intTypePromotion=1
zunia.vn Tuyển sinh 2024 dành cho Gen-Z zunia.vn zunia.vn
ADSENSE
 » 
 » 

Khóa luận tốt nghiệp đại học: Khảo sát thành phần hóa học cao ethyl acetate lá cây me rừng phyllanthus emblica (K38.201.101)

Chia sẻ: Huyền Thanh | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:42

Thêm vào BST
Báo xấu
39
lượt xem 9
download
 
  Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Cây Me rừng (Phyllanthus emblica L.) là một nguồn thảo dược quý, thuộc chi Phyllanthus, họ Euphorbiaceae. Me rừng có nhiều ứng dụng trong y học cổ truyền như chữa cảm mạo, phát sốt, đau cổ họng, viêm ruột, đau bụng đi ngoài, cao huyết áp [1]. Với mong muốn làm sáng tỏ kinh nghiệm sử dụng của dân gian và cũng vì các loài thuộc chi Phyllanthus có nhiều hoạt tính sinh học, tác giả chọn cây Phyllanthus emblica L. để nghiên cứu thành phần hóa học. Mời các bạn cùng tham khảo để biết thêm các nội dung chi tiết.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Khóa luận tốt nghiệp đại học: Khảo sát thành phần hóa học cao ethyl acetate lá cây me rừng phyllanthus emblica (K38.201.101)

