Khóa luận tốt nghiệp đại học ngành Dược học: Bước đầu nghiên cứu thành phần hóa học của cây Cỏ rươi lá bắc (Murdannia bracteata J.K.Morton ex D.Y.Hong)

Chia sẻ: _ _ | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:78

Thêm vào BST

Báo xấu

37
lượt xem 8
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Đề tài trình bày Định tính sơ bộ thành phần hóa học của lá cây Cỏ rươi lá bắc; chiết xuất, phân lập và xác định được cấu trúc của 02 hợp chất từ lá cây Cỏ rươi lá bắc. Mời các bạn tham khảo!

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Khóa luận tốt nghiệp đại học ngành Dược học: Bước đầu nghiên cứu thành phần hóa học của cây Cỏ rươi lá bắc (Murdannia bracteata J.K.Morton ex D.Y.Hong)

ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI KHOA Y DƯỢC ------------------ LÊ PHƯƠNG THẢO BƯỚC ĐẦU NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CÂY CỎ RƯƠI LÁ BẮC (Murdannia bracteata J.K.Morton ex D.Y.Hong) KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC NGÀNH DƯỢC HỌC HÀ NỘI – 2020
DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT Chữ viết tắt Tên tiếng Anh Tên tiếng Việt  (ppm)  (ppm = part per million) Độ dịch chuyển hóa học ALT Alanine transaminase AST Aspartate transaminase d doublet dd double doublet 13 13 C Nuclear Magnetic Phổ cộng hưởng từ hạt nhân C-NMR Resonance Spectroscopy cacbon-13 Distortionless Enhancement DEPT Phổ DEPT by Polarization Transfer D-GalN D-galactosamine N 1,2-di-O-α-linolenoyl-3-O-- dLGG galactopyranosyl-sn-glycerol Half Maximal Effective Nồng độ cho 50% tác dụng tối EC50 Concentration đa Electrospray Ionization Mass Khối phổ đo bằng phương pháp ESI-MS Spectrometry ion hóa phun điện tử EtOAc Ethyl acetate EtOH Ethanol Fourier Transform Infrared Phổ hồng ngoại biến đổi FTIR Spectroscopy Fourier Gas Chromatography-Mass GC-MS Sắc ký khí ghép khối phổ Spectrometry Galactolipids-enriched Dịch chiết giàu galactolipid của GLE Extract of M. bracteata Murdannia bracteata
Chữ viết tắt Tên tiếng Anh Tên tiếng Việt 1 1 H Nuclear Magnetic Phổ cộng hưởng từ hạt nhân H-NMR Resonance Spectroscopy proton Hexane Extract of M. Dịch chiết hexan của M. HE bracteata bracteata Heteronuclear Multiple Bond Phổ tương tác dị hạt nhân qua HMBC Correlation nhiều liên kết High Performance Liquid HPLC Sắc ký lỏng hiệu năng cao Chromatography Heteronuclear Single Phổ tương tác dị hạt nhân qua HSQC Quantum Coherence một liên kết Half Maximal Inhibitory IC50 Nồng độ ức chế tối đa một nửa Concentration Inducible Nitric Oxide iNOS NO synthase cảm ứng Synthase IR Infrared Spectroscopy Phổ hồng ngoại J (Hz) J coupling constant Hằng số ghép LPS Lipopolysaccharide Methanol Extract of Dịch chiết methanol của M. ME Murdannia bracteata bracteata MeOH Methanol Minimun Inhibitory Nồng độ ức chế tối thiểu của MIC Concentration chất có hoạt tính kháng sinh s singlet SI Selective Index Hệ số chọn lọc Ultra Performance Liquid UPLC Sắc ký lỏng siêu hiệu năng Chromatography
DANH MỤC HÌNH ẢNH STT Tên hình Trang Đặc điểm thực vật một số loài thuộc chi Murdannia ở Hình 1.1. 5-6 Việt Nam Hình 1.2. Hoa của một số loài thuộc chi Murdannia 7 Hình 1.3. Đặc điểm cơ quan sinh dưỡng của Murdannia bracteata 8 Hình 1.4. Đặc điểm cơ quan sinh sản của Murdannia bracteata 9 Hình 3.1. Sơ đồ chiết xuất các phân đoạn từ lá cây Cỏ rươi lá bắc 26 Hình 3.2. Sơ đồ phân lập hai hợp chất từ phân đoạn ethyl acetat 27 Hình 3.3. Cấu trúc hóa học của hợp chất CT1 29 Hình 3.4. Cấu trúc hóa học của hợp chất CT2 30 DANH MỤC BẢNG BIỂU STT Tên bảng Trang Bảng 1.1. Phân bố các loài thuộc chi Murdannia ở Việt Nam 4-5 Bảng 1.2. Một số hợp chất phân lập được từ Murdannia bracteata 11 - 12 Kết quả định tính các nhóm chất hữu cơ bằng phương Bảng 3.1. 24 - 25 pháp hóa học Số liệu phổ DEPT, 1H- và 13C-NMR của CT1 và chất Bảng 3.2. 28 tham khảo đo trong DMSO Số liệu phổ DEPT, 1H- và 13C-NMR của CT2 và chất Bảng 3.3. 29 - 30 tham khảo đo trong DMSO
MỤC LỤC MỞ ĐẦU .............................................................................................................. 1 CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN............................................................................... 3 1.1. Tổng quan về chi Murdannia ...................................................................... 3 1.1.1. Vị trí phân loại của chi Murdannia................................................... 3 1.1.2. Số lượng loài và sự phân bố các loài thuộc chi Murdannia ............. 3 1.1.3. Đặc điểm thực vật chi Murdannia .................................................... 5 1.2. Tổng quan về loài Murdannia bracteata .................................................... 7 1.2.1. Đặc điểm hình thái loài Murdannia bracteata ................................. 7 1.2.2. Đặc điểm phân bố loài Murdannia bracteata ................................... 9 1.2.3. Thành phần hóa học của Murdannia bracteata ................................ 9 1.2.4. Tác dụng sinh học của Murdannia bracteata ................................. 13 1.2.5. Công dụng của Murdannia bracteata theo y học cổ truyền ........... 16 1.2.6. Sản phẩm có thành phần Murdannia bracteata trên thị trường ..... 16 CHƯƠNG 2: ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU............. 17 2.1. Đối tượng nghiên cứu ............................................................................... 17 2.1.1. Nguyên liệu ..................................................................................... 17 2.1.2. Hóa chất, trang thiết bị.................................................................... 17 2.2. Phương pháp nghiên cứu .......................................................................... 18 2.2.1. Phương pháp định tính các nhóm chất hữu cơ có trong lá cây Cỏ rươi lá bắc.................................................................................................. 18 2.2.2. Phương pháp chiết xuất, phân lập và xác định cấu trúc một số hợp chất có trong lá cây Cỏ rươi lá bắc .................................................... 22 CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN ...................................................... 24 3.1. Kết quả định tính các nhóm chất bằng phương pháp hóa học .................. 24 3.2. Kết quả chiết xuất, phân lập một số hợp chất trong lá cây Cỏ rươi lá bắc 25 3.2.1. Chiết các phân đoạn từ lá cây Cỏ rươi lá bắc ................................. 25 3.2.2. Phân lập các hợp chất bằng sắc ký cột ........................................... 26 3.2.3. Xác định cấu trúc của các hợp chất phân lập được ........................ 27
3.3. Bàn luận .................................................................................................... 31 3.3.1. Về định tính các nhóm chất ............................................................ 31 3.3.2. Về chiết xuất và phân lập ................................................................ 32 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ .......................................................................... 36
MỞ ĐẦU Nhờ có vị trí địa lý thuận lợi, khí hậu nhiệt đới cùng độ ẩm cao, Việt Nam sở hữu một hệ sinh thái vô cùng phong phú và đa dạng. Cây cối sinh trưởng, phát triển mạnh, là nguồn tài nguyên quan trọng cho tiềm năng về dược liệu. Theo ước tính nước ta có trên 12000 loài thực vật bậc cao, trong số đó có khoảng 4000 loài được sử dụng làm thuốc [5]. Ngày nay, khi nhu cầu về thuốc có nguồn gốc dược liệu ngày càng tăng, việc đi sâu vào nghiên cứu, xác minh các kinh nghiệm của y học cổ truyền và tìm kiếm các hợp chất tự nhiên có hoạt tính sinh học cao đang rất được thế giới quan tâm [1]. Đặc biệt đối với Việt Nam, một đất nước giàu tài nguyên dược liệu, thì xu hướng phát triển các sản phẩm từ tự nhiên là một hướng đi đúng đắn. Thảo dược là đối tượng lý tưởng để các nhà khoa học sàng lọc và tìm ra các hoạt chất mới cho tác dụng mạnh, độc tính thấp, giảm thiểu chi phí nghiên cứu phát triển so với tổng hợp hóa học. Mỗi cây thuốc có chứa một hỗn hợp các hợp chất khác nhau, tuy nhiên trong mọi trường hợp hầu hết chưa xác định rõ hợp chất nào cho tác dụng điều trị. Chính vì vậy, việc nghiên cứu thành phần hóa học của các loài cây đem lại ý nghĩa khoa học và giá trị thực tiễn cao. Những tiến bộ trong định tính và định lượng các phân tử thuốc từ thực vật giúp chúng ta hiểu rõ hơn về mối quan hệ giữa các thành phần và tác dụng của chúng. Cây Cỏ rươi lá bắc thuộc chi Murdannia, một trong những chi lớn nhất của họ Thài lài (Commelinaceae). Chi này phân bố chủ yếu ở vùng nhiệt đới và ôn đới ấm [18], thích hợp với khí hậu nóng ẩm; ở Việt Nam có 16 loài, trong đó 7 loài được sử dụng làm thuốc [2]. Cỏ rươi lá bắc, tên khoa học Murdannia bracteata J.K.Morton ex D.Y.Hong, tìm thấy ở Trung Quốc, Lào, Thái Lan, Việt Nam [48]. Một số nghiên cứu trên thế giới ghi nhận loài cây này có tác dụng kháng khuẩn [47], chống viêm [46], bảo vệ gan [49], hỗ trợ điều trị ung thư gan và tiểu đường [39]. Trong y học cổ truyền một số nước, Murdannia bracteata được dùng để trị ho [30], kháng viêm [2], chữa các bệnh về gan, thận [39]. Tuy nhiên, cho đến nay các nghiên cứu cụ thể về thành phần hóa học và tác dụng sinh học của cây Cỏ rươi lá bắc ở Việt Nam còn rất hạn chế. Để góp phần xây dựng cơ sở khoa học cho việc ứng dụng Cỏ 1
rươi lá bắc trong điều trị bệnh, chúng tôi đã lựa chọn và thực hiện đề tài: “Bước đầu nghiên cứu thành phần hóa học của cây Cỏ rươi lá bắc (Murdannia bracteata J.K.Morton ex D.Y.Hong)” với những mục tiêu sau: 1. Định tính sơ bộ thành phần hóa học của lá cây Cỏ rươi lá bắc. 2. Chiết xuất, phân lập và xác định được cấu trúc của 02 hợp chất từ lá cây Cỏ rươi lá bắc. 2
CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1. Tổng quan về chi Murdannia 1.1.1. Vị trí phân loại của chi Murdannia Theo hệ thống phân loại thực vật có hoa APG IV (2016) [12], vị trí phân loại của chi Murdannia như sau: Giới Thực vật (Plantae) Thực vật có hoa (Angiosperms) Thực vật một lá mầm (Monocots) Nhánh Thài lài (Commenlinids) Bộ Thài lài (Commelinales) Họ Thài lài (Commelinaceae) Chi: Murdannia 1.1.2. Số lượng loài và sự phân bố các loài thuộc chi Murdannia 1.1.2.1. Trên thế giới Chi Murdannia là một trong những chi lớn nhất thuộc họ Commelinaceae, gồm khoảng 60 loài, phân bố chủ yếu ở những vùng nhiệt đới và ôn đới ấm; đặc biệt là Châu Á với hơn 50% số lượng loài [18]. Các nghiên cứu được thực hiện nhiều nhất ở Ấn Độ ghi nhận riêng nước này có đến 29 loài [35]. Ngoài ra, ở Châu Phi có 11 loài [19], Trung và Nam Mỹ có 6 loài [18]. 1.1.2.2. Ở Việt Nam Theo GS.TS. Phạm Hoàng Hộ, chi Murdannia ở Việt Nam có 15 loài, phân bố một số nơi như Bảng 1.1 [2, 3]. World Checklist of Selected Plant Families (2004) có ghi nhận thêm 01 loài là Murdannia graminea [22]. Trong đó, các loài được sử dụng làm thuốc là M. bracteata, M. divergens, M. edulis, M. medica, M. nudiflora, M. simplex, M. triquetra [2]. 3
Bảng 1.1. Phân bố các loài thuộc chi Murdannia ở Việt Nam Loài Tên gọi khác Phân bố Murdannia bracteata Các tỉnh phía Bắc (Ninh Bình, J.K.Morton ex Trai lá hoa Nam Định,…) đến Thừa Thiên – D.Y.Hong Huế, Quảng Nam, Đà Nẵng Murdannia divergens Từ Lâm Đồng đến các tỉnh Nam Trai rẽ (C.B.Clarke) Bruckner Bộ Murdannia edulis Lâm Đồng, Phú Yên, Ninh (Stokes) Faden Lõa trai ngọt Thuận, Bình Phước, TP. Hồ Chí Minh Murdannia gigantea Hoang nguyên 1 – 1500m (Vahl.) Bruckner Murdannia japonica Hà Nam, Nam Định, Ninh Bình, Trai Nhật (Thurnb.) Faden Đồng Nai Murdannia keisak Hoàng Liên Sơn, Phú Yên, Khánh Trai sắc (Hassk.) Handel-Mazz Hòa Murdannia medica Thừa Thiên – Huế, Khánh Hòa, Trai thuốc (Lour.) D.Y.Hong Lâm Đồng, Đồng Nai Murdannia nudiflora Lào Cai, Lạng Sơn, Quảng Ninh, (L.) Brenan Bắc Giang, Vĩnh Phúc, Hòa Bình, Hà Nội, Hà Nam, Nghệ An, Lõa trai trần Quảng Trị, Thừa Thiên – Huế, Đà Nẵng, Quảng Nam, Lâm Đồng, Khánh Hòa, TP. Hồ Chí Minh Murdannia semiteres Trai suôn Phan Rang (Dalz.) Santapau Murdannia simplex Khánh Hòa, Ninh Thuận, Lâm Trai đơn giản (Vahl.) Brenan Đồng Murdannia spectabilis Trai lông lẩy Từ Huế đến Đà Lạt, Đồng Nai (Kurz) Faden 4
Loài Tên gọi khác Phân bố Murdannia spirata (L.) Lõa trai xoăn Quảng Nam, Thừa Thiên – Huế Bruckner Murdannia triquetra Bà Rịa – Vũng Tàu, TP. Hồ Chí (Wall.) Bruckner Minh Murdannia vaginata Thảo nguyên trên vùng cát: Huế, (L.) Bruckner Lõa trai dao Đà Nẵng, Nha Trang, Biên Hòa, Vũng Tàu, Phú Quốc Murdannia vescicolor Lõa trai đổi màu Ruộng, dựa lộ, bình nguyên (Dalz.) Bruckner 1.1.3. Đặc điểm thực vật chi Murdannia Chi Murdannia, họ Thài lài (Commelinaceae): Cây thân thảo, sống lâu năm, một số loài hàng năm. Rễ thường phình lên ở giữa. Thân cây leo hoặc mọc đứng. Lá mọc cách hoặc mọc vòng ở gốc. Cụm hoa kiểu chùm xim, được bao bọc trong các lá bắc. Ở mỗi lá bắc có 2 – 5 xim hoa. Hoa lưỡng tính, thường có vòi nhụy lệch về 1 phía so với trục hoa. Các lá đài rời, hình thuyền từ nông đến sâu. Cánh hoa rời, màu tím, xanh dương, hồng, vàng hoặc hơi trắng, hình tròn hoặc hình trứng. 3 nhị sinh sản đối diện các lá đài (một trong số đó đôi khi không có khả năng sinh sản), 3 nhị lép đối diện các cánh hoa. Quả hình trứng, hình nang hoặc hình cầu, mở thành 3 ô. Mỗi ô có 1 hoặc 2 hạt, rốn hạt tròn. [18, 41, 48] Dưới đây là hình ảnh một số loài Murdannia tìm thấy ở Việt Nam: Murdannia bracteata Murdannia divergens 5
