intTypePromotion=1
zunia.vn Tuyển sinh 2024 dành cho Gen-Z zunia.vn zunia.vn
ADSENSE
 » 
 » 

Nghiên cứu cơ chế phản ứng của phân tử benzyne (C6H4 ) với gốc hydroxyl (OH)

Chia sẻ: _ _ | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:8

Thêm vào BST
Báo xấu
21
lượt xem 3
download
 
  Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Nghiên cứu này là một đóng góp cho sự hiểu biết về phản ứng của benzyne với nhiều gốc tự do và phân tử nhỏ trong khí quyển và sự đốt cháy. Mời các bạn cùng tham khảo bài viết để nắm chi tiết hơn nội dung nghiên cứu.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Nghiên cứu cơ chế phản ứng của phân tử benzyne (C6H4 ) với gốc hydroxyl (OH)

  1. NGHIÊN CỨU KHOA HỌC Nghiên cứu cơ chế phản ứng của phân tử benzyne (C6H4) với gốc hydroxyl (OH) Study mechanism on the reaction of benzyne (C6H4) with hydroxyl radical (OH) Vũ HoVũ Hoàng Phương, Lê Văn Thuỷ Email: hphuong_hp@yahoo.com Trường Đại học Sao Đỏ Ngày nhận bài: 1/4/2019 Ngày nhận bài sửa sau phản biện: 24/6/2019 Ngày chấp nhận đăng: 28/6/2019 Tóm tắt Các cơ chế phản ứng của benzyne C6H4với gốc hydroxyl OH được nghiên cứu bằng phương pháp phiếm hàm mật độ (DFT) B3LYP với bộ hàm cơ sở 6-311 ++ G(d,p) và 6-311++ G(3df,2p). Từ đó thiết lập được bề mặt thế năng (PES) của hệ phản ứng. Kết quả tính toán cho thấy sản phẩm của phản ứng có thể là: C5H5+ CO, C5H3CO + H2, C5H4CO + H, C5H2CHO + H2, C5H5+ CO, C5H3+ H2CO, C5H3+ H2CO, C5H3CO + H2, C5H3CO + H2. Tuy nhiên, sự hình thành C5H5+CO là thuận lợi nhất và C5H3+ H2CO là khó khăn nhất. Nghiên cứu này là một đóng góp cho sự hiểu biết về phản ứng của benzyne với nhiều gốc tự do và phân tử nhỏ trong khí quyển và sự đốt cháy. Từ khóa: Gốc hydroxyl; benzyne; aryne; cơ chế phản ứng; thuyết phiếm hàm mật độ (DFT). Abstract The reaction mechanism of the benzyne C6H4 and hydroxyl radical OH has been studied by the Density Functional Theory (DFT) using the B3LYP functional in conjunction with the 6-311 ++ G(d,p) and 6-311 ++ G(3df,2p) basis sets. The potential energy surface (PES) for the C6H4 + OH system was also established. Calculated results indicate that products of this reaction can be: C5H5+ CO, C5H3CO + H2, C5H4CO+ H, C5H2CHO + H2, C5H5 + CO, C5H3 + H2CO,C5H3 + H2CO, C5H3CO + H2, C5H3CO + H2. However, the formation of are C5H5 + CO the most favorable and C5H3CO + H2 is very difficult. This study is a contribution to the understanding of the reaction of the benzyne with many small radicals and molecules in the atmosphere and combustion chemistry. Keywords: Hydroxyl radical; benzyne; aryne; reaction mechanism; density functional theory (DFT). 