zunia.vn

Tuyển sinh 2024 dành cho Gen-Z

zunia.vn

» Luận Văn - Báo Cáo

» Thạc sĩ - Tiến sĩ - Cao học

Tóm tắt luận văn Thạc sĩ Khoa học: Nghiên cứu các Xanthanolid và các thành phần hóa học khác của cây ké đầu ngựa (Xanthium Strumarium L., Asteraceae) mọc ở Hà Nội

Chia sẻ: Kethamoi2 Kethamoi2 | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:33

Báo xấu

19
lượt xem 3
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Luận án xây dựng quy trình chiết các hợp chất hữu cơ thiên nhiên từ lá và cành cây Ké đầu ngựa; phân tách sắc ký và phân lập các hợp chất Xanthanolid và các thành phần hóa học khác từ các phần chiết nhận được; xác định cấu trúc các hợp chất được phân lập bằng các phương pháp phổ hiện đại.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Tóm tắt luận văn Thạc sĩ Khoa học: Nghiên cứu các Xanthanolid và các thành phần hóa học khác của cây ké đầu ngựa (Xanthium Strumarium L., Asteraceae) mọc ở Hà Nội

ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN ------------------- T T NG N NT N T N N Ọ Đ NGỰ (XANTHIUM STRUMARIUM T R Ọ N TÓM TẮT LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC Chuyên ngành: Hóa hữu cơ Mã số: 60440114 NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: PGS. TS. PHAN MINH GIANG N - 2014
Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN Công trình được hoàn thành tại: - h ng th ngh H h c c c hợ ch t t nh n Ngườ hướng dẫn khoa h c: PGS. TS. Phan Minh Giang Phản bi n TS Tu n Anh Phản bi n GS TS H ng Th nh Hương Luận văn được bảo v trước Hộ đồng ch m luận văn thạc sĩ h p tại: Khoa Hóa h c – Trường Đại h c Khoa h c T nhiên – Đại h c Quốc gia Hà Nộ , 4h00 ng y 0 th ng 05 nă 0 4 Có thể tìm hiểu luận văn tại: Trung tâ Thông t n Thư v n, Đại h c Quốc gia Hà Nội Trần Thị Hiền c K22
Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN PH N M Đ U 1. TÍNH CẤP THIẾT Ý NG Ĩ ỌC VÀ THỰC TIỄN C A ĐỀ TÀI LUẬN ĂN V tN uốc g n v ng nh t đớ , c nh u đ u n ch c c s nh vật h t tr ển tạ r s h ng h c nh u động th c vật v nh u h s nh th h c nh u Th thống T cận c c nguồn g n v ch s ợ ch c T ch c ả tồn Th n nh n Th g ớ I CN thì V tN h nc g n 000 th c vật ậc c , tr ng đ c tr n . 00 th c vật được s ng thuốc tr ng h c ân g n Trước ,c c cây thuốc ân g n đ ng v tr ch nh tr ng v c chữ nh ch c n ngườ Ng y n y, c c hợ ch t thiên nh n c h ạt t nh s nh h c được hân ậ t th c vật đ được ngh n c u v ng ng tr c t h c c c ch t ẫn đường ch ột ạt c c h ch t ng ng ớ tr ng c c ng nh công ngh như thuốc chữ nh, th c h ch c năng, h v v Th c t ch th y, c h ảng 0 ược h được ng chữ nh h n n y đ u c nguồn gốc t th n nh n Vớ s h t tr ển ạnh c c c hương h t ng hợ hữu cơ ớ,t năng ng ng c c c hợ ch t th n nh n tr n n th c t n hơn cn h t t nh u c c hợ ch t th n nh n h c c c ẫn ch t vớ t c ng s nh h c đ được ch ng t đ ng chờ được t ng hợ công ngh ch nh u ng ng u n tr ng Tr ng h đ , v c t t c ngh n c u t nh ch t v t c ng c c c hợ ch t th n nh n vẫn đ ng nh v c r t nh u nh h h c Tr ng th g ớ th c vật uôn u, đ ạng v công ng chữ nh thì cây K đ u ng Xanthium strumarium L.) thuộc ch Xanthium, h C c Ast r c được t đ n l cây thuốc c nh u nước như c , Trung uốc, Nhật ản, H n uốc, n Độ v V t N vớ nh u công Trần Thị Hiền c K22
Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN ng chữ nh ch c n ngườ K đ u ng cây cr t h n V tN , thường c v ng đ t h ng, ờ ruộng, ờ đường, n vớ c c c h c Th ột số ngh n c u trước đây, th nh h n h h c c cây Xanthium strumarium L. được t đ n vớ c c nth n , c c ẫn u tc t u n c v th n n g u h ạt t nh s nh h c. C c nth n c c s c u t r n ẫn u t t hung c c n gu n, thu h t được s u n tâ vì ch ng u t h n hạn ch tr ng ch Xanthium v c c c h u uả chống v v ung thư đ được ch ng t C c t unc c c ch t chống h được u n tâ nh u tr ng công ngh th c h v c c th n n c c ẫn u t th n nh n uy nh t c c c ch t v ng th n chống ung thư C r t t thông t n v th nh h n h h c Xanthium strumarium L. c V t N , c c c ộ hận c cây n y vẫn được ng thuốc tr ng y h c truy n thống c V tN 2. MỤC TIÊU, NHIỆM VỤ C A LUẬN ĂN uận văn N Xanthium strumarium N ngh n c u th nh h n h h cc cây K đ u ng H Nộ u hân ậ v c đ nh c u tr c vớ c c nh v được đ r như s u - ây ng uy trình ch t c c hợ ch t hữu cơ th n nh n t v c nh cây K đ u ng Xanthium strumarium L. c H Nộ - hân t ch s c v hân ậ c c hợ ch t nth n v c c th nh h n h h c h c t c c h n ch t nhận được; - c đ nh c u tr c c c hợ ch t được hân ậ ng c c hương h h h n đạ Trần Thị Hiền c K22
Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN 3 ƯƠNG NG N U, NGUYÊN LIỆU, THIẾT BỊ 31 ươ 311Đ ế ế Mẫu th c vật s u h được thu h được r a sạch, thái nh v hơ hô tr ng ng râ , s u đ s y 50 oC. Nguyên li u th c vật được ngâm chi t với dung môi metanol nhi t độ phòng rồ được phân bố ch n l c ng ch t h h ng n ượt v c c ung ô c độ phân c c tăng n, n-h n, đ c tan và etyl axetat. 312 í ỗ ợ ậ ợ ấ ắ ý ớ ỏ T hương h s c ký lớp m ng là một hương h h n đạ đ ng được s d ng rộng rãi trong các ngành hoá h c, h s nh, h ược…với các m c đ ch hân t ch v đ u ch để t ch c c ch t hữu cơ vớ độ nhạy cao, ượng mẫu phân tích nh , thời gian phân tích ng n, k thuật ti n h nh đơn giản và chi phí th p. Sắc ký c t (CC, FC và Mini-C) Tr ng hương h s c ký cột, h tĩnh thường s c g được nhồi vào cột s u đ hỗn hợp ch t hoà tan trong dung môi hữu cơ được đư lên cột s c ký. Ti đ s c được triển h , nghĩ c c v ng c a t ng ch t c đ u chư t ch r h i nhau, thì nay do r a giải ti p b ng dung môi (t c là cho dung môi liên t c chảy qua cột) mà tách hẳn ra kh i nhau. Kết tinh hương h n y ch y u được s d ng để tinh ch ch t r n. Vi c tinh ch ch t r n b ng k t tinh d a trên s khác nhau v độ tan c a ch t quan tâm và c a tạp ch t trong dung môi ho c c a h dung môi ch n. Trần Thị Hiền c K22
Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN Chiết pha rắn Chi t pha r n là quá trình chuyển ch t tan (ch t c n phân tích) t pha l ng sang pha r n Đây hương h chu n b mẫu, làm giàu và làm sạch mẫu phân tích. 313 ấ ú ợ ấ Hi n n y c c hương h h c c hương h h n đại và hữu hi u nh t để c đ nh c u trúc các hợp ch t hữu cơ Phổ hồng ngoại (IR) Ph hồng ngoạ hương h c đ nh các nhóm nguyên t trong phân t đ c bi t là các nhóm ch c) và rút ra những k t luận v c u trúc c a phân