intTypePromotion=1

NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ

Chia sẻ: Tran Phuong | Ngày: | Loại File: DOC | Số trang:6

4
2.356
lượt xem
474
download

NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ

Mô tả tài liệu
  Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Tài liệu hóa học nhận biết các chất hữu cơ tổng hợp chi tiết và tổng quát về lý thuyết hóa học hữu cơ. Qui trình thực hiện nhận biết các chất hữu cơ. Giúp các bạn nắm bắt có hệ thống và nhanh chóng kiến thức hóa học cơ bản để vận dụng giải bài tập hiệu quả cao.

Chủ đề:
Lưu

Nội dung Text: NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ

  1.  TÀI LIỆU HÓA HỌC HÓA H ỮU C Ơ A. NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ (Tổng quát) Chất muốn Thuốc Hiện Phản ứng nhận biết thử tượng Hợp chất có Phai màu CH2 = CH2 + Br2 → BrCH2 – CH2Br liên kết C = C dd Brom nâu đỏ CH ≡ CH + 2Br2 → Br2CH – CHBr2 hay − C ≡ C − OH OH Br Br Phenol + 3HBr + 3Br2 Kết (keá tuû traég) tan Br dd Brom tủa NH2 trắng NH2 Br Br Anilin + 3HBr + 3Br2 (keá tuû traég) tan Br Hợp chất có 3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O liên kết C = C → 3HOCH2−CH2OH + 2MnO2 + 2KOH Phai dd −C ≡ C − 3CH≡ CH+8KMnO4 → 3HOOC−COOH + 8MnO4↓+8KOH màu KMnO4 tím COOK CH3 Ankyl benzen + 2MnO2 +KOH+H2O H2O + 2KMnO 4 80-1000 C Ankin có liên Kết tủa kết ba đầu R−C≡ C−H + Ag[(NH3)2]OH → R−C≡ C−Ag↓ + H2O + 2NH3 vàng nhạt mạch Hợp chất có R − CH = O + 2Ag[(NH3)2]OH nhóm dd → R − COONH4 + 2Ag↓ + H2O + 3NH3↑ – CH = O: AgNO3 CH2OH−(CHOH)4−CHO + Ag2O Andehit, trong t0 ,ddNH3 CH2OH−(CHOH)4−COOH + 2Ag↓ Kết tủa Ag glucozơ, NH4OH (phản ứng (Phản ứng này nhận biết nước tiểu bệnh tiểu đường có chứa glucozơ) mantôzơ (Ag2O) tráng bạc) HCOOH+2Ag[(NH3)2]OH→(NH4)2CO3 + 2Ag↓ +H2O+2NH3 Axit fomic ddNH3 CO2 + 2Ag↓ + H2O Hay: HCOOH + Ag2O Este formiat HCOOR+2Ag[(NH3)2]OH→(NH4)2CO3 + 2Ag↓ +ROH+2NH3 H – COO – R ↓ Cu2O đỏ Hợp chất có t0 R−CHO + 2Cu(OH)2 RCOOH + Cu2O↓ + 2H2O nhóm –CH= O gạch Ancol đa chức Cu(OH)2 Tạo dd (có ít nhất 2 màu xanh CH2 − OH HO − CH2 CH2 − OH HO − CH2 nhóm – OH lơ trong ] CH − OH + Cu(OH)2 + HO − CH CH − O − Cu − O − CH + 2H2O gắn vào 2 C suốt ^ CH2 − OH HO − CH2 CH2 − OH HO − CH2 liên tiếp) Kết tủa dd Anđehit R − CHO + NaHSO3 → R − CHOH − NaSO3↓ dạng kết NaHSO3 Metyl xêton bảo hòa tinh 2R − OH → 2R − ONa + H2 ↑ + 2Na Hợp chất có H Sủi bọt khí 2R − COOH → 2R − COONa + H2 ↑ + 2Na linh động: axit, Na, K không màu 2C6H5 − OH → 2C6H5 − ONa + 2Na + H2 Ancol, phenol Trang 1
