Khóa luận tốt nghiệp: Chiết xuất, phân lập và xác định cấu trúc của một số hợp chất của hoa loài Trà hoa vàng (Camellia euphlebia Merr. ex Sealy) thu hái ở Quảng Ninh

Chia sẻ: _ _ | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:86

Thêm vào BST

Báo xấu

20
lượt xem 10
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Mục tiêu của đề tài "Chiết xuất, phân lập và xác định cấu trúc của một số hợp chất của hoa loài Trà hoa vàng (Camellia euphlebia Merr. ex Sealy) thu hái ở Quảng Ninh" là chiết xuất, phân lập và xác định cấu trúc của các hợp chất từ hoa của loài Trà hoa vàng.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Khóa luận tốt nghiệp: Chiết xuất, phân lập và xác định cấu trúc của một số hợp chất của hoa loài Trà hoa vàng (Camellia euphlebia Merr. ex Sealy) thu hái ở Quảng Ninh

ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC Y DƯỢC BÙI THANH THÁI CHIẾT XUẤT, PHÂN LẬP VÀ XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC CỦA MỘT SỐ HỢP CHẤT TỪ HOA LOÀI TRÀ HOA VÀNG (Camellia euphlebia Merr. ex Sealy) THU HÁI Ở QUẢNG NINH KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC NGÀNH DƯỢC HỌC Hà Nội - 2022
ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC Y DƯỢC BÙI THANH THÁI CHIẾT XUẤT, PHÂN LẬP VÀ XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC CỦA MỘT SỐ HỢP CHẤT TỪ HOA LOÀI TRÀ HOA VÀNG (Camellia euphlebia Merr. ex Sealy) THU HÁI Ở QUẢNG NINH KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC (NGÀNH DƯỢC HỌC) Khóa : QH.2017.Y Người hướng dẫn : PGS.TS. ĐỖ THỊ HÀ ThS. NGUYỄN THÚC THU HƯƠNG Hà Nội - 2022
LỜI CẢM ƠN Khoá luận này là kết quả của quá trình học tập, rèn luyện của em tại Trường Đại học Y Dược, Đại học Quốc gia Hà Nội và quá trình nghiên cứu, thực hành tại Khoa Hoá Phân tích – Tiêu chuẩn, Viện Dược liệu. Trong quá trình nghiên cứu và hoàn thành khoá luận này, em đã nhận được rất nhiều sự giúp đỡ quý báu từ các Thầy Cô của Trường Đại học Y Dược, Đại học Quốc gia Hà Nội, các nhà khoa học của Viện Dược liệu cùng gia đình và bạn bè. Trước hết, em xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc tới PGS.TS. Đỗ Thị Hà và ThS. Nguyễn Thúc Thu Hương – những người Thầy đã hết lòng tận tình, chỉ bảo em trong quá trình làm khoá luận. Em cũng xin gửi lời cảm ơn chân thành tới ThS. Nguyễn Thị Thu và DS. Nguyễn Thị Hằng cùng toàn thể các cán bộ nghiên cứu tại Khoa Hoá Phân tích - Tiêu chuẩn, Viện Dược liệu đã giúp đỡ và hướng dẫn em trong quá trình thực hiện và hoàn thành khoá luận. Em cũng xin gửi lời cảm ơn đơn vị quản lý, chủ trì, và chủ nhiệm đề tài “Nghiên cứu hoạt tính kháng ung thư và điều hòa miễn dịch của một số cây thuốc Việt Nam” - Đề tài Nghị Định thư Việt - Hàn (Mã số NĐT.85.KR/20) đã tạo điều kiện và hỗ trợ kinh phí để em thực hiện đề tài này. Cuối cùng, em xin gửi lời cảm ơn tới gia đình, bạn bè đã động viên, giúp đỡ em trong quá trình học tập cũng như làm đề tài tốt nghiệp. Trong quá trình làm khoá luận không tránh khỏi những thiếu sót, em rất mong nhận được sự góp ý của các Thầy Cô để khoá luận của em được hoàn thiện hơn. Em xin chân thành cảm ơn! Hà Nội, ngày 18 tháng 06 năm 2022 Sinh viên Bùi Thanh Thái
DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT, CÁC KÝ HIỆU Tên viết tắt Tên viết đầy đủ 1 Proton Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy H-NMR (Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton) 13 Cacbon 13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy C-NMR (Phổ cộng hưởng từ hạt nhân carbon 13) 5-HT 5-Hydroxytryptophane Ace Acetone ALT Alanin aminotransferase ATP Adenosine triphosphat CEE Cao chiết từ Camellia euphlebia DCM Dicloromethane EtOAc Ethyl acetate EtOH Ethanol FAS Fatty acid synthesis (Tổng hợp acid béo) FST Forced swim test (Thử nghiệm bơi cưỡng bức) HBV Hepatitis B virus (Virut viêm gan B) HCV Hepatitis C virus (Virut viêm gan C) Heteronuclear Multiple Bond Correlation HMBC (Phổ tương quan dị hạt nhân đa liên kết) HRV2 Human rhinovirus 2 Hx n-Hexane LPS Lipopolysaccharide
MCP-1 Monocyte Chemoattractant Protein-1 MeOH Methanol mRNA Messenger RNA (ARN thông tin) ND Neurodegenerative disease (Các bệnh thoái hoá thần kinh) OA Osteoarthritis (Viêm xương khớp) Q7G Quercetin-7-O-glucosid TST Tail suspension test (Thử nghiệm treo đuôi) v/v/v Thể tích/thể tích/thể tích
DANH MỤC CÁC HÌNH Hình 2.1. Hoa của Trà hoa vàng (Camellia euphlebia) ............................................25 Hình 3.1. Sơ đồ quy trình chiết xuất cao tổng và các cao phân đoạn .......................29 Hình 3.2. Cấu trúc hoá học của hợp chất THV-1 .....................................................30 Hình 3.3. Cấu trúc hoá học của hợp chất THV-2 .....................................................32
DANH MỤC CÁC BẢNG Bảng 1.1. Các hợp chất tìm thấy trong các loài thuộc chi Camellia...........................3 Bảng 1.2. Các hợp chất trong loài C. euphlebia .......................................................21 Bảng 3.1. Dữ liệu phổ của hợp chất THV-1 và chất tham khảo ..............................30 Bảng 3.2. Dữ liệu phổ 1H và 13C-NMR của hợp chất THV-2 ..................................32
MỤC LỤC DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT, CÁC KÝ HIỆU DANH MỤC CÁC HÌNH DANH MỤC CÁC BẢNG MỞ ĐẦU ....................................................................................................................1 CHƯƠNG 1 – TỔNG QUAN ............................................................................2 1.1. Tổng quan về chi Camellia..........................................................................2 1.1.1. Vị trí phân loại của chi Camellia ..........................................................2 1.1.2. Đặc điểm thực vật của chi Camellia .....................................................2 1.1.3. Phân