intTypePromotion=1
zunia.vn Tuyển sinh 2024 dành cho Gen-Z zunia.vn zunia.vn
ADSENSE
 » 
 » 

Khóa luận tốt nghiệp: Nghiên cứu cấu trúc của một số sản phẩm chuyển hóa từ 2-(acetamido)-3-(4-chlorophenyl)acrylohydrazide

Chia sẻ: Minh Nhân | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:75

Thêm vào BST
Báo xấu
21
lượt xem 6
download
 
  Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Hydrazide N-thế là một hợp chất quan trọng bởi hoạt tính sinh học của nó cũng như khả năng ứng dụng của nó trong y học, dược phẩm như kháng virus, kháng khuẩn, kháng nấm chống nấm, kháng sinh, giảm đau, chống ung thư. Bên cạnh đó, hydrazide cũng là chất trung gian để tổng hợp ra các dị vòng oxazole, imidazole,… Việc tổng hợp và nghiên cứu cấu trúc, hoạt tính của hydrazide N-thế hứa hẹn mang đến những vấn đề lý thú. Vì vậy đề tài này nhằm Tổng hợp và chuyển hóa hợp chất 2-(acetamido)-3-(4- chlorophenyl)acrylohydrazide qua phản ứng với các aldehyde thơm.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Khóa luận tốt nghiệp: Nghiên cứu cấu trúc của một số sản phẩm chuyển hóa từ 2-(acetamido)-3-(4-chlorophenyl)acrylohydrazide

