ÖÙNG DUÏNG : Y teá , coâng nghieäp ................................ 42 4
BAØI 9. PHENOL .......................................................................... 42 I .ÑÒNH NGHÓA .................................................................................. 42 II .TÍNH CHAÁT VAÄT LYÙ ................................................................... 43 III . HOÙA TÍNH ............................................................................... 43 2 . Taùc duïng vôùi dung dòch kieàm ........................................... 43 3 . Tính axit cuûa phenol yeáu hôn H2CO3 ............................... 43 BAØI 10 . ANDEHIT ..................................................................... 45 I . ÑÒNH NGHÓA , PHAÂN LOAÏI , DANH PHAÙP , TÍNH CHAÁT ........ 45 III . HOÙA TÍNH :................................................................................. 47 2 .Phaûn öùng oxi hoùa khoâng hoaøn toaøn : ................................. 48 d. (NC) Taùc duïng nöôùc broâm hay dd KMnO4 : ................. 49 III.ÑIEÀU CHEÁ : ................................................................................... 49 BAØI 11. XETON........................................................................... 50 I. ÑÒNH NGHÓA: ............................................................................. 50 II. HOÙA TÍNH :............................................................................. 50 III. ÑIEÀU CHEÁ: .............................................................................. 50 2. Töø cumen : .................................................................... 51 BAØI 12. AXIT CACBOXYLIC .................................................. 51 I .DANH PHAÙP – ÑOÀNG PHAÂN – LYÙ TÍNH .................................... 51 II. HOÙA TÍNH :............................................................................. 53 * So saùnh tính axit : ............................................................... 54 III .ÑIEÀU CHEÁ AXIT AXETIC VAØ CAÙC ÑOÀNG ÑAÚNG :................. 56 5
6
BAØI 1. ANKAN HAY PARAFIN (CnH2n +2 , n > 0) I. Khaùi nieäm : Baäc cuûa cacbon laø soá lieân keát cuûa nguyeân töû cacbon ñang xeùt baäc vôùi nhöõng nguyeân töû cacbon khaùc Hay :Baäc cacbon laø soá nguyeân töû cacbon lieân keát tröïc tieáp vôùi cacbon xeùt baäc CH 3 CH 3 | | CH 3  Cbaäc 3 H  Cbaäc 4  Cbaäc 2 H 2  Cbaäc 1 H 3 | CH 3 II . HOÙA TÍNH ÔÛ nhieät ñoä