1. GIỚI THIỆU CHUNG tto0 C6H5  → C6H4 + H Thập kỷ qua đã chứng kiến sự hồi sinh của các hợp chất aryne nhờ sự ra đời của tiền chất C6H5 + OH  → C6H4 + H2O 2-trimethylsilylaryl triflate [1, 2] cho phép tạo ra C6H5 + H  → C6H4 + H2 aryne trong điều kiện nhẹ và dễ kiểm soát. Các aryne có vai trò quan trọng trong tổng hợp hữu ích Nghiên cứu của Ikawa và cộng sự [6], chỉ ra rằng các loại thuốc thử [3] và điều chế ra các hợp chất benzyne và các dẫn xuất có khả năng phản ứng dị vòng quan trọng. Tuy nhiên các cơ chế phản với salicylaldehydes tổng hợp ra các hợp chất ứng của aryne và các ứng dụng của nó vẫn đang xanthenes, xanthones và xanthols có ứng dụng tiếp tục được tìm tòi, nghiên cứu thêm [4]. quan trọng trong phẩm nhuộm, dược phẩm [7]. Ngoài ra, bezyne còn là sản phẩm trung gian quan Benzyne (C6H4) là aryne đơn giản nhất. Nó có thể trọng trong quá trình hình thành các hợp chất đa xuất hiện trong quá trình phân hủy nhiệt phenyl vòng thơm [8] và còn được tìm thấy trong các đám (C6H5) hoặc quá trình gốc này phản ứng với các mây như Taurus Molecular Cloud 1 (TCM-1). Đây gốc tự do khác như H, OH, CH3… [5]. là các đám mây phân tử lạnh nằm ở khu vực chòm sao Taurus trong hệ mặt trời [9]. Người phản biện: 1. TS. Bùi Văn Ngọc Công thức hóa học của benzyne như sau: 2. PGS.TS. Đỗ Thị Bích Thủy 92 Tạp chí Nghiên cứu khoa học - Đại học Sao Đỏ, ISSN 1859-4190 Số 2(65).2019
  2. LIÊN NGÀNH HÓA HỌC - CÔNG NGHỆ THỰC PHẨM (DFT) B3LYP với bộ hàm cơ sở 6-311++G(d,p) và 6-311++G(3df,2p). Các tính toán hóa học được thực hiện tại Trung tâm Khoa học tính toán - Đại học Sư phạm Hà Nội. 3. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 3.1. Dự đoán cơ chế phản ứng Hệ benzyne ban đầu có cấu trúc phẳng, đối xứng Hình 1. Công thức cấu tạo của benzyne nên được dự đoán những sản phẩm có cấu trúc Liên kết ba hình thành giữa C3-C4 làm tăng mật đối xứng, phẳng và thơm sẽ là những hướng được độ eletron ở khu vực hai nguyên tử C này. ưu tiên về mặt năng lượng. Với đặc điểm của hệ vòng thơm, việc phá vỡ liên kết C-C dự đoán là rất Gốc hydroxyl (OH) là một gốc tự do rất hoạt động. khó khăn. Tác nhân tấn công vào trung tâm C3-C4 Gốc này có mặt rất phổ biến trong các quá trình là khu vực giàu electron và tương đối thuận lợi về đốt cháy nguyên, nhiên liệu và hoạt động của núi yếu tố không gian như hình 2. lửa. Ngoài ra, người ta còn tìm thấy gốc hydroxyl trong các đám mây bụi giữa các vì sao. Khi gặp benzyne có trung tâm phản ứng giàu electron, gốc này có thể phản ứng với benzyne tạo ra nhiều sản phẩm khác nhau. Trong các hướng phản ứng có hướng thuận lợi, có hướng khó khăn, có những sản phẩm hình thành thân thiện với môi trường, đồng thời cũng có thể tạo ra sản phẩm có Hình 2. Hướng phản ứng của C6H4 và OH khả năng gây những ảnh hưởng tiêu cực đến môi trường sống, nên để chọn lọc được hướng phản Phản ứng của C6H4 với OH ở điều kiện tiêu chuẩn ứng mong muốn, cần khảo sát về bản chất của dự đoán có thể tạo thành 9 sản phẩm, kí hiệu từ quá trình phản ứng. Vì vậy, nghiên cứu phản ứng P1 đến P9, theo 9 đường phản ứng như sau: để tìm ra những điều kiện phù hợp điều khiển phản ứng theo hướng có lợi là mục tiêu của nghiên cứu. 2. PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU Phản ứng của benzyne và gốc hydroxyl được nghiên cứu ở điều kiện tiêu chuẩn, trong pha khí. Các nội dung cần khảo sát bao gồm: - Từ cấu trúc của các chất phản ứng (RA), phân tích các khả năng mà phản ứng có thể xảy ra. - Tối ưu hóa cấu trúc các chất phản ứng (RA), trung gian (IS), trạng thái chuyển tiếp (TS), các sản phẩm tạo thành (P). Hình 3. Các đường phản ứng của C6H4 và OH - Dùng phương pháp HF để khảo sát sơ bộ cấu Trong đó: trúc các TS, IS, sau đó làm chính xác hơn bằng RA: chất phản ứng; phương pháp B3LYP/6-311++G(3df,2p), tính năng TS: trạng thái chuyển tiếp; lượng điểm đơn của các cấu tử và tính các thông IS: sản phẩm trung gian; số nhiệt động của chúng. P: sản phẩm phản ứng. - Thiết lập bề mặt thế năng đầy đủ dựa trên năng Dùng phương pháp B3LYP với bộ hàm cơ sở lượng tương quan. 6-311++G(3df,2p) để tối ưu hóa cấu trúc, xác định - Giải thích cơ chế của phản ứng, xác định được các tham số cấu trúc (bao gồm dạng hình đường phản ứng ưu tiên và các sản phẩm dễ học phân tử, độ dài liên kết, góc liên kết, tần số hình thành nhất. dao dộng) của các chất phản ứng, sản phẩm trung Về phần mềm, sử dụng Gaussian 09 [10] kết gian, trạng thái chuyển tiếp, các sản phẩm có thể hợp: Gaussview, Chemcraft... Với phương pháp tạo thành của hệ chất nghiên cứu. Kết quả được hóa học lượng tử, dùng thuyết phiếm hàm mật độ đưa ra ở hình 4. Tạp chí Nghiên cứu khoa học - Đại học Sao Đỏ, ISSN 1859-4190 Số 2(65).2019 93
  3. NGHIÊN CỨU KHOA HỌC 94 Tạp chí Nghiên cứu khoa học - Đại học Sao Đỏ, ISSN 1859-4190 Số 2(65).2019
  4. LIÊN NGÀNH HÓA HỌC - CÔNG NGHỆ THỰC PHẨM Hình 4. Hình học của một số cấu trúc (độ dài liên kết (Å), góc liên kết (0)) Các giá trị về tham số cấu trúc sẽ cho biết sự thay Dựa trên cấu tạo của các sản phẩm tạo thành đổi về góc, độ dài liên kết ứng với việc tạo ra phức nhận thấy sự có mặt của các sản phẩm nhóm chất hay sản phẩm trung gian, trạng thái chuyển andehit, xeton, đó là các sản phẩm 2, 3, 4, 8, tiếp, sản phẩm. Như vậy kết luận được có phù 9. Đây là những chất nếu sinh ra sẽ có hại cho hợp với dự đoán về cơ chế ban đầu hay không. môi trường, do vậy các điều kiện về nhiệt độ, áp Dựa trên kết quả thu được về sự tạo thành các suất, nồng độ có thể giúp hạn chế sự xuất hiện sản phẩm phản ứng trên hình 4, có thể dự đoán của các sản phẩm trên. có 9 hướng phản ứng xảy ra như sau: 3.2. Xây dựng bề mặt thế năng, giải thích cơ C6H4 + OH → C5H5 + CO (P1) (1) chế phản ứng C6H4 + OH → C5H3CO + H2 (P2) (2) Bề mặt thế năng đầy đủ của hệ nghiên cứu C6H4và C6H4 + OH → C5H4CO + H (P3) (3) OH được thiết lập dựa trên