  1. BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH KHOA HÓA HỌC  KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP CHUYÊN NGÀNH: HÓA HỮU CƠ TÊN ĐỀ TÀI: NGHIÊN CỨU CẤU TRÚC CỦA MỘT SỐ SẢN PHẨM CHUYỂN HÓA TỪ 2-(ACETAMIDO)-3-(4- CHLOROPHENYL)ACRYLOHYDRAZIDE GVHD: TS. Nguyễn Tiến Công SVTH : Trương Thị Quỳnh Như Thành phố Hồ Chí Minh, tháng 5 năm 2015
  2. BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH KHOA HÓA HỌC  KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP CHUYÊN NGÀNH: HÓA HỮU CƠ TÊN ĐỀ TÀI: NGHIÊN CỨU CẤU TRÚC CỦA MỘT SỐ SẢN PHẨM CHUYỂN HÓA TỪ 2-(ACETAMIDO)-3-(4- CHLOROPHENYL)ACRYLOHYDRAZIDE GVHD: TS. Nguyễn Tiến Công SVTH : Trương Thị Quỳnh Như Thành phố Hồ Chí Minh, tháng 5 năm 2015
  3. LỜI CAM ĐOAN Em xin cam đoan rằng luận văn Nghiên cứu cấu trúc của một số sản phẩm chuyển hóa từ 2-(acetamido)-3-(4-chlorophenyl)acrylohydrazide do chính chúng em thực hiện dưới sự hướng dẫn của Thầy Nguyễn Tiến Công. Toàn bộ nội dung trong luận văn tốt nghiệp của chúng em không sao chép tại bất cứ đề tài, tiểu luận, luận văn hay tài liệu nào trước đó. Toàn bộ các thông tin được tham khảo chúng em đã ghi chú rõ ràng ở mục Tài liệu tham khảo. Nếu có bất kỳ sai phạm nào so với lời cam đoan, chúng em xin chịu bất kỳ hình thức xử lý nào theo quy định của nhà trường. XÁC NHẬN CỦA CHỦ TỊCH HỘI ĐỒNG ThS. Lê Văn Đăng SVTH: Trương Thị Quỳnh Như Trang 1
  4. GVHD: TS. Nguyễn Tiến Công Khóa luận tốt nghiệp LỜI CẢM ƠN Trong cuộc sống, không có bất kì sự thành công nào mà không gắn liền với những sự quan tâm, hỗ trợ, giúp đỡ dù ít hay nhiều, dù trực tiếp hay gián tiếp của mọi người xung quanh mình. Trong suốt quãng thời gian học tập ở giảng đường đại học đến nay, em đã nhận được sự quan tâm, giúp đỡ của quý Thầy Cô, gia đình và bạn bè rất nhiều. Với lòng biết ơn sâu sắc em xin được gửi lời cảm ơn đến: Quý thầy cô trong ban chủ nhiệm khoa Hóa trường ĐHSP TP. HCM. Quý thầy cô ở tổ bộ môn Hóa Hữu Cơ. Cùng toàn thể thầy cô ở trường ĐHSP TP. HCM. Và đặc biệt, em xin chân thành cảm ơn Thầy Nguyễn Tiến Công, người đã hướng dẫn em hoàn thành khóa luận này. Trong quá trình thực hiện đề tài, Thầy là người đã chỉ bảo em tận tình từ việc tìm tài liệu đến những lúc sửa chữa, bổ sung. Bên cạnh đó Thầy còn hướng dẫn mở ra những hướng đi mới, khuyến khích để em có thể hoàn thành khóa luận. Xin cảm ơn các bạn sinh viên Hóa 4A – 4B – 4C – 4D (2011-2015) đã quan tâm, khích lệ tinh thần để em có thể hoàn thành tốt được khóa luận. Tuy nhiên, do kiến thức và kinh nghiệm còn hạn chế nên không tránh khỏi những sai sót. Vì vậy em mong nhận được sự đóng góp ý kiến của quý thầy cô để đề tài của em được hoàn thiện hơn. Em xin chân thành cảm ơn! SVTH: Trương Thị Quỳnh Như Trang 2
  5. GVHD: TS. Nguyễn Tiến Công Khóa luận tốt nghiệp MỤC LỤC LỜI CẢM ƠN ................................................................................................................1  DANH MỤC CÁC HÌNH ẢNH ...................................................................................6  MỞ ĐẦU .........................................................................................................................7  CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN ........................................................................................9  1.1.  OXAZOLONE VÀ CÁC DẪN XUẤT.........................................................9  1.1.1. Đặc điểm cấu tạo......................................................................................9  1.1.2.  Tổng hợp oxazolone và các dẫn xuất.......................................................9  1.2.  Tổng hợp hydrazide ....................................................................................11  1.2.1. Đặc điểm cấu tạo....................................................................................11  1.2.2. Tổng hợp hydrazide ...............................................................................12  1.3.  