bố và sinh thái của các loài thuộc chi Camellia .........................2 1.1.4. Thành phần hóa học của các loài thuộc chi Camellia ........................3 1.1.5. Tác dụng sinh học của các loài chi Camellia.....................................18 1.2. Tổng quan về loài Camellia euphlebia .....................................................20 1.2.1. Đặc điểm thực vật của loài C. euphlebia ............................................20 1.2.2. Phân bố sinh thái của loài C. euphlebia.............................................20 1.2.3. Thành phần hoá học của loài C. euphlebia .......................................21 1.2.4. Tác dụng sinh học của loài C. euphlebia ...........................................23 1.2.5. Công dụng ............................................................................................24 CHƯƠNG 2 – ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU ..........25 2.1. Nguyên liệu và thiết bị .................................................................................25 2.1.1. Đối tượng nghiên cứu ............................................................................25 2.1.2. Nguyên vật liệu nghiên cứu ...................................................................25 2.2. Phương pháp nghiên cứu chiết xuất và phân lập ......................................26 2.3. Phương pháp xác định cấu trúc các hợp chất ...........................................27 CHƯƠNG 3 – KẾT QUẢ ................................................................................28 3.1. Kết quả chiết xuất và phân lập các hợp chất .............................................28
3.2. Kết quả xác định cấu trúc của các hợp chất ..............................................29 3.2.1. Hợp chất THV-1 .....................................................................................29 3.2.2. Hợp chất THV-2 .....................................................................................31 CHƯƠNG 4 – BÀN LUẬN ..............................................................................34 4.1. Về chiết xuất .................................................................................................34 4.2. Về phân lập và xác định cấu trúc hợp chất ...............................................34 4.2.1. Hợp chất quercetin-7-O-glucosid ..........................................................34 4.2.2. Hợp chất rutin ........................................................................................35 KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT ....................................................................................37 TÀI LIỆU THAM KHẢO PHỤ LỤC