  1. BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH KHOA HÓA HỌC  KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO ETHYL ACETATE LÁ CÂY ME RỪNG PHYLLANTHUS EMBLICA Giảng viên hướng dẫn : TS. Nguyễn Thị Ánh Tuyết Sinh viên thực hiện : Huỳnh Nguyễn Thanh Thảo Mã số sinh viên : K38.201.101 Tp Hồ Chí Minh, tháng 5 năm 2016
  2. Khóa luận tốt nghiệp Huỳnh Nguyễn Thanh Thảo LỜI CẢM ƠN Quá trình thực nghiệm được thực hiện tại phòng thí nghiệm Hợp chất thiên nhiên, khoa Hóa học, trường Đại học Sư phạm thành phố Hồ Chí Minh. Đầu tiên, em xin chân thành cảm ơn Cô Nguyễn Thị Ánh Tuyết, người giảng viên luôn nhiệt tình trong việc truyền đạt kiến thức, kinh nghiệm cũng như luôn theo sát quá trình làm việc của em để kịp thời hướng dẫn và tạo mọi điều kiện thuận lợi cho em được hoàn thành tốt đề tài này. Bên cạnh những bài học thực nghiệm quý báu mà em được học tập từ Cô, em còn được Cô truyền cho tinh thần nghiên cứu khoa học giúp em có được động lực trong việc nghiên cứu và học tập. Cảm ơn Thầy Bùi Xuân Hào, Thầy Dương Thúc Huy và Cô Lê Thị Thu Hương đã giúp đỡ và cho em những ý kiến bổ ích để em hoàn thành đề tài của mình Em xin hết lòng cảm ơn quý Thầy Cô khoa Hóa học – trường Đại học Sư phạm thành phố Hồ Chí Minh, các Thầy Cô đã tận tâm trong công tác giảng dạy, truyền thụ cho em nhiều kiến thức khoa học hữu ích trong suốt thời gian em học tập tại trường. Em cũng xin dành một lời cảm ơn sâu sắc đến gia đình đã là điểm tựa vững chắc cho em trong suốt quá trình học tập của mình. Thành công của em ngày hôm nay không thể có được nếu không có sự yêu thương và chăm sóc của ba mẹ và người thân trong gia đình Cuối cùng, em xin gửi lời cảm ơn chân thành đến bạn Bùi Thị Hồng Lĩnh, Ngô Thị Tuyết Nhung, Ngô Hồng Hoài Nam, Nguyễn Ngọc Tín và các bạn sinh viên K38 khác trong phòng thí nghiệm Hợp chất thiên nhiên Trường đại học Sư phạm thành phố Hồ Chí Minh đã luôn giúp đỡ, động viên và hỗ trợ về kiến thức cũng như những kinh nghiệm thực nghiệm cho em trong quá trình thực hiện đề tài này. Xin gửi những lời chúc tốt đẹp nhất đến các bạn và mong các bạn mãi thành công trên con đường tương lai sau này. Mong rằng sẽ có thật nhiều cơ hội hợp tác với các bạn sau này. Xin chân thành cảm ơn tất cả mọi người! Thành phố Hồ Chí Minh, ngày 14 tháng 05 năm 2016
  3. Khóa luận tốt nghiệp Huỳnh Nguyễn Thanh Thảo MỤC LỤC DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT DANH MỤC CÁC BẢNG DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ DANH MỤC CÁC HÌNH DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC LỜI MỞ ĐẦU .................................................................................................................... CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN ........................................................................................... 2 1.1.ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT .................................................................................................... 2 1.2. CÁC NGHIÊN CỨU VỀ DƯỢC TÍNH ............................................................................ 3 1.2.1. Dược tính theo y học cổ truyền .................................................................................... 3 1.2.2. Nghiên cứu về dược tính .............................................................................................. 3 1.3. CÁC NGHIÊN CỨU VỀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC ..................................................... 