Một số phản ứng chuyển hóa hydrazide ...................................................14  1.4.  Hoạt tính sinh học của một số hydrazide N-thế (hydrazone) ..................19  CHƯƠNG 2. THỰC NGHIỆM .......................................................................... 26 2.1.  Sơ đồ thực nghiệm .......................................................................................26  2.2.  Tổng hợp các chất ........................................................................................26  2.2.1. Tổng hợp 4-(4-chlorobenzylidene)-2-methyloxazol-5-one (A) ...........26  2.2.2.  Tổng hợp 2-(acetamido)-3-(4-chlorophenyl)acrylohydrazide (B) ........28  2.2.3.  Tổng hợp 5-bromo-2-hydroxybenzylidene-2-(acetamido)-3-(4- chlorophenyl)acrylohydrazide (C).........................................................................28  2.2.4.  Tổng hợp 4-(4-chlorobenzylidene)-1-(4-hydroxy-3- methoxybenzylidene)amino)-2-methyl-1H-imidazol-5-one (D)...........................29  2.3. Nghiên cứu cấu trúc ....................................................................................30  2.3.1.  Xác định nhiệt độ nóng chảy .................................................................30  2.3.2.  Phổ hồng ngoại ......................................................................................30  SVTH: Trương Thị Quỳnh Như Trang 3
  6. GVHD: TS. Nguyễn Tiến Công Khóa luận tốt nghiệp 2.3.3.  Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (1H-NMR, 13 C-NMR, HSQC-HMBC, NOESY) ...............................................................................................................30  2.3.4.  Phổ khối lượng MS ................................................................................30  CHƯƠNG 3. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN..............................................................31  3.1. Tổng hợp 4-(4-chlorobenzylidene)-2-methyloxazol-5-one (A) ...............31  3.1.1.  Phương trình phản ứng ..........................................................................31  3.1.2.  Cơ chế phản ứng ....................................................................................31  3.1.3. Nghiên cứu cấu trúc ...............................................................................32  3.1.3.1. Phổ hồng ngoại (IR) ...........................................................................32  3.1.3.2. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (1H- NMR) ...........................................33  3.2. Tổng hợp 2-(acetamido)-3-(4-chlorophenyl)acrylohydrazide (B)...........34  3.2.1.  Phương trình phản ứng ..........................................................................34  3.2.2.  Cơ chế phản ứng ....................................................................................35  3.2.3.  Nghiên cứu cấu trúc ...............................................................................35  3.2.3.1. Phổ hồng ngoại (IR) ...........................................................................35  3.2.3.2. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (1H- NMR) ...........................................36  3.3.  Tổng hợp hợp chất 5-bromo-2-hydroxybenzylidene-2-(acetamido)-3-(4- chlorophenyl)acrylohydrazide (C) .........................................................................38  3.3.1. Phương trình phản ứng ..........................................................................38  3.3.2. Cơ chế phản ứng ....................................................................................38  3.3.3. Nghiên cứu cấu trúc ...............................................................................39  3.3.3.1. Phổ hồng ngoại (IR) ...........................................................................39  3.3.3.2. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (1H-NMR) ............................................40  3.3.3.3. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (13C-NMR) ...........................................42  3.3.3.4. Phổ khối lượng MS.............................................................................43  SVTH: Trương Thị Quỳnh Như Trang 4