việc tính năng lượng C6H4 + OH → C5H2CHO + H2 (P4) (4) tương đối giữa các chất trung gian, trạng thái C6H4 + OH → C5H5 + CO (P5) (5) chuyển tiếp và sản phẩm theo hệ chất tham gia C6H4 + OH → C5H3 + H2CO (P6) (6) phản ứng. C6H4 + OH → C5H3 + H2CO (P7) (7) C6H4 + OH → C5H3CO + H2 (P8) (8) Như đối với sự hình thành sản phẩm P1, dựa trên C6H4 + OH → C5H3CO + H2 (P9) (9) các tính toán về năng lượng điểm đơn (Eo), năng Các sản phẩm 6, 7 và 7, 8 có cùng công thức phân lượng điểm không (ZPE) và năng lượng tương đối tử nhưng công thức hóa học khác nhau được mô (∆E) của các cấu tử trong phản ứng được trình tả trên hình 4. bày ở bảng 1. Bảng 1. Năng lượng của các cấu tử trong đường phản ứng 1 ZPE Eo + ZPE ∆E Cấu tử E0 (au) (kcal/mol) (kcal/mol) (kcal/mol) C 6H 4 -230,9895178 47,03 -145503,27 --- OH -75,7656399 5,32 -47735,57 --- C6H4+OH (PA) -306,7551577 52,35 -193238,83 0,0 CO+ C5H5 (P1) -306,8860451 51,84 -193321,80 -81,43 IS1 -306,7588097 53,14 -193240,37 -1,55 TS1/2 -306,7580638 52,64 -193240,38 -1,54 IS2 -306,8914314 57,41 -193319,79 -80,96 TS2/3 -306,8266915 53,76 -193282,55 -43,71 Tạp chí Nghiên cứu khoa học - Đại học Sao Đỏ, ISSN 1859-4190 Số 2(65).2019 95
  5. NGHIÊN CỨU KHOA HỌC Bảng 1. (Tiếp theo) ZPE Eo + ZPE ∆E Cấu tử E0 (au) (kcal/mol) (kcal/mol) (kcal/mol) IS3 -306,9063005 56,74 -193329,81 -90,98 TS3/4 -306,8507634 54,86 -193296,64 -57,81 IS4 -306,8554834 55,40 -193299,09 -60,26 TS4/5 -306,8431423 55,01 -193291,70 -52,86 IS5 -306,8743399 56,03 -193310,37 -71,53 TS5/P1 -306,8650399 54,44 -193306,04 -67,21 Đơn vị: 1 (au) = 627,5 (kcal/mol) Mà dựa vào đó thiết lập được bề mặt thế năng được biễu diễn như ở hình 5. Hình 5. Bề mặt thế năng của hệ phản ứng tạo ra sản phẩm P1 Tương tự như vậy đối với sự hình thành các sản phẩm còn lại, bề mặt thế năng của các sản phẩm hình thành được biểu diễn qua hình 6. Hình 6. Bề mặt thế năng của hệ phản ứng tạo ra các sản phẩm còn lại Trên bề mặt thế năng của hệ phản ứng benzyne với lần lượt các sản phẩm của 9 đường phản ứng và gốc hydroxyl, các sản phẩm tạo thành được trên. Năng lượng của hệ chất tham gia phản ứng kí hiệu lần lượt từ P1, P2, P3… P9 tương ứng ban đầu C6H4 + OH được qui ước bằng 0. 96 Tạp chí Nghiên cứu khoa học - Đại học Sao Đỏ, ISSN 1859-4190 Số 2(65).2019
  6. LIÊN NGÀNH HÓA HỌC - CÔNG NGHỆ THỰC PHẨM Gốc OH kém bền và dễ tham gia phản ứng. Khi gặp lượng rất thấp chỉ đứng sau P1. Trong khi đó TS phân tử C6H4 có trung tâm C3-C4 giàu electron, 10/P5 (-11,62 kcal/mol) cũng có năng lượng thấp gốc OH dễ dàng tấn công vào vị trí này để hình so với các TS khác. Điều này chứng tỏ sự hình thành liên kết C-O mà không qua bất kỳ trạng thái thành sản phẩm sẽ dễ dàng, ưu tiên thứ hai sau chuyển tiếp nào (hình 3). Chất trung gian IS1 hình sản phẩm P1. thành có liên kết C-O với độ dài rất lớn là 2,138 