intTypePromotion=1
zunia.vn Tuyển sinh 2024 dành cho Gen-Z zunia.vn zunia.vn
ADSENSE
 » 
 » 

Bài giảng Hoá hữu cơ: Bài 12 - PGS.TS. Nguyễn Thị Thu Trâm

Chia sẻ: Bình An | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:95

Thêm vào BST
Báo xấu
2
lượt xem 1
download
 
  Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Bài giảng Hoá hữu cơ - Bài 12: Hợp chất tự nhiên. Mục tiêu học tập của bài này nhằm giúp sinh viên: Trình bày cấu trúc hóa học của các đơn vị cấu tạo nên acid nucleic; trình bày nguồn gốc, phân loại, cấu trúc hóa học, tính chất của carbohydrate, terpenoid và steroid; trình bày cấu trúc hóa học, tính chất của amino acid, peptide và protein; phân tích tầm quan trọng của hợp chất thiên nhiên trong y dược học.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Bài giảng Hoá hữu cơ: Bài 12 - PGS.TS. Nguyễn Thị Thu Trâm

  1. Bài 11 HỢP CHẤT TỰ NHIÊN MỤC TIÊU 1. Trình bày cấu trúc hóa học của các đơn vị cấu tạo nên acid nucleic. 2. Trình bày nguồn gốc, phân loại, cấu trúc hóa học, tính chất của carbohydrate, terpenoid và steroid. 3. Trình bày cấu trúc hóa học, tính chất của amino acid, peptide và protein. 4. Phân tích tầm quan trọng của hợp chất thiên nhiên trong y dược học.
  2. Carbohydrat Phân loại : Có 3 loại carbohydrat • Monosacarid: còn gọi là đường đơn, không bị thủy phân. CH2OH CH2OH OH O H O H H HO OH H OH OH CH2OH H OH OH α-D-Glucopyranose β-D-Fructofuranose • Oligosacarid: do các monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liên kết glycosid , khi bị thủy phân cho một vài (oligo: một vài) monosacarid. Trong đó quan trọng nhất là disacarid. Saccarose • Polysacarid: do hàng trăm đến hàng nghìn monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liên kết glycosid. Amylose
  3. Carbohydrat 1. Monosacarid 1.1 Danh pháp • Tên gọi theo số carbon, chức aldehyd hoặc ceton Monosacarid có chứa chức aldedyd gọi là aldose Monosacarid có chứa chức ceton gọi là cetose Nếu số C trong phân tử là: 3 thì gọi là triose 4 thì gọi là tetrose 5 thì gọi là pentose 6 thì gọi là hexose CH2OH CHO C O CHOH CHOH Cetohexose Aldopentose CHOH CHOH CHOH CHOH CH2OH CH2OH
  4. Carbohydrat • Danh pháp D/L : được sử dụng rộng rãi khi gọi tên carbohyrat CHO CHO H C OH HO C H CH2OH CH2OH D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric CHO CHO CH2OH CH2OH H OH HO H O O HO H H OH HO H H OH HO H H OH H OH HO H H OH HO H H OH HO H CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH D-Galactose L-Galactose D-Fructose L-Fructose
  5. Carbohydrat • Danh pháp R,S : mặc dù chỉ rõ cấu hình từng carbon thủ tính nhưng danh pháp này ít được sử dụng khi gọi tên carbohydratee 1CHO 1CH2OH 2 H C OH 2C O 3 HO C H 3 4 HO C H H C OH 5 4 H C OH H C OH 6 5 CH2OH CH2OH (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-Pentahydroxyhexanal (3S,4R)-1,3,4,5-Tetrahydroxy-2-pentanon • Gọi tên theo vòng: O VD: Glucopyranose (vòng 6 cạnh) Fructopyranose (vòng 6 cạnh) O Glucofuranose (vòng 5 cạnh) Pyran Furan Fructofuranose (vòng 5 cạnh)