  7. GVHD: TS. Nguyễn Tiến Công Khóa luận tốt nghiệp 3.3.3.5. Phổ NOESY ........................................................................................45  3.4.  Tổng hợp 4-(4-chlorobenzylidene)-1-(4-hydroxy-3- methoxybenzylidene)amino)-2-methyl-1H-imidazol-5-one (D)...........................47  3.4.1. Phương trình phản ứng ..........................................................................47  3.4.2. Cơ chế phản ứng ....................................................................................47  3.4.3. Nghiên cứu cấu trúc ...............................................................................47  3.4.3.1. Phổ hồng ngoại (IR) ...........................................................................47  3.4.3.2. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (1H-NMR) ............................................48  3.4.3.3. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (13C-NMR) ...........................................51  3.4.3.4. Phổ NMR hai chiều (HSQC – HMBC) ..............................................53  3.4.3.5. Phổ khối lượng MS.............................................................................56  CHƯƠNG 4. KẾT LUẬN ...........................................................................................57  TÀI LIỆU THAM KHẢO...........................................................................................58  PHỤ LỤC .....................................................................................................................64    SVTH: Trương Thị Quỳnh Như Trang 5
  8. GVHD: TS. Nguyễn Tiến Công Khóa luận tốt nghiệp DANH MỤC CÁC HÌNH ẢNH Hình 1. Phổ hồng ngoại (IR) của hợp chất (A) .............................................................33  Hình 2. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (1H-NMR) của hợp chất (A)...............................34  Hình 3. Phổ hồng ngoại (IR) của hợp chất (B)..............................................................36  Hình 4. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (1H-NMR) của hợp chất (B) ...............................37  Hình 5. Phổ hồng ngoại (IR) của hợp chất (C)..............................................................40  Hình 6. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (1H-NMR) của hợp chất (C) ...............................40  Hình 7. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (13C-NMR) của hợp chất (C)..............................43  Hình 8. Sắc ký đồ của hợp chất (C) ...............................................................................43  Hình 9. Phổ MS của hợp chất (C) .................................................................................44  Hình 10. Phổ NOESY của hợp chất (C) ........................................................................45  Hình 11. Cấu trúc không gian của hợp chất (C) ............................................................46  Hình 12. Cấu trúc của hợp chất (C) sau khi đã tối ưu hóa năng lượng .......................46  Hình 13. Phổ hồng ngoại (IR) của hợp chất (D) ...........................................................48  Hình 14. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (1H-NMR) của hợp chất (D).............................51  Hình 15. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (13C-NMR) của hợp chất (D) ...........................52  Hình 16. Một phần phổ tương tác gần 1H-13C HSQC của hợp chất (D) .......................54  Hình 17. Một phần tương tác xa C-H trong phổ HMBC của hợp chất (D)...................55  Hình 18. Sắc kí đồ của hợp chất (D) .............................................................................56  Hình 19. Phổ MS của hợp chất (D) ...............................................................................56  DANH MỤC CÁC BẢNG Bảng 1. Kết quả tổng hợp và tính chất vật lí .................................................................31  Bảng 2. Tóm tắt phổ cộng hưởng từ hạt nhân (1H-NMR) của hợp chất (C) .................42  Bảng 3. Tóm tắt phổ cộng hưởng từ hạt nhân (13C-NMR) của hợp chất (C) ................42  Bảng 4. Tóm tắt phổ cộng hưởng từ hạt nhân (1H-NMR) của hợp chất (D) .................50  SVTH: Trương Thị Quỳnh Như Trang 6
  9. GVHD: TS. Nguyễn Tiến Công Khóa luận tốt nghiệp Bảng 5. Tóm tắt phổ cộng hưởng từ hạt nhân (13C-NMR) của hợp chất (D)............53  SVTH: Trương Thị Quỳnh Như Trang 7
  10. GVHD: TS. Nguyễn Tiến Công Khóa luận tốt nghiệp MỞ ĐẦU  Lý do chọn đề tài Từ lâu, con người đã biết điều chế ra các loại thuốc để điều trị các loại bệnh và công việc đó vẫn đang được tiếp diễn. Với thực trạng như hiện nay, ô nhiễm môi trường, ăn uống không đảm bảo an toàn vệ sinh thực phẩm … làm cho nguy cơ bị mắc các bệnh ung thư, bệnh hiểm nghèo rất cao. Để phục vụ cho nhu cầu cuộc sống, các nhà khoa học đã tổng hợp và khám phá cấu trúc của các hợp chất cũng như tìm hiểu ứng dụng của chúng để ứng dụng vào y dược cùng với nhiều lĩnh vực khác của đời sống (nông nghiệp, phân tích …). Hydrazide N-thế là một hợp chất quan trọng bởi hoạt tính sinh học của nó cũng như khả năng ứng dụng của nó trong y học, dược phẩm như kháng virus, kháng khuẩn, kháng nấm chống nấm, kháng sinh, giảm đau, chống ung thư. Bên cạnh đó, hydrazide cũng là chất trung gian để tổng hợp ra các dị vòng oxazole, imidazole, … Việc tổng hợp và nghiên cứu cấu trúc, hoạt tính của hydrazide N-thế hứa hẹn mang đến những vấn đề lý thú. Để tìm hiểu sâu về các tính chất quan trọng khác của hydrazide N-thế, tôi chọn đề tài: “NGHIÊN CỨU CẤU TRÚC CỦA MỘT SỐ SẢN PHẨM CHUYỂN HÓA TỪ 2-(ACETAMIDO)-3-(4-CHLOROPHENYL)ACRYLOHYDRAZIDE”  Mục đích nghiên cứu Tổng hợp và chuyển hóa hợp chất 2-(acetamido)-3-(4- chlorophenyl)acrylohydrazide qua phản ứng với các aldehyde thơm. Khảo sát tính chất vật lý (trạng thái, dung môi kết tinh, nhiệt độ nóng chảy, màu sắc) của các chất tổng hợp được. Khảo sát cấu trúc của các dẫn xuất điều chế được bằng các phổ hồng ngoại, phổ cộng hưởng từ hạt nhân và phổ khối lượng.  Khách thể nghiên cứu 2-(acetamido)-3-(4-chlorophenyl)acrylohydrazide và dẫn xuất của nó. SVTH: Trương Thị Quỳnh Như Trang 7
  11. GVHD: TS. Nguyễn Tiến Công Khóa luận tốt nghiệp  Đối tượng nghiên cứu Quy trình tổng hợp, tinh chế và xác lập công thức cấu tạo của các chất cần nghiên cứu.  Giả thuyết khoa học Nếu đề tài thành công thì nó sẽ giúp chúng ta hiểu thêm về phương pháp tổng hợp 2-(acetamido)-3-(4-chlorophenyl)acrylohydrazide cũng như cấu trúc của nó trong không gian. Bên cạnh đó còn có thêm hiểu biết về sự chuyển hóa của chất này thành những dẫn xuất tương ứng.  Phạm vi nghiên cứu Tiến hành nghiên cứu và phân tích trong phòng thí nghiệm.  Phương pháp nghiên cứu Tổng hợp lý thuyết từ các bài báo đã công bố trên internet, luận văn, tiểu luận, sách chuyên ngành để hệ thống hóa cơ sở lý thuyết và có cái nhìn tổng quan về hydrazide N-thế và tìm được phương pháp tổng hợp, phân tích cấu trúc phổ. Tham khảo ý kiến giáo viên hướng dẫn, đúc kết kinh nghiệm bản thân, kết hợp kĩ thuật thực nghiệm đề xuất phương pháp tổng hợp hiệu quả các hợp chất mong muốn. Tiến hành thực nghiệm tổng hợp hydrazide và dẫn xuất của nó tại Phòng thí nghiệm Hóa hữu cơ, Khoa Hóa học, Trường Đại học Sư phạm thành phố Hồ Chí Minh. Ghi các phổ hồng ngoại (IR), phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR), phổ khối lượng (MS) và phân tích cấu trúc của các hợp chất thu được qua các phổ. SVTH: Trương Thị Quỳnh Như Trang 8
