Trường THPT Chuyên Thoại Ngọc Hầu Báo cáo kết quả thực hiện sáng kiến
Nguyeãn Thò Thaïch Thaûo Trang 1
CỘNG HÒA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM
Độc lập - Tự do - Hạnh phúc
An Giang, ngày 14 tháng 09 năm 2018
BÁO CÁO
Kết quả thực hiện sáng kiến, cải tiến, giải pháp kỹ thuật, quản lý, tác nghiệp, ứng
dụng tiến bộ kỹ thuật hoặc nghiên cứu khoa học sư phạm ứng dụng
I- Sơ lược lý lịch tác giả:
- Họ và tên: NGUYỄN THỊ THẠCH THẢO. Nam, nữ: Nữ.
- Ngày tháng năm sinh: 12/11/1983.
- Nơi thường trú: Bình Đức, Long xuyên, An giang.
- Đơn vị công tác: THPT Chuyên Thoại Ngọc Hầu.
- Chức vụ hiện nay: Giáo viên.
- Trình độ chuyên môn: Thạc sĩ – Chuyên ngành Hóa hữu cơ.
- Lĩnh vực công tác: Giảng dạy bộ môn Hóa.
II- Sơ lược đặc điểm tình hình đơn vị
- Thuận lợi:
+ Ban giám hiệu nhà trường đặc biệt quan tâm đến công tác bồi dưỡng học sinh giỏi, luôn tạo mọi điều
kiện tốt nhất cho việc dạy và học bồi dưỡng cả về vật chất lẫn tinh thần.
+ Trang thiết bị khá đầy đủ phục vụ cho việc giảng dạy.
+ Học sinh có khả năng tư duy sáng tạo, khả năng tự tìm tòi, nghiên cứu tốt.
- Khó khăn:
+ Các em chưa biết cách trang bị đầy đủ các kiến thức chuyên sâu, gây khó khăn cho việc tìm hiểu, giải
quyết các vấn đề liên quan.
+ Chuyên đề hợp chất dị vòng trong các đề thi học sinh giỏi quốc gia, Olympic tương đối đa dạng.
+ Các tài liệu rất phong phú nhưng chưa có sự chọn lọc, không đáp ứng nhu cầu tìm hiểu, nghiên cứu
của học sinh.
- Tến sang kiến: Hợp chất dị vòng.
Trường THPT Chuyên Thoại Ngọc Hầu Báo cáo kết quả thực hiện sáng kiến
Nguyeãn Thò Thaïch Thaûo Trang 2
- Lĩnh vực: Hóa Hữu cơ
III- Mục đích yêu cầu của sáng kiến
1. Thực trạng ban đầu trước khi áp dụng sáng kiến
Trong sự nghiệp đổi mới toàn diện của đất nước, bồi dưỡng học sinh giỏi là một trong các mục
tiêu chiến lược của nền giáo dục nước nhà, giúp học sinh hoàn thiện tri thức, phát huy năng lực, năng
khiếu của bản thân. Chính vì vậy, bồi dưỡng học sinh giỏi là nhiệm vụ hàng đầu ở các trường THPT,
đặc biệt là THPT Chuyên.
Chuyên đề về hợp chất dị vòng trong bồi dưỡng HSG là một chuyên tương đối khó, khối lượng
kiến thức lớn, tài liệu tham khảo dàn trãi quá nhiều, gây hoang mang cho học sinh.
2. Sự cần thiết phải áp dụng sáng kiến
Sách giáo khoa chuyên viết nội dung về hợp chất di vòng còn mang tính chất sơ lược, chưa đủ
kiến thức để các em hoàn thành tốt các đề thi HSG, còn các sách tham khảo lại tương đối rộng và không
được biên soạn theo cấp độ từ cơ bản đến nâng cao. Có những tài liệu viết quá sâu, với kiến thức phổ
thông học sinh rất khó tiếp cận, bài tập nghiêng về chuyên về hợp chất dị vòng lại không có nhiều. Do
đó, giáo viên dạy bồi dưỡng phải tự chọn lọc, tập hợp kiến thức từ các sách tham khảo, sau đó biên soạn
lại để làm tư liệu giảng dạy.
