Bài giảng Hóa sinh thực phẩm: Chương 4 - ThS. Phạm Hồng Hiếu (2017)

25/06/2017<br /> <br /> Chương 4: Glucid<br /> <br /> I. Khái niệm về glucid<br /> (hydratcacbon)<br /> <br /> I. Khái niệm về glucid (hydratcacbon)<br /> II. Monosaccharide<br /> III. Polysaccharide<br /> IV. Các biến đổi khi chế biến thực<br /> phẩm với nguyên liệu giàu đường<br /> <br /> ThS. Phạm Hồng Hiếu<br /> <br /> Hóa Sinh TP 1 – Chương 4: Glucid<br /> <br /> 1. Định nghĩa<br /> 2. Vai trò của glucid<br /> 3. Phân loại glucid<br /> <br /> 1<br /> <br /> 1. Định nghĩa<br />  Bản chất hóa học: polyhydroxy aldehyde hoặc<br /> polyhydroxy keton<br />  TP nguyên tố: C, H, O (N, S, P…)<br />  CTCT đặc trưng: Cm(H2O)n  hydratcacbon<br /> Ngoại lệ:<br /> – đường desoxyribose – C5H10O4<br /> – acid lactic C3H6O3<br />  hydratcacbon chỉ mang ý nghĩa lịch sử<br />  Hàm lượng glucid:<br /> – Rất cao/mô thực vật (80% kl khô)<br /> – Không đáng kể/mô động vật (2% kl khô)<br /> ThS. Phạm Hồng Hiếu<br /> <br /> Hóa Sinh TP 1 – Chương 4: Glucid<br /> <br /> 3<br /> <br /> 2. Vai trò của glucid<br />  Trong công nghệ thực phẩm<br /> – Chất liệu cơ bản của ngành sản xuất lên<br /> men (rượu, bia, nước giải khát, mì chính,<br /> acid amin, vitamin, kháng sinh)<br /> – Tạo kết cấu:<br /> • Tạo sợi, tạo màng, tạo gel, tạo độ đặc, độ<br /> cứng, độ đàn hồi (miến, giấy bọc kẹo, mứt<br /> quả, kem đá, giò lụa…)<br /> • Tạo kết cấu đặc thù: độ phồng nở của<br /> bánh phồng tôm, tạo bọt cho bia, độ xốp<br /> cho bánh mì, tạo vị chua cho sữa chua<br /> • Tạo bao vi thể để cố định enzyme và cố<br /> định tế bào (sâm banh)<br /> ThS. Phạm Hồng Hiếu<br /> <br /> Hóa Sinh TP 1 – Chương 4: Glucid<br /> <br /> 5<br /> <br /> ThS. Phạm Hồng Hiếu<br /> <br /> Hóa Sinh TP 1 – Chương 4: Glucid<br /> <br /> 2<br /> <br /> 2. Vai trò của glucid<br />  Trong cơ thể sinh vật:<br /> – Cung cấp năng lượng chủ yếu (60%<br /> NL)<br /> – Tạo cấu trúc, tạo hình (cellulose).<br /> – Bảo vệ (mucopolysaccharide)<br /> – Tương tác đặc hiệu (polysaccharide<br /> trên màng tế bào hồng cầu hay trên<br /> thành tế bào một số vi sinh vật)<br /> ThS. Phạm Hồng Hiếu<br /> <br /> Hóa Sinh TP 1 – Chương 4: Glucid<br /> <br /> 4<br /> <br /> 2. Vai trò của glucid<br />  Trong công nghệ thực phẩm<br /> – Tạo chất lượng:<br /> • Chất tạo ngọt<br /> • Tạo màu sắc và hình thơm (đường trong<br /> phản ứng Maillard)<br /> • Tạo tính chất lưu biến: độ dai, độ trong,<br /> độ giòn, độ dẻo…<br /> • Giữ mùi<br /> • Tạo ẩm, giảm hoạt độ nước làm thuận<br /> lợi cho quá trình gia công cũng như bảo<br /> quản (mứt)<br /> ThS. Phạm Hồng Hiếu<br /> <br /> Hóa Sinh TP 1 – Chương 4: Glucid<br /> <br /> 6<br /> <br /> 1<br /> <br /> 25/06/2017<br /> <br /> 3. Phân loại glucid<br /> <br /> II. MONOSACCHARIDE<br /> <br /> Dựa cấu tạo, có 2 nhóm lớn:<br />  Glucid đơn giản: monosaccharide<br />  Glucid phức tạp: polysaccharide gồm 2<br /> phân nhóm nhỏ:<br /> – Polysaccharide loại 1 (oligosaccharide)<br /> – Polysaccharide loại 2<br /> <br /> ThS. Phạm Hồng Hiếu<br /> <br /> Hóa Sinh TP 1 – Chương 4: Glucid<br /> <br /> 7<br /> <br /> 1.