4 CHƯƠNG 2. THỰC NGHIỆM ................................................................................... 13 2.1. HÓA CHẤT, THIẾT BỊ, PHƯƠNG PHÁP TIẾN HÀNH .............................................. 13 2.1.1. Hóa chất ..................................................................................................................... 13 2.1.2. Thiết bị ....................................................................................................................... 13 2.1.3. Phương pháp tiến hành ............................................................................................... 13 2.1.3.1 Phương pháp phân lập các hợp chất ...................................................................... 13 2.1.3.2 Phương pháp xác định cấu trúc hóa học các hợp chất .......................................... 13 2.2. NGUYÊN LIỆU ............................................................................................................... 14 2.2.1. Thu hái nguyên liệu.................................................................................................... 14 2.2.2. Xử lí mẫu nguyên liệu ................................................................................................ 14 2.3. ĐIỀU CHẾ CÁC LOẠI CAO .......................................................................................... 14 2.4. CÔ LẬP CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ TRONG CAO ETYL ACETAT ......................... 16 CHƯƠNG 3. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN ............................................................... 18 3.1. KHẢO SÁT CẤU TRÚC HỢP CHẤT PEAT1 .............................................................. 18 3.2. KHẢO SÁT CẤU TRÚC HỢP CHẤT PEAT2 .............................................................. 19 CHƯƠNG 4. KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT ................................................................... 22 4.1. KẾT LUẬN ...................................................................................................................... 22 4.2. ĐỀ XUẤT ........................................................................................................................ 22 TÀI LIỆU THAM KHẢO
  4. Khóa luận tốt nghiệp Huỳnh Nguyễn Thanh Thảo DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT Ký hiệu, Tiếng Anh Tiếng Việt chữ viết tắt 1 H-NMR Proton (1) Nuclear Magnetic Resonance Phổ cộng hưởng từ hạt nhân của proton (1) 13 C-NMR Carbon (13) Nuclear Magnetic Resonance Phổ cộng hưởng từ hạt nhân của carbon (13) HSQC Heteronuclear Single Quantum Correlation Phổ tương tác dị hạt nhân qua một liên kết HMBC Heteronuclear Multiple Bond Coherence Phổ tương tác dị hạt nhân qua nhiều liên kết s Singlet Mũi đơn d Doublet Mũi đôi δ Chemical shift Độ chuyển dịch hoá học J Coupling constant Hằng số ghép spin ppm Part per million Một phần một triệu RP-18 Reversed Phase-18 Pha đảo C-18 Rf Retention factor Acetone - d 6 CD 3 COCD 3 EA Ethyl Acetate Etyl acetat C Chloroform Cloroform Me Methanol Metanol H n-Hexane Hexan SKC Sắc ký cột SKLM Sắc ký lớp mỏng g Gam mg Miligam µM Micro Mol MHz Mega Hertz Hz Hertz
  5. Khóa luận tốt nghiệp Huỳnh Nguyễn Thanh Thảo DANH MỤC CÁC BẢNG Bảng 2.1. Sắc kí cột silica gel trên cao ethyl acetate lá me rừng ......................................... 16 Bảng 2.2. Sắc kí cột sillica gel trên phân đoạn EA1 (16,50 g) của bảng 1 .......................... 16 Bảng 2.3. Sắc kí cột sillica gel trên phân đoạn EA1.9 (9,73 g) của bảng 2 ......................... 17 Bảng 3.1. Dữ liệu phổ của hợp chất PEAT1 ........................................................................ 19 Bảng 3.2. Dữ liệu phổ của hợp chất PEAT2 ........................................................................ 21
