HÓA H C 12 Ọ
Ch ng 1: Este – Lipitươ
Ch ng 2: Cacbohidratươ
Ch ng 3: Amin – Amino axit – Proteinươ
Ch ng 4: Polime – V t li u polimeươ ậ ệ
Ch ng 5: Đi c ng v kim l aiươ ạ ươ ề ọ
Ch ng 6: Kim l ai ki m – Kim l ai ki m th - Nhômươ ọ ề ọ ề ổ
Ch ng7: S t và m t s kim l ai quan tr ngươ ắ ộ ố ọ ọ
Ch ng 8: Phân bi t m t s ch t vô cươ ệ ộ ố ấ ơ
Ch ng 9: Hóa h c và v n đ phát tri n kinh t , xã h i ươ ọ ấ ề ể ế ộ
và môi tr ngườ
TÀI LI U L U HÀNH N I BỆ Ư Ộ Ộ
CH NG I. ƯƠ ESTE - LIPIT
A- M T S V N Đ LÍ THUY T C N N M V NGỘ Ố Ấ Ề Ế Ầ Ắ Ữ
1. Khái ni m v d n xu t c a axit cacboxylic ệ ề ẫ ấ ủ
- D n xu t c a axit cacboxylic là nh ng s n ph m t o ra khi thay th nhómẫ ấ ủ ữ ả ẩ ạ ế
hiđroxyl -OH trong nhóm cacboxyl -COOH b ng nguyên t hay nhóm nguyên tằ ử ử
khác: -COOH -COZ (v i Z: OR', NHớ2, OCOR, halogen, …)
- Este là d n xu t c a axit cacboxylic. Khi thay th nhóm OH nhómẫ ấ ủ ế ở
cacboxyl c a axit cacboxylic b ng nhóm OR' thì đủ ằ cượ este.
- Halogenua axit (quan tr ng nh t là clorua axit RCOCl). Đ t o raọ ấ ể ạ
halogenua axit có th dùng các tác nhân nh PClể ư 5 (photpho pentaclorua), PCl3
(photpho triclorua), COCl2 (photgen), SOCl2 (thionyl clorua), …
RCOOH + PCl5 RCOCl + POCl3 + HCl
3RCOOH + PCl3 3RCOCl + H3PO3
RCOOH + SOCl2 RCOCl + SO2 + HCl
RCOOH + COCl2 RCOCl + CO2 + HCl
- Anhiđrit axit, có 2 lo i: đi x ng (d ng (RCO)ạ ố ứ ạ 2O ho c (ArCO)ặ2O; g i tênọ
b ng cách thay t axit b ng anhiđrit (CHằ ừ ằ 3CO)2O là anhiđrit axetic), và không cân
đi (sinh ra t hai axit monocacboxylic khác nhau nh CHố ừ ư 3CO-O-OCC6H5; g iọ
tên b ng t anhiđrit c ng v i tên c a hai axit - anhiđrit axetic benzoic). ằ ừ ộ ớ ủ
Đ t o thành anhiđrit axit có th s d ng nhi u ph ng pháp khác nhau nhể ạ ể ử ụ ề ươ ư
dùng tác nhân hút n c Pướ 2O5 hay tác d ng c a nhi t, …ụ ủ ệ
2. Công th c t ng quát c a esteứ ổ ủ
a/ Tr ng h p đườ ợ n gi nơ ả : là este không ch a nhóm ch c nào khác, ta có cácứ ứ
công th c nh sau :ứ ư
- T o b i axit cacboxylic đạ ở n ch cơ ứ RCOOH và ancol đn ch cơ ứ R'OH:
RCOOR'.
- T o b i axit cacboxylic đaạ ở ch cứ R(COOH)a và ancol đn ch cơ ứ R'OH:
R(COOR')a.
Tài li u ôn thi Đi h c –ĐH KHTN.TPHCM ệ ạ ọ
2
- T o b i axit cacboxylic đạ ở n ch cơ ứ RCOOH và ancol đa ch cứ R'(OH)b:
(RCOO)bR'.
- T o b i axit cacboxylic đaạ ở ch cứ R(COOH)a và ancol đa ch cứ R'(OH)b:
Rb(COO)abR'a.