thöôøng, ankan khoâng taùc duïng axit , bazô ,KMnO4 1. Theá clo hay phaûn öùng clo hoùa : ASKT CH4 + Cl2   CH3Cl + HCl (theá H baèng Cl ) Metyl clorua Neáu ankan coù nhieàu vò trí theá : Cho nhieàu saûn phaåm ,saûn phaåm chính coù clo theá leân cacbon baäc cao nhaát ( toái ña laø baäc ba) ASKT CH3-CH2-CH3 + Cl2   saûn phaåm chính (57%) CH3  CHCl  CH 3 + HCl (NC: 250 C) ASKT CH3-CH2-CH3 + Cl2  0  saûn phaåm phuï (43%) CH3  CH2  CH2Cl + HCl (NC: 25 C) 2. Phaûn öùng döôùi taùc duïng nhieät : a) Phaûn öùng huûy 7
8009000 C CH4 C + 2H2 b) Phaûn öùng ñeà hidro : xt , 5000 C CH3 - CH3  CH2 = CH2 + H2 c) Phaûn öùng cracking vaø ñeà hiñro : Cho saûn phaåm goàm 1 anken vaø 1 ankan beù hay 1 H2 CH 3  CH  CH  CH 3  H 2 xt, t0 C4H10  C3 H6 + CH 4 C2 H 4 + C 2 H 6 3. Phaûn öùng oxi hoùa: a) Khoâng hoøan toøan : V O , 3000 C CH4 + O2  2 5  HCHO + H2O Cu 2CH4 + O2  0  2CH3OH 100 atm , 200 C b) Hoøan toøan :Phaûn öùng chaùy ( toûa nhieät) t0 CH4 + 2O2  CO2 + 2H2O III. ÑIEÀU CHEÁ: 2.1 Trong phoøng thí nghieäm : 2.1.1 Nung natri axetat vôùi voâi toâi xuùt: 8
CaO,t0 CH3COONa (r) + NaOH   CH4 + Na2CO3 (voâi toâi xuùt) CaO,t0 CH3COONa (r) + KOH   CH4 + Na2CO3 + K2CO3 (voâi toâi xuùt) Môû roäng phaûn öùng ôû treân : CaO,t0 NaOOC-CH2-COONa + 2NaOH   CH4 + 2Na2CO3 (voâi toâi xuùt) CaO,t0 HCOONa + NaOH   H2 + Na2CO3 (voâi toâi xuùt) Natri fomat 2.1.2. Thuûy phaân nhoâm cacbua trong nöôùc : Al4C3 + 12H2O  3CH4  + 4Al(OH)3  Coù theå thay theá nöôùc baèng dd HCl hay dd NaOH: Al4C3 + 12HCl  3CH4  + 4AlCl3 Al4C3 + 4NaOH + 4H2O  3CH4  + 4NaAlO2 2 .2 Trong coâng nghieäp : Ankan ñöôïc thu töø khí thieân nhieân (chieám khoaûng 95% CH4) vaø khí moû daàu 2 .3 Moät soá phaûn öùng khaùc : Ni,t0 CH2 = CH2 + H2  C2H6 Ni,t0 HCCH + 2H2  C2H6 Cracking C3H8   CH4 + C2H4 9
2.4 Moät soá phaûn öùng tham khaûo: xt , t0 2CH3Br + 2Na   C2H6 + 2NaBr ñpdd 2CH3COONa + 2H2O   CH3-CH3 + 2CO2 + 2NaOH + H2 maøng ngaên BAØI 2 . MONOXICLOANKAN (CnH2n , n > 2 ) I. HOÙA TÍNH : Xicloankan coù hoùa tính töông töï ankan :theá ,chaùy …ñaëc bieät C3H6 hay C4H8 coù phaûn öùng coäng môû voøng 1. Phaûn öùng theá Br2 , ñieàu kieän aùnh saùng : AS (CH2)3 + Br2   CH2CH2CHBr + HBr + Cl2 t0 -Cl + HCl 2. Phaûn öùng coäng : a. Coäng H2 (ñieàu kieän Ni):Chæ coù voøng 3, 4 cacbon coäng ñöôïc Ni,t0 CnH2n + H2  CnH2n + 2 ( n = 3 , 4 ) b. Coäng Br2 , (dung moâi höõu cô ):Chæ coù xiclopropan coäng ñöôïc + Br2 BrCH2CH2CH2Br dd (CH2)3 + Br2  BrCH2CH2CH2Br c. Coäng HBr : Chæ coù voøng 3 cacbon coäng ñöôïc 10
