Bài giảng Hoá hữu cơ: Bài 7 - PGS.TS. Nguyễn Thị Thu Trâm

Chia sẻ: Bình An | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:13

Thêm vào BST

Báo xấu

6
lượt xem 1
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Bài giảng Hoá hữu cơ - Bài 7: Hợp chất hydroxyl. Mục tiêu học tập của bài này nhằm giúp sinh viên: Trình bày danh pháp, cấu tạo, đồng phân của alcol, phenol, ether; phân tích được tính chất hóa lý và các phương pháp điều chế alcol, phenol, ether; vận dụng được một số alcol, phenol, ether trong lĩnh vực y dược học.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Bài giảng Hoá hữu cơ: Bài 7 - PGS.TS. Nguyễn Thị Thu Trâm

Bài 7 HỢP CHẤT HYDROXYL VÀ ETHER MỤC TIÊU 1. Trình bày danh pháp, cấu tạo, đồng phân của alcol, phenol, ether. 2. Phân tích được tính chất hóa lý và các phương pháp điều chế alcol, phenol, ether. 3. Vận dụng được một số alcol, phenol, ether trong lĩnh vực y dược học.
7.1. Alcol Phân loại - Dựa vào gốc hydrocarbon: alcol béo (no, không no, vòng) và alcol thơm OH C2H5OH CH2=CHCH2OH C6H5CH2OH - Dựa vào số nhóm OH: monoalcol, polyalcol C2H5OH - Dựa vào bậc C gắn nhóm OH CH3 CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH3 CH3CCH3 Alcol bậc 1 (1o) OH OH Alcol bậc 2 (2o) Alcol bậc 3 (3o)
Danh pháp IUPAC Thông thường Methanol CH3OH Acol Methylic Ethanol CH3CH2OH Alcol ethylic 1-Propanol CH3CH2CH2OH Alcol n-propylic 2-Methylpropanol CH3 CH CH2 OH Alcol iso-butylic CH3 2-Butanol Alcol sec-butylic CH3 CH2 CH OH CH3 OH OH OH CH3 OH
Tính chất vật lý Ở nhiệt độ thường, hầu hết các alcol mạch ngắn (từ 1C đến 11C), là những chất lỏng, các alcol mạch dài hơn là những chất rắn. Các polyalcol như etilenglycol, glycerin: những chất lỏng không màu, sánh, có vị ngọt, dễ tan trong nước. Liên kết hydrogen Khả năng hòa tan trong nước giảm khi khối lượng phân tử tăng. Nhiệt độ sôi của alcol không phân nhánh cao hơn alcol phân nhánh có cùng số carbon.
Tính chất hóa học và điều chế R O H
7.2. Phenol Resveratrol Phenol – một trong những nguyên nhân gây cá chết trong sự kiện Formosa “-OH liên kết trực tiếp với nhân thơm” OH OH OH OH Danh pháp CH3 Tên thông thường CH3 CH3 phenol o-cresol m-cresol p-cresol OH OH OH OH OH OH O 2N NO2 OH α-naphthol β-naphthol OH OH NO2 catechol resorcinol hydroquinone picric acid
Tên IUPAC OH OH OH OH OH OH OH OCH3 1,2-benzenediol 1,3-benzenediol 1,4-benzenediol 4-methoxyphenol Điều chế - Chưng cất nhựa than đá - Thủy phân chlorobenzene Cl OH 300° C + KOH + KOH 280 atm
- PP kiềm chảy SO3H ONa OH 300° C H+ + NaOH r - Oxy hóa cumene (dùng trong công nghiệp) OH O CH(CH3)2 H 3C C CH3 OH O2 H2O + CH3COCH3 H+ - Thủy phân muối diazonium (dùng trong ptn) 40 - 50°C N2Cl + H2O OH + N2 + HCl Điều chế muối diazonium NH2 + NaNO2 + HCl N2Cl + NaCl + H2O
Tính chất vật lý Hiệu ứng +C của –OH với nhân thơm → O-H O H phân cực mạnh → khả năng tạo liên kết H của phenol > alcol t° sôi , t° nóng chảy, độ hòa tan trong nước > alcol tương ứng Phenol Cyclohexanol t° sôi 180 161 t° nóng chảy 41 25.5 Độ hòa tan (g/100g H2O) 9.3 3.6
Tính chất hóa học Tính acid Phenol > H2O > Alcol C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O C6H5OH + Na → C6H5ONa + ½ H2 Tính acid của phenol yếu hơn acid carbonic C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3 So sánh tính acid của 1 số phenol: OH OH OH OH OH OH NO2 CH3 > > > > NO2 CH3 pKa NO2 7.15 7.23 8.4 10.08 10.14 CH3 10.28 OH OH OH Cl > > Cl 8.48 9.02 Cl 9.38
Phản ứng tạo ether OH H+ + C2H5OH Điều chế ether của phenol bằng pp Williamson OC2H5 ONa + C2H5Br + NaBr Br OC2H5 + C2H5ONa + NaBr ONa O CH2 CH CH2 + CH2 CH CH2 I + NaI NaBr
Phản ứng ester hóa OH H+ + CH3COOH Phải dùng dẫn xuất chloride hay anhydride của carboxylic acid C6H5-OH + CH3COCl → CH3COOC6H5 + HCl C6H5-OH + (CH3CO)2O → CH3COOC6H5 + CH3COOH Phản ứng thế thân điện tử  Halogen hóa OH OH Br Br FeBr3 3 Br2 3HBr OH Br OH OH Br CS2 + Br2 + - HBr Br
 Nitrat hóa OH OH OH H2SO4 NO2 + HNO3 + 35% 65% NO2  Sulfon hóa OH OH SO3H 15-20°C + H2SO4 100° C H2SO4 OH 100°C SO3H 7.3 Ether (tự đọc)