Bài giảng Hóa hữu cơ: Hydrocacbon chưa no, có một liên kết đôi - Anken

Chia sẻ: _ _ | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:48

Thêm vào BST

Báo xấu

10
lượt xem 2
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Bài giảng "Hóa hữu cơ: Hydrocacbon chưa no, có một liên kết đôi - Anken" được biên soạn với các nội dung chính sau: Khái niệm chung về anken; Công thức phân tử chung của anken; Phương pháp điều chế anken; Tính chất hóa học và tính chất vật lý của anken. Mời thầy cô và các em cùng tham khảo chi tiết bài giảng tại đây!

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Bài giảng Hóa hữu cơ: Hydrocacbon chưa no, có một liên kết đôi - Anken

HYDROCACBON CHƯA NO, CÓ 1 LIÊN KẾT ĐÔI: ANKEN (1) 1. Khái niệm 2. Danh pháp 3. Đồng phân 4. Điều chế
1. KHÁI NIỆM Anken là hợp chất hydrocacbon chưa no (không no) mạch hở mà trong phân tử chứa 1 liên kết đôi C=C. + Công thức phân tử chung của anken là CnH2n với n  2 Khi n = 2, ta có chất đầu tiên của dãy đồng đẳng, gọi là etylen C2H4 nên dãy anken còn gọi là dãy đồng đẳng của etylen. Anken còn được gọi là "ôlêfin" hay "olefin" (tên lịch sử nhưng được sử dụng rộng rãi trong công nghiệp hóa dầu) hoặc các hợp chất vinyl.
2. DANH PHÁP 2.1. Hợp chất Alken/Anken: ❖ Cách gọi tên thông thường Tên hydrocacbon no thay đuôi "an" + bằng đuôi "ylen" tương ứng C2H6 etan C2H4 etylen C3H8 propan C3H6 propylene C4H10 butan C4H8 butylene C5H12 pentan C5H10 pentylen
2. DANH PHÁP ❖Cách gọi tên quốc tế IUPAC: theo một số nguyên tắc Tên quốc tế của các ankan tương ứng nhưng đổi đuôi "an" thành "en" - Xác định mạch chính: Đó là mạch chứa liên kết đôi dài nhất và có nhiều nhóm thế nhất (các nhánh phụ coi là nhóm thế) - Đánh số mạch chính từ đầu gần liên kết đôi hơn và sao cho tổng số chỉ vị trí của nhánh (locant) là nhỏ nhất 1 2 3 4 5 6 CH3 – CH – CH = CH – CH2 – CH3 CH3 - Gọi tên: Tên vị trí tên anken STT liên kết mạch chính + nhóm + + nhóm thế thế đôi (đuôi en)
2. DANH PHÁP ❖ Cách gọi tên theo IUPAC (International Union Pure and Applied Chemistry) 1 2 3 4 5 6 7 2 – etyl- 3,5 – dimetyl-1-hepten - Các gốc hydrocacbon chứa liên kết đôi có đuôi "enyl", việc đánh số mạch cacbon trong gốc bắt đầu từ nguyên tử cacbon có hoá trị tự do Một số gốc ankenyl có tên thông thường được sử dụng phổ biến: Vinyl CH2=CH- allyl CH2=CH-CH2-
3. ĐỒNG PHÂN ❖Đồng phân cấu tạo: đồng phân mạch, vị trí liên kết đôi, kiểu liên kết,... Penten-1 Hoặc 1-penten Penten-2 3-metyl-1-buten 2-metyl-1-buten 2-metyl-2-buten xyclopentan
3. ĐỒNG PHÂN ❖ Đồng phân hình học: Có đồng phân hình học do mặt phẳng  của liên kết đôi là phần cố định, nhóm thế không thể quay tự do xung quanh liên kết đôi như liên kết đơn, vì khi quay như thế liên kết đôi sẽ bị phá vỡ Eten (etylen) Các đồng phân cis − trans có tính chất vật lý và hoá học khác nhau, Nói chung, dạng trans bền vững cis-2-buten hơn dạng cis, do ở tnc = −139oC; trans-2-buten trạng thái năng lượng tsôi = +3,37oC tnc = −105 C; tsôi = +1 C thấp hơn o o
4. PHƯƠNG PHÁP ĐIỀU CHẾ 4.1. Loại nước của rượu ( dehyrat hoá rượu ): +) Với xúc tác H2SO4, đặc, H3PO4, P2O5 : R– OH + H2SO4, đặc → R– OSO3H→ R-CH = CH2 + H2SO4 Alkyl sunfat Anken Ví dụ, đun nóng ancol etylic với H2SO4 đặc ở nhiệt độ trên 170oC sẽ thu được etylen CH3 – CH2 – OH + H2SO4, đặc → CH3 – CH2 – OSO3H CH3 – CH2 – OSO3H → CH2 = CH2 + H2SO4 Với rượu mạch dài, phản ứng loại H2O thường tuân theo qui tắc tách Zaitsev (ưu tiên tách OH cùng H ở C bậc cao hơn) CH3 – CH2 –CHOH – CH3 + H2SO4, đặc → CH3 – CH = CH – CH3
