Khóa luận tốt nghiệp đại học ngành Dược học: Nghiên cứu thành phần hóa học từ rễ củ loài Bách Bộ (Stemona tuberosa Lour.)

Chia sẻ: _ _ | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:56

Thêm vào BST

Báo xấu

19
lượt xem 4
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Mục tiêu của đề tài "Nghiên cứu thành phần hóa học từ rễ củ loài Bách Bộ (Stemona tuberosa Lour.) là nghiên cứu định tính các thành phần có trong rễ loài cây Bách Bộ (Stemmona tuberosa), nghiên cứu một số thành phần hóa học của phân đoạn dịch chiết dichlomethan, ethyl acetat từ cây Bách Bộ, xác định cấu trúc của các hợp chất phân lập được.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Khóa luận tốt nghiệp đại học ngành Dược học: Nghiên cứu thành phần hóa học từ rễ củ loài Bách Bộ (Stemona tuberosa Lour.)

ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƢỜNG ĐẠI HỌC Y DƢỢC HOÀNG DIỆU LINH NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC TỪ RỄ CỦ LOÀI BÁCH BỘ (Stemona tuberosa Lour.) KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC NGÀNH DƢỢC HỌC HÀ NỘI - 2023
ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƢỜNG ĐẠI HỌC Y DƢỢC Ngƣời thực hiện: HOÀNG DIỆU LINH NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC TỪ RỄ CỦ LOÀI BÁCH BỘ (Stemona tuberosa Lour.) KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC (NGÀNH DƢỢC HỌC) Khóa: QH.2018.Y Ngƣời hƣớng dẫn 1: TS. NGUYỄN VĂN TÀI Ngƣời hƣớng dẫn 2: TS. LÊ NGỌC AN HÀ NỘI - 2023
LỜI CẢM ƠN Trong suốt quá trình thực nghiệm và hoàn thành khóa luận này, em đã nhận được rất nhiều sự quan tâm, giúp đỡ vô cùng quý báu của các quý anh chị trong Khoa Hóa Thực vật - Viện Dƣợc liệu và Trƣờng Đại học Y Dƣợc, Đại học Quốc gia Hà Nội cùng với gia đình và bạn bè. Em xin được gửi lời cảm ơn chân thành nhất tới: TS. Nguyễn Văn Tài – Trưởng khoa Hóa thực vật, Viện Dược liệu đã giao đề tài và tạo điều kiện giúp đỡ em trong quá trình viết bài luận. TS. Nguyễn Thị Hồng Anh – Nghiên cứu viên, khoa Hóa thực vật, Viện Dược liệu đã tận tình chỉ bảo, tạo điều kiện và giúp đỡ em trong thời gian qua, người đã trực tiếp hướng dẫn, dành nhiều thời gian, quan tâm, chỉ bảo tận tình và góp ý cho em trong suốt quá trình thực hiện đề tài. Em cũng xin gửi lời cảm ơn tới TS. Lê Ngọc An - Trường Đại học Y Dược, Đại học Quốc gia Hà Nội đã dành thời gian hướng dẫn và giúp đỡ em trong quá trình hoàn thiện khóa luận. Em xin gửi lời cảm ơn tới Bộ môn Dược liệu - Dược cổ truyền và các thầy cô giảng viên Trường Đại học Y Dược, Đại học Quốc gia Hà Nội đã tạo điều kiện tốt nhất để em hoàn thành khóa luận của mình. Em cũng xin được gửi lời cảm ơn đến tất cả các anh chị, bạn bè tại khoa Hóa thực vật, Viện Dược liệu đã giúp đỡ và đồng hành cùng em trong suốt thời gian thực hiện đề tài nghiên cứu này. Cuối cùng, em xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc đến Hội đồng và các thầy cô đã tận tâm đóng góp ý kiến, giúp em hoàn thiện những thiếu sót và hạn chế trong bài khóa luận của mình. Em rất cảm kích và trân trọng sự giúp đỡ của mọi người! Em xin chân thành cảm ơn! Hà Nội, ngày 20 tháng 05 năm 2023 Sinh viên Hoàng Diệu Linh
DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT, CÁC KÝ HIỆU Ký hiệu Tên viết đầy đủ BuOH n-butanol CC Sắc ký cột thường (Column Chromatography) 13 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân carbon 13 (Carbon-13 Nuclear C-NMR Magnetic Resonance Spectroscopy) DCM Dichloromethan DEPT Distortionless Enhancement by Polarization Transfer DMSO Dimethyl sulfoxide Phổ khối ion hóa phun mù điện tử (Electro Spray Ionisation- ESI-MS Mass Spectrometry) EtOAc Ethyl acetat EtOH Ethanol 1 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton (Proton Nuclear Magnetic H-NMR Resonance Spectroscopy) Sắc ký lỏng hiệu năng cao (High Performance Liquid HPLC Chromatography) HSV Virus herpes Sắc ký lỏng kết hợp với phổ khối (Liquid Chromatography– LC-MS Mass Spectrometry) LPS Lipopolysaccharide m Khối lượng chất thu được Dòng tế bào ung thư vú (Human breast adenocarcinoma cell MCF-7 line) MTC Ung thư tuyến giáp thể tủy (Medullary Thyroid Carcinoma) m/z Tỉ lệ khối lượng/điện tích (Mass to charge ratio) NMR Cộng hưởng từ hạt nhân (Nuclear Magnetic Resonance)
NXB Nhà xuất bản ppm Phần triệu Rf Hệ số lưu giữ của chất phân tích S. tuberosa Cây Bách bộ loài Stemona tuberosa SK-LU-1 Ung thư biểu mô phổi TLC Sắc ký lớp mỏng (Thin Layer Chromatography) TLTK Tài liệu tham khảo TNF-α Yếu tố hoại tử khối u alpha (Tumor Necrosis Factor-alpha) UV Tử ngoại (Ultra Violet)
DANH MỤC BẢNG BIỂU Bảng 1.1. Nhóm hợp chất chứa khung stenin-alkaloid phân lập từ S. tuberosa ........................................................................................................................... 7 Bảng 1.2. Các hợp chất chứa khung stemoamid-alkaloid phân lập từ S. tuberosa ............................................................................................................. 8 Bảng 1.3. Các hợp chất chứa khung tuberostemospironin-alkaloid:................ 9 Bảng 1.4. Các hợp chất alkaloid khác phân lập từ S. tuberosa ...................... 10 Bảng 1.5. Một số các hợp chất nhóm stilben phân lập từ S. tuberosa ........... 11 Hình 3.1. Sơ đồ chiết xuất và phân lập từ rễ củ cây Bách bộ S. tuberosa ..... 27 Hình 3.2. Cấu trúc hóa học của hợp chất BD8.3 ............................................ 28 Hình 3.3. Cấu trúc hóa học của hợp chất BE3 ............................................... 30
DANH MỤC HÌNH ẢNH Hình 1.1. Hình ảnh cây Bách bộ (S. tuberosa) ................................................. 4 Hình 1.2. Hình ảnh rễ củ loài Bách bộ (S. tuberosa) ....................................... 5 Hình 1.3. Cấu trúc một số hợp chất stenin phân lập từ loài S. tuberosa .......... 8 Hình 1.4. Cấu trúc một số hợp chất chứa khung stemoamid-alkaloid phân lập từ loài S. tuberosa.............................................................................................. 9 Hình 1.5. Cấu trúc một số hợp chất khung tuberostemospironin-alkaloid phân lập từ loài S. tuberosa ...................................................................................... 10 Hình 1.6. Cấu trúc một số hợp chất alkaloid khác phân lập từ S. tuberosa ... 11 Hình 1.7. Cấu trúc hợp chất phenanthren phân lập từ loài S. tuberosa.......... 12 Hình 1.8. Cấu trúc các hợp chất tocopherol phân lập từ S. tuberosa ............. 13 Hình 3.1. Sơ đồ chiết xuất và phân lập từ rễ củ cây Bách bộ S. tubeosa ....... 27 Hình 3.2. Cấu trúc hóa học của hợp chất BD8.3 ............................................ 28 Hình 3.3. Cấu trúc hóa học của hợp chất BE3 ............................................... 30
MỤC LỤC MỞ ĐẦU .......................................................................................................... 1 CHƢƠNG 1. TỔNG QUAN ........................................................................... 3 1.1. Đặc điểm thực vật loài Bách bộ (Stemona tuberosa) ........................... 3 1.1.1. Vị trí, phân loại của cây Bách bộ (Stemona tuberosa) .................. 3 1.1.2. Đặc điểm phân bố và sinh thái của cây Bách bộ (Stemona tuberosa) ..................................................................................................... 4 1.1.3. Đặc điểm thực vật của cây Bách bộ (Stemona tuberosa) .............. 4 1.2. Thành phần hóa học của loài Bách bộ (Stemona tuberosa) ................. 5 1.2.1. Các hợp chất nhóm Alkaloid .......................................................... 6 1.2.2. Các hợp chất nhóm stilbenoid ...................................................... 11 1.2.3. Các hợp chất khác ........................................................................ 13 1.3. Tác dụng sinh học và dược lý của loài Bách bộ (Stemona tuberosa) 13 1.3.1. Công dụng theo y học cổ truyền .................................................. 13 1.3.2. Tác dụng dược lý .......................................................................... 14 CHƢƠNG 2. ĐỐI TƢỢNG VÀ PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU ......... 18 2.1. Đối tượng nghiên cứu ........................................................................... 18 2.1.1. Nguyên liệu ..................................................................................... 18 2.1.2. Dung môi, hóa chất ......................................................................... 18 2.1.3. Dụng cụ, trang thiết bị .................................................................... 19 2.2. Phương pháp định tính các nhóm chất thường gặp .............................. 19 2.3. Phương pháp nghiên cứu chiết xuất và phân lập .................................. 21 2.3.1. Phương pháp chiết xuất .................................................................. 21 2.3.2. Phương pháp phân lập và tinh chế các hợp chất............................. 21 2.3.3. Phương pháp xác định cấu trúc các hợp chất ................................. 24 CHƢƠNG 3. KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN .................................................. 25 3.1. Định tính các nhóm chất hữu cơ thường gặp ........................................ 25 3.2. Chiết xuất và phân lập các hợp chất ..................................................... 26 3.3. Cấu trúc hóa học của các hợp chất phân lập từ Bách bộ (Stemona tuberosa) ...................................................................................................... 27