MỞ ĐẦU Việt Nam có một hệ sinh thái phong phú và đa dạng, có tiềm năng to lớn về tài nguyên cây thuốc với 5000 loài cây thuốc, hơn 50 loài tảo biển, 75 loài khoáng vật và gần 400 loài động vật làm thuốc [3]. Vì vậy, từ xa xưa, ông cha ta đã sử dụng những bài thuốc cổ truyền từ các loại cây để chữa trị một số bệnh thường gặp cũng như nâng cao sức khoẻ. Những bài thuốc này được sử dụng rất rộng rãi và cho thấy tính hiệu quả tốt, tuy nhiên đa số chỉ dựa trên kinh nghiệm dân gian mà chưa có cơ sở khoa học vững chắc. Trong những thập kỷ gần đây, con người dần có xu hướng sử dụng các sản phẩm có nguồn gốc thảo dược để phòng và trị bệnh. Nền y học cổ truyền ngày càng được quan tâm và phát triển. Với sự tiến bộ của khoa học kỹ thuật, ngày càng nhiều loại cây và dược liệu được nghiên cứu sâu về thành phần hoá học, tác dụng sinh học,... Những kết quả nghiên cứu đó sẽ là nguồn cung cấp các hợp chất tiềm năng để thử hoạt tính sinh học, phục vụ cho nhiều lĩnh vực khoa học, đặc biệt là y học. Trà hoa vàng nói chung và Trà gân hay Trà hoa vàng chanh (Camellia euphlebia) nói riêng đã được sử dụng từ hàng trăm năm trước với những công dụng nổi bật như kháng khuẩn, chống viêm, chống nấm và ngăn ngừa quá trình oxy hoá. Thậm chí, dân gian đã sử dụng loài này như một thức uống thường ngày với mục đích giải khát, giảm căng thẳng mệt mỏi và tăng cường đề kháng nhờ tác dụng của các hợp chất như EGCG, cafein,... Đáp ứng những nhu cầu đó, ngày nay các sản phẩm từ Trà hoa vàng đã trở nên phổ biến, thậm chí còn mang những thương hiệu lớn và đem lại giá trị kinh tế cao ở một số tỉnh thành như Quảng Ninh, Bắc Giang [8]. Mặc dù đã được sử dụng nhiều trong dân gian, tuy nhiên, các nghiên cứu về loài Trà gân vẫn chưa có nhiều. Do vậy, để góp phần cung cấp cơ sở khoa học về thành phần hoá học cho các nghiên cứu về loài cây này trong tương lai, khoá luận: “Chiết xuất, phân lập và xác định cấu trúc của một số hợp chất của hoa loài Trà hoa vàng (Camellia euphlebia Merr. ex Sealy) thu hái ở Quảng Ninh” đã được thực hiện với mục tiêu chiết xuất, phân lập và xác định cấu trúc của các hợp chất từ hoa của loài Trà hoa vàng. 1
Chương 1 – TỔNG QUAN 1.1. Tổng quan về chi Camellia 1.1.1. Vị trí phân loại của chi Camellia Chi Trà (danh pháp khoa học: Camellia) là một chi thực vật có hoa trong họ Trà, được xếp trong Hệ thống phân loại thực vật của Takhtajan (2009) như sau [86]: Giới: Thực vật (Plantae) Ngành: Ngọc lan (Magnoliopsida) Phân lớp: Sổ (Dillenniidae) Bộ: Trà (Theales) Họ: Trà (Theaceae) Chi: Trà (Camellia) 1.1.2. Đặc điểm thực vật của chi Camellia Các loài thuộc chi Camella là cây thường xanh, có thể là cây gỗ lớn, cây gỗ nhỏ hoặc cây bụi; chồi và cành non có thể có lông thưa, lông dày hoặc không lông. Lá mọc cách, không có lá kèm, hình thái lá đa dạng, kích thước phiến lá dao động lớn (chiều dài từ 0,4-40 cm). Hoa đầy đủ, lưỡng tính, đối xứng toả tròn. Hoa mọc ở nách lá hoặc đầu cành, đơn độc hoặc thành cụm. Đường kính hoa dao động từ 1-11 cm. Cuống hoa có thể rất ngắn (0,1-0,3 cm) hoặc dài đến 4,5 cm. Màu sắc cánh hoa đa dạng: trắng, đỏ, hồng, tím và vàng. Số lượng cánh hoa