Hidrocacbon thơm

Chia sẻ: Trần Bá Trung5 | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:58

Thêm vào BST

Báo xấu

834
lượt xem 221
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Tài liệu " Hidrocacbon thơm "giúp cho học sinh ôn tập, luyện tập và vận dụng các kiến thức vào việc giải các bài tập trắc nghiệm môn hóa học và đặc biệt khi giải những bài tập cần phải tính toán một cách nhanh nhất, thuận lợi nhất đồng thời đáp ứng cho kỳ thi tuyển sinh đại học và cao đẳng.Chúc các bạn học tốt.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Hidrocacbon thơm

Hóa Học Hữu Cơ TS Phan Thanh Sơn Nam Bộ môn Kỹ Thuật Hữu Cơ Khoa Kỹ Thuật Hóa Học Trường Đại Học Bách Khoa TP. HCM Điện thoại: 8647256 ext. 5681 Email: ptsnam@hcmut.edu.vn 1
Chương 6: HYDROCARBON THƠM I. Cấu tạo của benzene • Kékulé đưa ra công thức cấu tạo của benzene năm 1865 • 6C, 6H vòng 6 cạnh có 3 nối đôi nhưng không thể là cyclotriene H H C H C C C C H C H 2 H
• Kékulé chứng minh rằng vị trí 3 Liên kết đôi không cố định mà có thể thay đổi • Phản ứng thế 2 lần Br chỉ cho 1 sản phẩm Br Br + Br2 Br Br 3
•Cấu tạo thực tế: hệ điện tử π phân bố đều cho 6C (không phải của riêng 3 cặp C=C) • 6C nằm trong cùng 1 mặt phẳng, ở trạng thái lai hóa sp2 4
o o 120 120 o 1.39 Å 120 1.09 Å 121.7o 116.6o 1.08 Å 1.33 Å 5
II. Tính thơm • Hydrocarbon thơm (arene) những hợp chất vòng liên hợp có cấu tạo phẳng, có cấu tạo điện tử giống benzene, khó cho phản ứng cộng, dễ cho phản ứng thế H Br Br2 CCl4 H H OH Br KMnO4 L Br2 H2O OH CCl4 H KMnO4 L H2O 6
• Arene thường là vòng phẳng 5, 6, 7 cạnh, có hệ điện tử π liên hợp, số đtử π tuân theo quy tắc Hükel 4n + 2, n = 0,1,2,3,4… • Ví dụ các hợp chất arene thông dụng n=1 n=2 n=3 7
Một số trường hợp đặc biệt cyclopentadienyl 6 điện tử π (đôi đtử của anion tham gia hệ liên hợp) n=1 có tính thơm (-) cycloheptatrienyl 6 điện tử π (C+ tham gia orbital trống p vào hệ liên hợp) có tính (+) thơm 4 điện tử π không có tính thơm (+) 2 điện tử π có tính thơm (+) 8
5 điện tử π không có tính thơm (.) (.) 7 điện tử π không có tính thơm (-) 8 điện tử π không có tính thơm 6 điện tử π (đôi điện tử N O S p tham gia hệ liên hợp) H có tính thơm 9 Pyrrole Furan Thiophene
III. Danh pháp • Hầu hết các arene đều có tên thông thường, 1 số tên thông thường được chấp nhận làm tên IUPAC • Tên IUPAC: benzene được chọn làm tên gốc, tên các nhóm thế đặt trước, nhóm thế được đánh số theo nguyên tắc tổng chỉ số nhỏ nhất, xếp theo alphabetical 10
III.1. Dẫn xuất của benzene 11
12
I NO2 CH3 NO2 Br Cl p-bromoiodobenzene m-chloronitrobenzene o-nitrotoluene OH COOH NH2 I Br NO2 4-bromophenol m-nitrobenzoic acid o-iodoaniline HC CH2 HC CH2 1,4-divinylbenzene hay p-divinylbenzene 13 khoâng goïi laø p-vinylstyrene
NH2 OH NO2 Br Br Cl Cl Cl Br Br Cl 3-bromo-5-chloronitrobenzene 2,4,6-tribromoaniline 2,4,6-trichlorophenol Br OH CH3 Br Cl O2N NO2 Br NO2 1,2,4-tribromobenzene 2-chloro-4-nitrophenol 2,6-dinitrotoluene 14
III.2. Vòng đa ngưng tụ 8 1 8 9 1 7 9 2 7 2 6 3 6 3 10 5 5 4 10 4 Naphthalene Anthracene 15
III.3. Các arene có dị tố trong vòng N N CH3 Pyridine 2-methylpyridine N O S H Pyrrole Furan Thiophene 16
IV. Các phương pháp điều chế IV.1. Chưng cất muối của benzoic acid COONa to + Na2CO3 + NaOH IV.2. Đi từ acetylene 3HC CH Cu hay phöùc Ni to 17
IV.3. Alkyl hóa benzene R AlCl3 + R-Cl + HCl IV.4. Đóng vòng & dehydro hóa phân đoạn dầu mỏ C6-C8 Cr2O3 / Al2O3 CH3(CH2)4CH3 V. Tính chất vật lý (tự đọc) 18
V. Tính chất hóa học V.1. Phản ứng thế ái điện tử V.1.1. Cơ chế phản ứng X + X+ acid + H+ Xúc tác: H2SO4, H3PO4, HF… hay Lewis acid: FeCl3, AlCl3, ZnCl2… C6H6 + (CH3)3C-Br /AlBr3 C6H5-C(CH3)3 + HBr 19
Cơ chế phản ứng: 2 giai đoạn, lưỡng phân tử • Giai đoạn 1: tạo phức σ ( benzonium cation) δ+ δ− xt + X -Y Xδ+-Yδ− phức π nhanh X H X H X H X H chaäm + + + phức σ + Trong phức π: X không liên kết trực tiếp với C nào cả Phức σ: X có liên kết trực tiếp với 1 C của benzene 20