Đặc tính cấu tạo của monosaccharide<br /> <br /> CHO<br /> CHOH<br /> CH2OH<br /> aldehyde glycerinic (aldose)<br /> CH2OH<br /> C O<br /> CH2OH<br /> <br /> glycerin<br /> <br /> Đặc tính cấu tạo của monosaccharide<br /> Các dạng cấu tạo của monosaccharide<br /> Các dạng monosaccharide quan trọng<br /> Tính chất của monosaccharide<br /> <br /> ThS. Phạm Hồng Hiếu<br /> <br /> Hóa Sinh TP 1 – Chương 4: Glucid<br /> <br /> 8<br /> <br /> Tên gọi của monosaccharide<br /> <br /> Monosaccharide = dẫn xuất aldehyde / keton<br /> của các polyol (rượu đa chức)<br /> <br /> CH2OH<br /> CHOH<br /> CH2OH<br /> <br /> 1.<br /> 2.<br /> 3.<br /> 4.<br /> <br />  Loại dẫn xuất:<br /> – aldehyde  aldo– ketone  keto Số lượng C: triose (3C), tetrose (4C),<br /> pentose (5C), hexose (6C), heptose (7C)<br />  Vị trí nhóm chức: đánh số được bắt đầu từ<br /> nguyên tử C ở đầu mạch có nhóm cacbonyl<br /> (CO) để cho nguyên tử C này có chỉ số nhỏ<br /> nhất.<br /> <br /> Dihydroxyaceton (ketose)<br /> ThS. Phạm Hồng Hiếu<br /> <br /> Hóa Sinh TP 1 – Chương 4: Glucid<br /> <br /> 9<br /> <br /> ThS. Phạm Hồng Hiếu<br /> <br /> Hóa Sinh TP 1 – Chương 4: Glucid<br /> <br /> 10<br /> <br /> Ví dụ<br /> CHO<br /> CHOH<br /> CH2OH<br /> <br /> CHO<br /> CHOH<br /> CHOH<br /> CH2OH<br /> <br /> Aldehyde glycerinic<br /> Aldotriose<br /> Aldotetrose<br /> CH2OH<br /> C=O<br /> CH2OH<br /> <br /> CH2OH<br /> C=O<br /> CHOH<br /> CH2OH<br /> <br /> Dihydroxyaketon<br /> ketotetrose<br /> ketotriose<br /> ThS. Phạm Hồng Hiếu<br /> <br /> Hóa Sinh TP 1 – Chương 4: Glucid<br /> <br /> 2. Các dạng cấu tạo của<br /> monosaccharide<br /> <br /> CHO<br /> CHOH<br /> CHOH<br /> CHOH<br /> CH2OH<br /> Aldopentose<br /> CH2OH<br /> C=O<br /> CHOH<br /> CHOH<br /> CH2OH<br /> ketopentose<br /> <br />  Cấu tạo mạch thẳng: Đồng phân<br /> lập thể L/D<br />  Cấu tạo mạch vòng: Đồng phân<br /> lâp thể /<br /> <br /> 11<br /> <br /> ThS. Phạm Hồng Hiếu<br /> <br /> Hóa Sinh TP 1 – Chương 4: Glucid<br /> <br /> 12<br /> <br /> 2<br /> <br /> 25/06/2017<br /> <br /> Đồng phân lập thể L/D<br /> <br /> CẤU TẠO DẠNG MẠCH THẲNG<br /> Vì trong cấu tạo monosaccharide có nhiều<br /> C bất đối nên có nhiều đồng phân lập thể<br /> khác nhau. Người ta chia ra đồng phân<br /> dạng D, L chỉ về đồng phân cấu hình và<br /> thêm dấu (+), (-) chỉ sự quay cực trái,<br /> phải.