  6. Carbohydrat 6 6 CH2OH CH2OH 5 5 HO O H HO O OH 4 H 4 H 1 1 OH H OH H H 2 OH H 3 2 H 3 H OH H OH α-D-Galactopyranose β-D-Galactopyranose CH2OH OH CH2OH CH2OH O O HO HO CH2OH OH OH OH α-D-Fructofuranose β-D-Fructofuranose CH2OH O CH2OH H O H H HO OH H OH OH OH OH H OH OH α-D-Glucopyranose α-D-Fructopyranose
  7. Carbohydrat 1.2 Một số kiểu trình bày monosacarid • Theo công thức chiếu Fischer CHO CH2OH H C OH O HO C H HO H H C OH H OH H C OH H OH CH2OH CH2OH D-Gluco D-Fructo • Theo công thức chiếu Haworth CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH OH H O H H O OH O O H H HO HO OH H OH H OH OH OH H OH CH2OH H OH H OH OH OH α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose α-D-Fructofuranose β-D-Fructofuranose
  8. Carbohydrat Cách đóng vòng tạo bán acetal vòng
  9. Carbohydrat
  10. Carbohydrat • Theo công thức chiếu Reeves CH2OH H CH2OH O H O H HO H H H H OH H HO OH OH OH H OH H OH CH2OH H O OH CH2OH H O H HO H OH H H OH HO OH H OH H OH H H
  11. Carbohydrat Cấu trạng ưu đãi H CH2OH H CH2OH O O HO H HO H H OH H H HO HO OH e OH a H H H OH β-D-Glucopyranose (64%) α-D-Glucopyranose (36%) ?0 + 190 + 52,7 + 1120 H CHO CH2OH H O H C OH CH2OH O HO H HO H OH HO C H H HO H H HO OH H C OH OH H H H H C OH OH CH2OH
  12. Carbohydrat
  13. Carbohydrat 1.3 Tính chất hóa học H • Phản ứng của nhóm aldehyd (ceton) H CH2OH O CH2OH O HO H HO H OH H OR Phân biệt đường khử và đường không khử. H HO HO OH OH H H H H  Phản ứng oxi hóa Đường khử Đường không khử Tất cả đường khử sẽ tham gia phản ứng với thuốc thử Tollens (AgNO3 trong nước NH3), thuốc thử Fehling (CuSO4 trong tartrat natri), thuốc thử Benedict (CuSO4 trong citrat natri). COO- H CH2OH O H C OH HO H Cu(OH)2 HO C H Cu2O 2 H2O H OH HO H C OH OH H H H C OH β-D-Glucose CH2OH H CH2OH COOH O HO H H C OH H OH 2 Ag+ H 2O 2 Ag HO HO C H OH H H C OH H H C OH CH2OH
  14.  Phản ứng khử Carbohydrat CHO CH2OH H CH2OH H C OH O H C OH 1.NaBH4 HO C H HO H HO C H H OH HO 2. H 2O H C OH OH H C OH H H H C OH H C OH CH2OH CH2OH β-D-Glucopyranose D-Glucitol (D-Sorbitol)  Sự tạo thành osazon H O H C C N NH C6H5 CHOH C N NH C6H5 C6H5 NH NH2 C6H5NH2 NH3 H2O 3 (CHOH)n (CHOH)n Glucosazon CH2OH CH2OH Aldose Phenylhydrazin Phenylosazon Maltosazon Lactosazon Các osazon của các loại đường khác nhau sẽ kết tinh cho ra tinh thể khác nhau nên có thể sử dụng dẫn xuất này để xác định phần lớn các loại đường. Galactosazon
