Bài giảng Hóa học hữu cơ - Chương 7: Alkyl halide

Chia sẻ: AndromedaShun _AndromedaShun | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:65

Thêm vào BST

Báo xấu

83
lượt xem 3
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Bài giảng Hóa học hữu cơ - Chương 7: Alkyl halide cung cấp cho học viên những kiến thức về danh pháp của alkyl halide, phản ứng của alkyl halide, phản ứng thế ái nhân, cấu trúc chất nền (alkyl halide), tác nhân ái nhân, dung môi phân cực,... Mời các bạn cùng tham khảo chi tiết nội dung bài giảng!

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Bài giảng Hóa học hữu cơ - Chương 7: Alkyl halide

CHƯƠNG 7 ALKYL HALIDES GV: PHAN THỊ HOÀNG ANH 1
 R-X 2
DANH PHÁP • Tên thông dụng: alkyl halide • Tên hệ thống: haloalkane – halogen được xem là nhóm thế (fluoro, chloro, bromo, iodo) trên mạch chính 3
4
TỔNG HỢP 5
PHẢN ỨNG CỦA ALKYL HALIDE 6
7
PHẢN ỨNG THẾ ÁI NHÂN (SN1, SN2) Dễ đi ra Khó đi ra nhất nhất Dễ tham Khó tham gia SN nhất gia SN nhất 8
• Cơ chế SN1 hay SN2 phụ thuộc giai đoạn chậm quyết định tốc độ phản ứng Nu:− slow slow 9
10
11
Phản ứng thế ái nhân lưỡng phân tử SN2 Phản ứng SN2 xảy ra sự nghịch đảo cấu hình (cấu hình sản phẩm nghịch đảo cấu hình alkyl halide ban đầu) 12
Phản ứng thế ái nhân đơn phân tử SN1 Carbocation trung gian Chuyển vị ?? SN1 có thể đi kèm sự chuyển vị carbocation 13
14
 SN1 tạo hỗn hợp sản phẩm R + S không phụ thuộc cấu hình alkyl halide ban đầu 15
Sự chuyển vị carbocation trong SN1 16
1.30 B.-pr.16 – p.380 17
YẾU TỐ ẢNH HƯỞNG PHẢN ỨNG SN1, SN2 1) Chất nền 2) Tác nhân ái nhân 3) Nhóm đi ra 4) Dung môi 18
1. Cấu trúc chất nền (alkyl halide) SN2 chịu ảnh hưởng lớn của yếu tố lập thể CH3 -X > RCH2 -X > R2CH-X >> R3C-X 19
• R-X bậc 3 chủ yếu tham gia SN1 • R-X bậc 1 và CH3X chủ yếu tham gia SN2 (trừ trường hợp nhóm thế gắn với C-X quá cồng kềnh) • R-X bậc 2 có thể tham gia cả SN1, SN2. Cơ chế nào chiếm ưu thế phụ thuộc cấu trúc cụ thể, các yếu tố còn lại như tác nhân ái nhân, dung môi. • Allyl-X, benzyl-X dễ tham gia cả SN1, SN2 SN1 và SN2 • Vinyl-X, aryl-X (halogen gắn với C không no)  khó tham gia phản ứng thế ái nhân SN1 và SN2 20