biến đổi, song điều này có thể xảy ra ngay trên cùng một cây nên đặc điểm này thường không có ý nghĩa đặc biệt trong phân loại. Chỉ một vài loài có số cánh hoa ít và ổn định. Nhị nhiều, chỉ nhị thường xếp thành 2-6 dãy. Các chỉ nhị vòng ngoài thường hợp ở gốc nhiều hay ít tạo thành bộ nhị dạng ống hoặc dạng chén. Chỉ nhị có lông hoặc không lông. Bộ nhuỵ phần lớn gồm 3-5 lá noãn, hợp thành bầu trên, 3-5 ô. Tất cả các ô bầu đều hữu thụ hoặc chỉ duy nhất một ô trong đó hữu thụ. Vòi nhuỵ có thể rời, hợp hoàn toàn hoặc một phần. Bộ nhuỵ có thể có lông hoặc không lông. Quả nang, thường hình cầu, hình cầu dẹp [1-3]. 1.1.3. Phân bố và sinh thái của các loài thuộc chi Camellia Cây Trà hoa vàng nói chung gồm các loài thuộc chi Trà (Camellia), họ Trà (Theaceae) có hoa màu vàng. Trên thế giới chi Camellia có khoảng 350 loài, phân bố ở vùng nhiệt đới châu Á, đặc biệt ở Đông Nam Á. Trung tâm phân bố được xác định 2
là Quảng Tây - Trung Quốc và phía Bắc Việt Nam. Theo ước tính, ở nước ta có hơn 30 loài khác nhau [70]. Năm 1910 nhà thực vật học người Pháp tên là B. Balansa thu được mẫu trà có hoa màu vàng đầu tiên tại vùng núi Ba Vì (Hà Nội). Dựa trên mẫu này, Pitard đặt tên là Thea tonkinensis, về sau được đổi thành Camellia tonkinensis [4]. Năm 1964, một loài Trà có hoa màu vàng được các nhà thực vật Trung Quốc phát hiện ở Quảng Tây là loài Camellia chrysantha (Hu) Tuyama. Kể từ đó đến nay việc nghiên cứu trà ở Trung Quốc được đặc biệt chú ý. Theo Trương Hồng Đạt (1998), chuyên gia nổi tiếng của Trung Quốc cũng như của thế giới, số loài tìm thấy ở Trung Quốc đã lên tới 238 loài [4]. Việt Nam được các nhà khoa học xác định nằm trong trung tâm đa dạng sinh học của các loài Trà. Đến nay đã xác định có 58 loài Camellia, thuộc các nhóm: Trà, Hải đường, Trà mi, Sở (Trà dầu), trong đó có 35 loài Camellia có hoa màu vàng [1, 4, 5, 8, 17, 19, 20, 22, 27, 28, 32, 50, 53-56, 61, 62, 69, 74-76, 86, 91, 94-96, 98, 101-103, 112, 116, 124, 125]. Điều đáng chú ý là tất cả chúng đều có nguy cơ bị đe dọa cao [4, 7]. 1.1.4. Thành phần hóa học của một số loài thuộc chi Camellia Ngoài các thành phần dễ bay hơi thì cho tới nay đã có tổng số 398 hợp chất đã được báo cáo. Các hợp chất này có thể được chia thành bảy loại, tannin thủy phân (1- 16), flavan-3-ol và các dẫn xuất (17-165), flavonoid (166-235), alkaloid (236-245) và theanin (246), phenol đơn giản và các hợp chất liên quan (247-307) và terpenoid (308- 398). Bảng 1.1. Các hợp chất tìm thấy trong các loài thuộc chi Camellia Bộ STT Hợp chất Nguồn TLTK phận Tannin thuỷ phân 1 6-O-G-β-D-glucosid C Lá [22] 2 2,6-Di-O-G-β-D-glucosid C Lá [22] 3 1-O-G-β-D-glucosid B-C Lá [22, 32, 116] 4 1,2-Di-O-G-β-D-glucosid C Lá [22] 5 1,3-Di-O-G-β-D-glucosid E Lá [50] 6 1,6-Di-O-G-β-D-glucosid B,F Lá [61] [22, 32, 73, 7 1,4,6-Tri-O-G-β-D-glucosid A-C Lá 112, 114] 3