Murdannia keisak Murdannia edulis Murdannia simplex Murdannia nudiflora Murdannia medica Murdannia triquetra Hình 1.1. Đặc điểm thực vật một số loài thuộc chi Murdannia ở Việt Nam 6
Đặc điểm thực vật giữa các loài khác nhau không nhiều. Chính vì vậy, khi phân tích hình thái một mẫu cây, cần chọn cây có cơ bản đầy đủ các bộ phận, đặc biệt là hoa. Đây là bộ phận ít bị thay đổi bởi điều kiện tự nhiên và khá đặc trưng cho loài. Hoa của các loài thuộc chi Murdannia có thể khác nhau về màu sắc, hình dạng tràng hoa, kích thước nhị, nhụy hoa (Hình 1.2). Murdannia bracteata Murdannia divergens Murdannia edulis Murdannia keisak Murdannia nudiflora Murdannia loriformis Hình 1.2. Hoa của một số loài thuộc chi Murdannia 1.2. Tổng quan về loài Murdannia bracteata - Tên khoa học: Murdannia bracteata J.K.Morton ex D.Y.Hong, họ Thài lài (Commelinaceae). - Tên tiếng Việt: Cỏ rươi lá bắc, Trai lá hoa, Bao tử. 1.2.1. Đặc điểm hình thái loài Murdannia bracteata Cây thân thảo, sống lâu năm. Rễ sợi, dài, đường kính 0,15 – 0,4 mm. Thân hình trụ, có khía dọc, chia đốt dài 3 – 10 cm, màu xanh đậm; lông phủ dày đặc, màu trắng. Lá đơn, mọc so le; bẹ lá dài 0,7 – 1,3 cm; phiến thon hẹp, 7
dài 3 – 7 cm, rộng 0,6 – 1 cm, đầu nhọn; gốc lá màu trắng, ôm lấy thân; gân lá chạy thẳng song song từ gốc, gân giữa rõ. Hình 1.3. Đặc điểm cơ quan sinh dưỡng của Murdannia bracteata Chú thích: 1. Toàn cây; 2. Rễ cây; 3. Thân cây; 4. Hình thái lá; 5. Bẹ lá; 6. Mép lá. Cụm hoa mọc ở nách lá hay tận cùng của ngọn, cuống dài 3,5 – 11 cm. Hoa tập hợp thành bông, mỗi bông có 3 – 8 hoa, mỗi hoa có một lá bắc riêng hình bầu dục, rộng 0,6 cm, dài 0,4 cm. Hoa đều, lưỡng tính; cuống hình trụ dài 0,3 – 0,4 cm, màu xanh, nhẵn; đài 3, rời, hình lòng thuyền, rộng 0,2 – 0,3 cm, dài 0,4 cm, màu xanh nhạt, có lông ngắn thưa ở mặt ngoài; tràng 3, rời, hình cánh hoa, rộng 0,7 – 0,9 cm, dài bằng đài, màu tím; nhị 6 cái xếp thành 2 vòng, 3 nhị vòng ngoài bất thụ có chỉ nhị hình sợi, màu tím, dài 0,4 – 0,5 cm, mang bao phấn bất thụ có 3 thùy, 3 nhị hữu thụ có kích thước khác nhau, chỉ nhị mập, màu tím, dài 0,2 – 0,7 cm, các lông dài màu tím tập trung ở phần chân của chỉ nhị, bao phấn 2 ô, hình bầu dục, màu trắng; bầu nhụy hình elip thuôn, dài 0,3 cm, đường kính 0,15 cm, màu xanh, bầu 3 lá noãn liền nhau tạo thành 3 ô; vòi nhụy hình sợi dài 0,6 cm, màu tím nhạt. Quả nhỏ, 3 cạnh, có vỏ cứng. Mùa hoa tháng 5 – tháng 11. [2, 48] 8