  6. Khóa luận tốt nghiệp Huỳnh Nguyễn Thanh Thảo DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ Sơ đồ 2.1. Quy trình điều chế các loại cao...................................................................... 15
  7. Khóa luận tốt nghiệp Huỳnh Nguyễn Thanh Thảo DANH MỤC CÁC HÌNH Hình 1.1. Quả me rừng ................................................................................................... 2 Hình 3.1. Tương quan HMBC của PEAT1 ................................................................. 19 Hình 3.2. Tương quan HMBC của PEAT2 ................................................................. 20
  8. Khóa luận tốt nghiệp Huỳnh Nguyễn Thanh Thảo DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC Phụ lục 1. Phổ 1H-NMR của hợp chất PEAT1 Phụ lục 2. Phổ 13C-NMR của hợp chất PEAT1 Phụ lục 3. Phổ HSQC của hợp chất PEAT1 Phụ lục 4. Phổ HMBC của hợp chất PEAT1 Phụ lục 5. Phổ 1H-NMR của hợp chất PEAT2 Phụ lục 6. Phổ 13C-NMR của hợp chất PEAT2 Phụ lục 7. Phổ HSQC của hợp chất PEAT2 Phụ lục 8. Phổ HMBC của hợp chất PEAT2
  9. NHẬN XÉT CỦA HỘI ĐỒNG .................................................................................................... .................................................................................................... .................................................................................................... .................................................................................................... .................................................................................................... .................................................................................................... .................................................................................................... .................................................................................................... .................................................................................................... .................................................................................................... .................................................................................................... .................................................................................................... .................................................................................................... .................................................................................................... .................................................................................................... .................................................................................................... ....................................................................................................