[22, 50, 61, 62, 8 1,2,6-Tri-O-G-β-D-glucosid E-F Lá 116] 9 1,2,3,4-Tetra-O-G-β-D-glucosid E Lá [50] 10 1,2,4,6-Tetra-O-G-β-D-glucosid C Lá [32] [22, 30, 32, 50, 11 1-O-G-4,6-(S)-HHDP-β-D-glucosid A,C,E-F Lá 61, 73, 112, 114, 116] 1,2-Di-O-G-4,6-(S)-HHDP-β-D- 12 C Lá [22] glucosid 1,3-Di-O-G-4,6-O-(S)-HHDP-β-D- 13 C Lá [32] glucosid Acid gentisic 5-O-(6'-O-G)-β-D- 14 C Lá [32] glucosid Acid gentisic 3-O-(6'-O-G)-β-D- 15 C Lá [32] glucosid 16 2-O-G-D-glucosid B-C Lá [90, 116] Flavan-3-ol và dẫn xuất (-)-EC [33, 59, 60, 90, 17 A,F Lá 116, 122] [16, 17, 33, 59, (-)-EGC 18 A,C,F Lá 60, 90, 116, 122] [11, 17, 18, 33, A-F 19 (-)-ECG Lá 59, 60, 90, 116, 119, 122] [11, 17, 18, 33, 40, 42, 59, 60, 20 (-)-EGCG A-F Lá 90, 116, 119, 120, 122] 21 (-)-EA A Lá [32, 117] [29, 30, 112, 22 (-)-EGC (-)-EA 3-O-gallat A,C Lá 113, 116] 23 (-)-EGC 3'-O-Me-gallat B Lá [123] 24 (-)-EC 3,5-di-O-gallat B Lá [32] 25 (-)-EGC 3,5-di-O-gallat B Lá [32] 26 (-)-EGC 3,3'-di-O-gallat A-B Lá [54, 122] 27 (-)-EGC 3,4'-di-O-gallat A-B Lá [54, 122] 28 (-)-EGC 3-O-caffeoat B Lá [32] 4
29 (-)-EC 3-O-p-coumaroat A Lá [73] 30 (-)-EGC 3-O-cinnamat A Lá [29] 31 (-)-EGC 3-O-p-coumaroat A Lá [29] [29, 33, 50, 91, 32 (-)-EC-8-C-b-D-glucosid A-B Lá 113, 116] [61, 62, 75, 76, 33 (+)-Catechin A-D Lá 94, 112, 119, 124] [7, 16, 34, 55, 34 (+)-GC A-D,F Lá 60, 73, 112, 117] 35 Catechin-7-O-β-D-glucosid D Lá [61] 36 (+)-Catechin 3-O-gallat B Lá [61] 37 (+)-GC 3-O-gallat B Lá [50] 38 EC-3-O-benzoat B Lá [50] 39 8-CarboxyMe-(+)-catechin B Lá [56] 40 8-CarboxyMe-(+)-catechin Me ester B Lá [56] 41 6-CarboxyMe(+)-catechin B Lá [56] 42 8-Carboxyl-(+)-catechin B Lá [56] 43 (+)-Catechin-8-C-β-D-glucosid B Lá [56] 44 (±)-GC-3,5-di-O-gallat B Lá [43] 45 (-)-EC 3-O-(3-O-Me)-gallat A-D Lá [45,55,57] (-)-EGC 3-O-(3-O-Me)gallat (3''-Me- 46 A Lá [59,69] EGCG) (-)-EGC 3-O-(4-O-Me)gallat (4''-Me- 47 A Lá [69] EGCG) 48 (-)-EC 3-O-(4-O-Me)-gallat A Lá [57,59] 49 (-)-EC 3-O-p-OH-benzoat A Lá [57] 50 Prodelphinidin B-2 3'-O-gallat A Lá [57, 58] 51 Procyanidin B-2 3,3'-di-O-gallat A Lá [37-39] 52 Procyanidin B-2 3'-O-gallat A Lá [13, 15] 53 EGC-(4β→8)-ECG A Lá [24-26] 54 Procyanidin B-2 A,D,F Lá [43, 45, 46, 48] 5
55 Prodelphinidin B-2 3,3'-di-O-gallat A Lá [10] 56 EA-gallat-(4β→8)-ECG A Lá [44] 57 EGCG-(4β→8)-EGCG A Lá [45] 58 EC-(4β→8)-EGCG A Lá [49, 51, 121] 59 ECG-(4β→8)-EGCG A Lá [54] 60 Catechin-(4α→8)-EGC A Lá [71, 72, 78] 61 GC-(4α→8)-EC A Lá [84, 85, 87, 88] [6, 89, 92, 93, 62 Prodelphinidin B-4 A Lá 97] 63 Procyanidin B-3 A,D Lá [79, 81] 64 Rocyanidin B-4 A Lá [63-68] 65 Procyanidin B-4 3'-O-gallat A Lá [55] 66 GC-(4α→8)-catechin-3-O-gallat B Lá [49] 67 Catechin-(4α→8)-EGCG A Lá [54] 68 Prodelphinidin B-4 3'-O-gallat A Lá [54] 69 6-Carboxyl-(-)-GC B Lá [56] 70 Fangchengbisflavan B D Lá [45] 71 Assamicain A B Lá [50] 72 Assamicain B B Lá [50] 73 Assamicain C B Lá [50] 74 DesG theasinensin F B Lá [115] 75 Theasinensin A A-B Lá [99, 100, 104] 76 Theasinensin B A-B Lá [110, 111, 113] 77 Theasinensin C A Lá [72] 78 Theasinensin F A Lá [72] 79 EA-gallat-(4β→6)-ECG A Lá [70] 80 Procyanidin B-5 3,3'-di-O-gallat A Lá [54] 81 Prodelphinidin B-5 3,3'-di-O-gallat A Lá 82 ECG-(4β→6)-EGCG A Lá [54] 83 EGCG-(4β→6)-ECG A Lá [54] 6