3.3.1. Xác định cấu trúc của hợp chất BD8.3 (neotuberostemonin) ........ 27 3.3.1. Xác định cấu trúc của hợp chất BE3 (acid p–hydroxybenzoic) ..... 30 3.4. Bàn luận ................................................................................................ 31 CHƢƠNG 4. KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT ................................................... 34 4.1. Kết luận ................................................................................................. 34 4.2. Đề xuất .................................................................................................. 34 TÀI LIỆU THAM KHẢO PHỤ LỤC PHỤ LỤC 1: KẾT QUẢ GIÁM ĐỊNH TÊN KHOA HỌC PHỤ LỤC 2: DỮ LIỆU PHỔ CỦA HỢP CHẤT BD8.3 PHỤ LỤC 3: DỮ LIỆU PHỔ CỦA HỢP CHẤT BE3
MỞ ĐẦU Từ bao đời nay, tài nguyên cây thuốc vốn đóng một vai trò vô cùng quan trọng trong việc phòng và chữa bệnh cho con người, đặc biệt là ở các nước có truyền thống sử dụng dược liệu phổ biến như Việt Nam. Trên thế giới, theo ước tính có khoảng 250000 – 300000 loài thực vật, trong đó khoảng 35000 – 70000 loài được sử dụng cho mục đích y học. Nằm trong vùng khí hậu nhiệt đới gió mùa cùng vị trí địa lý thuận lợi, Việt Nam sở hữu nguồn tài nguyên thực vật tiềm năng, phong phú và đa dạng. Theo ước tính nước ta có trên 12.000 loài thực vật bậc cao, chiếm khoảng 4 - 5% tổng số loài thực vật bậc cao đã biết trên thế giới. Trong số đó, cho đến nay, điều tra được khoảng 5.117 loài và dưới loài được sử dụng làm thuốc, thuộc 360 họ [1]. Vì vậy, đất nước ta được xem là một kho tàng quý báu tài nguyên thiên nhiên phục vụ cho việc nghiên cứu và phát triển các thuốc mới. Ngày nay, với sự phát triển của khoa học công nghệ đồng thời xu hướng sử dụng các sản phẩm từ thảo dược tăng nhanh chóng đã tạo tiền đề cho nền y học cổ truyền phát triển mạnh mẽ. Các loại cây và dược liệu có trong tự nhiên vẫn đang được nghiên cứu về thành phần hóa học, tác dụng sinh học của chúng. Những kết quả nghiên cứu đó sẽ là nguồn cung cấp các hợp chất tiềm năng để thử hoạt tính sinh học, phục vụ cho nhiều lĩnh vực khoa học, đặc biệt là y học. Cây Bách bộ thân leo loài (Stemona tuberosa Lour.), hay còn được gọi là Bách bộ thân leo Việt Nam, là một cây thuốc đã được sử dụng trong y học cổ truyền trong nhiều thế kỷ. Loại cây này thường được tìm thấy ở Đông Nam Á và được sử dụng để điều trị các bệnh khác nhau, như là ho, hen suyễn, viêm phế quản hay có tác dụng kháng viêm, kháng sinh, …. Các đặc tính trị liệu của loại cây này là do sự hiện diện của nhóm các hợp chất có hoạt tính sinh học khác nhau, chẳng hạn như alkaloid, flavonoid và saponin. Sự hiện diện của các hợp chất có hoạt tính sinh học trong cây Bách bộ (Stemona tuberosa Lour.) đã được khẳng định qua các nghiên cứu trước đây. Trên thế giới đã có rất nhiều các công trình nghiên cứu về loài thảo dược này. Tuy nhiên, tại Việt Nam việc phân lập ra thành phần hóa học trong cây Bách 1