  2.  TÀI LIỆU HÓA HỌC HÓA H ỮU C Ơ B. NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ (Chi tiết) Thuốc Hiện Chất Phản ứng thử tượng Sản phẩm sau PƯ làm hồng Ankan Cl2/ás as CnH2n+2 + Cl2 CnH2n+1Cl + HCl giấy quỳ ẩm Mất màu CnH2n + Br2 → CnH2nBr2 dd Br2 mất màu 3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O → 3CnH2n(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH dd KMnO4 Anken Sp cho pứ PdCl2 ,CuCl 2 Khí Oxi tráng 2CH2 = CH2 + O2 CH3CHO gương Mất màu CnH2n−2 + 2Br2 → CnH2nBr4 Ankađien dd Br2 Mất màu CnH2n−2 + 2Br2 → CnH2nBr4 dd Br2 mất màu 3CH≡ CH+8KMnO4 → 3HOOC−COOH + 8MnO4↓ dd KMnO4 +8KOH kết tủa AgNO3/NH3 HC ≡ CH + 2[Ag(NH3)2]OH → Ag − C ≡ C − Ag↓ + 2H2O + 4NH3 Ankin (có nối 3 màu vàng R−C ≡ C−H + [Ag(NH3)2]OH → R−C ≡ C−Ag↓ + H2O + 2NH3 đầu mạch) nhạt CH ≡ CH + 2CuCl + 2NH3 → Cu − C ≡ C − Cu↓ + 2NH4Cl kết tủa dd CuCl màu đỏ trong NH3 R − C ≡ C − H + CuCl + NH3 → R − C ≡ C − Cu↓ + NH4Cl COOK CH3 dd KMnO4, Mất màu Toluen + 2MnO2 +KOH+H2O H2O t0 + 2KMnO 4 80-1000 C CH = CH2 CHOH = CH2OH Mất màu Stiren dd KMnO4 + 2MnO2 + 2H2O + 2KMnO 4 + 4H2O ↑ không Na, K 2R − OH → 2R − ONa + H2 ↑ Ancol + 2Na màu Cu (đỏ), t0 R − CH2 − OH + CuO R − CH = O + Cu + H2O Ancol CuO (đen) Sp cho pứ R − CH = O + 2Ag[(NH3)2]OH bậc I t0 tráng → R− COONH4 + 2Ag↓ + H2O + 3NH3 gương Cu (đỏ), Ancol CuO (đen) Sp không t0 R − CH2OH − R′ + CuO R − CO − R′ + Cu + H2O t0 bậc II pứ tráng gương CH2 − OH HO − CH2 CH2 − OH HO − CH2 Ancol dung dịch ] CH − OH + Cu(OH)2 + HO − CH CH − O − Cu − O − CH + 2H2O đa chức Cu(OH)2 màu xanh ^ lam CH2 − OH HO − CH2 CH2 − OH HO − CH2 NH2 NH2 Br Br Tạo kết nước Brom Anilin + 3HBr + 3Br2 tủa trắng (keá tuû traég) tan Br R − CH = O + 2Ag[(NH3)2]OH AgNO3 ↓ Ag trắng trong NH3 → R − COONH4 + 2Ag↓ + H2O + 3NH3↑ Cu(OH)2 0 ↓ đỏ gạch RCOONa + Cu2O↓ + 3H2O RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH t 0 NaOH, t Anđehit Mất màu RCHO + Br2 + H2O → RCOOH + 2HBr dd Brom Andehit no hay ko no đều làm mất màu n ước Br2 vì đây là phản ứng oxi hóa khử. Muốn phân biệt andehit no và không no dùng dd Br2 trong CCl4, môi trường CCl4 thì Br2 không thể hiện tính oxi hóa nên chỉ phản ứng với andehit không no Trang 2
  3.  TÀI LIỆU HÓA HỌC HÓA H ỮU C Ơ Thuốc Hiện Chất Phản ứng thử tượng Hóa đỏ Quì tím Axit CO3− 2 cacboxylic ↑ CO2 2R − COOH + Na2CO3 → 2R − COONa + CO2↑ + H2O Hóa xanh Số nhóm − NH2 > số nhóm − COOH Hóa đỏ Số nhóm − NH2 < số nhóm − COOH Aminoaxi Không đổi Số nhóm − NH2 < số nhóm − COOH t CO3− 2 ↑ CO2 2H2N−R−COOH + Na2CO3 → 2H2N−R−COONa + CO2↑ + H2O Amin Quì tím Hóa xanh dd xanh 2C6H12O6 + Cu(OH)2 → (C6H11O6)2Cu + 2H2O Cu(OH)2 lam CH2OH − (CHOH)4 − CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH Cu(OH)2 ↓ đỏ gạch t0 CH2OH − (CHOH)4 − COONa + Cu2O↓ + 3H2O NaOH, t0 Glucozơ CH2OH − (CHOH)4 − CHO + 2Ag[(NH3)2]OH AgNO3 / ↓ Ag trắng NH3 → CH2OH−(CHOH)4−COONH4 + 2Ag↓ + H2O + 3NH3↑ Mất màu CH2OH−(CHOH)4−CHO + Br2→ CH2OH−(CHOH)4−COOH+2HBr dd Br2 sản phẩm → tham gia C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6 Thuỷ phân pứ tráng Glucozơ Fructozơ Saccaroz gương ơ Vôi sữa Vẩn đục → C12H22O11 + Ca(OH)2 C12H22O11.CaO.2H2O C12H22O11 dd xanh C12H22O11 + Cu(OH)2 → (C12H22O11)2Cu + 2H2O Cu(OH)2 lam dd xanh C12H22O11 + Cu(OH)2 → (C12H22O11)2Cu + 2H2O Cu(OH)2 lam Mantozơ AgNO3 / C12H22O11 ↓ Ag trắng NH3 sản phẩm tham gia Thuỷ phân → 2C6H12O6 (Glucozơ) C12H22O11 + H2O pứ tráng gương sản phẩm tham gia Thuỷ phân → nC6H12O6 (Glucozơ) (C6H10O11)n + nH2O pứ tráng Tinh bột gương (C6H10O5)n Tạo dung dịch màu xanh tím, khi đun nóng màu xanh tím biến mất, khi để ddịch iot nguôi màu xanh tím lại xuất hiện Cách nhận biết 1 số hợp chất hữu cơ: (tổng hợp từ "Bài tập lý thuyết và thực nghiệm Hóa học tập II ­ Cao Cự Giác) 1. Hidrocacbon no (ankan, xicloankan):  * Có thể nhận biết ankan và xicloankan (n>=5) bằng tính trơ hóa học với hầu hết các thuốc thử thông thường như không   làm mất màu dd nước Br2, KMnO4... và cũng không tan  trong axit H2SO4  *Các xicloankan (n>=4) tan trong H2SO4 đặc, làm mất màu  Br2 trong CCl4 nhưng không làm mất màu dd KMnO4  Các hidrocacbon có 1­4 nguyên tử C tồn tại ở thể khí 2. Hidrocacbon không no (anken, ankadien, ankin):  *Tan trong H2SO4 đặc * Nhận biết tính không no: làm mất màu dd Br2 (nâu đỏ), dd KMnO4 (tím) do phản ứng cộng và phản ứng oxi hóa không  Trang 3
  4.  TÀI LIỆU HÓA HỌC HÓA H ỮU C Ơ hoàn toàn  *Nhận biết ank­1­in: tạo kết tủa màu vàng với dd AgNO3/NH3, tạo kết tủa màu đỏ với dd CuCl/NH3 *Xác định cấu tạo của anken bằng phản ứng ozon phân hoặc oxi hóa bằng KMnO4/H+. Dựa vào cấu tạo của các chất sản  phẩm suy ra cấu tạo của anken  *Phân biệt hidrocacbon chứa nối đôi C=C và chứa nối ba C≡C bằng phản ứng cộng nước (H+). Nếu tạo rarượu đó là  hidrocacbon chứa nối đôi. Nếu tạo andehit/xeton là hidrocacbon chứanối ba  3. Aren (benzen và các chất đồng đẳng):  *Nhận biết benzen: chất lỏng không màu, không tan trong nước (nhẹ nổi lên trên), có mùi thơm đặc trưng, không làm mất   màu dd Br2 và KMnO4 *Nhận biết đồng đẳng benzen: không làm mất màu dd Br2, không tan trong nước, làm nhạt màu dd KMnO4 khi đun  nóng (do phản ứng ở C mạch nhánh) *Có thể phân biệt aren với anken và xicloankan bằng H2SO4 đặc (aren tan được)  4. Dẫn xuất halogen:  *Nhận biết sự có mặt của halogen: Dùng giấy lọc tẩm rượu, cho thêm vài giọt hóa chất cần nhận biết (chất lỏng hoặc dung  dịch trong rượu) rồi đốt và hứng sản phẩm cháy vào một phễu thủy tinh có phủ lớp dd AgNo3 và úp ngược. Nếu hóa chất  nhận biết là dẫn xuất halogen sẽ tạokết tủa trắng hoặc vàng ở thành phễu (bạc halogenua). Kết tủa này tan nếu cho thêm  amoniac.  *Phân biệt các loại dẫn xuất halogen: dùng dung dịch AgNO3 trong rượu cho trực tiếp vào dẫn xuất halogen cần nhận biết.  