84 EA 3-O-gallat-(4β→6)-[106]EGCG A Lá [54] 85 Talienbisflavan A C Lá [107] 86 Fangchengbisflavans A D Lá [109] 87 Bis(8-epicatechinyl)-methane D Lá [45] 88 Procyanidin C-1 A Lá [53] 89 8-C-ascorbyl (-)-EGC 3-O-gallat A Lá [54] 90 Prodelphinidin A-2 3'-O-gallat A Lá [54] EC-[7,8-bc]-4a-(4-OH-phenyl)- 91 B Lá [67] dihydro-2(3H)-pyranon 92 Cinchonain Ib B Lá [67] EC-[8,7-bc]-4β-(4-OH-phenyl)- 93 B Lá [68] dihydro-2(3H)-pyranon EC-[8,7-bc]-4β-(3,4-diOH-phenyl)- 94 B Lá [68] dihydro-2(3H)-pyranon 95 Puerin A B Lá [67] 96 Puerin B B Lá [67] 97 Puerin C B Lá [74] 98 Puerin D B Lá [74] 99 Puerin E B Lá [74] 100 Puerin F B Lá [74] 101 Fuzhuanin A A Lá [66] 102 Fuzhuanin B A Lá [66] 103 Fuzhuanin C A Lá [59] 104 Fuzhuanin D A Lá [59] 105 Fuzhuanin E A Lá [59] 106 Fuzhuanin F A Lá [59] 107 Planchol A A Lá [105, 108] 108 Xanthocerin A Lá [105, 108] 109 Teadenol A A Lá [105, 108] 110 Teadenol B A Lá [105, 108] 111 Theasinensin D A Lá [72] 7
112 Theasinensin E A Lá [72] 113 Theasinensin G A Lá [72] 114 Theasinensin H A Lá [84] 115 Theaflavin A Lá [54] 116 Theaflavin-3-gallat A Lá [54] 117 Theaflavin-3'-gallat A Lá [54] 118 Theaflavin-3,3'-digallat A Lá [54] 119 Oolonghomobisflavan A A Lá [54] 120 Oolonghomobisflavan B A Lá [54] 121 Oolongtheanin A Lá [72] 122 Isotheaflavin B Lá [118] 123 Isotheaflavin-3'-O-gallat B Lá [84] 124 Acid epitheaflavic B Lá [84] 125 Acid epitheaflavic-3'-gallat B Lá [84] 126 Acid theaflavic B Lá [84] 127 Epitheaflagallin 3-O-gallat A-B Lá [113] 128 Epitheaflagallin B Lá [84] 129 Theaflagallin B Lá [84] 130 Neotheaflavin B Lá [84] 131 Neotheaflavin-3-O-gallat B Lá [84] 132 Theogallinin B Lá [62] 133 Theaflavonin B Lá [62] 134 Des-G theaflavonin B Lá [62] 135 Theacitrin A B Lá [102] 136 Theacitrin B B Lá [103] 137 Theacitrin C B Lá [103] 138 Theaflavat A B Lá [84] 139 Theaflavat B B Lá [84] 140 Theadibenzotropolon A B Lá [84] 8
141 Theadibenzotropolon B B Lá [84] 142 Theadibenzotropolon C B Lá [84] 143 Theatribenzotropolon A B Lá [84] 144 Dehydrotheasinensin AQ B Lá [106] 145 Ethylpyrrolidinonyl theasinensin A B Lá [84] 146 Dehydrotheasinensin H A Lá [84] 147 Acetonyl theacitrin A A Lá [84] 148 Theacitrinin A A Lá [84] 149 Theacitrinin B B Lá [84] 150a 5''R-ethylpyrrolidinonyl EC-3-O-gallat F Lá [52] 150b 5''S-ethylpyrrolidinonyl EC-3-O-gallat F Lá [30-32] 5''R-ethylpyrrolidinonyl EGC-3-O- 151 F Lá [30-32] gallat 5''S-ethylpyrrolidinonyl EGC-3-O- 152 F Lá [30-32] gallat 153 5''S-ethylpyrrolidinonyl EGC B,F Lá [46] 154 5''R-ethylpyrrolidinonyl EGC B,F Lá [46] 155 5''R-ethylpyrrolidinonyl EC B,F Lá [46] 156 