t thông u c c đạ ượng đ c trưng t n số, cường độ và hình dạng ph . Phổ c ư ng từ hạt nhân (NMR) Ph cộng hư ng t hạt nhân là một hương h vật lý hi n đại nghiên c u c u tr c c c hợp ch t hữu cơ, n c nghĩ u n tr ng để xác đ nh c u tr c c c hân t ph c tạp như c c hợp ch t th n nh n hương h được s d ng ph bi n nh t là ph cộng hư ng t hạt nhân r t n (1H-NMR) và 13C (13C-NMR). Phổ khố ượng (MS) hương h h khố ượng c nghĩ r t quan tr ng đối với vi c nghiên c u c đ nh c u trúc hợp ch t hữu cơ D a trên số khối và s phân tích các ion mảnh thu được trên ph có thể xây d ng c u trúc phân t ho c ch ng minh s đ ng đ n c a công th c hân t ki n. 32 ấ ế b Sắc ký lớp mỏng (TLC) Trần Thị Hiền c K22
Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN S c ký lớp m ng được th c hi n trên bản m ng tráng sẵn DC- Alufolien 60 F254 (Merck) với lớp silica gel dày 0,2 mm trên n n nhôm, phát hi n v t b ng dung d ch vanilin/H2SO4 đ c v đèn t ngoại ước sóng λ = 254 nm. Sắc ký c ường (CC) S c ký cột thường được th c hi n ưới tr ng l c c a dung môi. Ch t h p ph cho s c ký cột là silica gel Merck (cỡ hạt - 00 rc , D r st t, CH Đ c Sắc ký c t nhanh (FC) Phân tách s c ký cột nh nh được th c hi n ưới áp su t nén. Ch t h p ph cho FC là silica gel Merck (cỡ hạt 63- 00 μ v - 00 μm) rc , D r st t, CH Đ c). Các cột s c ký th y tinh (Sigma-Aldrich) c đường nh h c nh u được s d ng tùy theo khố ượng mẫu c n hân t ch tr ng s c cột CC v C Sắc ký c t tinh chế (Mini-C) Phân tách s c ký cột tinh ch nh nh được s d ng để tinh ch các hợp ch t hữu cơ Cột st ur t 0,7 c × 0c được nhồi silica gel Merck (cỡ hạt 15-40 μ rc , D r st t, CH Đ c được s d ng cho Mini-C. ổ ố ượng phun bụ ện tử (ESI-MS) Ph khố ượng phun b đ n t (ESI-MS) được ghi trên thi t b Agilent 6310 Ion Trap h c C-MS Xevo TQ-MS. Phổ c ư ng từ hạt nhân (NMR) 1 13 Các ph H-NMR (500 MHz) và C-N 5 H được ghi trên thi t b Bruker Avance 500 với tetrametyl silan (TMS) là ch t chu n nội zero (δ = 0,00). Độ chuyển d ch hoá h c δ được biểu th b ng ppm. Tính Trần Thị Hiền c K22
Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN 13 bội c a các tín hi u C được c đ nh tr n cơ s các ph DEPT 90 và DEPT 135. 33N ệ ậ v c nh tươ K đ u ng (Xanthium strumarium được thu thậ v th ng 0 nă 0 tạ vườn thuốc ng ạ th nh H Nộ ẫu s u đ được r sạch, th t ng, hơ hô tr ng ng râ v s y 50 oC. ẫu t u ản được ưu tạ h ng th ngh H h c c c hợ ch t th n nh n, Kh H h c, Trường Đạ h c Kh h c T nh n, Đạ h c uốc g H Nộ 4 Ý NG Ĩ ỌC VÀ THỰC TIỄN C c t uả ngh n c u c uận văn s ước đ u đ ng g v v c ây ng cơ s ch v c h n đạ h h c c truy n, g ả th ch c c t c ng chữ nh c cây K đ u ng , g h n n đ nh ch t ượng v h u uả đ u tr c c c v thuốc ch c c th nh h n t cây K đ u ng 5. KẾT CẤU LUẬN ĂN Luận văn ng h n m đ u, danh m c các hình, danh m c c c sơ đồ, bảng ký hi u các chữ vi t t t, k t luận, tài li u tham khảo, ph l c còn c chương s u Chương T ng quan Chương Th c nghi m Chương K t quả và thảo luận Trần Thị Hiền c K22
Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN PH N N I DUNG ƯƠNG 1-TỔNG QUAN 1.1 G T Ệ Ề Đ NGỰ XANTHIUM STRARIUM L.) 1.1 1 T ậ K đ u ng Xanthium strumarium L.) c t n H n-V t T ươ , c ch g h c h t , c nh ng T y , c nh t n n, c c c t n đồng nghĩ Xanthium canadense, X. chinense, X. glabratum v ột th c vật tr ng h C c Ast r c 1 2 Cây K đ u ng Xanthium strumarium L.) cây thân thả c 50- 0c hân nh nh nh u, thân n n t t n g n tr n, c h r nh, c ông c ng đơn cs , c th y, răng cư v c h nđ g c H t h ông thô r u tr ng, r t t ông n, c răng cư ạng ượn s ng hông đ u v gân hình chân v t vớ gân gốc n r t ướ H c h ạ ột ạ c đ u c c c nh ng n, ch sản s nh h n h v ạ th h c c c n ch , s nh r uả uả g ả hình th , - ,5 c , đường nh -1,5 c , thường hông đ u nh u, gốc hình t , đ u thuôn nh n, v ng u v ng h y nâu, c ng v , t ng đ yg Trần Thị Hiền c K22
Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN c hình c câu -5 ,c ngăn t ch t đ ng uả thật hông đ u nh u uả thật uả ể thẳng, hình u c thuôn nh n h đ u, - 0 , đường nh , 1.1 2 ượ í T ọ ề [1] K đ u ng ột thả ược c uy t n Th y h c c truy n, ch ng t s ng t n ộ cây t r , thân cây, , uả đ được hơ hô ộ hận thường ng hạt v c thể g đ n n nh t ch ch ng h v chữ nh đ u răng Dân g n thường ng t n cây n u c để uống chữ nh t, n nh t Cây c v ng t nhạt, hơ đ ng, t nh , hơ c độc, đ v h nh T c ng ược T n cây, uả ng để tr h ng, g ả ểu, ch r ồ hô , thông h u, ng ng ho, bình suy n, th m th p, tr phong hàn cảm mạ , tăng huy t , h ng đản, tai ù, xây x ,v ũ, nh lỵ, viêm ruột, viêm c t cung, đ u h ng th p tý, th p ch n, phong ch n, kinh giản, viêm thận c p, viêm h ng, t u độc, ướu c , phát bối, m n nh t l loét. R tr tăng huy t áp. Sách c có nói: khi dùng ké thì phải kiêng th t lợn, n u uống ké mà dùng th t lợn thì kh người s n i những qu ng đ . Li u dùng mỗi ngày 16- 0 g nước s c ho c tán bột viên uống Tr ng ĩnh n ản thả , n Ông gh Thương nhĩ t c g i là cây ké, ng t, , hơ độc, tr phong khí, l da, tê th p, qu p chân tay, sáng m t, mát gan, b ương t y 12 ạ í 121 ố nth t n, nth n s n v s s ut r n ct n được hân ậ t uả c cây Xanthium strumarium ch h ạt t nh gây độc t ạnh Trần Thị Hiền c K22
Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN tr ng c c ng t ung thư ngườ Dr ATCC đạ tr ng , DA- - ATCC v v NCI-4 7 h 4 . . O . O O . .  O O O O O O . . . 4 5 13 Nh hợ ch t - thy n ct n, cũng như -)-xathatin (5 được ch t u t t cây Xanthium strumarium, ch ột ượng ớn tr ng th nh h n cây v c nh u h ạt t nh s nh h c Th c c c trước đây, h ạt ch t n y r t đ ạng v c c h ạt t nh như chống v , chống sốt r t v chống ung thư ột ngh n c u đ t ng hợ được s u nth n c c u tr c ch h n ct n - thy n, gồ - - nth t n v -8-epi- xathatin (13 đồng thờ ể tr ảnh hư ng n h ạt t nh chống ng t ung thư DA- - K t uả cũng đ ch ng nh - - nth t n ột ch t c ch c h u uả c vớ s tăng trư ng t DA- - , gây ch t t độc ậ v c ch t s K t uả cũng ch r - - nth t n c thể để đ u tr như ột ch t cả ng ch n c GADD45y tr ng t ung thư c c n ngườ , đ c tc t c ng chống TI ung thư v [37]. 122 H hợ ch t nth n 7-hydroxymethyl-8,8-dimethyl-4,8- dihydro-benzo[1,4]thiazin-3,5-dion) (47 v nth n-(2-O-caffeoyl)-β- D-glucopyranosid (48 được hân ậ tr ng h n ch t th n t cây Xanthium strumarium n Độ, nă 0 ,4 Trần Thị Hiền c K22
Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN HO . . O S O HO HO O O N O . . H O S HO N O H OH O OH 47 48 OH O O S CH3 HO 49 H hợ ch t ớ nth hy v -)-xanthienopyran (49 , c ng vớ hợ ch t đ t được hân ậ t hạt hô c cây Xanthium strumarium Hợ ch t 49 ch ng t c h ạt t nh c ch ch n c s s nh n n t t ạch c u trung t nh ngườ được gây r r y- - th ny - - ucy - - h ny n n, vớ g tr IC50 ,7 g l [26]. 123 ợ ấ Hợ ch t tc c 52 được hân ậ tr ng h n ch t th n t cây Xanthium strumarium n Độ, nă 0 O OH HO OH 52 Trần Thị Hiền c K22
Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN Axit 1,3,5-tri-O-caffeoylquinic (53 v t ,5-di-O- caff y u n c đ được hân ậ t uả Xanthium strumarium Is A c ng c c cộng s nă H hợ ch t cũng được hân ậ t uả cây Xanthium strumarium -3-O-caffeoyl quinat (54 v t ,5-di-O- caffeoyl quinic (55) [1 Hợ ch t 53 ch t c ng chống ng, chống v ,gả đ u v chữ nh v ũ ng HO OR 4 O O HO OH HO O O R1O . HOOC OH HO OR2 OR 3 OR O caffeoyl OH R1 R2 R3 R4 O OH 54 K H caffeoyl H 53 R = Caffeoyl 55 H caffeoyl H caffeoyl Trần Thị Hiền c K22
Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN ƯƠNG 2 T Ự NG Ệ 21Đ ế ế ừ c cây K đ u ng s u h s y hô 50 oC 4 g được ngâ ch t vớ t n nh t độ h ng 4 n, ỗ n ngâ tr ng ng y S u h c t ch h n nguy n u r n, ch c OH được gộ ạ v c t ạ o MeOH ướ su t g ả nh t độ t 50 C để tr nh n ch t, ch ột h n ch t OH h u XSL). H ng h n ch t n y tr ng nước c t, n ượt ch t vớ c c ung ô c độ hân c c tăng n, n-h n, đ c t nv ty t t ch c c ch ch t hữu cơ tương ng C c ch ch t n y được h n ng Na2SO4 s u đ được c t ạ t ung ô ướ su t g ả thu được c c h n ch t tương ng h u XSLH h n ch t ch n-hexan), XSLD đc t n v XSLE ty t t C t t ch nước c n ạ ướ su t o gả 00 C ch h n ch t nước XSLW Ngh n c u n y tậ trung v v c hân ậ c c h n ch t ch nh n-h nv đc t nt v c nh cây K đ u ng 22Đ ế ế ừ C nh nh cây K đ u ng g được c t th nh c c đ ạn nh 5 cm đường nh 5- ,s y nh t độ 50 oC C nh được ngâ ch t vớ t n nh t độ h ng 4 n, ỗ n ngâ tr ng ng y S u h c t ch nguy n ur nc c ch c OH được gộ ạ v c t ạ OH ướ su t g ả ch ột h n ch t OH h u XSC). h n ch t OH được h ng nước c t s u đ được ch t n ượt vớ c c ung ô c độ hân c c tăng n, n-h n, đ c t nv ty t t ch c c ch ch t hữu cơ tương ng C c ch ch t n y được h n ng N 2SO4 s u đ được c t ạ t ung ô ướ su t g ả thu Trần Thị Hiền c K22
Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN được c c h n ch t tương ng h u XSCH h n ch t ch n-hexan), XSCD đ c t n v XSCE ty t t C t t ch nước c n ạ ướ o su t g ả 00 C ch h n ch t nước XSCW ngh n c u n y được th c h n vớ h h n ch nh n-h nv đc t n 23 ế ậ ợ ấ 231 ế n-hexan (XSLH) Ph n chi t n-hexan (XSLH 4 g được phân tách b ng s c ký cột thường CC tr n s c g - 00 tr n cột s c c × 5 cm. Mẫu được đư n cột th hương h t m mẫu trên silica gel. R a giải s c ký với n-hexan và h dung môi gradient n-hexan-axeton với các tỷ l 49:1, 29:1, 19:1, 12:1, 9:1, 3:1 và 1:1 (v/v). 232 ế h n ch t đc t n XSLD 40,5 g được phân tách b ng s c ký cột thường CC tr n s c g - 00 tr n cột s c c × 25 cm. Mẫu được đư n cột th hương h t m mẫu trên silica gel. R a giải s c ký với n-hexan và h dung môi gradient n-hexan-axeton với các tỷ l 49:1, 29:1, 19:1, 12:1, 9:1, 3:1 và 1:1 (v/v). 233 ế n-hexan (XSCH) h n ch t c nh n-hexan (XSCH 4, g được hân t ch ng s c cột thường CC tr n s c g - 00 tr n cột s c c × 5c ẫu được đư n cột th hương h t ẫu tr n s c g gả s c vớ n-h nv h ung ô gr nt n-hexan-axeton với các tỷ l 49:1, 29:1, 19:1, 12:1, 9:1, 3:1 và 1:1 (v/v). 234 ế h n ch t c nh đ c t n XSCD ,4 g được phân tách b ng s c ký cột thường CC tr n s c g - 00 tr n cột s c c Trần Thị Hiền c K22
Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN × 25 cm. Mẫu được đư n cột th hương h t m mẫu trên silica gel. R a giải s c ký với n-hexan và h dung môi gradient n-hexan-axeton với các tỷ l 19:1, 12:1, 9:1, 3:1 và 1:1 (v/v). 24 ố ậ ý ệ ổ ợ ấ ượ ậ 3-Hexacosanyl-2-oxacyclopentanon (I) Được hân ậ t nh hân đ ạn XSLH4. ột vô đ nh hình u tr ng Rf = 0,37 (TLC, silica gel, n-h n- tOAc 4 , v v v h n u t hồng vớ thuốc th vanilin/H2SO4 đ c 1%. 1 H-NMR (CDCl3): δ 0,88 (3H, t, J = 7,0 Hz, 31-CH3), 1,26 (46H, s br), 1,36 (1H, m), 1,44 (1H, m), 1,59 (1H, m), 1,75 (1H, m) (6-CH2 → 0- CH2), 1,85 (1H, m, H-4a), 2,31 (1H, m, H-4b), 2,52 (2H, t, J = 7,5 Hz, CH2- 5), 4,49 (1H, quintet, J = 6,0 Hz, H-3). 13 C-NMR (CDCl3): δ 14,1 (q, C-30), 22,7 (t), 25,2 (t), 28,0 (t), 28,9 (t), 29,3 (t), 29,4 (t), 29,48 (t), 29,55 (t), 29,65 (t), 29,68 (t), 29,7 (t) (C- → C-30), 31,9 (t, C-3), 35,6 (t, C-2), 81,1 (d, C-3), 177,3 (s, C-1). β-Sitosterol (II) Được phân lập t c c hân đ ạn XSLH5 và XSLH6. Tinh thể hình kim màu tr ng, đ n c 5-136 oC. Rf = 0,44 (TLC, silica gel, n-hexan- EtOAc 4:1, v/v), hi n màu tím với thuốc th vanilin/H2SO4 đ c 1%. Hợp ch t n y được nhận dạng tr n cơ s so sánh TLC và co-TLC với ch t chu n β-sitosterol. Betulin (III) Được phân lập t nh hân đ ạn XSLH8. Bột vô đ nh hình màu tr ng. Rf = 0,32 (TLC, silica gel, n-hexan-EtOAc 4:1, v/v), hi n ut nhạt với thuốc th vanilin/H2SO4 đ c 1%. Trần Thị Hiền c K22
Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN 1 H-NMR (CDCl3): δ 0,76 (3H, s, 4-CH3), 0,83 (3H, s, 10-CH3), 0,97 (3H, s, 14-CH3), 0,98 (3H, s, 4-CH3), 1,02 (3H, s, 8-CH3), 1,68 (3H, s, 20-CH3), 2,38 (1H, ddd, J = 11,0 Hz, 11,0 Hz, 6,0 Hz, H-19), 3,18 (1H, dd, J = 11,0 Hz, 5,0 Hz, H-3), 3,33 (1H, d, J = 11,0 Hz, H-28a), 3,79 (1H, d, J = 11,0 Hz, H-28b), 4,58 (1H, s br, H-29a), 4,68 (1H, d, J = 1,5 Hz, H-29b). 13 C-NMR/DEPT (CDCl3): δ 14,8 (q, C-27), 15,4 (q, C-24), 16,0 (q, C-26), 16,1 (q, C-25), 18,3 (t, C-6), 19,1 (q, C-30), 20,9 (t, C-11), 25,2 (t, C-12), 27,1 (t, C-15), 27,4 (t, C-2), 28,0 (q, C-23), 29,2 (t, C-16), 29,8 (t, C-21), 33,9 (t, C-22), 34,3 (t, C-7), 37,2 (d, C-13), 37,3 (s, C-10), 38,7 (t, C- 1), 38,9 (s, C-4), 40,9 (s, C-8), 42,7 (s, C-14), 47,8 (s, C-17), 47,8 (d, C-19), 48,8 (d, C-18), 50,4 (d, C-9), 55,3 (d, C-5), 60,6 (t, C-28), 79,0 (d, C-3), 109,7 (t, C-29), 150,5 (s, C-20). 5α,8α-Epidioxy-(22E,24R)-ergosta-6,22-dien-3β-ol (IV) Được hân ậ t nh hân đ ạn XSLH8. Bột vô đ nh hình u tr ng Rf = 0,35 (TLC, silica gel, n-hexan-EtOAc 1:4, v/v), hi n màu tím với thuốc th vanilin/H2SO4 đ c 1%. 1 H-NMR (CDCl3): δ 0,81 (3H, d, J = 7,5 Hz, H-26), 0,82 (3H, s, H- 18), 0,83 (3H, d, J = 7,5 Hz, H-27), 0,88 (3H, s, CH3-19), 0,91 (3H, d, J = 6,5 Hz, CH3-28), 0,99 (3H, d, J = 6,5 Hz, CH3-21), 3,97 (1H, quintet, J = 6,0 Hz, H-3), 5,14 (1H, dd, J = 15,5 Hz, 8,0 Hz, H-22), 5,22 (1H, dd, J = 15,5 Hz, 8,5 Hz, H-23), 6,24 (1H, d, J = 8,5 Hz, H-6), 6,50 (1H, d, J = 8,5 Hz, H-7). Acid tricosanoic (V) Được hân ậ t c c nh hân đ ạn XSLD3 v XSLD4. ột vô đ nh hình u tr ng Rf = 0,37 (TLC, silica gel, n-hexan-EtOAc 4:1, v/v), hi n ut nhạt với thuốc th vanilin/H2SO4 đ c 1%. Trần Thị Hiền c K22
Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN 1 H-NMR (CDCl3): δ 0,88 (3H, t, J = 7,0 Hz, 23-CH3), 1,26 (38H, s br, 4-CH2→ -CH2), 1,63 (2H, quintet, J = 7,5 Hz, 3-CH2), 2,34 (2H, t, J = 7,5 Hz, 2-CH2). 13 C-NMR (CDCl3): δ 14,1 (C-23), 22,7, 24,8, 29,1, 29,3, 29,4, 29,5, 29,6, 29,7 (C-4→C-22), 31,9 (C-3), 33,9 (C-2), 178,4 (C-1). N-(1,3,4-trihy -2- -2- N- (1,3,4-trihydroxy-8Z-eicos-8-en-2-yl)-2-hydroxypentadecanamid (VI) Được hân ậ t nh hân đ ạn XSLD7. Bột vô đ nh hình u tr ng Rf = 0,35 (TLC, silica gel, n-h n- tOAc 5 , v v , h n ut nhạt vớ thuốc th vanilin/H2SO4 đ c 1%. VIa (N-(1,3,4-trihydroxyheptadec-2-yl)-2- hydroxypentadecanamid) 1 H-NMR (CD3OD): δ (ppm) 0,88 (6H, t, J = 6,5 Hz), 1,26 (s br), 1,57 (m), 1,78 (m), 3,53 (2H, s br, H-3, H-4), 3,73 (1H, dd, J = 11,5 Hz, 5,0 Hz, H-1a), 3,80 (1H, dd, J = 11,5 Hz, 4,5 Hz, H-1b), 4,04 (1H, dd, J = 8,5 Hz, 3,5 Hz, H-2ʹ ), 4,08 (1H, m, H-2). VIb (N-(1,3,4-trihydroxy-8Z-eicos-8-en-2-yl)-2- hydroxypentadecanamid) 1 H-NMR (CD3OD): δ (ppm) 0,88 (6H, t, J = 6,5 Hz), 1,26 (s br), 1,41 (m), 1,57 (m), 167 (m), 1,78 (m), 1,80 (m), 1,98 (m), 3,53 (2H, s br, H- 3, H-4), 3,73 (1H, dd, J = 11,5 Hz, 5,0 Hz, H-1a), 3,80 (1H, dd, J = 11,5 Hz, 4,5 Hz, H-1b), 4,04 (1H, dd, J = 8,5 Hz, 3,5 Hz, H-2ʹ ), 4,08 (1H, m, H-2), 5,40 (2H, s br). β-Sitosterol 3-O-β-D-glucopyranosid và Stigmasterol 3-O-β-D- glucopyranosid (VII) Trần Thị Hiền c K22
Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN Được phân lập t c c nh hân đ ạn XSLD9, XSLD10 v XSLD11. Bột vô đ nh hình u tr ng Rf = 0,54 (TLC, silica gel, CH2Cl2- axeton 1:3, v/v), hi n màu tím với thuốc th vanilin/H2SO4 đ c 1%. VIIa (β-Sitosterol 3-O-β-D-glucopyranosid) 1 H-NMR (DMSO-d6): δ 0,65 (3H, s, 18-CH3), 0,78 (3H, d, J = 6,5 Hz, 16-CH3), 0,80 (3H, d, J = 6,5 Hz, 27-CH3 ), 0,82 (3H, t, J = 7,0 Hz, 29- CH3), 0,90 (3H, d, J = 6,0 Hz, 21-CH3), 0,96 (3H, s, 19-CH3), 3,03 (1H, m), 3,06 (1H, m), 3,11 (1H, m), 3,30-3,50 (4H, m) (H-2ʹ , H-3ʹ , H-4ʹ , H-5ʹ , 2H-6ʹ ), 3,64 (1H, dd, J = 10,0 Hz, 5,5 Hz, H-3), 4,41 (1H, d, J = 8,0 Hz, H-1ʹ ), 5,33 (1H, s, br, H-6). 13 C-NMR (DMSO-d6): δ 11,7 (q, C-18), 11,8 (q, C-29), 18,9 (q, C- 21), 19,1 (q, C-19, C-26), 19,7 (q, C-27), 21,1 (t, C-11), 22,6 (t, C-28), 23,9 (t, C-15), 24,8 (d, C-20), 27,8 (t, C-23), 28,7 (d, C-23), 29,3 (t, C-16), 31,3 (t, C-7), 31,4 (d, C-8), 31,7 (t, C-2), 33,4 (t, C-22), 35,5 (d, C-20), 36,2 (s, C-10), 36,8 (t, C-1), 38,3 (t, C-12), 39,0 (t, C-12), 41,7 (t, C-4), 45,1 (s, C- 13), 49,6 (d, C-9), 56,1 (d, C-17), 56,3 (d, C-14), 61,1 (t, C-6ʹ ), 70,1 (d, C- 4ʹ ), 73,5 (d, C-2ʹ ), 76,73 (d, C-3), 76,76 (d, C-5ʹ ), 76,9 (d, C-3ʹ ), 100,8 (d, C-1ʹ ), 121,2 (d, C-6), 140,4 (s, C-5). VIIb (Stigmasterol 3-O-β-D-glucopyranosid) 1 H-NMR (DMSO-d6): δ 0,67 (3H, s, 18-CH3), 0,78 (3H, d, J = 6,5 Hz, 26-CH3), 0,80 (3H, d, J = 6,5 Hz, 27-CH3 ), 0,82 (3H, t, J = 7,0 Hz, 29- CH3), 0,99 (3H, d, J = 6,5 Hz, 21-CH3), 0,96 (3H, s, 19-CH3), 3,03 (1H, m), 3,06 (1H, m), 3,11 (1H, m), 3,30-3,50 (4H, m, H-2ʹ , H-3ʹ , H-4ʹ , H-5ʹ , 2H-6ʹ ), 3,64 (1H, dd, J = 10,0 Hz, 5,5 Hz, H-3), 4,41 (1H, d, J = 8,0 Hz, H-1ʹ ), 5,01 (1H, dd, J = 15,0 Hz, 8,5 Hz, H-23), 5,15 (1H, dd, J = 15,0 Hz, 8,5 Hz, H-22), 5,33 (1H, s br, H-6). 13 C-NMR (DMSO-d6): δ 11,8 (q, C-18), 12,1 (q, C-29), 18,8 (q, C- 27), 19,1 (q, C-26), 19,7 (q, C-19), 20,6 (t, C-11), 20,9 (q, C-27), 21,1 (q, C- 21), 23,9 (t, C-15), 25,5 (t, C-28), 31,3 (t, C-7), 31,4 (d, C-8, C-25), 33,4 (t, C-2), 36,2 (s, C-10), 36,8 (t, C-1), 38,3 (t, C-12), 39,0 (t, C-4), 41,9 (s, C- 13), 49,6 (d, C-9), 50,6 (d, C-24), 55,4 (d, C-17), 56,3 (d, C-14), 61,1 (t, C- 6ʹ ), 70,1 (d, C-4ʹ ), 73,5 (d, C-2ʹ ), 76,73 (d, C-3), 76,76 (d, C-5ʹ ), 76,9 (d, C-3ʹ ), 100,8 (d, C-1ʹ ), 121,2 (d, C-6), 129,3 (d, C-23), 138,0 (d, C-22), 140,4 (s, C-5). Trần Thị Hiền c K22
Luận văn Tha Khoa Hoá học – ĐH KHTN HN 1-Tricosanol (VIII) Được hân ậ t nh hân đ ạn XSCD2. Bột vô đ nh hình u tr ng Rf = 0,32 (TLC, silica gel, n-h n- t n 5 , vv, h n u t nhạt vớ thuốc th v nilin/H2SO4 đ c 1 H-NMR (CDCl3): δ 0,88 (3H, t, J = 6,5 Hz, 23-CH3), 1,26 (40H, s br, 3-CH2  22-CH2), 1,58 (2H, m, 2-CH2), 3,64 (2H, t, J = 6,3 Hz, 1-CH2). Artemisidiol A (IX) Được hân ậ t nh hân đ ạn XSCD6. ột vô đ nh hình u tr ng. Rf = 0,51 (TLC, silica gel, n-h n- t n ,vv,h n ut vớ thuốc th v n n H2SO4 đ c 1 H-NMR (CDCl3): δ 0,93 (3H, s, 15-CH3), 1,65 (1H, m, H-9), 1,88 (1H, t, J = 12,0 Hz, H-9), 1,91 (3H, s, 14-CH3), 1,95 (3H, s, 2'-CH3), 2,01 và 2,49 (2H, d br, J = 19,5 Hz, 2H-2), 2,27 (1H, d br, J = 10,5 Hz H-5), 2,51 (1H, dd, J = 11,0 Hz, 9,5 Hz, H-7), 3,38 (1H, s br, H-1), 3,79 (3H, s, 13- OCH3), 4,06 (1H, dd, J = 10,5 Hz, 9,5 Hz, H-6), 5,30 (1H, s br, H-3), 5,41 (1H, ddd, J =12,0 Hz, 11,0 Hz, 5,0 Hz, H-8), 5,74 (1H, s, H-12a), 6,34 (1H, s, H-12b). 13 C-NMR/DEPT (CDCl3): δ 17,4 (q, C-15), 21,1 (q, C-2ʹ ), 24,6 (q, C-14), 32,1 (t, C-2), 38,6 (s, C-10), 39,1 (t, C-9), 45,1 (d, C-5), 52,0 (q, 13- OCH3), 57,5 (d, C-7), 70,2 (d, C-8), 71,4 (d, C-6), 73,2 (d, C-1), 128,9 (t, C- 12), 134,5 (s, C-4), 138,2 (s, C-11), 167,2 (s, C-13), 170,4 (s, C-1ʹ ). Trần Thị Hiền c K22

CÓ THỂ BẠN MUỐN DOWNLOAD

LV.15: Bộ Đồ Án Tốt Nghiệp Chuyên Ngành Cơ Khí

65 tài liệu

2431 lượt tải

THÔNG TIN

TRỢ GIÚP

HỖ TRỢ KHÁCH HÀNG

Theo dõi chúng tôi

Chịu trách nhiệm nội dung:

Nguyễn Công Hà - Giám đốc Công ty TNHH TÀI LIỆU TRỰC TUYẾN VI NA

LIÊN HỆ

Địa chỉ: P402, 54A Nơ Trang Long, Phường 14, Q.Bình Thạnh, TP.HCM

Hotline: 093 303 0098

Email: support@tailieu.vn

Giấy phép Mạng Xã Hội số: 670/GP-BTTTT cấp ngày 30/11/2015 Copyright © 2022-2032 TaiLieu.VN. All rights reserved.