4. PHƯƠNG PHÁP ĐIỀU CHẾ 4.1. Loại nước của rượu ( dehyrat hoá rượu ): +) Với xúc tác axit rắn: Zeolit, Al2O3: Đây là phương pháp sử dụng trong công nghiệp. 3500C CH3 – CH2 –CH2 – OH Al2O3 CH3 – CH = CH2 + H2O
4. PHƯƠNG PHÁP ĐIỀU CHẾ 4.2. Tách loại hydro halogenua (HX) của mono ankyl halogenua: +) Phản ứng: KOH/rượu R – CH2 – CH2 – X R – CH2 = CH2 + HX
4. PHƯƠNG PHÁP ĐIỀU CHẾ 4.3. Đi từ dẫn xuất dihalogen : Dd CH3COOH 4.4. Dehyro hóa: 4.5. Craking dầu mỏ: to R – CH2 – CH2 – R’ → R – CH = CH2 + R’H anken ankan
NỘI DUNG CẦN NHỚ VỀ HỢP CHẤT ANKEN (1) 1. Khái niệm 2. Danh pháp - Thông thường - IUPAC 3. Đồng phân - đồng phân cấu tạo - Đồng phân hình học 4. Phương pháp Điều chế - Oxi hóa - Hydrat hóa - Tách loại, - Cracking,...
HYDROCACBON CHƯA NO, CÓ 1 LIÊN KẾT ĐÔI: ANKEN (2) 1. Tính chất vật lý 2. Tính chất hóa học
1. TÍNH CHẤT VẬT LÝ +) Trạng thái: C2 và C3: Khí C4  : Lỏng Các đồng đẳng với số C lớn hơn: Rắn +) tos < ankan có cùng số nguyên tử C. cis-Anken có t°s cao hơn (µ lưỡng cực lớn hơn), nhưng có t°nc thấp hơn (vì ít đối xứng hơn) trans-anken tương ứng. +) Tan rất ít trong H2O, tan nhiều hơn trong dung môi hữu cơ ít phân cực. Các anken tan được trong SO2 lỏng. +) d, n (chiết suất) > alkan cùng số nguyên tử C
2. TÍNH CHẤT HÓA HỌC NHẬN XÉT CHUNG: + Nguyên tử C chứa liên kết đôi trong anken ở trạng thái lai hoá sp2, trong liên kết đôi có một liên kết  do sự xen phủ trục của hai electron lai hoá và một liên kết  do sự xen phủ bên của hai electron p. Ví dụ phân tử CH2=CH2 Tất cả các nguyên tử liên kết trực tiếp với hai nguyên tử C trong liên kết đôi đều nằm trên cùng một mặt phẳng với hai C đó (mặt phẳng liên kết). Hai trục của hai electron p song song nhau tạo thành mặt phẳng  vuông góc với mặt phẳng liên kết. Thực chất của liên kết  tạo thành là orbital liên kết  có mật độ electron bao phủ cả phía trên và phía dưới hai nguyên tử C trong nối đôi
2. TÍNH CHẤT HÓA HỌC NHẬN XÉT CHUNG: + Mà so với liên kết đơn C-C, khoảng cách của liên kết đôi C=C ngắn hơn, do vậy mật độ e trên liên kết đôi C=C này lớn hơn so với liên kết đơn C-C trong ankan C – C: d = 1,54 Ao, C = C: d = 1,34 Ao ❖ Như vậy, các orbital  mở rộng về 2 phía của liên kết  và có mật độ e cao nên nó là 1 bazơ Lewis và các axit (tác nhân E) dễ tấn công vào anken. Phản ứng cộng vào anken đặc trưng là phản ứng cộng electrophil, đôi khi có phản ứng cộng gốc tự do. ❖ Liên kết  hình thành bởi sự xen phủ bên nên liên kết  không bền, dễ đứt so với liên kết  (Năng lượng liên kết  ở anken: 83 kcal/mol – Năng lượng liên kết  ở anken: 63 kcal/mol). Vì vậy anken có khả năng phản ứng cao hơn nhiều so với ankan.
Từ cấu trúc suy ra các hướng phản ứng chính của hợp chất Anken: + Phản ứng cộng vào liên kết C=C + Phản ứng oxi hoá + Phản ứng trùng hợp
2.1. Phản ứng cộng 2.1.1. Cộng H2 C=C + H2 → CH – CH +Q + Phản ứng tỏa nhiệt + Cần xúc tác :
2.1. Phản ứng cộng 2.1.2. Phản ứng cộng electrophil AE nhanh Giai đoạn 1 Giai đoạn 2 Giai đoạn tạo thành cacbocation là giai đoạn chậm, quyết định tốc độ chung của cả quá trình + Một số phản ứng:
2.1.2. Phản ứng cộng electrophil AE ❖ Cộng axit HX (hydro halogenua) X Chậm nhanh SP cộng kiểu trans do thuận lợi hơn về mặt + Khả năng phản ứng: HI >HBr >HCl không gian