Å Hai sản phẩm đồng phân cấu tạo P8 (-33,53 kcal/ và có năng lượng khá cao (-1,55 kcal/mol) nên sẽ mol), P9 (-31,75 kcal/mol) thông qua lần lượt kém bền. Bởi vậy, nhanh chóng chuyển thành chất TS13/P8 (17,02 kcal/mol) và TS15/P9 (18,57 kcal/ trung gian tương ứng là IS2 (-80,96 kcal/mol).Từ mol). P8, P9 có năng lượng khá thấp nên cũng dễ IS2 có khả năng phản ứng để tạo thành cùng hai dàng tạo thành, nhưng hai giá trị TS lại lớn, nên chất trung gian tiếp theo là IS3 (-90,98kcal/mol) và so với P1, P3, P5 sản phẩm P8, P9 sẽ kém ưu IS6 (-23,80 kcal/mol). tiên hơn. Sản phẩm P1 (-81,43 kcal/mol) có năng lượng 3.3. Nhận xét thấp nhất được hình thành từ nhiều TS có hàng Trên bề mặt thế năng rào năng lượng thấp theo sơ đồ: Dựa vào bề mặt thế năng (PES) của hệ phản ứng RA  1/2 → IS1 → IS2 → IS3 → 2/3 3/ 4 ta nhận thấy: Đường phản ứng 1 có các TS có 4/5 5/ P1 hàng rào năng lượng thấp và đi qua ít TS nhất, IS4 → IS5  → P1 do vậy có thể kết luận về mặt động học sản phẩm Mặt khác sự tạo thành sản phẩm P1 gồm C5H5 P1 chiếm ưu thế hơn. Các sản phẩm P3, P5 cũng (vòng) và gốc CO (hình 5). C5H5 có tính đối xứng là sản phẩm ưu tiên được tạo thành. Hai đường cao, do vậy sản phẩm này được dự đoán là sản phản ứng 6 và 7 đều có hàng rào năng lượng cao, phẩm ưu tiên nhất. Điều này phù hợp với giá do vậy việc tạo sản phẩm P6, P7 tương đối khó trị năng lượng thấp nhất của P1 so với các sản khăn về mặt động học. Kết quả phù hợp với dự phẩm khác. đoán ban đầu về sự ưu tiên sản phẩm tạo thành. Sản phẩm P2 (31,75 kcal/mol) có năng lượng khá Kết quả phân tích về bề mặt thế năng cho thứ tự cao được hình thành từ chất trung gian cuối cùng ưu tiên sản phẩm như sau: IS8. Sự tạo thành P2 được dự đoán là tương đối P1 > P5> P3> P8 > P9 > P2 >P4 >P7 > P6. khó khăn do hai nguyên tử hydro H4 và H5 đang ở vị trí gần như đối xứng nhau qua trục C6-O1. Để Về mặt nhiệt động học tạo ra P2, nguyên tử H4 phải xoay 180o để nằm Các thông số nhiệt động như hiệu ứng nhiệt ΔH, cùng phía với H5. Quá trình này tiêu tốn nhiều thế đẳng áp đẳng nhiệt ΔG cũng được xác định năng lượng, sau đó khoảng cách giữa H4 và C6o bằng lý thuyết ở điều kiện tiêu chuẩn. Các giá trị bị kéo ra xa từ độ dài 1,085 A lên 1,335 A trong o này của 9 phản ứng hình thành các sản phẩm từ TS8/P2. Còn khoảng cách của H5 và O1 bị kéo từ o o P1÷P9 được chỉ ra ở bảng 2. 0,973 A lên 1,399 A trong TS8/P2. Hai nguyên tử H4 và H5 tiến lại gần nhau và hình thành liên kết, Bảng 2. Các giá trị thông số nhiệt động tách ra tạo thành P2. Đường ΔHo ΔGo Sản phẩm P3 (-43,51 kcal/mol) có năng lượng khá phản ứng (kcal/mol) (kcal/mol) thấp, được hình thành thông qua nhiều giai đoạn RA (C6H4+OH) 0,0 0,0 trung gian IS1– IS2– IS6 –- IS7. Đặc biệt được P1(C5H5+CO) -83,30 -84,17 hình thành trực tiếp từ IS7 thông qua TS7/P3 (-29,6 kcal/mol) có năng