Từ thực tế đó, tôi biên soạn chuyên đề“Hợp chất dị vòng” với mong muốn được chia sẻ tư liệu
với đồng nghiệp. Nội dung chuyên đề này gồm những kiến thức thật căn bản cùng với những bài tập áp
dụng đơn giản để học sinh làm quen khi mới bắt đầu tiếp cận với chuyên đề hợp chất dị vòng.
3. Nội dung sáng kiến
3.1. Tiến trình thực hiện:
- Nghiên cứu các tài liệu chuyên sâu về hóa hữu cơ, tập hợp và chọn lọc ra các tài liệu có liên
quan đến các loại hợp chất dị vòng.
- Cô đọng lại các kiến thức trọng tâm theo từng chuyên đề nhỏ.
- Tham khảo và tập hợp các bài tập trong các sách tham khảo, đề thi HSG, HSGQG, các luận
văn, luận án, các bài báo khoa học …
- Học hỏi kinh nghiệm của các đồng nghiệp, qua các chuyên đề báo cáo trong tổ chuyên môn.
- Tự trau dồi, bồi dưỡng thường xuyên và rút ra những bài học kinh nghiệm trong quá trình giảng
dạy.
3.2. Thời gian thực hiện: công tác bồi dưỡng HSG được thực hiện từ thời gian nghỉ hè của học sinh, liên
tục đến khi tổ chức kỳ thi.
3.3. Biện pháp thực hiện:
- Giáo viên phát tài liệu cho học sinh tham khảo trước.
- Giáo viên giải đáp những thắc mắc của học sinh sau khi nghiên cứu lý thuyết.
- Giáo viên cho học sinh giải bài tập.
Trường THPT Chuyên Thoại Ngọc Hầu Báo cáo kết quả thực hiện sáng kiến
Nguyeãn Thò Thaïch Thaûo Trang 3
3.4. Cơ sở lý thuyết
3.4.1. GIỚI THIỆU
Hợp chất dị vòng là một trong những nhóm hợp chất được phân lập sớm nhất. Mặc dù lĩnh vực
hóa học bắt đầu phát triển mạnh trong nửa đầu thế kỉ 19 tuy nhiên cấu trúc của chúng là một điều bí ẩn
đối với các nhà hóa học. Mãi đến những năm 1860, khi cấu trúc của cacbon tứ diện được khám phá, cấu
trúc của các hợp chất dần được làm rõ. Các hợp chất dị vòng được khám phá ra trong thời kì này hầu hết
được phân lập từ tự nhiên. Nhiều năm sau đó, các phương pháp tổng hợp hữu cơ dần phát triển cho phép
tổng hợp chúng trong phòng thí nghiệm. Một vài hợp chất dị vòng được phát hiện lần đầu được liệt kê
bên dưới, tuy nhiên cấu trúc của chúng đa phần được xác định nhiều năm sau đó:
- Uric acid (1776, bởi Scheele từ sỏi thận)
- Alloxan (1818, bởi Brunatelli bằng cách oxi hóa uric acid)
- Quinoline (1834, bởi Runge từ chưng cất nhựa than đá)
- Melamine (1834, bởi Liebig bằng còn đường tổng hợp)
- Pyridine (1849, bởi Anderson bằng cách nhiệt phân xương)
- Indole (1866, bởi Bayer bằng cách phân hủy indigo)
- Furan (1870, bằng con đường nhiệt phân rồi chưng cất gỗ và cellulose).
Bảng 1. Các hợp chất dị vòng có nguồn gốc từ tự nhiên
Vậy hợp chất dị vòng là gì? Theo IUPAC, hợp chất dị vòng là hợp chất vòng có chứa từ hai
nguyên tử trở lên tham gia cấu tạo nên vòng. Nếu xét theo thuật ngữ này thì hợp chất dị vòng bao gồm
hai loại là: hợp chất dị vòng vô cơ và hợp chất dị vòng hữu cơ.