  10. Khóa luận tốt nghiệp Huỳnh Nguyễn Thanh Thảo LỜI MỞ ĐẦU Ngày nay, bên cạnh sự phát triển mạnh mẽ của khoa học kĩ thuật, chất lượng cuộc sống của con người cũng được nâng cao, vấn đề chăm sóc sức khỏe trở thành một mối quan tâm lớn trong các nghiên cứu khoa học. Các sản phẩm có nguồn gốc thảo mộc, vốn được dùng từ rất lâu trong những bài thuốc y học cổ truyền, được sử dụng ngày càng nhiều trong các loại thực phẩm chức năng. Vì vậy, việc nghiên cứu về thành phần hóa học cũng như hoạt tính sinh học của các chất có trong cây đóng một vai trò quan trọng trong sự phát triển y học. Kết quả thu được từ các nghiên cứu mở ra hướng phát triển mới trong việc tổng hợp các hợp chất có những hoạt tính quý, có tác dụng chữa bệnh. Hơn nữa, nghiên cứu về thành phần hóa học từ các loại thảo mộc còn góp phần củng cố bằng chứng khoa học cho nền y học cổ truyền. Cây Me rừng (Phyllanthus emblica L.) là một nguồn thảo dược quý, thuộc chi Phyllanthus, họ Euphorbiaceae. Me rừng có nhiều ứng dụng trong y học cổ truyền như chữa cảm mạo, phát sốt, đau cổ họng, viêm ruột, đau bụng đi ngoài, cao huyết áp [1]. Với mong muốn làm sáng tỏ kinh nghiệm sử dụng của dân gian và cũng vì các loài thuộc chi Phyllanthus có nhiều hoạt tính sinh học, nên chúng tôi chọn cây Phyllanthus emblica L. để nghiên cứu thành phần hóa học. 1
  11. Khóa luận tốt nghiệp Huỳnh Nguyễn Thanh Thảo Chương I TỔNG QUAN 1.1. ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT Cây me rừng thuộc họ Thầu dầu Euphorbiaceae, có tên khoa học là Phyllanthus emblica Linn. Ngoài ra cây còn có một số tên khác như du cam tử, ngưu cam tử, dư cam tử [1]. Me rừng là cây nhỡ cao 3 m, phân nhiều cành nhỏ mềm, có lông, dài 20 cm. Hoa nhỏ, đơn tính cùng gốc. Cụm hoa thành xim co mọc ở nách lá phía dưới của cành, gồm rất nhiều hoa đực và vài hoa cái. Lá xếp thành hai dãy trên các cành nhỏ trông giống một lá kép lông chim, cuống lá rất ngắn. Lá kèm rất nhỏ hình ba cạnh. Quả hình cầu trước mọng, sau khô thành quả nang. Hạt hình ba cạnh, màu hồng nhạt. Cây ra hoa từ tháng 3 đến tháng 11 [1]. Hình 1.1. Quả me rừng Trên thế giới, cây me rừng phân bố chủ yếu ở những khu vực nhiệt đới và cận nhiệt đới của Trung Quốc, Ấn Độ, Indonesia và bán đảo Malaysia [1]. Ở nước ta, cây me rừng mọc phổ biến trên các đồi trọc, các bãi hoang, trong các rừng thưa. Cây ưa ánh sáng, chịu được khô hạn [1]. 2
  12. Khóa luận tốt nghiệp Huỳnh Nguyễn Thanh Thảo 1.2. CÁC NGHIÊN CỨU VỀ DƯỢC TÍNH 1.2.1. Dược tính theo y học cổ truyền Ở Việt Nam: quả me rừng tính mát, có tác dụng nhuận phế, hóa đờm, sinh tân, thường dùng chữa cảm mạo, phát sốt, ho, đau cổ họng, miệng khô khát; rễ me rừng tính mát, có tác dụng thu liễm và giáng áp, dùng chữa viêm ruột, đau bụng đi ngoài, cao huyết áp; lá me rừng được dùng nấu nước rửa bên ngoài có tác dụng trị lở loét, mẩn ngứa [1]. Ở Ấn Độ: cây me rừng là một trong những loài thảo dược được sử dụng phổ biến ở Ấn Độ cổ xưa. Cây me rừng là nguồn giàu vitamin C, có tác dụng phục hồi chức năng gan, hạ men gan, tăng hấp thụ thức ăn, cân bằng lượng acid trong dạ dày, tăng cường phổi và hệ miễn dịch, kích thích nhuận tràng, hỗ trợ hệ tiết niệu, tốt cho da, mắt và tóc [3]. 1.2.2. Một số nghiên cứu về dược tính + Hoạt tính kháng khuẩn và kháng oxi hóa Theo các nghiên cứu vào năm 2007 của Xiaoli Liu cùng các cộng sự [13] và nghiên cứu vào năm 2010 của Wei Luo cùng các cộng sự [10], một số hợp chất phenol như 3-O-galloyl mucic acid 1,4-lactone (33), kaempferol 3-β-D-glucopyranoside (46), kaempferol (47), quercetin (48), isocorilagin (49), geraniin (50), isomallotusinin (59), chebulagic acid (60), chebulanin (61) được cô lập chủ yếu từ vỏ và quả me rừng có các tác dụng kháng khuẩn và kháng oxi hóa hiệu quả. + Hoạt tính kháng herpes simplex virus (HSV) loại 1 và loại 2 Năm 2011, Yangfei Xiang và các cộng sự [15] đã thử nghiệm khả năng kháng viêm nhiễm HSV-1 và HSV-2 của hợp chất 1,2,4,6-tetra-O-galloyl-β-D-glucose (1246TGG) (62) được cô lập từ cây me rừng. Kết quả cho thấy 1246TGG ở nồng độ 31.70 µM có khả năng ức chế sự phát triển của virus Herpes và có thể được dùng trong điều trị HSV. + Tác dụng phục hồi chức năng gan và hạ men gan 3