Trong đó, R và R' là g c hiđrocacbon (no, không no ho c th m); tr ng h pố ặ ơ ườ ợ
đc bi t, R có th là H (đó là este c a axit fomic H-COOH).ặ ệ ể ủ
b/ Tr ng h p ph c t p:ườ ợ ứ ạ là tr ng h p este còn ch a nhóm OH (hiđroxi este)ườ ợ ứ
ho c este còn ch a nhóm COOH (este - axit) ho c các este vòng n i phân t …ặ ứ ặ ộ ử
Este trong tr ng h p này s ph i xét c th mà không th có CTTQ chungườ ợ ẽ ả ụ ể ể
đcượ . Ví d v i glixerol và axit axetic có th có các hiđroxi este nhụ ớ ể ư
HOC3H5(OOCCH3)2 ho c (HO)ặ2C3H5OOCCH3; ho c v i axit oxalic và metanolặ ớ
có th có este - axit là HOOC-COOCHể3.
c/ Công th c t ng quát d ng phân t c a este không ch a nhóm ch c khácứ ổ ạ ử ủ ứ ứ
Nên s d ng CTTQ d ng ử ụ ạ
n 2n + 2 2 2a
C H O
− ∆
(trong đó n là s cacbon trong phânố
t este n ≥ 2, nguyên; ử là t ng s liên k t ổ ố ế và s vòng trong phân t ố ử ≥ 1,
nguyên; a là s nhóm ch c este a ≥ 1, nguyên), đ vi t ph n ng cháy ho cố ứ ể ế ả ứ ặ
thi t l p công th c theo ph n trăm kh i l ng c a nguyên t c th .ế ậ ứ ầ ố ượ ủ ố ụ ể
3. Tính ch t hoá h c c a este ấ ọ ủ
a/ Ph n ng thu phân esteả ứ ỷ
Tính ch t hoá h c quan tr ng nh t c a este là ph n ng thu phân. S đấ ọ ọ ấ ủ ả ứ ỷ ơ ồ
thu phân este (ỷv c b n, ch a xét các tr ng h p đc bi tề ơ ả ư ườ ợ ặ ệ ) là :
C O
O
+ H OH
H
+
, t
o
C O H
O
+ OH
(este) (n c) ướ (axit) (ancol)
Thu phân chính là quá trình ngh ch c a c a ph n ng este hoáỷ ị ủ ủ ả ứ .
Ph n ng thu phân có th x y ra trong môi tr ng axit ho c môi tr ngả ứ ỷ ể ả ườ ặ ườ
baz . ơ
- Ph n ng thu phân trong môi tr ng ki m đc g i là ả ứ ỷ ườ ề ượ ọ ph n ng xà phòngả ứ
hoá.
Đc đi m c a ph n ng thu phân este:ặ ể ủ ả ứ ỷ
- Ph n ng thu phân este trong môi tr ng axit là ph n ng thu n ngh ch. S nả ứ ỷ ườ ả ứ ậ ị ả
ph m c a ph n ng trong đi u ki n này luôn có axit cacboxylic. ẩ ủ ả ứ ề ệ Đ chuy nể ể
d ch cân b ng v phía t o axit và ancol, ta dùng l ng d n c. ị ằ ề ạ ượ ư ướ
Tài li u ôn thi Đi h c –ĐH KHTN.TPHCM ệ ạ ọ 3
- Ph n ng thu phân este không nh ng thu n ngh ch mà còn r t ch m. ả ứ ỷ ữ ậ ị ấ ậ Để
tăng t c đ ph n ng thu phân ta đun nóng h n h p ph n ng v i v i ch tố ộ ả ứ ỷ ỗ ợ ả ứ ớ ớ ấ
xúc tác axit (H2SO4, HCl…).
- Ph n ng xàả ứ phòng hoá ch x y ỉ ả ra m t chi uộ ề , s n ph m thu đc luôn cóả ẩ ượ
mu i c a axit cacboxylic.ố ủ
C O
O
+ OH-
t
o
C O-
O
+ OH
(este) (ki m) ề(mu i) ố (ancol, phenol, anđehit …)
b/ Ph n ng c a g c hiđrocacbonả ứ ủ ố
Este không no (este c a axit không no ho c ancol không no) có kh năngủ ặ ả
tham gia ph n ng c ngả ứ ộ và ph n ng trùng h pả ứ ợ – đây là tính ch t do liên k t ấ ế
quy đnh (t ng t nh hiđrocacbon t ng ng). M t s ph n ng thu c lo iị ươ ự ư ươ ứ ộ ố ả ứ ộ ạ
này có ng d ng quan tr ng là :ứ ụ ọ
- Ph n ng chuy n hoá d u (ch t béo l ng) thành m (ch t béo r n)ả ứ ể ầ ấ ỏ ỡ ấ ắ
(C17H33COO)3C3H5 + 3H2
0
Ni, t , p
(C17H35COO)3C3H5
(Triolein) (Tristearin)
- Ph n ng trùng h p vinyl axetat thành poli(vinyl axetat)ả ứ ợ
CH
2
CH OCOCH
3
xt, t
o
, p
CH CH
2
OCOCH
3
n
n
- Trùng h p metyl metacrylat thành poli(metyl metacrylat) – thu tinh h u cợ ỷ ữ ơ
plexiglas).