  12. GVHD: TS. Nguyễn Tiến Công Khóa luận tốt nghiệp CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN 1.1. OXAZOLONE VÀ CÁC DẪN XUẤT 1.1.1. Đặc điểm cấu tạo Oxazolone là một hợp chất dị vòng 5 cạnh chứa dị tố nitrogen và oxygen. Oxazolone còn có tên gọi khác là azlactone, được nghiên cứu và tổng hợp lần đầu tiên vào năm 1893 bởi Friedrich Gustav Carl Emil Erlenmeyer [7]. Dẫn xuất 2-alkyl-4- arylideneoxazol-5-one có dạng: Nguyên tử carbon ở vị trí C2 và C4 sẽ quyết định đến hoạt tính sinh học [46]. 1.1.2. Tổng hợp oxazolone và các dẫn xuất Có rất nhiều phương pháp để tổng hợp oxazolone. Trong công trình [21], khi cho sebasoyl phản ứng với glycine, tác giả đã thu được các hợp chất oxazolone mới. Theo tài liệu [31], bằng phản ứng Erlenmeyer tác giả đã tổng hợp được benzylidene-2-oxazol-5(4H)-one. SVTH: Trương Thị Quỳnh Như Trang 9
  13. GVHD: TS. Nguyễn Tiến Công Khóa luận tốt nghiệp Các tác giả [39] đã tổng hợp được 2-o-tolyl-4-(3-N,N- dimethylaminophenylmethylene)-oxazol-5-one (TDPO), là một dẫn xuất mới của oxazole-5-one. Việc tối ưu hóa năng lượng cũng cho thấy cấu hình Z tại liên kết đôi giữa hợp phần aryliden với vòng oxazolone có năng lượng thấp hơn cấu hình E. Sau khi nghiên cứu cấu trúc phân tử bằng phương pháp chiếu xạ tinh thể tia X, các tác giả đã khẳng định rằng TDPO tồn tại ở cấu hình Z. Sử dụng phương pháp Erlenmeyer, tác giả [37] đã tổng hợp (Z)-2-aryl-4- arylidene-5(4H)-oxazolone (4-6). SVTH: Trương Thị Quỳnh Như Trang 10
  14. GVHD: TS. Nguyễn Tiến Công Khóa luận tốt nghiệp Mặc dù trong các chất (4-6) vẫn tồn tại 2 dạng cấu hình là Z và E nhưng phản ứng Erlenmeyer lại có tính chọn lọc về mặt lập thể, ưu tiên những đồng phân Z có độ bền cao về nhiệt độ cũng như là dễ tách ra trong quá trình kết tinh lại. Theo tài liệu [32] nhóm tác giả đã tổng hợp azlactone theo phương pháp Erlenmeyer: Trong nghiên cứu này, các tác giả đã xác định cấu hình E/Z của các chất (11) và (12) dựa trên phép đo nhiễu xạ đơn tinh thể tia X và thấy rằng các hợp chất này tồn tại chủ yếu ở dạng Z. Các tác giả cũng sử dụng phương pháp DFT (density functional theory – lý thuyết hàm mật độ) để xác định độ bền của các hợp chất (11) và (12). Kết quả cho thấy ở cấu hình Z có ít tương tác không gian hơn so với cấu hình E, vì thế năng lượng thấp hơn nên bền hơn. 1.2. Tổng hợp hydrazide 1.2.1. Đặc điểm cấu tạo Hydrazide thuộc vào nhóm dẫn xuất của acid carboxylic, trong đó nhóm –OH được thay bởi nhóm –NHNH2. SVTH: Trương Thị Quỳnh Như Trang 11
  15. GVHD: TS. Nguyễn Tiến Công Khóa luận tốt nghiệp Công thức chung của hydrazide là RCONHNH2. Do có khối lượng phân tử không nhỏ đồng thời giữa các phân tử lại tạo liên kết hydrogen nên hydrazide thường tồn tại ở dạng chất rắn. 1.2.2. Tổng hợp hydrazide Người ta thường tổng hợp hydrazide bằng phản ứng giữa methyl hay ethyl ester của acid carboxylic với hydrazine hydrate. Phản ứng xảy ra theo cơ chế cộng tách (AcB2): chậm chậm Do hydrazide là một tác nhân nucleophile mạnh đồng thời sản phẩm hydrazide thường có độ tan vừa phải trong dung môi nên hiệu suất phản ứng thường khá cao. Ngoài ra, hydrazide còn được tổng hợp bằng phản ứng giữa oxazolone với hydrazine hydrate. Với phương pháp này thì tác giả [20] cũng đã tổng hợp được hydrazide như mong muốn khi tiến hành khuấy oxazol-5-one với hydrazine hydrate trong dung môi ethanol. SVTH: Trương Thị Quỳnh Như Trang 12
