Bài giảng Hóa hữu cơ - TS. Nguyễn Thị Thu Trâm

Chia sẻ: Chu Bút Sướng | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:169

Thêm vào BST

Báo xấu

64
lượt xem 8
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Bài giảng Hóa hữu cơ - TS. Nguyễn Thị Thu Trâm có nội dung trình bày về cấu tạo của hợp chất hữu cơ và đồng phân, Các hiệu ứng điện tử, cơ chế phản ứng, hydrocacbon, dẫn xuất halogen, hợp chất cơ kim,... Mời các bạn cùng tham khảo nội dung chi tiết bài giảng!

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Bài giảng Hóa hữu cơ - TS. Nguyễn Thị Thu Trâm

Bài giảng Ts. Nguyễn Thị Thu Trâm Hóa hữu cơ Bộ môn Hóa học - Khoa KHCB ntttram@ctump.edu.vn Nội dung chính 1 Cấu tạo của hợp chất hữu cơ 10 Hợp chất tạp chức và đồng phân 10.1 Halogenoacid 2 Các hiệu ứng điện tử 10.2 Hydroxyacid 3 Cơ chế phản ứng 10.3 Hợp chất có nhóm chức carbonyl 4 Hydrocacbon 11 Hợp chất dị vòng 5 Dẫn xuất halogen, hợp chất 12 Hợp chất thiên nhiên cơ kim 12.1 Carbohydrat 6 Alcol-Phenol-Ether 12.2 Acid amin, peptid và protein 7 Aldehyd-Ceton 12.3 Lipid 8 Acid carboxylic và dẫn xuất 12.4 Terpenoid 9 Amin 12.5 Acid nucleic Cần Thơ, 2017
Tài liệu tham khảo 1 John McMurry, Organic chemistry, 9th edition, Cengage Learning, 2015 2 Herbert M., Howard N., Jacob S., Geogre J.H., Theory and problems of organic chemistry, 3rd edition; McGraw-Hill, 1999 3 Jean Bruneton, Pharmacognosie Phytochimie plantes médicinales; Lavoisier, 2009 4 Lê Ngọc Thạch, Hóa học hữu cơ (các nhóm định chức chính); NXB ĐHQG TP.HCM, 2002 5 Lê Ngọc Thạch, Bài tập Hóa học hữu cơ (các nhóm định chức chính); NXB ĐHQG TP.HCM, 2013 6 Nguyễn Kim Phi Phụng, Hóa hữu cơ, Bài tập – Bài giải; NXB ĐHQG TP.HCM, 2006 7 Trần Mạnh Bình, Nguyễn Quang Đạt, Hóa học hữu cơ, tập 1; NXB Y Học, 2007 8 Trần Mạnh Bình, Nguyễn Quang Đạt, Hóa học hữu cơ, tập 2; NXB Y Học, 2007 9 Trương Thế Kỷ, Hóa hữu cơ, Hợp chất hữu cơ đơn chức và đa chức, tập 2; NXB Y Học, 2009 10 Lê Văn Đăng, Chuyên đề một số hợp chất thiên nhiên; NXB ĐHQG TP.HCM, 2005 2
5 Dẫn xuất halogen 1 Phân loại Các hydrocacbon trong đó 1 hay nhiều H được thay bằng nguyên tử halogen • Halogenoalkane: CH3-CH2-CH2-Cl • Halogenoalkene: CH2=CH-CH2-CH2-Cl • Halogenoalkyne: CHC-Cl • Halogenoarene: C6H5-Cl Cl • Halogenocycloalkane: 3
5 Dẫn xuất halogen 2 Danh pháp IUPAC Tên thông thường Gốc alkyl + halide (halogenua) CH3CH2CH2Cl 1-chloropropan n-propyl chloride (n-propyl chlorua) (CH3)2CH-Br 2-bromopropan iso-propyl bromide (iso-propyl bromrua) C6H5CH2Cl chlorophenylmetan benzyl chloride (benzyl chlorua) CH3 CH3 CH2 CH CH CH3 CH3 C CH CH CH2 CH3 CH3 Br CH3 Br Cl 2-bromo-3-methylpentan 2,2-dimethyl-3-bromo-4-chlorohexan 4
