Bài giảng Phenol

Chia sẻ: Hồ Phước Bảo | Ngày: | Loại File: PPT | Số trang:41

Thêm vào BST

Báo xấu

116
lượt xem 15
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Bài giảng Phenol giới thiệu tới người đọc danh pháp của Phenol, lý tính của Phenol, nguồn kỹ nghệ, điều chế (thủy giải muối diazonium, nung chảy kiềm hợp chất sulfonat, thủy giải halogenur aril mang nhóm hút e mạnh), phản ứng. Mời các bạn cùng tham khảo.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Bài giảng Phenol

PHENOL
OH liên kết trực tiếp với nhân thơm o 1,36A 109 o
1. Danh pháp OH OH Phe nol Naptol • Những hợp chất khác được gọi như dẫn xuất của phenol hay naptol. OH OH Cl m m e til phe nol oclorophe nol CH 3 (m cre s ol)
OH OH OH OH CH3 CH3 phenol ocresol CH3 mcresol pcresol OH OH OH OH OH O2 N NO2 Tên OH thông OH NO2 thường catechol hydroquinone picric acid resorcinol OH OH OH OH OCH3 CH(CH3)2 H3C CH2CH CH2 eugenol Thymol αnaphthol βnaphthol
Tên IUPAC OH OH OH CH3 Br Cl 4methoxyphenol 3bromo4chlorophenol 5chloro2methylphenol OCH3 Cl OH OH OH OH OH 1,2benzenediol 1,3benzenediol 1,4benzenediol
2. Lý tính So sánh lý tính của phenol và ciclohexanol Phenol Ciclohexanol Độ nóng chảy 43oC 25,5oC Độ sôi 181oC 161oC Tính hòa tan trong 9,3 3,6 nước g/100g nước, 20oC Ka 1,0.10 10 10 18
3. Nguồn kỹ nghệ 3.1 Từ benzen SO 3H H 2SO4, (1) NaOH, tan chaíy OH (2)H Cl Cl2, FeCl3 NaOH, H 2O 350oC, 315 Atm 3.2 Từ isopropil benzen hoặc toluen O2 H 2O, H + CH 3 C CH 3 CH 3 C H CH 3 C OOH O OH CH 3 CH 3
Cơ chế: (1) +H CH 3 C O-OH CH 3 C O-OH 2 CH 3 (I) CH 3 (2) +H 2O CH 3 C O-OH 2 CH 3 C O xaíy ra âäöng thåìi CH 3 CH 3 (3) CH 3 C O CH 3 C O CH 3 (II) CH 3
OH 2 OH (4) CH 3 C O +H 2O CH 3 C O CH 3 C O (II) CH 3 CH 3 CH 3 (III) OH (5) CH 3 H C O CH 3 C CH 3 + OH CH 3 O • Có thể giai đoạn (2) và (3) xảy ra đồng thời, sự chuyển vị nhóm phenil giúp nước tách ra. Ph CH 3 C O OH 2 CH 3 C O Ph +H 2O CH 3 CH 3
• Ngoài ra, Toluen cũng có thể bị oxid hóa bằng oxigen của khí trời với xúc tác muối Cu2 , Mg2 . CH 3 OH 2 2 Cu , Mg +O2
4. Điều chế 4.1 Thủy giải muối diazonium (xem chương amin)
4.2 Nung chảy kiềm hợp chất sulfonat
4.3 Thủy giải halogenur aril mang nhóm hút e mạnh
5. Phản ứng 5.1 Phản ứng do liên kết O H 5.1.1 Tính acid
• Phenol là acid mạnh hơn nước, nhưng yếu hơn acid carboxilic. Phần lớn phenol có giá trị Ka khoảng 10 10, trong khi giá trị Ka của acid khoảng 10 5. • Do đó, sự ion hóa tạo thành ion phenoxid dễ hơn sự tạo thành ion alcoxid. R OH H +RO alcol ion alcoxid O H OH O O H + I II phe nol ion phe noxid
• Vì có tính base, oxigen có thể cho điện tử vào vòng. Điều này được xác định bởi sự phân phối điện tử trong cơ cấu V, VI, VII của phenol và VIII, IX, X của ion phenonid. OH OH OH O O O H H H H H H V VI VII VIII IX X
Tính acid O H OH phân cực tính acid > HOH > alcohol OH ONa NaOH + H2O OH ONa Tính acid: phenol
So sánh tính acid của 1 số phenol : OH OH OH NO2 > > NO2 pKa NO2 7.23 8.4 7.15 OH OH OH CH3 > > OH OH OH 10.08 CH3 10.14 OCH3 CH3 > > 10.28 OCH3 OCH3 9.65 9.98 10.21 OH OH OH Cl > > Cl Cl 8.48 9.02 9.38
5.1.2 Tạo thành ester: chuyển vị Fries RCOCl RCOOAr hoàûc (RCO) 2O Ar OH Ar'SO 2Cl Ar'SO 2Ar • Thí dụ: OH OCOCH 3 H +(CH 3CO)2O anhidrid ace tic Phe nol ace tat phe nil
OH OCOH 3 piridin +CH 3COCl NO2 clorur ace til NO2 pnitrophe nol ace tat pnitrophe nil O OH OH O O C C2H 5 OH C2H 5COCl AlCl 3, CS2 C C2H 5 + C Phe nol propionatphe nil ohidroxi O C2H 5 phe nile tilce ton phidroxi phe nile tilce ton