(CH2)3 + HBr   CH3CH2CH2Br d. Xicloankan khoâng laøm maát maøu dung dòch thuoác tím (KMnO4) 3. Phaûn öùng taùch hidro : CH3 - CH 3 - + 3H 2 xt , t0 Vieát thu goïn: CH3C6H11 (metylxiclohexan)   CH3C6H5 toluen (metylbenzen) + 3H2 II. ÑIEÀU CHEÁ : 1. Chöng caát daàu moû 2. Ñeà hidro : xt,t0 C6H14  C6H12 (xiclo hexan) + H2 BAØI 3. ANKEN HAY OLEÂFIN (CnH2n , n > 1) I. ÑOÀNG PHAÂN HÌNH HOÏC:  Ñoàng phaân cis :maïch chính naèm cuøng phía cuûa noái ñoâi Ñoàng phaân trans :maïch chính naèm khaùc phía cuûa noái ñoâi Vd:CH3-CH=CH-CH3 laø but-2-en , chaát naøy coù ñoàng phaân hình hoïc laø : 11
H H H CH 3 \ / \ / C=C C=C / \ vaø / \ CH 3 CH 3 CH 3 H cis - but- 2- en trans-but-2- en Ñeå anken coù ñoàng phaân cis –trans:Moãi cacbon cuûa noái ñoâi phaûi gaén vôùi 2 nguyeân töû hay nhoùm khaùc nhau H H \ 1 2/ 1 Vd : C  C: but -1- en khoâng coù cis-trans vì C gaén vôùi 2 H / \ H CH 2  CH 3 II. HOÙA TÍNH : Noái ñoâi keùm beàn , deã coù phaûn öùng coäng , truøng hôïp , oxi hoùa 1 . Phaûn öùng coäng hidro : Xuùc taùc laø Ni Pt hay Pd nung noùng, noái ñoâi bò ñöùt , moãi cacbon cuûa noái ñoâi gaén theâm 1 H cho saûn phaåm ankan töông öùng: Ni,t0 CH2 = CH2 + H2  CH3 – CH3 2. Coäng halozen ( phaûn öùng halozen hoùa ) : brom vaø clo: anken laøm maát maøu da cam cuûa nöôùc brom a. Coäng Clo : xt,t0 CH2 = CH2 + Cl2  CH2Cl – CH2Cl (chaát dầu loûng khoâng maøu , khoâng tan trong nöôùc ) b. Coäng nöôùc brom : 12
dd CH 2  CH 2 : 1,2- ñibrom etan CH2 = CH2 + Br2  | | Br Br 3. Coäng axit vaø coäng nöôùc : a. Coäng axit : HX (X laø Cl,Br,I ) hay H2SO4 ñaëc : CH2 = CH2 + H-Cl  CH3-CH2Cl (etyl clorua) ( CH2= CH2 + H-OSO3H  CH3CH2OSO3H ( etyl hiñrosunfat)) b. Coäng nöôùc : cho ancol xt,t 0 CH 2  CH 2  HOH   CH 2  CH 2 hay CH 3  CH 2  OH hay C2 H 5OH | | H OH ancol etylic hay etanol Ñoàng ñaúng cuûa etylen deã coäng nöôùc hôn etylen, neáu cho nhieàu saûn phaåm,tìm saûn phaåm chính theo qui taéc Maccopnhicop Qui taéc Maccopnhicop: Khi coäng moät phaân töû baát ñoái xöùng vaøo moät anken baát ñoái xöùng, saûn phaåm chính coù phaàn mang ñieän tích aâm coäng vaøo nguyeân töû C coù ít H hôn, (töùc C baäc cao cuûa moät trong hai C mang lieân keát ñoâi ) ,phaàn mang ñieän tích döông lieân keát vaøo C coøn laïi cuûa l/k ñoâi. CAÙCH AÙP DUÏNG QUY TAÉC MACCOPNHICOP: Böôùc 1 : Tìm noái ñoâi vaø chæ taäp trung vaøo töøng C cuûa noái ñoâi ( taïm goïi laø C ñoâi) . Tìm C ñoâi ôû ngaõ ba, C ñoâi ôû trong, C ñoâi ôû ngoøai. 3 2 1 2 1 3 Vd1 : CH3  CH  CH2  C laø C ñoâi ôû trong, C laø C ñoâi ôû ngoøai. Coøn C no neân khoâng coù pöù coäng 13