<br /> Sự phân biệt D, L (trên công thức hình<br /> chiếu) dựa vào cấu tạo monosaccharide<br /> đơn giản nhất là glyceraldehyde ( so sánh vị<br /> trí OH ở C* gần với nhóm CH2OH)<br /> ThS. Phạm Hồng Hiếu<br /> <br /> Hóa Sinh TP 1 – Chương 4: Glucid<br /> <br /> O<br /> <br /> H<br /> <br /> O<br /> <br /> C<br /> <br /> H<br /> C<br /> <br /> HO C H<br /> CH2OH<br /> <br /> H<br /> <br /> C OH<br /> CH2OH<br /> <br /> L – glyceraldehyde<br /> <br /> D – glyceraldehyde<br /> <br /> (L – aldotriose)<br /> <br /> (D – aldotriose)<br /> <br /> 13<br /> <br /> ThS. Phạm Hồng Hiếu<br /> <br /> Hóa Sinh TP 1 – Chương 4: Glucid<br /> <br /> 14<br /> <br /> 15<br /> <br /> ThS. Phạm Hồng Hiếu<br /> <br /> Hóa Sinh TP 1 – Chương 4: Glucid<br /> <br /> 16<br /> <br /> Đồng phân lập thể L/D<br /> O<br /> <br /> H<br /> <br /> O<br /> <br /> C<br /> H<br /> <br /> C<br /> <br /> C OH<br /> <br /> HO C H<br /> CH2OH<br /> L – aldotetrose<br /> ThS. Phạm Hồng Hiếu<br /> <br /> H<br /> <br /> H<br /> <br /> C OH<br /> <br /> H<br /> <br /> C OH<br /> CH2OH<br /> <br /> D – aldotetrose<br /> <br /> Hóa Sinh TP 1 – Chương 4: Glucid<br /> <br /> Cấu tạo vòng<br /> <br /> Công thức mạch vòng bán axetal<br /> <br />  Một số phản ứng xảy ra với aldehyt thông<br /> thường nhưng không xảy ra với một số<br /> monosaccharide  nhóm –CHO còn tồn tại<br /> dạng nào khác dạng mạch thẳng<br />  Monosaccharide dễ dàng tạo hợp chất ester với<br /> metanol, thu được hỗn hợp 2 đồng phân có<br /> chứa nhóm OCH3  monosaccharide có chứa 1<br /> nhóm OH đặc biệt khác với nhóm OH thông<br /> thường<br />  Số đồng phân lập thể > 2n tính theo C*  dự<br /> đoán ngoài dạng mạch thẳng, monosaccharide<br /> còn có cấu tạo vòng<br /> ThS. Phạm Hồng Hiếu<br /> <br /> Hóa Sinh TP 1 – Chương 4: Glucid<br /> <br /> 17<br /> <br /> Vòng bán axetal = cacbonyl (C=O) +<br /> OH (thường gần CH2OH)<br />  nhóm OH – glycoside ở vị trí C1<br /> (aldose) hoặc C2 (ketose):<br /> –Vòng 5 cạnh (furanose) = C1 với<br /> C4, C2 với C5<br /> –Vòng 6 cạnh (piranose) = C1 với<br /> C5, C2 với C6<br /> <br /> ThS. Phạm Hồng Hiếu<br /> <br /> Hóa Sinh TP 1 – Chương 4: Glucid<br /> <br /> 18<br /> <br /> 3<br /> <br /> 25/06/2017<br /> <br /> Công thức mạch vòng bán axetal<br /> OH<br /> <br /> H<br /> <br /> O<br /> <br /> C<br /> <br /> C H<br /> H C OH<br /> <br /> H C OH<br /> HO C H O<br /> <br /> H C OH<br /> <br /> H C<br /> <br /> H C OH<br /> <br /> CH2OH<br />  – D – glucose<br /> ThS. Phạm Hồng Hiếu<br /> <br /> Vòng monosaccharide đặt trên 1 mặt phẳng<br /> gồm các nguyên tử cacbon và cầu nối oxy<br /> Các cạnh đậm nét  gần mắt người