Nghiên cứu thành phần hóa học hạt nhục đậu khấu (Myristica fragrans Houtt.)

Chia sẻ: _ _ | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:4

Thêm vào BST

Báo xấu

26
lượt xem 1
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Nhục đậu khấu (Myristica fragrans Houtt.) được sử dụng rất rộng rãi trong y học cổ truyền và thực phẩm. Đề tài được tiến hành nhằm nghiên cứu thành phần hóa học của dược liệu này. Kết quả thu được, một lignan và 1 acylphenol đã được phân lập và xác định cấu trúc là pinoresinol và malabaricone C.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Nghiên cứu thành phần hóa học hạt nhục đậu khấu (Myristica fragrans Houtt.)

CÔNG TRÌNH NGHIÊN CỨU KHOA HỌC TRƯỜNG ĐẠI HỌC Y DƯỢC HẢI PHÒNG NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC HẠT NHỤC ĐẬU KHẤU (Myristica fragrans Houtt.) Ngô Thị Quỳnh Mai1, Trần Thị Ngân1, Nguyễn Thị Thu Phương1 TÓM TẮT 20 tả, loạn thần, đau quặn bụng, buồn nôn, tiêu Nhục đậu khấu (Myristica fragrans Houtt.) chảy trong y học cổ truyền [2]. Các hoạt tính được sử dụng rất rộng rãi trong y học cổ truyền của nhục đậu khấu đã được nghiên cứu bao và thực phẩm. Đề tài được tiến hành nhằm gồm chống viêm, chống ung thư, giảm đau, nghiên cứu thành phần hóa học của dược liệu kháng vi sinh vật và các tác dụng khác [3, 4, này. Kết quả thu được, một lignan và 1 6]. Các nghiên cứu về thành phần hóa học acylphenol đã được phân lập và xác định cấu trúc của loài này đã chỉ ra sự có mặt của là pinoresinol và malabaricone C. neolignan, phenylpropanoid, alkaloid và acylphenol [1, 4, 7]. SUMMARY Để tạo nguồn chất đối chiếu cho đánh giá STUDY ON PHYTOCONSTITUENTS chất lượng dược liệu, đề tài tiến hành phân OF NUTMEG (MYRISTICA lập và xác định cấu trúc một số hợp chất FRAGRANS HOUTT.) trong hạt nhục đậu khấu. Nutmeg (Myristica fragrans Houtt.) is widely used in traditional medicine and food. The II. ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU present study is conducted to investigate the 2.1. Đối tượng nghiên cứu chemical composition of this medicinal herb. As Hạt Nhục đậu khấu khô (Myristica a result, one lignan and one acylphenol were fragrans Houtt) nhận được từ labo Dược liệu, isolated and structurally elucidated as pinoresinol Khoa Dược, Đại học Công giáo Daegu, Hàn and malabaricone C. Quốc tháng 6 năm 2018. Dược liệu khô được xay nhỏ và bảo quản trong tủ lạnh cho quá I. ĐẶT VẤN ĐỀ trình thực nghiệm. Nhục đậu khấu có tên khoa học là Myristica fragrans Houtt., là một loài thuộc họ Myristicaceae. Cây này là cây thường xanh, có mùi thơm và được trồng nhiều ở các nước như Indonesia, Grenada, Trinidad, và Java. Hạt nhục đậu khấu được sử dụng làm gia vị cũng như làm thuốc điều trị khớp, thổ *Trường Đại học Y Dược Hải Phòng Chịu trách nhiệm chính: Ngô Thị Quỳnh Mai Email: ntqmai@hpmu.edu.vn Ngày nhận bài: 16.3.2021 Hình 1. Hạt Nhục đậu khấu Ngày phản biện khoa học: 19.4.2021 Ngày duyệt bài: 20.5.2021 132