5''S-ethylpyrrolidinonyl EC B,F Lá [46] 157 5''R-ethylpyrrolidinonyl catechin B,F Lá [46] 158 5''R-ethylpyrrolidinonyl GC B Lá [84] 159 5''S-ethylpyrrolidinonyl catechin B,F Lá [46] 160 5''S-ethylpyrrolidinonyl GC B Lá [84] 161 Ect-pyrrolidinon A A-B Lá [30-32] 162 Ect-pyrrolidinon F B Lá [105] 163 Ect-pyrrolidinon B A-B Lá [30-32] 164 Ect-pyrrolidinon E B Lá [105] Flavonoid 165a Ect-pyrrolidinon J B Lá [105] 165b Ect-pyrrolidinon I B Lá [105] 9
Lá 166 Kaempferol A-C [30-32] 167 Quercetin A-C Lá [30-32] 168 Kaempferol 3-O-β-D-glucosid A-C,E-F Lá [30-32] 169 Quercetin 3-O-β-D-glucosid B-C,F Lá [30-32] 170 Kaempferol 3-O-β-D-galactosid C Lá [44] 171 Kaempferol 3-O-rutinosid A-B Lá [30-32] Kaempferol 3-O-β-D-Gal-(1→3)-α-L- 172 A Lá [84] Rha-(1→6)-β-D-galactosid Kaempferol 3-O-β-D-Gal-(1→3)-α-L- 173 A Lá [111] Rha-(1→6)-β-D-glucosid 174 Isovitexin A Lá [30-32] 175 Vitexin A Lá [86] 176 Vicetin-2 B Lá [58, 86] 177 Isoschaftosid B Lá [58, 86] Kaempferol 3-O-b-D-Glu-(1→3)-a-L- 178 A-B Lá [58, 86] Rha-(1→6)-b-D-glucosid Quercetin 3-O-β-D-Glu-(1→3)-α-L- 179 B Lá [84] Rha-(1→6)-O-β-D-glucosid Kaempferol-3-O-[α-L-Rha-(l→3)-α-L- 180 A Lá [107] Rha-(l→6)-β-D-glucosid] Kaempferol-3-O-[α-L-Rha-(l→3)-α-L- 181 A Lá [107] Rha-(l→6)-β-galactosid] Kaempferol-3-O-[α-L-Rha-(l→3)-(4'''- 182 O-acetyl)-α-L-Rha-(l→6)-β-D- A Lá [107] glucosid] Myricetin-3-O-[β-D-Glu-(1→3)-α-L- 183 A Lá [108] Rha-(1→6)-β-D- glucosid] 184 Myricetin 3-O-β-D-galactosid B-F Lá [46, 56] 185 Quercetin 3-O-β-D-galactosid B Lá [47, 56] 186 Myricetin 3-O-β-D-glucosid B Lá [56] Quercetin 3-O-Glu-(l→3)-Rha- 187 B Lá [84] (1→6)galactosid 188 Apigenin-6-C-Glu-8-C-arabinosid A Lá [100] 189 Quercetin 3-O-Gal-rutinosid A Lá [100] 190 Quercetin 3-O-Glu-rutinosid A Lá [100] 10
191 Quercetin 3-O-Rha-galactosid A Lá [66] 192 Kaempferol 3-O-Rha-galactosid A Lá [66] 193 Vitexin-4′′-O-glucosid A Lá [100] 194 Apigenin B Lá [65] 195 Myricetin A-C,E Lá [30-32] 196 Afzelin A,E-F Lá [30-32] 197 3',4',5-TriOH-7-OMe-flavon B Lá [97, 104] 198 3',4',5,7-TetraOH-flavon B Lá [104] 3',4',7-TriOH-5-OMe-flavon-7-O-β-D- 199 B Lá [104] glucosid 200 3',4',7-TriOH-5-OMe-flavon B Lá [104] 201 2′′-O-β-D-Glu-vitexin B Lá [56] Quercetin 4′-O-α-L-Rha-3-O-α-L-Rha- 202 B Lá [56] (1 → 6)-β-D-glucosid 203 Rutin A-B,E Lá [30-32] 204 Myricetin-3-O-rutinosid A Lá [66] 205 Vitexin-2′′-α-L-rhamnosid A Lá [66] Kaempferol-3-O-β-D-Glu-(1→3)-O-α- 206 A-B Lá [30-32] L-Rha-(1→6)-O-β-D-galactosid 207 Asiaticalin E Lá [43] 208 Kaempferol-3,7-di-O-α-L-rhamnosid F Lá [46] Kaempferol-7-O-α-L-Rha-3-O-β-D- 209 F Lá [46] glucosid 210 Quercetin 3-O-α-L-rhamnosid C,E-F Lá [43-44, 46] 211 Quercetin-3,7- di-O-α-L-rhamnosid E-F Lá [43,46] 212 Quercetin-3-O-Rha-galactosid B Lá [49] 213 Myricitrin E-F Lá [43, 46] 214 Taxifolin A Lá [59] 215 Amelliaon A B Lá [65] 216 Amelliaon B B Lá [65] 217 Amelliaon C B Lá [65] 218 Amelliaon D B Lá [65] 11