Bài giảng Hóa học hữu cơ - Chương 8: Alcohol - phenol

Chia sẻ: AndromedaShun _AndromedaShun | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:44

Thêm vào BST

Báo xấu

25
lượt xem 4
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Bài giảng Hóa học hữu cơ - Chương 8: Alcohol - phenol cung cấp cho học viên những kiến thức về danh pháp của alcohol, tổng hợp alcohol, phản ứng của alcohol; danh pháp của phenol, tổng hợp phenol, phản ứng của phenol, oxy hóa phenol;... Mời các bạn cùng tham khảo chi tiết nội dung bài giảng!

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Bài giảng Hóa học hữu cơ - Chương 8: Alcohol - phenol

CHƯƠNG 8 ALCOHOL- PHENOL GV: PHAN THỊ HOÀNG ANH 1
A. ALCOHOL Common name: Alkyl + alcohol 2
3
DANH PHÁP 4
TỔNG HỢP 5
• Hydrate hóa alkene 6
• Tổng hợp diol từ alkene 7
• Từ Grignard reagent 8
Khử hợp chất carbonyl Tác nhân khử H2 (Pd, Pt, Ni..) NaBH4/methanol 1. LiAlH4/diethyl ether, 2. H2O NaBH4, LiAlH4 không khử lk đôi >C=C< 9
• NaBH4 và LiAlH4 cung cấp hydride (H-) LAN (LiAlH4): tác nhân khử mạnh hơn nhiều NaBH4, phản ứng mạnh với dung môi có proton  Dung môi có proton phải được đưa vào trong giai đoạn 2 sau khi hoàn tất giai đoạn 1. 10
Khử acid, ester Tác nhân khử : 1.LiBH4, diethyl ether, 2.H2O H2 , NaBH4 không khử được acid và dẫn xuất acid 11
PHẢN ỨNG CỦA ALCOHOL Nucleophile weak acid Electrophile Rượu thể hiện 3 vai trò: - Acid yếu - Tác nhân ái nhân (cặp e trên O) - Tác nhân ái điện tử (C mang một phần điện dương gắn với O) 12
Acidity of alcohols, phenols RH < NH3 < HC≡CH < C2H5-OH < H2O < C6H5-OH pKa 50 36 25 16 15.7 10 13
Phản ứng thế ái nhân của ROH SN HX R X SOCl2 or R OH R X PBr3 or PI3 H+ R OR ROH HO- là base mạnh (nhóm khó đi ra)  khó bị thế bởi tác nhân ái nhân ngoại trừ OH được chuyển thành nhóm có tính base yếu hơn (nhóm dễ đi ra) 14
2.1. Phản ứng với HX Nhóm khó đi ra Nhóm dễ đi ra 15
 Cơ chế: Rượu bậc 1  SN2 Rượu bậc 2, bậc 3 SN1  có thể chuyển vị carbocation 16
2.2. Phản ứng với SOCl2 (thionyl chloride) PBr3, PI3 (phosphorus trihalide) pyridine pyridine Cơ chế SN2  Không xảy ra chuyển vị carbocation Không hiệu quả với rượu bậc 3 pyridine 17
Pl3, PBr3, SOCl2 chuyển –OH thành nhóm dễ đi ra Nhóm dễ đi ra SN2 18
SN2 19
2.3. Chuyển hóa rượu thành ethers Chỉ hiệu quả với rượu bậc 1 Với rượu bậc 2, bậc 3, phản ứng tách loại sẽ chiếm ưu thể ở nhiệt độ cao 20