  13. Khóa luận tốt nghiệp Huỳnh Nguyễn Thanh Thảo Dịch chiết ethanol của cây me rừng có tác dụng hạ men gan, phục hồi chức năng của tế bào gan với liều lượng 75 mg/kg/ngày khi thử nghiệm trên chuột [7]. + Tác dụng gây độc tế bào ung thư Năm 2011, Xiaoli Liu cùng với các cộng sự [14] đã tiến hành nghiên cứu khả năng gây độc tế bào ung thư của một số hợp chất phenol được cô lập từ quả me rừng. Kết quả cho thấy hai hợp chất isocorilagin (49) và geraniin (50) có khả năng gây độc tế bào ung thư vú (MCF-7) ở người với IC 50 lần lượt là 13.2 và 80.9 µg/ml. Ngoài ra, isocorilagin (49) còn có tác dụng gây độc tế bào ung thư phổi (HELF) ở người với IC 50 51,4 µg/ml. + Tác dụng phục hồi tổn thương tinh hoàn do tác dụng phụ của thuốc động kinh Valproic acid được sử dụng rộng rãi trong điều trị bệnh động kinh nhưng lại gây tác dụng phụ ảnh hưởng đến khả năng sinh sản của nam giới. Theo nghiên cứu vào năm 2015 của Sitthichai Iamsaard và các cộng sự [8], dịch chiết từ cành me rừng có tác dụng cải thiện nồng độ tinh dịch của chuột đực đã được tiêm valproic acid. 1.3. CÁC NGHIÊN CỨU VỀ THÀNH PHẦN HOÁ HỌC Các nghiên cứu từ năm 1998 trở về trước cho thấy trong cây me rừng có các hợp chất: zeatin (1), zeatin nucleotide (2), zeatin riboside (3), chebulic acid (4), chebulinic acid (5), corilagin (6), 3,6-di-O-galloyl glucose (7), gallic acid (8), ethyl gallate (9), gluco-gallin (10), ellagic acid (11), gibberellin (A1, A3, A4, A7, A9) (12- 16), leucodelphinidin (17), rutin (18), β-sitosterol (19) [4]. Từ 1999-2001, Ying-Jun Zhang và các cộng sự đã nghiên cứu thành phần từ các bộ phận khác nhau của cây me rừng. Kết quả cho thấy nhóm tác giả đã cô lập và nhận danh các hợp chất sau: phyllaemblic acid (20), các phyllaemblicin A-C (21-23), sáu hợp chất phenolic mới là 2-O-galloyl L-malic acid(24), 2-O-galloyl mucic acid (25) và ba dẫn xuất methyl ester (26-28), 2-O-galloyl mucic acid 1,4-lactone (29) cùng dẫn xuất methyl ester (30), 5-O-galloyl mucic acid 1,4-lactone (31) cùng dẫn xuất methyl ester (32), 3-O-galloyl mucic acid 1,4-lactone (33), và 3,5-di-O-galloyl mucic acid 1,4-lactone (34), phyllaemblic acid B (35) và phyllaemblic C (36), phyllaemblicin D (37), cùng với hai hợp chất mới, 2-carboxylmethylphenol 1-O-β-D-glucopyranoside 4
  14. Khóa luận tốt nghiệp Huỳnh Nguyễn Thanh Thảo (38) và 2,6-dimethoxy-4-(2-hydroxyethyl)phenol 1-O-β-D-glucopyranoside (39), các phyllanemblinin A-F (40-45) [9,16,18-20]. Năm 2007, Xiaoli Lin cùng các cộng sự đã cô lập được 5 hợp chất từ cây me rừng, bao gồm: kaempferol 3-β-D-glucopyranoside (46), kaempferol (47), quercetin (48), isocorilagin (49) và geraniin (50). Cũng vào năm này, hợp chất mới phyllanthunin (51) cũng đã được cô lập cùng với các hợp chất đã biết: daucosterol (52), stearic acid (53), lauric acid (54), cinnamic acid (55) [2][13] Năm 2008, S. K. EL-DESOUKY và cộng sự đã cô lập được hợp chất mới là acylated apigenin glucoside (apigenin-7-O-(6”-butyryl-β-glucopyranoside)) (56) và các hợp chất khác như 1,2,3,4,6-penta-O-galloyglucose (57). Xiaoli Liu và các cộng sự đã cô lập thêm quercetin-3-O-β-D-glucopyranoside (58) [5,12]. Từ vỏ quả me rừng, năm 2011, Wei Lou và các cộng sự đã cô lập được isomallotusinin (59), chebulagic acid (60), chebulanin (61) [9] Hợp chất 1,2,4,6-tetra-O- galloyl-β-D-glucose (62) đã được cô lập từ lá và cành của cây me rừng bởi Yangfei Xiang và các cộng sự vào năm 2011 [15]. Năm 2012, Wei-Yan Qi và cộng sự đã cô lập được β-sitosterol (19), daucosterol (52), cùng 12 hợp chất sterol khác (63-74), trong đó có 2 hợp chất sterol mới là 5α,6β,7α-trihydroxysitosterol (64) và 7α-acetoxysitosterol (65) từ cành và lá của cây me rừng [11]. Các công thức cấu tạo một số hợp chất trong cây Phyllanthus emblica L. NH OH N N OH N N N N O N N OH N HO P O H O NH OH O N N HO N H N OHOH HO OH (1) (2) (3) 5
