intTypePromotion=1
ADSENSE

Bài giảng Hóa hữu cơ 2: Chương 9 - Andehit Xeton

Chia sẻ: Lavie Lavie | Ngày: | Loại File: PPT | Số trang:71

177
lượt xem
25
download
 
  Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Bài giảng Hóa hữu cơ 2: Chương 9 - Andehit Xeton được biên soạn nhằm cung cấp cho các bạn những kiến thức về tên goi, điều chế, đặc điểm cấu trúc, phản ứng hóa học của Andehit Xeton. Bài giảng phục vụ cho các bạn chuyên ngành Hóa học và những bạn quan tâm tới lĩnh vực này.

Chủ đề:
Lưu

Nội dung Text: Bài giảng Hóa hữu cơ 2: Chương 9 - Andehit Xeton

  1.              HÓA HỮU CƠ 2     Feb. 2011 Chương 9.   Hợp chất Carbonyl  Chương 10. Enol và Enolat Chương 11. Axit Cacboxylic và các dẫn  xuất Chương 12. Amin Chương 13. Hợp chất dị vòng Chương 14. Axit amin, peptit và protein
  2. Học liệu cần có:  Phan Tống Sơn, Trần Quốc Sơn, Đặng  Như Tại, Cơ sở Hóa Hữu cơ, T.2, NXB   ĐH&THCN, 1980.    Ngô Thị Thuận, Hóa học Hữu cơ (phần  bài tập), NXB KHKT, Hà Nội, 1999.  H. Beyer, W. Walter, Hóa học Hữu cơ  (dịch), ĐHKHTN HN,2008
  3. Chương 9     ANDEHIT­XETON                  Nội dung  Tên gọi  Điều chế   Đặc điểm cấu trúc   Phản ứng hóa hpojc
  4. Tên gọi  Andehit: Tiếp vĩ của nhóm chức = ­al  Xeton:    Tiếp vĩ của nhóm chức = ­on                 Tiếp đầu của nhóm chức = ­oxo   andehit ưu tiên  …….. hơn xeton.      O O O H3C- C- CH3 H3C- C- CH2CH2CH2 - C H C CH3 C H H H O O methanal ethanal propanone 5-oxohexanal
  5.   Viết công thức của các hợp chất sau:  Bromoacetone   3­methyl­2­butanone  3,5­Dinitrobenzandehyde  3,5­dimethylcyclohexanone
  6. Cấu trúc  Nhóm carbonyl group, C=O bao gồm  nguyên tử O liên kết với Csp2 qua liên kết  σ  và  .   Nhóm C=O và hai nguyên tử khác gắn vào  C nằm trên cùng mặt phẳng với góc liên  kết gần …..  
  7.  Liên kết C=O là ……. (do sự độ âm điện  của các nguyên tử khác nhau).   Mặc dù các hợp chất cacbonyl không tạo  liên kết hidro với nhau, nhưng nhóm C=O  có thể ………. từ các liên kết cho hidro  (như nước, ancol). 
  8. Hệ quả của việc tạo liên kết hidro:  Điểm nóng chảy và điểm sôi …..… so  với các alkanes đồng đẳng tương ứng.  Điểm sôi ……. hơn các ancol tương ứng.  Tính tan  …… hơn các ankan nhưng kém  tan hơn các ancol trong môi trường nước.
  9. Khả năng phản ứng  Mật độ electron của metanal (fomandehit)  chỉ ra dưới đây.    Nguyên tử O trong nhóm C=O là vùng (đỏ)  có ……… cao do có cặp electron tự do.   Nguyên tử C trong nhóm     C=O là vùng (xanh) có     ……. thấp. 
  10.  Khả năng phản ứng của andehit  và xeton  có thể giải thích qua các ……… của  chúng:  Kiểu phản ứng của andehit và xeton là  nucleophin tấn công vào nguyên tử cacbon  carbonyl có tính electrophin.
  11. Hai yếu tố ảnh hưởng đến khả năng phản ứng của >C=O Hiệu ứng electron của nhóm thế.   Ankyl  là nhóm cho electron yếu nên làm  giảm tính ……… của C trong nhóm  carbonyl.   Nói chung, khả năng phản ứng với  nucleophil xếp theo thứ tự:                   aldehydes  >  ketones 
  12. Kích thước nhóm thế gắn ở nhóm C=O.   Các nhóm lớn về mặt không gian …….     sự tấn công của Nu.   Ảnh hưởng không gian của các andehit   và xeton như sau:       methanal > ethanal >  propanone                                               >  di­t­butyl ketone.
  13. Phương pháp điều chế 1. Ozon phân Anken   Tác nhân : ozon, O 3   tiếp theo khử với    Zn/CH3COOH.  
  14.  Có thể xem quá trình này như sự phân  cắt anken thành hai carbonyl.  Nhóm thế trên nhóm C=O phụ thuộc vào  các nhóm thế trên C=C. 
  15.  Viết các sản phẩm của phản ứng ozon  phân các anken sau:     (a) eten ?   (b) 1­buten ?      (c) 2­buten ?   (d) 2­methylpropen ?  
  16. 2. Hydrat hóa Ankin   Ankin có thể hydrat hóa để cho enol rồi  ngay lập tức bị ………. hóa cho xeton:
  17.  Tác nhân: dd axit, thường dùng H SO4,  2 với muối thủy ngân.   Chọn lựa vùng tuân theo qui tắc  Markovnikov.   Phản ứng xẩy ra qua bước proton hóa để  cho carbocation trung gian bền hơn. 
  18. 3. Oxi hóa Ancol bậc một và bậc  hai  Tác nhân phổ biến dùng để oxi hóa  ancol 
  19.  Trong môi trường nước  các Ancol  bậc 1 bị ôxi hóa thành axit carboxylic.  PCC hay PDC (dùng trong diclorometan)  cho phép oxi hóa ancol bậc 1 dừng ở  bước tạo ra ……..     1o ancol             andehit
  20.  Ancol bậc 2 có thể bị oxi hóa đến ……..,  không xẩy ra tiếp:                2o ancol           xeton 
ADSENSE

CÓ THỂ BẠN MUỐN DOWNLOAD

 

Đồng bộ tài khoản
2=>2