TÀI LIỆU HÓA HỌC: HIĐROCACBON THƠM

Chia sẻ: Paradise9 Paradise9 | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:8

Thêm vào BST

Báo xấu

142
lượt xem 35
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Cấu trúc của phân tử Sáu nguyên tử C trong phân tử benzen ở trạng thái lai hoá sp2 (lai hoá tam giác). Mỗi nguyên tử C sử dụng 3 obitan lai hoá để tạo liên kết  với 2 nguyên tử C bên cạnh nó và 1 nguyên tử H. Sáu obitan p còn lại của 6 nguyên tử C xen phủ bên với nhau tạo thành hệ liên hợp  chung cho cả vòng benzen. Nhờ vậy mà liên kết  ở benzen tương đối bền vững hơn so với liên kết  ở anken cũng như ở...

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: TÀI LIỆU HÓA HỌC: HIĐROCACBON THƠM

HIĐROCACBON THƠM I - BENZEN 1. Cấu trúc của phân tử Sáu nguyên tử C trong phân tử benzen ở trạng thái lai hoá sp2 (lai hoá tam giác). Mỗi nguyên tử C sử dụng 3 obitan lai hoá để tạo liên kết  với 2 nguyên tử C bên cạnh nó và 1 nguyên tử H. Sáu obitan p còn lại của 6 nguyên tử C xen phủ bên với nhau tạo thành hệ liên hợp  chung cho cả vòng benzen. Nhờ vậy mà liên kết  ở benzen tương đối bền vững hơn so với liên kết  ở anken cũng như ở những hiđrocacbon không no khác. Sáu nguyên tử C trong phân tử benzen tạo thành một lục giác đều. Cả 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H cùng nằm trên 1 mặt phẳng (gọi là mặt phẳng phân tử). Các góc hoá trị đều bằng 120o. 2. Tính chất a) Phản ứng thế Halogen hóa (xú tác Fe bột) Fe C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl   Phản ứng nitro hoá
 Benzen tác dụng với hỗn hợp HNO3 đặc và H2SO4 đậm đặc tạo thành nitrobenzen :  Nitrobenzen tác dụng với hỗn hợp axit HNO3 bốc khói và H2SO4 đậm đặc đồng thời đun nóng thì tạo thành m-đinitrobenzen. b) Phản ứng cộng Ni, t o C 6 H 6  3H 2  C 6 H12  c. Phản ứng oxi hoá Benzen không tác dụng với KMnO4 (không làm mất màu dung dịch KMnO4). Các benzen khi cháy trong không khí thường tạo ra nhiều muội than và toả nhiều nhiệt. 15  6 CO2 C6H6 + O2 + 3 H2O 2 II. Ankylbenzen
1. Cánh gọi tên Khi thay các nguyên tử hiđro trong phân tử benzen (C6H6) bằng các nhóm ankyl, ta được các ankylbenzen. Thí dụ : C6H5–CH3 C6H5–CH2–CH3 C6H5–CH2–CH2-CH3 … Metylbenzen (toluen) etylbenzen propylbenzen … Các ankylbenzen họp thành dãy đồng đẳng của benzen có công thức chung là CnH2n-6 với n  6. Khi coi vòng benzen là mạch chính thì các nhóm ankyl đính với nó là mạch nhánh (còn gọi là nhóm thế). Ankylbenzen có đồng phân mạch cacbon . Để gọi tên chúng, phải chỉ rõ vị trí các nguyên tử C của vòng bằng các chữ số hoặc các chữ cái o, m, p (đọc là ortho, meta, para) như ở hình bên. 1,2-đimetylbenzen 1,3-đimetylbenzen 1,4-đimetylbenzen etylbenzen o-đimetylbenzen m-đimetylbenzen p-đimetylbenzen (o-xilen) (m-xilen) (p-xilen)
2. Tính chất hóa học a) Phản ứng thế Tác dụng Cl2, HNO3 Quy tắc thế ở vòng benzen Khi ở vòng benzen đã có sẵn nhóm ankyl (hay các nhóm –OH, -NH2, -OCH3 …), phản ứng thế vào vòng sẽ dễ dàng hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí ortho và para. Ngược lại, nếu ở vòng benzen đã có sẵn nhóm –NO2 (hoặc các nhóm - COOH, -SO3H …) phản ứng thế vào vòng sẽ khó hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí meta. b. Phản ứng cộng Ni, t o C 6 H 6  3H 2  C 6 H12  Ni, t o C 6 H11CH 3  3H 2  C 6 H11CH3  c. Phản ứng oxi hoá Các ankylbenzen khi đun nóng với dung dịch KMnO4 thì chỉ có nhóm ankyl bị oxi hoá. Thí dụ : Toluen bị KMnO4 oxi hoá thành kali benzoat, sau đó tiếp tục cho tác dụng với axit clohiđric thì thu được axit benzoic.
KMnO4 , H2 O HCl C6H5CH3 C 6 H5  C  OK C 6 H5  C  OH    0 80-100 C || || O O BÀI TẬP HIĐROCACBON MẠCH VÒNG Chất có tên là gì ? Câu 1 : CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 A. 1-butyl-3-metyl-4-etylbenzen. B. 1-butyl-4-etyl-3- metylbenzen. C. 1-etyl-2-metyl-4-butylbenzen. D. 4-butyl-1-etyl-2- metylbenzen. Câu 2: Một đồng đẳng của benzen có CTPT C8H10. Số đồng phân của chất này là : A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 Câu 3 : Các câu sau câu nào sai ? A. Benzen có CTPT là C6H6 B. Chất có CTPT C6H6 phải là benzen C. Chất có công thức đơn giản nhất là CH không chỉ là benzen
D. Benzen có công thức đơn giản nhất là CH. Câu 4 : Dùng 39 gam C6H6 điều chế toluen. Khối lượng toluen tạo thành là : A. 78 g B. 46 g C. 92g D. 107 g Câu 5 : Cho sơ đồ : Các nhóm X,Y phù hợp sơ đồ trên là : A. X(CH3), Y(NO2) B. X(NO2), Y(CH3) C. X(NH2), Y(CH3) D. X(-CH3) và Y(-NH2) Câu 6 : Cho sơ đồ : Các nhóm X,Y không phù hợp với sơ đồ trên là : A. X(CH3), Y(Cl) B. X(CH3), Y(NO2). C. X(Cl), Y(CH3) D. X(NO2); Y(CH3). Câu 7 : Cho sơ đồ : C n H 2 n 6 (X)  (A)  (B)  (C)  polistiren CTPT phù hợp của X là :
A. C6H5CH3. B. C6H6. C. C6H5C2H5 D. C6H5CH(CH3)2 Câu 8 : Để phân biệt 4 chất lỏng : benzen, toluen, stiren, etylbenzen người ta dùng thuốc thử nào sau đây: A. Dung dịch Br2. B. Dung dịch KMnO4/dung dịch HCl C. Dung dịch HNO3 đ, xúc tác D. Khí clo. H2SO4 đ. Câu 9: Số đồng phân hiđrocacbon thơm ứng với công thức phân tử C8H10 là A. 2. B. 4. C. 3. D. 5. Câu 10: Toluen phản ứng với Br2 khi chiếu sáng cho sản phẩm thế dễ dàng ở vị trí nào ? A. nhóm metyl. B. meta. C. ortho và para. D. ortho. Câu 11: Có ba chất lỏng không màu là: benzen, toluen, stiren. Có thể dùng dung dịch nào sau đây để nhận biết mỗi chất trên ? A. Dung dịch H2SO4. B. Dung dịch NaOH. C. Dung dịch KMnO4. D. Dung dịch Br2. Câu 12: Dãy gồm các chất đều có khả năng tham gia phản ứng trùng hợp là A. stiren ; clobenzen ; isopren ; but-1-en. B. 1,2-điclopropan ; vinylaxetilen ; vinylbenzen ; toluen.
C. buta-1,3-đien ; cumen ; etilen ; trans-but-2-en. D. 1,1,2,2-tetrafloeten ; propilen ; stiren ; vinyl clorua. Câu 13: Cho các hiđrocacbon: eten, axetilen, benzen, xiclopropan, toluen, isopentan, stiren, naphtalen. Số chất làm mất màu dung dịch Br2 là A. 3. B. 4. C. 5. D. 6. Câu 14: Chất nào sau đây đều là thành phần chính của khí thiên nhiên và của khí mỏ dầu ? A. H2. B . C O. C. CH4. D. C4H10. Câu 15: Nhựa than đá đem chưng cất ở phân đoạn sôi 170 - 230oC, gọi là A. dầu nhẹ. C. dầu trung. B. dầu nặng. D. hắc ín. Câu 16: Nhà máy “lọc dầu” là nhà máy A. chỉ lọc bỏ các tạp chất có trong dầu mỏ. B. cho sản phẩm đều là các chất lỏng. C. chế biến dầu mỏ thành các sản phẩm khác nhau. D. chỉ sản xuất xăng dầu.