3 Tính chất vật lý (tự đọc) 5 Dẫn xuất halogen Nhiệt độ sôi của R-X bậc 1 > bậc 2 > bậc 3 Chỉ tan tốt trong dung môi hữu cơ & không tan trong nước 4 Tính chất hóa học + -  Đặc điểm chung C – X  Khả năng phản ứng của dẫn xuất halogen được xếp thứ tự như sau: R-F
5 Dẫn xuất halogen 6
1 Định nghĩa 5 Hợp chất cơ kim Hợp chất cơ kim (hcck) là những hợp chất hữu cơ có nguyên tử kim loại liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon trong gốc hydrocacbon. Hcck có thể ở dạng khí, lỏng, rắn, t°nc thấp, tan trong dm ít phân cực - + Quan trọng nhất là hợp chất cơ magnesi C MgBr 2 Tính chất hóa học 2.1 Phản ứng với H linh động CH3-CH2-MgBr + HOH  CH3-CH3 + HO-MgBr CH3-CH2-MgBr + ROH  CH3-CH3 + RO-MgBr CH3-CH2-MgBr + RNH2 CH3-CH3 + RNH-MgBr CH3-CH2-MgBr + RCOOH CH3-CH3 + RCOO-MgBr CH3-CH2-MgBr + RC≡CH CH3-CH3 + R-C≡C-MgBr 7
5 Hợp chất cơ kim 2.2 Phản ứng với hợp chất cacbonyl HCHO + CH3CH2MgBr  CH3CH2CH2OMgBr  CH3CH2CH2OH H2O CH3CHO + C6H5MgBr  CH3 CH C6H5 CH3 CH C6H5 OMgBr OH CH3 CH3 H2O CH CH 3 2 C CH3 + CH3MgBr  CH CH 2 C CH3 CH CH C CH3 3 3 2 O OMgBr OH Phản ứng với HCHO  alcol bậc 1 Với aldehyde  alcol bậc 2 Với cetone  alcol bậc 3 2.3 Phản ứng với CO2 H+ - + RMgX + CO2  R-COO MgX RCOOH CH3 CH3 CH3 Mg + CH3CH2 C Cl CH3CH2 C MgCl CO 2 H CH3CH2 C COOH CH3 CH3 CH3 8
2.4 Phản ứng với nitril 5 Hợp chất cơ kim - + + - H 2O / H + H 2O / H + CH3CH2MgBr + R C N R C N MgBr R C NH R C O CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 Khả năng phản ứng: nitrile > cetone  chỉ khi dư Grignard  pư tiếp với cetone tạo alcol bậc 3 2.5 Phản ứng với dẫn xuất acid OMgBr OH + H 2O / H - HCl CH3CH2MgBr + CH3COCl CH3 C Cl CH3 C Cl CH3 C O CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 Khả năng phản ứng: Chlorid acid > cetone  chỉ khi dư Grignard  phản ứng tiếp với cetone tạo alcol bậc 3 (Tương tự cho phản ứng với anhydride) OMgBr OH H 2O / H + - CH3OH CH3CH2MgBr + CH3COOCH3 CH3 C OCH3 CH3 C OCH3 CH3 C O CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 1. C2H5MgBr + 2. H 2O / H Khả năng phản ứng: ester < cetone  không thể tách cetone trung gian CH2CH3 CH3 C OH 9 CH2CH3
5 Hợp chất cơ kim 2.6 Phản ứng với oxide H 2O / H + CH3MgBr + CH2 CH2 CH3CH2CH2OMgBr CH3CH2CH2OH O OH MgBr CH2CHCH3 H 2O / H + + CH2 CH CH3 O 2.7 Phản ứng ghép đôi CoCl2 RMgX + R'X  R-R' + MgX2 10
6 Alcol-Phenol-Ether 1 Phân loại Alcol 1.1 Dựa vào gốc hydrocacbon: alcol béo (no, không no, vòng) và alcol thơm C2H5OH CH2=CHCH2OH C6H5CH2OH 1.2 Dựa vào số nhóm OH: monoalcol, polyalcol C2H5OH 1.3 Dựa vào bậc C gắn nhóm OH CH3 CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH3 CH3CCH3 OH OH 11
