Bài giảng Hóa học hữu cơ: Chương 6 - TS. Phan Thanh Sơn Nam

Chia sẻ: Lê Bảo Ngân | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:12

Thêm vào BST

Báo xấu

256
lượt xem 54
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Bài giảng hóa học hữu cơ do tiến sĩ Phan Thanh Sơn Nam biên soạn nhằm phục vụ cho việc giảng dạy bôn môn kỹ thuật hữu cơ cho sinh viên khoa kỹ thuật hóa học thuộc trường Đại học Bách khoa Tp Hồ Chí Minh. Chương 6 của giáo trình có nội dung trình bày về Alkadiene, ngoài phân loại hợp chất bài giảng còn trình bày các phương pháp điều chế Alkadiene, cụ thể là tách nước từ 1,3 - butadiol, điều chế từ ethanol hoặc từ 1.4 - butadiol. Phần cuối của bài giảng trình bày về tíh chất hóa học của hợp chất, điển hình là phản ứng trùng hợp, phản ứng Diels - Alder và phản ứng cộng Halogene. Hy vọng bài giảng sẽ mang đến cho người đọc những kiến thức bổ ích về Alkadiene nói riêng và hóa học hữu cơ nói chung.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Bài giảng Hóa học hữu cơ: Chương 6 - TS. Phan Thanh Sơn Nam

Hóa Học Hữu Cơ TS Phan Thanh Sơn Nam Bộ môn Kỹ Thuật Hữu Cơ Khoa Kỹ Thuật Hóa Học Trường Đại Học Bách Khoa TP. HCM Điện thoại: 8647256 ext. 5681 Email: ptsnam@hcmut.edu.vn http://hhud.tvu.edu.vn 1
Chương 6: ALKADIENE I. Phân loại I.1. Hai nối đôi đứng liền nhau (allene) CH2=C=CH2 propadiene CH3-CH2=C=CH2 1,2-butadiene http://hhud.tvu.edu.vn 2
I.2. Hai nối đôi liên hợp Có cấu tạo đặc biệt có tính chất hóa học quan trọng chú trọng các hợp chất này CH2=CH-CH=CH2 1,3-butadiene CH2=C(CH3)-CH=CH2 2-methyl-1,3-butadiene (isoprene) http://hhud.tvu.edu.vn 3
I.3. Hai nối đôi xa nhau Tính chất giống như alkene CH2=CH-CH2-CH=CH2 1,4-pentadiene http://hhud.tvu.edu.vn 4
II. Các phương pháp điều chế II.1. Tách nước từ 1,3-butadiol • Đi từ acetylene HgSO4 HC CH + H2O CH3-CHO H2SO4 O δ− O - OH O OH H2/Ni H3C C δ+ + H2C C H3C C CH2 C H H H H H OH Al2O3 H3C C CH2 CH2OH o CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O 350 C H http://hhud.tvu.edu.vn 5
II.2. Từ ethanol ZnO/Al2O3 2 CH3-CH2-OH CH2=CH-CH=CH2 o 450-500 C II.3. Từ 1,4-butadiol H2/Ni HC CH + HCHO HO-CH2-C C-CH2-OH Al2O3 HO-CH2-CH2 CH2-CH-OH CH2=CH-CH=CH2 350 oC http://hhud.tvu.edu.vn 6
III. Tính chất hóa học Các điện tử π được giải tỏa đều trên toàn bộ phân tử linh động • C1-C2: 1.38Å (C=C bình thường: 1.34Å) • C2-C3: 1.46Å (C-C bình thường: 1.54Å) Khi có mặt tác nhân khác, hệ liên hợp sẽ phân cực: + - CH2=CH-CH=CH2 CH2-CH-CH=CH2 + - CH2-CH=CH-CH2 khác alkene bình thường http://hhud.tvu.edu.vn 7
III.1. Phản ứng cộng halogen Thu được 2 sản phẩm cộng 1,2 & 1,4 CH2=CH-CH-CH2 CH2=CH-CH=CH2 + Br-Br Br Br CH2-CH=CH-CH2 Cơ chế: Br Br δ+ δ− + + CH2=CH-CH=CH2 + Br-Br CH2=CH-CH-CH2 Br CH2-CH=CH-CH2 Br Br- Br- CH2=CH-CH-CH2 CH2-CH=CH-CH2 Br Br http://hhud.tvu.edu.vn Br Br 8
III.2. Phản ứng cộng HX Tùy theo nhiệt độ mà thu được hổn hợp sản phẩm khác nhau CH2=CH-CH=CH2 + HBr -80 oC 40 oC CH2=CH-CH-CH2 CH2=CH-CH-CH2 80% 20% Br H 40 oC Br H CH2-CH=CH-CH2 CH2-CH=CH-CH2 20% 80% Br H Br H http://hhud.tvu.edu.vn 9
III.3. Phản ứng Diels-Alder Phản ứng cộng hợp & đóng vòng của1,3butadiene hay dẫn xuất của nó với các hydrocarbon không no khác (ái diene) H O H C O C H H C + C CH3 C H to CH3 H C C H H H http://hhud.tvu.edu.vn 10
Các hợp chất ái diene phải mang nhóm thế hút điện tử, ethylene phản ứng rất chậm CH2=CH-CHO acrolein CH2=CH-CN acrylonitrile (CN2)C=C(CN)2 tetracyan ethylene C6H5-CH=CH-COOH cinnamic acid O O maleic anhydride O O benzoquinone http://hhud.tvu.edu.vn 11 O
III.4. Phản ứng trùng hợp n CH2=CH-CH=CH2 --CH2-CH=CH-CH2-- n Trùng hợp isoprene chứa 94% cis ~ cao su thiên nhiên n CH2=C-CH=CH2 --CH2-C=CH-CH2-- n CH3 CH3 http://hhud.tvu.edu.vn 12