Bài giảng Hoá hữu cơ: Bài 10, 11 - PGS.TS. Nguyễn Thị Thu Trâm

Chia sẻ: Bình An | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:10

Thêm vào BST

Báo xấu

6
lượt xem 2
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Bài giảng Hoá hữu cơ - Bài 10, 11: Amin - Hợp chất dị vòng. Mục tiêu học tập của bài này nhằm giúp sinh viên: Trình bày được danh pháp, cấu tạo, đồng phân của amin; phân tích được tính chất hóa lý và các phương pháp điều chế amin; vận dụng được một vài amin trong lĩnh vực y dược; trình bày được tên các hợp chất dị vòng theo danh pháp thông thường và danh pháp IUPAC;...

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Bài giảng Hoá hữu cơ: Bài 10, 11 - PGS.TS. Nguyễn Thị Thu Trâm

Bài 10 AMIN MỤC TIÊU 1. Trình bày được danh pháp, cấu tạo, đồng phân của amin. 2. Phân tích được tính chất hóa lý và các phương pháp điều chế amin. 3. Vận dụng được một vài amin trong lĩnh vực y dược.
Định nghĩa, phân loại Cách 1: amin là dẫn xuất của NH3 bằng cách thế một, hai hay cả ba nguyên tử H bằng gốc hydrocarbon CH3-CH2-CH2-NH2 NH CH3 N C2H5 CH3 amine bậc I amine bậc II amine bậc III Cách 2: amin là dẫn xuất của hydrocarbon do sự thay thế nguyên tử H bằng nhóm amin (-NH2) Amin aliphatic (amin béo) Amin aromatic (amin thơm) Căn cứ vào số lượng nhóm –NH2 người ta lại chia amin thành monoamin hay polyamin (di-, tri-, tetra-amin…) NH2 NH2 CH3-NH2 H2N-CH2-CH2-NH2 monoamine diamine
Danh pháp - Alkylamin CH3−NH2 Methylamin NH2 CH3−CH2−NH−CH3 Ethylmethylamin Anilin C6H5NHC6H5 Diphenylamin (CH3)3N Trimethylamin H3C NH2 NH2 Cyclohexylamin p-toludin - Gọi theo nhóm thế amino CH3CH2CH(NH2)CH2CH2COOH Acid 4-aminohexanoic H2NCH2CH2COCH3 4-Amino-2-butanon Điều chế KMnO 4 SOCl2 NH3 OBr- RCOOH RCOCl RCONH 2 RNH2 (Br2/NaOH) NaCN H2 PBr3 RCH 2CN RCH 2CH 2NH 2 RCH2OH RCH 2Br Ni NH3 RCH 2NH 2 Cu NH3, H 2 , Ni RCHO RCH 2NH 2 to
Tính chất vật lý - Amin có thể tạo liên kết hydrogen - Amin hòa tan trong dung môi ít phân cực như ether, alcol, benzen... - Methylamin và ethylamin là chất khí có mùi giống amoniac, các alkil amin trung bình ở thể lỏng; alkil amin cao hơn có mùi cá Tính chất hóa học  Tính bazơ + - NH2 + HCl NH3 Cl + - (CH3)2NH + HNO3 (CH3)2NH2NO3  Phản ứng alkil hóa R'X R''X R-NH2 R-NH-R' R N R' R''  Tạo amid R NH H HO C R' R NH C R' H 2O O O
 Phản ứng thế thân điện tử trên amin thơm Amin  Sự halogen hóa NH2 NH2 Br Br Br2 H 2O Br NH2 NHCOCH3 NHCOCH3 NH2 Br Br (CH3CO)2O Br2 NaOH piridin H 2O H 2O CH3 CH3 CH3 CH3  Sự nitrat hóa NH2 NHCOCH3 NHCOCH3 NH2 (CH3CO)2O NO2 KOH, EtOH Br HNO3 piridin 20°C CH3 CH3 CH3 CH3
 Sự sulfon hóa - ứng dụng tổng hợp kháng sinh sulfamid NH2 NHCOCH3 NHCOCH3 NHCOCH3 NH2 (CH3CO)2O HOSO2Cl NH3 NaOH piridin H 2O H 2O acetanilid SO2Cl SO2NH2 SO2NH2 sulfanilamid Sulfaguanidin Sulfasalazine Sulfamethoxazole HNR1 SO2NHR2 Thuốc sulfa Sulfamid Nguyễn Thị Thu Trâm
 Phản ứng với acid nitro HNO2 ArNH2 + NaNO2 + HCl→ Ar-N+≡NCl- + NaCl + H2O (Hợp chất diazonium) CuCl Ar-Cl CuBr Ar-Br ArN2+Cl- CuCN H2O, H+ Ar-CN Ar-COOH H2O, H+, t° Ar-OH H3PO2 Ar-H (Tác nhân gây ung thư) Amin + Các oxid của nitơ hoặc NaNO2 (chất bảo quản trong thịt) → Nitrosamine
Bài 11 HỢP CHẤT DỊ VÒNG MỤC TIÊU 1. Trình bày được tên các hợp chất dị vòng theo danh pháp thông thường và danh pháp IUPAC. 2. Giải thích mối liên hệ giữa cấu trúc và tính chất của hợp chất dị vòng. 3. Trình bày được cấu trúc sản phẩm phản ứng của các hợp chất dị vòng. 4. Vận dụng được các hợp chất dị vòng điển hình vào lĩnh vực y dược.
Hợp chất dị vòng là hợp chất vòng có chứa ít nhất một dị nguyên tử trong vòng
Làm chuyên đề nhóm - Hình thức trình bày : nộp quyển và file dạng word. - Nội dung: • Trạng thái tự nhiên, tính chất vật lý • Các phương pháp tổng hợp • Phản ứng hóa học 1. Furan, pyrrol, thiophen 2. Pyridin 3. Oxazol, immidazol và thiazol 4. Pyrimidin 5. Purin 6. Quinolin và isoquinolin 7. Indol