quan sát<br /> Các nhóm OH và H:<br /> – trái  trên<br /> – phải  dưới<br /> OH glycoside:<br /> –   phải  dưới<br /> –   trái  trên<br /> <br /> C<br /> H C OH<br /> <br /> HO C H<br /> <br /> H C OH<br /> <br /> Công thức vòng theo Haworth<br /> <br /> H<br /> <br /> HO<br /> <br /> HO C H O<br /> H C O<br /> H C H<br /> <br /> CH2OH<br /> D – glucose<br /> <br /> CH2OH<br />  – D – glucose<br /> <br /> Hóa Sinh TP 1 – Chương 4: Glucid<br /> <br /> 19<br /> <br /> ThS. Phạm Hồng Hiếu<br /> <br /> Công thức vòng theo Haworth<br /> 1<br /> <br /> CH2OH<br /> OH<br /> H5<br /> OH H 1<br /> OH<br /> HO<br /> H OH<br /> <br /> 6<br /> <br /> CH2OH<br /> O OH<br /> H5<br /> OH H 1<br /> HO<br /> H<br /> H OH<br /> <br /> H C OH<br /> 5<br /> <br /> H C OH<br /> <br /> -D-glucopiranose<br /> <br /> 6 CH OH<br /> 2<br /> <br /> 1<br /> <br /> 6<br /> <br /> 6<br /> 1<br /> <br /> O OH<br /> CH2OH HOCH2<br /> 2<br /> 2<br /> 5<br /> 5<br /> 2C O<br /> H H HO CH2OH<br /> H H HO OH<br /> 3<br /> 4<br /> 4<br /> 1<br /> HO C H<br /> 3<br /> HO 3 H<br /> HO<br /> H<br /> 4<br /> H C OH<br /> -D-fructofuranose<br /> -D-fructofuranose<br /> 5<br /> H C OH<br /> <br /> HOCH2 O<br /> <br /> HO C H<br /> <br /> CH2OH<br /> <br /> 6 CH OH<br /> 2<br /> <br /> -D- glucopiranose<br /> <br /> D – fructose<br /> <br /> D – glucose<br /> ThS. Phạm Hồng Hiếu<br /> <br /> Hóa Sinh TP 1 – Chương 4: Glucid<br /> <br /> 20<br /> <br /> Công thức vòng theo Haworth<br /> <br /> O<br /> <br /> C H<br /> H C OH<br /> <br /> 6<br /> <br /> Hóa Sinh TP 1 – Chương 4: Glucid<br /> <br /> 21<br /> <br /> ThS. Phạm Hồng Hiếu<br /> <br /> Hóa Sinh TP 1 – Chương 4: Glucid<br /> <br /> 22<br /> <br /> Đồng phân dạng ghế thuyền<br /> <br /> O<br /> <br /> Dạng ghế (2)<br /> <br /> ThS. Phạm Hồng Hiếu<br /> <br /> Hóa Sinh TP 1 – Chương 4: Glucid<br /> <br /> 23<br /> <br /> ThS. Phạm Hồng Hiếu<br /> <br /> O<br /> <br /> Dạng thuyền (6)<br /> <br /> Hóa Sinh TP 1 – Chương 4: Glucid<br /> <br /> 24<br /> <br /> 4<br /> <br /> 25/06/2017<br /> <br /> 3. Các dạng monosaccharide<br /> quan trọng<br /> <br /> <br /> <br /> Pentose<br /> – Là các monosaccharide chứa 5 carbon.<br /> – Pentose hiện diện chủ yếu trong cấu trúc của động<br /> vật, thực vật; ngoài ra ở trạng thái tự do ta cũng có<br /> thể gặp một số loại<br /> – Các pentose quan trọng là: L-Arabinose, D-Xylose, DRibose và D-Deroxyribose. Ngoài ra các D-Ribulose<br /> và L-Xylulose cũng thường có mặt trong cấu trúc của<br /> thực vật, vi sinh vật và mô động vật<br /> <br />  Pentose:<br /> O<br /> <br /> O<br /> <br /> O<br /> <br /> O<br /> <br /> C H<br /> <br /> C H<br /> <br /> C H<br /> <br /> C H<br /> <br /> H C OH<br /> <br /> H C OH<br /> <br /> HO C H<br /> HO C H<br /> CH2OH<br /> L-arabinose<br /> ThS. Phạm Hồng Hiếu<br /> <br /> HO C H<br /> H C OH<br /> CH2OH<br /> D-xilose<br /> <br /> H C OH<br /> <br /> H C H<br /> <br /> H C OH<br /> <br /> H C OH<br /> <br /> H C OH<br /> <br /> H C OH<br /> <br /> CH2OH<br /> D-ribose<br /> <br /> Hóa Sinh TP 1 – Chương 4: Glucid<br /> <br /> CH2OH<br /> D-desoxyribose<br /> 25<br /> <br /> ThS. Phạm Hồng Hiếu<br /> <br /> <br /> <br /> <br /> L-Arabinose: L-Arabinose có trong thành phần của các<br /> polysaccharide như hemicellulose, các chất nhầy...<br /> Pentose này không bị lên men bởi nấm men, thường<br /> tồn tại trong thực vật dạng L:<br /> <br /> ThS. Phạm Hồng Hiếu<br /> <br /> <br /> <br /> Hóa Sinh TP 1 – Chương 4: Glucid<br /> <br /> 27<br /> <br /> D-Ribose:<br /> –<br /> Là loại monosaccharide thường gặp trong thành phần của<br /> nhiều chất quan trọng trong cơ thể sống như: acid<br /> ribonucleic, vitamin, coenzym nicotinamide adenin dinucleotid<br /> (NAD.H2 ).<br /> –<br /> Dẫn xuất của Ribose là D-Dezoxyribose là thành phần quan<br /> trọng của acid dezoxyribonucleic, tham gia trong cấu tạo của<br /> ADN. Đây là chất có vai trò quan trọng trong một số đặc tính<br /> sinh học của cơ thể sống, đặc biệt là tính di truyền<br /> <br /> ThS. Phạm Hồng Hiếu<br /> <br /> 29<br /> <br /> Hóa Sinh TP 1 – Chương 4: Glucid<br /> <br /> 28<br /> <br /> 3. Các dạng monosaccharide<br /> quan trọng<br /> <br />  Hexose:<br /> O<br /> <br /> O<br /> <br /> O<br /> <br /> C H<br /> <br /> C H<br /> <br /> C H<br /> <br /> H C OH<br /> <br /> HO C H<br /> HO C H<br /> <br /> H C OH<br /> HO C H<br /> <br /> HO C H<br /> <br /> H C OH<br /> <br /> H C OH<br /> <br /> H C OH<br /> <br /> H C OH<br /> <br /> H C OH<br /> <br /> CH2OH<br /> D-manose<br /> <br /> CH2OH<br /> D-galactose<br /> <br /> CH2OH<br /> D-fructose<br /> <br /> ThS. Phạm Hồng Hiếu<br /> <br /> HO C H<br /> <br /> CH2OH<br /> C O<br /> <br /> H C OH<br /> <br /> CH2OH<br /> D-glucose<br /> Hóa Sinh TP 1 – Chương 4: Glucid<br /> <br /> 26<br /> <br /> D-Xylose:<br /> – Ít tồn tại ở trạng thái tự do, chủ yếu nằm ở dạng<br /> polysaccharide trong thực vật như: xylan, và trong<br /> gỗ, rơm, rạ.<br /> – Khi thủy phân các nguyên liệu trên bằng acid ta thu<br /> được D-Xylose. Xylose không bị lên men bởi nấm<br /> men, không bị người và động vật đồng hóa, thường<br /> tồn tại ở dạng mạch thằng (D) và dạng mạch vòng<br /> pyranose (6 cạnh).<br /> <br /> HO C H<br /> <br /> ThS. Phạm Hồng Hiếu<br /> <br /> Hóa Sinh TP 1 – Chương 4: Glucid<br /> <br /> Hóa Sinh TP 1 – Chương 4: Glucid<br /> <br /> H C OH<br /> <br /> 30<br /> <br /> 5<br /> <br />