bộ còn khá ít và hạn chế. Vì vậy, các nghiên cứu khoa học về loại cây này bằng các kỹ thuật phân tích hiện đại, tìm kiếm những thành phần mới, có hoạt tính sinh học, hiệu quả trong phòng và điều trị bệnh là rất cần thiết. Nối tiếp những nghiên cứu đã thực hiện, đề tài “Nghiên cứu thành phần hóa học từ rễ củ loài Bách Bộ (Stemona tuberosa Lour.)” được thực hiện với mục tiêu là nghiên cứu chiết xuất, phân lập và xác định cấu trúc của một số hợp chất từ rễ củ Bách bộ (Stemona tuberosa) được thu hái tại Việt Nam. Để đạt được mục tiêu nghiên cứu này, chúng tôi đã thực hiện những nội dung sau: 1. Định tính các thành phần có trong rễ loài cây Bách Bộ (Stemmona tuberosa). 2. Nghiên cứu một số thành phần hóa học của phân đoạn dịch chiết dichlomethan, ethyl acetat từ cây Bách Bộ. 3. Xác định cấu trúc của các hợp chất phân lập được. 2
CHƢƠNG 1. TỔNG QUAN Theo hệ thống phân loại thực vật có hoa APG III (Hệ thống phân loại thực vật hạt kín - Angiosperm Phylogeny Group) [2], loài S. tuberosa có vị trí phân loại như sau: Giới Thực vật: Plantae Thực vật có hoa: Angiosperms Thực vật một lá mầm: Monocots Bộ Dứa dại: Pandanales Họ Bách bộ: Stemonacea Chi: Stemona Loài: Stemona tuberosa Tên Việt Nam: Bách bộ thân leo 1.1. Đặc điểm thực vật loài Bách bộ (Stemona tuberosa) 1.1.1. Vị trí, phân loại của cây Bách bộ (S. tuberosa) Bách bộ thân leo thuộc chi Stemona, l chi lớn nhất có đến 30 loài trên tổng số 4 chi thuộc họ Bách bộ [3]. Ở Việt Nam số lượng loài Bách bộ trong chi Stemona được tìm thấy là 7 loài [4]. Đó là các loài Stemona tuberosa Lour. (Bách bộ thân leo), Stemona cochinchinensis Gagnep. (Bách bộ Nam Bộ), Stemona collinsiae Craib. (Bách bộ hoa tím), Stemona pierrei Gagnep. (Bách bộ lá nhỏ), Stemona phyllantha Gagnep. (Bách bộ hoa trên lá) và Stemona saxorum Gagnep. (Bách bộ đứng, Bách bộ đá) [5, 6, 7]. Một số loài tương đối hiếm gặp nên đã đưa vào Sách Đỏ Việt Nam. Loài Stemona tuberosa Lour. có bó sợi nằm rải rác trong vỏ thân và mô dày dưới lớp bần tạo nên điểm khác biệt giữa các loài khác trong chi [8]. Cây Bách bộ có tên khoa học là (Stemona tuberosa Lour.). Ngoài ra, cây còn có một số tên định danh khác như: Stemona gloriosoides Voigt, Roxburghia gloriosa Pers., R. gloriosoides Roxb., R. stemona Steud. và R. viridiflora Sm. Tại Việt Nam, bách bộ thân leo còn được biết đến với một số tên riêng như: cây Ba mươi, dây Dẹt ác, Mần sòi (Tày), Bần sam, Síp (Thái), Pê chầu chàng (H’mông), Mùi sấy dòi (Dao), Hơ linh (Ba Na). Ở nước ngoài, 3
cây có nhiều tên khác nhau như: Stémona (Pháp), Bai bu (Trung Quốc), Veal kebir, Sam sap (Campuchia) [9]. 1.1.2. Đặc điểm phân bố và sinh thái của cây Bách bộ (Stemona tuberosa) Loài Bách bộ thân leo này được phân bố rải rác khắp các châu lục, nhưng chủ yếu là ở các vùng trung du, miền núi, các vùng có khí hậu nhiệt đới, nóng ẩm, đặc biệt là các nước ở Châu Á như Trung Quốc, Việt Nam, Lào, Campuchia, Thái Lan … [4]. Tại Việt Nam, loài Stemona tuberosa có phân bố khá rộng rãi, bao gồm hầu hết các tỉnh miền núi (trừ vùng cao trên 1000 m), trung du và có cả vùng ven biển, đồng bằng. Những tỉnh có nhiều là Cao Bằng, Lạng Sơn, Thái Nguyên, Tuyên Quang, Hòa Bình, Thanh Hóa [3]. Cây Bách bộ khá ưa ẩm và sáng, có thể hơi chịu bóng. Trên các cây bụi hoặc cây gỗ nhỏ ở ven rừng, dọc theo hai bên bờ khe suối, ở cửa rừng kín thường xanh, dưới chân rừng núi đá vôi và bờ nương rẫy thường có những dây leo của cây. Bách bộ thường ra hoa quả hàng năm với các mùa hoa trong khoảng tháng 6 – 7 và mùa quả tầm khoảng tháng 7 – 9. Khi quả già quả tự mở để hạt có thể thoát ra ngoài. Khả năng tái sinh của cây là khá tốt, chủ yếu là từ hạt và cây chồi sau khi bị cắt. Ngoài ra cây cũng có thể tái sinh từ phần gốc bị vùi lại sau khi khai thác rễ củ của cây [3]. 1.1.3. Đặc điểm thực vật của cây Bách bộ (Stemona tuberosa) Hình 1.1. Hình ảnh cây Bách bộ (Stemona tuberosa) [9] 4
Cây có dây leo bằng thân quấn dài 6 - 8 m có thể dài hơn, sống lâu năm. Phần rễ củ của cây nhiều, mập, nạc, hình trụ, mọc thành khóm dày, dài 15 - 30 cm. Thân cây nhẵn, hình trụ, màu lục nhạt, hơi phình lên ở những mấu. Lá mọc đối hoặc so le có cuống dài, phiến lá hình tim, đầu thuôn nhọn, có 7 - 13 gân chính hình cung chạy từ cuống lá đến đầu lá, có những gân phụ ngang, nhỏ, song song, sít nhau rất đặc sắc [3]. Cụm hoa loài Bách bộ thân leo này thường mọc ở kẽ lá, có cuống dài 2 - 4 cm, gồm 1 - 2 hoa màu vàng lục, mặt trong màu đỏ tía, có mùi hôi; bao hoa gồm 4 bộ phận giống nhau, hẹp ngang, thuôn dài khoảng 4 cm; 4 nhị, chỉ nhị ngắn, đính ở gốc. Quả nang dài khoảng 3,5 cm hình trứng thuôn, có từ 5 - 8 hạt nhỏ màu nâu [3]. Bộ phận thường dùng của cây là rễ củ. Rễ mọc thành chùm có từ 30 đến 100 củ, mỗi củ dài 15 đến 20 cm, đường kính từ 1,5 đến 2 cm; màu trắng vàng, vị ngọt, có hậu rất đắng [6]. Thu hoạch quanh năm, tốt nhất vào mùa thu, rửa sạch, cắt bỏ hai đầu, đem đồ vừa chín hay nhúng nước sôi. Loại nhỏ để nguyên, loại to bổ dọc đôi, phơi nắng hay sấy ở nhiệt độ 50 - 600C đến khô [3]. Hình 1.2. Hình ảnh rễ củ loài Bách bộ (Stemona tuberosa) [3, 10] 1.2. Thành phần hóa học của loài Bách bộ (Stemona tuberosa) Cây Bách bộ thân leo (S. tuberosa) là một trong những loài dược liệu quý và có tính ứng dụng cao nên được các nhà khoa học đặc biệt quan tâm và nghiên cứu từ khá sớm. Rễ củ cây Bách bộ chứa rất nhiều hoạt chất chính 5
quan trọng, đồng thời là phần có tỷ trọng lớn của cây nên các công trình nghiên cứu chủ yếu tập trung ở bộ phận này. Từ các nghiên cứu trong và ngoài nước có thể dễ dàng nhận thấy thành phần hóa học chủ yếu được xác định trong cây là nhóm hoạt chất alkaloid. Có thể kể đến một số hợp chất nhóm alkaloid phân lập được như sau: stemonin, oxotuberostemonin, neotuberostemonin, tuberostemonin, isotuberostemonin, hypotuberostemonin, isostemotinin, stenin, stemotinin, …. [11 - 14]. Ngoài ra, trong rễ của cây Bách bộ còn chứa đến 2,3% glucid, 9,25% protid cùng một số acid hữu cơ khác (acid malic, acid oxalic, acid succinic, acid acetic, acid formic) [3]. Tại Việt Nam, được biết đến nay có khoảng 5 nghiên cứu đã được công bố về loài Bách bộ (Stemona tuberosa) và đã phân lập được 10 hợp chất, trong đó có đến 7 chất thuộc nhóm alkaloid, đó là: neotuberostemonin, bisdehydrotuberostemonin [15], tuberostemonin, isotuberostemonin, isostemonin, oxotuberostemonin và stanin [16, 17]. 