Hình 1.4. Đặc điểm cơ quan sinh sản của Murdannia bracteata Chú thích: 1. Cụm hoa; 2a. Hoa nguyên vẹn nhìn từ trên xuống; 2b. Hoa nguyên vẹn nhìn từ dưới dưới lên; 3. Lá bắc; 4. Đài; 5. Tràng; 6a. Nhị bất thụ; 6b. Nhị hữu thụ; 7. Bầu; 8. Bầu cắt ngang. 1.2.2. Đặc điểm phân bố loài Murdannia bracteata Cây Cỏ rươi lá bắc phân bố ở các tỉnh phía Nam Trung Quốc và một số nước Đông Nam Á bao gồm Lào, Thái Lan, Việt Nam [22, 48]. Ở nước ta, loài này được tìm thấy ở những nơi đất ẩm ven đường, bờ kênh rạch, ven rừng, trên nương rẫy các tỉnh phía Bắc đến Thừa Thiên – Huế, Quảng Nam, Đà Nẵng [2]. 1.2.3. Thành phần hóa học của Murdannia bracteata Năm 2006, từ phân đoạn ethyl acetat của dịch chiết methanol toàn cây Murdannia bracteata, Wang Guei Jane cùng các cộng sự đã phân lập và xác định cấu trúc 4 hợp chất: - bracteanolide A (1) - bracteanolide B (2) - acid (+)-(R)-p-hydroxyphenyllactic (3) - isovitexin (4) 9
Trong đó, 1 và 2 là hai hợp chất mới, 3 đã từng được phân lập từ chất chuyển hóa của một số loài thuộc chi Ceratocysis, 4 đã từng được phân lập từ loài Terminalia catappa. [46] Năm 2009, Yam Mun Fei và cộng sự xác định được hàm lượng các hợp chất có chứa nhóm phenol trong M. bracteata là khoảng 10%. [49] Năm 2014, Ooi Kheng Leong cùng các cộng sự đã phân lập một số hợp chất từ dịch chiết hexan của cây này, sử dụng 2 phương pháp GC-MS và UPLC. GC-MS cho thấy sự có mặt của 15 hợp chất bay hơi: - phytol (5) - acid octadecanoic, butyl ester (6) - tetracosan (7) - 2,2-dimethyl-3-(3,7,16,20-tetramethyl-heneicosa-3,7,11,15,19- pentaenyl)-oxiran (8) - tetrapentacontan (9) - α-tocopherol (10) - (3,5α)-cholest-7-en-3-ol (11) - (3)-ergost-5-en-3-ol (12) - stigmasterol (13) - hexacontan (14) - (3,5α)-ergost-7-en-3-ol (15) - 9,19-cyclocholestan-3-ol, 14-methyl, (3,5α)- (16) - -sitosterol (17) - (3)-stigmasta-5,24(28)-dien-3-ol (18) - 9,19-cyclo-25,26-epoxyergostan-3-ol, 4,4,14-trimethyl-, acetat (19) Trong số đó, α-tocopherol (10) được xác định là thành phần chính của dịch chiết hexan (16,89%), tiếp đến là -sitosterol (15,19%) và stigmasterol (10,58%), các hợp chất còn lại chiếm tỷ lệ không nhiều. Các hợp chất không bay hơi được xác định bằng UPLC, cho kết quả là sự có mặt 2 dẫn xuất của apigenin (20) và acid caffeic (21). [39] 10
Theo nghiên cứu của Ch’ng Yung Sing và cộng sự năm 2016, phổ IR của M. bracteata cho thấy loài này có chứa hàm lượng lớn các hợp chất saccharid hay đường [13]. Năm 2019, Shyur Lie Fen cùng các cộng sự xác định được tất cả 7 hợp chất monogalatosyldiacylglycerol có trong phân đoạn dịch chiết giàu galactolipid của M. bracteata. Trong đó, 1,2-di-O-α-linolenoyl-3-O-- galactopyranosyl-sn-glycerol (dLGG) (22) là thành phần chính (78,9%). Các gốc acyl cấu tạo nên 6 galactolipid còn lại là: - α-stearidonoyl / α-stearidonoyl (23) - α-linolenoyl / α-stearidonoyl (24) - α-linoleoyl / α-linolenoyl (25) - palmitoyl / α-linolenoyl (26) - oleoyl / α-linolenoyl (27) - palmitoyl / α-linoleoyl (28) Vị trí của 2 gốc acyl trong các hợp chất 24, 25, 26, 27, 28 chưa được xác định (R1, R2 có thể hoán vị cho nhau). [45] Cấu trúc của một số hợp chất được biểu diễn ở Bảng 1.2. Bảng 1.2. Một số hợp chất phân lập được từ Murdannia bracteata Cấu trúc hợp chất Phân lập từ Phân đoạn ethyl acetat 1: R = H của dịch chiết 2: R = CH3 4 methanol [46] 3 Dịch chiết hexan [39] 10 11
Cấu trúc hợp chất Phân lập từ Dịch chiết hexan [39] 13 17 22: R1 = R2 = 23: R1 = R2 = 24: R1 = R2 = Phân đoạn ethyl acetat 25: R1 = của dịch chiết R2 = ethanol [45] 26: R1 = R2 = 27: R1 = R2 = 28: R1 = R2 = 12