1 2 3 4 2 3 Vd2 : CH 3  CCH 3  CH  CH 3  C laø C ñoâi ngaõ ba, C laø C ñoâi beân trong Böôùc 2: Taïo saûn phaåm chính :Gaén OH, Cl, Br leân C ôû ngaõ ba, neáu khoâng coù C ngaõ ba thì gaén leân C ôû trong. Trong caâu sô ñoà pö, chæ taïo saûn phaåm chính. Chæ khi naøo ñeà hoûi toái ña coù bao nhieâu saûn phaåm thì vieát theâm saûn phaåm phuï nhö sau: Laøm ngöôïc böôùc 2: Gaén OH, Br leân C ñoâi ôû ngoøai roài ôû trong, khoâng gaén leân ngaõ ba 1 2 3 4 1 2 3 4 CH 3  C (CH 3 )  CH  CH 3 hay CH 3  C(CH 3 )Br  CH 2  CH 3 1 2 3 4  | |  Br H Vd : CH 3  CCH 3  CH  CH 3  HBr  1 2 3 4 1 2 3 4 CH  C(CH )  C H  CH hay CH  CH(CH )  CH  CH 3 | 3 3 3 3 2 3  |  H Br  spc : CH 3  CH  CH 3 : isopropyl bromua  | hay 2  brom propan xt,t0  Br CH 2  CH  CH 3  H Br     spp : CH 2  CH 2  CH 3 : n  propyl bromua  | hay 1  brom propan   Br 14
CH 2  CH  CH 3 hay CH 3  CHOH  CH 3 | | spc : ancol iso butylic   H xt,t 0 CH 2  CH  CH 3  H OH    OH CH 2  CH 2  CH 3 spp:ancol n-propylic   |  OH 4 . Phaûn öùng truøng hôïp: Truøng hôïp laø söï coäng hôïp lieân tieáp nhieàu phaân töû nhoû gioáng nhau hay töông töï nhau , taïo thaønh phaân töû lôùn hay cao phaân töû (polime) xt, t0 ,p CH 2  CH 2  CH 2  CH 2  CH 2  CH 2  ...  n CH2  CH2 (CH2  CH 2 )  (  CH 2  CH 2 )  ( CH 2  CH 2 )  ... n (CH2 CH2 ) CH2  CH2  CH2  CH2  CH2  CH2  ... (CH2 CH2 )n Phaûn öùng toùm taét: Maét xích cô baûn peoxit, 100-300 0C n CH 2  CH 2   (CH 2  CH 2 )n heä soá truøng hôïp 100 atm Etilen Polietilen (monome) (polime) xt, t0 ,p n CH 2  CH  CH 3 (CH 2  CH )n : polipropilen | CH 3 15
5 . Phaûn öùng oxi hoùa: a. Phaûn öùng chaùy : Toûa nhieät t0 C2H4 + 3O2  2CO2 + 2H2O  H b. Nhaän bieát anken :Anken laøm maát maøu dung dòch thuoác tím 3CH2=CH2 + 2KMnO4+ 4H2O  3C2H4(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH c. Ñieàu cheá andehyt axetic: PdCl / CuCl ,t0 CH2= CH2 + ½ O2  2 2 CH3CHO (andehyt axetic) 6. Phaûn öùng theá : 5000 C CH2 = CH –CH3 + Cl2   CH2= CH –CH2Cl + HCl 5000 C CH2 = CH2 + Cl 2   CH2 = CHCl + HCl ( theá H = Cl) III . ÑIEÀU CHEÁ : 1. Trong phoøng thí nghieäm: Ñun noùng ancol etylic vôùi H2SO4 ñaëc ôû 170 0 C H SO ñaëc , 1700C CH3  CH2  OH  2 4  CH2  CH 2  H 2 O  Neáu cho nhieàu anken thì saûn phaåm chính laø anken coù noái ñoâi ôû phía trong maïch cacbon 16