3 chất còn lại không phải là alkaloid bao gồm: hydroxymethylfurfural, trans-4-hydroxycinnamat [18] và methylferulat [19]. Trên thế giới, cho đến nay đã có rất nhiều công trình khoa học nghiên cứu về loài cây này và cho ra những kết quả khả quan. Năm 1931, 2 nhà khoa học Lobstein và Grumbach, đã mở đầu cho công cuộc khai phá những bí ẩn về thành phần hóa học trong rễ củ cây Bách bộ khi chiết xuất được 1 alkaloid đầu tiên từ rễ củ cây và đặt tên gọi là stemonin (C22H33O4N) [20]. Về sau tên gọi này được xác định lại và chuyển thành tuberostemonin L-G [3]. 1.2.1. Các hợp chất nhóm Alkaloid Trong rễ củ Bách bộ có chứa nhiều loại alkaloid khác nhau, chúng mang lại giá trị rất lớn đối với nền y học. Theo nghiên cứu có tới 90 loại alkaloid đã phân lập được trong tổng số 215 alkaloid [21] được phát hiện từ chi Stemona. Chứa nhiều carbon bất đối nên cấu trúc của các loại alkaloid thuộc loài này được coi là khá phức tạp và đặc biệt. Chính vì thế, việc phân lập được ra những cấu trúc hóa học trở nên thú vị hơn rất nhiều đối với các nhà nghiên cứu. Các ankaloid từ Bách bộ thường rất đa dạng về cấu trúc là do tính đa dạng về loài, phần khác – do điều kiện thổ nhưỡng, khí hậu ảnh hưởng rất lớn đến sự đa dạng về cấu trúc khung. Các alkaloid tìm thấy từ chi 6
Stemona chủ yếu được phân loại theo cấu trúc thành 8 nhóm khác nhau, bao gồm: I. Stenin V. Stemonamin II. Stemoamid VI. Stemofolin III. Tuberostemospironin VII. Stemocurtisin IV. Parvistemolin VIII. Các alkaloid khác Trong đó, các alkaloid phân lập được từ loài Bách bộ thân leo Stemona tuberosa thuộc 4 nhóm I, II, III và VIII [22]. a. Hợp chất chứa khung stenin Bảng 1.1. Nhóm hợp chất chứa khung stenin-alkaloid phân lập từ S. tuberosa 1. Tuberostemonin [23] 18. Oxotuberostemonin [35] 2. Neotuberostemonin [24] 19. Isodidehydrotuberostemonin [32] 3. Tuberostemonin J [25] 20. 9α-Bisdehydrotuberostemonin [33] 4. Tuberostemonin H [25] 21. N-Oxytuberostemonin [32] 5. Neostenin [25] 22. Tridehydrotuberostemonin [33] 6. Tuberostemonin K [26] 23. Stemona-amin B [40] 7. Tuberostemonin L [27] 24. Didehydrotuberostemonin [32] 8. Tuberostemonin A [28] 25. Didehydrotuberostemonin A [27] 9. Tuberostemonin N [29] 26. 9α-Bisdehydrotuberostemonin A [33] 10.Tuberostemonin D [30] 27. Stemoxazolidinon F [36] 11. Tuberostemonin O [31] 28. Tuberostemonoxirin [41] 12. Oxotuberostemonin A [36] 29. Epoxy-tuberostemonol [42] 13. Neotuberostemonol [37] 30. 1,9-epoxy-9a-hydroxystenin [36] 14. Sessilifolin B [36] 31. Stemona-lactam P [39] 15. 2-Oxostenin [27],[38] 32. Tuberostemolin F [43] 16. Stemona-amin E [39] 33. Atrop-tuberostemonon [44] 17. Tuberostemonol [34] 34. 9-deoxo-stemona-lactam F [44] 7