  16. GVHD: TS. Nguyễn Tiến Công Khóa luận tốt nghiệp Theo một tài liệu khác [51], khi cho 4-(2-(methylthio)ethyl)-2-(3- nitrophenyl)oxazol-5(4H)-one tác dụng với hydrazine hydrate 98% trong dung môi dioxan tác giả cũng thu được hydrazide của N-(3-nitrobenzoyl)-D,L-methionine. O O H2 H2 S C H C S C H C H3C C C NHNH2 H 3C C C NH2NH2 H2 H2 O HN O N C C NO2 NO2 Hydrazide của acid 2-benzoylamino-3-substituted-acrylic cũng được tổng hợp khi cho oxazolone phản ứng với hydrazine hydrate [23]. Trong công trình [1], sử dụng phương pháp như trên tác giả đã tổng hợp được 2-(acetamido)-3-(4-chlorophenyl)acrylohydrazide. Cl CH Cl CH NHNH2 O NH2NH2 C C N H3C C NH O O O H 3C Tuy nhiên, cấu trúc không gian của sản phẩm vẫn chưa được tác giả đề cập đến. SVTH: Trương Thị Quỳnh Như Trang 13
  17. GVHD: TS. Nguyễn Tiến Công Khóa luận tốt nghiệp 1.3. Một số phản ứng chuyển hóa hydrazide Hydrazide là một hợp chất trung gian quan trọng trong tổng hợp các hợp chất dị vòng, là những chất có ý nghĩa lớn trong y học. Bên cạnh đó, nhiều dẫn xuất hydrazone cũng được chú ý đến trong việc phát triển các chất kháng khuẩn mới dựa vào hoạt tính kháng khuẩn của chúng [9, 10, 12, 45]. Tác giả [3] đã chuyển hóa hydrazide thành dẫn xuất của dị vòng pyrimidine từ acethylacetone (hay pentan-2,4-dion) và thioure: O O Ar(H) N C SCH2 NHNH2 N SCH2 H H N N (Hr)ArC(O)CH3 N N H 3C CH3 H 3C CH3 (13) (14a-f ) Ar = 3-H2NC6H4 (14 a), 4-BrC6H4 (14b), 3-NO2C6H4 (14c) 4-NO2C6H4 (14 d), C6H4X (14 e) Hr = C5H4N (4-pyridyl-14f ) Trong công trình [1], tác giả đã tổng hợp được một dãy hydrazide N-thế bằng cách ngưng tụ hydrazide với các aldehyde thơm khác nhau. Cl XC6H4CHO Cl CH O C6H4X C C NHNH2 HC NHN C C C H H3C C NH H3C CHN O O O X = 4-N(CH3)2, 4-OCH3, H, 4-F, 4-NO2, 3-NO2, 2-OH Các tác giả [29] đã tổng hợp được 1,3-disubstituted pyrolidinone từ hydrazone và hợp phần naphthoquinone. Hợp chất này có khả năng kháng lại các chủng vi khuẩn E. coli, S. aureus, M. luteum và kháng nấm C. tenuis, A. niger cao. SVTH: Trương Thị Quỳnh Như Trang 14
  18. GVHD: TS. Nguyễn Tiến Công Khóa luận tốt nghiệp Trong công trình [43], các tác giả đã chuyển hóa hydrazide thành dẫn xuất của dị vòng 1,3,4-oxadiazole và pyrazole. Các dẫn xuất thu được đều có hoạt tính kháng lao. SVTH: Trương Thị Quỳnh Như Trang 15
  19. GVHD: TS. Nguyễn Tiến Công Khóa luận tốt nghiệp Cho hydrazide tác dụng với acetophenone với sự hỗ trợ của vi sóng [25], sau đó cho hợp chất [2-oxo-3-(4-chlorophenyl)-2H-[1,8]-naphthyridin-1-yl]- methylcarbonyl-hydrazone phản ứng với anhydride acetic có sử dụng silicagel làm chất mang cũng trong điều kiện vi sóng đã tạo thành các hợp chất chứa dị vòng 1,3,4- oxadiazoline. Cl Cl O C Ar CH3 N N O MW N N O CH3 H2C NHNH2 H C H2C N C C N Ar O O SiO2 Ac2O Cl N N O H2C N O N C O CH3 H3C Ar Tác giả [35] đã tổng hợp được dẫn xuất hydrazide-hydrazone cùng với một số các hydrazide N-thế khác. SVTH: Trương Thị Quỳnh Như Trang 16
  20. GVHD: TS. Nguyễn Tiến Công Khóa luận tốt nghiệp O NC N N KOH N (17) + Ph N C S H C DMF PhHN SK H3C (20) Kết quả nghiên cứu ở công trình trên cho thấy các chất 17-20 có khả năng kháng lại 3 loại tế bào: ung thư vú (MCF-7), ung thư phổi (NCI-H460) và ung thư (SF-268). Trong đó, hợp chất (17) có hoạt tính chống 3 dòng tế bào ung thư mạnh nhất. Khi cho hydrazide tác dụng với các dẫn xuất acetophenone và aldehyde thơm trong điều kiện lò vi sóng, tác giả [49] cũng thu được các hydrazone có khả năng kháng khuẩn. Sử dụng lò vi sóng trong tổng hợp góp phần làm giảm đi thời gian phản ứng. Theo tài liệu [8], một số dẫn xuất của oxadiazole và thiadiazole cũng được tổng hợp từ hydrazide. Quá trình tổng hợp như sau: SVTH: Trương Thị Quỳnh Như Trang 17
ADSENSE

CÓ THỂ BẠN MUỐN DOWNLOAD

LV.15: Bộ Đồ Án Tốt Nghiệp Chuyên Ngành Cơ Khí
65 tài liệu
2431 lượt tải
THÔNG TIN
TRỢ GIÚP
HỖ TRỢ KHÁCH HÀNG
Theo dõi chúng tôi

Chịu trách nhiệm nội dung:

Nguyễn Công Hà - Giám đốc Công ty TNHH TÀI LIỆU TRỰC TUYẾN VI NA

LIÊN HỆ

Địa chỉ: P402, 54A Nơ Trang Long, Phường 14, Q.Bình Thạnh, TP.HCM

Hotline: 093 303 0098

Email: support@tailieu.vn

Giấy phép Mạng Xã Hội số: 670/GP-BTTTT cấp ngày 30/11/2015 Copyright © 2022-2032 TaiLieu.VN. All rights reserved.

 

Đồng bộ tài khoản
2=>2