6 Alcol-Phenol-Ether 2 Danh pháp Alcol IUPAC Thông thường Methanol CH3OH Acol Methylic Ethanol CH3CH2OH Alcol ethylic 1-Propanol CH3CH2CH2OH Alcol n-propylic 2-Methylpropanol Alcol iso-butylic 2-Butanol Alcol sec-butylic 12
6 Alcol-Phenol-Ether Alcol-Phenol-Ether 3 Tính chất vật lý Alcol Ở nhiệt độ thường, hầu hết các alcol mạch ngắn (từ 1C đến 11C), là những chất lỏng, các alcol mạch dài hơn là những chất rắn. Các polyalcol như etilenglycol, glycerin: những chất lỏng không màu, sánh, có vị ngọt, dễ tan trong nước. Liên kết hydrogen Khả năng hòa tan trong nước giảm khi khối lượng phân tử tăng. Nhiệt độ sôi của alcol không phân nhánh cao hơn alcol phân nhánh có cùng số cacbon. 13
6 Alcol-Phenol-Ether Alcol-Phenol-Ether 4 Tính chất hóa học R O H Alcol Khả năng đứt liên kết C-O: chỉ xảy ra trong môi trường acid H R OH + H + R O R + + H 2O H Khả năng phản ứng: bậc 1 < bậc 2 < bậc 3 R chứa nhiều nhóm thế đẩy điện tử  càng thuận lợi Khả năng đứt liên kết O-H: chỉ xảy ra trong môi trường base mạnh RO-H  RO- + H+ Khả năng phản ứng: bậc 1 > bậc 2 > bậc 3 R chứa nhiều nhóm thế đẩy điện tử  không thuận lợi 14
6 Alcol-Phenol-Ether Alcol-Phenol-Ether Alcol 15
6 Alcol-Phenol-Ether Phenol Resveratrol Phenol – một trong những nguyên nhân gây cá chết trong sự kiện Formosa “-OH liên kết trực tiếp với nhân thơm” 1 Danh pháp OH CHO OH OH OH CH3 Tên thông thường CH3 CH3 phenol o-cresol m-cresol p-cresol OH OH OH OH OH OH O 2N NO2 OH α-naphthol β-naphthol OH OH NO2 catechol resorcinol hydroquinone picric acid 16
Tên IUPAC 6 Alcol-Phenol-Ether OH OH OH OH Phenol OH OH OH OCH3 1,2-benzenediol 1,3-benzenediol 1,4-benzenediol 4-methoxyphenol 2 Điều chế - Chưng cất nhựa than đá - Thủy phân chlorobenzene Cl OH 300° C + KOH + KOH 280 atm 17
- PP kiềm chảy Alcol-Phenol-Ether SO3H ONa OH Phenol 300° C H+ + NaOH r - Oxy hóa cumene (dùng trong công nghiệp) OH O CH(CH3)2 H 3C C CH3 OH O2 H 2O + CH3COCH3 H+ - Thủy phân muối diazonium (dùng trong ptn) 40 - 50°C N2Cl + H 2O OH + N2 + HCl Điều chế muối diazonium NH2 + NaNO2 + HCl N2Cl + NaCl + H 2O 18
6 Alcol-Phenol-Ether 3 Tính chất vật lý Phenol +C của –OH với nhân thơm  O-H phân cực mạnh O H  khả năng tạo liên kết H của phenol > alcol t° sôi , t° nóng chảy, độ hòa tan trong nước > alcol tương ứng Phenol Cyclohexanol t° sôi 180 161 t° nóng chảy 41 25.5 Độ hòa tan (g/100g H2O) 9.3 3.6 19
6 Alcol-Phenol-Ether 4 Tính chất hóa học 4.1 Tính acid Phenol Phenol > H2O > Alcol C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O C6H5OH + Na → C6H5ONa + ½ H2 Tính acid của phenol yếu hơn acid cacbonic C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3 So sánh tính acid của 1 số phenol: OH OH OH OH OH OH NO2 CH3 > > > > NO2 CH3 pKa NO2 7.15 7.23 8.4 10.08 10.14 CH3 10.28 OH OH OH Cl > > Cl 8.48 9.02 Cl 9.38 20