  15. Khóa luận tốt nghiệp Huỳnh Nguyễn Thanh Thảo RO OR OR OR O HO O O O O O O O O HOOC O OH HO O HO HO HO COOH O O OH HO OH OH HO OH OH OH HOOC R=Galloyl R=Galloyl COOH (4) (5) (6) O OR OH RO HO O HO O RO OH HO OH HO OR OH OH OH R=Galloyl (8) R=H R=Galloyl (7) (9) R=C2H5 (10) O O O OH O OH H H O R2 HO O OH O O HO OH H H R1 R HO O (12) R1=R2=OH (13) R=OH O (14) R1=H, R2=OH (15) R=H 11 ( ) (16) R1=R2=H OH OH OH HO O OH HO O OH OR OH OH O OH OH R=Rha-glu (17) (18) O O HO O O H O H OH H H O HO H OH (19) (20) 6
  16. Khóa luận tốt nghiệp Huỳnh Nguyễn Thanh Thảo O O O HO O O O O OH HO O O OH O OH HO O OH HO O HO O O HO O HO O O HO HO OH O OH (21) (22) O O HO O O O OH OH HO O HO O HO O O HO O OH HO O O HO OH (23) ORH H OH HOOC COOH R1OOC COOR2 H RO H OHOHH R=Galloyl R=Galloyl (25) R1=R2=H (24) (26) R1=R2=CH3 (27) R1=H, R2=CH3 (28) R1=CH3, R2=H H OR3 O OR4 RO H O O HO R1O O H R1O OR2 O HO OH (29) R1=Galloyl, R2=R3=R4=H (30) R1=Galloyl, R2=R3=H, R4=CH3 R=Galloyl (33) R1=R3=R4=H, R2=G (31) R1=H (34) R1=R4=H, R2=R3=G (32) R1=CH3 7
  17. Khóa luận tốt nghiệp Huỳnh Nguyễn Thanh Thảo OH OH H H O HO OH OR2 R1 O COOH O O HOOC OR OR (35) R1=OH, R2=H (36) R1=R2=H R=Glu R=Glu (37) R1=H, R2=Glu (38) (39) HO HO OR HO OH O OG O O O O O O O O O HO OH HO OH HO O HO OH HO O OH H R=Galloyl R=Galloyl (40) (41) HO OH HO OH HO OH O O OR O O O O O O OR4 O H O HOOC OH R3O OR1 R2O HO O OH COOH OH (43) R1=G, R2=neoche, R3=R4=H R=Galloyl (44) R1=G, R3=neoche, R2=R4=H (42) (45) R1=G, R4= neoche, R2=R3=H 8
  18. Khóa luận tốt nghiệp Huỳnh Nguyễn Thanh Thảo OH R OH HO O HO O O OH O OH O OH OH O HO OH HO (47) R=H (46) (48) R=OH HO O HO O HO HO O HO O OR OH O HO HO R=Galloyl (49) HO OH HO OH HO OH O O OR O O OH OR O OH O O O O O OH O O O O O O H O OH HO HO O OH HO O HO OHOH OH OH O OH R=Galloyl R=Galloyl (50) (51) 9
  19. Khóa luận tốt nghiệp Huỳnh Nguyễn Thanh Thảo H OH H H HO O O HO OH (52) O O OH HO O O O O HO COOH OH R OH (53) R=n-C17H35 OH O (54) R=n-C11H23 (55) (56) OH OH HO O O OR OH O O OH O HO RO RO OR OR OH HO R=Galloyl (57) (58) HO OH HO OH HO OH HO OH HO OH HO OH O O O O OR OR O O O O O O O O O O O HOOC O O O HO HO OH O O OH O HO OH OH R=Galloyl R=Galloyl (59) (60) 10
  20. Khóa luận tốt nghiệp Huỳnh Nguyễn Thanh Thảo HO OR OH O O O O HOOC O RO HO O RO OR O O OH HO OR OH R=Galloyl R=Galloyl (61) (62) H H R1 HO R2 HO R OH (65) R1=H, R2=CH3COO OH (66) R1=H, R2=OH (63) R=H (67) R1=CH3CH2O, R2=H (64) R=OH (68) R1=R2=O H H O R1 R2 HO (69) R1=R2=H OH (70) R1=R2=O (71) R1=H, R2=OH (72) 11
ADSENSE

CÓ THỂ BẠN MUỐN DOWNLOAD

TL.01: Bộ Tiểu Luận Triết Học
207 tài liệu
1474 lượt tải
THÔNG TIN
TRỢ GIÚP
HỖ TRỢ KHÁCH HÀNG
Theo dõi chúng tôi

Chịu trách nhiệm nội dung:

Nguyễn Công Hà - Giám đốc Công ty TNHH TÀI LIỆU TRỰC TUYẾN VI NA

LIÊN HỆ

Địa chỉ: P402, 54A Nơ Trang Long, Phường 14, Q.Bình Thạnh, TP.HCM

Hotline: 093 303 0098

Email: support@tailieu.vn

Giấy phép Mạng Xã Hội số: 670/GP-BTTTT cấp ngày 30/11/2015 Copyright © 2022-2032 TaiLieu.VN. All rights reserved.

 

Đồng bộ tài khoản
14=>2