nCH
2
CH COOCH
3
CH
3
xt, t
o
, p
metyl metacrylat poli(metyl metacrylat) (PMM)
CH CH
2
CH
3
COOCH
3
n
- Ph n ng tráng g ng c a este c a axit fomic– (xem l i anđehit).ả ứ ươ ủ ủ ạ
4. Ph n ng kh este b i líti-nhôm hiđrua LiAlHả ứ ử ở 4 thành ancol b c Iậ
RCOOR'
4
+
3
1) LiAlH
2) H O
RCH2OH + R'OH
(Chú ý: anhiđrit axit, halogenua axit cũng b líti-nhôm hiđrua kh t ng t ).ị ử ươ ự
5. M t s ph n ng thu phân đc bi t c a esteộ ố ả ứ ỷ ặ ệ ủ
Căn c vào s đ ph n ng xà phòng hoá hay ph n ng thu phân este ta cóứ ơ ồ ả ứ ả ứ ỷ
th ểcăn c vào s n ph mứ ả ẩ t o thành đ suy đoán ạ ể c u t o c a esteấ ạ ủ ban đu. ầ
Tài li u ôn thi Đi h c –ĐH KHTN.TPHCM ệ ạ ọ
4
Không nh t thi t ấ ế s n ph m cu i cùng ph i có ancolả ẩ ố ả , tu thu c vào vi cỳ ộ ệ
nhóm –OH đính vào g c hiđrocacbon có c u t o nh th nào mà s có các ph nố ấ ạ ư ế ẽ ả
ng ti p theo x y ra đ có s n ph m cu i cùng hoàn toàn khác nhau, ho c n aứ ế ả ể ả ẩ ố ặ ữ
là do c u t o b t th ng c a este gây nên. ấ ạ ấ ườ ủ
M t s tr ng h p thu phân đc bi t c a este (ộ ố ườ ợ ỷ ặ ệ ủ không ch a halogen)ứ
th ng g p trong bài toán đnh l ng là :ườ ặ ị ượ
Este + NaOH
1 mu i + 1 anđehitố
Este đn ch c có g c ancol d ng công th c R-CH=CH- ơ ứ ố ạ ứ
Thí d CHụ3COOCH=CH-CH3
Este + NaOH
1 mu i + 1 xetonố
Este đn ch c v i d ng công th c R’ –COO – C(R)=C(R”)R’’’ ơ ứ ớ ạ ứ
Thí d : CHụ3-COO-C(CH3)= CH2 t o axeton khi thu phân.ạ ỷ
Este + NaOH
1 mu i + 1 ancol + Hố2O
Este- axit :HOOC-R-COOR’
Este + NaOH
2 mu i + Hố2O
Este c a phenol:ủC6H5OOC-R
Este + NaOH
1 mu i + anđehit + Hố2O
Hiđroxi- este: RCOOCH(OH)-R’
Este + NaOH
1 mu i + xeton + Hố2O
Hiđroxi- este: RCOOC(R)(OH)-R’
Este + NaOH
1 s n ph m duy nh tả ẩ ấ
ho c “mặ R N Ắ= mESTE + mNaOH”.
Este vòng (đc t o b i hiđroxi axit)ượ ạ ở
CH3CH C O
O
Este + NaOH
Có MSP = MEste + MNaOH
Đây chính là este vòng nh ng đc nhìn d i góc đ khác mà thôiư ượ ướ ộ
CH3CH C O
O
+ NaOH
t
oCH3CH C
OH O
ONa
Chú ý các k t lu n ế ậ in nghiêng ngay d i m i tr ng h p trên đây ch là m tướ ỗ ườ ợ ỉ ộ
thí d đn gi n nh t, các em ch đc v n d ng khi không có d u hi u choụ ơ ả ấ ỉ ượ ậ ụ ấ ệ
phép xác đnh c th s nhóm ch c este tr c đó. ị ụ ể ố ứ ướ
6. M t s ph ng pháp đi u ch esteộ ố ươ ề ế
a/ Ph n ng c a ancol v i axit cacboxylic và d n xu t nh clorua axit, anhiđritả ứ ủ ớ ẫ ấ ư
axit, t o ra este.ạ
- Ph n ng c a ancol v i axit cacboxylic (xem axit).ả ứ ủ ớ
Tài li u ôn thi Đi h c –ĐH KHTN.TPHCM ệ ạ ọ 5