lượng thấp. Chính vì vậy P2(C5H3CO+H2) -31,16 -30,26 P3 cũng sẽ là sản phẩm chiếm ưu thế. P3(C5H4CO+H) -44,98 -34,29 Các sản phẩm P4 (25,36 kcal/mol), P6 (34,25 P4(C5H2CHO+H2) 26,21 26,41 kcal/mol), P7 (31,75 kcal/mol) đều có năng lượng P5(C5H5+CO) -47,36 -48,49 khá cao và trải qua nhiều TS chứng tỏ sự hình thành sản phẩm này rất khó khăn. Trong đó sự P6(C5H3+H2CO) 34,41 31,77 hình thành sản phẩm P6 sẽ khó khăn nhất vì có P7(C5H3+H2CO) 34,41 31,77 năng lượng cao nhất. P8(C5H3CO+H2) -32,98 -32,01 Thông qua sơ đồ phản ứng nhận thấy quá trình P9(C5H3CO+H2) -31,16 -30,26 hình thành sản phẩm P5 (-47,21 kcal/mol) có năng Tạp chí Nghiên cứu khoa học - Đại học Sao Đỏ, ISSN 1859-4190 Số 2(65).2019 97
  7. NGHIÊN CỨU KHOA HỌC Kết quả tính ở bảng 1 cho thấy về nhiệt động học: TÀI LIỆU THAM KHẢO - Các sản phẩm P1, P2, P3, P5, P8, P9 có giá trị [1] Xiao, X., Wang, T., Xu, F., & Hoye, T.R. ΔGo ˂ 0, do đó các hướng phản ứng tạo ra các (2018), Cu(I)-Mediated Bromoalkynylation and sản phẩm này đều có khả năng xảy ra, trong đó Hydroalkynylation Reactions of Unsymmetrical Benzynes: Complementary Modes of Addition. việc tạo ra sản phẩm P1 (C5H5+CO) là thuận lợi Angewandte Chemie. Vol 130, 16802 – 16808. nhất do có giá trị ΔGo là âm nhất. Trong khi đó các sản phẩm P6, P7 có ΔGo>0 nên chứng tỏ sự hình [2] Roy, T., Gaykar, R.N., Bhattacharjee, S., & Biju, A.T. (2019), The aryne Sommelet-Hauser thành sản phẩm là khó khăn. rearrangement.ChemicalCommunications. - Dựa theo giá trị về thế đẳng áp, thứ tự ưu tiên về Chem. Commun. Vol 55, 3004-3007. sản phẩm như sau: [3] Shi, J., Li, Y., & Li, Y. (2017), Aryne P1 > P5 > P3 > P8 > P9, P2 > P4 > P6, P7. multifunctionalization with benzdiyne and benztriyne equivalents, Chemical Society Kết quả tính toán này hoàn toàn phù hợp với kết Reviews,46(6), 1707-1719. quả phân tích trên bề mặt thế năng. [4] Karmakar, R., & Lee, D. (2016), Reactions 4. KẾT LUẬN of arynes promoted by silver ions, Chemical Society Reviews, 45(16), 4459-4470. Đã thiết lập được toàn bộ cơ chế của các phản ứng, các cấu trúc trung gian, trạng thái chuyển [5] C Wentrup (2010), The benzyne strory, Australian journal of chemistry, Vol 63, 979-986. tiếp, sản phẩm đều được xác định dạng hình học. Chín sản phẩm tạo thành theo thứ tự gồm [6] Ikawa, T., Masuda, S., Nakajima, H., & Akai, S. (2017), 2-(Trimethylsilyl)phenyl Trimethylsilyl C5H5+CO, C5H3CO+H2, C5H4CO+H, C5H2CHO+H2, Ethers as Stable and Readily Accessible C5H5+CO, C5H3+H2CO, C5H3+H2CO, C5H3CO+H2, Benzyne Precursors, The Journal of Organic C5H3CO+H2 có thể được hình thành từ hệ chất ban Chemistry, 82(8), 4242-4253. đầu được giải thích một cách chi tiết đầy đủ. Trong [7] García-López, J.