  15. Carbohydrat Cơ chế tạo thành osazon H O H O C C CHOH C O C6H5 NH NH2 C6H5NH2 NH3 H2O (CHOH)n (CHOH)n CH2OH CH2OH O O OH H2N NH C6H5 C C C NH2NHC6H5 NHNHC6H5 H 3O + H C6H5 NH N C6H5 NH N OH2 H O H _ HO 2 C C C NHNHC6H5
  16. Carbohydrat  Phản ứng tăng mạch carbon CN COOH O C CHO H OH H OH H OH H OH OH H Na(Hg) OH H H2O OH H - H2O OH H H OH H+ H OH H OH CO2 H OH CHO H OH H OH H O H OH HO H CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH HCN H OH H OH CN COOH O C CHO CH2OH HO H HO H HO H HO H H 2O - H2O Na(Hg) OH H OH H OH H OH H H+ H OH H OH CO2 H OH H OH H OH H OH H O H OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH  Phản ứng giảm mạch carbon CHO COOH COO CHO H OH H OH H OH HO H OH H OH H CaCO3 OH H H2O2 H OH Br2 + H2O Ca 3+ H OH H OH H OH Fe H OH H OH H OH H OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH 2
  17. Carbohydrat • Phản ứng của nhóm -OH  Phản ứng tạo ester H H CH2OH O CH2OCOCH3 O H (CH3CO)2O H3COCO HO H H OH 0 H OCOCH3 HO Piridin, 0 C H3COCO OH OCOCH3 H H H H β-D-Glucopyranose Penta-O-acetil-β-D-glucopyranose  Phản ứng tạo eter H H CH2OH O CH2OCH3 O HO H Ag2O H H OH CH3O H HO CH3I CH3O OCH3 OH H OCH3 H H H β-D-Glucopyranose
  18. Carbohydrat  Phản ứng tạo glycosid Glycosid khi bị thủy phân sẽ tạo ra phần đường và phần aglycon VD: Liên kết glycosid H CH2OH O HO H HO H O OH p-Hydroxyphenyl β-D-glucopyranosid HO H H Phần đường Phần aglycon Cách gọi tên glycosid: Tên nhóm alkil + tên đường (thay ose thành osid) CH2OH H O CH3 CH2OH CH2OH O O HO HO H H O CH2OH HO HO OH H H Metyl β-D-fructofuranosid O-Hydroxymetylphenyl β-D-glucopyranosid
  19. Carbohydrat Một vài VD về glycosid 29 28 21 22 24 27 20 19 23 25 12 11 26 17 16 18 13 1 9 H OH 6' 2 14 15 HO H 8 4' 5' H O 10 OH HO 3 5 C=C 2' HO 3' 1' O 7 H3CO H HO O H 4 6 C O OH H H O O OH OH O 3-O-β -D-Glucopyranosylstigmasterol O O HO O HO OH H HO OH H Kaempferol 3-O-{6-[(6-O-E-feruloil)-β-D-galactopiranosil]- β-D-glucopiranosid}
  20. Carbohydrat • Phản ứng tạo phức màu xanh với Cu(OH)2 H H H H CH2OH CH2OH 4 O HO 3 H 4 O HO H Cu(OH)2 1 O O H H OH HO H Cu O H OH HO H O 4 1 3 OH 1 O H 3 OH H H HOCH2 H H H Phức đồng màu xanh • Phản ứng lên men Lên men rượu 2 C2H5OH + 2 CO2 Lên men lactic 2 CH3CHOHCO2H COOH Lên men citric C6H12O6 HOOCCH2CCH2COOH + H 2O D-Glucose OH Lên men butyric CH3CH2CH2CO2H + 2CO2 + 2H 2 Lên men CH3COCH3 + C4H9OH + C2H5OH + 3 CO2 + H2 aceton-butylic
ADSENSE

CÓ THỂ BẠN MUỐN DOWNLOAD

THÔNG TIN
TRỢ GIÚP
HỖ TRỢ KHÁCH HÀNG
Theo dõi chúng tôi

Chịu trách nhiệm nội dung:

Nguyễn Công Hà - Giám đốc Công ty TNHH TÀI LIỆU TRỰC TUYẾN VI NA

LIÊN HỆ

Địa chỉ: P402, 54A Nơ Trang Long, Phường 14, Q.Bình Thạnh, TP.HCM

Hotline: 093 303 0098

Email: support@tailieu.vn

Giấy phép Mạng Xã Hội số: 670/GP-BTTTT cấp ngày 30/11/2015 Copyright © 2022-2032 TaiLieu.VN. All rights reserved.

 

Đồng bộ tài khoản
27=>0