1 Cấu tạo của hợp chất hữu cơ
và đồng phân
2 Các hiệu ứng điện tử
3Cơ chế phản ứng
4 Hydrocacbon
5 Dẫn xuất halogen, hợp chất
cơ kim
6 Alcol-Phenol-Ether
7 Aldehyd-Ceton
8 Acid carboxylic và dẫn xuất
9 Amin
Bài giảng
Hóa hữu cơ Ts. Nguyễn Thị Thu Trâm
Bộ môn Hóa học -Khoa KHCB
ntttram@ctump.edu.vn
Cần Thơ, 2017
Nội dung chính
10 Hợp chất tạp chức
10.1 Halogenoacid
10.2 Hydroxyacid
10.3 Hợp chất có nhóm chức carbonyl
11 Hợp chất dị vòng
12 Hợp chất thiên nhiên
12.1 Carbohydrat
12.2 Acid amin, peptid và protein
12.3 Lipid
12.4 Terpenoid
12.5 Acid nucleic
Tài liệu tham khảo
2
1 John McMurry, Organic chemistry, 9th edition, Cengage Learning, 2015
2 Herbert M., Howard N., Jacob S., Geogre J.H., Theory and problems of organic chemistry,
3rd edition; McGraw-Hill, 1999
3 Jean Bruneton, Pharmacognosie Phytochimie plantes médicinales; Lavoisier, 2009
4 Lê Ngọc Thạch,Hóa học hữu cơ (các nhóm định chức chính); NXB ĐHQG TP.HCM, 2002
5 Lê Ngọc Thạch, Bài tập Hóa học hữu cơ (các nhóm định chức chính); NXB ĐHQG TP.HCM,
2013
6 Nguyễn Kim Phi Phụng, Hóa hữu cơ, Bài tập – Bài giải; NXB ĐHQG TP.HCM, 2006
7 Trần Mạnh Bình, Nguyễn Quang Đạt, Hóa học hữu cơ, tập 1; NXB Y Học, 2007
8 Trần Mạnh Bình, Nguyễn Quang Đạt, Hóa học hữu cơ, tập 2; NXB Y Học, 2007
9 Trương Thế Kỷ, Hóa hữu cơ, Hợp chất hữu cơ đơn chức và đa chức, tập 2; NXB Y Học,
2009
10 Lê Văn Đăng, Chuyên đề một số hợp chất thiên nhiên; NXB ĐHQG TP.HCM, 2005
3
5 Dẫn xuất halogen
1 Phân loại
Các hydrocacbon trong đó 1 hay nhiều H được thay bằng
nguyên tử halogen
• Halogenoalkane: CH3-CH2-CH2-Cl
• Halogenoalkene: CH2=CH-CH2-CH2-Cl
• Halogenoalkyne: CHC-Cl
• Halogenoarene: C6H5-Cl
• Halogenocycloalkane:
Cl
4
2 Danh pháp
Tên thông thường
IUPAC
5 Dẫn xuất halogen
Gốc alkyl + halide (halogenua)
CH3CH2CH2Cl n-propyl chloride (n-propyl chlorua)1-chloropropan
(CH3)2CH-Br iso-propyl bromide (iso-propyl bromrua)
2-bromopropan
C6H5CH2Cl benzyl chloride (benzyl chlorua)
chlorophenylmetan
CH3CH2CH
CH3
CH
Br
CH3
2-bromo-3-methylpentan 2,2-dimethyl-3-bromo-4-chlorohexan
C
CH3
CH3
CH3CH
Br
CH
Cl
CH2CH3
5
5 Dẫn xuất halogen
3 Tính chất vật lý (tự đọc)
Nhiệt độ sôi của R-X bậc 1 > bậc 2 > bậc 3
Chỉ tan tốt trong dung môi hữu cơ & không tan trong nước
4 Tính chất hóa học
Đặc điểm chung C –X
+-
Khả năng phản ứng của dẫn xuất halogen được xếp thứ tự như sau:
R-F << R-Cl < R-Br < R-I
R-X hoạt động mạnh: dẫn xuất bậc 3, dẫn xuất mà C-X liên kết với
nhóm vinyl hay aryl (vì tạo carbocation bền nhất)
CH3C
CH3
CH3
Br -Br-
CH3C
CH3
CH3
+
CH2CH CH2Br -Br-
CH2CH CH2
+
RX hoạt động yếu: nguyên tử halogen liên kết trực tiếp với liên kết đôi,
liên kết ba, vòng thơm
CH2CH Cl
Cl