Trường THPT Chuyên Thoại Ngọc Hầu Báo cáo kết quả thực hiện sáng kiến
Nguyeãn Thò Thaïch Thaûo Trang 4
Trong thực tế, một số nhóm hợp chất tuy đáp ứng được định nghĩa trên nhưng không được xếp
vào hợp chất dị vòng . Chẳng hạn như các anhydride nội phân tử, các lactone, lactam được xếp vào dẫn
xuất của cacboxylic acid.
Hợp chất dị vòng vô cơ được biết đến nhiều nhất là borazin. Hầu hết khi nhắc đến hợp chất dị
vòng là nói đến hợp chất dị vòng hữu cơ. Hợp chất dị vòng hữu cơ được định nghĩa là hợp chất mạch
vòng, ngoài nguyên tử carbon còn có một hay nhiều nguyên tử phi cacbon khác cấu tạo nên vòng.
Những nguyên tử phi cacbon đó được gọi là dị nguyên tử hay dị tử. Các dị nguyên tử phổ biến nhất
thường gặp là nitơ, kế đến là oxi và lưu huỳnh. Nhiều nguyên tố khác có thể tạo thành liên kết cộng hóa
trị bền cũng được xem là dị nguyên tử như là: P, As, Sb (Antimon), Si, Se, Te, B, Ge. Trong một số ít
trường hợp, thậm chí các nguyên tố kim loại như chì, thiếc cũng có khả năng hình thành dị vòng. Vào
năm 1983, IUPAC ghi nhận 15 nguyên tố từ nhóm II đến nhóm IV trong bảng hệ thống tuần hoàn có
khả năng tạo vòng với cacbon.
3.4.2. PHÂN LOẠI HỢP CHẤT DỊ VÒNG
Có nhiều cách khác nhau để phân loại hợp chất dị vòng:
- Theo kích thước của vòng ta có phổ biến nhất là: vòng ba, bốn, năm, sáu, bảy cạnh (phổ biến
nhất là vòng 5, 6 cạnh).
- Theo kiểu dị nguyên tố: phổ biến nhất là dị vòng chứa O, N, S.
- Theo số dị tử: ta có vòng một, hai, ba, bốn dị tử.
- Theo số vòng có hợp chất: đơn vòng, đa vòng (chủ yếu là các vòng ngưng tụ)
Trường THPT Chuyên Thoại Ngọc Hầu Báo cáo kết quả thực hiện sáng kiến
Nguyeãn Thò Thaïch Thaûo Trang 5
- Theo mức độ bão hòa: dị vòng no, không no, thơm.
Nhìn chung, khi nhắc đến hóa học của dị vòng, người ta thường đề cập đến các hợp chất dị vòng
thơm.
3.4.3. DANH PHÁP VÀ CÁCH ĐÁNH SỐ
3.4.3.1. Danh pháp hệ đơn vòng chứa một dị tử
a. Tên thông thường
Tên của các hợp chất dị vòng rất phức tạp do tính da dạng của các dị vòng. Mặc dù đã xây dụng
được tên chính thống cho các hợp chất đơn vòng nhưng tên thông thường và tên nửa hệ thống của các dị
vòng đơn vẫn được IUPAC chấp nhận dùng rộng rãi [Bảng 4].
Tên thông thường của hầu hết các dị vòng thơm năm cạnh tận cùng bằng –ole, vòng thơm sáu
cạnh tận cùng bằng –ine. Các dị vòng không thơm năm hay sáu cạnh đều thường tận cùng bằng –ine.
Một số tên thông thường của các hợp chất đơn vòng phổ biến được trình bày bên dưới.
b. Danh pháp theo hệ thống Hantzsch – Widman
Ngoài tên thông thường được sử dụng phổ biến, một cách hệ thống hơn, tên các dị vòng đơn còn
được gọi theo danh pháp Hantzsch-Widman với những qui tắc sau: