Bài giảng Hóa học hữu cơ: Chương 1 - TS. Phan Thanh Sơn Nam

Chia sẻ: Lê Bảo Ngân | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:58

Thêm vào BST

Báo xấu

377
lượt xem 118
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Bài giảng hóa học hữu cơ do tiến sĩ Phan Thanh Sơn Nam giảng viên khoa kỹ thuật hóa học trường đại học Bách khoa Tp Hồ Chí Minh biên soạn nhằm mục đích phục vụ cho việc giảng dạy bộ môn kỹ thuật hữu cơ. Bài giảng gồm 13 chương đề cập những vấn đề và hợp chất cơ bản trong hóa hữu cơ. Ở chương 1 của bài giảng trình bày vấn đề đồng phân trong hóa hữu cơ, có hai loại đồng phân là đồng phân cấu tạo và đồng phân lập thể. Tiếp theo bài giảng là phần danh pháp và cách xác định cấu hình đồng phân quang học. Qua các đơn vị kiến thức nêu trên hy vọng chương 1 của bài giảng này sẽ mang đế cho người đọc những kiến thức bổ ích và phục vụ tốt cho quá trình học tập môn học này.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Bài giảng Hóa học hữu cơ: Chương 1 - TS. Phan Thanh Sơn Nam

Hóa Học Hữu Cơ TS Phan Thanh Sơn Nam Bộ môn Kỹ Thuật Hữu Cơ Khoa Kỹ Thuật Hóa Học Trường Đại Học Bách Khoa TP. HCM Điện thoại: 8647256 ext. 5681 Email: ptsnam@hcmut.edu.vn http://hhud.tvu.edu.vn 1
Tài liệu tham khảo [1] Paula Y. Bruice, ‘Organic chemistry’, fifth edition, Pearson Prentice Hall, 2007 [2] Graham T.W. Solomons, Craig B. Fryhle, ‘Organic chemistry’, eighth edition, John Wiley & Sons, 2004 [3] Francis A. Carey, ‘Organic chemistry’, fifth edition, McGraw- Hill, 2003 [4] Robert T. Morrison, Robert N. Boyd, ‘Oragnic chemistry’, sixth edition, Prentice Hall, 1992 [5] Trần Thị Việt Hoa, Phan Thanh Sơn Nam, ‘Hóa hữu cơ’, NXB Đại Học Quốc Gia – HCM, 2007 [6] Trần Thị Việt Hoa, Trần Văn Thạnh, ‘Bài tập hoá hữu cơ’, NXB Đại Học Quốc Gia – HCM, 2004 [8] Thái Doãn Tĩnh, ‘Cơ sở lý thuyết hoá hữu cơ’, NXB Khoa Học Kỹ Thuật, 2000 [9] Trần Quốc Sơn, ‘Cơ sở lý thuyết hóa hữu cơ’, NXB Giáo Dục, 1979 http://hhud.tvu.edu.vn 2
NỘI DUNG CHÍNH • Đồng phân của hợp chất hữu cơ • Hiệu ứng trong hợp chất hữu cơ • Cơ chế các phản ứng của hợp chất hữu cơ • Alkane • Alkene • Alkyne • Alkadiene • Hợp chất hydrocarbon thơm • Dẫn xuất halogen • Alcohol – Phenol • Aldehyde – Ketone • Carboxylic acid • Amine – Hợp chất diazonium http://hhud.tvu.edu.vn 3
Chương 1: ĐỒNG PHÂN • Đồng phân: những hợp chất hữu cơ có công thức phân tử giống nhau, công thức cấu tạo khác nhau tính chất hóa học, vật lý, sinh học khác nhau • Phân loại: + Đồng phân cấu tạo (phẳng) + Đồng phân lập thể: đồng phân hình học (cis, trans), đồng phân quay (cấu dạng), 4 đồng phân quang học http://hhud.tvu.edu.vn
I. Đồng phân cấu tạo Do có sự sắp xếp khác nhau của các nguyên tử trong mạch C I.1. Đồng phân mạch C n-butane iso-butane C6H12 methyl cyclopentane cyclohexane http://hhud.tvu.edu.vn 5
I.2. Đồng phân do vị trí các liên kết bội, nhóm chức butene-1 butene-2 C4H8 OH OH OH OH OH OH 1,2- 1,3- 1,4- dihydroxy benzene http://hhud.tvu.edu.vn 6
I.3. Đồng phân có nhóm định chức khác nhau dimethyl ketone C3H6O propan-2-one O acetone propionaldehyde CHO propanal propionic aldehyde C3H6O2 COOH Propionic acid O methyl acetate O 7 http://hhud.tvu.edu.vn
I.4. Đồng phân có nhóm thế khác nhau liên kết với nhóm định chức C4H10O diethyl ether O O methyl propyl ether http://hhud.tvu.edu.vn 8
II. Đồng phân lập thể II.1. Đồng phân hình học II.1.1. Điều kiện xuất hiện đồng phân hình học • Xuất hiện khi phân tử có 1 bộ phận cứng nhắc cản trở sự quay tự do của các nguyên tử ở đó • 2 nguyên tử liên kết với cùng 1 nguyên tử của bộ phận cứng nhắc phải khác nhau http://hhud.tvu.edu.vn 9
• Thường xuất hiện ở các hợp chất có chứa: C=C, C=N, N=N, hệ liên hợp, vòng phẳng 3 hay 4 cạnh abC=Ccd: a ≠ b, c ≠ d Cl Cl H H http://hhud.tvu.edu.vn 10
II.1.2. Danh pháp của đồng phân hình học a. Hệ cis-trans: abC=Cab • Nhóm thế tương đương nằm cùng phía mặt phẳng liên kết π cis • Khác phía trans H3C CH3 H3C H H H H CH3 cis-butene-2 http://hhud.tvu.edu.vn trans-butene-2 11
b. Hệ Z-E: abC=Ccd a>b c>d Quy tắc Kahn-Ingold-Prelog: dựa theo thứ tự ưu tiên trong bảng HTTH của nhóm thế a, c cùng phía so với mặt phẳng nối đôi: Z (zusammen) a, c khác phía so với mặt phẳng nối đôi: E (entgegen) http://hhud.tvu.edu.vn 12
35 17 Br Cl (E)-1-Bromo-2-chloro-2-fluoro-1-iodoethene I F 53 9 Br F (Z)-1-Bromo-2-chloro-2-fluoro-1-iodoethene I Cl •Lưu ý: Khi dùng Z-E, chú ý Z, E không phải luôn trùng với cis, trans Cl Cl Cl Cl F H H Br Z-, cis- E-, cis- http://hhud.tvu.edu.vn 13
II.1.3. Đồng phân hình học của abC=Nd và aN=Nb a. abC=Nd • Trước đây, dùng hệ syn-, anti-, nhưng không chính xác nên hiện nay dùng hệ Z-E • a>b: a, d khác phía so với mặt phẳng nối đôi E, cùng phía Z • Đối với aldoxime H3C OH H3C C N C N H H OH anti-acetaldoxime syn-acetaldoxime (Z)-acetaldoxime http://hhud.tvu.edu.vn (E)-acetaldoxime 14
• Đối với ketoxime: Cùng 1 chất, có thể gọi là syn- hay anti- !!! H3C H3C OH C N C N OH anti-phenyl-p-tolylketoxime syn-phenyl-p-tolylketoxime syn-p-tolyl-phenylketoxime anti-p-tolyl-phenylketoxime hệ syn-anti không chính xác chuyển sang hệ Z-E http://hhud.tvu.edu.vn 15
b. aN=Nb C6H5 N N N N C6H5 C6H5 C6H5 anti-azobenzene syn-azobenzene http://hhud.tvu.edu.vn 16
II.1.4. Đồng phân hình học của hợp chất chứa C=C liên hợp CH 6 5 H a(HC=CH)nb H trans,trans-1,4-diphenyl-1,3-butadiene H H C6H5 H H C6H5 cis,cis-1,4-diphenyl-1,3-butadiene C6H5 H H H C6H5 C6H5 cis,trans-1,4-diphenyl-1,3-butadiene H H H * Số đp hình học của hệ liên hợp C=C N = 2n-1 + 2p-1 n: số nối đôi liên hợp p = n/2 nếu n chẵn http://hhud.tvu.edu.vn 17 p = (n + 1)/2 nếu n lẻ
II.1.5. Đồng phân hình học của vòng no 3, 4 cạnh • Được bố trí trên 1 mặt phẳng các nhóm thế không thể quay tự do xuất hiện đồng phân hình học * Các nhóm thế tương đương cùng phía mặt phẳng cis, khác phía trans HOOC COOH HOOC H H H H COOH cis-cyclopropane-1,2-dicarboxylic acid trans-cyclopropane-1,2-dicarboxylic acid http://hhud.tvu.edu.vn 18
II.1.6. Cách xác định và so sánh các đồng phân hình học a. xác định khoảng cách giữa các nhóm thế Khoảng cách giữa 2 nhóm thế tương đương trong đồng phân cis < trans H H H Cl Cl Cl Cl H 4.7 Å 3.7 Å http://hhud.tvu.edu.vn 19
b. Moment lưỡng cực • 2 nhóm thế giống nhau aHC=CHa H H H Cl Cl Cl Cl H μcis (1.89D) > μtrans (0D) • 2 nhóm thế khác nhau aHC=CHb (a ≠ b) •2 nhóm thế cùng hút hay cùng đẩy điện tử: μcis > μtrans •2 nhóm thế có tính chất điện tử ngược nhau: μcis < μtrans http://hhud.tvu.edu.vn 20