TẠP CHÍ Y HỌC VIỆT NAM TẬP 503 - THÁNG 6 - SỐ ĐẶC BIỆT - 2021 2.2. Phương pháp nghiên cứu pháp SKLM để lựa chọn phương pháp chạy ❖ Chiết xuất và phân lập sắc ký cột phù hợp nhất. Kết quả khảo sát Bột hạt nhục đậu khấu được chiết xuất cho thấy hệ dung môi CH2Cl2:MeOH là phù bằng phương pháp chiết hồi lưu với hợp nhất. Vì vậy tiến hành sắc ký cột với pha methanol. Dịch chiết được thu hồi dung môi tĩnh là silica gel pha thuận cỡ hạt 63200 μm, dưới áp suất giảm bằng máy cô quay chân pha động là CH2Cl2:MeOH với tỉ lệ tăng dần không đến khối lượng không đổi thu được độ phân cực (CH2Cl2:MeOH, 100:0 ~ 10:1). cao toàn phần. Cao toàn phần được phân Kết quả thu được 10 phân đoạn (MF1 ~ đoạn với các dung môi có độ phân cực tăng MF15) dựa trên sự tương đồng kết quả sắc dần: n-hexan, ethylacetat và nước thu được ký lớp mỏng. Phân đoạn MF12 được tiếp tục cao các phân đoạn tương ứng. phân lập bằng sắc ký cột hở sử dụng dung Dùng các phương pháp sắc ký lớp mỏng, môi pha động là n-hexane:EtOAc (2:1), thu sắc ký cột hở để phân lập và tinh chế. được 4 phân đoạn nhỏ hơn (MF12.1 ‒ ❖ Xác định cấu trúc bằng các phương MF12.4). Phân đoạn MF12.1 được hấp phụ pháp phổ lên cột silicagel pha đảo và sắc ký cột hở Các chất phân lập được xác định cấu trúc bằng hệ pha động MeOH:H2O (2:1) thu được dựa vào các phương pháp phổ cộng hưởng từ 5 mg chất 1. Phân đoạn MF12.3 được kết hạt nhân cũng như so sánh với tài liệu tham tinh lại trong CH2Cl2 ở nhiệt độ phòng thu khảo để xác nhận các cấu trúc. được 100 mg chất 2. 3.2. Xác định cấu trúc III. KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU VÀ BÀN LUẬN Cấu trúc chất được xác định bởi kết quả 3.1. Chiết xuất và phân lập đo phổ 1H và 13C NMR. Hạt nhục đậu khấu khô (2 kg) được chiết Pinoresinol (1): chất vô định hình màu hồi lưu với methanol 3 lần, mỗi lần 1 giờ với trắng; 1H NMR (methanol-d4) δH 6.95 (1H, 2 lít dung môi. Dịch chiết thô được cất thu d, J = 1.7 Hz, H-2, H-2'), 6.82 (1H, dd, J = hồi dung môi dưới áp suất giảm thu được 8.1, 1.7 Hz, H-6, H-6'), 6.77 (1H, d, J = 8.1 350g cao. Sau đó, cao toàn phần này được Hz, H-5, H-5'), 4.71 (1H, d, J = 3.8 Hz, H-7, hòa trong một lượng tối thiểu nước tạo hỗn H-7'), 4.24 (1H, m, H-9a, H-9a'), 3.85 (1H, dịch và phân đoạn lần lượt với dung môi có m, H-9b, H-9b'), 3.15 (1H, d, J = 1.3 Hz, H- độ phân cực tăng dần n-hexane và EtOAc. 8, H-8'). 13C NMR (methanol-d4) δC 149.1 Do dược liệu chứa một lượng lớn chất béo (C-3, C-3'), 147.3 (C-4, C-4'), 133.8 (C-1, C- thân dầu tan trong n-hexane nên chúng tôi 1'), 120.0 (C-6, C-6'), 116.1 (C-5, C-5'), chỉ sử dụng dung môi này và EtOAC để 111.0 (C-2, C-2'), 87.5 (C-7, C-7'), 72.6 (C- phân đoạn. Dịch chiết các phân đoạn được 9, C-9'), 56.0 (C-8, C-8'), 55.4 (C-3,3'- cất thu hồi dung môi thu được các cao phân OCH3). đoạn n-hexane và EtOAc với khối lượng Hợp chất 1 thu được dưới dạng bột vô tương ứng là 10.2 g và 25.7g. Phân đoạn định hình màu trắng. Phổ 1H NMR và 13C EtOAc (25.7 g) được lựa chọn để tiến hành NMR đặc trưng cho furofuran lignan với cấu các bước phân lập tiếp theo. trúc đối xứng. Trên phổ 1H NMR xuất hiện Hòa một ít cao phân đoạn EtOAc trong tín hiệu của 2 vòng thơm có nhóm thế ở vị trí methanol, tiến hành khảo sát bằng phương ortho và para tạo nên các tín hiệu proton ở vị 133
CÔNG TRÌNH NGHIÊN CỨU KHOA HỌC TRƯỜNG ĐẠI HỌC Y DƯỢC HẢI PHÒNG trí 6.95, 6.82 và 6.77. Cùng với đó là tín hiệu 4″), 136.8 (C-4'), 135.7 (C-1″), 120.6 (C-6″), của nhóm methine (H-7 và 7'), nhóm oxy 116.4 (C-2″), 116.1 (C-5″), 111.3 (C-1'), methylene (H2-9 và 9') và nhóm methoxy (- 108.3 (C-3',5'), 45.7 (C-2), 36.2 (C-9), 32.8 OCH3). Trên phổ 13C NMR cũng cho thấy sự (C-8), 30.6 (C-4), 30.5 (C-6,7), 30.2 (C-5), có mặt của 2 vòng thơm cùng với 2 mạch 3 25.7 (C-3). C và 2 nhóm methoxy. Trong đó 2 tín hiệu Hợp chất 2 thu được dưới dạng tinh thể của carbon oxy methylene tại δC 72.6 (C-9 màu vàng nhạt. Phổ 1H NMR cho thấy sự có và 9'), 2 nhóm oxy methin tại δC 87.5 (C-7 và mặt của 2 vòng thơm. Trong đó có 3 proton 7'), 2 nhóm methin tại δC 87.5 (C-8 và 8'), và tương tác với nhau kiểu hệ AB2 tại δH 7.14 2 nhóm methoxy tại δC 55.4. Đối chiếu với (1H, t, J = 8.2 Hz, H-4') và 6.31 (2H, d, J = dữ liệu phổ của pinoresinol thấy sự tương 8.2 Hz, H-3' and 5'). Một nhóm 3 proton đồng. Do đó kết luận chất 1 là pinoresinol khác tương tác với nhau kiểu ABX tại δH [5]. 6.63 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-5"), 6.58 (1H, d, J Malabaricone C (2): bột màu vàng nhạt; = 1.8 Hz, H-2") và 6.44 (1H, dd, J = 8.0, 1.8 1 H NMR (methanol-d4) δH 7.14 (1H, t, J = Hz, H-6"). Ngoài ra còn có các tín hiệu của 8.2 Hz, H-4'), 6.63 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-5"), 16 proton thuộc 8 nhóm methylene. Phổ 13C 6.58 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-2"), 6.44 (1H, dd, NMR cho thấy sự có mặt của một nhóm J = 8.0, 1.8 Hz, H-6"), 6.31 (2H, d, J = 8.2 carbonyl và xác nhận sự có mặt của 2 vòng Hz, H-3' and 5'), 3.07 (2H, t, J = 7.4 Hz, H2- thơm và 8 methylen. Các dữ liệu này gợi ý 2), 2.39 (2H, t, J = 7.6 Hz, H2-9), 1.41‒1.69 đến cấu trúc của malabaricone C. So sánh (4H, m, H2-3 and 8), 1.27 (8H, s, H2-4, 5, 6, với tài liệu tham khảo cho thấy sự đồng nhất. and 7). 13C NMR (methanol-d4) δC 209.6 (C- Do đó chúng tôi kết luận hợp chất 2 là 1), 163.3 (C-2',6'), 145.8 (C-3″), 143.9 (C- malabaricone C [8]. Hình 2. Cấu trúc các hợp chất phân lập từ hạt nhục đậu khấu. IV. KẾT LUẬN TÀI LIỆU THAM KHẢO Từ hạt nhục đậu khấu (M. fragrans), 1. Acuña UM, Carcache PJB, Matthewa S, chúng tôi đã phân lập và xác đinh cấu trúc Blanco EJCd: New acyclic bis được 1 lignan (pinoresinol) và 1 acylphenol phenylpropanoid and neolignans, from (malabaricone C). Các hợp chất này có thể Myristica fragrans Houtt., exhibiting PARP-1 được sử dụng làm chất đối chiếu trong phân and NF-κB inhibitory effects. Food Chemistry tích chất lượng dược liệu cũng như các sản 2016, 202:269-275. phẩm có chứa nhục đậu khấu. 134
TẠP CHÍ Y HỌC VIỆT NAM TẬP 503 - THÁNG 6 - SỐ ĐẶC BIỆT - 2021 2. Barceloux DG: Nutmeg (Myristica fragrans 6. Olajide OA, Ajayi FF, Ekhelar AI, Awe Houtt.). Dis Mon 2009, 55(6):373-379. SO, Makinde JM, Alada AR: Biological 3. Duan L, Tao HW, Hao XJ, Gu QQ, Zhu effects of Myristica fragrans (nutmeg) extract. WM: Cytotoxic and antioxidative phenolic Phytother Res 1999, 13(4):344-345. compounds from the traditional Chinese 7. Park JY, Hwan Lim S, Ram Kim B, Jae medicinal plant, Myristica fragrans. Planta Jeong H, Kwon HJ, Song GY, Bae Ryu Y, Med 2009, 75(11):1241-1245. Song Lee W: Sialidase inhibitory activity of 4. Hayfaa AA, Sahar AM, Awatif MA: diarylnonanoid and neolignan compounds Evaluation of analgesic activity and toxicity extracted from the seeds of Myristica of alkaloids in Myristica fragrans seeds in fragrans. Bioorg Med Chem Lett 2017, mice. J Pain Res 2013, 6:611-615. 27(14):3060-3064. 5. Jung HW, Mahesh R, Lee JG, Lee SH, 8. Patro BS, Bauri AK, Mishra S, Kim YS, Park Y-K: Pinoresinol from the Chattopadhyay S: Antioxidant activity of fruits of Forsythia koreana inhibits Myristica malabarica extracts and their inflammatory responses in LPS-activated constituents. J Agric Food Chem 2005, microglia. Neuroscience Letters 2010, 53(17):6912-6918. 480(3):215-220. 135