9α-bisdehydrotuberostemonin A Oxotuberostemonin Tuberostemonol Oxotuberostemonin A N-Oxytuberostemonin Stemona amin B Hình 1.3. Cấu trúc một số hợp chất stenin phân lập từ loài S. tuberosa b. Các hợp chất chứa khung Stemoamid Hợp chất ankaloid khung stemoamid hiếm gặp hơn so với khung stenin. Bảng 1.2. Các hợp chất chứa khung stemoamid-alkaloid phân lập từ S. tuberosa 1. Bisdehydrostemoninin A [45] 6. Bisdehydrostemonin [30] 2. Bisdehydrostemoninin B [45] 7. Stemona-lactam O [40] 3. Bisdehydroneostemoninin [45] 8. Oxystemoenonin [47] 4. Stemoamid [46] 9. Stemoninin [47] 5. Stemoenonin [47] 10. Isobisdehydrostemoninin [45] 8
Bisdehydrostemonin Stemoamid Stemona-lactam O Stemoninin Hình 1.4. Cấu trúc một số hợp chất chứa khung stemoamid-alkaloid phân lập từ loài S. tuberosa c. Các hợp chất chứa khung tuberostemospironin Bảng 1.3. Các hợp chất chứa khung tuberostemospironin-alkaloid: 1. Tuberostemospironin [34] 13. Dehydrocroomin [33] 2. Tuberostemospironin B [43] 14. Didehydrocroomin [50] 3. Tuberospironin [26] 15. Stemona-lactam R [48] 4. Tuberospironin A [28] 16. Dehydroisostemotinin [33] 5. Tuberostemospirolin [48] 17. 10- hydroxycroomin [28] 6. Stemotinin [49] 18. Stemtuberlin C [50] 7. Isostemotinin [49] 19. Stemtuberlin D [50] 8. Croomin [49] 20. Stemtuberlin E [50] 9. 6-Hydroxycroomin [28] 21. Stemona-amin C [39] 10.Hydroxycroomin [28] 22. Stemona-amin D [39] 11.Epi-croomin [28] 23. Dehydrocroomin A [43] 12.9α-epi- tuberospironin [41] 24. Dehydrocroomin B [43] 9
Tuberostemospirolin Tuberostemospironin Stemona-lactam R Dehydroisostemotinin Hình 1.5. Cấu trúc một số hợp chất khung tuberostemospironin-alkaloid phân lập từ loài S. tuberosa d. Các hợp chất alkaloid khác Bảng 1.4. Các hợp chất alkaloid khác phân lập từ Stemona tuberosa 1. Tuberostemoninol [51] 14. Stemonatuberon C [53] 2. Neotuberostemoninol [37] 15. Tuberostemonon [27],[54] 3. Tuberostemoninol A [52] 16. Stemona-lactam Q [40] 4. Tuberostemoninol B [52] 17. Stemonatuberonol A [53] 5. Tuberostemoninol C [36] 18. Tuberostemoenon [32] 6. Tuberostemolin [30] 19. Neotuberostemoenon [42] 7. Tuberostemolin A [36] 20. Stemona-lactam S [48] 8. Tuberostemolin B [36] 21. Stemona-lactam M [40] 9. Tuberocroolin [33] 22. Stemona-lactam N [40] 10.Sessilifoliamid F [33] 23. 1,9a- seco-stemoenonin [47] 10
11.Sessilifoliamid H [27] 24. Stemonatuberosin A [53] 12.Stemonatuberon A [53] 25. Stemtuberlin A [50] 13.Stemonatuberon B [53] 26. Stemtuberlin B [50] Tuberostemolin Tuberostemoninol B Neotuberostemoenon 1,9a- seco-stemoenonin Hình 1.6. Cấu trúc một số hợp chất alkaloid khác phân lập từ S. tuberosa 1.2.2. Các hợp chất nhóm stilbenoid Stilbenoid cũng là thành phần quan trọng trong S. tuberosa với cấu trúc khá đa dạng. Hiện tại, có khoảng 20 stilbenoid được phân lập từ S. tuberosa trong số hơn 95 stilbenoid của Stemonacea [2]. Stilbenoid trong S. tuberosa gồm 3 nhóm chính: stilben, phenanthren và tocopherol. Stilbenoid được các nhà khoa học khá quan tâm vì vai trò của chúng đối với khả năng kháng vi khuẩn và nấm của thực vật cũng như các tác dụng sinh học khác. a. Các hợp chất nhóm stilben Bảng 1.5. Một số các hợp chất nhóm stilben phân lập từ S. tuberosa 1. Isopinosylvin A [57] 6. Pinosylvin [55] 2. Stilbostemin A [56] 7. Stilbostemin I (2″-β-D-glucopyranosid) [59] 11