-A., & Greaney, M. F. (2016), số các sản phẩm tạo thành thì P1 (C5H5+CO) sản Synthesis of biaryls using aryne intermediates, phẩm dễ được hình thành nhất do chỉ qua ít TS Chemical Society Reviews, 45(24), 6766-6798. nhất và có năng lượng rất thấp, sau đó đến sản [8] Wei-Hua Wang, Hong-Wei Wan, Guang-Fen phẩm P3, P5 cũng được ưu tiên. Các sản phẩm Du, Bin Dai and Lin He* (2019), Synthesis of P6, P7 đều rất khó tạo ra vì phải vượt qua hàng Benzo[b]fluoranthenes and Spiroacridines rào năng lượng cao hơn năng lượng hệ chất from Fluorene-Derived Alkenes and tham gia phản ứng. Các thông số nhiệt động về N-Arylimines via a Tandem Reaction with hiệu ứng nhiệt và thế nhiệt động cũng được tính Benzynes, Org. Lett.21,10, 3496-3500. toán. Kết quả cho thấy thứ tự ưu tiên của sản [9] Hirahara, Y., Suzuki, H., Yamamoto, phẩm phản ứng phù hợp tốt với kết quả trên bề S., Kawaguchi, K., Kaifu, N., Ohishi, M. mặt thế năng. (1992), Mapping observations of sulfur- containing carbon-chain molecules in Taurus Molecular Cloud 1 (TMC-1), Astrophysical Journal. Vol 394, No. 2, 539-551. [10] M.J. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel, J.A. Pople (2009), Gaussian, Inc., Pittsburgh PA. 98 Tạp chí Nghiên cứu khoa học - Đại học Sao Đỏ, ISSN 1859-4190 Số 2(65).2019
  8. LIÊN NGÀNH HÓA HỌC - CÔNG NGHỆ THỰC PHẨM THÔNG TIN VỀ TÁC GIẢ Vũ Hoàng Phương - Tóm tắt quá trình đào tạo, nghiên cứu (thời điểm tốt nghiệp và chương trình đào tạo, nghiên cứu): + Năm 2006: Tốt nghiệp Đại học ngành Sư phạm hóa học, Trường Đại học Sư phạm Hà Nội + Năm 2014: Tốt nghiệp Thạc sĩ chuyên ngành Hóa lý thuyết và hóa lý, Trường Đại học Sư phạm Hà Nội - Tóm tắt công việc hiện tại: Giảng viên khoa KHCB, Trường Đại học Sao Đỏ - Lĩnh vực quan tâm: Hóa học đại cương, hóa lý, hóa lượng tử, vật liệu và các ứng dụng - Email: hphuong_sp@yahoo.com - Điện thoại: 0972345737 Lê Văn Thủy - Tóm tắt quá trình đào tạo, nghiên cứu (thời điểm tốt nghiệp và chương trình đào tạo, nghiên cứu): + Năm 2007: Tốt nghiệp ngành Sư phạm hóa học, Trường Đại học Sư phạm Thái Nguyên + Năm 2012: Tốt nghiệp Thạc sĩ chuyên ngành Hóa vô cơ, Trường Đại học Sư phạm Thái Nguyên - Tóm tắt công việc hiện tại: Giảng viên khoa KHCB, Trường Đại học Sao Đỏ - Lĩnh vực quan tâm: Chitosan, ứng dụng của chitosan, bentonit, các ứng dụng của một số vật liệu và kim loại - Email: levanthuydhsd@gmail.com - Điện thoại: 0915500553 Tạp chí Nghiên cứu khoa học - Đại học Sao Đỏ, ISSN 1859-4190 Số 2(65).2019 99
ADSENSE

CÓ THỂ BẠN MUỐN DOWNLOAD

THÔNG TIN
TRỢ GIÚP
HỖ TRỢ KHÁCH HÀNG
Theo dõi chúng tôi

Chịu trách nhiệm nội dung:

Nguyễn Công Hà - Giám đốc Công ty TNHH TÀI LIỆU TRỰC TUYẾN VI NA

LIÊN HỆ

Địa chỉ: P402, 54A Nơ Trang Long, Phường 14, Q.Bình Thạnh, TP.HCM

Hotline: 093 303 0098

Email: support@tailieu.vn

Giấy phép Mạng Xã Hội số: 670/GP-BTTTT cấp ngày 30/11/2015 Copyright © 2022-2032 TaiLieu.VN. All rights reserved.

 

Đồng bộ tài khoản
2=>2