Tùy theo bậc của dẫn xuất halogen (độ linh động của nguyên tử halogen) mà phản ứng tạo thành bạc halogenua có thể xảy  ra nhanh hay chậm hoặc không xảy ra. Ví dụ: +Alyl, benzylhalogenua: tạo kết tủa rất nhanh  ở nhiệt độ phòng +Dẫn xuất halogen bậc 3: tạo kết tủa nhanh  ở nhiệt độ phòng:  +Dẫn xuất halogen bậc 2: tạo kết tủa ngay  khi đun nóng:  +Dẫn xuất halogen bậc 1: tạo kết tủa khi đun lâu hơn +Dẫn xuất vinyl và phenylhalogenua: không tạo kết tủa  *Có thể phân biệt các dẫn xuất halogen dựa vào phản ứng thủy phân sau đó tùy theo đặc điểm của sản phẩm thủy phân sẽ  có thể suy ra cấu tạo của dẫn xuất halogen ban đầu. 5. Rượu (ancol và poliancol): *Rượu nguyên chất: cho Na vào có hiện tượng tan và sủi bọt khí không màu *Dung dịch rượu: cho axit axetic vào và đun nóng trong H2SO4 đặc có mùi thơm của este  tạo thành. *Phân biệt bậc của rượu bằng thuốc thử Lucas (hỗn hợp HCl đặc và ZnCl2 khan):  + Rượu bậc 3: phản ứng ngay tức khắc, tạo dẫn xuất halogen làm vẩn đục dung dịch +Rượu bậc 2: tạo ra sản phẩm sau vài phút (dung dịch phân lớp) + Rượu bậc 1: không phản ứng  *Có thể phân biệt bậc của rượu bằng cách oxi hóa rượu  trong ống đựng CuO đun nóng sau đó nghiên cứu sản phẩm.  + Nếu sản phẩm tạo ra là andehit: rượu ban đầu là bậc 1 + Nếu sản phẩm tạo ra là xeton: rượu bậc 2.  + Nếu rượu không bị oxi hóa: rượu bậc 3. *Rượu đa chức có ít nhất 2 nhóm chức OH ở 2 nguyên tử C cạnh nhau có thể hòa tan Cu(OH)2  tạo dd màu xanh lam   trong suốt.    6. Phenol:    *Phenol có thể được phát hiện bằng phản ứng với dung dịch NaOH, khi đó phenol (đục vì ít tan) chuyển thành muối  C6H5ONa (trong suốt và tan). Khi thổi khí CO2 vào dung dịch trong suốt C6H5ONa lại thấy dung dịch trở nên vẩn đục vì tạo  ra C6H5ONa ban đầu (ít tan) *Phenol phản ứng với dd Br2 tạo 2,3,6­tribromphenol kết tủa trắng  *Có thể phân biệt ancol và phenol với các hợp chất hữu cơ khác bằng phản ứng tạo phức chất có màu vớithuốc thử xeri   Trang 4
  5.  TÀI LIỆU HÓA HỌC HÓA H ỮU C Ơ amoninitratphức màu đỏ (NH4)2Ce(NO)6. Thuốc thử này có màu vàng nhạt, nếu nó cho là ancol, phức màu xanh­ nâu là phenol. *Nhận biết phenol bằng phản ứng với dung dịch FeCl3  tạo phức phenolat của sắt có màu tím:  6C6H5OH + FeCl3 ↔ [Fe(OC6H5)6]3­ + 6H+ + 3Cl­    7. Amin:    *Nhận biết amin mạch hở: làm giấy quỳ tím hóa xanh  *Các amin khí có mùi khai, tạo khói trắng với HCl đặc  *Amin thơm phản ứng với dung dịch Br2 tạo kết tủa trắng như phenol nhưng nếu dùng dư Br2 thì tạo kết tủa vàng. *Có thể nhận ra sự khác nhau giữa phenol và anilin là phenol tan trong kiềm, anilin tan trong axit. *Phân biệt bậc của amin bằng cách cho amin phản ứng với NaNO2 và HCl ở nhiệt độ từ 0­5*C:  + Amin bậc 3: không phản ứng  + Amin bậc 2: tạo ra hợp chất N­nitrozo (chất lỏng màu vàng  ít tan trong nước)  R­NH­R' + NaNO2 + HCl → RR'­N­N=O + NaCl + H2O  + Amin bậc 1: tạo muối diazoni RNH2 + NaNO2 + 2HCl ~~~> R­N=NCl + NaCl + 2H2O  + Nếu là amin no bậc 1 thì muối diazoni sẽ phân hủy ngay, giải phóng khí N2  và tạo ra rượu:  RN2Cl + H2O → ROH + N2 + HCl + Nếu là amin thơm bậc 1 thì muối diazoni  bền ở 0­5*C có thể tiến hành phản ứng ghép đôi với beta­naphtol tạo sản phẩm   màu  Muốn phân hủy muối diazoni thơm phải đun nóng nhẹ, khi đó thu được phenol, N2  8. Andehit:  *Phản ứng với thuốc thử Tolen (AgNO3/NH3) tạo Ag kết tủa (phản ứng tráng gương)  *Phản ứng với thuốc thử Sip (dung dịch axit fucsinssunfuro không màu) cho màu hồng  *Phản ứng với thuốc thử Felinh (phức của Cu2+ với ion tactrat), thuốc thử Benedic (phức của Cu2+ với ion xitrat)  hoặc Cu(OH)2/OH­ đun nóng tạo kết tủa Cu2O màu đỏ gạch.  *Phản ứng với dung dịch NaHSO3 bão hòa tạo tinh thể kết tinh  *Phản ứng với thuốc thử 2,4­dinitrophenylhidrazin (2,4­DNPH) tạo ra sản phẩm không tan có màu đỏ  *Phản ứng oxi hóa làm mất màu nước brom và dung dịch thuốc tím (tạo axit cacboxylic)   9. Xeton:    *Không có phản ứng tráng gương, không tạo kết tủa đỏ gạch với Cu(OH)2  *Phản ứng với thuốc thử 2,4­DNPH  tạo sản phẩm không tan có màu đỏ  *Có thể nhận ra metylxeton R­CO­CH3 bằng phản ứng iodofom (tác dụng với I3 trong môi trường kiềm) tạo raCHI3 kết tủa   vàng  *Có thể nhận ra metylxeton bằng phản ứng với dung dịch NaHSO3 bão hòa  tạo tinh thể kết tinh  10. Axit:  *Tác dụng với Na hoặc bột Fe tạo khí không màu *Làm quỳ tím hóa đỏ  *Axit cacboxylic và phenol đều tan trong kiềm nhưng có thể phân biệt chúng bằng quỳ tím(phenol không đổi màu) hoặc cho  phản ứng với muối cacbonat (axit giải phóng khí CO2, phenol không phản ứng)  *Axit foocmic tham gia phản ứng tráng bạc, phản ứng với Cu(OH)2 tạo kết tủa Cu2O đỏ gạch *Để phân biệt các dẫn xuất khác nhau của axit (clorua axit. anhidrit axit, este, amit) có thể dùng dung dịch AgNO3 (clorua  axit cho AgCl kết tủa trắng), dd NaOH:  + clorua axit: cho phản ứng mạnh, tan ngay + anhidrit axit: tan ngay khi mới đun + este: chỉ tan khi đun sôi mà không giải phóng amoniac + amit: cũng tan khi đun sôi, đồng thời giải phóng khí NH3 làm quỳ hóa xanh    11. Este:    *Dùng phản ứng thủy phân và nhận biết sản phẩm taọ thành  *Phân biệt este và axit bằng phản ứng với kim loại *Chỉ có axit, phenol, este phản ứng với kiềm tạo ra muối. Este phản ứng chậm và phải đun nóng  Trang 5
  6.  TÀI LIỆU HÓA HỌC HÓA H ỮU C Ơ *Este fomiat HCOOR được nhận biết bằng phản ứng tráng bạc   12. Glucozo và fructozo:    *Phản ứng với dd AgNO3/NH3 tạo Ag kết tủa  *Phản ứng với Cu(OH)2 tạo dd xanh thẫm, đun nóng cho Cu2O kết tủa đỏ gạch  *Để phân biệt glucozo và fructozo người ta thử với dung dịch brom, sau đó thử tiếp với dung dịch FeCl3, chỉ có glucozo   tạo kết tủa màu vàng xanh    13. Saccarozo và mantozo:    *Dùng dung dịch vôi sữa cho dung dịch saccarat canxi trong suốt *Phân biệt saccarozo và mantozo bằng phản ứng tráng gương (saccarozo không phản ứng)  14. Tinh bột:  *Nhận biết hồ tinh bột bằng dung dịch I2 cho sản phẩm màu xanh, khi đun nóng bị mất màu, sau khi để nguội lại xuất hiện  màu xanh    15. Protit:    *HNO3 làm protit chuyển sang màu vàng  *Cu(OH)2 chuyển sang màu xanh tím  Trang 6
ADSENSE
ADSENSE

CÓ THỂ BẠN MUỐN DOWNLOAD

 

Đồng bộ tài khoản
2=>2