H SO ñaëc , 170 0C CH 3  C H(OH)  CH 2  CH 3  2 4    spc : CH 3  C H  CH  CH 3      H2O  spp : CH 2  C H  CH 2  CH 3  2 .Trong coâng nghieäp : a. Cracking ankan cho saûn phaåm goàm anken vaø ankan ít cacbon hôn. cracking CH 3  CH 2  CH 2  CH 3  0 xt,t ,p CH 2  CH  CH 3  CH 4  CH 2  CH 2  CH 3  CH 3   anken ankan b. Ñeà hiñro hoùa ankan : xt,t0 CnH2n + 2  CnH2n + H2 IV. (NC) ÖÙNG DUÏNG : 1. Toång hôïp polime : xt CH2=CH2 + Cl2  CH2Cl-CH2Cl t0 CH2Cl-CH2Cl  CH2 = CHCl (vinyl clorua ) + HCl xt,t0 ,p CH2 = CHCl   (-CH2-CHCl - )n PVC : poli(vinyl clorua) 2. Toång hôïp hoùa chaát : 17
1 Ag,t0 CH 2  CH 2  O2   H 2C  CH 2 (etylen oxit) 2 \ / O BAØI 4.ANKAÑIEN HAY ÑIOLEFIN Coâng thöùc chung :CnH2n – 2 (n  3) I . HOÙA TÍNH: Ankañien coù tính chaát ñaëc tröng cuûa hidrocacbon khoâng no :Coäng, truøng hôïp, oxi hoùa khöû 1. Phaûn öùng coäng : a. Coäng H2 1 2 3 4 1 2 3 4 Ni,t0 CH 2  C CH  CH 2  2H 2  CH 3  CH(CH 3 ) CH 2  CH 3 | CH3 b. Coäng halogen vaø hiñro halogenua : Nhieät ñoä thaáp , saûn phaåm chính laø coäng 1,2 .Nhieät ñoä cao , saûn phaåm chính laø coäng 1,4 : Neáu dö X2 hay HX thì coäng tôùi khi heát noái ñoâi 18
 Ñaùnh soá môùi, soá 1 töø ñaàu coù noái ñoâi  spc :  Br  4 | 2 1 1 2 3 4 CH 3  C H  CH  CH 2 Coäng (1, 2)  Vd1 : CH 2  CH  CH  CH 2  HBr   3 1:1   spp: Br  | 2 1  C H 2  CH 2  CH  CH 2  1 2 3 4 1 2 Coäng (1, 4) CH 2  CH  CH  CH 2  HBr  CH 2 Br  CH  CH  CH 3 1:1 1 2 3 4 dd Vd2 : CH 2  C  CH 3   CH  CH 2  HBr  chính  Coäng (1, 2)  phuï chính , coäng (3, 4)  phuï chính , coäng (1, 4)  phuï 1:1   Ñaùnh soá laïi töø ñaàu gaàn noái ñoâi 1 2 3 4  4 3 2 1 coäng (1, 2)  TH1: CH 2  C(CH 3 )  CH  CH 2  HBr  spc: CH 3  C(CH 3 ) Br  CH  CH 2 1:1   4 3 2 1   spp : CH 2 Br  CH(CH 3 )  CH  CH 2 19
  ñaùnh soá 1 töø ñaàu naøo gaàn noái ñoâi 1 2 3 4  1 2 3 4 coäng 3, 4  TH2 : CH 2  C(CH 3 )  CH  CH 2  HBr   Spc: CH 2  C(CH 3 )  C Br  CH 3 1:1   1 2 3 4   Spp: CH 2  C(CH 3 )  CH 2  CH 2 Br   phaù heát 2 ñoâi vaø taïo 1 ñoâi ôû 2, 3. Soá 1 ôû ñaàu gaàn Br 1 2 3 4  4 3 2 1 coäng (1, 4)  TH3: CH 2  C(CH 3 )  CH  CH 2  HBr  spc: CH 2 H  C(CH 3 )  CH  C H 2 Br 1:1   1 2 3 4   spp : CH 2 Br  CH(CH 3 )  CH  CH 2 H 2 . Phaûn öùng truøng hôïp: Na,t0 ,p nCH2  CH  CH  CH2 (CH 2  CH  CH  CH 2 )n Butañien polibutadien xt,t0 ,p nCH 2  C  CH  CH 2  (CH 2  C  CH  CH 2 )n | | CH 3 CH 3 isopren poliisopren 20