Bài giảng Hóa hữu cơ 2: Chương 9 - Andehit Xeton được biên soạn nhằm cung cấp cho các bạn những kiến thức về tên goi, điều chế, đặc điểm cấu trúc, phản ứng hóa học của Andehit Xeton. Bài giảng phục vụ cho các bạn chuyên ngành Hóa học và những bạn quan tâm tới lĩnh vực này.
AMBIENT/
Chủ đề:
Nội dung Text: Bài giảng Hóa hữu cơ 2: Chương 9 - Andehit Xeton
- HÓA HỮU CƠ 2 Feb. 2011
Chương 9. Hợp chất Carbonyl
Chương 10. Enol và Enolat
Chương 11. Axit Cacboxylic và các dẫn
xuất
Chương 12. Amin
Chương 13. Hợp chất dị vòng
Chương 14. Axit amin, peptit và protein
- Học liệu cần có:
Phan Tống Sơn, Trần Quốc Sơn, Đặng
Như Tại, Cơ sở Hóa Hữu cơ, T.2, NXB
ĐH&THCN, 1980.
Ngô Thị Thuận, Hóa học Hữu cơ (phần
bài tập), NXB KHKT, Hà Nội, 1999.
H. Beyer, W. Walter, Hóa học Hữu cơ
(dịch), ĐHKHTN HN,2008
- Chương 9 ANDEHITXETON
Nội dung
Tên gọi
Điều chế
Đặc điểm cấu trúc
Phản ứng hóa hpojc
- Tên gọi
Andehit: Tiếp vĩ của nhóm chức = al
Xeton: Tiếp vĩ của nhóm chức = on
Tiếp đầu của nhóm chức = oxo
andehit ưu tiên …….. hơn xeton.
O
O O H3C- C- CH3 H3C- C- CH2CH2CH2 - C
H C CH3 C H
H H O O
methanal ethanal propanone 5-oxohexanal
- Viết công thức của các hợp chất sau:
Bromoacetone
3methyl2butanone
3,5Dinitrobenzandehyde
3,5dimethylcyclohexanone
- Cấu trúc
Nhóm carbonyl group, C=O bao gồm
nguyên tử O liên kết với Csp2 qua liên kết
σ và .
Nhóm C=O và hai nguyên tử khác gắn vào
C nằm trên cùng mặt phẳng với góc liên
kết gần …..
- Liên kết C=O là ……. (do sự độ âm điện
của các nguyên tử khác nhau).
Mặc dù các hợp chất cacbonyl không tạo
liên kết hidro với nhau, nhưng nhóm C=O
có thể ………. từ các liên kết cho hidro
(như nước, ancol).
- Hệ quả của việc tạo liên kết hidro:
Điểm nóng chảy và điểm sôi …..… so
với các alkanes đồng đẳng tương ứng.
Điểm sôi ……. hơn các ancol tương ứng.
Tính tan …… hơn các ankan nhưng kém
tan hơn các ancol trong môi trường nước.
- Khả năng phản ứng
Mật độ electron của metanal (fomandehit)
chỉ ra dưới đây.
Nguyên tử O trong nhóm C=O là vùng (đỏ)
có ……… cao do có cặp electron tự do.
Nguyên tử C trong nhóm
C=O là vùng (xanh) có
……. thấp.
- Khả năng phản ứng của andehit và xeton
có thể giải thích qua các ……… của
chúng:
Kiểu phản ứng của andehit và xeton là
nucleophin tấn công vào nguyên tử cacbon
carbonyl có tính electrophin.
- Hai yếu tố ảnh hưởng đến khả năng
phản ứng của >C=O
Hiệu ứng electron của nhóm thế.
Ankyl là nhóm cho electron yếu nên làm
giảm tính ……… của C trong nhóm
carbonyl.
Nói chung, khả năng phản ứng với
nucleophil xếp theo thứ tự:
aldehydes > ketones
- Kích thước nhóm thế gắn ở nhóm C=O.
Các nhóm lớn về mặt không gian …….
sự tấn công của Nu.
Ảnh hưởng không gian của các andehit
và xeton như sau:
methanal > ethanal > propanone
> ditbutyl ketone.
- Phương pháp điều chế
1. Ozon phân Anken
Tác nhân : ozon, O
3 tiếp theo khử với
Zn/CH3COOH.
- Có thể xem quá trình này như sự phân
cắt anken thành hai carbonyl.
Nhóm thế trên nhóm C=O phụ thuộc vào
các nhóm thế trên C=C.
- Viết các sản phẩm của phản ứng ozon
phân các anken sau:
(a) eten ?
(b) 1buten ?
(c) 2buten ?
(d) 2methylpropen ?
- 2. Hydrat hóa Ankin
Ankin có thể hydrat hóa để cho enol rồi
ngay lập tức bị ………. hóa cho xeton:
- Tác nhân: dd axit, thường dùng H SO4,
2
với muối thủy ngân.
Chọn lựa vùng tuân theo qui tắc
Markovnikov.
Phản ứng xẩy ra qua bước proton hóa để
cho carbocation trung gian bền hơn.
- 3. Oxi hóa Ancol bậc một và bậc
hai
Tác nhân phổ biến dùng để oxi hóa
ancol
- Trong môi trường nước các Ancol
bậc 1 bị ôxi hóa thành axit carboxylic.
PCC hay PDC (dùng trong diclorometan)
cho phép oxi hóa ancol bậc 1 dừng ở
bước tạo ra ……..
1o ancol andehit
- Ancol bậc 2 có thể bị oxi hóa đến ……..,
không xẩy ra tiếp:
2o ancol xeton
Thêm vào BST
Báo xấu
Download
Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ
